JPH03153761A - イソインドールに基づく顔料の製造方法 - Google Patents
イソインドールに基づく顔料の製造方法Info
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- JPH03153761A JPH03153761A JP2283606A JP28360690A JPH03153761A JP H03153761 A JPH03153761 A JP H03153761A JP 2283606 A JP2283606 A JP 2283606A JP 28360690 A JP28360690 A JP 28360690A JP H03153761 A JPH03153761 A JP H03153761A
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- phthalodinitrile
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフタロジニトリル（ＩＩ）を、有機媒体中で塩
基の存在においてアルコール（ＤＩ）と反応させ、次い
でその反応生成物を、好ましくはそれを単離することな
しに、水の存在において、（■）に対して２：１のモル
比にある式 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換基を表わ
す、 の化合物と、必要に応じ界面活性化合物の存在において
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換。
基の存在においてアルコール（ＤＩ）と反応させ、次い
でその反応生成物を、好ましくはそれを単離することな
しに、水の存在において、（■）に対して２：１のモル
比にある式 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換基を表わ
す、 の化合物と、必要に応じ界面活性化合物の存在において
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換。
基を表わす、
の化合物と、必要に応じ界面活性化合物の存在において
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 式中で各Ｒは上記のとおりである、 の顔料の新規製造方法に関する。
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 式中で各Ｒは上記のとおりである、 の顔料の新規製造方法に関する。
好適な基Ｒは、相互に無関係に、水素、アルキル、シク
ロアルキル、アリール又はへテロアリールである。
ロアルキル、アリール又はへテロアリールである。
特に好適な基Ｒは水素、ＣＩ’−Ｃｓ−アルキル及び置
換又は非置換フェニルである。
換又は非置換フェニルである。
Ｒが水素、メチル、エチル又はフェニルを表わすことが
、きわめて特に好適である。
、きわめて特に好適である。
（■）と（ＩＩＩ）からの反応生成物の（ｒＶ）との反
応は、１〜６のｐＨ領域において、（■）に対する（Ｉ
Ｖ）の２：ｌ〜６：１のモル比において、０〜１５０°
Ｃの温度で行なうことが好ましい。
応は、１〜６のｐＨ領域において、（■）に対する（Ｉ
Ｖ）の２：ｌ〜６：１のモル比において、０〜１５０°
Ｃの温度で行なうことが好ましい。
適当なアルコール（ＩＩＩ）は０１〜．−アルカノール
、Ｃ３−、−アルカンジオール及びそれらのモノ−Ｃ２
〜Ｃ４−アルキルエーテル ール、エタノール、プロパツール、ｉ−７’ロバノール
、ブタノール、ｉ−ブタノール、クリコール及びグリコ
ール誘導体、例えばエチレングリコール、グリコールモ
ノメチルエーテル、グリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチル及びモノエチルエーテル
であることが好ましい。
、Ｃ３−、−アルカンジオール及びそれらのモノ−Ｃ２
〜Ｃ４−アルキルエーテル ール、エタノール、プロパツール、ｉ−７’ロバノール
、ブタノール、ｉ−ブタノール、クリコール及びグリコ
ール誘導体、例えばエチレングリコール、グリコールモ
ノメチルエーテル、グリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチル及びモノエチルエーテル
であることが好ましい。
（Ｉｔ）と（ｍ）の反応に対する適当な有機媒体は、環
状又は鎖状エーテルのような、水と混和性の有機溶剤、
たとえば、テトラヒドロフ？ン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、オリコー及びポリグリコール及びそれら
のエーテル、並びに、たとえばホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン及びジメチルスルホキシドのような極性非プロト
ン溶剤、並びに、その他の溶剤との混合物を含む、それ
らの混合物であることが好ましい。
状又は鎖状エーテルのような、水と混和性の有機溶剤、
たとえば、テトラヒドロフ？ン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、オリコー及びポリグリコール及びそれら
