JPS63165383A - シアノ−トリクロロ−ピリド−ピリミジン - Google Patents
シアノ−トリクロロ−ピリド−ピリミジンInfo
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- JPS63165383A JPS63165383A JP62314301A JP31430187A JPS63165383A JP S63165383 A JPS63165383 A JP S63165383A JP 62314301 A JP62314301 A JP 62314301A JP 31430187 A JP31430187 A JP 31430187A JP S63165383 A JPS63165383 A JP S63165383A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/36—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to some other heterocyclic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物である式
のシアノ−トリクロロ−ピリド−ピリミジンおよびそれ
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
該方法は、式
しｌ
のマロジニトリル縮合物を、適宜フリーデル−クラフッ
化合物類の存在下で、比較的高温に加熱することにより
特徴づけられている。
化合物類の存在下で、比較的高温に加熱することにより
特徴づけられている。
反応は一般に約１００−３００℃の、好適には１５０
２５０℃の間の、温度範囲において実施される。
２５０℃の間の、温度範囲において実施される。
適当なフリーデル−クラフッ化合物類は例えば［フリー
デル−クラフッおよび関連反応Ｊ、１巻、２０１頁中に
記されている。
デル−クラフッおよび関連反応Ｊ、１巻、２０１頁中に
記されている。
例として下記のものが挙げられる：ＡＩＣＩ＝、ＡｌＢ
ｒ１、ＢｅＣ１，、ＣｄＣｌ２、ＺｎＣｌ２、ＢＦ３、
Ｂｃｌｉ、ＢＢｒｓ、ＧａＣ１＊、Ｔ ｉ Ｃｌ ４、
Ｔ ｉ Ｂ ｒ ＜、ＺｒＣ１，、Ｓ ｎ Ｃｌ ４．
５ｎＢｒ＜、ｓｂｃ＋５．５ｂＣ１，、Ｆ ｅＣ１３お
よびＩＪＣＩ４゜ ＡＩＣＬが特に好適である。
ｒ１、ＢｅＣ１，、ＣｄＣｌ２、ＺｎＣｌ２、ＢＦ３、
Ｂｃｌｉ、ＢＢｒｓ、ＧａＣ１＊、Ｔ ｉ Ｃｌ ４、
Ｔ ｉ Ｂ ｒ ＜、ＺｒＣ１，、Ｓ ｎ Ｃｌ ４．
５ｎＢｒ＜、ｓｂｃ＋５．５ｂＣ１，、Ｆ ｅＣ１３お
よびＩＪＣＩ４゜ ＡＩＣＬが特に好適である。
フリーデル−クラフッ化合物類は一般に、（ＩＩ）を基
にして、０．０１−２０重景％の、好適には０．０１−
１０重量％の、量で使用される。
にして、０．０１−２０重景％の、好適には０．０１−
１０重量％の、量で使用される。
反応過程は下記の反応式により表わすことができる：
（Ｕ＞ （１）出発物
質として使用される式＜ＩＩ）のマロジニトリル縮合物
は新規でありそして下記の如くして製造される： バルビッール酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび
塩化ホスホリルから公知の方法（ドイツ特許Ａ−２，３
１０，３３４＞で入手できる公知の化合物である２、４
．６’−）ジクロロ−ビリミジン−５−アルデヒド（Ｉ
ＩＩ）から出発して、反応式に従いそれ自体は公知であ
る方法でマロジニトリル（１’／）を用いて、いわゆる
ネヴエナゲル（Ｋｎ。
質として使用される式＜ＩＩ）のマロジニトリル縮合物
は新規でありそして下記の如くして製造される： バルビッール酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび
塩化ホスホリルから公知の方法（ドイツ特許Ａ−２，３
１０，３３４＞で入手できる公知の化合物である２、４
．６’−）ジクロロ−ビリミジン−５−アルデヒド（Ｉ
ＩＩ）から出発して、反応式に従いそれ自体は公知であ
る方法でマロジニトリル（１’／）を用いて、いわゆる
ネヴエナゲル（Ｋｎ。
ｅｖｅｎａｇｅｌ ）縮合を行なう。
ネヴエナゲル縮合は例えば［オルガニクム（○ｒｇａｎ
ｉｋｕｍ） Ｊ、１３版、５０８−５１０頁中に記され
ている。さらに詳細な事項は実験部分かられかるであろ
う。
ｉｋｕｍ） Ｊ、１３版、５０８−５１０頁中に記され
