JPS63146784A - 新菌種ストレプトマイセス・ルブロパープレウス - Google Patents
新菌種ストレプトマイセス・ルブロパープレウスInfo
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- JPS63146784A JPS63146784A JP62288705A JP28870587A JPS63146784A JP S63146784 A JPS63146784 A JP S63146784A JP 62288705 A JP62288705 A JP 62288705A JP 28870587 A JP28870587 A JP 28870587A JP S63146784 A JPS63146784 A JP S63146784A
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- JP
- Japan
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- agar
- streptomyces
- starch
- rubropurpureus
- strain
- Prior art date
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
- C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/0296—Conductive pattern lay-out details not covered by sub groups H05K1/02 - H05K1/0295
- H05K1/0298—Multilayer circuits
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- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
λ里立旦菫二
この発明は新菌種ストレプトマイセス・ルプロパープレ
ウスに関する。ひらに詳細には、この発明は抗菌活性お
よび抗ｌＩ瘍活性を有する新規化合物ＦＲ−９００４４
７を産生する新菌種ストレプトマイセス・ルブロバープ
レウスにｍｉる。
ウスに関する。ひらに詳細には、この発明は抗菌活性お
よび抗ｌＩ瘍活性を有する新規化合物ＦＲ−９００４４
７を産生する新菌種ストレプトマイセス・ルブロバープ
レウスにｍｉる。
発明の構成：
この発明者等は新菌種ストレプトマイセス・ルブロパー
プレウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｒｕｂｒｏｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｓ ）がＦＲ−９００４４７を生産すること
を見い出し、きらに鋭意研究の結果、この発明と完成し
た。
プレウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｒｕｂｒｏｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｓ ）がＦＲ−９００４４７を生産すること
を見い出し、きらに鋭意研究の結果、この発明と完成し
た。
この発明者等が河内長野市で採取した土壌から新たに分
離したＮｏ、６３６２株は下記の通りの菌学的性質を有
する。
離したＮｏ、６３６２株は下記の通りの菌学的性質を有
する。
１〉形態的特徴
本菌株をオートミール寒天培地、イースト・マルトエキ
ス寒天培地、スターチ無機塩寒天培地及びグルコース・
アスパラギン寒天培地上において３０℃、１４日間生育
せしめた後、顕微鏡及び電子顕微鏡下で形態の観察を行
なった。
ス寒天培地、スターチ無機塩寒天培地及びグルコース・
アスパラギン寒天培地上において３０℃、１４日間生育
せしめた後、顕微鏡及び電子顕微鏡下で形態の観察を行
なった。
職子形成菌糸の分枝法：単純分枝
胞子形成菌糸の形！Ｅ４＝らせん状
胞子の表面構造二平滑
胞子の大き諮： ０．５−０．７Ｘ ０．７−０．９４
胞子の数：約１０個／１胞子鎖 胞子柄の着生位置：気菌糸上 鞭毛胞子の有無：認められない 菌核の有無：認められない 栄養菌糸の分断：認められない ２）種々の培地上での特徴 〉ヤーリング（Ｓｈｉｒｌｉｎｇ）とゴントリープ（Ｇ
ｏｔｔ−１ｉｅｂ）及びワクスマン（Ｗａｋｓｍａｎ）
の方法に従って３０°Ｃ１１４日間培養した後判定を行
なった。色名は日本色彩株式会社の新色名帖を使用した
。
胞子の数：約１０個／１胞子鎖 胞子柄の着生位置：気菌糸上 鞭毛胞子の有無：認められない 菌核の有無：認められない 栄養菌糸の分断：認められない ２）種々の培地上での特徴 〉ヤーリング（Ｓｈｉｒｌｉｎｇ）とゴントリープ（Ｇ
ｏｔｔ−１ｉｅｂ）及びワクスマン（Ｗａｋｓｍａｎ）
の方法に従って３０°Ｃ１１４日間培養した後判定を行
なった。色名は日本色彩株式会社の新色名帖を使用した
。
オートミール寒天培地、イース訃・マルトエキス寒天培
地及びスターチ・無機塩寒天培地において胞子着生、気
菌糸は灰色糸の色を呈する。又、基底菌糸の色はスター
チ・無機塩寒天培地、グルコース・アスパラギン寒天培
地、ポテト・デキストロース寒天培地等で特徴的な赤色
系の色を呈する。可溶性色素は産生しない０種々の培地
上での特徴を表１に示す、［なお、表１ではＮｏ、６３
６２株と共にストレプトマイセス・リバニ・サプスブ・
リバニ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃａｓ １ｉｂａｎｉ ５
ｕｂｓｐ゛１ｉｂａｎｉ ）ＩＦＯ１３４５２及びスト
レプトマイセス・プルチャー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｐｕｌｃｈｅｒ ） ＩＦＯ１３４６２の各種培地
