JPH013156A - ジフェニルアミン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 - Google Patents
ジフェニルアミン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤Info
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- JPH013156A JPH013156A JP62-158599A JP15859987A JPH013156A JP H013156 A JPH013156 A JP H013156A JP 15859987 A JP15859987 A JP 15859987A JP H013156 A JPH013156 A JP H013156A
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- formula
- group
- butyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は水中生物防汚剤として有効な新規なジフェニル
アミン誘導体およびこれを有効成分とする水中生物防汚
剤に関する。
アミン誘導体およびこれを有効成分とする水中生物防汚
剤に関する。
（従来の技術）
船舶の船底部、漁網、ブイ等の海中に置かれた設備、ダ
ムの付属設備、橋脚等の水中構築物および火力発電所２
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路など常時
水と接触する部分には、フジッボ、カキ、ムラサキガイ
、ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、フサコケム
シ、アオサ。
ムの付属設備、橋脚等の水中構築物および火力発電所２
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路など常時
水と接触する部分には、フジッボ、カキ、ムラサキガイ
、ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、フサコケム
シ、アオサ。
アオノリ、シオミド口等の貝類および藻類が付着繁殖し
これらの付着生物は流体抵抗の増加、熱伝導性の低下等
を起こし設備機能を低下させるなど好ましくない状態を
招来する。
これらの付着生物は流体抵抗の増加、熱伝導性の低下等
を起こし設備機能を低下させるなど好ましくない状態を
招来する。
従来このような海水および淡水有害生物の付着繁殖を防
止するため各種の防汚剤が使用されている。このような
防汚剤の有効成分としては亜酸化銅、有機スズ化合物な
どが従来から知られており（特公昭３４−１５５２６号
公報参照）現在も多く用いられている。これらの有効成
分は塗料中に１０〜５０％含有せしめ、海水中で溶出さ
せる事により有害生物の付着を防止している。
止するため各種の防汚剤が使用されている。このような
防汚剤の有効成分としては亜酸化銅、有機スズ化合物な
どが従来から知られており（特公昭３４−１５５２６号
公報参照）現在も多く用いられている。これらの有効成
分は塗料中に１０〜５０％含有せしめ、海水中で溶出さ
せる事により有害生物の付着を防止している。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし最近、重金属や有害元素により河川もしくは海水
などの環境が汚染されたり、更には魚を媒介とした人体
への害が生ずるというような社会的問題を起こしつつあ
り、防汚剤においても有機スズ化合物等の使用に対し指
導がなされている。
などの環境が汚染されたり、更には魚を媒介とした人体
への害が生ずるというような社会的問題を起こしつつあ
り、防汚剤においても有機スズ化合物等の使用に対し指
導がなされている。
（問題点を解決するだめの手段）
このような現状に鑑み本発明者らは、有機スズ化合物以
外の非金属系の有機化合物で、安全でしかも低゛薬量で
高い防汚効果を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、文献未記載の新規なジフェニルアミン誘導体
