JPS63178242A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS63178242A JPS63178242A JP907387A JP907387A JPS63178242A JP S63178242 A JPS63178242 A JP S63178242A JP 907387 A JP907387 A JP 907387A JP 907387 A JP907387 A JP 907387A JP S63178242 A JPS63178242 A JP S63178242A
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- JP
- Japan
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- photoreceptor
- charge
- layer
- thiophene compound
- group
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
光体明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定のチオフェン化合物を含有させた電子写真用感光体
に関する。
特定のチオフェン化合物を含有させた電子写真用感光体
に関する。
丈米技監
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（トナ
ー）で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（トナ
ー）で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、（Ｉ）暗所で適当な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、（Ｉ）暗所で適当な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
事実である０例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（Ｉ）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点が
あるためにそのままでは反復して使用することができな
い。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
事実である０例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（Ｉ）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点が
あるためにそのままでは反復して使用することができな
い。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。
例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ、ゾールと２，４゜７
−ドリニトロフルオレンー９−オンとからなる感光体（
米国特許第３，４８４，２３７号明細書に記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感
してなる感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報
に記載）などである、これらの感光体は優れた特性を有
しており実用的にも価値が高いと思われるものであるが
、電子写真法において、感光体に対するいろいろな要求
を考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するも
のが得られていないのが実状である。
−ドリニトロフルオレンー９−オンとからなる感光体（
米国特許第３，４８４，２３７号明細書に記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感
してなる感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報
に記載）などである、これらの感光体は優れた特性を有
しており実用的にも価値が高いと思われるものであるが
、電子写真法において、感光体に対するいろいろな要求
を考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するも
のが得られていないのが実状である。
だが、これまでに挙げた感光体は、いずれも目的により
、又は作製方法により違いはあるが、一般的にいってす
ぐれた光導電性物質を使用することによって良好な特性
が得られるものである。
、又は作製方法により違いはあるが、一般的にいってす
ぐれた光導電性物質を使用することによって良好な特性
が得られるものである。
本発明者らは、多くの光導電性物質についての研究、検
討を行なった結果、下記一般式（Ｉ）（式中、Ａｒは芳
香族炭化水素基、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基、Ｒ２及びＲ３は
低級アルキル基、アラルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基を表わす） で表わされるチオフェン化合物が電子写真用感光体の光
導電性物質として有効に働くことを見出した。更にまた
。このチオフェン化合物は、後述から明らかなように、
いろいろの材料と組合わされることによって予期しえな
い効果を有する感光体を作成しうろことをも見出した０
本発明はこうした知見に基づいて完成されたものである
。
討を行なった結果、下記一般式（Ｉ）（式中、Ａｒは芳
香族炭化水素基、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基、Ｒ２及びＲ３は
低級アルキル基、アラルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基を表わす） で表わされるチオフェン化合物が電子写真用感光体の光
導電性物質として有効に働くことを見出した。更にまた
。このチオフェン化合物は、後述から明らかなように、
いろいろの材料と組合わされることによって予期しえな
い効果を有する感光体を作成しうろことをも見出した０
本発明はこうした知見に基づいて完成されたものである
。
しかして、本発明の目的は、先に述べた従来の感光体の
もつ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を十分満足しうる感光体を提供することにある０
本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行
なえ、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供する
ことにある。
もつ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を十分満足しうる感光体を提供することにある０
本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行
なえ、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供する
ことにある。
即ち、本発明は導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真用感光体において、前記感光層中に上記の一般式（Ｉ
）で表わされるチオフェン化合物が有効成分として含有
されていることを特徴とするものである。
真用感光体において、前記感光層中に上記の一般式（Ｉ
）で表わされるチオフェン化合物が有効成分として含有
されていることを特徴とするものである。
以下に本発明を添附の図面を参照しながらさらに詳細に
説明する。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体の
代表的な三個の断面図であり、そこに付された番号で１
は導電性支持体、２．２’、２’は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷発
生層を表わしている。
説明する。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体の
代表的な三個の断面図であり、そこに付された番号で１
は導電性支持体、２．２’、２’は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷発
生層を表わしている。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるチオフ
ェン化合物は特開昭６０−９３４４３号公報に記載のチ
オフェン化合物を接触水素化することにより得られる。
ェン化合物は特開昭６０−９３４４３号公報に記載のチ