上での特徴も参考のために示す。以下の表も同様コ表Ｉ
Ｎｏ、 ６３６２株、ストレプトマイセス・リバニ
・サブスブ・リバニＩＦＯ１３４５２及びストレプトマ
イセス・プルチャーＩＦＯ １３４６２の各種培地における培養上の特徴記号 Ｇ：
生育 Ａ；気菌糸の色 Ｒ：集落裏面の色 Ｓ：可溶性色素 ３）生理学的特徴 生育温度範囲はイーストマルトエキス寒天培地上で１４
°Ｃから４２℃であり、至適、＠度は３２℃であった。
地及びスターチ・無機塩寒天培地において胞子着生、気
菌糸は灰色糸の色を呈する。又、基底菌糸の色はスター
チ・無機塩寒天培地、グルコース・アスパラギン寒天培
地、ポテト・デキストロース寒天培地等で特徴的な赤色
系の色を呈する。可溶性色素は産生しない０種々の培地
上での特徴を表１に示す、［なお、表１ではＮｏ、６３
６２株と共にストレプトマイセス・リバニ・サプスブ・
リバニ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃａｓ １ｉｂａｎｉ ５
ｕｂｓｐ゛１ｉｂａｎｉ ）ＩＦＯ１３４５２及びスト
レプトマイセス・プルチャー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｐｕｌｃｈｅｒ ） ＩＦＯ１３４６２の各種培地
上での特徴も参考のために示す。以下の表も同様コ表Ｉ
Ｎｏ、 ６３６２株、ストレプトマイセス・リバニ
・サブスブ・リバニＩＦＯ１３４５２及びストレプトマ
イセス・プルチャーＩＦＯ １３４６２の各種培地における培養上の特徴記号 Ｇ：
生育 Ａ；気菌糸の色 Ｒ：集落裏面の色 Ｓ：可溶性色素 ３）生理学的特徴 生育温度範囲はイーストマルトエキス寒天培地上で１４
°Ｃから４２℃であり、至適、＠度は３２℃であった。
硝酸塩の還元及びウレアーゼ活性は陽性であった０本菌
の生理的特徴を表２に示す。
の生理的特徴を表２に示す。
ｉ ２ Ｎｏ６３６２株、ストレプトマイセス・リバ
ニ・サブスプ・リバニＩＦＯ１３４５２及びストレプト
マイセス・プルチャーＩＦＯ１３４６２の生理的特徴４
）細胞壁組成 ヘラカー等（ＢｅＣｋｅｒ ｅｔ ａｌ、 ）および山
口の方法に従って細胞壁組成の検討を行なった０本菌は
細胞壁成分としてＬＬ型クジアミノピメリン酸含有する
ことから細胞壁タイプ■と考えられる。
ニ・サブスプ・リバニＩＦＯ１３４５２及びストレプト
マイセス・プルチャーＩＦＯ１３４６２の生理的特徴４
）細胞壁組成 ヘラカー等（ＢｅＣｋｅｒ ｅｔ ａｌ、 ）および山
口の方法に従って細胞壁組成の検討を行なった０本菌は
細胞壁成分としてＬＬ型クジアミノピメリン酸含有する
ことから細胞壁タイプ■と考えられる。
５）種々の炭素源の資化性
炭素源の資化性はブリドハム（Ｐｒｉｄｈａｍ ）とゴ
ツトリーブ（Ｇｏｔｔｌｉｅｂ ）の方法に従い行なっ
た。表３に示すようにＮｏ、６３６２株はほとんどの炭
素源を資化するが、セルロース及びキチンは資化しなか
った。
ツトリーブ（Ｇｏｔｔｌｉｅｂ ）の方法に従い行なっ
た。表３に示すようにＮｏ、６３６２株はほとんどの炭
素源を資化するが、セルロース及びキチンは資化しなか
った。
表３ Ｎｏ、６３６２株、ストレプトマイセス・リバ
ニ・サプスブ・リバニＩＦＯ１３４５２及びストレプト
マイセス・プルチャーＩＦＯ１３４６２の炭素源の資化
性 記号 十二良く資化する ±：弱く資化する ｍ：資化しない 以上の特徴をパージエイズ・マニュアル・才ブ・デタミ
ネイティブ・バクテリオロジ−（Ｂｅｒｇｅｙ′ｓ Ｍ
ａｎｕａｌ ｏｆ ＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅＢａｃ
ｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ） （第８版）、或いはＩＳＰ報
告（イー・ビー・シャーリンクおよびデ・ゴツトリーブ
著）インターナソヨナル費ジャーナル傭才ブ・システマ
チック・バクテリオロジ−（Ｚｎｔｅｒｎａｔｉｎａｌ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃ
ｔｅｒｉｏｌｏｇｙ） 、１８６９゜２７９、１９６８
：す３９１．１９６９；荏２６５．１９７２参照）、更
に最近発表された新種に関する種々の文献中より検索し
、その中から比較的近縁と思われるストレプトマイセス
・リバニ・サブスプ・リバニ（ＳＬｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ １ｉｂａｎｉ ５ｕｂｓｐ １ｉｂａｎｉ ） Ｂ
ａ１ｄａｃｃｉ＆ Ｇｒａｉｎ、 ストレプトマイセ
ス・パルチャー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｐｕｌｃ
ｈｅｒ ） Ｒｏｕｔｉｅｎを選び詳細に検討した。上
記２菌種の特徴は表１．２．３に示す通りである。その
結果、Ｎｏ、６３６２株は以下の点でそれら２菌種と異
なっていることが判明した。
ニ・サプスブ・リバニＩＦＯ１３４５２及びストレプト
マイセス・プルチャーＩＦＯ１３４６２の炭素源の資化
性 記号 十二良く資化する ±：弱く資化する ｍ：資化しない 以上の特徴をパージエイズ・マニュアル・才ブ・デタミ
ネイティブ・バクテリオロジ−（Ｂｅｒｇｅｙ′ｓ Ｍ
ａｎｕａｌ ｏｆ ＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅＢａｃ
ｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ） （第８版）、或いはＩＳＰ報
告（イー・ビー・シャーリンクおよびデ・ゴツトリーブ
著）インターナソヨナル費ジャーナル傭才ブ・システマ
チック・バクテリオロジ−（Ｚｎｔｅｒｎａｔｉｎａｌ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃ
ｔｅｒｉｏｌｏｇｙ） 、１８６９゜２７９、１９６８
：す３９１．１９６９；荏２６５．１９７２参照）、更
に最近発表された新種に関する種々の文献中より検索し
、その中から比較的近縁と思われるストレプトマイセス
・リバニ・サブスプ・リバニ（ＳＬｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ １ｉｂａｎｉ ５ｕｂｓｐ １ｉｂａｎｉ ） Ｂ
ａ１ｄａｃｃｉ＆ Ｇｒａｉｎ、 ストレプトマイセ
ス・パルチャー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｐｕｌｃ
ｈｅｒ ） Ｒｏｕｔｉｅｎを選び詳細に検討した。上
記２菌種の特徴は表１．２．３に示す通りである。その
結果、Ｎｏ、６３６２株は以下の点でそれら２菌種と異
なっていることが判明した。
ストレプトマイセス・リバニ・サブスプ・リバ二ＩＦＯ
Ｌ３４５２ 。
Ｌ３４５２ 。
グルコース・アスパラギン寒天培地、栄養寒天培地及び
チロシン寒天培地上での気菌糸の色が異なっている。ス
ターチ無機塩寒天培地、シュークロース・硝酸塩寒天培
地及びチロシン寒天培地上での集落裏面の色が異なって
いる。又、スターチの加水分解、硝酸塩の還元及びウレ
アーゼ活性が異なっている。炭素源の資化性において太
菌はラムノース、リンゴ酸ナトリウム及び酢酪ナトリウ
ムを資化しない。
チロシン寒天培地上での気菌糸の色が異なっている。ス
ターチ無機塩寒天培地、シュークロース・硝酸塩寒天培
地及びチロシン寒天培地上での集落裏面の色が異なって
いる。又、スターチの加水分解、硝酸塩の還元及びウレ
アーゼ活性が異なっている。炭素源の資化性において太
菌はラムノース、リンゴ酸ナトリウム及び酢酪ナトリウ
ムを資化しない。
ストレプトマイセス・パルチャーＵＦＯ１３４６２：表
１に示されたように太閤の気菌糸の色は８種類の培地で
Ｎｏ、６３６２株と異なっている。スターチ・無機塩寒
天培地、シュークローズ・硝酸塩寒天培地及びチロシン
寒天培地上における集落裏面の色が異なっている。スタ
ーチの加水分解、硝酸塩の還元及びウレアーゼ活性が異
なっている。炭素源の資化性にいて太菌はシュークロー
ス、ラフィノース、イノシトール及びイヌリンを資化し
ない。
１に示されたように太閤の気菌糸の色は８種類の培地で
Ｎｏ、６３６２株と異なっている。スターチ・無機塩寒
天培地、シュークローズ・硝酸塩寒天培地及びチロシン
寒天培地上における集落裏面の色が異なっている。スタ
ーチの加水分解、硝酸塩の還元及びウレアーゼ活性が異
なっている。炭素源の資化性にいて太菌はシュークロー
ス、ラフィノース、イノシトール及びイヌリンを資化し
ない。
以上比較した結果、Ｎｏ、６３６２株と菌学的性質が良
く一致する菌種は見あたらず、Ｎｏ、６３６２株を新種
と同定するのが妥当であると考える。よってＮｏ、６３
６２株をストレプトマイセス・ルブロパープしウス・ニ
スビー・ノブ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｒｕｂｒｏ
ｐｕｒｐｕｒｅｕｓｓｐ ｎｏｖ、 ） Ｎｏ、 ６３
６２株と命名する。
く一致する菌種は見あたらず、Ｎｏ、６３６２株を新種
と同定するのが妥当であると考える。よってＮｏ、６３
６２株をストレプトマイセス・ルブロパープしウス・ニ
スビー・ノブ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｒｕｂｒｏ
ｐｕｒｐｕｒｅｕｓｓｐ ｎｏｖ、 ） Ｎｏ、 ６３
６２株と命名する。
このストレプトマイセス・ルブロバープしウスＮｏ６３
６２株は工業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄
第５８４号として寄託されている。
６２株は工業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄
第５８４号として寄託されている。
この発明のストレプトマイセス・ルプロパープレウスは
、例えばＸ線、紫外線等の照射処理、例えばナイトロブ
エン・マスタード、アザセリン、亜硝酸、２−アミノプ
リン、Ｎ−メチル−Ｎ’ −二トローＮ−二トロソグア
ニジン（ＮＴＧ）等の変異誘起剤による処理、フコーン
接触、形質転換、形質導入、接合等の通常用いられる菌
種変異処理法にまり、ＦＲ−９００４４７生産能を高め
ることができる。
、例えばＸ線、紫外線等の照射処理、例えばナイトロブ
エン・マスタード、アザセリン、亜硝酸、２−アミノプ
リン、Ｎ−メチル−Ｎ’ −二トローＮ−二トロソグア
ニジン（ＮＴＧ）等の変異誘起剤による処理、フコーン
接触、形質転換、形質導入、接合等の通常用いられる菌
種変異処理法にまり、ＦＲ−９００４４７生産能を高め
ることができる。
この発明の新菌種を培地に培養することにより行なわれ
るＦＲ−９００４４７の生産は原則的には一般微生物の
培養方法に準するが、通常は液体培地による深部培養法
が有利である。培養に用いられる培地としては、この発
明の新菌種が利用する栄養源を含有する培地であればよ
い。すなわち、合成培地、半合成培地あるいは天然培地
が用いられ、培地組成は炭素源としては、例えばグルコ
ース、シュークロース、マルトース、グリセリン、でん
粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源として、例えは肉
エキス、カゼイン加水分解物、ペプトン、グルテンミー
ル、コーンミール、綿実粉、大豆粉、コーンスチープリ
カー、乾燥酵母、酵母エキス、深索、りん酸アンモニウ
ム等が用いられる。
るＦＲ−９００４４７の生産は原則的には一般微生物の
培養方法に準するが、通常は液体培地による深部培養法
が有利である。培養に用いられる培地としては、この発
明の新菌種が利用する栄養源を含有する培地であればよ