ている。さらに詳細な事項は実験部分かられかるであろ
う。
本発明に従う方法を実施するには、式（ＩＩ）の出発化
合物を、適宜好適には０．１−１０重量％のフリーデル
−クラフッ化合物、好適には塩化アルミニウム、と混合
し、そして本発明に従う式（Ｉ）のシアノ−トリクロロ
ピリド−ピリミジンが生成するまで上記の温度範囲、好
適には１５〇−２５０℃、に加熱する。反応は有利には
水分を除去して実施される。必要な時間は、一方では反
応をフリーデル−クラフッ触媒を添加して行なうかどう
かに依存しており、そして他方ではもちろんフリーデル
−クラフッ化合物の性質および量並びに反応温度に依存
している。それは一般に０１−３０時間程度である。触
媒の添加によって、必要な時間は短縮される。
合物を、適宜好適には０．１−１０重量％のフリーデル
−クラフッ化合物、好適には塩化アルミニウム、と混合
し、そして本発明に従う式（Ｉ）のシアノ−トリクロロ
ピリド−ピリミジンが生成するまで上記の温度範囲、好
適には１５〇−２５０℃、に加熱する。反応は有利には
水分を除去して実施される。必要な時間は、一方では反
応をフリーデル−クラフッ触媒を添加して行なうかどう
かに依存しており、そして他方ではもちろんフリーデル
−クラフッ化合物の性質および量並びに反応温度に依存
している。それは一般に０１−３０時間程度である。触
媒の添加によって、必要な時間は短縮される。
反応はもちろん連続的に実施することもできる。
転位生成物（１）は一般的な有機化学方法により、例え
ば真空昇華により、純粋な形状で製造できる。昇華され
た純粋な白色生成物の収率は理論値の７５−９５％の間
である。
ば真空昇華により、純粋な形状で製造できる。昇華され
た純粋な白色生成物の収率は理論値の７５−９５％の間
である。
シアノ−トリクロロ−ピリド−ピリミジン（１）は、反
応性染料類の製造用の反応性成分として適し°ζいる。
応性染料類の製造用の反応性成分として適し°ζいる。
このなめには、例えばそれを等モル践のアミノ基含有ア
ゾ染料と一般的な方法で反応させる。それにより、木綿
上に洗濯および光に対する良好な堅牢性を有する強く明
るい染色を与える反応性染料類が得られる。
ゾ染料と一般的な方法で反応させる。それにより、木綿
上に洗濯および光に対する良好な堅牢性を有する強く明
るい染色を与える反応性染料類が得られる。
実施例１
３０．２０ｇのマロジニトリル縮合物＜■＞を完全に調
節可能な電気加熱器およびそして調節弁開口部を有する
調節弁連結器と固定されているゴムバルブ（「オルサッ
ト」バルブ）付きの乾燥銃内のガラスポートの中で１９
０−４９５°Ｃに５時間加熱した。冷即した反応生成物
を丁Ｒ５＋光器により分析すると、出発物質はもはや存
在していない二とが示された。そのｆ＆ １８０°Ｃ１
０，１ミリバールにおいて真空昇華させると、融点が１
８４°Ｃの純粋な白色昇華物＜１）が得られた。
節可能な電気加熱器およびそして調節弁開口部を有する
調節弁連結器と固定されているゴムバルブ（「オルサッ
ト」バルブ）付きの乾燥銃内のガラスポートの中で１９
０−４９５°Ｃに５時間加熱した。冷即した反応生成物
を丁Ｒ５＋光器により分析すると、出発物質はもはや存
在していない二とが示された。そのｆ＆ １８０°Ｃ１
０，１ミリバールにおいて真空昇華させると、融点が１
８４°Ｃの純粋な白色昇華物＜１）が得られた。
昇華残渣：２．０９ｇ。これは理論値の９３．１％の収
率の式（Ｉ）のシアノ−トリクロロピリド−ピリミジン
であった。Ｉ 、Ｒ，（ＫＢｒ） 、υ＝３０６３．２
２３６．１５９５．１５６１．１５２４．１４２１．１
３９７．１３２９．１２２８．１１４４．１０７１．１
０６４．９４８．８６３および８０５ｃｍ−’。
率の式（Ｉ）のシアノ−トリクロロピリド−ピリミジン
であった。Ｉ 、Ｒ，（ＫＢｒ） 、υ＝３０６３．２
２３６．１５９５．１５６１．１５２４．１４２１．１
３９７．１３２９．１２２８．１１４４．１０７１．１
０６４．９４８．８６３および８０５ｃｍ−’。
マロジニトリル ム ■ の１造：
ａ）１ｋｇ（４，７３モル）の２．４．６−トリクロロ
−ピリミジンー５−アルデヒド（ＩＩＩ）、３５０ｇ（
５，３モル）のマロジニトリル（■）および４２０ｇ（
４，７モル）の３−アミノ−プロパン酸を６リツトルの
アセトニトリル中に加え、そして反応混合物を室温にお
いて水分を除去しながら約２０時間にわたり激しく撹拌
した。その後、薄層クロマトグラフィによる分析はアル
デヒド（Ｉ［）がもはや存在していないことを示した。