オフェン化合物を接触水素化することにより得られる。
こうして得られる一般式（ｒ）で表わされるチオフェン
化合物の具体例を以下に例示する。
化合物の具体例を以下に例示する。
本発明感光体は、上記のようなチオフェン化合物の１種
又は２種以上を感光層２（２′又は２１に含有させたも
のであるが、これらチオフェン化合物の応用の仕方によ
って第１図、第２図あるいは第３図に示したごとくに用
いることができる。
又は２種以上を感光層２（２′又は２１に含有させたも
のであるが、これらチオフェン化合物の応用の仕方によ
って第１図、第２図あるいは第３図に示したごとくに用
いることができる。
第１図における感光体は導電性支持体１上にチオフェン
化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感
光層２が設けられたものである。ここでのチオフェン化
合物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷
担体の生成および移動はチオフェン化合物を介して行な
われる。しかしながら、チオフェン化合物は光の可視領
域においてはほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有す
る増感染料を添加して増感する必要がある。
化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感
光層２が設けられたものである。ここでのチオフェン化
合物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷
担体の生成および移動はチオフェン化合物を介して行な
われる。しかしながら、チオフェン化合物は光の可視領
域においてはほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有す
る増感染料を添加して増感する必要がある。
第２図におれる感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
層３をチオフェン化合物と結合剤とからなる電荷搬送媒
体４の中に分散せしめた感光層２′が設けられたもので
ある。 ここでのチオフェン化合物は結合剤（又は、結
合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形成し、一方
。
層３をチオフェン化合物と結合剤とからなる電荷搬送媒
体４の中に分散せしめた感光層２′が設けられたもので
ある。 ここでのチオフェン化合物は結合剤（又は、結
合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形成し、一方
。
電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物
質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体４
は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受入れ
、これを搬送する作用を担当している。そして、この感
光体にあっては電荷発生層とチオフェン化合物とが、た
がいに、主として可視領域において吸収波長領域が重な
らないというのが基本的条件である。これは、電荷発生
物質３に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発
生物質表面まで、光を透過させる必要があるからである
。一般式（Ｉ）で表わされるチオフェン化合物は可視領
域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収
し、電荷担体を発生する電荷発生Ｍ３と組合わせた場合
、特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長であ
る。
質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体４
は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受入れ
、これを搬送する作用を担当している。そして、この感
光体にあっては電荷発生層とチオフェン化合物とが、た
がいに、主として可視領域において吸収波長領域が重な
らないというのが基本的条件である。これは、電荷発生
物質３に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発
生物質表面まで、光を透過させる必要があるからである
。一般式（Ｉ）で表わされるチオフェン化合物は可視領
域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収
し、電荷担体を発生する電荷発生Ｍ３と組合わせた場合
、特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長であ
る。
第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生層５と、チオフェン化合物
を含有する電荷搬送層４との積、層からなる感光層２″
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体
の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、また
電荷担体の搬送は、電荷搬送Ｍ４ （主としてチオフェ
ン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は第２図
に示した感光体においてした説明と同様である。
物質３を主体とする電荷発生層５と、チオフェン化合物
を含有する電荷搬送層４との積、層からなる感光層２″
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体
の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、また
電荷担体の搬送は、電荷搬送Ｍ４ （主としてチオフェ
ン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は第２図
に示した感光体においてした説明と同様である。
実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にチオフェン化合
物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり。
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にチオフェン化合
物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり。
これを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２を形
成すればよい。
成すればよい。
感光層２の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μ
ｍが適当である。感光層２に占めるチオフェン化合物の
量は３０〜７０重量％、好ましくは約５０重量％であり
、また、感光層２に占める増感染料の量は０．１〜５重
量％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッ
ドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、
ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧエキスト
ラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニレ染料、
２゜６−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリリ
ウム塩（特公昭４ｇ−２５６５８号公報に記載）などの
ピリリウム染料などが挙げられる。
ｍが適当である。感光層２に占めるチオフェン化合物の
量は３０〜７０重量％、好ましくは約５０重量％であり
、また、感光層２に占める増感染料の量は０．１〜５重
量％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッ
ドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、
ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧエキスト
ラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニレ染料、
２゜６−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリリ
ウム塩（特公昭４ｇ−２５６５８号公報に記載）などの