い。すなわち、合成培地、半合成培地あるいは天然培地
が用いられ、培地組成は炭素源としては、例えばグルコ
ース、シュークロース、マルトース、グリセリン、でん
粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源として、例えは肉
エキス、カゼイン加水分解物、ペプトン、グルテンミー
ル、コーンミール、綿実粉、大豆粉、コーンスチープリ
カー、乾燥酵母、酵母エキス、深索、りん酸アンモニウ
ム等が用いられる。
このほか、例えばりＡＪ酸水素２ナトリウム、りん酸２
水素カリウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、
炭酸力ルンウム等の無機塩も必要に応して培地に添加き
れる。
水素カリウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、
炭酸力ルンウム等の無機塩も必要に応して培地に添加き
れる。
また培養中発泡の著しい時には、例えば大豆油、亜麻仁
油等の植物油、オクタデカノール、テトラデカノール、
ヘプタツール等の高級アルコール類、シリコン化合物等
の消泡剤を適宜添加すればよい。
油等の植物油、オクタデカノール、テトラデカノール、
ヘプタツール等の高級アルコール類、シリコン化合物等
の消泡剤を適宜添加すればよい。
培養温度は３０°Ｃ前後が適当であり、培養容量の増大
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い。本培養の培養時間は５０〜１００時間位が適当で
あり、培地が濃厚になるのに従って、培養時間をさらに
延長してもよい。
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い。本培養の培養時間は５０〜１００時間位が適当で
あり、培地が濃厚になるのに従って、培養時間をさらに
延長してもよい。
以上述べた培養条件は使用生産菌株の特性に応してそれ
ぞれの最適の条件を選択して適用される。
ぞれの最適の条件を選択して適用される。
次に、培養により生成したＦＲ−９００４４７は通常、
培養物中の菌体外に蓄積されることが多いので、一般に
は遠心分離、ろ過等の手段により、菌体およびろ液（上
澄液）に分離した後ろ液から一般抗生物質の製造に用い
られる手段により分離、精製および採取きれる。すなわ
ち、通常、上記ろ液（上澄液）に減圧濃縮、溶媒抽出、
液性変換、例えば陰イオン交換樹脂、陽イオン交換樹脂
、非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば活性
炭、けい酸、シリカゲノ呟アルミナ、セルロース等の吸
着剤による処理、結晶化、再結晶等の手段を任意の順序
に組合せまたは反復して適用することにより、目的物質
、ＦＲ−９００４４７を分離、精製することができる。
培養物中の菌体外に蓄積されることが多いので、一般に
は遠心分離、ろ過等の手段により、菌体およびろ液（上
澄液）に分離した後ろ液から一般抗生物質の製造に用い
られる手段により分離、精製および採取きれる。すなわ
ち、通常、上記ろ液（上澄液）に減圧濃縮、溶媒抽出、
液性変換、例えば陰イオン交換樹脂、陽イオン交換樹脂
、非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば活性
炭、けい酸、シリカゲノ呟アルミナ、セルロース等の吸
着剤による処理、結晶化、再結晶等の手段を任意の順序
に組合せまたは反復して適用することにより、目的物質
、ＦＲ−９００４４７を分離、精製することができる。
遊離の形で得られたＦＲ−９００４４７は、塩酸、硫酸
、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のような無機または
有ｍ酸または水酸化ナトリウム、エタノールアミン等の
無機または有機塩基を作用きせて、所望の塩に導くこと
ができる。
、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のような無機または
有ｍ酸または水酸化ナトリウム、エタノールアミン等の
無機または有機塩基を作用きせて、所望の塩に導くこと
ができる。
−上記の方法に従って得られたＦＲ−９００４４７は下
記の物理化学的性質を有する。
記の物理化学的性質を有する。
（１）元素分析値（Ｘ） ： Ｃ５９，０５；Ｈ６，７
２；Ｎ ５．５７（２）分子量：９２８［ＳＩＭＳ：ｍ
／ｚ ９２９（Ｍ”＋１＞］（３〉融点：８５°Ｃ（分
解） （４） 比旋光度： ［ａ］：”＝＋２９１４°（Ｃ＝
０．６７５． Ｈ２Ｏ）（５）紫外部吸収スペクトル： ３４０ｎｍ（ｓｈ）（ＥｊＷ＝８０） ３３０ｎｍ（ｓｈ＞（Ｅ’％・８１） １ｃａ＋ ２７８ｎ ｍ（Ｅ ）ｃ 魯”３５０ン。
２；Ｎ ５．５７（２）分子量：９２８［ＳＩＭＳ：ｍ
／ｚ ９２９（Ｍ”＋１＞］（３〉融点：８５°Ｃ（分
解） （４） 比旋光度： ［ａ］：”＝＋２９１４°（Ｃ＝
０．６７５． Ｈ２Ｏ）（５）紫外部吸収スペクトル： ３４０ｎｍ（ｓｈ）（ＥｊＷ＝８０） ３３０ｎｍ（ｓｈ＞（Ｅ’％・８１） １ｃａ＋ ２７８ｎ ｍ（Ｅ ）ｃ 魯”３５０ン。
４１０ｎｍ（Ｅ４−３１＞
（６）赤外線吸収スペクトル゛
、ＫＢｒ＝３４００．２９５０．１６５０．１５６０．
１４６５．１４３５゜１３９５ （ｓｈｅ、 １３７５
．１２８０．１１５０．１０７５゜１０４０ （ｓｈ）
、 ９６０．８９５．８５５．８４０ ｃｍ−１（７）
Ｈｌ−咳磁気共口１吸収スペクトル：８ ｐｐｍ
（ピリジン−ｄｓ） ： １０．６２ （ＬＨ，
ｔＪ＝６Ｈｚ）。
１４６５．１４３５゜１３９５ （ｓｈｅ、 １３７５
．１２８０．１１５０．１０７５゜１０４０ （ｓｈ）
、 ９６０．８９５．８５５．８４０ ｃｍ−１（７）
Ｈｌ−咳磁気共口１吸収スペクトル：８ ｐｐｍ
（ピリジン−ｄｓ） ： １０．６２ （ＬＨ，