が、意外にも水中有害付着生物、特にフジッボ、セルプ
ラ、ムラサキイガイに卓効を示すことを見出し本発明を
完成するに至った。
外の非金属系の有機化合物で、安全でしかも低゛薬量で
高い防汚効果を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、文献未記載の新規なジフェニルアミン誘導体
が、意外にも水中有害付着生物、特にフジッボ、セルプ
ラ、ムラサキイガイに卓効を示すことを見出し本発明を
完成するに至った。
すなわち本発明は、−数式
（式中、Ｒは低級アルキル基またはシクロヘキシル基を
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または低
級ハロアルキル基を表し、ｍは１から４の整数を表す。
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または低
級ハロアルキル基を表し、ｍは１から４の整数を表す。
）
で示されるジフェニルアミン誘導体およびこれを有効成
分とすることを特徴とする水中生物防汚剤である。
分とすることを特徴とする水中生物防汚剤である。
本発明化合物の前記−数式（１）で示されるジフェニル
アミン誘導体の具体例としては、たとえば以下の化合物
が挙げられる。
アミン誘導体の具体例としては、たとえば以下の化合物
が挙げられる。
化合物ＮＯ，１；２． ４． ６−）リブロモー２’、
４’−ジニトロ−６’−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン
化合物ＮＯ，２；２． ６−ジブロモ−２”、４゛−ジ
ニト０−６’−ｔ−ブチルージフェニルアミン化合物Ｎ
Ｏ，３； ４− ）リフルオロメチル−２”、４′＝ジ
ニトロ−６’−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン化合物Ｎ
Ｏ，４； ２’、 ４．４”−トリニトロ−６゛−
ｔ−プチルージフェニルアミン 化合物ＮＯ，５；２．２’＋ ４．４’−テトラニト
ロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン 化合物ＮＯ，６；２． ４． ６−）リクロロー２’、
４’−ジニトロ−６’−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン
化合物ＮＯ，７； ２ 、 ４−ジクロロ−２’、 ４
’−ジニトロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン化
合物ＮＯ，８；３． ４−ジクロロ−２’、 ４’−ジ
ニトロ−６’−１−ブチル−ジフェニルアミン化合物Ｎ
Ｏ，９，２，４，６−１−リフルオロ−２’、 ４’−
ジニトロ−６″−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン化合物
ＮＯ，１０；２．２”、４．４’−テトラニトロ−６゛
−５ｅｃ−ブチル−ジフェニルアミン 化合物ＮＯ，１１；２． ４． ６−）リクロロー２’
、４’−ジニトロ−６゛−１−ブチル−ジフェニルアミ
ン化合物ＮＯ，１２；２． ４’＋ ６−トリクロロ
ー２”、４′−ジニトロ−６１−１−プロピル−ジフェ
ニルアミン化合物ＮＯ，１３；２． ４． ６−ドリク
ロロー２’、４’−ジニトロ−６１−ｎ−プロピル−ジ
フェニルアミン化合物ＮＯ，１４；２． ４． ６−ド
リクロロー２゛、４”−ジニトロー６゛−エチルージフ
ェニルアミン化合物ＮＯ，１５；２，４．６−）リクロ
ロ−２’、 ４’−ジニ化合物ＮＯ，１６；２．２’、
４．４’−テトラニトロ−６゛−エチル−ジフェニ
ルアミン ＝７− 本発明の前記−数式（Ｉ）で示されるジフェニルアミン
誘導体の製造方法としては例えば、−数式（式中Ｘおよ
びｍは前記と同様の意味を示す。）で表されるアニリン
類と、−数式 （式中、Ｒは前記と同様の意味を示す。またＹはハロゲ
ン原子を示す。） で表されるハロベンゼン類とを溶媒および酸結合剤の存
在下、一般に一２０〜２００℃の反応温度で１〜４８時
間反応させることにより製造することができる。この際
使用する溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ピリジン、テトラヒドロフラン、トル
