JPS63139164A - シス−ジヒドロ−γ−イロンの製法 - Google Patents
シス−ジヒドロ−γ−イロンの製法Info
- Publication number
- JPS63139164A JPS63139164A JP61285969A JP28596986A JPS63139164A JP S63139164 A JPS63139164 A JP S63139164A JP 61285969 A JP61285969 A JP 61285969A JP 28596986 A JP28596986 A JP 28596986A JP S63139164 A JPS63139164 A JP S63139164A
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- Japan
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- cis
- irone
- dihydro
- gamma
- organic solvent
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、香料物質として有用なシス−ジヒドロ−γ−
イロンの新規な製法に関する。
イロンの新規な製法に関する。
更に詳しくは、本発明は下記式（１）
で表わされるシス−ジヒドロ−γ−イロンの新規な製法
に間する。
に間する。
（従来の技術）
シスーγ−イロンからシス−ジヒドロ−γ−イロンな製
造する従来技術としては、例えば、下記反応工程図で示
す方法が知られている（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ
、、６７．３１８ （１９８４）。
造する従来技術としては、例えば、下記反応工程図で示
す方法が知られている（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ
、、６７．３１８ （１９８４）。
（発明が解決しようとする問題点）
シスーγ−イロンからシス−ジヒドロ−γ−イロンな製
造する上記従来提案において、トリエチルシラン、トリ
ス（トリフェニルホスフィン）クロルロジウムなどのご
とき高価な試薬を用いている点、又、煩雑な反応方法を
用いている点、更に加えて収率が、３０〜４０％と低収
率であるなとの問題点がある。
造する上記従来提案において、トリエチルシラン、トリ
ス（トリフェニルホスフィン）クロルロジウムなどのご
とき高価な試薬を用いている点、又、煩雑な反応方法を
用いている点、更に加えて収率が、３０〜４０％と低収
率であるなとの問題点がある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は、上述のごとき問題点を解決すべく上記式（
２）化合物において側鎖２重結合のみを選択的に還元で
きる方法について鋭意研究を行ってきた。その結果、上
記接触還元反応において、パラジウム触媒が他の金属触
媒に比べて、極めて高い選択率をもって還元できること
が判明した。
２）化合物において側鎖２重結合のみを選択的に還元で
きる方法について鋭意研究を行ってきた。その結果、上
記接触還元反応において、パラジウム触媒が他の金属触
媒に比べて、極めて高い選択率をもって還元できること
が判明した。
すなわち、本発明は下記式（２）
で表わされるシスーγ−イロンを有機溶媒中、パラジウ
ム−カーボン触媒の存在下に接触還元反応せしめること
により、下記式（１） で表わされるシス−ジヒドロ−γ−イロンを好純度で、
容易な手段で合成できることを発見した。
ム−カーボン触媒の存在下に接触還元反応せしめること
により、下記式（１） で表わされるシス−ジヒドロ−γ−イロンを好純度で、
容易な手段で合成できることを発見した。
従って、本発明の目的は、シス−ジヒドロ−γ−イロン
を好純度且つ容易な手段で合成できる方法を提供するに
ある。
を好純度且つ容易な手段で合成できる方法を提供するに
ある。
本発明で使用する上記式（２）のシスーγ−イロンは、
本発明者らが既に提案した方法により容易に得ることが
できる（特開昭５９−６５０９４）。
本発明者らが既に提案した方法により容易に得ることが
できる（特開昭５９−６５０９４）。
上記式（２）のシスーγ−イロンの接触還元反応は、有
機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にオートクレーブ中
で行うことができる。
機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にオートクレーブ中
で行うことができる。
接触還元反応は、例えば、水素圧的１〜２０ｋｇ／ｃｍ
゛より好ましくは約１〜５ｋｇ／ｃｎ？程度の範囲で、
反応温度が約 ０°〜５０°Ｃ１より好ましくは約１０
°〜３０°Ｃ程度の温度で容易に行うことができる。反
応時間は、特別に制約されることなく適宜選択して行う
ことができるが、例えば、約１〜２０時間程度の範囲を
好ましく例示することができる。
゛より好ましくは約１〜５ｋｇ／ｃｎ？程度の範囲で、
反応温度が約 ０°〜５０°Ｃ１より好ましくは約１０
°〜３０°Ｃ程度の温度で容易に行うことができる。反
応時間は、特別に制約されることなく適宜選択して行う
ことができるが、例えば、約１〜２０時間程度の範囲を
好ましく例示することができる。
本発明において使用するパラジウム触媒としては、例え
ばパラジウム−カーボンのごとき触媒が利用できる。パ
ラジウム触媒の使用量としては、例えば、式（２）化合
物に対して約０．５〜約１０重量％程度の範囲を好まし
く例示することができる。又、本発明に使用する有機溶
媒としては、例えばヘキサン、酢酸エチルなとのごとき
溶媒を好ましく例示することができる。これらの有機溶
