JPS63165367A - 置換ピラゾリン−５−オン誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一部公知の置換されたピラゾリン−５−オン
誘導体の除草剤及び殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）とし
ての使用そして新規な置換されたピラゾリン−５−オン
誘導体及びその製造法に関する。

置換されたピラゾリン−５−オン例えば４−（シアノメ
チロキシミノ）−３−メチル−１−フェニル−ピラゾリ
ン−５−オンが殺菌性を有することはすでに知られてい
る（参照、ヨーロッパ公開特許第０．１６６．１７１号
）。

置換されたピラゾリン−５−オン例えば［４−（２，４
−ジクロルベンゾイル）　−１，３−’；メチルピラゾ
ルー５−イル］−４−メチルフェニルスルホネートが除
草性を有することもすでに公知である（参照、独国公開
特許第２．５１３．７５０号）。

しかしながらこれらの化合物の作用は、すべての施用分
野において、特に低施用割合及び低濃度の場合に必ずし
も満足されない。

更に、１−（４−クロルフェニル）−ピラゾリン−５−
オン誘導体例えば１−（４−クロルフェニル）−３−メ
チル−４−ピペリジノメチレン−ピラゾリン−５−オン
、１−（４−クロルフェニル）−３−メチル−４−モル
フォリノ−メチレン−ピラゾリン−５−オン、１−（４
−クロルフェニル）−４−［４−（フルオルフェニルア
ミノ）−メチレン］−３−メチル−ピラゾリン−５−オ
ン、■−（４−クロルフェニル）−３−メチル−４−ア
ミノメチレン−ピラゾリン−５−オン及び１−（２−エ
チルフェニル）−３−メチル−４−アミノメチレン−ピ
ラゾリン−５−オンは公知である。これらの化合物は中
でも強力な燃焼禁止作用と殺菌作用を有し、また双子葉
雑草に対する除草作用も言及されている［参照、クロイ
ッバーガ−（Ｋｒｅｕｚｂｅｒｇｅｒ）ら、アーク・フ
ァーム（Ａｒｃｈ。

Ｐｈａｒｍ、）、３１９．８６５〜８７１　（Ｉ９８６
）及び３１８．８９〜９１（Ｉ９８５）］。

更に４−アミノメチレン−ピラゾリン−５−オン誘導体
、例えば錯化剤として記述されている１−（４−ブロム
フェニル）−３−メチル−４−メチルアミノメチレン−
ピラゾリン−５−オン［参照、アラム（ＡＩａｍ）ら、
ｚｈ、オルグ・キム（Ｏｒｇ。

Ｗｈｉｍ、）、■（４）、８６３〜８６８（Ｉ９７７）
］或いは構造的研究が行なわれている３−メチル−４−
クロルフェニルアミノメチレンピラゾリン−５−オン［
参照、Ｊ、Ｅ、ロックリー（Ｒｏｃｋｌｅｙ）ら、オー
スト−Ｊ−ケム（Ａｕｓｔ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、）　、３４
（５）、１１１７〜１１２４　（Ｉ９８１）］　も公知
である。

更に、１−（４−クロルフェニル）−３−メチル−４−
アニリノメチレン−ピラゾリン−５−オンはアジンのニ
ッケル錯体の製造に対する出発化合物として公知である
（参照、ヨーロッパ特許第０．０２０，２９９号）。

更に、■−フェニルー５−（４−メトキシフェニル）−
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチリデン−ピラゾリン−
５−オンは製薬学的生成物の製造に対する出発化合物と
して公知である（参照、英国特許第８８７，５０９号）
。

今回、式（Ｉ） Ｃ式中、ＲＩは水素、アルキル、シクロアルキノ呟ハロ
ゲノアルキル、それぞれ随時置換されたアルケニル又は
アルキニル、ハロゲノアルケニノ呟アルコキシ、アルコ
キシアルキノ呟アルキルチオアルキル、アルキルスルホ
ニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（チオ）ホスホ
リルアルキル、それぞれ随時置換されたアリール、アラ
ルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオアルキ
ル、或いは随時置換された複素環又は複素環アルキル、
或いは基−ＮＨ−Ｇｏ−Ｒ”又は−ＣＯ−０−Ｒ”を表
わし、但し Ｒ”及びＲ”は、それぞれ互いに独立にアルキル又はア
リールを表わし、 Ｒ２は基−ＮＨＲ’、−ＮＲ’Ｒ’又は−ＮＨＯＲ６を
表わし、但し Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、随時置換
されたアラルキル又は随時置換されたアリールを表わし
、 Ｒ４はアルキルを表わし、 Ｒ８はアルキルを表わし、或いは Ｒ１及びＲ６はそれらの結合する窒素原子と一緒になっ
て、更なるヘテロ原子を含有していてもよい複素環族環
を表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル又は随時置換されたアラルキルを
表わし、モして Ａｒは随時置換されたアリール、随時置換された及び／
又は随時アニレート化された（ａｎｅｌ　１ａｔｅｄ）
複素環或いは基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす］ の、化合物１−（４−クロルフェニル）−３−メチル−
４−ピペリジノ−メチレン−ビラゾリン−５−オン、１
−（４−クロルフェニル）−３−メチル−４−モルフォ
リン−メチレン−ピラゾリン−５−オン、■−（４−ク
ロルフェニル）−４−［４−（フルオルフェニルアミノ
）−メチレン］−３−メチル−ピラゾリン−５−オン及
び１−（４−”ロルフェニル）−３−メチル−４−アミ
ノメチレン−ピラゾリン−５−オン〔参照、クロイツバ
ーガー（Ｋｒｅｕｔｚｂｅｒｇｅｒ、　Ａ、）及びコル
ター（Ｋｏｌｔｅｒ％に、）　、アーク・デア・ファー
（Ａｒｃｈ。

ｄｅｒ　Ｐｈａｒ、）　、３１９　（，１０）、８６５
〜８７１（Ｉ９８６）］を除く一部公知の置換されたピ
ラゾリン−５−オン誘導体及びその塩が強力な除草及び
殺菌性を示すことが発見された。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）又は種
々の組成の異性体混合物として存在しうる。

純異性体及び異性体混合物の双方の使用が本発明によっ
て特許請求される。

更に、式（Ｉ）の化合物のいくつかは互変異性体平衡で
存在する： 以下簡略化のために、純化合物及びその、種々の量の互
変異性体化合物との混合物の双方を意味するものとして
式（Ｉ）の化合物の使用を常に言及する。

驚くことに式（Ｉ）の一部公知の置換されたピラゾリン
−５−オン誘導体は、同一の作用様式の構造的に似た化
合物である技術的に公知の４−（シアノメチロキシミノ
）−３−メチル−１−７二二ルービラゾリンー５−オン
よりも適当な施用濃度において良好な殺菌性を示す。更
に式（Ｉ）の一部公知の置換されたピラゾリン−５−オ
ン誘導体は、同一の作用様式の構造的に似た化合物であ
る技術的に公知の１４−　（２，４−ジクロルベンゾイ
ル）−１，３−ジメチルピラゾリン−５−イル］−４−
メチルフェニルスルホネートよりも適当な施用濃度にお
いて良好な除草性を示す。

本発明に従って使用しうる置換されたピラゾリン−５−
オン誘導体は一般に式（Ｉ）によって定義される。

Ｒ１が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数３〜７のシクロアルキル、炭素数１〜４及び同一
の又は異なるノ〜ロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキ
ル、それぞれ炭素数２〜６の随時置換されたアルケニル
又はアルキルを表わし、但し言及しうる置換基は未置換
のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニル
であり、置換基は同一でも異なってもよく、そしてフェ
ニル置換基はＡｒのもとで列挙されるアリール置換基で
あり、Ｒ１が更に炭素数２〜６及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子数１−１．０のハロゲノアルケニル、炭素数
１〜８のアルコキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数
が１〜８のアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルキルスルホニルアルキル又はアルキルスルフィニ
ルアルキル、アルコキシ部分の炭素数がｌ〜４及びアル
キル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニルアル
キル、５又は６員の、随時弗素、塩素、メチル及び／又
はエチル置換された複素環を表わし、Ｒ１が更にそれぞ
れアリール部分が同一の又は異なる置換基で随時モノ、
ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され且つそれぞれアリ
ール部分の炭素数が６〜１０及び存在するならばアルキ
ル部分の炭素数が１〜４であるアリール、アリールアル
キル、アリーロキシアルキル又はアリールチオアルキル
を表わし、但し適当なアリール置換基はＡｒのもとで列
挙されるアリール置換基であり；Ｒ１が更に基−ＮＨ−
Ｃ０−ＲＩ０又は−Ｃｏ−０−Ｒ”を表わし、なおＲ１
１１及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ４アル
キル又はフェニルを表わし、 Ｒ２が基−ＮＨＲ３、−ＮＲ’Ｒ’又は−ＮＨＯＲ６を
表わし、なお Ｒ３が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数１〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子数１−
１２のハロゲノアルキル、炭素数２〜１２の直鎖又は分
岐鎖アルケニル、炭素数２〜６及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖アルケニル、そ
れぞれアルコキシ又はアルキル部分の炭素数が１〜８の
アルコキシアルキル、直鎖又は分岐鎖アルキル部分の炭
素数が１〜４及びアリール部分の炭素数が６〜１０の、
随時同一の又は異なる置換基でモノ又はポリ置換された
アラルキル、炭素数６〜ｔｏのａ時間−の又は異なる置
換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたア
リールを表わし、但しそれぞれ適当なアリール置換基は
ハロゲン、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル及び
それぞれアルキル部分の炭素数が１〜４のジアルキルア
ミノ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ及びハロゲノＣ１〜Ｃ，ア
ルキルであり、Ｒ１が炭素数１〜６のアルキルを表わし
、Ｒ８が炭素数１〜６のアルキルを表わし、或いはＲ４
及びＲ１１がそれらの結合する窒素原子と一緒になって
、酸素、硫黄及び／又は窒素を更なるペテロ原子として
含有することのできる複素環族５又は６員環を表わし、 Ｒ６が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数が１〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子数が
１〜１２のハロゲノアルキノ呟炭素数２〜１２の直鎖又
は分岐鎖アルケニル、炭素数が２〜６及び同一の又は異
なるハロゲン原子数が１〜１０のハロゲノアルケニル、
アルキル部分の炭素数が１〜４及びアリール部分の炭素
数が６〜ｌＯの随時同一の又は異なる置換基でモノ又は
ポリ置換されたアラルキルを表わし、但し適当なアリー
ル［［ｉはハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ハロゲノＣ
ｔ　””　Ｃ４アルキル及びニトロであり、そして Ａｒが炭素数が６〜ｌＯの随時同一の又は異なる置換基
でモノ又はポリ置換されたアリールを表わし、但し適当
なアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シアン、カルボ
キシル、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ，アルキル、ｃｌ〜Ｃ，アルコキシ、０１〜Ｃ，アル
キルチオ、Ｃｓ＃Ｃ，アルキニロキシ、それぞれ同一の
又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノＣ１〜Ｃ４
アルキル、ハロゲノＣ３〜Ｃ，アルコキシ又はハロゲノ
Ｃ，−Ｃ。

アルキルチオ、フェニル、ＣｌＮＣ４アルキルスルホニ
ル及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲ
ノＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、そしてジーＣ１〜Ｃ
，アルキルアミノであり、Ａｒが少なくとも１つの窒素
原子を含有する随時置換された及び／又は随時アニレー
ト化された６員芳香族複素環を表わし、但し適当な置換
基は上記Ａｒのもとで列挙されたアリール置換基であり
、或いはＡｒが基を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 式ＣＩ）のもとに列挙された化合物を除く置換されたピ
ラゾリン−５−オン及びその塩を用いることは好適であ
る。

本発明による式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ１が水
素、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数３
〜６のシクロアルキル、炭素数が１〜３及び同一の又は
異なるハロゲン原子例えば特に弗素及び塩素原子の数が
１〜７のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数２〜４の随
時置換されたアルケニル又はアルキニルを表わし、但し
未置換のフェニル或いは同一の又は異なる置換基でモノ
、ジ又はトリ置換されたフェニルが置換基として言及で
き且つ適当なフェニル置換基がＡｒのもとに列挙された
アリール置換基であり；Ｒ′が更に炭素数が３又は４及
び同一の又は異なるハロゲン原子数例えば特に弗素及び
塩素の数が１〜５のハロゲノアルケニル、炭素数１〜４
のアルコキシ、各アルキル部分の炭素数がＩ〜４のアル
コキシアルキル、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１
〜４のアルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアル
キル又はアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシ部
分の炭素数が１又は２及びアルキル部分の炭素数が１又
は２のアルコキシカルボニルアルキル、５又は６員の、
随時弗素、塩素、メチル及び／又はエチル置換された複
素環特に７ラニル、チェニル、フラニルメチル、チェニ
ルメチルを表わし、或いはＲ１が更にそれぞれ随時モノ
、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニル、ナ
フチル、ベンジル、７エ二ルエチル、フェノキシメチル
、フェノキシエチル、フェニルチオメチル又はフェニル
チオエチルを表わし、但し置換基は同一でも異なっても
よく且つ適当なフェニル置換基はそれぞれＡｒのもとに
列挙されたフェニル置換基であり、Ｒ１が更に基−ＮＨ
−ＧＯ−Ｒ”又は−〇　〇　−０−Ｒ”Ｉ表ワＬ、チオ
ＲＩＯ及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ，ア
ルキル又はフェニルを表わし、 Ｈｚが基−ＮＨＲ”、−ＮＲ’Ｒ’又バー　Ｎ　ＨＯＲ
６を表わし、但し Ｒ３は水素、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数が１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子例え
ば特に弗素及び塩素原子の数が１〜９のハロゲノアルキ
ル、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素数
が２〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に
弗素及び塩素原子の数が１〜７のハロゲノアルケニル、
それぞれアルコキシ又はアルキル部分の炭素数が１〜４
のアルコキシアルキル、直鎖又は分岐鎖アルキル部分の
炭素数が１〜３の、随時同一の又は異なる置換基でモノ
、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニルアル
キル、随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、
テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、なお適
当なフェニル置換基がハロゲン、炭素数１又は２の直鎖
又は分岐鎖アルキル及びそれぞれアルキル部分の炭素数
が１又は２のジアルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ
、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ，アルキルであり、 Ｒ４は炭素数１〜４のアルキルを表わし、Ｒ６は炭素数
１〜４のアルキルを表わし、Ｒ４及びＲ５はそれらの結
合する窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び／又は
窒素を更なるペテロ原子として含有することのできる複
素環族５又は６員環を表わし、 Ｒ″は水素、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数が１〜３及び同一の又は異なるハロゲン原子例え
ば特に弗素又は塩素の数が１〜７のハロゲノアルキル、
炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素数が２
又は３及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗
素及び塩素原子の数が１〜５のハロゲノアルケニル、ア
ルキル部分の炭素数が１〜３の、随時同一の又は異なる
置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換された
フェニルアルキルを表わし、但しフェニル置換基はハロ
ゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２アル
キル及びニトロであり、そして Ａｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、
テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し適
当なフェニル置換基はハロゲン、ニトロ、シアン、カル
ボキシル、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル、０１
〜Ｃ，アルキノ１Ｇ１〜Ｃｓアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキニロキシ、それぞれ同一
の又は異なるハロゲン原子数１〜７のハロゲノ−Ｃ３〜
Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃｌ’＝　Ｃ４アルコキシ又
はハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、フェニル、Ｃ，
−Ｃ，アルキルスルホニル、同一の又は異なるハロゲン
原子数１〜７のハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ３アルキルスルホニ
ル、及びジーＣ１〜Ｃ，アルキルアミノであり、Ａｒが
少なくとも１つの窒素原子を含有する随時置換された及
び／又は随時アニレート化された６員の芳香族複素環を
表わし、但し適当な置換基はＡｒにおいて上述したフェ
ニル置換基であり、或いはＡｒが基を表わし、但し ｎは数１又は２である、 もの及びその塩であり、式（Ｉ）のもとですでに言及し
た化合物を除く。