のエーテル、並びに、たとえばホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン及びジメチルスルホキシドのような極性非プロト
ン溶剤、並びに、その他の溶剤との混合物を含む、それ
らの混合物であることが好ましい。
特に好適な有機媒体はアルコール（ｍ）自体である。
適当な塩基はアルコール（ＤＩ）のアルカリ金属アルコ
ラード又はアルカリ土類金属アルコラード、たとえばナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド且つまたカ
リウムｔ−ブトキシド、アルカリ金属水酸化物及びアル
カリ土類金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウム、及びアルカリ金属
炭酸塩又はアルカリ土類金属炭酸塩、たとえば、炭酸ナ
トリウム及び炭酸カリウムである。
ラード又はアルカリ土類金属アルコラード、たとえばナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド且つまたカ
リウムｔ−ブトキシド、アルカリ金属水酸化物及びアル
カリ土類金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化リチウム、及びアルカリ金属
炭酸塩又はアルカリ土類金属炭酸塩、たとえば、炭酸ナ
トリウム及び炭酸カリウムである。
詳細には、この反応は、反応経過の第一段階の成分を、
たとえば使用する化合物の種類と濃度に依存して、冷却
により反応熱を除去するため又は加熱によって反応を促
進させるために望ましいと思われる反応の過程において
、望ましい順序で混合するというようにして行なわれ・
る。一般に、反応は過度の冷却又は加熱を回避する温度
範囲で行なうことができる。このような好都合な温度範
囲はＯ℃〜約１００℃であるが、反応は、それよりも低
いか又は高い温度で行なうこともできる。
たとえば使用する化合物の種類と濃度に依存して、冷却
により反応熱を除去するため又は加熱によって反応を促
進させるために望ましいと思われる反応の過程において
、望ましい順序で混合するというようにして行なわれ・
る。一般に、反応は過度の冷却又は加熱を回避する温度
範囲で行なうことができる。このような好都合な温度範
囲はＯ℃〜約１００℃であるが、反応は、それよりも低
いか又は高い温度で行なうこともできる。
添加する塩基は触媒として作用し、それ故、化学量論的
な比率で添加する必要はない。しかしながら、塩基の量
が少な過ぎる場合は、反応は遅すぎ、従って、不経済で
ある。それ故、１モルの（ＩＩ）に対して、Ｏ．ｌ−１
モルの塩基を用いることが好ましい。
な比率で添加する必要はない。しかしながら、塩基の量
が少な過ぎる場合は、反応は遅すぎ、従って、不経済で
ある。それ故、１モルの（ＩＩ）に対して、Ｏ．ｌ−１
モルの塩基を用いることが好ましい。
反応の完了後に、その反応土盛物を、水の存在において
、且つ必要に応じ、陰イオン、陽イオン又は非イオン界
面活性化合物の存在において、約ｌ二２〜ｌ：６のモル
比において、好ましくは約１：２乃至約ｌ：３のモル比
で、式（ＩＶ）のバルビッール酸誘導体と反応させる。
、且つ必要に応じ、陰イオン、陽イオン又は非イオン界
面活性化合物の存在において、約ｌ二２〜ｌ：６のモル
比において、好ましくは約１：２乃至約ｌ：３のモル比
で、式（ＩＶ）のバルビッール酸誘導体と反応させる。
この反応の間のｐＨは１〜６、好ましくは１〜５、特に
好ましくは１．５〜３．５に保つ。これは反応の間に酸
を添加することによって、又は反応前に酸を水と混合す
ることによって達成することができる。
好ましくは１．５〜３．５に保つ。これは反応の間に酸
を添加することによって、又は反応前に酸を水と混合す
ることによって達成することができる。
適当な酸は鉱酸、脂肪族又は芳香族カルボン酸、脂肪族
又は芳香族スルホン酸及び上記の酸の混合物である。
又は芳香族スルホン酸及び上記の酸の混合物である。
たとえば、ぎ酸、酢酸又はプロピオン酸のような脂肪族
水溶性カルボン酸が好適である。
水溶性カルボン酸が好適である。
反応は０〜１５０°Ｃ１好ましくは２０〜１３０℃にお
いて行なわれる。
いて行なわれる。
式（１）の顔料は本発明の方法によって良好な収率と純
度で取得することができる。本発明の方法によって取得
した生成物は、高度の光沢、良好な光堅牢性と耐候性を
有し、その上、容易に分散させることができる。
度で取得することができる。本発明の方法によって取得
した生成物は、高度の光沢、良好な光堅牢性と耐候性を
有し、その上、容易に分散させることができる。
実施例 １
１２．８９のフタロジニトリルを１００ｓ１２のメタノ
ール中に懸濁させ、５−の濃度３０％のナトリウムメト
キシド溶液を加え、その混合物を室温で２時間撹拌して
反応を完結させる。かくして得た溶液を室温で３０分に
わたって３２９のバルビッール酸、２５０ｍ１２の水及
び２２−のぎ酸の懸濁液に対して加える。室温における
撹拌を１時間継続し、次いでその混合物を３時間還流さ
せる。生成物を熱い間に吸引下に炉別し、熱水によって
中性となるまで洗浄して、２８．３部の黄色顔料を得る
。
ール中に懸濁させ、５−の濃度３０％のナトリウムメト
キシド溶液を加え、その混合物を室温で２時間撹拌して
反応を完結させる。かくして得た溶液を室温で３０分に
わたって３２９のバルビッール酸、２５０ｍ１２の水及