−ピリミジンー５−アルデヒド（ＩＩＩ）、３５０ｇ（
５，３モル）のマロジニトリル（■）および４２０ｇ（
４，７モル）の３−アミノ−プロパン酸を６リツトルの
アセトニトリル中に加え、そして反応混合物を室温にお
いて水分を除去しながら約２０時間にわたり激しく撹拌
した。その後、薄層クロマトグラフィによる分析はアル
デヒド（Ｉ［）がもはや存在していないことを示した。
反応混合物を次に３０リツトルの水中に撹拌しながら加
え、生成物を続いて炉別し、水で洗浄し、そして室温に
おいて乾燥した。マロジニトリル縮合￥ＪＩＪ（ｎ）の
収量、９３３ｇ＜理論値の７６％）。該化合物はトルエ
ンから再結晶化させることもでき、または例えば１２０
℃１０．１ミリバールにおいて昇華させることもできた
。
え、生成物を続いて炉別し、水で洗浄し、そして室温に
おいて乾燥した。マロジニトリル縮合￥ＪＩＪ（ｎ）の
収量、９３３ｇ＜理論値の７６％）。該化合物はトルエ
ンから再結晶化させることもでき、または例えば１２０
℃１０．１ミリバールにおいて昇華させることもできた
。
融点１６０℃。
１、Ｒ，（ＫＢｒ）、ｖ＝３０３０．２２４０．１６１
２．１５４４．１４９２．１３５６．１３４１．１３０
２．１２２７．１１６０．１１４５．９１１．８９０．
８２９および７９０ｃｍ−’。
２．１５４４．１４９２．１３５６．１３４１．１３０
２．１２２７．１１６０．１１４５．９１１．８９０．
８２９および７９０ｃｍ−’。
ｂ）１．０ｇの酢酸アンモニウムおよび１．２ｇの氷酢
酸を２１．１５ＦＫ（０，１モル）の２．４．６−トリ
クロロ−ピリミジンー５−アルデヒド（Ｉ［［）およｕ
１３．２ｇ（０゜２モル）のマロジニトリルの１００１
のベンゼン中溶液に加え、そして混合物を水分離器を用
いて還流下で４時間加熱した。その後、少量の未溶解物
質（１ｇ以下）を熱時にｒ別し、そしてＰ液を回転蒸発
器中で濃縮した。回転蒸発器残渣を次に粘土上で乾燥し
、そして乾燥銑中で８５℃１０，１ミリバールにおいて
約２時間保った。それにより４．８５ｇの未反応の２，
４゜６−トリクロロ−ピリミジンー５−アルデヒド（Ｉ
［Ｉ）が昇華物として回収されるはずであった。
酸を２１．１５ＦＫ（０，１モル）の２．４．６−トリ
クロロ−ピリミジンー５−アルデヒド（Ｉ［［）およｕ
１３．２ｇ（０゜２モル）のマロジニトリルの１００１
のベンゼン中溶液に加え、そして混合物を水分離器を用
いて還流下で４時間加熱した。その後、少量の未溶解物
質（１ｇ以下）を熱時にｒ別し、そしてＰ液を回転蒸発
器中で濃縮した。回転蒸発器残渣を次に粘土上で乾燥し
、そして乾燥銑中で８５℃１０，１ミリバールにおいて
約２時間保った。それにより４．８５ｇの未反応の２，
４゜６−トリクロロ−ピリミジンー５−アルデヒド（Ｉ
［Ｉ）が昇華物として回収されるはずであった。
１５．５７ｇ（６０％の収率、すなわち反応した２゜４
．６−トリクロロ−ピリミジンー５−アルデヒドを基に
すると７７．９％の収率）のマロジニトリル縮合物（ｎ
）が残渣として残り、それは全ての性質に関してａ）で
得られた生成物と同一であった。
．６−トリクロロ−ピリミジンー５−アルデヒドを基に
すると７７．９％の収率）のマロジニトリル縮合物（ｎ
）が残渣として残り、それは全ての性質に関してａ）で
得られた生成物と同一であった。
実施例２
０．２ｇのＡｌＣｌ、を実施例１中の装置と同様な装置
中で１２．７８ｇのマロジニトリル縮合物（Ｉｌ）に加
え、そして混合物を１６０−１６５℃に１時間加熱した
。冷却された反応生成物をＩＲ分光器により分析すると
、出発物質はもはや存在しておらずそしてピリド−ピリ
ミジン（１）が生成していたことが示された。
中で１２．７８ｇのマロジニトリル縮合物（Ｉｌ）に加
え、そして混合物を１６０−１６５℃に１時間加熱した
。冷却された反応生成物をＩＲ分光器により分析すると
、出発物質はもはや存在しておらずそしてピリド−ピリ
ミジン（１）が生成していたことが示された。
実施例３
０．３ｇのＡｌＣｌ、を実施例１中の装置と同様な装置
中で１８．６０ｇのマロジニトリル縮合物（ＩＩ）に加
え、そして混合物を約１９５℃に７０分間加熱した。そ
れを次に１８０℃、／ ０ 、１ミリバールにおいて昇
華させた。純粋な白色昇華物は実施例１の昇華残渣と同
一であった：４．６３ｇ、シアノ−トリクロロ−ピリド
−ピリミジン（１）の７５％の収率に相当していた。
中で１８．６０ｇのマロジニトリル縮合物（ＩＩ）に加
え、そして混合物を約１９５℃に７０分間加熱した。そ
れを次に１８０℃、／ ０ 、１ミリバールにおいて昇
華させた。純粋な白色昇華物は実施例１の昇華残渣と同
一であった：４．６３ｇ、シアノ−トリクロロ−ピリド
−ピリミジン（１）の７５％の収率に相当していた。
実施例４
０．０２９モルの式
の染料を２５０ｍ１の水中に撹拌しながら加えた。
７．５ｇ’（０，０２９モル）の微粉状の式のピリド−
ピリミジンをふり入れ、混合物を４０℃に加熱し、そし
て遊離した塩酸を希炭酸ナトリウム溶液の滴々添加によ
り中和した。
ピリミジンをふり入れ、混合物を４０℃に加熱し、そし
て遊離した塩酸を希炭酸ナトリウム溶液の滴々添加によ
り中和した。
アシル化が終了した時に、得られた縮合生成物を吸引Ｐ
別し、乾燥し、そして粉砕した。橙色の水溶性染料粉末
が得られた。染料は多分、式に相当していた。
別し、乾燥し、そして粉砕した。橙色の水溶性染料粉末
が得られた。染料は多分、式に相当していた。
実施例５
０．０２９モルの式
の染料を４００ｍ１の水中に撹拌しながら加えた。
７．５ｇ（０，０２９モル）の微粉状の式のピリド−ピ
リミジンを室温においてふり入れ、そして６％強度水酸
化リチウム溶液の滴々添加によりｐＨを８．５−８．８
の間に保った。アシル化が終了した時に、染料を２００
ｍ１の飽和塩化ナトリウム溶液の添加により塩析させた
。吸引ｒ別し、乾燥し、そして粉砕した後に、水中に易
溶性である赤色染料粉末が得られた。染料は多分、式に
相当していた。
リミジンを室温においてふり入れ、そして６％強度水酸
化リチウム溶液の滴々添加によりｐＨを８．５−８．８
の間に保った。アシル化が終了した時に、染料を２００
ｍ１の飽和塩化ナトリウム溶液の添加により塩析させた
。吸引ｒ別し、乾燥し、そして粉砕した後に、水中に易
溶性である赤色染料粉末が得られた。染料は多分、式に
相当していた。
染色へ１１
２部の実施例５に従い得られた染料を１００部の水中に
溶解させた。
溶解させた。
溶液を１，９００部の冷水に加え、６０部の塩化ナトリ
ウムを加え、そして１００部の木綿束をこの染浴中に加
えた。
ウムを加え、そして１００部の木綿束をこの染浴中に加
えた。
温度を７０−８０°Ｃに高め、４０部のか焼された炭酸
ナトリウムおよびさらに６０部の塩化ナトリウムを３０
分後に加えた。温度を７０−８０℃に３０分間保ち、品
物をすすぎ、次に染色物をイオンを含まない洗剤の０．
３％強度沸騰溶液中で石鹸洗いし、すすぎ、そして乾燥
した。
ナトリウムおよびさらに６０部の塩化ナトリウムを３０
分後に加えた。温度を７０−８０℃に３０分間保ち、品
物をすすぎ、次に染色物をイオンを含まない洗剤の０．
３％強度沸騰溶液中で石鹸洗いし、すすぎ、そして乾燥
した。
洗濯および光に対する良好な堅牢性を有する強く青色が
かった赤色の染色が得られた。
かった赤色の染色が得られた。
２部の実施例４に従い得られた染料を使用した場合には
、木綿上で明るい赤色がかった橙色が生じた。
、木綿上で明るい赤色がかった橙色が生じた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のシアノ−トリクロロ−ピリド−ピリミジン。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のマロジニトリル縮合物を約１００−３００℃の、好適
には１５０−２５０℃の、温度に加熱することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載のシアノ−トリクロロ
−ピリド−ピリミジンの製造方法。 ３、フリーデル−クラフツ触媒の存在下で実施すること
を特徴とする、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のマロジニトリル縮合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3643456.6 | 1986-12-19 | ||
| DE19863643456 DE3643456A1 (de) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Cyan-trichlor-pyrido-pyrimidin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165383A true JPS63165383A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=6316599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62314301A Pending JPS63165383A (ja) | 1986-12-19 | 1987-12-14 | シアノ−トリクロロ−ピリド−ピリミジン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871851A (ja) |