ピリリウム染料などが挙げられる。
なお、これらの増感染料は単独で用いられても２種以上
が併用されてもよい。
が併用されてもよい。
また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又は
２種以上のチオフェン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成すればよ
い。
２種以上のチオフェン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成すればよ
い。
感光層２′の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０
μｍが適当である。感光層２′に占めるチオフェン化合
物の量は１０〜９５重量部％であり、また、感光層２′
に占める電荷発生物質３の量は０．１〜５０重景％置火
しくは１〜２０重量％である。
μｍが適当である。感光層２′に占めるチオフェン化合
物の量は１０〜９５重量部％であり、また、感光層２′
に占める電荷発生物質３の量は０．１〜５０重景％置火
しくは１〜２０重量％である。
電荷発生物質３としては１例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレンα−シリ
コンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイ
ピグメントブルー２５（カラーインデックスＣｌ２１１
８０）、 シーアイピグメントレッド４１（カラーイン
デックスＣｌ２１２００）、シーアイアシッドレッド５
２ （ＣＩ４５１００）、シーアイベーシックレッド３
（ＣＩ４５２１０）、カルバ−ゾル骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３
３４４５号公報に記載）、トリフェニルアミン骨格を有
するアゾ・顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記
載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報
に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５４−２２８３４号公報に記載）、 ビススチルベン骨
格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に
記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、 ジスチ
リルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−
１４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシー
アイピグメントブルー１６ （ＣＩ７４１００）などの
フタロシアニン系顔料１例えばシーアイバットブラウン
５ （ＣＩ７３４１０）、 シーアイバットダイ（ＣＩ
７３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレッｌ−
Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げら
れる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレンα−シリ
コンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイ
ピグメントブルー２５（カラーインデックスＣｌ２１１
８０）、 シーアイピグメントレッド４１（カラーイン
デックスＣｌ２１２００）、シーアイアシッドレッド５
２ （ＣＩ４５１００）、シーアイベーシックレッド３
（ＣＩ４５２１０）、カルバ−ゾル骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３
３４４５号公報に記載）、トリフェニルアミン骨格を有
するアゾ・顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記
載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報
に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５４−２２８３４号公報に記載）、 ビススチルベン骨
格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に
記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、 ジスチ
リルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−
１４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシー
アイピグメントブルー１６ （ＣＩ７４１００）などの
フタロシアニン系顔料１例えばシーアイバットブラウン
５ （ＣＩ７３４１０）、 シーアイバットダイ（ＣＩ
７３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレッｌ−
Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げら
れる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
更に、第３図に示した感光体を作製するには、導電性支
持体１上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適
当に溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、
更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上
げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、こ
の上に１種又は２種以上のチオフェン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成す
ればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられ
る電荷発生物質は前記の感光Ｍ２′の説明においてした
のと同じものである。
持体１上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適
当に溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、
更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上
げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、こ
の上に１種又は２種以上のチオフェン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成す
ればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられ
る電荷発生物質は前記の感光Ｍ２′の説明においてした
のと同じものである。
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μｍ以
下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ好ましく
は５〜２０μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのものに
あっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に占
める割合は１０〜９５重量％、好ましくは５０〜９０重
量％程度である。また、電荷搬送層４に占めるチオフェ
ン化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９
０重量％である。
下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ好ましく
は５〜２０μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのものに
あっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に占
める割合は１０〜９５重量％、好ましくは５０〜９０重
量％程度である。また、電荷搬送層４に占めるチオフェ
ン化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９
０重量％である。
なお、これらいずれの感光体製造においても導電性支持