び２２−のぎ酸の懸濁液に対して加える。室温における
撹拌を１時間継続し、次いでその混合物を３時間還流さ
せる。生成物を熱い間に吸引下に炉別し、熱水によって
中性となるまで洗浄して、２８．３部の黄色顔料を得る
。
実施例 ２
ナトリウムメトキシド溶液の代りに１．２ｇの粉末状水
酸化ナトリウムを使用する以外は実施例１の手順を繰返
す。収量３１．２９の黄色顔料を得る。
酸化ナトリウムを使用する以外は実施例１の手順を繰返
す。収量３１．２９の黄色顔料を得る。
実施例 ３
ナトリウムメトキシド溶液の代りに０．９９の粉末状水
酸化カリウムを用いる以外は実施例１の手順を繰返す。
酸化カリウムを用いる以外は実施例１の手順を繰返す。
収量３１．１ｇの黄色顔料を得る。
実施例 ４
ナトリウムメトキシド溶液の代りに４．１９の炭酸カリ
ウムを用いる以外は実施例１の手順を繰返す。収量３２
．０９の黄色顔料を得る。
ウムを用いる以外は実施例１の手順を繰返す。収量３２
．０９の黄色顔料を得る。
実施例 ５
メタノールの代りに１００ｍ１のエチレングリコールを
用いる以外は実施例１の手順を繰返す。
用いる以外は実施例１の手順を繰返す。
収量３３．９ｇの黄色顔料を取得する。
実施例 ６
ぎ酸の代りに２０■ｌの酢酸を用いる以外は実施例１の
手順を繰返す。収量２９．７ｇの黄色顔料を取得する。
手順を繰返す。収量２９．７ｇの黄色顔料を取得する。
実施例 ７
バルビッール酸の代りに３９９のＮ、Ｎ−ジメチルバル
ビッール酸を用いる以外は、実施例１の手順を繰返す。
ビッール酸を用いる以外は、実施例１の手順を繰返す。
収量３４．５ｇの黄色顔料を取得する。
実施例 ８
１２．８ｇのフタロジニトリルをｌＯＯｍＱのメタノー
ル中に懸濁させ、５−の濃度３０％のナトリウムメトキ
シド溶液を加え、その混合物を室温で３時間撹拌して反
応を完結させる。生成した溶液に３２ｇのバルビッール
酸、１２ｍＱの酢酸及び１５０ｍαの水を順に加える。
ル中に懸濁させ、５−の濃度３０％のナトリウムメトキ
シド溶液を加え、その混合物を室温で３時間撹拌して反
応を完結させる。生成した溶液に３２ｇのバルビッール
酸、１２ｍＱの酢酸及び１５０ｍαの水を順に加える。
室温における撹拌を１時間続け、次いで混合物を３時間
還流する。
還流する。
生成物を熱い間に吸引下に炉別し、熱水によって中性と
なるまで洗浄して、３１．２９の黄色顔料を取得する。
なるまで洗浄して、３１．２９の黄色顔料を取得する。
本発明の主な特徴および態様を記すと次のとおりである
。
。
１、フタロジニトリル（ＩＩ）を、有機媒体中で、塩基
の存在においてアルコール（ＩＩ［）と反応させ、次い
でその反応生成物を、好ましくはそれを単離することな
しに、水の存在において、（■）に対して２：１のモル
比にある弐 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換基を表わ
す、 の化合物と、必要に応じ界面活性化合物の存在において
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 式中で各Ｒは上記のとおりである、 の顔料の製造方法。
の存在においてアルコール（ＩＩ［）と反応させ、次い
でその反応生成物を、好ましくはそれを単離することな
しに、水の存在において、（■）に対して２：１のモル
比にある弐 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換基を表わ
す、 の化合物と、必要に応じ界面活性化合物の存在において
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 式中で各Ｒは上記のとおりである、 の顔料の製造方法。
２０反応をＲが水素、０１〜Ｃ，−アルキル又はフェニ
ルであるときの式（ＩＶ）の化合物を使用して行なう上
記第１項記載の方法。
ルであるときの式（ＩＶ）の化合物を使用して行なう上
記第１項記載の方法。
３、塩基としてアルカリ金属アルコラードまたはアルカ
リ金属水酸化物を使用する上記第１項記載の方法。
リ金属水酸化物を使用する上記第１項記載の方法。
４、 （ＩＩ）に対して、Ｏ，ｌ−１モルの塩基を使
用する上記第１項記載の方法。
用する上記第１項記載の方法。
５、 （ＩＩ）の（ＩＩＩ）との反応を１０〜１００
℃の温度で行なう上記第１項記載の方法。
℃の温度で行なう上記第１項記載の方法。
６、（Ｉｆ）と（ＩＩＩ）の反応生成物の（ＩＶ）との
反応を２０〜１３０℃の温度で行なう上記第１項記載の
方法。
反応を２０〜１３０℃の温度で行なう上記第１項記載の
方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 フタロジニトリル（II）を、有機媒体中で、塩基の存
在においてアルコール（III）と反応させ、次いでその
反応生成物を、好ましくはそれを単離することなしに、
水の存在において、（II）に対して２：１のモル比にあ
る式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中で各Ｒは、相互に無関係に、水素又は置換基を表わ
す、 の化合物と、必要に応じ界面活性化合物の存在において
、１〜６、好ましくは１．５〜３．５のｐＨ範囲におい
