JPS63126887A - 新規チオリン酸エステル及び土壌殺虫殺センチユウ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規チオリン酸エステル、その製法及び土壌
殺虫殺センチュウ剤としての利用に関する。

本願出願前公知の特開昭ｊ３−♂０７３≠号には、下記
式 （式中、ＲおよびＲ２は炭素原子数／〜≠のアルキル基
、Ｘはハロダン原子、Ｙは炭素原子数／情≠のへロｒノ
アルキル基を示す） で表わされる有機リン酸エステル誘導体が殺虫、殺ダニ
および殺センチュウ剤として有用である旨、記載されて
いる。

此度、本発明者等は、下記式ＣＩ）の新規チオリン酸エ
ステル、即ち、〇−工ｆｋ−５−ｓｅｃ　−７’チル−
〇　−２，２，３，３−テトラフルオロ−／−プロピル
ホスホロチオレートを見い出した。

式： Ｏ 本発明式（１）の化合物は、例えば下記の方法により合
成できる。

製法ａ〕 式： 式中、Ｈａｌはハロダン原子を示す、 で表わされるチオホスホリルハライドと、式： ％式％（） 式中、Ｍは水素原子ま九はアルカリ金属原子を示す、 で表わされるアルコール類とを反応させることを特徴と
する前記式（１）の新規チオリン酸エステルの製造方法
。

製法ｂ） 式： 式中、Ｈａｌは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｍは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする前
記式（１）の新規チオリン酸エステルの製造方法。

製法Ｃ〕 式： で表わされる０−エチル−〇　−２，２，３，３−テト
ラフルオ日−／−プロピルホスファイトと、式： ％式％（） 式中、Ｈａｌは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする前
記式（１）の新規チオリン酸エステルの製造方法。

本発明式（１）の新規チオリン酸エステルは強力な卓越
した土壌殺虫殺センチュウ作用を示す。

本発明者等の研究によれば、式（１）の新規チオリン酸
エステルは、公知刊行物である前記特開昭３３４０２３
１Ａ号明細書に記載される前記式囚に概念上、包含され
るものであるが、該明細書中には本発明式（１）の化合
物は、具体的に開示されていない新規なものである。そ
して、本発明式（１）の化合物はそれに類似する特開昭
ｊ３−♂Ｏり３弘号明細書に具体的に開示され次化合物
に比して、全く、意外にも、驚くべきことには、土壌害
虫、センチュウ類に対し、低濃度で、実質的に極めて卓
越した防除作用を現わす。

製法ａ）に於いて、原料として、例えば、〇−エチルー
８−ｓ・・−ブチルホスホロクロリドチオエートと、２
．２．３．３−テトラフルオロ−７−グロハノールとを
用いると、下記の反応式で表わされる。

上記製法ａ）に於いて、原料の式（ｎ）の化合物は、有
機リン化学の分野でよく知られた化合物である。

同様に式（ＩＩＩ）の化合物は特開昭ｊ３−了Ｏ２り≠
号に記載の化合物である。

製法ｂ〕に於いて、原料として、例えば０−．２，２゜
３．３−テトラフルオロ−／−プロピル−８−５ｅｅ−
ブチルホスホロクロリドチオエートと、エタノールとを
用いると、下記の反応式で表わされる。

上記製法ｂ〕に於いて、原料の式（ＩＶ）の化合物は式
： ｓ＠ｅ−Ｃ４ＨｙＳ−Ｐ（Ｈａｌ　）２（■）式中、Ｈ
ａｌは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（１）の化合物とを反応
させることにより、容易に得られる。

式（■）の化合物は有機リン化学の分野でよく知られた
ものである。

製法Ｃ〕に於いて、原料として、例えば、０−エチル−
〇　−２，２，３，３−テトラフルオロ−７−グロビル
ホスファイトと、２−ブタンスルフェニルクロリドとを
用いると、下記の反応式で表わされる。

製法Ｃ）に於いて、原料の式ＣＭ）の化合物は、特開昭
５３−♂０り３≠号に記載の公知化合物である。

また式（■）の化合物は、相当するジスルフィド類に塩
素、臭素、スルフリルクロライドま念はスルフリルブロ
マイドを反応させることにより、容易に得られる。

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。

かかる希釈剤としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリークロルエチレン、クロルベンゼン：ソ
の他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエ
チルエーテル、ジー１ｓｏ−７”ロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、グロピレンオキサイド、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチル−１８０−プロピルケトン、メチル
−１ｇｏ−ｆチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル：アルコ
ール類トシテ、エタノール；エステル類例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシ
ド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；およ
び塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。