体１としては、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、
アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは、導電処理を施した紙などが用いられる。
体１としては、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、
アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは、導電処理を施した紙などが用いられる。
また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示できる
。
リエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示できる
。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう０本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう０本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下に実施例を示す、下記実施例において部はすべて重
量部である。
量部である。
製造例
２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−スチリルチオフェ
ン１１．００ｇをジオキサン１００＋ａ Ｑに溶かし、
これに５％パラジウム−炭素１．１０ ｇを加え、２５
℃水素圧１気圧で振どう式水素化装置で水素化した。水
素化終了後セライトと共にろ過し、ジオキサンを減圧上
留去し、無色油状物を得た。これをシリカゲル−トルエ
ンでカラムクロマト処理し、無色語調液体の ２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−フェネチルチオフ
ェン（化合物Ｎα２） ９．４０ｇ （収率８５．４％
）を得た。
ン１１．００ｇをジオキサン１００＋ａ Ｑに溶かし、
これに５％パラジウム−炭素１．１０ ｇを加え、２５
℃水素圧１気圧で振どう式水素化装置で水素化した。水
素化終了後セライトと共にろ過し、ジオキサンを減圧上
留去し、無色油状物を得た。これをシリカゲル−トルエ
ンでカラムクロマト処理し、無色語調液体の ２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−フェネチルチオフ
ェン（化合物Ｎα２） ９．４０ｇ （収率８５．４％
）を得た。
元素分析値（％）
ＨＮＳ
実測値 ８１，１３５，９２３，９６８．９８赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒＢｒ法）では９４５Ｑ！１−１のト
ランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づく吸収の
消失が認められた。
スペクトル（ＫＢｒＢｒ法）では９４５Ｑ！１−１のト
ランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づく吸収の
消失が認められた。
実施例１
電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、Ｃｌ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂（バイロン２００ 、■東洋紡績層）の２％テトラ
ヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラン
３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層
を形成した。
トブルー２５、Ｃｌ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂（バイロン２００ 、■東洋紡績層）の２％テトラ
ヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラン
３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層
を形成した。
一方、電荷搬送物質としてＮα４のチオフェン化合物２
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ １３００、
■今人製）２部およびテトラヒドロフラン１６部を混合
溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで
１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層
を形成せしめて感光体Ｎα１を作成した。
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ １３００、
■今人製）２部およびテトラヒドロフラン１６部を混合
溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで
１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層
を形成せしめて感光体Ｎα１を作成した。
実施例２〜２７
電荷発生物質および電荷搬送物質（チオフェン化合物）
を表−１に示したものに代えた以外は実施例１とまった
く同様にして感光体Ｎα２〜２７を作成した。
を表−１に示したものに代えた以外は実施例１とまった
く同様にして感光体Ｎα２〜２７を作成した。
（以下余白）
表−１
実施例２８
厚さ約３００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた０次
いでＮα４のチオフェン化合物２部、ポリエステル樹脂
（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）
３部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解し
て電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し
、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍの
電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｃ２８を
得た。
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた０次
いでＮα４のチオフェン化合物２部、ポリエステル樹脂
（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）
３部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解し
て電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し
、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍの
電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｃ２８を
得た。
実施例２９
セレンの代りにペリレン系顔料
を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．３μｍ）を形
成し、またチオフェン化合物をＮα４の代りにＨａ ７
のものを用いた以外は実施例２８とまったく同様にして
感光体＆２９を作成した。
成し、またチオフェン化合物をＮα４の代りにＨａ ７
のものを用いた以外は実施例２８とまったく同様にして
感光体＆２９を作成した。
実施例３０
ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮα４のチオフェン化
合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエス
テルアドヒーシブ４９０００） １８部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し
。
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮα４のチオフェン化
合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエス
テルアドヒーシブ４９０００） １８部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し
。
１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感光層を
形成せしめて、本発明の感光体Ｎα３０を作成した。
形成せしめて、本発明の感光体Ｎα３０を作成した。
かくしてつくられた感光体Ｎα１〜３０について、市販