本発明による式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シ
クロプロピル、シクロヘキシル、トリフルオルメチル、
ビニル、アリル、ブテニル、プロパギル、２−フェニル
ビニル、クロルアリル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
メチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチ
オメチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニル
エチル、エチルスルホニルメチル、エチルスルホニルエ
チル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフイ二ル
エチノ呟エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニ
ルエチル、フラニル、フラニルメチル、チェニル、チェ
ニルメチル、ピリジル、フェニルチオ、エトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルメチルを表わし、Ｒ１
が更にそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ
、又はトリ置換された７エ二ル、ナフチル、ベンジル、
フェニルエチル、フェノキシメチル又はフェニルチオメ
チルを表わし、但し適当なフェニル置換基はＡｒのもと
に言及されるフェニル置換基であり、Ｒ１が更に基−Ｎ
Ｈ−Ｃｏ−Ｒ”又は−Ｃ００ＲＩＩを表わし、但し Ｒ”及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にメチル、エチル
又はフェニルを表わし、 Ｒ２が基−ＮＨＲ’、−ＮＲ’Ｒ’又は−ＮＨ○Ｒ６を
表わし、但し Ｒ３は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘ
キシル、トリプルオルメチル、２−クロルエチル、３−
クロルプロピル、プロペニル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキ
シエチル、３−クロルアリル、α−メチルベンジル、随
時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又
はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し適当なフェ
ニル置換基は弗素、塩素、メチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオルメチル、トリフルオルエチ／ｌｚ、ジメ
チルアミノであり、 Ｒ４はメチル又はエチルを表わし、 Ｒ８はメチル又はエチルを表わし、 Ｒ６及びＲ″はそれらの結合する窒素原子と一緒になっ
て、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフオリニル又は
チオモルフオリニルを表わし、 Ｒ６は水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、トリフル
オルメチル、２−クロルエチル、３−クロルエチル、プ
ロペニル、３−クロルアリル、随時同一の又は異なる置
換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたベ
ンジルを表わし、但し適当なフェニル置換基は弗素、塩
素、メチル、エチル、トリフルオルメチル及びニトロで
あり、そして Ａｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、
テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し適
当なフェニル置換基は弗素、塩素、ニトロ、シアノ、カ
ルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ二ノ
呟メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロパギロキ
シ、トリフルオルメチル、２−クロルエチル、３−クロ
ルプロピノ呟メチルチオ、エチルチオ、トリフルオルメ
トキシ、トリフルオルメチルチオ、フェニル、メチルス
ルホニル、トリフルオルメチルスルホニル、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノであり、Ａｒが更に随時同一の又
は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されたピリジル
、ベンゾチアゾリル又はベンゾキサゾリルを表わし、但
し言及しうる適当な置換基はニトロ、塩素、シアノ、ト
リフルオルメチル、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ及びトリフルオルメトキシであり、或いは基 を表わす、 もの及びその塩であり、但し式（Ｉ）から除かれた化合
物を除く。

本発明に従って使用しうる式（Ｉ）の化合物のいくつか
は従来公知でない。例えば式（Ｉ　ａ）＾ｒｌ ［式中　Ｒ１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、それぞれ随時置換されたアルケニル又は
アルキニルを表わし、但し適当な置換基は未置換のフェ
ニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニルであり
、置換基は同一でも異なってもよく且つ適当なフェニル
置換基はＡｒのもとで列挙されたアリール置換基であり
、Ｒ１は更にハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホ
ニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル又はジアルコキシ（チオ）ホス
ホリルアルキル、それぞれ随時置換されたアリール、ア
ラルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオアル
キルを表わし或いは随時置換された複素環もしくは複素
環アルキル又は基−ＮＨ−Ｃｏ−ＲＩ０もしくは−Ｃｏ
−０−Ｒ”を表わし、但しＲＩｏ及びＲ１１はそれぞれ
互いに独立にアルキル又はアリールを表わし、 Ｒ７はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルケニル、アルコキシアルキル、随時置換された
アラルキル又は随時置換されたアリールを表わし、そし
て Ａｒ’は置換されたアリール、随時置換された及び／又
は随時アニレート化された複素環或いは基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす］ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩は
、化合物１−（４−ブロム−フェニル）−３−メチル−
４−メチルアミノ−メチリデン−ピラゾリン−５−オン
［参照、アラム（ＡＩａｍ）　、Ｌ。

■、、クビトコ（ＫｖｉＬｋｏ）　、Ｊ　、　Ｙ　ａ　
、エルトップ（Ｅｌ’ｔｏｓｏｖ）　、Ａ、　Ｖ、　、
Ｚｈ、オルグ・キム、１３（４）、８６４〜８（Ｉ９７
７）］及び１−（４−クロルフェニル）−４−［（４−
フルオルフェニルアミノ）−メチレン］　−３−メチル
−ピラゾリン−５−オン［参照、クロイツバーガー、Ａ
。

及びコルトラ−１Ｋ、アーク・ファーム、３１９（Ｉ０
）、８６５〜８７１（Ｉ９８６）］　を除いて新規であ
る。

式（Ｉ　ｂ） □ ＾ｒ１ ［式中　Ｒ１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、それぞれ随時置換されたアルケニル又は
アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホ
ニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（チオ）ホスホ
リルアルキル、それぞれ随時置換されたアリール、アラ
ルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオアルキ
ル、或いは随時置換された複素環又は複素環アルキル、
或いは基−ＮＨ−Ｃ〇−Ｒ１°又は−〇〇−０−Ｒ”を
表わし、但し ＲＩＧ及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にアルキル又は
アリールを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル又はｉ時置換されたアラルキルを
表わし、そして Ａｒ’は置換されたアリール、随時置換された及び／又
は随時アニレート化された複素環或いは基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす１ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩が
発見された。

また式（Ｉ　ｃ） Ａｒ’ ［式中％Ｒ’は水素、アルキノ呟シクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、それぞれ随時置換されたアルケニル又は
アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルコ
キシアルキル、　　（アルキルチオアルキル、アルキル
スルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキノ呟ジアルコキシ（チオ）
ホスホリルアルキル、それぞれ随時置換されたアリール
、アラルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオ
アルキル或いは随時置換された複素環又は複素環アルキ
ル、或いは基−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”又は−Ｃ０−Ｑ　　Ｒ
１＋を表わし、但し Ｒｌｏ及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にアルキル又は
アリールを表わし、 Ａｒ’は置換されたアリール、随時置換された及び／又
は随時アニレート化された複素環或いは基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす］ ｒ）置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びそり塩
は、化合物４−アミノメチレン−１−（２−エチルフェ
ニル）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン［参照、ク
ロイツバーガー、Ａ、及びコルター、Ｋ、、アーク・フ
ァーム、３１８．８９〜９１（Ｉ９８５）及び４−アミ
ノメチレン−１−（４ｌ０ルフエニル）−３−メチル−
ピラゾリン−５−オン［参照、クロイツバーガー、Ａ、
及びコルター、Ｋ、、アーク・ファーム、３１９．８６
５〜８７１　（Ｉ９８６）］　を陳いて新規である。

式（Ｉ　ｄ） ＾「１ Ｅ式中　Ｒ１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、それぞれ随時置換されたアルケニル又は
アルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホ
ニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（チオ）ホスホ
リルアルキル、それぞれ随時置換されたアリール、アラ
ルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオアルキ
ル或いは随時置換された複素環又は複素環アルキル、或
いは基−ＮＨ−Ｇｏ−Ｒ１’又は−ＣＯ（）　−Ｒｌ　
１を表わし、但し ＲＩＧ及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にアルキル又は
アリールを表わし、 Ａｒ’は置換されたアリール、随時置換された及び／又
は随時アニレート化された複素環或いは基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす］ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩は
、化合物１−（４−ニトロフェニル）−３−メチル−４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン−ピラゾリン−
５−オン、１−（４−クロルフェニル）−３−（２−二
トロフェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メチリ
デン−ピラゾリン−５−オン及び１−（３−トリフルオ
ルメチルフェニル ルアミノメチリデン−ピラゾリン−５−オンを除いて過
去に記述されてはいない。

式（Ｉ　ｆ） ［式中　Ｒ１−１はアルコキシ、ジアルコキシ（チオ）
ホスホリルアルキノペ随時置換されたアルケニル、置換
されたアリール、随時置換されたアラルキル、それぞれ
随時置換されたフラニルアルキル又はチェニルアルキル
、随時置換された複素環或いは基−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ１０
を表わし、但し Ｒ１１＋はアルキル又はフェニルを表わし、Ｒ７−１は
水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルケニル、アルコキシアルキル、随時置換された
アラルキル又は随時置換されたアリールを表わし、そし
てＨｔ−２は水素又はメチルを表わす〕 の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩は
、化合物１−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）
−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデン−ピロリジン
−５−オン（英国特許第８８７、５０９号）を除いて今
までに記述がない。

更に式（Ｉ　ａ） ＾「１ ［式中、Ｒ　’１Ａ　ｒ　’，及びＲ１は上述の意味を
有し、但し式（Ｉａ）のもとてすでに前述した化合物を
粂く］ の新規な置換されたピラゾリン−５−オン誘導体は、式
（ＩＩ） Ｒ７−ＮＨ，　　　　　　　（ｕ） ［式中、Ｒ７は上述と同義である］ のアミンを、 α）適当ならば希釈剤の存在下に式（Ｉ　ｄ）Ａｒ’ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は本発明に入る上述の意味を有
するコ の新規な４−（ジメチルアミノ−メチリデン）−ピラゾ
リン−５−オン誘導体と、或いはβ）適当ならば希釈剤
の存在下に、式（ＩＶ）Ａｒ’ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］の４−ホ
ルミル−ピラゾリン−５−オン誘導体と、反応させるこ
とによって得られる。

更に式（Ｉ　ｂ） □ Ａｒ’ ［式中、Ｒ１、Ｒ６及びＡｒ’は上述と同義である］ の新規な置換されたピラゾリン−５−オン誘導体は、本
発明による式（Ｉ　ｄ） □ Ａｒ’ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］の４−（
ジメチルアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−オン誘
導体を、適当ならば希釈剤の存在下に式（Ｖ） Ｈ，Ｎ−ＯＲ’　　　　　　　　（Ｖ）［式中、Ｒ６は
上述と同義である１ のヒドロキシルアミン又は対応する塩酸塩と反応させる
ことによって得られることが発見された。

更に式（Ｉ　ｃ） ＾ｒ１ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義であり、但し式（
Ｉ　ｂ）から除かれる化合物を除く］の新規な置換され
たピラゾリン−５−オン誘導体は、 α）本発明による式（Ｉ　ｄ） ＾ｒ１ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である１の新規な
４−（ジメチルアミノメチリデン）−ピラゾリン−５−
オン誘導体を、適当ならば希釈剤の存在下にアンモニア
と、或いは β）式（Ｖｌ） ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］のピラゾ
リン−５−オンを、適当ならば希釈剤の存在下に式（■
） の１，３．５−トリアジンと、 反応させることによって得られることが発見された。

更に、式（Ｉ　ｄ） ＾ｒ１ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］の、化合
物１−（４−ニトロフェニル）−３−メチル−４−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン−ピラゾリン−５−オ
ン及び１−（４−スルホフェニル）−３−メチル−４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン−ピラゾリン−５
−オンを除く新規な置換されたピラゾリン−５−オン誘
導体は、式（ＶＴ） Ａｒ’ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である〕のピラゾ
リン−５−オン誘導体を、 σ）希釈剤の存在下にジメチルホルムアミドと１０〜１
５０°Ｃの温度で、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下に式（■）のＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド誘導体と１０〜１５０℃の温度で、 反応させることによって得られることが発見されｔこ。

更に、式（Ｉｆ） ［式中、Ｒ１利、Ｒツーｌ及びＲ７−２は上述と同義で
ある） の新規な置換されたピラゾリン−色−オン誘導体は、式
（ＩＩ　ａ） ［式中、Ｒ７−１，Ｒ７−２は上述と同義である〕のア
ミンを、 α）適当ならば希釈剤の存在下に式（Ｉ［Ｉａ）１式中
、ＲＩ−１は上述と同義である］のピラゾリン−５−オ
ン誘導体と、或いはβ）適当ならば希釈剤の存在下に式
（ｌＶｂ）ｒ式中、Ｒ１−１は上述と同義である］の４
−ホルミル−ピラゾリン−５−オン誘導体と、反応させ
ることによって得られることが発見された。

更に、Ｒ１が基−Ｎ　Ｈ−ＣＯ−Ｒ”ヲ表ワシ、但しＲ
１０＝アルキル又はアリールである式ＣＩ）又は（Ｉ　
ａ）、（Ｉ　ｂ）、（Ｉ　ｃ）及び（Ｉ　ｄ）の置換さ
れたピラゾリン−５−オン誘導体は、式（Ｘ）Ａｒ’−
ＮＨＮＨｚ　　　　　（Ｘ） １式中、Ａｒ’は上述と同義である］ のアリールヒドラジンを、第１段階において、適当なら
ば希釈剤の存在下に式（Ｘ　ＶＩ）Ｒ曾００Ｃ−ＣＩ、
−Ｌ−（Ｉ−Ｋ・ １式中　Ｒ１はメチル又はエチルを表わす］の化合物と
反応させて式（Ｘ■） Ｒ”０ＯＣ−Ｃ１ｈ−Ｃ”ＮＩＩ 量 Ａｒ’ ｒ式中、Ａｒ’及びＲ′は上述と同義である］の置換さ
れたアリールヒドラジンを製造し、そして化合物（Ｘ■
）を、第２段階において［参照、ジエイ・アム・ケム・
ツク（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　６６５１８５
１　（Ｉ９４４）］、適当ならば希釈剤の存在下に及び
強塩基の存在下に反応させて式（Ｘ■）Ａｒ’ ［式中、Ａｒ’は上述と同義である〕 の３−アミノピラゾリン−５−オン誘導体を製造し、次
いで化合物（Ｘ■）を、適当ならば酸結合剤の存在下に
及び適当ならば希釈剤の存在下に式（Ｘ　ｆｆ） １式中、Ｒｌ　１は上述と同義であり、モしてＡはハロ
ゲン特に塩素又は臭素、或し）（よ基Ｒｌｌ−ＣＯ−０
−を表わす］ の化合物でアシル化して式（Ｖｌ　ａ　）Ａｒ１ ［式中、Ａ　ｒ　ｌ及びＲ１１は上述と同義であるコの
化合物を製造し、次いでこれを、方法の態様（Ｉ　ｃ／
β）に従って式（■）の１．３．５−１−リアジンと或
いは方法の態様（Ｉｄ／α及びβ）Ｉこ従って式（■）
のジメチルホルムアミド又１まＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドジメチルアセタールと対応する反応条件下に反応
させることによって得られることが発見された。

このようにして得られる式（Ｉｅ） Ａｒ’ ［式中、Ｒ１１及びＡｒ’は上述と同義である］の置換
されたピラゾリン−５−オン誘導体は、適当ならば希釈
剤の存在下に且つ式（ＩＶ）の出発物質の製造において
記述されている反応条件に適当な塩基の存在下に加水分
解して式（ＩＶｂ）＾ｒ′ ［式中、Ｒ”及びＡｒ’は上述と同義である１の化合物
とし、次いでこれを方法の態様（Ｉ　ａ／β）に従って
更に反応させて本発明による式（Ｉ）のピラゾリン−５
−オンとすることができる（参照、製造例）。

上述の方法と同様にして、式（Ｉ　ｆ）の化合物には基
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”を導入することもできる。

式（Ｉ）の化合物に対して記述したように、式（Ｉ　ａ
）、（Ｉ　ｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉ　ｄ）及び（Ｉｆ）の
新規な物質は、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）又は種々の
組成の異性体混合物として存在しうる。純粋な異性体及
び異性体混合物の双方は、式ＣＩ）に記述した如き互変
異性化合物と同様に本発明に従って特許請求される。

式ＣＩ）の公知の化合物は、式（Ｉ　ａ）、（Ｉｂ）、
（Ｉ　ｃ）、（Ｉ　ｄ）及び（Ｉｆ）の新規な化合物の
製造に対して上述した方法と同様にして製造することが
できる。

即ち式（ｒ） Ａｒ １式中、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは上述と同義であり、但し
式（Ｉ）から除かれる化合物を除く］の化合物は、例え
ば式（ＩＩＩ） Ａｒ ［式中、Ｒ１及びＡｒは上述と同義であるコの化合物又
は式（ＩＶａ） Ａｒ ［式中、Ｒ１及びＡｒは上述と同義である１の化合物を
、それぞれ式（ＩＩ） Ｒ’−ＮＨ２（Ｉ［） ［式中、Ｒ７は上述と同義である］ のアミンと反応させることによって製造することができ
る。

以下の記述において、主たる記述においですでに除外し
た化合物は、式（Ｉ　ａ）、（Ｉ　ｃ）及び（Ｉ　ｄ）
の化合物の好適な、特に好適な及び非常に特に好適な範
囲においても同様に除かれる。