ま念上記したように上記製法ａ）は酸結合剤の存在下で
行うことができる。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属の水や、第３級アミン類
例えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ビリノ
ン等をあげることができる。

上記製法＆）は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−２０℃〜約／ｊＯ℃との間で実
施され、望ましくは約−７０℃〜約１００℃との間で実
施される。また１反応は常圧の下でおこなうのが望まし
いが、加圧または減圧下で操作することも可能である。

上記方法ｂ）およびＣ）ｔ−実施する九めに、望ましく
は前記したと同じ不活性溶媒を使用し、高純度、高収量
で目的物を得ることができる。

本発明の活性化合物を製造する念めに、広い温度範囲内
において実施することができる。一般には、約−２０℃
と混合物の沸点との間で実施され、望ましくは約Ｏ〜約
ｌＯＯ℃の間で実施される。

また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧
ま九は減圧下で操作することも可能である。

本発ａ＜■）化合物は、強力な殺虫作用特には、十境殺
虫、殺センチュウ作用を現わす７従って−それらは、殺
虫剤特には、土壌殺虫、殺センチュウ剤として、使用す
ることができる。そして、本発明の式（１）活性化合物
は、栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫
に対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物
は広範な種種の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫および
その他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除の
ために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる
。

そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる６昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば、アズキジラムＶ　（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ
ｃｈｉｎａｎｓｉ膳）、コクゾウムシ（Ｓｌｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｍ入コクヌストモド’Ｐ　（Ｔｒ
ｌｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎ＠ｕｍ）、オオニジュウ
ヤホシテントウ（Ｅｐｌ　１ａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｌ
ｏｃｔｏｍａｅｕｌａｔａ）、トビイロムナデソコメッ
キ（Ａｇｒｌｏｔｅｓ　ｆｕｓｅｉｃｏｌｌｉｍ）、ヒ
メコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒ＠ａ）、
コロラドポテトピートル（Ｌ＠ｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
ｄ＠ｃｓｍｌｌｎａａｔａ）、ジアゾロチイカ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ　ａｐｐ、）、−ｖ７ノマダラカミキリ
（Ｍｏｎｏｅｈａｍｕｓ　ａｌｔ＠ｒｎａｔｕｓ）、イ
ネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙ
ｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムＶ　（Ｌｙｃｔｕ
ｓ　ｂｒｕｎ＠ｕｓ）　”、−翅目虫、例えば、マイマ
イガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ウメケム
シ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｓｕｓｔｒｉｍ）、アオム
シ（Ｐｉ＠ｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔ＠ｒａ　１ｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉａａ＠）、ニカメイチュウ（ａ
ｈ　ｌ　１　ｏ　ｓｕｐｐｒｅａｓａｌｉｇ）、アワツ
メイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉＬａｌｌｇ）、コ
ナマダラメイガ（Ｅｐｂ＠５ｔｉａ　ｃａｕｔ＠ｌ１ｍ
）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａ
ｎａ）、コドリンが（Ｃａｒｐｏｃａｐｍａｐｏｍｏｎ
＠１１ｍ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｆｕｃｏｓ
ａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｌａ　ｍ＠１１ｏｎｅ
ｌ１ｍ）、コナガ（Ｐｌｕｔｓｌｌａ　ｍｉｃｕｌｉｐ
ｒｎｎｉｍ）、へりオテイス（Ｈｅ目ｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモクリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｇｔｉｓ　ａｉｔｒｅｌｌｍ）　：半層目、例えば
、ツマグロヨコバイ（Ｎ＠ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｅｉｎ
ｅｔｉｃｅｐｍ）、トビイロウンカ（Ｎｌｌａｐａｒｖ
ａｔａ　ｌｕｇ＊ｎｓ）、クワコナカイがラム７（Ｐｓ
＠ｕｄｏｃｏｃｃｕａ　ｃｏｍｇｔｏｃｋｉ）、ヤノネ
カイガラムシ（Ｕｎａｓｐｌｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｇ
）　、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕａ　ｐ＊ｒａｔｃ
ａ＊）、　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｌｓ　ｐｏｍｌ）
、ワタアブラムシ（Ａｐｈ１ｍｇｏｓｓｙｐｉｉ上ニセ
ダイコンアゾラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐｓ
ｅｕｄｏｂｒａｓｓ　ｉ　ｃｍｇ　）、ナシグンパイ（
Ｓｔ＠ｐｈａｎｉｔｉｌｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（
Ｎｅｚａｒａ　ａｐｐ、）、トコジラミ（Ｃ１ｍ＠ｘ　
ｌ＠ｅｔｕｌａｒｉｕｌ）、オンクツコナノラミ（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　
、キシラミ（Ｐａｙｌｌａｓｐｐ−）　；直翅目型、例
えば、チャバネコ９キプリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ａｍ＠ｒｉａａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａａｆｒｉａａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕａｔａ　
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｍｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）　
；等翅目虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔ＠
ｒｍ＠ｓ　５ｐｅｒａｔｕｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐ
ｔｏｔｅｒｍｅａ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｍ）　；双翅目
虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍ＠５ｔｉｅ
ａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａ＠ｇｙｐｔｉ）
、タネバエ（■ｙｌ＠ｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカ
イエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラ
カ（Ａｎｏｐｈｓｌ＠ｍ　ｓＩｎＩｎｓｉｍ）、コがタ
アカイエ力（Ｃｕｌｓｘ　ｔｒｌｔａｅｎｌｏｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ）、等を挙げることができる。ま之ダニ類とし
ては例えば、ニセナミハ／　二（Ｔｅｔｒａｎｖｃｈｕ
ｓ　ｔｅｌａｒｌｕｓ）−ナミハダニ（Ｔ＠ｔｒａｎｙ
ｃｈｕｇ＋　ｕｒｔｉａａ＠）、ミカンサビダニ（Ｐａ
ｎｏｎｙｅｈｕｓ　ｃｉｔｒｌ）、ミカンサビダニ（Ａ
ｃｕｌｏｐｓｐ＠ｌ・ｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａ
ｒａｏｎ＠ｍｕｓ　ｓｐｐ、）　　等を挙げることがで
きる。またセンチュウ類としては例えば、サツマイモネ
コプセンチュウ（Ｍ＊ＬｏＬｄｏｇｙｎ＠ｉｎｃｏｇｎ
％ｔ１）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒａａｐｈｓｌ
＠ｎｃｈｕｓ　１１ｇｎ１ｃｏｌｕｓ　Ｍａｍｉｙａ　
ａｔＫｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａ
ｐｈｅｌｓｎ−ｃｈｏｉｄ＠ｓ　ｂ＠５ｓｓｙｉ）、ダ
イズシストセンチュウ（Ｈｓｔ＠ｒｏｄｓｒａ　ｇｌｙ
ｃｉｎ＠ｓ％）、ネグサレセンチェウ（Ｐｒａｔｙｌｅ
ｎｃｈｕａ　５ｐｐ−）等を挙げることができる。