エン等、又はこれらの混合溶媒が挙げられるが、ジメチ
ルホルムアミドあるいはジメチルスルホキシドとトルエ
ンとの混合溶媒が望ましい。酸結合剤としては、塩基性
物質であり例えば水酸化ナトリウム、水酸化力＝８− リウム、水素化ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム等
が挙げられる。
４’−ジニトロ−６’−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン
化合物ＮＯ，２；２． ６−ジブロモ−２”、４゛−ジ
ニト０−６’−ｔ−ブチルージフェニルアミン化合物Ｎ
Ｏ，３； ４− ）リフルオロメチル−２”、４′＝ジ
ニトロ−６’−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン化合物Ｎ
Ｏ，４； ２’、 ４．４”−トリニトロ−６゛−
ｔ−プチルージフェニルアミン 化合物ＮＯ，５；２．２’＋ ４．４’−テトラニト
ロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン 化合物ＮＯ，６；２． ４． ６−）リクロロー２’、
４’−ジニトロ−６’−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン
化合物ＮＯ，７； ２ 、 ４−ジクロロ−２’、 ４
’−ジニトロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン化
合物ＮＯ，８；３． ４−ジクロロ−２’、 ４’−ジ
ニトロ−６’−１−ブチル−ジフェニルアミン化合物Ｎ
Ｏ，９，２，４，６−１−リフルオロ−２’、 ４’−
ジニトロ−６″−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン化合物
ＮＯ，１０；２．２”、４．４’−テトラニトロ−６゛
−５ｅｃ−ブチル−ジフェニルアミン 化合物ＮＯ，１１；２． ４． ６−）リクロロー２’
、４’−ジニトロ−６゛−１−ブチル−ジフェニルアミ
ン化合物ＮＯ，１２；２． ４’＋ ６−トリクロロ
ー２”、４′−ジニトロ−６１−１−プロピル−ジフェ
ニルアミン化合物ＮＯ，１３；２． ４． ６−ドリク
ロロー２’、４’−ジニトロ−６１−ｎ−プロピル−ジ
フェニルアミン化合物ＮＯ，１４；２． ４． ６−ド
リクロロー２゛、４”−ジニトロー６゛−エチルージフ
ェニルアミン化合物ＮＯ，１５；２，４．６−）リクロ
ロ−２’、 ４’−ジニ化合物ＮＯ，１６；２．２’、
４．４’−テトラニトロ−６゛−エチル−ジフェニ
ルアミン ＝７− 本発明の前記−数式（Ｉ）で示されるジフェニルアミン
誘導体の製造方法としては例えば、−数式（式中Ｘおよ
びｍは前記と同様の意味を示す。）で表されるアニリン
類と、−数式 （式中、Ｒは前記と同様の意味を示す。またＹはハロゲ
ン原子を示す。） で表されるハロベンゼン類とを溶媒および酸結合剤の存
在下、一般に一２０〜２００℃の反応温度で１〜４８時
間反応させることにより製造することができる。この際
使用する溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ピリジン、テトラヒドロフラン、トル
エン等、又はこれらの混合溶媒が挙げられるが、ジメチ
ルホルムアミドあるいはジメチルスルホキシドとトルエ
ンとの混合溶媒が望ましい。酸結合剤としては、塩基性
物質であり例えば水酸化ナトリウム、水酸化力＝８− リウム、水素化ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム等
が挙げられる。
本発明の前記−数式（１）で示されるジフェニルアミン
誘導体は、水中生物防汚剤として有用である。また、本
発明の前記−数式（Ｉ）で示されるジフェニルアミン誘
導体を有効成分とする水中生物防汚剤は、ジフェニルア
ミン誘導体を塗料。
誘導体は、水中生物防汚剤として有用である。また、本
発明の前記−数式（Ｉ）で示されるジフェニルアミン誘
導体を有効成分とする水中生物防汚剤は、ジフェニルア
ミン誘導体を塗料。
溶剤、乳剤などの形に調整し使用される。例えば塗料と
して使用する場合は前記−数式（１）で示されるジフェ