式（Ｉ　ａ）の好適で新規な置換されたピラゾリン−５
−オン誘導体は、 Ｒ１が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数３〜７のシクロアルキル、炭素数１〜４及び同一
の又は異なるノ１０ゲン原子数１〜９のハロゲノアルキ
ル、それぞれ炭素数２〜６の随時置換されたアルケニル
又はアルキニルを表わし、但し言及しうる置換基は未置
換のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニ
ルであり、置換基は同一でも異なってもよく、そしてフ
ェニル置換基はＡｒのもとで列挙されるアリール置換基
であり、Ｒ１が更に炭素数２〜６及び同一の又は異なる
ハロゲン原子数１〜１０のハロゲノアルケニル、炭素数
１〜８のアルコキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数
が１〜８のアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルキルスルホニルアルキル又はアルキルスルフィニ
ルアルキル、アルコキシ部分の炭素数が１〜４及びアル
キル部分の炭素数がｌ〜４のアルコキシカルボニルアル
キル、５又は６員の、随時弗素、塩素、メチル及び／又
はエチル置換された複素環を表わし；Ｒ′が更にそれぞ
れアリール部分が同一の又は異なる置換基で随時モノ、
ジ、テトラ又はペンタ置換され且つそれぞれアリール部
分の炭素数が６〜ｌＯ及び存在するならばアルキル部分
の炭素数が１〜４であるアリール、アリールアルキル、
アリーロキシアルキル又はアリールチオアルキルを表わ
し、但し適当なアリール置換基はＡｒのもとで列挙され
るアリール置換基であり、Ｒ１が更に基−Ｎ　Ｈ−ＣＯ
−Ｒｌ’又は−〇〇−０−Ｒ”を表わし、なお Ｒ１１１及びＲ１１がそれぞれ互いに独立にＣ３〜Ｃ４
アルキル又はフェニルを表わし、 Ｒ７が炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数
が１〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に
弗素及び塩素原子の数カ１−１２のハロゲノアルキル、
炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素数が
２〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗
素及び塩素原子の数が１〜１０のハロゲノアルケニル、
アルコキシ及びアルキル部分それぞれの炭素数が１〜８
のアルコキシアルキル、直鎖又は分岐鎖アルキル部分の
炭素数が１〜４及びアリール部分の炭素数が６〜ＩＯの
、同一の又は異なる置換基で随時モノ又はポリ置換され
たアラルキル、炭素数６〜ＩＯの、同一の又は異なる置
換基で随時モノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され
たアリールを表わし、但し適当なアリール置換基はそれ
ぞれ水素、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、ア
ルキル部分の炭素数がそれぞれ１〜４のジアルキルアミ
ノ、ＣＩ〜Ｃ，アルコキシ又はハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ４ア
ルキルであり、 Ａｒ’が炭素数が６〜１０の随時同一の又は異なる置換
基でモノ又はポリ置換されたアリールを表わし、但し適
当なアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、カル
ボキシル、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル、Ｃ０
〜Ｃ，アルキル、ＣＩ’＝　Ｃ４アルコキシ、Ｃ０〜Ｃ
，アルキルチオ、ｃＺ〜Ｃ，アルキニロキシ、それぞれ
同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノＣ１
−Ｃ，アルキル、ハロゲノＣ，−Ｃ，アルコキシ又はハ
ロゲノＣ１−Ｃ４アルキルチオ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルホニル及び同一の又は異なるハロゲン原子
数１〜９のハロゲノＣ３〜Ｃ４アルキルスルホニル、そ
してジ−Ｃ３〜Ｃ４アルキルアミノであり、Ａｒ’が少
なくとも１つの窒素原子を含有する随時置換された及び
／又は随時アニレート化された６員芳香族複素環を表わ
し、但し適当な置換基は上記Ａｒ’のもとで列挙された
アリール置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 ものである。

式（Ｉ　ａ）の特に好適で新規な化合物は、Ｒ１が水素
、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数３〜
６のシクロアルキル、炭素数１〜３及び同一の又は異な
るハロゲン原子例えば特に弗素及び塩素原子の数が１〜
７のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数２〜４の随時置
換されたアルケニル又はアルキニルを表わし、但し未置
換のフェニル或いは同一の又は異なる置換基でモノ、ジ
又はトリ置換されたフェニルが置換基として言及でき且
つ適当なフェニル置換基がＡｒのちとに列挙されたアリ
ール置換基であり、Ｒ１が更に炭素数が３又は４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数例えば特に弗素及び塩素
の数ｆｆ１１〜５のハロゲノアルケニル、炭素数１〜４
のアルコキシ、各アルキル部分の炭素数が１〜４のアル
コキシアルキル、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１
〜４のアルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアル
キル又はアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシ部
分の炭素数が１又は２及びアルキル部分の炭素数が１又
は２のアルコキシカルボニルアルキル、５又は６員の、
随時弗素、塩素、メチル及び／又はエチル置換された複
素環特にフラニル、チェニル、フラニルメチル、チェニ
ルメチルを表わし、或いはＲ１が更にそれぞれ随時モノ
、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニル、ナ
フチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシメチル
、フェノキシエチル、フェニルチオメチル又はフェニル
チオエチルを表わし、但し置換基は同一でも異なっても
よく且つ適当なフェニル置換基はそれぞれＡｒのもとに
列挙されたフェニル置換基であり；Ｒ１が更に基−ＮＨ
−Ｃｏ’−Ｒ”又は−〇〇−〇−Ｒ１１を表わし、なお Ｒ”及びＲ′１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ４アル
キル又はフェニルを表わし、 Ｒ７が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数
が１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に
弗素及び塩素原子の数が１〜９のハロゲノアルキル、炭
素数２〜４の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素数が２〜
４及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗素及
び塩素原子の数が１〜７のハロゲノアルキル、アルコキ
シ又はアルキル部分の炭素数がそれぞれ１〜４のアルコ
キシアルキル、直鎖又は分岐鎖アルキル部分の炭素数が
１〜３の、同一の又は異なる置換基で随時モノ、ジ、ト
リ、テトラ又はペンタ置換されたフェニルアルキル、或
いは同一の又は異なる置換基で随時モノ、ジ、トリ、テ
トラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し適当
なフェニル置換基がそれぞれハロゲン、炭素数１又は２
のアルキノ呟アルキル部分の炭素数がそれぞれｌ又は２
のジアルキルアミノ、０１〜Ｃ２アルコキシ又はハロゲ
ノ−Ｃ８〜Ｃ２アルキルであり、 Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ。

ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され７エ二ルを表わし
、但し適当なフェニル置換基はハロゲン、ニトロ、シア
ノ、カルボキシル、炭素数１〜３のアルコキシカルボニ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、０１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４アルキニロキシ、それ
ぞれ同一の又は異なるハロゲン原子数１〜７のハロゲノ
−Ｃ１〜Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ又はハロゲノ−ＣＩ〜Ｃ，フルキルチオ、フェニル、
Ｃ１〜Ｃｓフルキルスルホニル、同一の又は異なるハロ
ゲン原子数１〜７のハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
ホニル、及びジーＣ３〜Ｃ，アルキルアミノであり、Ａ
ｒ’が少なくとも１つの窒素原子を含有する随時置換さ
れた及び／又は随時アニレート化された６員の芳香族複
素環を表わし、但し適当な置換基はＡｒ’において上述
し！；フェニル置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２である、 ものである。

式（Ｉ　ａ）の非常に特に好適で新規な化合物は、Ｒ１
が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロ
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオルメチル、ビニ
ル、アリル、ブテニル、フロバギル、２−フェニルビニ
ル、クロルアリル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメ
チル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチ
ル、エチルスルホニルメチル、エチルスルホニルエチル
、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチ
ル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルエ
チル、フラニル、フラニルメチル、チェニル、チェニル
メチル、ピリジル、フェニルチオ、エトキシカルボニル
メチル、メトキシカルボニルメチルを表わし、 Ｒ１が更にそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ
、ジ、又はトリ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジ
ル、フェニルエチル、フェノキシメチル又はフェニルチ
オメチルを表わし、但し適当なフェニル置換基はＡｒの
もとに言及されるフェニル置換基であり、Ｒ１が更に基
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”又は−０００Ｒ１１を表わし、但し ＲＩＧ及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にメチノ呟エチ
ル又はフェニルを表わし、 Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｉ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル
、トリフルオルメチル、２−クロルエチル、３−クロル
プロピル、プロペニル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、３−クロルアリル、σ−メチルベンジル、同一の又
は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置
換されたフェニルを表わし、但し適当なフェニル置換基
は弗素、塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、トリフル
オルメチル、トリフルオルエチル及びジメチルアミノで
あり、 Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
、テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し
適当なフェニル置換基は弗素、塩素、ニトロ、シアノ、
カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロパギロ
キシ、トリフルオルメチル、２−クロルエチル、３−ク
ロルプロピル、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオル
メトキシ、トリフルオルメチルチオ、フェニル、メチル
スルホニル、トリフルオルメチルスルホニル、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノであり、Ａｒ’が更に随時同一
の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されたピリ
ジル、ベンゾチアゾリル又はベンゾキサゾリルを表わし
、但し言及しうる適当な置換基はニトロ、塩素、シアノ
、トリフルオルメチル、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ及びトリフルオルメトキシであり、或いは基 を表わす、 らのである。

一般式（Ｉａ）の次のピラゾリン−５−オン誘導水は、
製造例で言及する化合物の他に、それぞれｉ及すること
ができる： 第１表 ＲＩ　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　Ａｒ’第１表　
（つづき） Ｒ’　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　Ａｒ’第１
表　（つづき） Ｒ’　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　Ａｒ’第１
表　（つづき） 第１表　（つづき） 第１表　（つづきン 式（Ｉ　ｂ）の好適で新規な置換されたピラゾリン−５
−オン誘導体は、 Ｒ１が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数３〜７のシク、ロアルキル、炭素数１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキ
ル、それぞれ炭素数２〜６の随時置換されたアルケニル
又はアルキニルを表わし、但し言及しうる置換基は未置
換のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニ
ルであり、置換基は同一でも異なってもよく、そしてフ
ェニル置換基はＡｒのもとで列挙されるアリール置換基
であり；ＲＩが更に炭素数２〜６及び同一の又は異なる
ハロゲン原子数ｔ−ｉｏのハロゲノアルケニル、炭素数
１〜８のアルコキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数
が１〜８のアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルキルスルホニルアルキル又はアルキルスルフィニ
ルアルキル、アルコキシ部分の炭素数が１〜４及びアル
キル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニルアル
キル、５又は６員の、随時弗素、塩素、メチル及び／又
はエチル置換された複素環特にフラニル又はチェニル；
フラニルメチル又はチェニルメチルを表わし；ＲＩが更
にそれぞれアリール部分が同一の又は異なる置換基で随
時モノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され且つそれ
ぞれアリール部分の炭素数が６〜１０及び存在するなら
ばアルキル部分の炭素数が１〜４であるアリール、アリ
ールアルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオ
アルキルを表わし、但し適当なアリール置換基はＡｒの
もとで列挙されるアリール置換基であり；Ｒ１が更に基
−ＮＨ−Ｇｏ−Ｒ”又は−〇〇−〇−Ｒ１１を表わし、
なお ＲＩＧ及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ４ア
ルキル又はフェニルを表わし、 Ｒ６が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数が１〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子例え
ば特に弗素及び塩素原子の数が１〜１２のハロゲノアル
キル、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭
素数が２〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば
特に弗素及び塩素の数が１〜１０のハロゲノアルキル、
アルキル部分の炭素数が１〜４及びアリール部分の炭素
数が６〜ｌＯの、同一の又は異なる置換基で随時モノ又
はポリ置換されたアラルキルを表わし、但し適当なアリ
ール置換基はハロゲン、０１〜Ｃ。

アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びニトロで
あり、そして Ａｒ’が炭素数が６〜ｌＯの随時同一の又は異なる置換
基でモノ又はポリ置換されたアリールを表わし、但し適
当なアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、カル
ボキシル、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル、０１
〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ア
ルキルチオ、０３〜Ｃ，アルキニロキシ、それぞれ同一
の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノＣ１〜Ｃ
，アルキル、ハロゲノ０１〜Ｃ，アルコキシ又はハロゲ
ノｃ１〜Ｃ，アルキルチす、フエニノ呟Ｃ１〜Ｃ，アル
キルスルホニル及び同一の又は異なるハロゲン原子数１
〜９のハロゲノＣｌ−Ｃ４アルキルスルホニル、そして
ジーＣＩ−ｃ４アルキルアミノであり、Ａ　ｒ　’が少
なくとも１つの窒素原子を含有する随時置換された及び
／又は随時アニレート化された６員芳香族複素環を表わ
し、但し適当な置換基は上記Ａｒ’のもとで列挙された
アリール置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 ものである。

式（Ｉｂ）の特に好適で新規な化合物は、Ｒ１が水素、
炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数３〜６
のシクロアルキル、炭素数が１〜３及び同一の又は異な
るハロゲン原子例えば特に弗素及び塩素原子の数が１〜
７のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数２〜４の随時置
換されたアルケニル又はアルキニルを表わし、但し未置
換のフェニル或いは同一の又は異なる置換基でモノ、ジ
又はトリ置換されたフェニルが置換基として言及でき且
つ適当なフェニル置換基がＡｒのもとに列挙されたアリ
ール置換基であり、Ｒ１が更に炭素数が３又は４及び同
一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗素及び塩素の
数が１〜５のハロゲノアルケニル、炭素数１〜４のアル
コキシ、各アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシ
アルキル、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４の
アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル又
はアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシ部分の炭
素数が１又は２及びアルキル部分の炭素数が１又は２の
アルコキシカルボニルアルキル、５又は６員の随時弗素
、塩素、メチル及び／又はエチル置換された複素環特に
７ラニル、チェニル、フラニルメチル、チェニルメチル
を表わし、或いはＲ１が更にそれぞれ随時モノ、ジ、ト
リ、テトラ又はペンタ置換されたフェニル、ナフチル、
ベンジル、フェニルエチル、フェノキシメチル、フェノ
キシエチル、フェニルチオメチル又はフェニルチオエチ
ルを表わし、但し置換基は同一でも異なってもよく且つ
適当なフェニル置換基はそれぞれＡｒのもとに列挙され
たフェニル置換基であり；Ｒ衷が更に基−ＮＨ−Ｃｏ−
Ｒ’°又は−ＣＯ−０−Ｒ”を表わし、なお Ｒ”及びＲ”がそれぞれ互いに独立にＣ１〜Ｃ，アルキ
ル又はフェニルを表わし、 Ｒ８は水素、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数が１〜３及び同一の又は異なるハロゲン原子例え
ば特に弗素及び塩素原子の数が１〜７のハロゲノアルキ
ル、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルケニノ呟炭素数
が２又は３及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば特
に弗素及び塩素原子の数が１〜５のハロゲノアルケニル
、アルキル部分の炭素数が１〜３の同一の又は異なる置
換基で随時モノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され
たフェニルアルキルを表わし、但し適当なフェニル置換
基はハロゲン、ｃＩ〜Ｃ，アルキノ呟ハロゲノーＣ１〜
Ｃ２アルキル及びニトロであり、そして Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ。

ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わ
し、但し適当なフェニル置換基はハロゲン、ニトロ、シ
アノ、カルボキシル、炭素数１〜３のアルコキシカルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、ＣＩ””　Ｃｓアルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニロキシ
、それぞれ同一の又は異なるハロゲン原子数１〜７のハ
ロゲノ−ＣＩ〜Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ４ア
ルコキシ又はハロゲノ−ＣＩ〜Ｃ，アルキルチオ；フェ
ニル、Ｃ８〜Ｃ，アルキルスルホニル、同一の又は異な
るハロゲン原子数１〜７のハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ，アルキ
ルスルホニル、及びジーＣ２〜Ｃ，アルキルアミノであ
り、Ａｒ’が少くとも１つの窒素原子を含有する随時置
換された及び／又は随時アニレート化された６員の芳香
族複素環を表わし、但し適当な置換基はＡｒ’において
上述したフェニル置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 のものである。

式（Ｉ　ｂ）の非常に特に好適で新規な化合物はＲ１が
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプ
ロピル、シクロヘキシル、トリフルオルメチル、ビニル
、アリル、ブテニル、プロパギル、２−フェニルビニノ
呟クロルアリル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル
、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチ
ル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル
、エチルスルホニルメチル、エチルスルホニルエチル、
メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル
、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルエチ
ル、フラニル、フラニルメチル、チェニル、チェニルメ
チル、ピリジル、フェニルチオ、エトキシカルボニルメ
チル、メトキシカルボニルメチルを表わし、 Ｒ１が更にそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ
、ジ又はトリ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル
、フェニルエチル、フェノキシメチル又はフェニルチオ
メチルを表わし、但し適当なフェニル置換基はＡｒのも
とに言及されるフェニル置換基であり、 Ｒ１が更に基−ＮＨ−Ｇｏ−Ｒ１’又は−ＣＯＯＲ１１
を表わし、但し Ｒ”及びＲ”はそれぞれ互いに独立にメチル、エチル又
はフェニルを表わし、 Ｒ−は水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、トリフル
オルメチル、２−クロルエチル、３−クロルプロピル、
プロペニル、３−クロルアリル、随時同一の又は異なる
置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換された
ベンジルを表わし、但し適当なフェニル置換基は弗素、
塩素、メチル、エチル、トリフルオルメチル及びニトロ
であり、そして Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
、テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し
適当なフェニル置換基は弗素、塩素、ニトロ、シアノ、
カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロパギロ
キシ、トリフルオルメチル、２−クロルエチル、３−ク
ロルプロピル、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオル
メトキシ、トリフルオルメチルチオ、フェニル、メチル
スルホニル、トリフルオルメチルスルホニル、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノであり、Ａ　ｒ　’が更に随時
同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換された
ピリジノ呟ベンゾチアゾリル又はベンゾキサゾリルを表
わし、但し言及しうる適当な置換基はニトロ、塩素、シ
アノ、トリフルオルメチル、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシ及びトリフルオルメトキシであり、或いは基 を表わす、 のものである。