の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作所製５Ｐ４２
８型）を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電を２
０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプ光を、感光体表面の照度が２０ルツ
クスになるよう照射してその表面電位がＶｐｏの１７２
になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅｌ／２（ルック
シス・秒）を算出した。その結果を表−２に示す。
の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作所製５Ｐ４２
８型）を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電を２
０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプ光を、感光体表面の照度が２０ルツ
クスになるよう照射してその表面電位がＶｐｏの１７２
になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅｌ／２（ルック
シス・秒）を算出した。その結果を表−２に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた
。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた
。
表−２
以上の実施例かられかるように、本発明の感光体は感光
特性に優れていることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃
に対する強度が大で、しかも安価に製造することができ
る。
特性に優れていることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃
に対する強度が大で、しかも安価に製造することができ
る。
第１図、第２図および第３図は本発明にかかねる電子写
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２’、２’・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 一＝ 」 尾１ 図 飛２図 侶 倣ｉ −第３図 昭和６２年４月２２日 １．事件の表示 昭和６２年特許願第９０７３号 ２、発明の名称 電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ６、補正の内容 （Ｉ）明細書第４頁第１８行〜第６頁第２行＝「本発明
者らは、・・・提供することにある。」を下記のように
訂正する。 「且−一枚 本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある６本発明の他
の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久
性にもすぐれた電子写真用感光体を提供することにある
。 構 成 本発明者らは、多くの光導電性物質についての研究、検
討を行なった結果、下記一般式（Ｉ） （式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、Ｒ１は水素原子、低
級アルキル基、または置換もしくはｇｌ換のフェニル基
、Ｒ２及びＲ″は低級アルキル基、アラルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表わす）で表わされるチ
オフェン化合物が電子写真用感光体の光導電性物質とし
て有効に働くことを見出した。更にまた、このチオフェ
ン化合物は、後述から明らかなように、いろいろの材料
と組合わされることによって予期しえない効果を有する
感光体を作成しうろことをも見出した０本発明はこうし
た知見に基づいて完成されたものである。」以上
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２’、２’・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 一＝ 」 尾１ 図 飛２図 侶 倣ｉ −第３図 昭和６２年４月２２日 １．事件の表示 昭和６２年特許願第９０７３号 ２、発明の名称 電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ６、補正の内容 （Ｉ）明細書第４頁第１８行〜第６頁第２行＝「本発明
者らは、・・・提供することにある。」を下記のように
訂正する。 「且−一枚 本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある６本発明の他
の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久
性にもすぐれた電子写真用感光体を提供することにある
。 構 成 本発明者らは、多くの光導電性物質についての研究、検
討を行なった結果、下記一般式（Ｉ） （式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、Ｒ１は水素原子、低
級アルキル基、または置換もしくはｇｌ換のフェニル基
、Ｒ２及びＲ″は低級アルキル基、アラルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表わす）で表わされるチ
オフェン化合物が電子写真用感光体の光導電性物質とし
て有効に働くことを見出した。更にまた、このチオフェ
ン化合物は、後述から明らかなように、いろいろの材料
と組合わされることによって予期しえない効果を有する
感光体を作成しうろことをも見出した０本発明はこうし
た知見に基づいて完成されたものである。」以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（ I ）で表わされる
チオフェン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、Ｒ＾１は水素原子、
低級アルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル
基、Ｒ＾２及びＲ＾３は低級アルキル基、アラルキル基
、置換もしくは無置換のアリール基を表わす） の少くとも１つを有効成分として含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP907387A JPH0833666B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 電子写真用感光体 |
| US07/259,555 US4931350A (en) | 1987-01-20 | 1988-10-18 | Electrophotographic photoconductor having an arylalkylenearylamino photoconductor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP907387A JPH0833666B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63178242A true JPS63178242A (ja) | 1988-07-22 |
| JPH0833666B2 JPH0833666B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=11710431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP907387A Expired - Fee Related JPH0833666B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0833666B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5102759A (en) * | 1989-12-01 | 1992-04-07 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
-
1987
- 1987-01-20 JP JP907387A patent/JPH0833666B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5102759A (en) * | 1989-12-01 | 1992-04-07 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0833666B2 (ja) | 1996-03-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |