JPS63147530A - 水性樹脂分散体用乳化剤 - Google Patents
水性樹脂分散体用乳化剤Info
- Publication number
- JPS63147530A JPS63147530A JP61297229A JP29722986A JPS63147530A JP S63147530 A JPS63147530 A JP S63147530A JP 61297229 A JP61297229 A JP 61297229A JP 29722986 A JP29722986 A JP 29722986A JP S63147530 A JPS63147530 A JP S63147530A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsifier
- group
- emulsion
- emulsifiers
- resin dispersion
- Prior art date
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- Pending
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- Polyethers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水性樹脂分散体用乳化剤に関し，ＰＦにエチレ
ン性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有
用な乳化剤に関するものである。
ン性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有
用な乳化剤に関するものである。
従来、乳化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
（アリール）エーテル硫酸エステル塩等の７ニオン性界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤が，単独あるい性、
またエマルジョンから製造されたフィルムの性質等は、
かならずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決
すべき問題点が残されている。
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
（アリール）エーテル硫酸エステル塩等の７ニオン性界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤が，単独あるい性、
またエマルジョンから製造されたフィルムの性質等は、
かならずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決
すべき問題点が残されている。
即ち、エマルジョンの重合安定性、得られたエマルジョ
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり。
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり。
特に、機械安定性については、改善すべき問題点が残さ
れている。
れている。
さらに、エマルジョンからポリマーフィルムを製造した
際、使用した乳化剤がＴｔ敲の状態でポリマーフィルム
に残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題
を生じてしくる。
際、使用した乳化剤がＴｔ敲の状態でポリマーフィルム
に残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題
を生じてしくる。
また、エマルジョンを塩析等の手段によって破壊しポリ
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるだめ、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるだめ、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
このような観点から、従来の乳化剤の問題点を解決する
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
例えば、アニオン性の反応性乳化剤として、４．￥公開
４６−１２４７２号、特開昭５４−１４４３１７号、特
公昭４６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、
特開昭５１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号
等があり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭５６
−２８２０８号、特開昭５０−９８４８４号等があり、
各種モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みら
れているが、アニオン性の反応性乳化剤の場合、用途的
に制約を受ける場合が多く、また重合体エマルシコンの
安定性においても、不充分な点が多い。
４６−１２４７２号、特開昭５４−１４４３１７号、特
公昭４６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、
特開昭５１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号
等があり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭５６
−２８２０８号、特開昭５０−９８４８４号等があり、
各種モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みら
れているが、アニオン性の反応性乳化剤の場合、用途的
に制約を受ける場合が多く、また重合体エマルシコンの
安定性においても、不充分な点が多い。
非イオン性の反応性乳化剤は、あまり用途的な制約は受
けず、広範囲にわたって、使用できるが、エマルジョン
重合時の安定性が不充分であり、使用に際しては、従来
の乳化剤と併用しなければ重合が円滑に進行しない等の
問題点を有している。
けず、広範囲にわたって、使用できるが、エマルジョン
重合時の安定性が不充分であり、使用に際しては、従来
の乳化剤と併用しなければ重合が円滑に進行しない等の
問題点を有している。
以上のように、種々の試みはなされているが、未だ前述
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
本発明者は、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結果
本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 ＣＨ３ ［但し、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはアラルキル基、Ｒ２は水素または炭素数
４〜１８のアルキル基、アルケニル基ふ、もしくはアラ
ルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン哉、もしくは
置換アルキレン基、ｎは２〜２００の整数である。］ で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
４．′Ｆ徴とする水性樹脂分散体用乳化剤を提供するも
のである。
本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 ＣＨ３ ［但し、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはアラルキル基、Ｒ２は水素または炭素数
４〜１８のアルキル基、アルケニル基ふ、もしくはアラ
ルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン哉、もしくは
置換アルキレン基、ｎは２〜２００の整数である。］ で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
４．′Ｆ徴とする水性樹脂分散体用乳化剤を提供するも
のである。
前記一般式中、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、ア
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル： トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙
げられる。
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル： トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙
げられる。
アルケニル基としては１例えば、ブテニル、・ｒツブテ
ニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキ
サデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げ
られる。アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、
クミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
ニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキ
サデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げ
られる。アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、
クミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
Ｒ２は水素または炭素ｆ１．４〜１８のアルキル基。
アルケニル基、またはアラルキル基、（であり、アルキ
ル基としては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、へブタデシル、オクタデシル、
等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
ル基としては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、へブタデシル、オクタデシル、
等が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、インブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、外ブテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、外ブテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、クミル等
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはう゛ンダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、インブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはう゛ンダムの混合物であっても良い。
ｎは２〜２００の整数であり、より好ましくは５〜１０
０の範囲である０本発明の乳化剤は、疎水基として乳化
重合用乳化剤で最も汎用性があり。
０の範囲である０本発明の乳化剤は、疎水基として乳化
重合用乳化剤で最も汎用性があり。
乳化剤として性能の優れたアルキルフェノール、アルケ
ニルフェノール、アラルキルフェノールを用い、更にそ
の疎水基にメタリル基を結合させることにより、従来の
非イオン活性剤の特徴を低下させることなく、前述の問
題点を解消できる。さらに、本発明の乳化剤は工業的に
容易に製造できるものであり、例えば次のようにして製
造することができる。
ニルフェノール、アラルキルフェノールを用い、更にそ
の疎水基にメタリル基を結合させることにより、従来の
非イオン活性剤の特徴を低下させることなく、前述の問
題点を解消できる。さらに、本発明の乳化剤は工業的に
容易に製造できるものであり、例えば次のようにして製
造することができる。
即ち、ノニルフェノール等のアルキルフェノールを原料
とし、メタリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反
応し、その後、減圧にて蒸留する。
とし、メタリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反
応し、その後、減圧にて蒸留する。
このようにして得られた反応組成物に、更に、アルキレ
ンオキサイドを常法にて、付加させ、本発明の乳化剤を
得ることができる。
ンオキサイドを常法にて、付加させ、本発明の乳化剤を
得ることができる。
本発明の乳化剤を適用する水性樹脂分散体用のモノマー
としては、各種のものを挙げることができる０例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酎ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アク゛リル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル
系モノマー、゛スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族
モノマー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩
化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲイ含有モノマー、
ブタジェン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレ
フィンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マ
レイン酸メチル等がある。
としては、各種のものを挙げることができる０例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酎ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アク゛リル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル
系モノマー、゛スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族
モノマー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩
化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲイ含有モノマー、
ブタジェン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレ
フィンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マ
レイン酸メチル等がある。
本発明の乳化剤はこれらのモノで−の１種または２種以
上の乳化重合に使用できる。
上の乳化重合に使用できる。
重合開始剤としては、従来公知のものでよく１例えば、
過酸化水素、過硫酸カリウ１１、アゾビスイソブチルニ
トリル、ペンゾイルパーオギサイド等が挙げられる。
過酸化水素、過硫酸カリウ１１、アゾビスイソブチルニ
トリル、ペンゾイルパーオギサイド等が挙げられる。
また、重合促進剤としては亜硫酸水素ナトリウム、硫酸
第１鉄アンモニウム等が挙げられる。
第１鉄アンモニウム等が挙げられる。
本発明の乳化剤は通常、全モノヤーに対してＯ３１〜２
０重量％、さらに好ましくは、０．５〜１０重量％であ
る。
０重量％、さらに好ましくは、０．５〜１０重量％であ
る。
また、本発明の乳化剤はｔｌｉ独でも良好な水性樹脂分
散体が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保
護コロイド剤を併用してもよい。
散体が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保
護コロイド剤を併用してもよい。
本発明の乳化剤を適用して得られる水性樹脂分散体は１
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、４ｊ、その他コンクリート等に適用すること
ができる。
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、４ｊ、その他コンクリート等に適用すること
ができる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。
［％、部とあるは重量基準を示す、］
製造例１
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０ｇ［１，０モル］、触媒として炭酸カリウ
ム５ｇを仕込み、つぎにメタリルクロライド１１７ｇ［