式（Ｉ　ｃ）の好適で新規な置換されたピラゾリン−５
−オン誘導体は、 Ｒ１が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数３〜７のシクロアルキル、炭素数１〜４及び同一
の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキル
、それぞれ炭素数２〜６の随時置換されたアルケニル又
はアルキニルを表わし、但し言及しうる置換基は未置換
のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニル
であり、置換基は同一でも異なってもよく、そしてフェ
ニル置換基はＡｒのもとで列挙されるアリール置換基で
あり、Ｒ１が更に炭素数２〜６及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子数１〜１０のハロゲノアルケニル、炭素数１
〜８のアルコキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が
１〜８のアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルホニルアルキル又はアルキルスルフィニル
アルキル、アルコキシ部分の炭素数が１〜４及びアルキ
ル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニルアルキ
ル、５又は６員の、随時弗素、塩素、メチル及び／又は
エチル置換された複素環特にフラニル又はチェニル；フ
ラニルメチル、チェニルメチルを表わし、Ｒ１が更にそ
れぞれアリール部分が同一の又は異なる置換基で随時モ
ノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され且つそれぞれ
アリール部分の炭素数が６〜ｌＯ及び存在するならばア
ルキル部分の炭素数が１〜４であるアリール、アリール
アルキル、アリーロキシアルキル又はアリールチオアル
キルを表わし、但し適当なアリール置換基はＡｒのもと
で列挙されるアリール置換基であり、Ｒ１が更に基−Ｎ
Ｈ−Ｃｏ−Ｒ’°又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１１を表わし、な
お ＲＩＧ及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ４ア
ルキル又はフェニルを表わし、 Ａｒ’が炭素数が６〜ｌＯの随時同一の又は異なる置換
基でモノ又はポリ置換されたアリールを表わし、但し適
当なアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、カル
ボキシル、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル、Ｃ１
′〜Ｃ４アル・キル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキニロキシ、それぞれ
同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノＣ，
−Ｃ，アルキル、ハロゲノＣ１〜Ｃ４アルコキシ又はハ
ロゲノＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ，
アルキルスルホニル及び同一の又は異なるハロゲン原子
数１〜９のハロゲノＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、そ
してジーｃ１〜Ｃ，アルキルアミノであり、Ａｒ’が少
くとも１つの窒素原子を含有する随時置換された及び／
又は随時アニレート化された６員芳香族複素環を表ゎい
但し適当な置換基は上記Ａｒ’のもとで列挙されたアリ
ール置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 ）のである。

式（Ｉ　ｃ）の特に好適で新規な化合物は、Ｒ１が水素
、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数３〜
６のシクロアルキル、炭素数が１〜３及び同一の又は異
なるハロゲン原子例えば特に弗素及び塩素原子の数が１
〜７のハロゲノアルキノ呟それぞれ炭素数２〜４の随時
置換されたアルケニル又はアルキニルを表わし、但し未
置換のフェニル或いは同−の又は異なる置換基でモノ、
ジ又はトリ置換されたフェニルが置換基として言及でき
且つ適当なフェニル置換基がＡｒのもとに列挙されたア
リール置換基であり；Ｒ′が更に炭素数が３又は４及び
同一の又は異なるハロゲン原子数例えば特に弗素及び塩
素の数が１〜５のハロゲノアルケニノ呟炭素数ｌ〜４の
アルコキシ、各アルキル部分の炭素数がｌ〜４のアルフ
キジアルキル、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜
４のアルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキ
ル又はアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシ部分
の炭素数が１又は２及びアルキル部分の炭素数が１又は
２のアルコキシカルボニルアルキル、５又は６員の、随
時弗素、−塩素、メチル及び／又はエチル置換された複
素環特にフラニル、チェニル、７ラニルメチル、チェニ
ルメチルを゛表わし、或いはＲ′が更にそれぞれ随時モ
ノ、ジ、ト、す、テトラ又はペンタ置換されたフェニル
、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシメ
チル、フェノキシエチル、フェニルチオメチル又はフェ
ニルチオエチルを表わし、但し置換基は同一でも異なっ
てもよく且つ適当なフェニル置換基はそれぞれＡｒのも
とに列挙されたフェニル置換基であり、Ｒ１が更に基−
ＮＨ−ＣＯ−ＲＩ０又は−Ｇｏ−０−Ｒ口を表わし、な
お Ｒ１６及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ４ア
ルキル又はフェニルを表わし、 Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ。

ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されフェニルを表わし
、但し適当なフェニル置換基はハロゲン、ニトロ、シア
ノ、カルボキシル、炭素数１〜３のアルコキシカルボニ
ル、Ｃ５〜Ｃ３アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ４アルキニロキシ、それ
ぞれ同一の又は異なるハロゲン原子数１〜７のハロゲノ
−Ｃ，−Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，アルコキ
シ又はハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、フェニル、
Ｃ□〜Ｃ，アルキルスルホニル、同一の又は異なるハロ
ゲン原子数１〜７のハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ３アルキルスル
ホニル、及びジーＣ１〜Ｃ，アルキルアミノであり、Ａ
ｒ’が少なくとも１つの窒素原子を含有する随時置換さ
れた及び／又は随時アニレート化された６員芳香族複素
環を表わし、但し適当な置換基はＡｒ’において上述し
たフェニル置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２である、 ものである。

式（Ｉ　ｃ）の非常に特に好適で新規な化合物は、Ｒ１
が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロ
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオルメチル、ビニ
ル、アリル、ブテニル、プロパギル、２−フェニルビニ
ル、クロルアリル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、メチルチオメチノ呟エチルチオメ
チル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチ
ル、エチルスルホニルメチル、エチルスルホニルエチル
、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチ
ル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルエ
チル、フラニル、７ラニルメチル、チェニル、チェニル
メチル、ピリジル、フェニルチオ、エトキシカルボニル
メチル、メトキシカルボニルメチルを表わし、 Ｒ１が更にそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ
、ジ、又はトリ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジ
ル、フェニルエチル、フェノキシメチル又はフェニルチ
オメチルを表わし、但し適当なフェニル置換基はＡｒの
もとに言及されるフェニル置換基であり、Ｒ１が更に基
−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”又は −Ｃｏ−０−Ｒ口を表わし、但し Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にメチル、エチ
ル又はフェニルを表わし、 Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
、テトラ又はペンタ置換された７エ二ルを表わし、但し
適当なフェニル置換基は弗素、塩素、ニトロ、シアノ、
カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロパギロ
キシ、トリフルオルメチル、２−クロルエチル、３−ク
ロルプロピル、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオル
メトキシ、トリフルオルメチルチオ、フェニル、メチル
スルホニル、トリフルオルメチルスルホニル、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノであり、Ａｒｌが更に随時同一
の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されたピリ
ジル、ベンゾチアゾリル又はベンゾキサゾリルを表わし
、但し言及しうる適当な置換基はニトロ、塩素、シアノ
、トリプルオルメチル、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ及びトリフルオルメトキシであり、或いは基 を表わす、 ものである。

式（Ｉ　ｄ）の好適で新規な置換されたピラゾリン−５
−オン誘導体は、 Ｒ１が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル、
炭素数３〜７のシクロアルキノ呟炭素数１〜４及び同一
の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキル
、それぞれ炭素数２〜６の随時置換されたアルケニル又
はアルキニルを表わし、但し言及しうる置換基は未置換
のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニル
であり、置換基は同一でも異なってもよく、そしてフェ
ニル置換基はＡｒのもとで列挙されるアリール置換基で
あり、Ｒ１が更に炭素数２〜６及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子数１〜１０のハロゲノアルケニル、炭素数１
〜８のアルコキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が
１〜８のアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルホニルアルキル又はアルキルスルフィニル
アルキル、アルコキシ部分の炭素数が１〜４及びアルキ
ル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニルアルキ
ル ６員の、随時弗素、塩素、メチル及び／又はエチル置換
された複素環特にフラニル又はチェニル、フラニルメチ
ル、チェニルメチルを表わし，Ｒ１が更にそれぞれアリ
ール部分が同一の又は異なる置換基で随時モノ、ジ、ト
リ、テトラ又はペンタ置換され且つそれぞれアリール部
分の炭素数が６〜１０及び存在するならばアルキル部分
の炭素数が１〜４であるアリール、アリールアルキル、
アリーロキシアルキル又はアリールチオアルキルを表わ
し、但し適当なアリール置換基はＡｒのもとで列挙され
るアリール置換基であり，Ｒ１が更に基−ＮＨ−Ｃｏ−
Ｒ”又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１１を表わし、なお Ｒ”及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ．アル
キル又はフェニルを表わし、 Ａｒ’が炭素数が６〜１０の随時同一の又は異なる置換
基でモノ又はポリ置換されたアリールを表わし、但し適
当なアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、カル
ボキシル、炭素数１〜４のアルコキシカルボ二ノ呟０１
〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃｌ〜Ｃ，ア
ルキルチオ、ｃ３〜Ｃ，アルキニロキシ、それぞれ同一
の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノＣ，〜Ｃ
４アルキル、ハロゲノＣ．−Ｃ，アルコキシ又はハロゲ
ノｃ１〜ｃ４アルキルチオ、フェニル、Ｃ．−Ｃ，アル
キルスルホニル及び同一の又は異なるハロゲン原子ｔ１
〜９のハロゲノＣ１〜Ｃ，アルキルスルホニル、そして
ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノであり、Ａｒ’が少くと
も１つの窒素原子を含有する随時置換された及び／又は
随時アニレート化された６員芳香族複素環を表わし、但
し適当な置換基は上記Ａｒ’のもとで列挙されたアリー
ル置換基であり、或いはＡ　ｒ　’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 ものである。

式（Ｉ　ｄ）の特に好適で新規な化合物は、Ｒ１が水素
、炭素数ｌ〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数３〜
６のシクロアルキル、炭素数が１〜３及び同一の又は異
なるノーロゲン原子例えば特に弗素及び塩素原子の数が
１〜７のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数２〜４の随
時置換されたアルケニル又はアルキニルを表わし、但し
未置換のフェニル或１．％は同一の又は異なる置換基で
モノ、ジ又はトリ置換すれたフェニルが置換基として言
及でき且つ適当なフェニル置換基がＡｒのもとに列挙さ
れたアリール置換基であり、Ｒ１が更に炭素数が３又は
４及び同一の又は異なるノ１０ゲン原子例えば特に弗素
及び塩素の数がｌ〜５のハロゲノアルケニル、炭素数１
〜４のアルコキシ、各アルキル部分の炭素数が１〜４の
アルコキシアルキル、それぞれ各アルキル部分の炭素数
が１〜４のアルキルチオアルキル、アルキルスルホニル
アルキル又はアルキルスルフィニルアルキル、アルコキ
シ部分の炭素数が１又は２及びアルキル部分の炭素数が
１又は２のアルコキシカルボニルアルキル、５又は６員
の、随時弗素、塩素、メチル及び／又はエチル置換され
た複素環特にフラニル、チェニル、フラニルメチル、チ
ェニルメチルを表わし、或いはＲ１が更にそれぞれ随時
モノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニル
、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシメ
チル、フェノキシエチル、フェニルチオメチル又はフェ
ニルチオエチルを表わし、但し置換基は同一でも異なっ
てもよく且つ適当なフェニル置換基はそれぞれＡｒのも
とに列挙されｔ；フェニル置換基であり、Ｒ１が更に基
−ＮＨ−Ｇｏ−Ｒ”又は−Ｃｏ−０−Ｒ”を表ワシ、チ
オ ＲＩＧ及びＲ１１がそれぞれ互いに独立に０１〜Ｃ，ア
ルキル又はフェニルを表わし、 Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ。

ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わ
し、但し適当なフェニル置換基はハロゲン、ニトロ、シ
アノ、カルボキシル炭素数１〜３のアルコキシカルボニ
ル、ＣＩ〜Ｃ，アルキル、Ｃ．〜Ｃ，アルコキシ、０１
〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ，アルキニロキシ、それ
ぞれ同一の又は異なるハロゲン原子数１〜７のハロゲノ
−Ｃ１〜Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ又はハロゲノ−Ｃｌ〜Ｃ，アルキルチオ；フェニル、
Ｃ，〜Ｃ，アルキルスルホニル、同一の又は異なるハロ
ゲン原子ａｌ〜７のハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，アルキルスル
ホニル、及びジーＣ１〜Ｃ，アルキルアミノであり、Ａ
ｒ’が少くとも１つの窒素原子を含有する随時置換され
た及び／又は随時アニレート化された６員芳香族複素環
を表わし、但し適当な置換基は上記Ａｒ’において上述
したフェニル置換基であり、或いはＡｒ’が基 を表わし、但し ｎは数１又は２である、 ものである。

式（Ｉ　ｄ）の非常に特に好適で新規な化合物は、Ｒ１
が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔープチル、シクロ
プロピル、シクロヘキシ／Ｌ＝。

トリフルオルメチル、ビニル、アリル、ブテニル、プロ
パギル、２−フェニルビニル、クロルアリル、メトキシ
、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、メチルスルホニルメチ
ル。

メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルメチル、エ
チルスルホニルエチル、メチルスルフィニルメチル、メ
チルスルフイニルエチル、エチルスルフイニルメチノ呟
エチルスルフィニルエチル、フラニル、７ラニルメチル
、チェニル、チェニルメチル、ピリジル、フェニルチオ
、エトキシ力ルポニルメチノ呟　メトキシカルボニルメ
チルを表わし、 Ｒ１が更にそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ
、ジ、又はトリ置換されｔ；フェニル、ナフチノ呟ベン
ジル、フェニルエチル、フェノキシメチル又はフェニル
チオメチルを表わし、但し適当なフェニル置換基はＡｒ
のもとに言及されるフェニル置換基であり、Ｒ１が更に
基−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”又は−０００Ｒ１１を表わし、但
し ＲＩＯ及びＲ”はそれぞれ互いに独立にメチル、エチル
又はフェニルを表わし、 Ａｒ’が随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
、テトラ又はペンタ置換されたフェニルを表わし、但し
適当なフェニル置換基は弗素、塩素、ニトロ、シアノ、
カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチル、エチノ呟　メトキン、エトキシ、プロバギ
ロキシ、トリフルオルメチル、２−クロルエチル、３−
クロルプロピル、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオ
ルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、フェニル、メチ
ルスルホニル、トリフルオルメチルスルホニル、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノであり、Ａｒ’が更に随時同
一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されたピ
リジル、ベンゾチアゾリル又はベンゾキサゾリルを表わ
し、但し言及しうる適当な置換基はニトロ、塩素、シア
ノ、トリフルオルメチル、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ及びトリフルオルメトキシであり、或いは基 を表わす、 ものである。

式（Ｉ　ｆ）は好適な化合物は、 Ｒ１−１が０１〜Ｃ，アルコキシ、随時未置換のフェニ
ルで或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフェニルで置換
された炭素数２〜６のアルケニルを表わし、但し置換基
は同一でも異なってもよく且つ言及しうるフェニル置換
基はＣ３〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシ、ハロ
ゲノ−Ｃ，−Ｃ，アルキル及びハロゲノ−Ｃ２〜Ｃ４ア
ルコキシであり　Ｒ１−１が更に炭素数６〜１０の、同
一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペ
ンタ置換されたアリール、或いはアリール部分の炭素数
が６〜１０及びアルキル部分の炭素数が１〜４の随時置
換されたアラルキル基を表わし、但しそれぞれ言及しう
るアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シアン、カルボ
キシル％ＣＩ〜Ｃ４アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ，
アルキル、Ｃ０〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ
４アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ３〜Ｃ，アルキルチオ、フェニル、Ｃ，−Ｃ４ア
ルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，アルキルスル
ホニル及びジーＣ１〜Ｃ，アルキルアミノであり、 Ｒ１−１は更にｌ又は２つの同一の又は異なるペテロ原
子、特に窒素、酸素及び硫黄を含有することのできる５
又は６員の随時弗素、塩素、メチル及び／又はエチル置
換された複素環、随時弗素、塩素、メチル及び／又はエ
チル置換された７ラニルー〇１〜Ｃ，アルキル又はチェ
ニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、或いは Ｒ１−１は更に基−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ１０を表わし、但し
ＲＩＤはＣ，−Ｃ，アルキル又はフェニルを表わし、 Ｒ７−１は水素、０１〜Ｃ，アルキル、ハロゲノ−ｃ、
−Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロゲノ−Ｃ
２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃａアルコキシ−Ｃ，−Ｃ
，アルキル、アリール部分の炭素数が６〜ｌＯ及びアル
キル部分の炭素数が′Ｉ〜４の、随時同一の又は異なる
置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換された
アラルキル、或いは炭素数６〜１０の、随時向−の又は
異なる置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換
されたアリールを表わし、但しそれぞれ言及しうるアリ
ール置換基はハロゲン、Ｃ，〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ
４アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ４アルキル及びジー
Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノであり、そして Ｒ７−２が水素又はメチルを表わす、 もので、化合物ｌ−フェニル−５−（４−メトキシフェ
ニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−ピラゾリン−５
−オンが除外される。

