JPS63156703A - 水中付着生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は船底防汚塗料、漁網防汚塗料などに用いられる
水中付着生物防除剤に関するものである。

（従来の技術） 船舶の船底部、漁網、ブイ等の海中に置かれた設備、ダ
ムの付属設備、橋脚等の水中構築物および火力発電所、
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路など常時
水と接触する部分などには、フジッボ、カキ、ムラサキ
ガイ、ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、フサコ
ケムシ、アオサ。

アオノリ、シオミドロ等の貝類および藻類が付着繁殖す
る。これらの付着生物は流体抵抗の増加、熱伝動の低下
等をひき起こし設備機能を低下させるなど好ましくない
状態を招来する。

従来からこのような海水および淡水有害生物の付着繁殖
を防止するため各種の防汚剤が使用されている。このよ
うな防汚剤の有効成分としては亜酸化銅、有機スズ化合
物などが従来から知られており（特公昭３４−１５５２
６号公報参照）、現在も多く用いられている。また、非
重金属系防汚剤としては、Ｎ−アリールマレイミド類（
特開昭５３−９３２０号、同５５−４０６０８号公報参
照）などが知られている。

（発明が解決しようとする問題点） しかし最近、重金属や有害元素により河川もしくば海水
等の環境が汚染されたり、さらには魚への害が生ずると
いうような社会的問題を起こしつつある。したがって防
汚剤として有機スズ化合物がいかに防汚効果に優れてい
てもその使用は好ましいとはいえない。

しかしながら、有機スズ化合物の防汚効果は非常に優れ
ており、従来の非重金属系防汚剤でこれに匹敵するもの
は非常に少なく、しかも従来の非重金属系防汚剤の中で
比較的効果のあるものは、魚介類に対する残留性があり
、そのため満足できるものではなかった。また非重金属
系防汚剤のなかでも、例えば従来のＮ−アリールマレイ
ミド類は溶媒中における安定性が悪く防汚塗料として調
整した場合に、有効成分が結晶として析出してしまい貯
蔵安定性が悪いという欠点があった。

したがって本発明は、水中付着生物防汚効果に優れると
ともに魚介類に対する安全性が高く、分散安定性の亮い
水中付着生物防汚剤を提供しようとするものである。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らはＮ−フェニルマレイミド類化合物について
長年にわたり研究を重ねた結果、Ｎ−（２’、　６’−
ジアルキルフェニル）マレイミド誘導体が水中付着生物
防汚効果が優れるばかりでなく魚介類への安全性にも優
れ、しかも溶媒中の溶解性もしくは分散安定性が優れる
ことを見出し、この知見に基づき本発明を完成するに至
った。

すなわち本発明は、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ’　は低級アルキル基を示し、互いに同
一または異なってもよく、ｘ、ｘ’　は水素原子、ハロ
ゲン原子または低級アルキル基を示す。

但しｘ、　　ｘ’　が同時に水素原子または塩素原子で
ある場合を除く。） で表されるＮ−（２’、　６’−ジアルキルフェニル）
−５＝ マレイミド誘導体を含有することを特徴とする水中付着
生物防除剤を提供するものである。

本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物のＲ
，Ｒ’　の低級アルキル基とは、炭素数１〜５のアルキ
ル基をいい、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、アミル基が挙げられ、なかでもメチル基、エ
チル基が好ましい。また、ｘ、　ｘ’　のハロゲン原子
としては塩素原子。

臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられ、低級アルキル
基とは炭素数１〜５のアルキル基をいい、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基が挙げ
られ、なかでも臭素原子、メチル基が好ましく、さらに
ｘ、　　ｘ’　が共に臭素原子のものが最も好ましい。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（２’、　６’−
ジアルキルフェニル）マレイミド誘導体を有効成分とす
る水中付着生物防除剤は塗料、溶液、乳剤などの形に調
整して使用される。これは通常行われる一般的処方を採
用して問題な〈実施できる。

