JPS6317840A - 置換２，３−ナフタレンジカルボキシアルデヒド - Google Patents

置換２，３−ナフタレンジカルボキシアルデヒド

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JPS6317840A
JPS6317840A JP62052226A JP5222687A JPS6317840A JP S6317840 A JPS6317840 A JP S6317840A JP 62052226 A JP62052226 A JP 62052226A JP 5222687 A JP5222687 A JP 5222687A JP S6317840 A JPS6317840 A JP S6317840A
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JP
Japan
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och
alkyl group
substituted
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fluorescent
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JP62052226A
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リチャード　エス．ギブンズ
ロバート　ジー．カールソン
カスツリ　スリニバサチャー
タケル　ヒグチ
オズボーン　エス．ウォング
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OORIADO LAB Inc
Original Assignee
OORIADO LAB Inc
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    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
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    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は第一アミンを測定するための螢光測定法に関し
、そしてさらに詳しくは第一アミンと反応して螢光性ア
ダクトを形成する化合’ｌ＠７に関する。
〔従来の技術〕
螢光源（ｆｌｕｏｒｏｇｅｎｉｃ　　）試薬を基質と反
応せしめることにより容易に検出し得る螢光成分を形成
せしめるアッセイ法はかなり前から知られている。第一
アミンを測定するために用いられている１つの螢光源試
薬は次の式： で表わされる０−７タルデヒド（ＯＰＡ　）である。
ややアルカリ性の条件のもと、チオール（Ｒ，ＳＨ）及
び第一アミン（ＲＮＨ２）の存在下で、ＯＰＡは１−ア
ルキルチオ−２−アルキルイソインドール（ＡＡ工）ｔ
−形成し、このものは次の式：％式％ で表わされる螢光性アダクトである。
第一アミンとＯＰＡとの反応により生じたＡＡＩ螢光物
質（ｆｌｕｏｒｏｐｈｏｒｅｓ　）は多くの第一アミン
について比較的高い螢光強度を示すが、α−アミノ基を
含有する第一アミンのイソインドール誘導体の螢光強度
は実質的に低い。従って、ＯＰＡ／チオール誘導体形成
系は、フェムトモル（ｆｍ）のペプチド及び蛋白質の測
定において使用するには限界がある。このことは、多く
の生物学的系ＩＩＩ定する場合のＯＰＡの大きな不利益
を意味する。
ＯＰＡを用いる螢光測定法の他の問題点は、グリシン、
α−アミノ酪酸及びβ−アラニンのごとき幾つかのアミ
ンの１，２−ジ置換イソインドールが比較的不安定なこ
とである。これらのアダクトは非螢元性生成物に容易に
分解し、これにより分析に深刻な時間的制約を課するこ
とである。
０−ケト−アルデヒド型の化合物であるＯ−アセチルベ
ンズアルデヒド（ＯＢＡ　）　及びＯ−ベンゾイルベン
ズアルデヒド（ＯＢＢ　）もまた第一アミンと共に螢光
性アダクト（やはりイソインドール）を形成するための