て、反応させることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で各Ｒは上記のとおりである、 の顔料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3935858.5 | 1989-10-27 | ||
| DE3935858A DE3935858A1 (de) | 1989-10-27 | 1989-10-27 | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03153761A true JPH03153761A (ja) | 1991-07-01 |
| JP2773972B2 JP2773972B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=6392386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2283606A Expired - Lifetime JP2773972B2 (ja) | 1989-10-27 | 1990-10-23 | イソインドールに基づく顔料の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5091532A (ja) |
| EP (1) | EP0424759B1 (ja) |
| JP (1) | JP2773972B2 (ja) |
| DE (2) | DE3935858A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8105152B2 (en) | 2005-03-31 | 2012-01-31 | Konami Digital Entertainment Co., Ltd. | Game system, game system control method and information storage medium |
| JP2019112537A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2022031604A (ja) * | 2020-07-15 | 2022-02-21 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
| WO2023013332A1 (ja) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW459022B (en) * | 1996-10-31 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method |
| US6245138B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations useful for ink-jet printing |
| DE19923072A1 (de) | 1999-05-20 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen für den Ink-Jet-Druck |
| TWI401245B (zh) * | 2006-08-18 | 2013-07-11 | 東洋油墨製造股份有限公司 | 苯并異吲哚衍生物、含此之顏料組成物及著色組成物 |
| WO2009074533A2 (en) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Basf Se | Isometric isoindoline yellow pigment |
| CN102585542A (zh) * | 2011-12-27 | 2012-07-18 | 百合花集团有限公司 | 一种制备c.i.颜料黄139的方法 |
| CN103289434A (zh) * | 2012-02-24 | 2013-09-11 | 先尼科化工（上海）有限公司 | 异吲哚啉黄颜料的生产方法 |
| CN103013159A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-04-03 | 先尼科化工（上海）有限公司 | 无水制备异吲哚啉颜料的方法 |
| CN103013158A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-04-03 | 先尼科化工（上海）有限公司 | 异吲哚啉黄色颜料的合成方法 |
| CN107075269B (zh) | 2014-09-23 | 2019-08-02 | 巴斯夫欧洲公司 | C.i.颜料黄139的稳定化 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA539915A (en) * | 1957-04-23 | Vollmann Heinrich | Process for the production of isoindolenine derivatives | |
| DE879102C (de) * | 1949-08-25 | 1953-06-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von monomeren Alkoxy-imino-isoindoleninen oder deren Kernsubstitutionsprodukten |
