JPS63166429A - 徐放性マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
徐放性マイクロカプセルの製造方法Info
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- JPS63166429A JPS63166429A JP31372986A JP31372986A JPS63166429A JP S63166429 A JPS63166429 A JP S63166429A JP 31372986 A JP31372986 A JP 31372986A JP 31372986 A JP31372986 A JP 31372986A JP S63166429 A JPS63166429 A JP S63166429A
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- Japan
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- substance
- aqueous medium
- core substance
- hydrophobic
- hydrophobic core
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/20—After-treatment of capsule walls, e.g. hardening
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、制御された壁膜特性をもつ徐放性マイクロカ
プセルの製造方法に関するものである。
プセルの製造方法に関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明は、カプセル中の芯物質の
放出時間、タイミング、放出量などを所望どおりにコン
トロールしうるように、壁膜の特性を任意に調節した徐
放性マイクロカプセルの製造方法に関するものである。
放出時間、タイミング、放出量などを所望どおりにコン
トロールしうるように、壁膜の特性を任意に調節した徐
放性マイクロカプセルの製造方法に関するものである。
従来の技術
マイクロカプセルは、芯物質の周囲を壁膜で被覆した構
造をもつ微小体であって、感圧複写紙の塗被剤、医薬品
、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤などの
対人材として広く応用されている。
造をもつ微小体であって、感圧複写紙の塗被剤、医薬品
、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤などの
対人材として広く応用されている。
このマイクロカプセルの製造方法としては、疎水性上ツ
マ−を含有する非水混和性溶媒を、親水性上ツマ−を含
有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水との
界面で重合反応させることにより壁膜を形成させる、い
わゆる界面重合法、疎水性ポリマー溶液を、凝固液中に
微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、い
わゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状態
で導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させた
七ツマ−を重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイン
サイチュ（１ｎｓｉｔｕ）重合法、芯物質を微細分散さ
せた水溶性ポリマーの水溶液に、水と混和性のポリマー
の非溶媒を加え、芯物質の表面にポリマー被覆を形成さ
せる、いわゆるコアセルベーション法などが知られてい
る。
マ−を含有する非水混和性溶媒を、親水性上ツマ−を含
有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水との
界面で重合反応させることにより壁膜を形成させる、い
わゆる界面重合法、疎水性ポリマー溶液を、凝固液中に
微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、い
わゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状態
で導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させた
七ツマ−を重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイン
サイチュ（１ｎｓｉｔｕ）重合法、芯物質を微細分散さ
せた水溶性ポリマーの水溶液に、水と混和性のポリマー
の非溶媒を加え、芯物質の表面にポリマー被覆を形成さ
せる、いわゆるコアセルベーション法などが知られてい
る。
また、これらの方法で形成される壁膜の材料としては、
例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素、
ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂などがある。
例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素、
ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂などがある。
ところで、近年、マイクロカプセルの利用分野が広がる
とともに、その要求特性が高くなってきたが、その１つ
として、マイクロカプセル内の芯物質が徐々に放出され
て、所要の効果を持続的に発揮する性質、いわゆる徐放
性がある。
とともに、その要求特性が高くなってきたが、その１つ
として、マイクロカプセル内の芯物質が徐々に放出され
て、所要の効果を持続的に発揮する性質、いわゆる徐放
性がある。
しかしながら、これまで、壁膜に徐放性を付与する方法
は知られていないため、徐放性のマイクロカプセルとす
るには、溶解性の異なる壁膜をもつマイクロカプセルや
壁膜の厚さの異なるマイクロカプセルを複数種類調製し
、混合して使用しなければならなかったが、これには多
大の労力と経費を要し、とうてい工業的に実施しうるも
のではなかった。
は知られていないため、徐放性のマイクロカプセルとす
るには、溶解性の異なる壁膜をもつマイクロカプセルや
壁膜の厚さの異なるマイクロカプセルを複数種類調製し
、混合して使用しなければならなかったが、これには多
大の労力と経費を要し、とうてい工業的に実施しうるも
のではなかった。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、使用目的に応じ、任意に制御された透過性を
有する壁膜を簡単な処理で形成させることにより、徐放
性をもつマイクロカプセルを工業的に製造しうる方法を
提供することを目的としてなされたものである。
有する壁膜を簡単な処理で形成させることにより、徐放
性をもつマイクロカプセルを工業的に製造しうる方法を
提供することを目的としてなされたものである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは徐放性をもつマイクロカプセルを開発する
ために鋭意研究を重ねた結果、疎水性芯物質中に、水性
媒体及び該疎水性芯物質の両方に対して溶解性を有する
液状物質をあらかじめ溶解させておくことにより、壁膜
形成時にこの物質が芯物質から水性媒体中に溶出して壁
膜のち密性を阻害すること、及びその溶出量をコントロ
ールすることにより、壁膜の特性を任意に変えうろこと
を見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
ために鋭意研究を重ねた結果、疎水性芯物質中に、水性
媒体及び該疎水性芯物質の両方に対して溶解性を有する
液状物質をあらかじめ溶解させておくことにより、壁膜
形成時にこの物質が芯物質から水性媒体中に溶出して壁
膜のち密性を阻害すること、及びその溶出量をコントロ
ールすることにより、壁膜の特性を任意に変えうろこと
を見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は、水性媒体中に疎水性芯物質を分散
させたのち、この芯物質の周囲に壁膜を形成させてマイ
クロカプセルを製造するに当り、あらかじめ該疎水性芯
物質中Ｃ二、水性媒体及び疎水性芯物質の両方に対して
溶解性を示す液状物質を含有させることを特徴とする徐
放性マイクロカプセルの製造方法を提供するものである
。
させたのち、この芯物質の周囲に壁膜を形成させてマイ
クロカプセルを製造するに当り、あらかじめ該疎水性芯
物質中Ｃ二、水性媒体及び疎水性芯物質の両方に対して
溶解性を示す液状物質を含有させることを特徴とする徐
放性マイクロカプセルの製造方法を提供するものである
。
本発明方法におけるマイクロカプセルの形成方法には特
に制限はなく、従来行われている界面重合法、液中硬化
被覆法、インサイチュ重合法、コアセルベーション法な
どの中から任意に選択して使用することができる。この
場合、芯物質としては、疎水性物質を、また芯物質を微
細分散させる媒体としては水性媒体をそれぞれ用いるこ
とが必要である。このような、芯物質の例としては、非
水混和性溶剤、油性インキ、非水溶性医薬成分、非水溶
性農薬成分、非水溶性接着剤などを挙げることができる
。またマイクロカプセルの壁膜を構成する材料としては
、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素
、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアル
デヒド樹脂などが用いられるが、特にスチレン−無水マ
レイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物とメ
チロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生成
物が好適である。
に制限はなく、従来行われている界面重合法、液中硬化
被覆法、インサイチュ重合法、コアセルベーション法な
どの中から任意に選択して使用することができる。この
場合、芯物質としては、疎水性物質を、また芯物質を微
細分散させる媒体としては水性媒体をそれぞれ用いるこ
とが必要である。このような、芯物質の例としては、非
水混和性溶剤、油性インキ、非水溶性医薬成分、非水溶
性農薬成分、非水溶性接着剤などを挙げることができる
。またマイクロカプセルの壁膜を構成する材料としては
、例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素
、ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアル
デヒド樹脂などが用いられるが、特にスチレン−無水マ
レイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物とメ
チロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生成
物が好適である。
本発明方法においては、マイクロカプセルの形成時に、
芯物質中に、この芯物質とこれを微細分散させる水性媒
体の両方に溶解する液状物質を含有させておくことが必
要である。
芯物質中に、この芯物質とこれを微細分散させる水性媒
体の両方に溶解する液状物質を含有させておくことが必
要である。
この液状物質は、疎水性芯物質の周囲に壁膜を形成させ
る際に、該芯物質から水性媒体中に溶出して、壁膜のち
密性を阻害する。該液状物質については、水性媒体及び
疎水性芯物質の両方に溶解性を有するものであればよく
、特に制限はない。
る際に、該芯物質から水性媒体中に溶出して、壁膜のち
密性を阻害する。該液状物質については、水性媒体及び
疎水性芯物質の両方に溶解性を有するものであればよく
、特に制限はない。
このようなものとしては、例えば多価アルコール、ポリ
エチレングリコールやポリプロピレングリコールのよう
なポリアルキレングリコール、水溶性エポキシ化合物な
どを挙げることができる。
エチレングリコールやポリプロピレングリコールのよう
なポリアルキレングリコール、水溶性エポキシ化合物な
どを挙げることができる。
本発明方法の好適な実施態様１：従えば、疎水性芯物質
に、前記の液状物質を加え、この混合物を水性媒体中に
適宜微細分散させ、芯物質の周囲に壁膜を形成させる。
に、前記の液状物質を加え、この混合物を水性媒体中に
適宜微細分散させ、芯物質の周囲に壁膜を形成させる。
この際疎水性芯物質中の液状物質は、水性媒体に可溶な
ため、微細分散状態の芯物質中から水性媒体中に拡散放
出され、形成される壁膜のち密性を阻害する。したがっ
て、該液状物質の種類や添加量を適当に選ぶことにより
芯物質からの溶出量をコントロールすることができ、壁
膜の特性を制御することができる。
ため、微細分散状態の芯物質中から水性媒体中に拡散放
出され、形成される壁膜のち密性を阻害する。したがっ
て、該液状物質の種類や添加量を適当に選ぶことにより
芯物質からの溶出量をコントロールすることができ、壁
膜の特性を制御することができる。
該液状物質の疎水性物質に対する添加量は、水性媒体及
び疎水性物質に対する分配率や所望の壁膜の特性などを
考慮して適宜選ばれるが、通常疎水物質１００重量部に
対して、０．１〜２０重量部の 。
び疎水性物質に対する分配率や所望の壁膜の特性などを
考慮して適宜選ばれるが、通常疎水物質１００重量部に
対して、０．１〜２０重量部の 。
割合で使用される。
次に本発明の好適な実施態様を、壁材がスチレン−無水
マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物である場合を例に挙げて説明すると、まず水性媒体
中にスチレン−無水マレイン酸共重合体を分散し、これ
に所望量のアルカリを加え、２０〜１００℃の温度に保
って、所望の加水分解率になるまで加水分解したのち、
この部分加水分解の水溶液を０．５〜２０重量％の濃度
に調整する。次いで、この中に、所要量の液状物質を溶
解した疎水性芯物質を加え、所要時間高速かきまぜある
いは超音波などにより乳化又は分散させる。この際の芯
物質の量は、重量に基づきスチレン−無水マレイン酸共
重合体の部分加水分解物の５〜５０倍程度が適当であり
、また、該疎水性芯物質を乳化又は分散させるのに要す
る時間は、該液状物質の水性媒体及び疎水性芯物質に対
する分配率や、所望する壁膜の特性などを考慮し、通常
１〜３０分の範囲で適宜選ばれる。
マレイン酸共重合体のアルカリによる部分加水分解物と
メチロール化メラミン又はメチロール化尿素との反応生
成物である場合を例に挙げて説明すると、まず水性媒体
中にスチレン−無水マレイン酸共重合体を分散し、これ
に所望量のアルカリを加え、２０〜１００℃の温度に保
って、所望の加水分解率になるまで加水分解したのち、
この部分加水分解の水溶液を０．５〜２０重量％の濃度
に調整する。次いで、この中に、所要量の液状物質を溶
解した疎水性芯物質を加え、所要時間高速かきまぜある
いは超音波などにより乳化又は分散させる。この際の芯
物質の量は、重量に基づきスチレン−無水マレイン酸共
重合体の部分加水分解物の５〜５０倍程度が適当であり
、また、該疎水性芯物質を乳化又は分散させるのに要す
る時間は、該液状物質の水性媒体及び疎水性芯物質に対
する分配率や、所望する壁膜の特性などを考慮し、通常
１〜３０分の範囲で適宜選ばれる。
次に、メチロール化メラミン又はメチロール化尿素の水
溶液を、前記のスチレン−無水マレイン酸共重合体の部
分加水分解物と芯物質とを含む水溶液に加え、ＰＨ３〜
７．４０〜９０℃の条件下で、３０〜１８０分間かきま
ぜながら反応させる。この際の一調整に必要ならば、酸
例えばクエン酸を用いることができる。また、メチロー
ル化メラミン又はメチロール化尿素の量は、スチレン−
無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物１００重量部
当り１０〜１００重量部の範囲内で選ばれる。
溶液を、前記のスチレン−無水マレイン酸共重合体の部
分加水分解物と芯物質とを含む水溶液に加え、ＰＨ３〜
７．４０〜９０℃の条件下で、３０〜１８０分間かきま
ぜながら反応させる。この際の一調整に必要ならば、酸
例えばクエン酸を用いることができる。また、メチロー
ル化メラミン又はメチロール化尿素の量は、スチレン−
無水マレイン酸共重合体の部分加水分解物１００重量部
当り１０〜１００重量部の範囲内で選ばれる。
この反応により、芯物質の周囲にスチレン−無水マレイ
ン酸共重合体の部分加水分解物と、メチロール化メラミ
ン又はメチロール化尿素との反応生成物から成る壁膜が
形成され、しかもとの壁膜は、該液状物質により、ち密
性が阻害されて、低ち密性のものとなっている。
ン酸共重合体の部分加水分解物と、メチロール化メラミ
ン又はメチロール化尿素との反応生成物から成る壁膜が
形成され、しかもとの壁膜は、該液状物質により、ち密
性が阻害されて、低ち密性のものとなっている。
発明の効果
本発明のマイクロカプセルの製造方法によると、カプセ
ル中の芯物質（有効成分）の放出時間、タイミング、放
出量などを所望どおりにコントロールしうるように、壁
膜の特性を任意に調節することができ、したがって、本
発明方法は徐放性マイクロカプセルの製造に極めて有利
である。
ル中の芯物質（有効成分）の放出時間、タイミング、放
出量などを所望どおりにコントロールしうるように、壁
膜の特性を任意に調節することができ、したがって、本
発明方法は徐放性マイクロカプセルの製造に極めて有利
である。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
なお、マイクロカプセルの耐溶剤性は次のようにして求
めた。
めた。
すなわち、ドライカプセル０．５１に溶剤２０ｃｃを加
え、超音波洗浄器（２５℃）で３０時間処理したのち、
該溶剤中に抽出された芯物質量を液体クロマトグラフィ
ーで定量し、耐溶剤性を芯物質全量に対するチで示した
。数値の小さいものほど耐溶剤性が優れている。
え、超音波洗浄器（２５℃）で３０時間処理したのち、
該溶剤中に抽出された芯物質量を液体クロマトグラフィ
ーで定量し、耐溶剤性を芯物質全量に対するチで示した
。数値の小さいものほど耐溶剤性が優れている。
なお、溶剤としてエタノール及びテトラヒドロフランの
２種類を用いた。
２種類を用いた。
比較例１
スフリプセラ） ５２０ （商品名、モンナント社製、
スチレン−無水マレイン酸共重合体（モル比Ｇ１））１
００Ｉと水酸化ナトリウム０．１７モルとを水中で加熱
シ、スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解
物の５重量％水溶液を調製した。この５重量％水溶液３
００１にフタル酸ジメチル３００ｇを２分間乳化分散し
たのち、６０℃のウォーターバスでかきまぜながら保温
している乳化分散液中に、メラミン樹脂（Ｓｕｍｉｒｏ
ｇ Ｒｅ５ｉｎ ６０７５７ｒｕｐ。
スチレン−無水マレイン酸共重合体（モル比Ｇ１））１
００Ｉと水酸化ナトリウム０．１７モルとを水中で加熱
シ、スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分加水分解
物の５重量％水溶液を調製した。この５重量％水溶液３
００１にフタル酸ジメチル３００ｇを２分間乳化分散し
たのち、６０℃のウォーターバスでかきまぜながら保温
している乳化分散液中に、メラミン樹脂（Ｓｕｍｉｒｏ
ｇ Ｒｅ５ｉｎ ６０７５７ｒｕｐ。
住友化学＠）製） １２０９を添加し、２時間反応して
カプセルスラリーを得た。
カプセルスラリーを得た。
このカプセルをとり出し、耐溶剤性を求め、その結果を
第１表に示した。
第１表に示した。
比較例２
イングロビルナフタレン〔呉羽化学＠）製、ＫＭＣ−１
１３） １２０ ＆にテレフタル酸クロリド１３！ｌを
溶解した溶液を、２重量％ポリビニルアルコール水溶液
３００１１中に２分間乳化処理した。次いで、この乳化
液中にかきまぜながら、水８０１１に炭酸ナトリウム４
ｇとジエチレントリアミ７８ｇとを溶解した水溶液を徐
々に加え、２４時間反応してカプセルを得た。
１３） １２０ ＆にテレフタル酸クロリド１３！ｌを
溶解した溶液を、２重量％ポリビニルアルコール水溶液
３００１１中に２分間乳化処理した。次いで、この乳化
液中にかきまぜながら、水８０１１に炭酸ナトリウム４
ｇとジエチレントリアミ７８ｇとを溶解した水溶液を徐
々に加え、２４時間反応してカプセルを得た。
このカプセルをとり出し、耐溶剤性を求め、その結果を
第２表に示した。
第２表に示した。
実施例１．２
比較例１において、フタル酸ジメチルに、水溶性エポキ
シ化合物〔ナガセ化成工業＠）製、ブナコールＥＸ６１
１）１ｇを溶解したものを芯物質として用い、かつ乳化
処理時間を５分間（実施例１）及び１０分間（実施例２
）とした以外は、比較例１と同様に処理し、カプセルを
得た。これらのカプセルの耐溶剤性を求め、その結果を
第１表に示した０ 実施例３ 比較例１において、フタル酸ジメチルに、水溶性エポキ
シ化合物（ブナコール１Ｘｓ１１）５１を溶解したもの
を芯物質として用い、かつ乳化処理時間を２０分間とし
た以外は、比較例１と同様に処理し、カプセルを得た。
シ化合物〔ナガセ化成工業＠）製、ブナコールＥＸ６１
１）１ｇを溶解したものを芯物質として用い、かつ乳化
処理時間を５分間（実施例１）及び１０分間（実施例２
）とした以外は、比較例１と同様に処理し、カプセルを
得た。これらのカプセルの耐溶剤性を求め、その結果を
第１表に示した０ 実施例３ 比較例１において、フタル酸ジメチルに、水溶性エポキ