ニルアミン誘導体を塗料形成剤に配合して防汚塗料を調
整し、これを船底、水中構築物および冷却用水取水路壁
に塗布することができる。この際使用される塗膜形成剤
としては、例えば油ワニス、合成樹脂２人造ゴム等があ
る。防汚塗料には所望に応じさらに顔料や体質顔料を加
えることができる。この場合、本発明化合物は塗料総重
量に基づき１〜２０％、好ましくは２〜１０％の割合で
配合される。冷却用水取水路における水中生物の付着繁
殖を防止する目的では、前記−数式で示されるジフェニ
ルアミン誘導体を溶液ま一１〇− たは乳剤の形で取水路の中へ添加してもよい。しかし、
長期間防汚効果を維持させるには塗料の形で適用するの
が好ましい。
して使用する場合は前記−数式（１）で示されるジフェ
ニルアミン誘導体を塗料形成剤に配合して防汚塗料を調
整し、これを船底、水中構築物および冷却用水取水路壁
に塗布することができる。この際使用される塗膜形成剤
としては、例えば油ワニス、合成樹脂２人造ゴム等があ
る。防汚塗料には所望に応じさらに顔料や体質顔料を加
えることができる。この場合、本発明化合物は塗料総重
量に基づき１〜２０％、好ましくは２〜１０％の割合で
配合される。冷却用水取水路における水中生物の付着繁
殖を防止する目的では、前記−数式で示されるジフェニ
ルアミン誘導体を溶液ま一１〇− たは乳剤の形で取水路の中へ添加してもよい。しかし、
長期間防汚効果を維持させるには塗料の形で適用するの
が好ましい。
（発明の効果）
本発明のジフェニルアミン誘導体を有効成分とする水中
生物防汚剤によれば、有機スズ化合物を使用することな
く安全にしかも低含有量で長期間高い防汚効果を維持す
ることができる。
生物防汚剤によれば、有機スズ化合物を使用することな
く安全にしかも低含有量で長期間高い防汚効果を維持す
ることができる。
（実施例）
次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
合成例Ｉ Ｃ２，２’、４．４’−テ１−ラニトロ
ー６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン（化合物ＮＯ，
５）の合成〕 ２００ｍ１のガラス製反応容器にトルエン５０ｍ１゜ジ
メチルスルホキシド２５ｍ１および９７％水酸化ナトリ
ウム粉末３．２ｇを仕込み攪拌下、２．４−ジニトロア
ニリン７．３ｇ（０，０４モル）をトルエン２０ｍ１と
ジメチルスルホキシド２０ｍ１の混合溶媒に熔解させた
溶液を、室温で滴下した。滴下後２時間室温で攪拌した
。つぎに５℃に保ちながう２． ４−ジニトロ−６−ｔ
−ブチル−りロロベンゼン１０． ３ ｇ （０，０４
モル）をトルエン２０ｍ１とジメチルスルホキシド２０
ｍ１の混合溶媒に溶解させたものを４５分間かげて滴下
した。この際反応温度が２〜６℃に保持するよう冷却を
行った。
ー６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン（化合物ＮＯ，
５）の合成〕 ２００ｍ１のガラス製反応容器にトルエン５０ｍ１゜ジ
メチルスルホキシド２５ｍ１および９７％水酸化ナトリ
ウム粉末３．２ｇを仕込み攪拌下、２．４−ジニトロア
ニリン７．３ｇ（０，０４モル）をトルエン２０ｍ１と
ジメチルスルホキシド２０ｍ１の混合溶媒に熔解させた
溶液を、室温で滴下した。滴下後２時間室温で攪拌した
。つぎに５℃に保ちながう２． ４−ジニトロ−６−ｔ
−ブチル−りロロベンゼン１０． ３ ｇ （０，０４
モル）をトルエン２０ｍ１とジメチルスルホキシド２０
ｍ１の混合溶媒に溶解させたものを４５分間かげて滴下
した。この際反応温度が２〜６℃に保持するよう冷却を
行った。
滴下終了後、室温で２８時間熟成した。
その後反応混合液を水に注ぎ３６％塩酸を加えＰ Ｈ＝
１とした後、トルエンで有機物を抽出し、酸分を水洗
後、減圧上濃縮し固形物を得た。その後エチルアルコー
ルで再結晶し、黄色粉末、融点１６４．０〜１６８．５
℃の２．２”、４．４’−テトラニ１〜ロー６’−ｔ−
ブチル−ジフェニルアミンを８．２ｇ得た。収率は５０
．６％であった。以下に分析確認データを示す。
１とした後、トルエンで有機物を抽出し、酸分を水洗
後、減圧上濃縮し固形物を得た。その後エチルアルコー
ルで再結晶し、黄色粉末、融点１６４．０〜１６８．５