式（Ｉｆ）の特に好適な化合物は、 ＲＩ−１が０１〜Ｃ６アルコキシ、随時フェニルで置換
された或いは随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又
はトリ置換されたフェニルで置換された炭素数２〜４の
アルケニルを表わし、但し言及しうるフェニル置換基は
弗素、塩素、ＣＩ””　Ｃｓアルキル、Ｃ３〜Ｃ，アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，アルキル及ヒハロゲノー
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ’−’が更に同一の又
は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置
換されたフェニル又はす７チル、或いは同一の又は異な
る置換基で随時モノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換
されたベンジル又は７エネチルを表わし、但し適当なフ
ェニル置換基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、カ
ルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、それぞれ同一
の又は異なるハロゲン原子例えば弗素又は塩素の数が１
〜５のハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ２アルキル、ハロゲノ−Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオル
メチルスルホニル、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ
であり、 Ｒ１−１が更にそれぞれ随時弗素、塩素、メチル及び／
又はエチル置換された７ラニルメチル、フラニルエチル
、チェニルメチル又はチェニルエチルを表わし、或いは Ｒ１−１が更に基−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ″′を表わし、但し Ｒｌｏは０１〜Ｃ４アルキル又はフェニルを表わし、 Ｒ７−１が水素、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃｒ
〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ハロゲノ−Ｃ
２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシー０８〜Ｃ
，アルキル、それぞれ随時同一の又は異なる置換基でモ
ノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたベンジル又
はフェネチル、或いは随時同一の又は異なる置換基でモ
ノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたフェニルを
表わし、但しそれぞれ言及しうるフェニル置換基は弗素
、塩素、臭素、メチル、エチル、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ２
アルキル、特にトリプルオルメチル、ジメチルアミノ及
びジエチルアミノであり、モして Ｒ７−２が水素又はメチルを表わす、 ものであり、化合物ｌ−フェニル−５−（４−メトキシ
フェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−ピラゾリン
−５−オンを除外する。

式（Ｉｆ）の非常に特に好適な化合物は、ＲＩ−１が０
１〜Ｃ，アルコキシ、ビニル、アリル、フチニル、２−
フェニルビニル、２−（２−トリフルオルメチルフェニ
ル）−ビニル、同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又は
トリ置換されたフェニル、或いは随時同一の又は異なる
置換基でモノ、ジ又はトリ置換されたベンジルを表わし
、但しそれぞれ言及しうるフェニル置換基は弗素、塩素
、ニトロ、シアノ、メトキシカルボ二ノ呟エトキシカル
ボニル、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオルメチ
ル、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、
ジフルオルメチル妾オ、トリフルオルメチルスルホニル
、メチルスルホニル、ジメチルアミノ及びジエチルアミ
ノであり、 Ｒｌ−１が更にそれぞれ随時弗素、塩素、メチル及び／
又はエチル置換されたフラニルメチル又はチェニルメチ
ル或いはＭ−ＮＨ−Ｃ０−Ｒ”を表わし、但し Ｒ”はメチル、エチル又はフェニルを表わし、Ｒ１−１
が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−フロビル、ハロ
ゲノ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル、特にトリフルオルメチル、
アリル、プロパギル、ハロゲノ−Ｃ２〜Ｃ３アルケニル
、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル、随時同
一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されたベ
ンジル又はフェネチル、或いは同一の又は異なる置換基
でモノ、ジ又はトリ置換されたフェニルを表わし、但し
それぞれ言及しうるフェニル置換基は弗素、塩素、メチ
ル、トリフルオルメチル及びジメチルアミノであり、そ
して Ｒ７−２水素又はメチルを表わす、 ものであり、但し化合物１−フェニル−５−（４−メト
キシフェニル）　−４−Ｎ、Ｎ−’；メチルアミノーピ
ラゾリンー５−オンを除く。

次の式（Ｉｆ）のピラゾリン−５−オン誘導体は、製造
例で言及する化合物の他に、別に言及しうる：第２表 Ｒｌ−Ｉ　　　　　　　Ｒ＋−Ｉ　　　Ｒ７−Ｚ第２表
（つづき） Ｒｌ　−Ｉ　　　　　　　　　Ｒ７−Ｉ　　　　Ｒ７−
ｔＣμ　　　ＨＣＩ＋。

−く、ＳＣＦ。

第２表（つづき） Ｒ＝ｌ　　　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｒ’−２第２表
（つづき） 第２表　（つづき） 第２表（つづき） 例えば１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−４（Ｎ、Ｎ−’；メチルアミノメチリデ
ン）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン及びメチルア
ミンを出発物質として用いる場合、本発明の方法の態様
（Ｉａ／ａ）による式（Ｉ　ａ）の置換されたピラゾリ
ン−５−オンの製造のための反応過程は次の式で記述す
ることができる： （トコ 例えばｌ−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−４−ホルミル−３−メチルーピラゾリン
−５−オン及び２．４−ジクロルアニリンを出発物質と
して用いる場合、本発明の方法の態様（Ｉ　ａ／β）に
よる式（Ｉａ）の置換されたピラゾリン−５−オンの製
造のための反応過程は次の式で記述することができる： ＣＦ。

例えば１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチリデ
ン）−ピラゾリン−５−オン及びＮ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩を出発物質として用いる場合、式（Ｉ　
ｂ）の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体の製造の
ための反応過程は次の式で記述することができる： ＣＦ。

例えば１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチリデ
ン）−３−メチルピラゾリン−５−オン及びアンモニア
を出発物質として用いる場合、方法の態様（Ｉ　ｃ／σ
）による式（Ｉ　ｃ）の置換されたピラゾリン−５−オ
ン誘導体の製造のための反応過程は次の式で記述するこ
とができる：Ｆ３ 例えば１−（２，６−ジクロル−４−トリプルオルメチ
ルフェニル）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン及び
１，３．５−トリアジンを出発物質として用いる場合、
方法の態様（Ｉｃ／β）番こよる式（Ｉ　ｃ）の置換さ
れたピラゾリン−５−オン誘導体の製造のだめの反応過
程は次の式で記述することができる： しｒ３ 例えば１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン及び
ジメチルホルムアミドを希釈剤の存在下に出発物質とし
て用いる場合、方法の態様（Ｉｄ／σ）による式（Ｉｄ
）の置換されたピラゾリン−５−オンの誘導体の製造の
ための反応過程は下式で記述することができる： ＣＦ。

例えば１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン及び
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを出
発物質として用いる場合、方法の態様（Ｉｄ／β）によ
る式（Ｉ　ｄ）の置換されたピラゾリン−５−オンの製
造のための反応過程は下式で記述することができる： Ｃ）コ 式（Ｉ）の置換されたビリゾリン−５−オン誘導体の製
造の出発物質として使用しうる式（Ｉｆｆ）、１ ＾「 ［式中、Ｒ１及びＡｒは式（Ｉ）の物質の記述と関連し
、これらの置換基に対してすでに言及した基を表わす】 のピラゾリン−５−オン誘導体のいくつがは公知である
［参照、ｚｈ、オブス・キミイ（Ｏｂｓ、Ｋｈｉｍｉｉ
）、３２（Ｉ２）、４０５０　（Ｉ９６２））。

式（Ｉａ）、（Ｉ　ｂ）及び（Ｉ　ｃ）の置換されたピ
ラゾリン−５−オン誘導体の製造の出発物質として使用
しうる式（Ｉ　ｄ） ？ Ａｒ１ ［式中、Ｒ′及びＡｒ’は上述と同義であるが、化合物
１−（４−ニトロフェニル）−３−メチル−４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン）ピラゾリン−５−オ
ン及び１−（４−スルホフェニル）−３−メチル−４−
（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン）−ピラゾリン−５〜
オンを除く］ の本発明によるピラゾリン−５−オンは新規で、本発明
の−ｉをなし、且つすでに記述したように製造すること
ができる。

これに必要な式（■）の化合物は有機化学で一般に公知
の化合物である。

製造例で言及する式（Ｉｎ）の出発物質の他に、本発明
による式（Ｉ　ｄ） Ａｒ’ の最終生成物を同時に別に言及することができる： 第３表 第３表　（つづき） Ｒ’　　　　　　　　　　Ａｒ’ 第３表（つづき） 第３表　（つづき） Ｒ’　　　　　　　　　　　　　Ａｒ’第３表　（つづ
き） Ｒ’　　　　　　　　　　Ａｒ’ 第３表　（つづき） 第３表　（つづき） 第３表　（つづき） Ｒ’　　　　　　　　　　　Ａｒ’ 第３表 第３表　（つづき） ＲＩ　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　ｒ　’式ＣＶ
Ｉ）のピラゾリン−５−オン誘導体は一部公知であり、
そして一部本申請者による、公開された従来法に属さな
い特許願の主題である（参照、独国特許願第Ｐ３６　２
５　６８６号）。

式（Ｖｌ）の新規な及び公知のピラゾリン−５−オン誘
導体は例えば ｌ）式（ｆｆ） Ｒ車 ［式中　Ｒ１は上述と同義であり、そしてＲａ及びＲ１
は互いに独立にメチル又はエチルを表わす］ のアルコキシメチレンマロネートを、最初第１段階にお
いて、適当ならば希釈剤例えばメタノール又はエタノー
ルの存在下に、式（Ｘ） Ａｒ’　　ＮＨＮＨ２（Ｘ） ［式中、Ａｒ’は上述と同義であるコ のアリールヒドラジンと１０〜８０℃の温度で反応させ
、そして必要ならば式（Ｕ） ［式中　ＨＩ、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］ の中間体生成物を単離し、別の反応工程で環化させ、こ
のようにして得た式（ｎ） ＾ｒ１ ［式中、Ｒ１、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］ のピラゾールカルボキシレートを、第２工程において、
適当ならば希釈剤例えばメタノールの存在下に及び適当
ならば塩基例えば水酸ナトリウムの存在下に３０〜７０
℃の温度で脱カルボキシル化することによって得られる
。

環化及び続く脱カルボキシル化は随時「ワン・ボット」
法として１つの反応段階で行なってもよい［参照、例え
ばリービツヒス・アン・ケム（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ
、Ｃｈｅｍ、）、３７３．１４２（Ｉ９１０）及び製造
例Ｊ０ 式（ＩＩ）のアルコキシメチレンマロネートは有機化学
で一般に公知の化合物である。

式（Ｘ）のアリールヒドラジンは公知であり又は公知の
方法で製造することができ［参照、例えばツーペン（Ｈ
ｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗｅｙｌ）著、有機化学法（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｅ）　、第Ｘ２巻、２０３頁、シーメ出版（Ｔ
ｈｉｅｍｅ　ＶｅｒｌａｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ）　、ｌ
　９６７　］　、或いは式＜Ｖｔ＞の化合物は、２）式
（Ｘｌｌｌ） ＲＩ−ＣＯ−ＣＨｘ−ＣＯＯＲ’　　　　（Ｘ　ｍ　）
［式中、Ｒ１及びＲ″は上述と同義である１のβ−ケト
エステルを、適当なら希釈剤例えばトルエンの存在下に
及び適当ならば触媒例えばｐ　−トルエンスルホン酸の
存在下に式（Ｘ）のアリールヒドラジンと０〜１２０℃
の温度で反応させることにより　［参照、例えばジエイ
・アム・ケム・ツク６４．２１３３　（Ｉ９４２）］或
いは３）式（ｘ■） ＣＨ三Ｃ−Ｃ０ＯＲ”　　　　　　　　（Ｘ　ＩＶ）１
式中、Ｒ９は上述と同義である〕 のプロピオレートを、適当ならば希釈剤例えばトルエン
の存在下に式（Ｘ）のアリールヒドラジンと０〜１２０
℃の温度で反応させ、そしてこのようにして得られた式
（ＸＶ） Ａｒ’−ＮＨ−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ”　　　　
　（Ｘ　Ｖ　）１式中、Ａｒ’及びＲ１は上述と同義で
ある］の中間体を、強塩基例えばメトリラムメチレート
の存在下に及び適当ならば希釈剤例えばメタノールの存
在下に０〜８０℃の温度で反応させることにより、或い
は ４）式（Ｘ　ＩＶ　ａ　） １式中、Ｒｈ−ｒは０１〜Ｃ４アルキル、特にメチル又
はエチルである１ の化合物を、適当ならば希釈剤例えばエタノールの存在
下に式（ｘ）のアリールヒドラジンと０〜１２０℃の温
度で反応させ、そしてこのようにして得た式（ＸＶａ） ｃ式中、Ａｒ’及びＲＩ１は上述と同義である］の中間
体を、強塩基例えばナトリウムメチレートの存在下に及
び適当ならば希釈剤例えばエタノールの存在下に５０〜
１５０℃の温度で反応させることにより、 得ることができる。

式（Ｘ　Ｎ）のプロピオレート及び式ＸＩＶａの化合物
は、有機化学で一般に公知であり、或いは公知の方法で
製造できる化合物である。

次の式（ＶＩ）のピラゾリン−５−オン誘導体は製造例
で１及する化合物のほかに別に言及することができる： 書 Ａｒ’ 第４表 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 第４表　（つづき） 本発明による方法（Ｉ　ａ　／　ａ　）及び（Ｉ　ａ／
β）において、更に出発物質として使用しうるアミンは
一般に式（ＩＩ）によって定義される。この式（Ｉ）に
おいて　Ｒ７は本発明による式（Ｉ　ａ）の物質の記述
と関連し、この置換基に対してすでに言及した基を表わ
す。

式（Ｉ［）のアミンは有機化学で一般に公知の化合物で
ある。

式（Ｉ）の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体の製
造の出発物質として使用しうる式（■ａ）Ａｒ ［式中、Ｒ１及びＡｒは式（Ｉ）の物質の記述と関連し
、これらの置換基に対してすでに言及した基を表わす］ の４−ホルミル−ピラゾリン−５−オン誘導体のいくつ
かは公知である［タルコースカヤ（Ｋｕｒｋｏｒｓｋａ
ｙａ）　、Ｌ　、Ｎ　、、　Ｚ　ｈ　、オルグ・キム（
Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、）１１（８）、１７３４　　（Ｉ９
７５）］　　。

本発明の方法（Ｉａ／β）において出発物質として更に
使用しうる４−ホルミル−ピラゾリン−５−オン誘導体
は一般に式（ＩＶ）によって定義される。この式（ＩＶ
）において、Ｒ’及びＡｒ’は本発明による式（Ｉ　ａ
）の物質の記述と関連し、これらの置換基に対してすで
に言及した基を表わす。

式（ＩＶ）の化合物は新規であり、本発明の一部である
。

式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｉ　ｄ） ■ ＾ｒｌ ［式中、Ｒ１及びＡｒ’は上述と同義である］の４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン）−ピラゾリン−
５−オン誘導体を、適当ならば希釈剤の存在下に及び塩
基の存在下に加水分解することによって得ることができ
る。

式（■）の出発物質の製造は好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。

そのようなものとしては実質的にすべての不活性な有機
溶媒が考慮できる。これらは好ましくは脂肪族及び芳香
族の、随時ハロゲン化された炭化水素例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、１化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラ
クロルメタン、クロルベンゼン及び０−ジクロルベンゼ
ン、エーテル例えばジエチル及びジブチルエーテノ呟グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例
えばアセトン、メチルエチル、メチルイソプロピル及び
メチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及
び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチル燐酸トリアミドを含む。

アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物例えば水酸化カ
ルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコ
レート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリ
ウムメチレート及びカリウムメチレート或いはナトリウ
ムメチレート又はカリウムメチレートは適当な塩基であ
り、そして過剰に用いられる。

式（Ｉ　ｂ）の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体
の製造の出発物質として更に使用しうるヒドロキシルア
ミンは一般に式（Ｖ）によって定義される。この式（Ｖ
）において、Ｒ６は好ましくは本発明の式（Ｉ　ｂ）の
物質の記述と関連し、この置換基に対して好適なものと
してすでに言及した基を表わす。

式（Ｖ）のヒドロキシルアミンは一般に有機化学で公知
の化合物である。

式（Ｉａ）、（Ｉ　ｂ）及び（Ｉｃ）の置換されたピラ
ゾリン−５−オン誘導体の製造に出発物質として更に使
用でき且つ本発明の一部である４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン）−ピラゾリン−５−
オン誘導体は一般に式（Ｉ　ｄ）によって定義される。

方法の態様（Ｉ　ｃ／β）による式（Ｉ　ｃ）の置換さ
れたピラゾリン−５−オン誘導体の製造に更に必要な式
（■）の１．３．５−）リアジンは有機化学で一般に公
知の化合物である。

方法の態様（Ｉ　ｃ／β）による式（Ｉ　ｃ）の置換さ
れたピラゾリン−５−オン誘導体の製造の出発物質とし
て更に使用しうるピラゾリン−５−オンは一般に式（Ｖ
Ｉ）で定義される。この式（Ｖｌ）において　Ｒ１及び
Ａｒ’は好ましくは本発明による式（Ｉｃ）の物質の記
述と関連し、これらの置換基に対して好適なものとして
すでに言及した基を表わす。

式（ＶＴ）の化合物は式（Ｉｄ）の新規な化合物の製造
に対する出発物質の記述においてすでに上述した。式（
Ｉ　ａ）、（Ｉ　ｂ’）、（Ｉｃ）及び（Ｉ　ｄ）の新
規なピラゾリン−５−オン誘導体の製造法は好ましくは
希釈剤を用いて行なわれる。