| EP (1) | EP0271804B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63165383A (ja) |
| DE (2) | DE3643456A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007081517A2 (en) | 2005-12-21 | 2007-07-19 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US7910595B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-03-22 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US8236950B2 (en) * | 2006-12-20 | 2012-08-07 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA460710A (en) * | 1949-11-01 | Maxwell Robinson Ivan | Preparation of 2-cyanopyridines | |
| AT328414B (de) * | 1972-03-03 | 1976-03-25 | Gerot Pharmazeutika | Verfahren zur herstellung von 4,6-dichlor-pyrazolo- (3,4-d) -pyrimidin bzw. dessen neuen 1-aryl- oder 1-aralkylderivaten |
| US4294969A (en) * | 1979-01-29 | 1981-10-13 | Merck & Co., Inc. | Process for producing 2-bromo-3,5-disubstituted pyridines |
| DE3326635A1 (de) * | 1983-07-23 | 1985-01-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von monomethylsubstituierten methylen-verbindungen |
-
1986
- 1986-12-19 DE DE19863643456 patent/DE3643456A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-12-08 DE DE8787118125T patent/DE3777569D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-08 EP EP87118125A patent/EP0271804B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-14 JP JP62314301A patent/JPS63165383A/ja active Pending
- 1987-12-14 US US07/132,502 patent/US4871851A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0271804A2 (de) | 1988-06-22 |
| EP0271804B1 (de) | 1992-03-18 |
| US4871851A (en) | 1989-10-03 |
| DE3777569D1 (de) | 1992-04-23 |
| EP0271804A3 (en) | 1989-08-23 |
| DE3643456A1 (de) | 1988-06-23 |
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