ｔＪ＝６Ｈｚ）。
８．３８ （ＬＨ，ｓ）、 ８．１４ （ＬＨ，ｓ）、
６．９０ （ＬＨ。
６．９０ （ＬＨ。
ｓ＞、 ６．８９５ （ＩＨ，ｄ、Ｊ：５Ｈｚ＞、
６．４３ ＜ＩＨ。
６．４３ ＜ＩＨ。
ｓ）、 ５．７９ （１）１．ｍ）、 ５．８０
（ＬＨ，ｄ。
（ＬＨ，ｄ。
Ｊ−１０Ｈｚ）、 ５．３７ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、 ４．４８（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、 ４．
１５ （１）１．ｍ）、 ３．９ （２Ｈ。
ｚ）、 ４．４８（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、 ４．
１５ （１）１．ｍ）、 ３．９ （２Ｈ。
ｍ＞、 ３．８５ （ＩＨ，ｓ）、 ３．６３ （１）
！、ｔ。
！、ｔ。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、 ３．４７ ＜ＩＨ，ｍ）、 ３
．３４ （ＬＨ，ｍ）。
．３４ （ＬＨ，ｍ）。
３．１２ （ＩＨ，ｍ）、 ３．０８ （２）１
．ｍ）、 ３．０７ （３Ｈ。
．ｍ）、 ３．０７ （３Ｈ。
ｓ）、 ２．９ （ＬＨ，ｍ）、 ２．８２ （
２Ｈ，ｍ）、 ２．７６（６Ｈ，ｓ）、 ２．ハ（Ｌ
Ｈ，ｍ）、 ２．５０ （６Ｈ，ｓ）。
２Ｈ，ｍ）、 ２．７６（６Ｈ，ｓ）、 ２．ハ（Ｌ
Ｈ，ｍ）、 ２．５０ （６Ｈ，ｓ）。
２．１９ （３１（、ｓ）、 １７１ （３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ＞。
、Ｊ＝６Ｈｚ＞。
１．６３ （２）１．ｍ＞、 １．６２ （３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）。
、Ｊ＝６Ｈｚ）。
１．４７ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝５．４Ｈｚ）、 １
．２０ （３Ｈ，５）（８）溶解性： 水に可溶 アセトン、メタノールに難溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサン、ンエチルエーテルに不溶 （９＞呈色反応： 過マンガン酸カリウム、沃素蒸気および硫酸セリウムそ
れぞれによる呈色反応陽性。
．２０ （３Ｈ，５）（８）溶解性： 水に可溶 アセトン、メタノールに難溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサン、ンエチルエーテルに不溶 （９＞呈色反応： 過マンガン酸カリウム、沃素蒸気および硫酸セリウムそ
れぞれによる呈色反応陽性。
エールリッヒ反応、ドラーゲンドルフ試薬による反応お
よびモーリンシュ反応陰性。
よびモーリンシュ反応陰性。
（１０）物質の性質：両性物質
（１１）結晶の色、黄色針状晶
（１２） １３Ｃ−核磁気共鳴吸収スペクトル ・Ｓ
（ｐｐｍ）（ピリジン−ｄｓ） ： １．４２．
１７．３． １７．５゜１９．４． ２２．９． ３
１．１． ３２．２． ３３．５゜３５．４． ３６．
１． ３６．８． ４０．２． ５２．１゜５５．６．
５８．４． ６４．６． ６４．８． ６８．３゜６
８．５． ７０．５． ７０．８． ７２．２． ７６
．６゜７８．１． ９．８．５． １０７．１． １０
８．５． １２１．６゜１２４．６． １２４．９．
１２７．６． １３１．０、１３１．９゜１３２．４．
１３３．７．１３７．０．１３８．８；１５５．１゜１
５６．４． １６２．５． １６６．４． １７４．７
． １７９．８゜り１３）薄１クロマトグラフィー（シ
リカゲル薄層とＦＲ−９００４４７は抗腫瘍活性および
抗菌活性を有する。すなわち、ＦＲ−９００４４７およ
び医薬として許容きれるその塩は、人および動物の感染
症治療または腫瘍治療に使用される抗菌剤または抗腫瘍
剤として有用である。
（ｐｐｍ）（ピリジン−ｄｓ） ： １．４２．
１７．３． １７．５゜１９．４． ２２．９． ３
１．１． ３２．２． ３３．５゜３５．４． ３６．
１． ３６．８． ４０．２． ５２．１゜５５．６．
５８．４． ６４．６． ６４．８． ６８．３゜６
８．５． ７０．５． ７０．８． ７２．２． ７６
．６゜７８．１． ９．８．５． １０７．１． １０
８．５． １２１．６゜１２４．６． １２４．９．
１２７．６． １３１．０、１３１．９゜１３２．４．
１３３．７．１３７．０．１３８．８；１５５．１゜１
５６．４． １６２．５． １６６．４． １７４．７
． １７９．８゜り１３）薄１クロマトグラフィー（シ
リカゲル薄層とＦＲ−９００４４７は抗腫瘍活性および
抗菌活性を有する。すなわち、ＦＲ−９００４４７およ
び医薬として許容きれるその塩は、人および動物の感染
症治療または腫瘍治療に使用される抗菌剤または抗腫瘍
剤として有用である。
ＦＲ−９００４４７のそのような薬理効果を示す例とし
て、薬理試験結果数例を以下に示す。
て、薬理試験結果数例を以下に示す。
試験１（抗腫瘍活性）
ＦＲ−９００４４７の抗腫瘍活性をマウスの実験的腫瘍
系で測定した。
系で測定した。
黒色腫Ｂ１６を７退会Ｃ、ＢＬ／ ６系雌マウスに、マ
ウス当り細胞数０．９Ｘ １０６個の接種量で腹腔内移
植した。腫瘍細胞移植２４時間後、各濃度段諧のＦＲ−
９００４４７をマウスに腹腔内投与した。投与処置は腫
瘍接種後１日目、２日目および３日目にそれぞれ２回行
なった。
ウス当り細胞数０．９Ｘ １０６個の接種量で腹腔内移
植した。腫瘍細胞移植２４時間後、各濃度段諧のＦＲ−
９００４４７をマウスに腹腔内投与した。投与処置は腫
瘍接種後１日目、２日目および３日目にそれぞれ２回行
なった。
対照動物には生理食塩水のみを投与した。
注射容量はすべての実験でＱ、２ｍＱであった。