シ化合物（ブナコール１Ｘｓ１１）５１を溶解したもの
を芯物質として用い、かつ乳化処理時間を２０分間とし
た以外は、比較例１と同様に処理し、カプセルを得た。
このカプセルの耐溶剤性を求め、その結果を第１表に示
した。
した。
第１表
実施例４，５
比較例２において、イングロビルナフタレンに、さらに
水溶性エポキシ化合物（ブナコールＥＸ６１１）１１を
添加し、かつ乳化処理時間を５分間（実施例４）及び１
０分間（実施例５）とした以外は、比較例２と同様に処
理し、カプセルを得た。これらのカプセルの耐溶剤性を
求め、その結果を第２表に示した。
水溶性エポキシ化合物（ブナコールＥＸ６１１）１１を
添加し、かつ乳化処理時間を５分間（実施例４）及び１
０分間（実施例５）とした以外は、比較例２と同様に処
理し、カプセルを得た。これらのカプセルの耐溶剤性を
求め、その結果を第２表に示した。
実施例６
比較例２において、イングロビルナフタレンに、さらに
水溶性エポキシ化合物（ブナコールＥＸ ６１１）５１
ｉを添加し、かつ乳化処理時間を２０分間とした以外は
、比較例２と同様に処理し、カプセルを得た。このカプ
セルの耐溶剤性を求め、その結果を第２表に示した。
水溶性エポキシ化合物（ブナコールＥＸ ６１１）５１
ｉを添加し、かつ乳化処理時間を２０分間とした以外は
、比較例２と同様に処理し、カプセルを得た。このカプ
セルの耐溶剤性を求め、その結果を第２表に示した。
第２表
Claims (1)
- １、水性媒体中に疎水性芯物質を分散させたのち、この
芯物質の周囲に壁膜を形成させてマイクロカプセルを製
造するに当り、あらかじめ該疎水性芯物質中に、水性媒
体及び疎水性芯物質の両方に対して溶解性を示す液状物
質を含有させることを特徴とする徐放性マイクロカプセ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61313729A JP2649796B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 徐放性マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61313729A JP2649796B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 徐放性マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166429A true JPS63166429A (ja) | 1988-07-09 |
| JP2649796B2 JP2649796B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=18044815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61313729A Expired - Fee Related JP2649796B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 徐放性マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2649796B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02240567A (ja) * | 1989-03-14 | 1990-09-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 採血管用薬剤及びこれを用いた採血管 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5115769A (en) * | 1974-06-14 | 1976-02-07 | Aisin Seiki | Jidoshaniokeru seidoekiatsuijokoatsuhoshosochi |
| JPS5146004A (ja) * | 1974-10-18 | 1976-04-20 | Hitachi Ltd |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61313729A patent/JP2649796B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5115769A (en) * | 1974-06-14 | 1976-02-07 | Aisin Seiki | Jidoshaniokeru seidoekiatsuijokoatsuhoshosochi |
| JPS5146004A (ja) * | 1974-10-18 | 1976-04-20 | Hitachi Ltd |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02240567A (ja) * | 1989-03-14 | 1990-09-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 採血管用薬剤及びこれを用いた採血管 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2649796B2 (ja) | 1997-09-03 |
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