更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を１々の有害な動物寄生虫〔内部および外部寄生虫〕
、例えば、昆虫類およびせん虫に対して使用して有効で
ある。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。昆虫類としては例えば、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）、サ
クパエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、入ハジラミ（Ｔｒ
ｌｃｈｏｄｅａｔ＠ｓ　ｓｐｐ、）、サシがメ（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ　５ｐｐ−）イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈ
ａｌｉｄ＠ｓｃａｎｔｇ）等を挙げることができる。ダ
ニ類としては、例えば、カズギダ＝　（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｏｓ　ａｐｐ、）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｇ　ａｐ
ｐ、）、オウ７マダ＝　（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ＠ｐｐ−
）等を挙げることができる。本発明ではこれらすべてを
包含する生類に対する殺虫作用を有する物質として殺虫
剤と呼ぶことがある。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカブセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カー）　ＩＪツジ、かん並びに
コイル）、そしてＵＬＶ　（：ｌ−ルドミスト（ｃｏｌ
ｄ　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ
）　］　ｆ挙げることができる。

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剥削、即ち、
液体希釈剤；液化がス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン辺、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、・母ラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等〕、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）１強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等〕そして水も挙げる
ことができる。

液化がス希釈剤又は担体は、常温常圧でがスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、グロノ４ノ、窒素ガス
、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ・クルがイド
、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌天然鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及ヒ陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪はアルコールエーテル（例え
ば、アル中ルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アアルブミン水分ｊ１ｇ４−覗物を槌げふと
μがで缶り分散剤としては、例えば、リグニンサルファ
イド廃液、そしてメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）Ｋ使用することが
でき、斯る固着剤としては、カル？キシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアコ９
ム、Ｉリピニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等〕を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斬る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてグルシアンブ
ルー〕、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロンアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ぜロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分ｔ−０，／〜りｊＪ
ｉ凌チ、好ましくは０．ｊ〜りｏＭ６幅含有することが
できる。