各実験群につき５匹のマウスを使用した。
抗腫瘍活性をマウスの平均生存時間で評価し、処置群の
平均生存時間の対照群の平均生存時間に対する比×１０
０、すなわちＴ／Ｃ％で表わした。毒性を腫瘍接種当日
から４日目までの間の体重減少として測定した。
平均生存時間の対照群の平均生存時間に対する比×１０
０、すなわちＴ／Ｃ％で表わした。毒性を腫瘍接種当日
から４日目までの間の体重減少として測定した。
試験結果を表１に示す。ＦＲ−９００４４７は黒色腫Ｂ
１６に対して著しい抗腫瘍活性を示しマウス延命効果が
認められた。
１６に対して著しい抗腫瘍活性を示しマウス延命効果が
認められた。
表１
試験２（抗菌活性）
ＦＲ−９００４４７の抗菌活性をブイヨン培地中、ブロ
ス段階希釈法により測定した。３７°Ｃで１夜インキユ
ベート後、最小阻止濃度（ＭＩＣ）をｍｇ／＋ｎ！Ｑで
表わした。その結果を表２に示す。
ス段階希釈法により測定した。３７°Ｃで１夜インキユ
ベート後、最小阻止濃度（ＭＩＣ）をｍｇ／＋ｎ！Ｑで
表わした。その結果を表２に示す。
表２
ｄｄＹ系マウスの腹腔的注射の場合のＦＲ−９００４４
７の急性毒性（ＬＤ５０ ）は約１ｇ／ｋｇであった。
７の急性毒性（ＬＤ５０ ）は約１ｇ／ｋｇであった。
ＦＲ−９００４４７は医薬として許容される担体と混合
して、カプセル、錠剤、顆粒、粉剤、バッカル錠、舌下
錠および溶液のような医薬組成物の形で、人を含む哺乳
動物に投与することができる。
して、カプセル、錠剤、顆粒、粉剤、バッカル錠、舌下
錠および溶液のような医薬組成物の形で、人を含む哺乳
動物に投与することができる。
医薬として許容される担体としては、例えば増糖、でん
粉、マンニット、ソルビ／ト、乳糖、ブドウ糖、セルロ
ース、タルり、燐酸カルシウム、炭酸力ルンウム等の賦
形剤、セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ポリプロピルピロリドン、ゼラチン、
アラビアゴム、ポリエチレングリフール、蔗糖、でん粉
等の結合剤、例えばでん粉、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースのカルシウム塩、ヒド
ロキシプロピル−でん粉、グリコールでん粉ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム、燐酸カルシウム、クエン酸カル
シウム等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、エアロ
ジル、タルク、ラウリル硫酸ナトリウム等の潤滑剤、例
えばクエン酸、メントール、グリチルリジンのアンモニ
ウム塩、グリシン、オレンジ粉末等の芳香剤、安息香酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、メチルパラベン、
プロピルパラベン等の保存剤、クエン酸、クエン酸ナト
リウム、酢酸等の安定剤、例えばメチルセルロース、ポ
リビニルとロリドン、ステアリン酸アルミニウム等の懸
濁剤、例えば界面活性剤等の分散剤、水性希釈剤例えば
水、例えばカカオ脂、ポリエチレングリコール、白色ワ
セリン等のヘースワノクスのような医薬用として常用さ
れる種々の有機もしくは無機担体が挙げられる。
粉、マンニット、ソルビ／ト、乳糖、ブドウ糖、セルロ
ース、タルり、燐酸カルシウム、炭酸力ルンウム等の賦
形剤、セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ポリプロピルピロリドン、ゼラチン、
アラビアゴム、ポリエチレングリフール、蔗糖、でん粉
等の結合剤、例えばでん粉、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースのカルシウム塩、ヒド
ロキシプロピル−でん粉、グリコールでん粉ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム、燐酸カルシウム、クエン酸カル
シウム等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、エアロ
ジル、タルク、ラウリル硫酸ナトリウム等の潤滑剤、例
えばクエン酸、メントール、グリチルリジンのアンモニ
ウム塩、グリシン、オレンジ粉末等の芳香剤、安息香酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、メチルパラベン、
プロピルパラベン等の保存剤、クエン酸、クエン酸ナト
リウム、酢酸等の安定剤、例えばメチルセルロース、ポ
リビニルとロリドン、ステアリン酸アルミニウム等の懸
濁剤、例えば界面活性剤等の分散剤、水性希釈剤例えば
水、例えばカカオ脂、ポリエチレングリコール、白色ワ
セリン等のヘースワノクスのような医薬用として常用さ
れる種々の有機もしくは無機担体が挙げられる。
目的化合物の投与量は疾患の種類、患者の体重および／
または年齢、およびさらに投与経路のような種々の要因
によって変化する。
または年齢、およびさらに投与経路のような種々の要因
によって変化する。
ＦＲ−９００４４７の最適投与量は通常、１ｍｇ〜１ｇ
／ｋｇ／１日の投与範囲から選択され、好ましくは１０
ｍｇ〜５００ｍｇ／ ｋｇ／ １日である。
／ｋｇ／１日の投与範囲から選択され、好ましくは１０
ｍｇ〜５００ｍｇ／ ｋｇ／ １日である。
以下実施例によりこの発明を説明する。
火夏忽
とうもろこしでん粉１％、グリセリン１％、ブドウ糖０
．５％、綿実粉１％、酵母エキス０．５％、コーン・ス
チーブ・リカー０．５％および炭酸力ルンウム０．２％
（ｐＨ６，５）を含む培地（１６０ｍ１１）を、５００
ｍＮ容三角フラスコ３個にそれぞれ分注し、１２０℃で
３０分間滅菌する。各培地にストレプトマイセス・ルブ
ロバーブレウスＮｕ ６３６２株（微工研条寄第５８４
号）の斜面培養物を１白金耳ずつ接種し、毎分２００回