媒の使用量には、特別の制限はなく適宜選択することが
できるが、例えば式（２）化合物に対して約０．５〜約
１０重量倍程度の範囲がしばしば採用される。
ばパラジウム−カーボンのごとき触媒が利用できる。パ
ラジウム触媒の使用量としては、例えば、式（２）化合
物に対して約０．５〜約１０重量％程度の範囲を好まし
く例示することができる。又、本発明に使用する有機溶
媒としては、例えばヘキサン、酢酸エチルなとのごとき
溶媒を好ましく例示することができる。これらの有機溶
媒の使用量には、特別の制限はなく適宜選択することが
できるが、例えば式（２）化合物に対して約０．５〜約
１０重量倍程度の範囲がしばしば採用される。
反応終了後は、常法に従って触媒を除去して濃縮する。
生成物は例えば、蒸留、カラムクロマトのごとき手段で
精製し高純度の式（１）化合物を得ることができる。
精製し高純度の式（１）化合物を得ることができる。
以下に実施例をあげて、本発明を更に詳細に説明する。
（実施例）
１、シス−ジヒドロ−γ−イロンの合成オートクレーブ
にシスーγ−イロン２０ｇ、５％パラジウム−カーボン
０．２ｇ、ヘキサン３０ｍ１を仕込み、水素圧１ｋｇ／
ｃｍ”、温度２５’Ｃで９時間反応を行った。反応生成
物から触媒を除去した後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マト（ヘキサン：エーテル＝５：１）で精製して、式（
１）化合物を１．３ｇ （収率；６３％）得た。
にシスーγ−イロン２０ｇ、５％パラジウム−カーボン
０．２ｇ、ヘキサン３０ｍ１を仕込み、水素圧１ｋｇ／
ｃｍ”、温度２５’Ｃで９時間反応を行った。反応生成
物から触媒を除去した後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マト（ヘキサン：エーテル＝５：１）で精製して、式（
１）化合物を１．３ｇ （収率；６３％）得た。
ＩＲ；３０Ｂ０，１７２０，１６４５，８９５ｃｌＩ
Ｈ−ＮＭＲ；
０．７７ （３Ｈ，Ｓ） 、０．８７ （３Ｈ。
ｄ、Ｊ＝３Ｈ２） 、０．９４ （３Ｈ，Ｓ）１．０〜
２．６ （１０Ｈ） 、２．０９ （３Ｈ，Ｓ） 、４
．５０ （ＩＨ，ｂｒｄＳ）、４．６９ （ＩＨ，ｂｒ
ｄＳ）。
２．６ （１０Ｈ） 、２．０９ （３Ｈ，Ｓ） 、４
．５０ （ＩＨ，ｂｒｄＳ）、４．６９ （ＩＨ，ｂｒ
ｄＳ）。
ＭＳｍ／Ｚ；
２０Ｂ （Ｍ、２％）、１９３ （３）、１９０
（６） 、１５０ （３１） 、１３５ （２２
）、１０７ （３７） 、８３ （３２） 、５５
（３４） 、４３ （１００） 、４１ （４
０）（効果） 本発明によれば、下記式（２） で表わされるシスーγ−イロンを接触還元反応するに際
し、パラジウム触媒を用いることにより、側鎖の２重結
合のみが好選択率をもって還元されて、下記式（１） で表わされるシス−ジヒドロ−γ−イロンを好純度で合
成することができる。
（６） 、１５０ （３１） 、１３５ （２２
）、１０７ （３７） 、８３ （３２） 、５５
（３４） 、４３ （１００） 、４１ （４
０）（効果） 本発明によれば、下記式（２） で表わされるシスーγ−イロンを接触還元反応するに際
し、パラジウム触媒を用いることにより、側鎖の２重結
合のみが好選択率をもって還元されて、下記式（１） で表わされるシス−ジヒドロ−γ−イロンを好純度で合
成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表わされるシス−γ−イロンを有機溶媒中パラジウム
触媒の存在下に、接触還元反応せしめることを特徴とす
る下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされるシス−ジヒドロ−γ−イロンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61285969A JPH0778031B2 (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | シス−ジヒドロ−γ−イロンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61285969A JPH0778031B2 (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | シス−ジヒドロ−γ−イロンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63139164A true JPS63139164A (ja) | 1988-06-10 |
| JPH0778031B2 JPH0778031B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=17698311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61285969A Expired - Lifetime JPH0778031B2 (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | シス−ジヒドロ−γ−イロンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778031B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-02 JP JP61285969A patent/JPH0778031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0778031B2 (ja) | 1995-08-23 |
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