℃の２．２”、４．４’−テトラニ１〜ロー６’−ｔ−
ブチル−ジフェニルアミンを８．２ｇ得た。収率は５０
．６％であった。以下に分析確認データを示す。
９．７７（Ｉｌｌ、Ｓ）
合成例 ２（２，４−ジクロロ−２’、４’−ジニトロ
−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン（化合物ＮＯ，
７）の合成〕 合成例１の２．４−ジニトロアニリンの代わりに、２．
４−ジクロロアニリン６ 、 ５ ｇ （０，０’４モ
ル）を用いた意外は合成例１と同様に行い、黄橙色結晶
、融点１．２９．５−３１．０°Ｃの２．４−ジクロロ
２°、４゛−ジニトロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニル
アミンを１０．３ｇ得た。収率は６７．０％であった。
−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニルアミン（化合物ＮＯ，
７）の合成〕 合成例１の２．４−ジニトロアニリンの代わりに、２．
４−ジクロロアニリン６ 、 ５ ｇ （０，０’４モ
ル）を用いた意外は合成例１と同様に行い、黄橙色結晶
、融点１．２９．５−３１．０°Ｃの２．４−ジクロロ
２°、４゛−ジニトロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフェニル
アミンを１０．３ｇ得た。収率は６７．０％であった。
以下に分析確認データを示す。
合成例 ３ Ｃ２，４，６−トリクロロー２゛４゛ −
ジニトロ−６＝ｔ−ブチル−ジフェニルアミン（化合物
ＮＯ，６）の合成〕 １００ｍ１のガラス製反応容器に６０％Ｎ ａ Ｈ２、
４，ｇ （０，０６モル）および乾燥ジメチルホルムア
ミド２５ｍ１を加え攪拌し窒素気流を開始する。
ジニトロ−６＝ｔ−ブチル−ジフェニルアミン（化合物
ＮＯ，６）の合成〕 １００ｍ１のガラス製反応容器に６０％Ｎ ａ Ｈ２、
４，ｇ （０，０６モル）および乾燥ジメチルホルムア
ミド２５ｍ１を加え攪拌し窒素気流を開始する。
これに２．４．６−１−ジクロロアニリン５．９ｇ（０
，０３モル）を乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍ１＝１
３− −１２＝ に溶解させた溶液を、室温下１５分間かけて滴下しその
後１時間の熟成を行った。
，０３モル）を乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍ１＝１
３− −１２＝ に溶解させた溶液を、室温下１５分間かけて滴下しその
後１時間の熟成を行った。
次に２．４−ジニトロ−６−ｔ−ブチル−クロロベンゼ
ン７、 ８ ｇ （０，０３モル）を乾燥ジメチルホル
ムアミド２０ｍ１に溶解させたものを３５分間かけて滴
下した。この際反応温度が−１０〜−２０°Ｃを保持す
るよう冷却を続けた。この時反応液は赤褐色へと変化し
た。滴下終了後、室温で５時間熟成を行った。
ン７、 ８ ｇ （０，０３モル）を乾燥ジメチルホル
ムアミド２０ｍ１に溶解させたものを３５分間かけて滴
下した。この際反応温度が−１０〜−２０°Ｃを保持す
るよう冷却を続けた。この時反応液は赤褐色へと変化し
た。滴下終了後、室温で５時間熟成を行った。
その後、反応混合物を水に注ぎ３６％塩酸を加えＰ Ｈ
１とし、トルエンにて有機物を抽出し、酸分を水洗後減
圧濃縮し、エチルアルコールで再結晶して、黄色粉末、
融点１７７．５〜１７８．０℃の２．４．６−トリクロ
ロー２”、４゛ −ジニトロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフ
ェニルアミンを８．３ｇ得た。収率は６６％であった。
１とし、トルエンにて有機物を抽出し、酸分を水洗後減
圧濃縮し、エチルアルコールで再結晶して、黄色粉末、
融点１７７．５〜１７８．０℃の２．４．６−トリクロ
ロー２”、４゛ −ジニトロ−６゛−ｔ−ブチル−ジフ
ェニルアミンを８．３ｇ得た。収率は６６％であった。
以下に分析確認データを示す。
実施例 １
人工海水中で箔化したタテシマフジッボのノープリウス
幼生を、ケイ藻を飼料として付着期幼生であるキーブリ
ウス幼生へ馴養し供試生物とした。
幼生を、ケイ藻を飼料として付着期幼生であるキーブリ