１，１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
ノール２２０ｇ［１，０モル］、触媒として炭酸カリウ
ム５ｇを仕込み、つぎにメタリルクロライド１１７ｇ［
１，１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
その後、温度を２２０°Ｃに昇温し、３時間ＩＷけした
後、減圧にて分溜し、メタリルノニルフェ／−ル２２０
ｇを（ＩＩた。 この収率は約８０％であった０次に、
分溜して得られたメタリルノニルフェノールをオートク
レーブに移し、１．Ｙ性カリウムを触媒として、圧力１
．５ｋｇ／ａｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオ
キサイドをメクリルノニルフェノールに対して、３０モ
ル付加し、得られた組成物を本発明の乳化剤［Ａ］とし
た。
後、減圧にて分溜し、メタリルノニルフェ／−ル２２０
ｇを（ＩＩた。 この収率は約８０％であった０次に、
分溜して得られたメタリルノニルフェノールをオートク
レーブに移し、１．Ｙ性カリウムを触媒として、圧力１
．５ｋｇ／ａｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオ
キサイドをメクリルノニルフェノールに対して、３０モ
ル付加し、得られた組成物を本発明の乳化剤［Ａ］とし
た。
製造例２
製造例１のノニルフェノールの代りにオクチルフェノー
ルを用いて、同様の合成法にて７リルオクチルフエノー
ルを得た。
ルを用いて、同様の合成法にて７リルオクチルフエノー
ルを得た。
このメタリルオクチルフェア′−ルに対して第１表に示
すように各種のフルキレンオキサイドを常法により付加
し、本発明の乳化剤［Ｂ］〜［Ｅ］とした。
すように各種のフルキレンオキサイドを常法により付加
し、本発明の乳化剤［Ｂ］〜［Ｅ］とした。
実施例１
下記の乳化重合処方により、本発明乳化剤［Ａ］〜［Ｅ
］を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
］を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
°その結果を第２表に示した。
［乳化重合処方］
水２９０ｇ、乳化剤１０部を溶解し、７０’ｃまでＡ、
温する。つぎに、モノマー２０部と過硫酸アンモニウム
０．１部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始して
から１０分後より３時間を要して１８０部を滴下して重
合を行なった。その後１重合温度にて１峙間熟成した後
、冷却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとし
た。
温する。つぎに、モノマー２０部と過硫酸アンモニウム
０．１部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始して
から１０分後より３時間を要して１８０部を滴下して重
合を行なった。その後１重合温度にて１峙間熟成した後
、冷却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとし
た。
つぎに、この供試サンプルをガラス板に塗布して常温で
２４時間乾燥、ならびにその乾燥塗１１草を１１０℃、
３分間熱キユアーしポリマーフィルムを製造した。
２４時間乾燥、ならびにその乾燥塗１１草を１１０℃、
３分間熱キユアーしポリマーフィルムを製造した。
実施例２
水２７０部、乳化剤として第３表に示す各種併用乳化剤
１０部を溶解し、８０°Ｃまで昇温し、モノマーとして
アクリル酸ｎ−ブチル／スチレン＝７／３の混合モノマ
ー２０ｉ’ｉ’３と、過硫酸アンモニウム０．３部を加
え、先行重合し１重合が開始してから１０分後から約３
時間を要して上記の混合モノマー１８０？Ｂを滴下して
、その後１時間８０℃にて熟成を行った後、冷却し、エ
マルジョンを取り出し供試サンプルとした。
１０部を溶解し、８０°Ｃまで昇温し、モノマーとして
アクリル酸ｎ−ブチル／スチレン＝７／３の混合モノマ
ー２０ｉ’ｉ’３と、過硫酸アンモニウム０．３部を加
え、先行重合し１重合が開始してから１０分後から約３
時間を要して上記の混合モノマー１８０？Ｂを滴下して
、その後１時間８０℃にて熟成を行った後、冷却し、エ
マルジョンを取り出し供試サンプルとした。
さらに、この供試サンプルをガラス板に塗布して、常温
で２４時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を１１０℃、
３分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを製造した。
で２４時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を１１０℃、
３分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを製造した。
以上のようにして得られたエマルジョンおよび。
そのエマルジョンから得られたポリマーフィルムの物性
を第３表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の
例も併せて第３表に示した。
を第３表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の
例も併せて第３表に示した。
実施例３
製造例１の合成法に準じて第４表に示した乳化剤［Ｆ］
〜［Ｈ］を合成し、実施例１の乳化重合処方にて、乳化
重合を実施して、得られたエマルシコンおよび、そのエ
マルジョンから得られたポリマーフィルムの物性を試験
した。その結果を第５表に示した。
〜［Ｈ］を合成し、実施例１の乳化重合処方にて、乳化
重合を実施して、得られたエマルシコンおよび、そのエ
マルジョンから得られたポリマーフィルムの物性を試験
した。その結果を第５表に示した。
０．５〜２％のと彦： ○
直ちに白化 ×フィルムの
白化状況を評価した。
白化状況を評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケ
ニル基、もしくはアラルキル基、Ｒ＿２は水素または炭
素数４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはア
ラルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは２〜２００の整数である。］ で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297229A JPS63147530A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
| US07/119,460 US4918211A (en) | 1986-12-12 | 1987-11-10 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297229A JPS63147530A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63147530A true JPS63147530A (ja) | 1988-06-20 |
Family
ID=17843836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61297229A Pending JPS63147530A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63147530A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017202480A (ja) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | 中日合成化學股▲分▼有限公司 | 界面活性剤の製造方法、界面活性剤ならびに水性塗料樹脂 |
-
1986
- 1986-12-12 JP JP61297229A patent/JPS63147530A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017202480A (ja) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | 中日合成化學股▲分▼有限公司 | 界面活性剤の製造方法、界面活性剤ならびに水性塗料樹脂 |
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