| GB698070A (en) * | 1949-08-25 | 1953-10-07 | Bayer Ag | New intermediate products for the phthalocyanine synthesis |
| DE1012406B (de) * | 1952-12-06 | 1957-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE1025080B (de) * | 1954-12-18 | 1958-02-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| FR1537299A (fr) * | 1966-09-09 | 1968-08-23 | Bayer Ag | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline |
| DE2041999C3 (de) * | 1970-08-25 | 1978-03-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentfarbstoffe |
| DE2628409C3 (de) * | 1976-06-24 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| DE3007300A1 (de) * | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue isoindolinfarbstoffe |
| DE3022839A1 (de) * | 1980-06-19 | 1982-01-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Isoindoleninderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von farbstoffen |
| CH668980A5 (de) * | 1985-07-05 | 1989-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur formierung von isoindolinpigmenten. |
| DE3535276A1 (de) * | 1985-10-03 | 1987-04-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von tetrachlor-3-imino-isoindolin-1-on |
| DE3840488A1 (de) * | 1988-12-01 | 1990-06-07 | Bayer Ag | Elektrophotographische toner |
| JP2790399B2 (ja) * | 1992-10-27 | 1998-08-27 | 千代田化工建設株式会社 | 向流式造粒設備 |
-
1989
- 1989-10-27 DE DE3935858A patent/DE3935858A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-13 DE DE90119656T patent/DE59004119D1/de not_active Revoked
- 1990-10-13 EP EP90119656A patent/EP0424759B1/de not_active Revoked
- 1990-10-16 US US07/600,036 patent/US5091532A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-23 JP JP2283606A patent/JP2773972B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8105152B2 (en) | 2005-03-31 | 2012-01-31 | Konami Digital Entertainment Co., Ltd. | Game system, game system control method and information storage medium |
| JP2019112537A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2022031604A (ja) * | 2020-07-15 | 2022-02-21 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
| WO2023013332A1 (ja) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3935858A1 (de) | 1991-05-02 |
| DE59004119D1 (de) | 1994-02-17 |
| US5091532A (en) | 1992-02-25 |
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