転で到達距離３インチのロータリー・シェーカー上、３
０℃で３日間培養する。この培養物を、予しめ１２０℃
、３０分間滅菌処理した２００！容のジャーファーメン
タ−中の培地（８０り）に接種し、毎分８０１２の通気
下、毎分２６５回転で攪拌しなから３０°Ｃで２日間培
養する。得られた培養物３５ρを、予しめ１２０℃、３
０分間滅菌処理した２０００１！容ステンレススチール
醗酵槽中の蔗糖２％、落花生粉１．５％、酵母エキス０
５％、沃化ナトリウム０、００００５％および塩化コバ
ルト・６水化物０．０００４％を含む生産培地（１７０
０Ｉ２）に接種し、毎分１７６０２の通気下、毎分１８
０［ｉｌｉ］転で攪拌しながら３０℃で４日間培養する
。
．５％、綿実粉１％、酵母エキス０．５％、コーン・ス
チーブ・リカー０．５％および炭酸力ルンウム０．２％
（ｐＨ６，５）を含む培地（１６０ｍ１１）を、５００
ｍＮ容三角フラスコ３個にそれぞれ分注し、１２０℃で
３０分間滅菌する。各培地にストレプトマイセス・ルブ
ロバーブレウスＮｕ ６３６２株（微工研条寄第５８４
号）の斜面培養物を１白金耳ずつ接種し、毎分２００回
転で到達距離３インチのロータリー・シェーカー上、３
０℃で３日間培養する。この培養物を、予しめ１２０℃
、３０分間滅菌処理した２００！容のジャーファーメン
タ−中の培地（８０り）に接種し、毎分８０１２の通気
下、毎分２６５回転で攪拌しなから３０°Ｃで２日間培
養する。得られた培養物３５ρを、予しめ１２０℃、３
０分間滅菌処理した２０００１！容ステンレススチール
醗酵槽中の蔗糖２％、落花生粉１．５％、酵母エキス０
５％、沃化ナトリウム０、００００５％および塩化コバ
ルト・６水化物０．０００４％を含む生産培地（１７０
０Ｉ２）に接種し、毎分１７６０２の通気下、毎分１８
０［ｉｌｉ］転で攪拌しながら３０℃で４日間培養する
。
このようにして得られる培養物をケイ凍土（５ｋｇ）を
用いて濾過する。得られる濾液（ｔ７ｓｏｌ＋を６Ｎ水
酸化ナトリウムでｐＨ７，０に調整し、非イオン性吸着
樹脂、ダイヤイオンＨＰ−２０（商標、三菱化成社製）
７５ρを充てんしたカラムに通過させる。カラムを水（
１５０１２）、次いで２５％アセトン水（１５０ρ）で
洗浄し、５０％アセトン水（１５０ｆｆｉ）で溶出する
。目的物質を含む画分を集め、容量２０ρまで減圧濃縮
し、２５％アンモニア水でｐＨ１０に調整する。この溶
液にｎ−ブタノール４０１２に加えて１０分間攪拌し、
ブタノール層を分取する。この抽出操作を２回繰返し、
抽出液を合わせる。次いでブタノール抽出液を減圧濃縮
して５００１ｄの容量にする。得られる油状物質をシリ
カゲル（２２）と混合し、シリカゲル（５Ｐ）を使用す
るカラムクロマトグラフィーに付す。カラムをメタノー
ル（１８１りで溶出する。目的物質を含む画分を減圧下
に蒸発乾固する。粗製試料を１Ｏｎ＋Ｍ酢酸アンモニウ
ムを含む６０％メタノール１００ｍＱに溶解し、Ｃ１８
−被覆シリカゲル、ＮＳゲル（商標、日本精密化学社製
） （７５０ｍ１＋ ）を使用するカラムクロマトグラ
フィーに付し、１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む６０％
メタノール（５Ｐ）で展開する。目的物質を含む画分を
減圧濃縮して８１１２にし、ダイヤイオンＨＰ−２０（
３００ｍＱ ）を充填したカラムを通過させる。水洗後
、カラムを５０％アセトン水（１り）で溶出する。目的
物質を含む画分を減圧下に蒸発乾固して、精製されたＦ
Ｒ−９００４４７（５，７ｇ ）を得る。熱メタノール
から再結晶して、ＦＲ−９００４４７の黄色結晶（４ｇ
）を得る。
用いて濾過する。得られる濾液（ｔ７ｓｏｌ＋を６Ｎ水
酸化ナトリウムでｐＨ７，０に調整し、非イオン性吸着
樹脂、ダイヤイオンＨＰ−２０（商標、三菱化成社製）
７５ρを充てんしたカラムに通過させる。カラムを水（
１５０１２）、次いで２５％アセトン水（１５０ρ）で
洗浄し、５０％アセトン水（１５０ｆｆｉ）で溶出する
。目的物質を含む画分を集め、容量２０ρまで減圧濃縮
し、２５％アンモニア水でｐＨ１０に調整する。この溶
液にｎ−ブタノール４０１２に加えて１０分間攪拌し、
ブタノール層を分取する。この抽出操作を２回繰返し、
抽出液を合わせる。次いでブタノール抽出液を減圧濃縮
して５００１ｄの容量にする。得られる油状物質をシリ
カゲル（２２）と混合し、シリカゲル（５Ｐ）を使用す
るカラムクロマトグラフィーに付す。カラムをメタノー
ル（１８１りで溶出する。目的物質を含む画分を減圧下
に蒸発乾固する。粗製試料を１Ｏｎ＋Ｍ酢酸アンモニウ
ムを含む６０％メタノール１００ｍＱに溶解し、Ｃ１８
−被覆シリカゲル、ＮＳゲル（商標、日本精密化学社製
） （７５０ｍ１＋ ）を使用するカラムクロマトグラ
フィーに付し、１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む６０％
メタノール（５Ｐ）で展開する。目的物質を含む画分を
減圧濃縮して８１１２にし、ダイヤイオンＨＰ−２０（
３００ｍＱ ）を充填したカラムを通過させる。水洗後
、カラムを５０％アセトン水（１り）で溶出する。目的
物質を含む画分を減圧下に蒸発乾固して、精製されたＦ
Ｒ−９００４４７（５，７ｇ ）を得る。熱メタノール
から再結晶して、ＦＲ−９００４４７の黄色結晶（４ｇ
）を得る。
λ肌五羞り二
この発明のストレプトマイセスルブロバープレウスの生
産する新規化合物、ＦＲ−９００４４７は前に詳細に述
べたように、優れた抗菌活性と抗腫瘍作用を有する。
産する新規化合物、ＦＲ−９００４４７は前に詳細に述
べたように、優れた抗菌活性と抗腫瘍作用を有する。
Claims (1)
- 基底菌糸の色が赤色系の色（スターチ・無機塩寒天、グ
ルコース・アスパラギン寒天またはポテト・デキストロ
ース寒天上）で、胞子形成菌糸の形態がらせん状で、胞
子表面が平滑であり、硝酸塩を還元し、ウレアを加水分