本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーがキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。

更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る調剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。

本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有１は、広い範囲内で変えることができる。

本発明の式（１）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
ｏ、ｏｏｏｏｏｏｉ〜ｉｏｏ重−、を俤でｓつ−ｃ、好
ましくは、０．００００／〜１重看憾である。

本発明式（１）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。

衛生害虫、貯蔵物に対する害虫【使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

製造実施例ニー 実施例１ Ｏ−エチル−８−ｓ＠ｅ−ブチルホスホロクロリドチオ
エートｉ、ｊｌ）、２．２，３．３−テトラフルオロ−
／−！ロー４ノール（１’　）、及びトルエン（♂０ｙ
ｔｌ）の混合物に、０−ＳＣで攪拌下、トリエチルアミ
ンＣ３，／１１）を滴下する。滴下後、除徐に温度を６
部℃に上げ、この温度で２時間攪拌する。

放冷後、／係塩酸、２幅木酸化カリウム各水溶液及び水
の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で脱水する。トル
エンを留去し、残置を減圧蒸留すると目的の０−エチル
−８−ｓ・Ｃ−ブチル−０−２，２，３，３−テトラフ
ルオロ−／−プロピルホスホロチオレート（７，０１１
）が得られる。

ｂｐ、１０！；−１０りＣ／　／／、　４Ｌ１１１１　
Ｈｇ　　＋　　ｎ、ｏ　／−’Ｉ　Ｏ？　ｊ生物試映例
ニー 比較化合物 号明細書記載化合物） 実施例２ ダイズシストセンチュウに対する試験 供試薬液の１４尖： 活性化合物２部とタルフタｒ部を粉砕混合する。

試験方法： 上記の様に調製し比活性化合物をダイズシストセンチュ
ウの汚染土壌に、／　０　、　ｊ　、　、２．ｊ　、／
、２ｊ。

０、６２６および０．３　／　２３　ｐｐｍの薬量にな
るように加え、均一に攪拌混合して、／／！；、０００
アールのポットに充填し友。それにダイズ（品凛：タチ
スズナリ）の種子を／ポット当り約２０粒播種し、温室
内で栽培し、≠週間後に根をそこなわないように抜き取
り、そのうちの７０本の被害度を次の基準により、類別
評価し、シスト指数を求め友。

被害度Ｑニジストをつくらない（完全な防除）。

／：わずかにシストをつくる。

３：強度にシストをつくる。

ｌ／Ｌ：最強度にシストをつくる（無処理に相当する）
。

尚、評価は下式に従い防除効果で評価した。

（無処理区のシスト指数 防除効果１００％は完全に防除したことを意味する。そ
の結果を第１表に示す。

第１表 実施例３ イネシンがレセンチュウに対する試験 （浸漬試験） 試験方法： 供試化合物の所定濃度希釈液を直径７．５画、高さ夕１
の試験管に、２ｄ入れ、これにイネクンがレセンチュウ
の懸濁液をスーイトで一滴落し、薬液の蒸散を防ぐため
、ふたをし、これを２ｇ℃恒温器に２１Ａ時間放置後、
取出し、双眼顕微鏡で生死を調べた。その結果を第２表
に示す。

第２表 実施例弘 タネバエに対する試験 試験方法： 前記実施例λと同様に調製した活性化合物を各試験土壌
に、！；０．２に、１０．ｊ、２ｊおよび／ｐｐｍの薬
量になるように加え、均一に攪拌混合して、夫々、／／
！０００アールのポットに充填した。それに玉ネギ〔品
種：はやて〕の種子を／／ット当り、約７００粒播種し
、温室内で栽培し、λ週間後、タネ・１工の／令幼虫ｔ
／−ット当り、約２００順接種し、接種２週間後、玉ネ
ギ苗を抜きとり、その被害度を次の基準により、類別評
価し、防除効果を求め念。

被害度Ｑ：被害なし、 ／：わずかに被害あり、 ２：中程度の被害あり、 ３：強度の被害あり、 ≠：枯死 その結果を第３表に示す。

第３表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＯ−エチル−Ｓ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−２
   ，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピルホスホロ
   チオレート。
2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＯ−エチル−Ｓ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−２
   ，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピルホスホロ
   チオレートを有効成分として含有する土壌殺虫殺センチ
   ュウ剤。