実質的にすべての不活性な有機溶媒又は水性系が希釈剤
として考慮しうる。これらは好ましくはアルコールＮ　
、ｔ　Ｉｆメタノール、エタノール、メトキシエタノー
ル、プロパツール又はｔ−ブタノーノ呟脂肪族及び芳香
族の、随時ハロゲン化された炭化水素例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラ
クロルメタン、クロルベンゼン及び。−ジクロルベンゼ
ン、エーテル例えばジエチル及びジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例
えばアセトン、メチルエチル、メチルイソプロピル及び
メチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及
び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリノ呟アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチル燐酸トリアミド、そして水又は水性−有機の２
相混合物例えばジクロルメタン−水又はトルエン−水を
含む。

反応温度は式（Ｉ　ａ）、（Ｉ　ｂ）、（’ｒｃ）及び
（Ｉｄ）の新規なピラゾリン−５−オン誘導体の製造法
において比較的広い範囲にわたって変えることができる
。一般に０〜１８０℃、好ましくは１０〜１５０°Ｃの
温度が使用される。

式（Ｉ　ａ）〜（Ｉｄ）の新規なピラゾリン−５−オン
誘導体の製造法は一般に大気圧で行なわれる。

しかしながらある条件下には、昇圧又は減圧も使用でき
る。

式（Ｉ　ａ）、（Ｉ　ｂ）及び（Ｉｃ）の新規なピラゾ
リン−５−オン誘導体の製造法を行なう場合、それぞれ
必要な出発物質は一般に凡そ等モル量で用いられる。し
かしながら用いる２成分の一方を比較的大過剰で用いる
ことも可能である。反応混合物を必要な温度で数時間撹
拌する。この処理及び濾過は常法による。

本発明による式（Ｉ　ａ）〜（Ｉ　ｄ）の化合物、或い
は式（Ｉ）の本発明で使用しうる化合物は、適当ならば
酸又は塩基で塩類低化合物に転化することができる。

式（Ｉ）〜（Ｉ　ｄ）の化合物の酸付加塩の製造に対し
ては、次の酸が好適に考慮しうる：ハロゲン化水素酸例
えば塩酸及び臭化水素酸、特に塩酸、及び更に燐酸、硝
酸、硫酸、単及び２官能性カルボン酸及びヒドロキシカ
ルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸
、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸及
びスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１．５
−ナフタレンジスルホン酸。

式（Ｉ）〜（Ｉ　ｄ）の化合物の酸付加塩は、通常の塩
生成法による簡単な方法で、例えば式（Ｉ）〜（Ｉ　ｄ
）の化合物を適当な有機溶媒に溶解し、次いで酸例えば
塩酸を添加し、そして公知の方法で例えば濾過で分離す
ることにより得ることができる。

これは適当ならば不活性な有機溶媒で洗浄することによ
って精製することができる。

式（Ｉ　ｂ’）の化合物の塩基付加塩の製造に対しては
、次のアミンを好適に考慮することができる：アルキル
アミン例えばメチルアミン及びジメチルアミン、シクロ
アルキルアミン例えばシクロペンチルアミン及びシクロ
ヘキシルアミン、複素環族アミン例えばピペリジン、ピ
ロリジン及びピラゾール。更にアルカリ及びアルカリ土
類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウム。

塩の製造は酸付加塩に対して記述したように行なうこと
ができる。

本発明の方法の態様（Ｉ　ｆ／σ及びβ）による式（Ｉ
ｆ）のピラゾリン−５−オン誘導体の製造のための工程
条件は、方法（Ｉａ／σ及びβ）の記述においてすでに
記述した反応条件に相当する。

本発明による方法（Ｉｆ／σ及びβ）において出発物質
として必要なアミンは一般に式（Ｉｌａ）で定義される
。式（ＩＩａ）において　Ｒ７−１は本発明による式（
Ｉｆ）の記述と関連し、この置換基に対してすでに言及
した基を表わす。式（Ｉｒａ）のアミンは有機化学で公
知の化合物である。

更に必要な式（ＩＩ［ａ）の化合物の主題は式（ＩＩＩ
）の物質の記述においてすでに詳細に記述した。この式
（ｍａ）において、Ｒ’−１は本発明による式（Ｉｆ）
の物質の記述においてこれらの置換基に対しすでに言及
した意味を有する。

方法（Ｉ　ｆ／β）に必要な式（ＩＶｂ）の４−ホルミ
ル−ピラゾリン−５−オン誘導体は、上述の式（ＩＶ）
に含まれる。式（ＩＶｂ）におけるＲ１−１は式（Ｉｆ
）の物質の記述において、この基に対しすでに言及した
意味を有する。

Ｒ’−−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ”の式（Ｉ）又は（Ｉ　ａ）、
（Ｉ　ｂ）、（Ｉ　ｃ）及び（Ｉ　ｄ）の置換されたピ
ラゾリン−５−オン誘導体の製造に必要な式（Ｘ）のア
リールヒドラジン、式（ｘｖｒ）及び（ｘ　ｒＸ）の化
合物は公知であり或いは公知の方法により簡単な方法で
製造することができる［参照、例えばケム・ベル（Ｃｈ
ｅｍ、Ｂｅｒ、）、２８．４７８　（Ｉ８９５）］。

式（Ｘ）、（Ｘ■）、（Ｘ■）、（Ｘ　Ｕ）及び（ＶＩ
ａ）において、Ａｒ’及びＲ１１は式（Ｉ　ａ）、（Ｉ
　ｂ）、（Ｉ　ｃ）又は（Ｉ　ｄ）の本発明による物質
の記述において、これらの置換基に対しすでに言及した
意味を有する。

この方法の第１及び第２段階は好ましくは希釈剤の存在
下に行なわれる。

実質的にすべての不活性な有機溶媒が希釈剤として考慮
することができる。これらは好ましくはアルコール例え
ばメタノール、エタノール、メトキシエタノール、プロ
パツール又はｔ−ブタノール、脂肪族及び芳香族の、随
時ハロゲン化された炭化水素例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロルメ
タン、クロルベンゼン及び０−ジクロルベンゼン、エー
テル例えばジエチル及びジブチルエーテノ呟グリコール
ジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチル、メチルイソプロピル及びメチルイ
ソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エ
チル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニト
リル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びジメチルス
ルホキシド ホン及びヘキサメチル燐酸トリアミドを含む。この方法
の第２段階は強塩基の存在下に行なわれる。

好ましくはナトリウムメチレート及びナトリウムメチレ
ートが使用される。

反応温度は第１及び２工程の双方において比較的広い範
囲にわたって変えることができる。一般に０〜１８０°
Ｃ、好ましくは１０〜１５０℃の温度が使用される。

第１及び２工程を行なう場合、それぞれ必要な出発物質
は一般に凡そ等モル量で用いられる。しかしながら用い
る２成分の一方を比較的大過剰で用いることも可能であ
る。

式（Ｘ■）の化合物のアシル化を行なうｔ；めの希釈剤
として不活性な有機溶媒が考慮しうる。好ましくは脂肪
族又は芳香族の随時ハロゲン化された炭化水素、例えば
ベンジル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
リグロイン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、テトラクロルメタン、クロルベンゼン及び０−ジク
ロルベンゼン、エーテル例えばジエチル及びジイソプロ
ピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテノ呟
テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセ
トン又はブタノン、メチルイソプロピル及びメチルイソ
ブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル、ニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、或いはへキサメチル燐酸トリアミド
が用いられる。

式（Ｘ　Ｔｘ）の化合物を液体形で用いる場合、これを
適当な過剰量で希釈剤として用いることができる。

通常使用しうるすべての無機及び有機塩基はアシル化の
酸結合剤として考慮しうる。好ましくは、アルカリ金属
水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム
、及び第３級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ピリジン、４−　（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ　
Ａ　Ｂ　ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）
又はジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が用いら
れる。

アシル化の場合、反応温度は比較的広い範囲にわたって
変えることができる。一般に０〜１８０℃、好ましくは
１０〜１５０℃の温度が使用される。

アシル化を行なう場合、式（Ｘ■）の３−アミノ−ピラ
ゾリン−５−オン１モル当り一般に１〜２０モル、好ま
しくは１−１５モルの式（ＸＩＩ）のアシル化剤及び一
般に１〜３モノへ好ましくは１〜２モルの酸結合剤が使
用される。式（Ｖｌａ）の化合物の反応、処理及び単離
は常法により行なうことができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）　
、マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）　％
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、　ハコベ属（Ｓ　ｔ
ｅｌｌａｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）　、カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）　、
ガリンソガ属（Ｇ　ａ　Ｉ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉ
ｃａ）、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（Ａ
　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕ
ｌａｃａ）　、オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）　、
ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属
（ｌ　ｐ□ｍｏｅａ）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ
）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）　、オナモミ
属（Ａ　ｍｂｒｏｓｉａ）　、アザミ属（（：　ｉｒｓ
ｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ
属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）　、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ
）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグサ
属（Ｒｏｔａｌａ）　、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミラム属（Ｌ　ａｍｉｕｍ）　、クワガタソウ
属（Ｖ　ｅｒ。

ｎ１ｃａ）　、イチビ属（Ａ　ｂｕｔｉｌｏｎ）　、エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ　ａ
ｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　＋ｏｌａ）　％　チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅ。

ｐｓｉｓ）　、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタ
ウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｑ　Ｉｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属
（Ｂ　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）　、イン
ゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ
　ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　
、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（
Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔ
ｕｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属
（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）　。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ
）、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆ　ｅｓｔｕｃａ）
　、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）　、プラキアリ
ア属（Ｂ　ｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌ
ｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）
　、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）
　、カモジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン
属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａ
ｒｉａ）　、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ
）　、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）　、ハリイ
属（Ｅ　ｔｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉ
ｒｐｕｓ）　Ｎパスバルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）　
、カモノハシ属（ｒ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）　、スフニッ
クレア属（Ｓ　ｐｈａｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｔｏｃｔｅｎｉｕｍ）　、ヌカ
ボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔ　ｉｓ）、スズメノテツポウ属（
Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａ　ｐｅｒａ
）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ）　
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉作物中の
単子葉及び双子葉雑草を、発芽前及び発芽後法で選択的
に駆除するために特に良好な成功裏に使用することがで
きる。

本発明に従って使用しうる活性化合物は中でも強力な殺
微生物活性を示し、望ましくない微生物（ｍｉｃｒｏｏ
ｒｇａｎｉｓｍ）の駆除に実際に使用することができる
。活性化合物は例えば植物保護剤、特に殺菌剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅ）として用いるのに適当である。

植物保護において、殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）　
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌類
（ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａｓｃｏｎ
ｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌＊　（Ｂａｓｉｄｏ＋ｏｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上述の一般的分類に入る菌及びバクテリヤの病気のいく
つかの原体（Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）、を例として挙げる
が、これに限定されるものでない：ピシウム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ）種、例えばピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ’１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）　　；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばプソイドペロノスボラ・
クベンシス（Ｐｓｅｕｄ。

ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　Ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　；プ
ラスモパラ（Ｐｌａｓｍ。

ｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；ツユカビ（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばベレノスポラ令ビシ
（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）又はＰ、ブラツ
シカｊ−（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；　エリシ７工（Ｅ
ｒｙｓ　１ｐｈｅ）種、例えばエリシフエ・グラミニス
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；ス７エ
ロテカ（Ｓｐｈａｅｒ。

ｔｈｅｃａ）種、例えばスフエロテ力・フリギニア（Ｓ
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；
ポドス７エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポ
ドスフエラ・リューコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　；ベンチュリア（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）種、例えばペンチュリア・イネクアリス
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレ
ノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノ
フォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ
）又はＰ、グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ）　　［コニ
シア（ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウロマイセス
（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロマイセス・アペン
デイキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｒｄｉｃ
ｕｌａｔｕｓ）；プツシニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）
　ｍ　、例えばプツシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；　ｙスベ菌（Ｔｉｌｌ
ｅｔｉａ）種、例えばチツレチア・カリエス（Ｔｉｌｌ
ｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）　；黒穂菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎ
ｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕｓｔｉｌａｇ。

ａｖｅｎｅａ）　；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えばペリキュラリア・ササキ（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ）　；ピリキュラリア
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、いもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍ）種、例えば７−ザリウム・クルモラム（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；ハイイロカ
ビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリチス・シネレ
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　；セプトリ
ア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア４ノドラ
ム（Ｓｅｐｔｏｒｊａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプト
スフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種、例え
ばレズトスフエリアΦノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；不完全
真菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラツシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂ？ａｓｓｉ
ｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｓ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　ｌａ）種、例えばプソイドセル
フスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｓｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）　ａ 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜ｌｏｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

ｌ〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

本発明で使用しうる活性化合物はトマトのフィト７ソラ
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対して、保護的にも全
身的にも、特に良好な成功裏に使用することができる。

更に本発明による活性化合物はイネのいもち病（Ｐｙｒ
　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）に対しても殺菌作用を示す。

本発明で使用しうる活性化合物は、その特別な物理的及
び／又は化学的性質に依存して、普通の組成物例えば、
溶液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セル及びコーティング組成物、燃焼装置に用いる組成物
、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コ
イル等、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変
えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは発泡剤と混合した製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している；液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えば
ハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固
体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、
モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した
合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリ
ケートが適している；粉剤に対する固体の担体として、
粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひされり合
成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、
トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及
び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化
剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリーススルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物が適している：分散剤とし
て、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロ
ースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するｔ；めに用いることもでき、仕上げた配合
物または種混合が可能である。

混合物に対しては公知の除草剤例えばＮ−（２−ベンゾ
チアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素、３−（３−ク
ロル−４−メチルフェニル）−１゜１−ジメチル尿素、
３−（４−イングロビルフェニル）−１，１−ジメチル
尿素、３−（α、ａ。

σ−トルフルオルーｍ−トリル）−１，１−ジメチル尿
素、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−
６−メチルチオ−３−トリアジン、２−クロル−Ｎ−（
［４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−アミノ１−カルボニル）−ベンゼンスル
ホンアミド、４−アミノ−６−（ｌ、１−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−３（
４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（ｌ、１−ジメチルエ
チル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−３
（４Ｈ）−オン、ｌ−アミノ−６−エチルチオー３−（
２，２−ジメチルプロピル）−１゜３．５−トリアジン
−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン、２−　（４−［（
３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジニル
）オキシ］−フェノキシ）−プロピオン酸、（トリメチ
ルシリル）−メチル２−　（４−［（３，５−ジクロル
−２−ピリジニル）オキシ］−フェノキシ）−プロピオ
ネート、２，４−ジクロルフェノキシ酢酸、２−（２，
４−ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸、２−（４−
クロル−２−メチル−フェノキシ）−プロピオン酸、３
，５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル、（（
４−アミノ−３，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピ
リジニル）オキシ］−酢酸、３−イソプロピル−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２．２−ジオキシ
ド、Ｎ−メチル−２−（ｌ、３−ベンゾチアゾルー２−
イロキシ）−アセトアニリド、ａ−クロル−２′。

６′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）−アセ
トアニリド、チオエチルへキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン
−１−カーバメート、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，
４−ジクロルフェノキシ）−尿素、２−クロル−Ｎ−（
２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）−アセトアミド、２′−クロル
−２−（４−クロル−ｏ−トリロキシ）−アセトアニリ
ド、メチル５−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−
二トロペンゾエート、メチル２−［［［［（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ］−カルボニル］−アミン］−スルホニル （（（（（（４．６−シメトキシー２−ピリミジニル）
−アミノ）−カルボニル）−アミノ−スル。

ホニル）−メチル）−ベンゾエート、Ｎ〜（３。

４−ジクロルフェニル）−プロパナミドが使用できる。

またいくつかの混合物は驚くほど相乗効果を示す。

また他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）　％殺ダニ剤（　ａｃａｒ　ｉ
ｃ　ｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）
　、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物
が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製剤液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　ｓ　ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（　ｓｅａｔ　ｔａｒ　ｉｎｇ）によって施用
される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。また本化合物は種子をまく前に土
壌中に混入することができる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１５に９間、好ましくは０．０５乃至１
０ｋｇ／ｈａ間である。

本発明による活性化合物の使用及び製造は次の実施例で
例示される。

使用例 以下の使用例において、下記の化合物を対照物質として
使用する： ４−（シアノメチロキシミノ）−３−メチル−１−フェ
ニル−ピラゾリン−オン（ヨーロッパ公開特許第０．１
６６．１７１号から公知）［４−（２，４−ジクロルベ
ンゾイル）−１゜３−ジメチルピラゾル−５−イル１−
４−メチルフェニルスルホネート（独国公開特許第２゜
５１３．７５０号から公知） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。

３週間後に、植物の被害の程度を、処置してない対照群
の発育と比較し、被害％として決定した。

数値は次の意味を示す： ０％＝効果なしく処置してない対照群と同様） １００％−全体が死滅 この試験において、例えば下表Ａの化合物は対照物質よ
り著しく良好な除草活性を示した。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、活性化合物の調製物を
、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよう
に噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物が
水２．０００Ｑ／ｈａで施用されるよに選択した。３週
間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育と比
較し、被害％として評価した。数値は次の意味を示す：
Ｏ％＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００％−全
体が死滅 この試験において、例えば下表Ｂの化合物は特にイネ及
びコムギにおける非常に良好な除草活性を示した。

実施例Ｃ フィト７ソラ（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ）試験（トマ
ト）／全身的 溶　媒：　アセトン　４．７重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

全身的活性を試験するために、若い試験植物の生長する
標準的な土壌に活性物質の調製物を注いだ。処置から３
日後に、植物にフィト７ソラ・インフェスタンス（Ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を感染させた。

この植物を相対湿度１００％及び約２０°Ｃの保温室中
に置いた。感染から３日後に評価を行なりｔこ。

この試験において、例えば本発明による物質［（Ｉｃ）
−１１、［（Ｉ　ｃ）−２］、［（Ｉｃ）−５１、［（
Ｉ　ｃ）−６］、　［（Ｉｃ）−１２］、及び［（Ｉｃ
）−１３３は対照物質（Ａ）より良好な活性を示した。

第０表 フイトフソラ試験（トマト）／全身的 第Ｃ表（つづき）・ 第０表（つづき） フイトフソラ試験（トマト）／保護 溶　媒：　アセトン　４．７重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾いた後、植物にフィト７ソラ・インフェス
タンスの胞子の水性懸濁液を接種した。

この植物を相対大気湿度１００％及び約２０℃の保温室
中に入れた。

接種から３日後に評価を行なった。

この試験において、例えば本発明による物質［（Ｉｃ）
−１１、［（Ｉ　ｃ）−２１、［（ＩＣ）−６］、［（
Ｉｂ）−１１１及び［（Ｉａ）−１１１は対照物質（Ａ
）より良好な活性を示した。

第り表 フイトフソラ試験（トマト）／保護 活性化合物濃度 １００　ｐ四におけ 第り表（つづき） 製造例 実施例１： ＣＦ。

［態様（Ｉ　ａ／ａ）］ １−（４−トリフルオルメチル−フェニル）−４−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン−３−メチル−ピラゾ
リン−５−オン５ｇ　（０，０１６８モル）をメタノー
ル５０ｒｒｌに溶解し、そして３０％メチルアミン溶液
１４ｇの添加後に反応が完結するまで（クロマトグラフ
ィーで監視）混合物を室温で撹拌した。次いで溶媒を除
去し、残渣を石油エーテル中で撹拌し、そして生成物を
吸引濾別し、乾燥した。

融点１２９〜１３０℃の１−（４−トリフルオルメチル
フェニル）−４−メチルアミノ−メチリデン−３−メチ
ルピラゾリン−５−オン３．８ｇ（理論量の７９．１％
）を得た。

ＣＦ。

１−（４−トリフルオルメチルフェニル）−３−メチル
−ピラゾリン−５−オン２８．６ｇ　（０゜１２モル）
をトルエン１５０ｍｆｆ中に入れ、そしてＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドジメチルアセタール１０．９ｇ　（０
，１２９モル）を添加した後、混合物を反応の完結まで
（クロマトグラフィーで監視）室温で撹拌した。次いで
溶媒を除去し、残渣を石油エーテルと共に撹拌し、生成
物を吸引濾別し、乾燥した。

融点２３０〜２３３°Ｏの１−（４−１リフルオルメチ
ルフエニル）　−４−Ｎ、　Ｎ−’；メチルアミノーメ
チリデンー３−メチル−ピラゾリン−５−オン２９．４
ｇ　（理論量の８２．６％）を得た。

（工程２） アセト酢酸エチル２２．２ｇ　（０−１７モル）及び４
−トリフルオルメチルヒドラジン３０９（０，１７０モ
ル）を、スパチュラ少量のｐ−トルエンスルホン酸の添
加後、水分離器の存在下にトルエン中で２４時間撹拌し
た。冷却後、混合物を水洗し、乾燥し、蒸発させた。残
渣を石油エーテルと共に撹拌し、生成物を吸引濾別し、
乾燥した。

融点１３０℃の１−（４−トリフルオルメチルフェニル
）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン２８、Ｂｙ　　
（理論量の６９．５％）を得た。

実施例２ ［態様（Ｉ　ａ／β）１ １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチル−フ
ェニル）−４−ホルミル−３−メチル−ピラゾリン−５
−オン５９　　（０，０１４８モル）をジオキサン５０
ｍ１２中に入れ、２．４−ジクロルアニリン２．４ｇ　
（０，０１４８モル）の添加後に溶液を８０℃まで３０
分間加熱した。次いで溶媒を除去し、残渣を石油エーテ
ルと共に撹拌し、生成物を吸引濾別し、乾燥した。

融点２３０〜２３２℃の４−　［（２，４−ジクロルフ
ェニルアミノ）−メチリデン］　−１−（２゜６−ジク
ロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−３−メチル
−ピラゾリン−５−オン５．０ｇ（理論量の７０％）を
得た。

〇Ｆ。

１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−３−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチ
リデン−ピラゾリン−５−オン７゜３２ｇ　（０，０２
モル）を水７０ｒ１２に懸濁させ、そして水酸化ナトリ
ウム１．１２９　　（０，，０２モル）の添加後、懸濁
液を４５〜５０°Ｃで３時間撹拌した。次いでこれを０
℃まで冷却し、１０％塩酸で酸性にし、沈澱した固体を
吸引濾別し、乾燥した。

融点１９５〜１９７℃の１−（２，６−ジクロル−４−
トリフルオルメチルフェニル）−４−ホルミル−３−メ
チル−ピラゾリン−５−オン６゜１５９（理論量の９０
．４％）を得た。

１−（４−トリフルオルメチル−２，６−ジクロルフェ
ニル）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン１８．７９
　　（０，０６モル）をトルエン１００ｍＱ中に入れ、
室温下にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ール７．５９　　（０，０６３モル）に添加した。次い
で反応混合物を反応が完結するまで（クロマトグラフィ
ーで監視）室温で撹拌した。溶媒を除去し、残渣を石油
エーテルでそしゃくシ′、吸引濾別し、そして乾燥した
。

融点１９５℃の１−（４−トリフルオルメチル−２，６
−ジクロルフェニル）−３−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ−メチリデン−ピラゾリン−５−オン２１．
８ｇ　（理論量の９９％）を得た。

（方法２） アセト酢酸エチル１１６９（Ｉモル）及び２゜６−ジク
ロル−４−トリフルオルメチル−フェニルヒドラジン２
４５ｇ　（Ｉモル）をトルエン１１２中において、触媒
量のｐ−１−ルエンスルホン酸ヲ添加した後反応が完結
するまで（クロマトグラフィーで監視）水分離器の存在
下に加熱した。次いで溶液を水浴中で冷却し、沈澱した
固体を吸引濾別し、石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾
別し、乾燥した。

融点１７４〜１７５°Ｃの１−（４−トリフルオルメチ
ル−２，６−ジクロルフェニル）−３−メチルピラゾリ
ン−５−オン２１８．５ｇ　（理論量の７０．２％）を
得た。

製造例［（Ｉａ）−１１及び［（Ｉ　ａ）−２］と同様
にして及び上述の方法に従い、次の式（Ｉａ）の最終生
成物を製造した。

Ａｒ’ （、Ｉ　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　
　　　Ｕ　　　　　　　　　（Ｊロ　　　　叩　　　　
　　　　ト　　　　　　　　　　儂　　　　　　　　　
　ト〜　　　　ω　　　　　　　　１）　　　　　　　
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ＣＪ　　　　　　　　ＯＣ，）　　　　　　　　Ｕ　　
　　　　（、）ＮＱＱ　　　　　　　−ｍ　　　　　ｃ
Ｑ　　　　　　　〜エ　　　　　　　　　エ　　　　　
　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　　　　＝（Ｊ　
　　　　　　　　　Ｃ）　　　　　　　　　　ｏ　　　
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　　　　　　ＩＪ　　　　　　　　　　　　Ｃ，１０Ｑ
＋ｐ　　　　　　　　−ロ　　　　　ト　　　　　　　
　ωｅ４　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　
　　　　　　　ＦＪ　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　
　　　　　　〜匡 Ｑ　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　０　
　　　　０−　　　　　　　　−　　　　　　　　　　
　　　　　〜　　　　　　　　　へ’Ｊ　　　　　　　
　　　　（、ｌ　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　
　　ＩＪ　　　　　　　　　　　Ｑ會！−ロト ク　　　　　　　　　−り　　　　　　　　ｈ　　　　
　　　　　り〜　　　　　　　　　Ｎｅ’Ｊ　　　　　
　　　　ＦＪ　　　　　　　　　　Ｃ’ｖ１Ｑ　　　　
　　　　Ｕ　　　　　　　　　ＩＪＵ　　　　　　　Ｕ
ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〒豚　
　　　　　、＋　　　　　　　　Ｖ　　　　　　　　ｖ
　　　　！　　　　　　　ν実施例３ ｌ−（４−１−リアルオルメチル−２，６−ジクロルフ
エニル）４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン−ピ
ラゾリン−５−オン６９　　（０，０！７モル）をエタ
ノール５０ｍ１２に溶解し、モして０−メチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩１．４９（０，０１７モル）の添加後
、混合物を室温で２時間撹拌した。次いで溶液を回転蒸
発機で濃縮し、残渣を水に入れ、塩化メチレンで抽出し
た。−緒にした有機相を乾燥し、溶媒を除去した。

融点１５４〜１６０℃の１−（４−１−リアルオルメチ
ル−２，６−ジクロルフエニル）−４−メチロキシミノ
−メチリデン−ピラゾリン−５−オ　：ン３．５９　　
（理論量の５８．２％）を得た。

出発物質の製造 ５−ヒドロキシ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−ピラゾール５９　　（０，０
１７９モル）をトルエン５０ｍ１２中に入れ、そしてＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２．４
９　　（０，０２モル）の添加後、混合物を反応が完結
するまで（クロマトグラフィーで監視）室温下に撹拌し
た。沈澱した固体を吸引濾別し、石油エーテルと共に撹
拌し、生成物を吸引濾別し、乾燥した。

この結果１−（４−トリフルオルメチル−２゜６−ジク
ロルフェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メチリ
デン−ピラゾリン−５−オン２゜５５ｇ　（理論量の４
０．５％）を得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　） ［３，３４（ｓ、３Ｈ）；３．’４２　（ｓ、３Ｈ）；
７−　６４　（ｓ、ＩＨ）；　７．７０　（ｓ、２Ｈ）
；７．８５　（ｓ、ＩＨ） 期生成物 微粉砕したジエチルβ−（２，６−ジクロル−４−トリ
フルオルメチルフェニル）−ヒドラジンメチレン−マロ
ネート１０５９　　（０，２５３モル）を、水１０００
ｍ１２中水酸化ナトリウム３０９（０，７５モル）の溶
液中に８０〜８５℃で撹拌しながら一部ずつ導入し、次
いで混合物を９７〜９８℃で更に４８時間撹拌した。冷
却し、た反応混合物を濃塩酸で注意深＜　ｐＨ２まで酸
性にし、このようにして得られた沈澱を吸引濾別し、粘
土上で乾燥した。

融点２２３〜２２５℃の５−ヒドロキシ−１−（２，６
−シクロルー４−トリプルオルメチルフェニル）−ピラ
ゾール１００９（理論量の６７％）を得た。

Ｉ ジエチルエトキシメチレンマロ＊−ト１１５ｇ（０，５
３モル）を、エタ／−ルｌｏｏｏｍｆｆ中２．６−ジク
ロル−４−トリフルオルメチル−フェニルヒドラジン１
２２．５９　　（０，５モル）の溶液に、７０〜７５℃
で撹拌しながら３０分間にわたって滴下し、そして添加
の終了後頁に５時間７０〜７５℃で撹拌した。処理のた
めに溶媒を真空下に除去し、残渣を水でそしゃくし、吸
引濾別し、粘土上で乾燥した。

融点７３〜８３℃のジエチルβ−（２，６−ジクロル−
４−トリフルオルメチルフェニル）−ヒドラジノメチレ
ン−マロネート２０２９　　（理論ｆｌの９７％）を得
た。

Ｉ ３．４．５−ドルクロル−トリフルオルメチルベンゼン
６．２ｇ　　（０，０２５モル）及びヒドラジン水和物
６．２５９　　（０，１２５モル）をピリジン１２ｍｆ
ｆ中１１５−１２０°Ｃにおいて４８時間還流下に加熱
した。処理のために、溶媒を留去し、残渣を水中に入れ
、それぞれジクロルメタン約３０ｍＱで３回抽出した。

−緒にした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下
に蒸発させ、次いで残渣を蒸留した。

融点５６〜５７℃の２．６−ジクロル−４−トリフルオ
ルメチルフェニルヒドラジン５．１９（理論量の８３％
）を得た。

ＣＦ。

（方法３） メチル１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチ
ル−フェニルヒドラジン）−アクリレート２４０９　　
（０，７３モル）をメタノール７３０ｍＱに溶解し、そ
して３０％ナトリウムメチレート溶液１５１ｇを添加し
た後混合物を室温で２０時間撹拌した。次いでこの溶液
を水３Ｑ中に注ぎ、濃塩酸８０ｍＱで酸性にし、固体を
吸引濾別し、水洗し、乾燥した。

融点２２８℃の１−（２，６−ジクロル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−ピラゾリン−５−オン２１０ｇ
　（理論量の９６．９％）を得た。

２．６−ジクロル−４−トリフルオルメチル−フェニル
ヒドラジン２．４５９　　（Ｉ，０モル）及びメチルプ
ロピオレートｌｏｏｇ　（Ｉ，２モル）をトルエン１０
１００Ｏに溶解し、溶液を９５〜ｌＯＯ°Ｃで２４時間
撹拌した。次いで溶媒を真空下に除去し、残渣を石油エ
ーテルと共に撹拌し、沈澱した固体を吸引濾別した。

融点７０°Ｃのメチル１−（２，６−ジクロル−４−ト
リフルオルメチルフェニルヒドラジン）−アクリレート
２４５ｇ　（理論量の７４．５％）を得ｔこ。

製造例［（Ｉｂ）−１１と同様にして且つ前述の方法に
従い次の式（Ｉｂ）の最終生成物を製造し　ｔこ　： 　ｒ　１ ○　　　　　　ｌ　　　　　　　！Ｊ　　　　　　　　
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　　　　、＋　　　　　　　　ｖ　　　　　　　　　、
＋−４ｌｃＤｃｒＩπ （Ｊ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　Ｃ，）　
　　　　　　　　　　。

寸　　　　　　−■ 曽　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　り実施例４ 態様［（ＩＣ）−α］ １−（４−トリフルオルメチル−２，６−ジクロルフェ
ニル）−３−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−メ
チリデン−ピラゾリン−５−オン１０ｇ　（０，０２７
３モル）をトルエン４０ｍＱに懸濁させ、反応が完結す
るまで（クロマトグラフィーで監視）アンモニアを８０
°Ｃで通過させた。

次いで混合物を０°Ｃまで冷却し、固体を吸引濾別し、
石油エーテル＼エーテル（２：１）洗浄し、乾燥した。

融点１８４〜１８５°Ｃの１−（４−トリフルオルメチ
ル−２，６−ジクロルフェニル）−３−メチル−４−ア
ミノメチリデン−ピラゾリン−５−オン６．２９　　（
理論量の６７．２％）を得た。

実施例５ 態様［（Ｉｃ）−β］ 無水エタノール５００ｍＱ中１−（４−トリフルオルメ
チル−２，６−ジクロルフェニル）−３−メチル−ピラ
ゾリン−５−オン２７．５ｇ（０，１０５モル）の溶液
を、無水エタノール１００ｍＱ中５−トリアジン５．６
７ｇ　（０，０７モル）の溶液に８時間にわたって滴下
した。次いでこの溶液を室温で夜通し撹拌し、蒸発乾固
させた。残存した油、シリカゲルでのカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した（流出剤：クロロホルム及び２
０％メタノール）。

融点１８４〜１８５°Ｃの１−（４−トリフルオルメチ
ル−２，６−ジクロルフェニル）−３−メチル−４−ア
ミノメチリデン−ピラゾリン−５−オン１７．９ｇ　（
理論量の５０．４％）を得た。

製造例［（Ｉｃ）−１］　と同様にして、また前述の方
法に従い、次の式（Ｉｃ）の最終精製物を製造した： λ、１ マ　　　　　　　　　　　　　　　　寸ひ　　　　　　
　　　　　　　　　　　［Ｆ］−ｔ　　　　　　　　　
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！ ＯＣ１） へ− ｏ　　　　　　　　　　　　ａＯ豐 へ　　　　　　　　　　−−ｍ △ い −＋　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　Ｑ　　　　　　
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　　　　　−箇△ （ト）　　　　　　　　　　ｎ　　　　　　ず　　　　
　　　　　　い　　　　　　　　　ψい　　　　　　　
　　　い　　　　　　い　　　　　　　　　　い　　　
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次の式（Ｉ［Ｉ）の出発生成物を、製造例（ｎ−１）、
（ｍ−６９）及び（Ｉ［［−７Ｏ）と同様にして製造し
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法における如くして、例えば特に製造例［（Ｔａ）−１
１及び［（Ｉ　ａ）−２］による反応と同様にして製造
した。