解するが、スターチを加水分解せず、プリドハム・ゴッ
トリープ寒天上でシュークローズ、キシロース、フラク
トース、ラムノース、アラビノース、イノシトールおよ
びマンニトールを資化し、かつＦＲ−９００４４７生産
能を有する新菌種ストレプトマイセス・ルブロパープレ
ウス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8324006 | 1983-09-07 | ||
| GB838324006A GB8324006D0 (en) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | Compound fr-900447 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185253A Division JPS6087794A (ja) | 1983-09-07 | 1984-09-03 | 新規化合物ｆｒ−９００４４７ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63146784A true JPS63146784A (ja) | 1988-06-18 |
| JPH04633B2 JPH04633B2 (ja) | 1992-01-08 |
Family
ID=10548452
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185253A Granted JPS6087794A (ja) | 1983-09-07 | 1984-09-03 | 新規化合物ｆｒ−９００４４７ |
| JP62288705A Granted JPS63146784A (ja) | 1983-09-07 | 1987-11-16 | 新菌種ストレプトマイセス・ルブロパープレウス |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185253A Granted JPS6087794A (ja) | 1983-09-07 | 1984-09-03 | 新規化合物ｆｒ−９００４４７ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4605559A (ja) |
| EP (1) | EP0139439B1 (ja) |
| JP (2) | JPS6087794A (ja) |
| AT (1) | ATE48017T1 (ja) |
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| DE (1) | DE3480486D1 (ja) |
| DK (1) | DK160831C (ja) |
| ES (1) | ES535726A0 (ja) |
| GB (1) | GB8324006D0 (ja) |
Families Citing this family (2)
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| US5045864A (en) * | 1990-12-03 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Ink-receiving transparent recording elements |
-
1983
- 1983-09-07 GB GB838324006A patent/GB8324006D0/en active Pending
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1984
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- 1984-09-05 DE DE8484306072T patent/DE3480486D1/de not_active Expired
- 1984-09-05 AT AT84306072T patent/ATE48017T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1984-09-06 ES ES535726A patent/ES535726A0/es active Granted
-
1987
- 1987-11-16 JP JP62288705A patent/JPS63146784A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DK160831B (da) | 1991-04-22 |
| JPH04633B2 (ja) | 1992-01-08 |
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| DK160831C (da) | 1991-10-07 |
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| GB8324006D0 (en) | 1983-10-12 |
| ATE48017T1 (de) | 1989-12-15 |
| JPS6087794A (ja) | 1985-05-17 |
| DK427584A (da) | 1985-03-08 |
| JPS6332437B2 (ja) | 1988-06-29 |
| EP0139439B1 (en) | 1989-11-15 |
| DK427584D0 (da) | 1984-09-06 |
| EP0139439A2 (en) | 1985-05-02 |
| ES535726A0 (es) | 1985-12-16 |
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