ウス幼生へ馴養し供試生物とした。
この幼生１０個体を含む人工海水１９ｍ１を直径５ｃｍ
のシャーレに移す。
のシャーレに移す。
−本発明化合物１０ｍｇを、シクロヘキサノンとＴｗｅ
ｅｎ−８０とが１０：１の割合からなる乳化液で１ｇの
乳剤とし、人工海水で所定の濃度に希釈する。
ｅｎ−８０とが１０：１の割合からなる乳化液で１ｇの
乳剤とし、人工海水で所定の濃度に希釈する。
この１ｍｌを上記試験用シャーレに添加した。シャーレ
は２０℃恒温室へ静置し２４時間後の死亡個体数を数え
、この試験を３回繰り返し半数致死濃度（以下Ｌ Ｃ、
。と示す。）を求めた。また、比較例としてビストリブ
チルチンオキサイドを使用し、以下同様の試験を行った
。結果を第１表に示す。
は２０℃恒温室へ静置し２４時間後の死亡個体数を数え
、この試験を３回繰り返し半数致死濃度（以下Ｌ Ｃ、
。と示す。）を求めた。また、比較例としてビストリブ
チルチンオキサイドを使用し、以下同様の試験を行った
。結果を第１表に示す。
第１表
＊表中化合物ＮＯ８は前記化合物と同様とする。
実施例 ２
本発明化合物１０ｍｇをシクロヘキサノン： Ｔｕｅｅ
ｎ−８０の割合が１０＝１からなる乳化液で１ｇの乳剤
とし、水で稀釈し所定の濃度とする。
ｎ−８０の割合が１０＝１からなる乳化液で１ｇの乳剤
とし、水で稀釈し所定の濃度とする。
１０βのガラス水槽へ上記希釈水を１ｍｌとり１０１の
水で薄め魚毒試験水とする。
水で薄め魚毒試験水とする。
一方、魚体重０．３〜０．４ｇのヒメダカを用意し、試
験水中・＼各々１０匹づつ放す。２０℃恒温室で静置し
２４時間後の死亡個体数を数え、この試験を３回繰り返
し行い、半数致死濃度（ＴＬｍ）を求めた。また、比較
例としてビストリブチルチンオキサイドを使用し、同様
の試験を行った。
験水中・＼各々１０匹づつ放す。２０℃恒温室で静置し
２４時間後の死亡個体数を数え、この試験を３回繰り返
し行い、半数致死濃度（ＴＬｍ）を求めた。また、比較
例としてビストリブチルチンオキサイドを使用し、同様
の試験を行った。
この結果を第２表に示す。
第２表
製剤例 １
前記−数式（Ｔ）で示されるジフェニルアミンＦｆｇＲ
体を用いて、下記の割合に配合してボールミルで十分混
合し防汚塗料を調整した。
体を用いて、下記の割合に配合してボールミルで十分混
合し防汚塗料を調整した。
本発明化合物 ５重量％
弁 柄 １０重量％
り ル り ２０重量％
亜鉛華 ２０重量％
ＣＲ−１０１，２重量％
可塑剤 ２重量％
キシレン ３１重量％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基またはシクロヘキシル基を
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または低
級ハロアルキル基を表し、ｍは１から４の整数を表す。 ） で示されるジフェニルアミン誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基またはシクロヘキシル基を
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または低
級ハロアルキル基を表し、ｍは１から４の整数を表す。 ） で示されるジフェニルアミン誘導体を有効成分とするこ
とを特徴とする水中生物防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-158599A JPH013156A (ja) | 1987-06-25 | ジフェニルアミン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-158599A JPH013156A (ja) | 1987-06-25 | ジフェニルアミン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS643156A JPS643156A (en) | 1989-01-06 |
| JPH013156A true JPH013156A (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=
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