塗料として使用される場合には、例えば、一般一４＝ 弐（１）の化合物を塗膜形成剤に配合して防汚塗料とし
、これを船底、水中構築物および冷却水取水路などに塗
布することができる。その際使用される塗膜形成剤とし
ては、例えば油ワニス、合成樹脂、天然もしくは合成ゴ
ムなどがある。防汚塗料には所望に応じてさらに顔料や
体質顔料を加えることができる。本発明において有効成
分として使用される一般式（１）の化合物は塗料中５〜
５０重量％好ましくは１０〜２０重星％の割合で配合さ
れる。

溶液として使用される場合は一般式（Ｉ）の化合物を塗
膜形成剤に配合し、溶媒に溶解した溶液とし、これを水
中生物の付着繁殖を防止する目的で養殖用漁網、定置漁
網などへ塗布することができる。塗膜形成剤としては例
えば天然樹脂２合成樹脂、天然もしくは合成ゴムなどが
使用され、溶媒としてはトルエン、キシレン、クメンな
どが使用される。また、溶液は所望に応じ、可塑剤など
の添加剤を加えることができる。溶液として使用される
場合一般式（Ｉ）の化合物は溶液中５〜５０重量％、好
ましくは１０〜２０重量％の割合で配合さ′れる。

乳剤として使用される場合は溶媒中に有効成分を界面活
性剤で乳化分散させて用いられる。乳剤として使用され
る場合一般式（Ｉ）の化合物は溶液中５〜５０重量％、
好ましくは１０〜２０重量％の割合で配合される。

本発明で用いられる一般式（１）で表されるＮ−（２’
、　６”−ジアルキルフェニル）マレイミド誘導体は下
記反応式で示されるように例えば一般式（■）（式中、
Ｘ、　Ｘ”は前記と同様の意味を示す。）で表される無
水マレイン酸誘導体と一般式（■）（式中、Ｒ，Ｒ”は
前記と同様の意味を示す。）で表されるジアルキルアニ
リンとを反応させることにより製造できる。

の反応温度で０．５〜２８時間反応させることによって
行うことができる。この際使用する溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等が好ましい。