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）、（ｔｖｂ）又は（ｒＶｃ）の中間体は実施例（ＩＶ
−１）と同様にして且つ前述の方法における如くして製
造した。

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　　　　ν式１１表に示す式（Ｖｌ） 丈、１ 又は式（ＶＩａ） ［式中、Ａｒ２は置換されたフェニルを表わす］の中間
体は、製造例（ＶＩ−１）、（Ｖｌ−２）及び（Ｖｌ−
３）と同様にして且つ前述の方法における如くして製造
しｔ；。ここに式（Ｖｌａ）の化合物は式（Ｉ）の公知
に化合物の製造に対する中間体として役立った。

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ル）及びエチル−β、β−ジェトキシアクリレート１１
．４ｇ　（０，０６モル）を無水エタノール５０ｍ（２
中において還流下に３０分間加熱した。無水エタノール
４０ｒｒｌ中ナトリウム１゜４ｇ　（０，０モル）の添
加後、反応混合物を更に２０分間還流下に加熱し、次い
で冷却し、希酢酸で酸性にした。次いで固体を吸引濾別
し、水洗し、乾燥した（参照、米国特許第２，４３９，
０９８号）。

融点１４３°Ｃの３−二トキシ−１−（４−ニトロフェ
ニル）−ピラゾリン−５−オン１１．０９（理論量の７
３．６％）を得た。

実施例６ １−　（２，４，６−）リクロルフェニル）−４−ホル
ミル−３−メチル−ピラゾリン−５−オン２．４ｇ　（
０，００７９モル）をジオキサン１００ｍ１２に溶解し
、モルフォリン０．７９　　（０，００７９モル）を添
加した。混合物を１００°Ｃに１時間加熱し、次いで溶
媒を除去し、残渣を石油エーテルと共に撹拌した。生成
物を吸引濾別し、乾燥した。

融点２１１〜２１２°Ｃの１−（２，４，６−１リクロ
ルフエニル）−３−メチル−４−モル７オリニルーメチ
リデンービラゾリンー５−オン２゜７１９（理論量の９
１．８％）を得た。

製造例６−化合物（Ｉ−１）と同様にして次の式（Ｉ）
の化合物を製造した： 第１２表 実施例Ｖｌ−１３６ ＣＦ。

１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−３−アミノ−ピラゾリン−５−オン１０９　　
（０，０３２モル）をジオキサン１００ｍＱ中に入れ、
そして塩化ベンゾイル４．５ｇ（０，０３２モル）の添
加後、混合物を還流下に５時間加熱した。次いで反応混
合物を蒸発させ、水と共に撹拌した。固体を吸引濾別し
、数回水洗し、風乾した。

融点２８８℃の１−（２，６−ジクロル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３−ベンゾイルアミノ−ピラゾ
リン−５−オン５．２ｇ　（−理論量の３９．９％）を
得た。

実施例！■−１ ＣＦ。

ナトリウム２．７ｇ　（０，０６７モル）をエタノール
５０ｍｆｌに溶解し、次いでエチルβ−（２゜６−ジク
ロル−４−トリフルオルメチルフェニルヒドラジノ）−
β−イミノ−プロピオネート２４ｙ　　（０，０６８モ
ル）を添加した。この反応混合物を還流下に１時間加熱
し、次いで真空下に蒸発させた。残渣を水に入れた後、
この溶液をエーテルで２回抽出し、水性相を希塩酸で酸
性にした。

沈澱した固体を吸引濾別し、乾燥した。

融点２０６〜２０７℃の１−（２，６−ジクロル−４−
トリフルオルメチルフェニル）−３−アミノ−ピラゾリ
ン−５−オン９．６９（理論量の４５．９％）を得た。

実施例Ｘ■−１ ２，６−ジク、ロルー４−トリフルオルメチルヒドラジ
ン７３．５９　（０，３モル）及びエチルβ−イミノ−
β−エトキシプロピオネート４７．７９　　（０，３モ
ル）をトルエン３００ｍ＜１中で還流下に１時間加熱し
た。冷却後反応混合物に石油エーテルを添加し、沈澱し
た固体を吸引濾別した。

この結果β−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメ
チルフェニルヒドラジノ）−β−イミノプロピオネート
６０．３９　　（理論量の５６．２％）を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、それぞれ随時置換されていてもよいア
   ルケニル又はアルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコ
   キシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
   ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフイニルアル
   キル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（
   チオ）ホスホリルアルキル、それぞれ随時置換されてい
   てもよいアリール、アラルキル、アリーロキシアルキル
   又はアリールチオアルキル、或いは随時置換されていて
   もよい複素環又は複素環アルキル、或いは基−ＮＨ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ＾１＾０又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、
   ここで Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は、それぞれ互いに独立に、
   アルキル又はアリールを表わし、 Ｒ＾２は基−ＮＨＲ＾３、−ＮＲ＾４Ｒ＾５又は−ＮＨ
   ＯＲ＾６を表わし、ここで Ｒ＾３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
   ル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、随時置
   換されていてもよいアラルキル又は随時置換されていて
   もよいアリールを表わし、 Ｒ＾４はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキルを表わし、或いは Ｒ＾４及びＲ＾５はそれらの結合する窒素原子と一緒に
   なつて、更なるヘテロ原子を含有していてもよい複素環
   族環を表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
   ル、ハロゲノアルケニル又は随時置換されていてもよい
   アラルキルを表わし、そして Ａｒは随時置換されていてもよいアリール、随時置換さ
   れていてもよく及び／又は随時アニレート化されていて
   もよい（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）複素環或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす］ で表わされる置換されたピラゾリン−５−オン誘導体お
   よびその塩（但し化合物１−（４−クロルフェニル）−
   ３−メチル−４−ピペリジノ−メチレン−ピラゾリン−
   ５−オン、１−（４−クロルフェニル）−３−メチル−
   ４−モルフォリノ−メチレン−ピラゾリン−５−オン、
   １−（４−クロルフェニル）−４−［４−（フルオルフ
   ェニルアミノ）−メチレン］−３−メチル−ピラゾリン
   −５−オン及び１−（４−クロルフェニル）−３−メチ
   ル−４−アミノメチレン−ピラゾリン−５−オンを除く
   ）を少なくとも１種含有する除草剤及び殺菌剤。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル
   、炭素数３〜７のシクロアルキル、炭素数１〜４及び同
   一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキ
   ル、それぞれ炭素数２〜６の随時置換されていてもよい
   アルケニル又はアルキニルを表わし、但し言及しうる置
   換基は未置換のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換さ
   れたフェニルであり、置換基は同一でも異なつてもよく
   、そしてフェニル置換基はＡｒのもとで列挙されるアリ
   ール置換基であり；Ｒ＾１が更に炭素数２〜６及び同一
   の又は異なるハロゲン原子数１〜１０のハロゲノアルケ
   ニル、炭素数１〜８のアルコキシ、それぞれ各アルキル
   部分の炭素数が１〜８のアルコキシアルキル、アルキル
   チオアルキル、アルキルスルホニルアルキル又はアルキ
   ルスルフイニルアルキル、アルコキシ部分の炭素数が１
   〜４及びアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカ
   ルボニルアルキル、５又は６員の、随時弗素、塩素、メ
   チル及び／又はエチル置換されていてもよい複素環を表
   わし；Ｒ＾１が更にそれぞれアリール部分が同一の又は
   異なる置換基で随時モノ、ジ、テトラ又はペンタ置換さ
   れていてもよく且つそれぞれアリール部分の炭素数が６
   〜１０及び存在するならばアルキル部分の炭素数が１〜
   ４であるアリール、アリールアルキル、アリーロキシア
   ルキル又はアリールチオアルキルを表わし、但し適当な
   アリール置換基はＡｒのもとで列挙されるアリール置換
   基であり；Ｒ＾１が更に基−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ＾１＾０又
   は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、ここで Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１がそれぞれ互いに独立にＣ＿
   １〜Ｃ＿４アルキル又はフェニルを表わし、 Ｒ＾２が基−ＮＨＲ＾３、−ＮＲ＾４Ｒ＾５又は−ＮＨ
   ＯＲ＾６を表わし、ここで Ｒ＾３が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル
   、炭素数１〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子数１
   〜１２のハロゲノアルキル、炭素数２〜１２の直鎖又は
   分岐鎖アルケニル、炭素数２〜６及び同一の又は異なる
   ハロゲン原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖アルケニル、
   それぞれアルコキシ又はアルキル部分の炭素数が１〜８
   のアルコキシアルキル、直鎖又は分岐鎖アルキル部分の
   炭素数が１〜４及びアリール部分の炭素数が６〜１０の
   、随時同一の又は異なる置換基でモノ又はポリ置換され
   ていてもよいアラルキル、炭素数６〜１０の随時同一の
   又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ
   置換されていてもよいアリールを表わし、ここでそれぞ
   れ適当なアリール置換基はハロゲン、炭素数１〜４の直
   鎖又は分岐鎖アルキル及びそれぞれアルキル部分の炭素
   数が１〜４のジアルキルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
   キシ及びハロゲノＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＾４が炭素数１〜６のアルキルを表わし、Ｒ＾５が炭
   素数１〜６のアルキルを表わし、或いはＲ＾４及びＲ＾
   ５がそれらの結合する窒素原子と一緒になって、酸素、
   硫黄及び／又は窒素を更なるヘテロ原子として含有する
   ことのできる複素環族５又は６員環を表わし、 Ｒ＾６が水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル
   、炭素数が１〜６及び同一の又は異なるハロゲン原子数
   が１〜１２のハロゲノアルキル、炭素数２〜１２の直鎖
   又は分岐鎖アルケニル、炭素数が２〜６及び同一の又は
   異なるハロゲン原子数が１〜１０のハロゲノアルケニル
   、アルキル部分の炭素数が１〜４及びアリール部分の炭
   素数が６〜１０の随時同一の又は異なる置換基でモノ又
   はポリ置換されていてもよいアラルキルを表わし、ここ
   で適当なアリール置換基はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキル、ハロゲノＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル及びニトロで
   あり、そして Ａｒが炭素数が６〜１０の随時同一の又は異なる置換基
   でモノ又はポリ置換されていてもよいアリールを表わし
   、但し適当なアリール置換基はハロゲン、ニトロ、シア
   ノ、カルボキシル、炭素数１〜４のアルコキシカルボニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アル
   キニロキシ、それぞれ同一の又は異なるハロゲン原子数
   １〜９のハロゲノＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、ハロゲノＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はハロゲノＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキルチオ、フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホ
   ニル及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロ
   ゲノＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル、そしてジ−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノであり、Ａｒが少なくとも
   １つの窒素原子を含有する随時置換されていてもよく及
   び／又は随時アニレート化されていてもよい６員芳香族
   複素環を表わし、但し適当な置換基は上記Ａｒのもとで
   列挙されたアリール置換基であり、或いはＡｒが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、但し ｎは数１又は２を表わす、 置換されたピラゾリン−５−オン及びその塩（但し特許
   請求の範囲第１項記載の式（ I ）のもとに列挙された
   化合物を除く）を少くとも１種含有する特許請求の範囲
   第１項記載の除草剤及び殺菌剤。 ３、特許請求の範囲第１又は２項記載の式（ I ）の置
   換されたピラゾリン−５−オン誘導体を雑草又は菌或い
   はその環境に作用させることを特徴とする雑草又は菌の
   駆除法。 ４、特許請求の範囲第１又は２項記載の式（ I ）の置
   換されたピラゾリン−５−オン誘導体を雑草又は菌の駆
   除に使用すること。 ５、特許請求の範囲第１又は２項記載の式（ I ）の置
   換されたピラゾリン−５−オン誘導体を伸展剤及び／又
   は表面活性剤と混合することを特徴とする雑草又は菌を
   駆除するための除草剤又は殺菌剤の製造法。 ６、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、それぞれ随時置換されていてもよいア
   ルケニル又はアルキニルを表わし、但し適当な置換基は
   未置換のフェニル或いはモノ、ジ又はトリ置換されたフ
   ェニルであり、置換基は同一でも異なってもよく且つ適
   当なフェニル置換基はＡｒのもとで列挙されたアリール
   置換基であり；Ｒ＾１は更にハロゲノアルケニル、アル
   コキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
   アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルア
   ルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はジアルコキ
   シ（チオ）ホスホリルアルキル、それぞれ随時置換され
   ていてもよいアリール、アラルキル、アリーロキシアル
   キル又はアリールチオアルキルを表わし或いは随時置換
   されていてもよい複素環もしくは複素環アルキル又は基
   −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ＾１＾０もしくは−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾１
   ＾１を表わし、ここで Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ互いに独立にアル
   キル又はアリールを表わし、 Ｒ＾７はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハ
   ロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、随時置換され
   ていてもよいアラルキル又は随時置換されていてもよい
   アリールを表わし、そして Ａｒ＾１は置換されたアリール、随時置換されていても
   よく及び／又は随時アニレート化されていてもよい複素
   環或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで ｎは数１又は２を表わす］ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩（
   但し、化合物１−（４−ブロム−フェニル）−３−メチ
   ル−４−メチルアミノ−メチリデン−ピラゾリン−５−
   オン及び１−（４−クロルフェニル）−４−［（４−フ
   ルオルフェニルアミノ）−メチレン］−３−メチル−ピ
   ラゾリン−５−オンを除く）。 ７、式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、それぞれ随時置換されていてもよいア
   ルケニル又はアルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコ
   キシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
   ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアル
   キル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（
   チオ）ホスホリルアルキル、それぞれ随時置換されてい
   てもよいアリール、アラルキル、アリーロキシアルキル
   又はアリールチオアルキル、或いは随時置換されていて
   もよい複素環又は複素環アルキル、或いは基−ＮＨ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ＾１＾０又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、
   ここで Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ互いに独立にアル
   キル又はアリールを表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
   ル、ハロゲノアルケニル又は随時置換されていてもよい
   アラルキルを表わし、そして Ａｒ＾１は置換されたアリール、随時置換されていても
   よく及び／又は随時アニレート化されていてもよい複素
   環或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、但しｎは数１又は２を表わす］ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩。 ８、式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、それぞれ随時置換されていてもよいア
   ルケニル又はアルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコ
   キシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
   ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアル
   キル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（
   チオ）ホスホリルアルキル、それぞれ随時置換されてい
   てもよいアリール、アラルキル、アリーロキシアルキル
   又はアリールチオアルキル或いは随時置換されていても
   よい複素環又は複素環アルキル、或いは基−ＮＨ−ＣＯ
   −Ｒ＾１＾０又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、こ
   こで Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ互いに独立にアル
   キル又はアリールを表わし、 Ａｒ＾１は置換されたアリール、随時置換されていても
   よく及び／又は随時アニレート化されていてもよい複素
   環或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで ｎは数１又は２を表わす］ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩（
   但し化合物４−アミノメチレン−１−（２−エチルフェ
   ニル）−３−メチル−ピラゾリン−５−オン及び４−ア
   ミノメチレン−１−（４−クロルフェニル）−３−メチ
   ル−ピラゾリン−５−オンを除く）。 ９、式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、それぞれ随時置換されていてもよいア
   ルケニル又はアルキニル、ハロゲノアルケニル、アルコ
   キシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
   ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアル
   キル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルコキシ（
   チオ）ホスホリルアルキル、それぞれ随時置換されてい
   てもよいアリール、アラルキル、アリーロキシアルキル
   又はアリールチオアルキル或いは随時置換されていても
   よい複素環又は複素環アルキル、或いは基−ＮＨ−ＣＯ
   −Ｒ＾１＾０又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、こ
   こで Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ互いに独立にアル
   キル又はアリールを表わし、 Ａｒ＾１は置換されたアリール、随時置換されていても
   よく及び／又は随時アニレート化されていてもよい複素
   環或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで ｎは数１又は２を表わす］ の置換されたピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩（
   但し、化合物１−（４−ニトロフェニル）−３−メチル
   −４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−メチリデン−ピラゾリ
   ン−５−オン、１−（４−クロルフェニル）−３−（２
   −ニトロフェニル）−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−メ
   チリデン−ピラゾリン−５−オン及び１−（３−トリフ
   ルオルメチルフェニル）−３−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−
   ジメチルアミノメチリデン−ピラゾリン−５−オンを除
   く）。 １０、式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） ［式中、Ｒ＾１＾−＾１はアルコキシ、ジアルコキシ（
   チオ）ホスホリルアルキル、随時置換されていてもよい
   アルケニル、置換されていてもよいアリール、随時置換
   されていてもよいアラルキル、それぞれ随時置換されて
   いてもよいフラニルアルキル又はチエニルアルキル、随
   時置換されていてもよい複素環或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ＾１＾０を表わし、ここでＲ＾１＾０
   はアルキル又はフェニルを表わし、Ｒ＾７＾−＾１は水
   素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
   ノアルケニル、アルコキシアルキル、随時置換されてい
   てもよいアラルキル又は随時置換されていてもよいアリ
   ールを表わし、そして Ｒ＾７＾−＾２は水素又はメチルを表わす］の置換され
   たピラゾリン−５−オン誘導体及びその塩（但し、化合
   物１−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−４−
   Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデン−ピロリジン−５−
   オンを除く）。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。