（実施例） 本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。

尚、例中に用いた化合物ＮＯ０は次のとうりである。

１）一般式（１）で表される化合物 化合物Ｎ０．１　２−ブロモ−Ｎ−（２’、　６’−ジ
メチルフェニル）マレイミド 化合物ＮＯ，２２−ブロモ−Ｎ−（２’−メチル−６”
−エチルフェニル）マレイミド 化合物Ｎ０．３　２−ブロモ−Ｎ−（２’、　６″−ジ
エチルフェニル）マレイミド 化合物ＮＯ，４２，３−ジブロモ−Ｎ−（２’、　６’
−ジメチルフェニル）マレイミド 化合物ＮＯ，５２，３−ジブロモ−Ｎ−（２’−メチル
−６′−エチルフェニル）マレイミド一９＝ 化合物ＮＯ，６２，３−ジブロモ−Ｎ−（２’、　６’
−ジエチルフェニル）マレイミド 化合物ＮＯ，７２−メチル−Ｎ−（２’、　６’−ジメ
チルフェニル）マレイミド 化合物ＮＯ，８２−メチル−Ｎ−（２”−メチル−６゛
−エチルフェニル）マレイミド ○ 化合物ＮＯ，９２−メチル−Ｎ−（２’、　６’−ジエ
チ１　　ルフェニル）マレイミド 化合物ＮＯ，１０２，３−ジメチル−Ｎ−（２’、　６
．”ジメチルフェニル）マレイミド ○ 化合物ＮＯ，１１２，３−ジメチル−Ｎ−（２’−メチ
ル−６１−エチルフェニル）マレイミドθ！点４ｂ、２
〜４９．５°Ｃ 化合物ＮＯ，１２２，３−ジメチル−Ｎ−（２’、　６
’−ジエチルフェニル）マレイミド ２）比較化合物 化合物ＮＯ，１３２，３−ジクロロ−Ｎ−（２’、　５
’−ジメチルフェニル）マレイミド 特開昭５１−９３２０号記載の化合物 化合物ＮＯ，］、４　２．３−ジクロロ−Ｎ−（４’−
フルオロフェニル）マレイミド 特開昭５５−４０６０８号記載の化合物化合物ＮＯ，１
５２，３−ジクロロ−Ｎ−（２”、６゛−１ジクロロフ
ェニル）マレイミド ○ ○ 特開昭５３−９３２０号記載の化合物 製剤例１　（塗料の調製） 一般式（Ｉ）で示される化合物を下記の割合に配合しボ
ットミルで充分粉砕・混和し、塗料を調製した。（％は
重量百分率を示す。） 一般式（Ｉ）の化合物　　　　２０．０％弁　　　　　
　柄　　　　　　　　　１０．０％タ　　　　ル　　　
　り　　　　　　　　　　　　　　１５．０　％硫酸バ
リウム　　　　　　　　２０．０％ビニル樹脂　　　　
　　　　　　５．５％口　　　　ジ　　　　ン　　　　
　　　　　　　　　　　５．５　％１〜リクレジルホス
フェート　　　２．０％メチルイソブチルケトン　　　
１１．０％キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　
　　　１１　、０％製剤例２　（溶液の調製） 一般式（Ｉ）で示される化合物を下記の割合に配合しボ
ットミルで充分粉砕・混和し、溶液を調製した。（％は
重量百分率を示す。） 一般式（Ｉ）の化合物　　　１０％ ロジンＷＷ　　　　　　　　　１３％ トヨパラソクスＡ４０　　　　１％ キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　　７６　％
合　　　　計　　　　　　　　　１００％（トヨパラソ
クス；商品名、東洋曹達■製、塩化パラフィン） 実施例　１〜】２．比較例１〜３ （藻類の生育阻止試験） 化合物Ｎ０９１〜１２及び比較例として化合物ＮＯ，１
３〜１５について藻類に対する生育阻止効果を試験した
。被験藻類として海から採取したヒラオアオノリを用い
、その５ｇを乳鉢で微細化し、海水１７！で希釈し、ガ
ーゼを用いて濾過した。

濾過海水を顕微鏡下で観察すると多数のヒラオアオノリ
胞子の運動が見られた。この胞子を含有する海水１９＋
ｎＺを直径５ｃｍのシャーレに移し試料とした。化合物
はそれぞれ５０ｍｇをシクロヘキサンとツイーン−８０
（イｅｅｎ　−８０商品名、アトラスパウダー社製）と
が１０：１からなる乳化剤とし海水により所定の濃度に
希釈し、その１ｍｉを上記のノリ胞子含有海水を入れた
シャーレに添加した。

シャーレは２０℃の恒温室に静置し、１時間後にその内
容１滴をスライドグラスに移し、顕微鏡下で胞子の運動
の有無を調べた。その試験を３回繰り返してヒラオアオ
ノリ生育阻止濃度を求めた。

結果を第１表に示す。

第１表 第１表から本発明の乳剤は従来の化合物に比較して非常
に優れた藻類生育阻止能力を有していることが分かる。

（発明の効果） 本発明のＮ−（２’、　６”−ジアルキルフェニル）マ
レイミド誘導体を有効成分とする水中付着生物防除剤は
塗料などに調剤時の安定性が優れ、かつ付着生物生育阻
止効果も顕著に優れ、しかも魚介類に対する毒性が低い
という特性を有する優れた水中付着生物防除剤というべ
きものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ′は低級アルキル基を示し、互いに同一
   または異なってもよく、Ｘ、Ｘ′は水素原子、ハロゲン
   原子または低級アルキル基を示す。 但しＸ、Ｘ′が同時に水素原子または塩素原子である場
   合を除く。） で表されるＮ−（２′，６′−ジアルキルフェニル）マ
   レイミド誘導体を含有することを特徴とする水中付着生
   物防除剤。