螢′ｙｔ、原試薬として使用されてき念。しかしながら
、ＯＢＢからのイソインドールの形成速度は、それを実
際的な分析のために価値あるものにするには低過ぎる。
ＯＡＢはＯＢＢよりも急速に螢光性イソインドールを形
成し、セしてＯＰＡと共に形成さｔ′Ｌ念それよりも改
良された生成吻安定性を示すが、しかしながらなお完全
に満足できるものではない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
第一アミンを螢光測定するための従来技術の上記の限界
及び欠点並びに上に具体的に記戴しなかった他の欠点の
観点から、第一アミンと急速に反応しそして安定であシ
且つ容易に検出し得る螢光性アダクトを形成する螢元原
試薬の必要が当業界において存在する。従って、この発
明の第１の目的は、容易に測定することができる螢光性
アダクトをシアンイオン及び第一アミンの存在下で形成
する置換ナフタレンジカルボキシアルデヒドを提供する
ことにより前記の要請を満念すことである。
この発明の他の目的は、良好な水溶性及び長時間安定性
を有する第一アミノ化合物とのアダクトを形成する置換
ナフタレンジカルボキシアルデヒドを提供することであ
る。
この発明の他の目的は、第一アミド化合物との高螢光性
アダクトを形成する置換ナツタレンジカルざキシアルデ
ヒドを提供することである。
この発明の他の目的は、第一アミノ化合物との螢光性ア
ダクトを迅速に形成する置換ナフタレンジカルボキシア
ルデヒドを提供することである。
この発明の他の目的は、第一アミン類、アミノ酸類、ペ
プチド類及びカテコールアミン類を包含する第一アミノ
化合物の螢光測定法において使用することができる置換
ナフタレンジカルボキシアルデヒドを提供することであ
る。
！７下余白 〔問題点を解決するための手段〕 上記の目的及び他の目的は、次の式： 〔式中、 （Ｄ　　Ｒ１＊　Ｒ５、Ｒｂ　、Ｒ７及びＲ８は−Ｈで
あり、セしテＲ４は−Ｎｏ２．−Ｎ（ＣＨ，）２．−Ｎ
（ＣＨ，）３”Ｘ−。
−ＣＮ　、　−Ｃｏ２Ｈ、−Ｃｏ２−Ｍ”　、　−３Ｏ
Ｈ、−８０３−Ｍ＋。
−０−８１（ＣＨ，）２−ｔ−Ｃ４Ｈ２，−０ＣＯＣＨ
３，−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ。
−ＯＣＨＣｏ　”Ｍ”　、　−０２ＣＨ、−０ＣＨ５，
−ＯＨ、又はＳＯ２ＮＨであり、ここでＲは−Ｈ又はア
ルキル基であり：あるいは、 （ｌｊ）　　Ｒ１，Ｒ４＋　Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は−Ｈ
であり、セしてＲ５は−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ５）２４．
−Ｎ（ＣＨ，）３＋Ｘ−。
−ＣＮ　、　−Ｃｏ　Ｈ、−Ｃｏ−Ｍ＋、　−３ｏ３Ｈ
、−３Ｏ，−Ｍ＋。
一〇−８ｔ（ＣＨ，）２−ｔ−Ｃ４Ｈ，、−０ＣＯＣＲ
，、−０ＣＨ２Ｃ０２Ｈ。
−０ＣＲＣｏ−虻、　−ＯＣＲ、−０ＣＲ，、−ＯＨ、
又は５ｏ２ＮＲであり、ここでＲは−Ｈ又はアルキル基
であシ：あるいは、 ＧＩＤＲｌ、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７及びＲ８は−Ｈであり、
そしてＲ６は−Ｎｏ２．−Ｎ（ＣＨ３）２　ｗ　−Ｎ（
ＣＨ３）、＋ｘ−−ＣＮ　、　−Ｃｏ２Ｈ、−ｃｏ２−
ｙ”　、　−８ｏ、Ｈ、−８０，−Ｍ”。
−０−３ｉ（ＣＨ，）２−ｔ−Ｃ４Ｈ，、−０ＣＯＣＨ
，、−０ＣＨ２ＣＯ２Ｈ。
−ＯＣＨＣＯ”Ｍ”　、　−ＯＣＲ、−０ＣＲ，、−Ｏ
Ｈ、又はＳ０２ＮＲであシ、ここでＲは−Ｈ又はアルキ
ル基であり：あるいは、 Ｎ　　Ｒ５１Ｒ６−Ｒ７及びＲ８は−Ｈであシ、そして
Ｒ４及びＲ４は同一であるか又は異っており−Ｎｏ２．
−Ｎ（ＣＨ３）２＃　−Ｎ（ＣＨ，）、”Ｘ”　、　−
ＣＮ　。
−Ｃｏ２Ｈ、−ｃｏ２−Ｍ＋、　−８ｏ、Ｈ、−８０３
−Ｍ＋。
−０−８ｔ（ＣＨ，）２−ｔ−Ｃ４Ｈ，、−０ＣＯＣＨ
３，−０ＣＩ（２Ｃｏ２）１゜−ＯＣＨ２Ｃｏ２−Ｍ＋
、　−０２ＣＭ　、又は５Ｏ２ＮＲであり、ここでＲは
−Ｈ又はアルキル基であり：あるいは、（Ｖ）　　Ｒ，
、Ｒ４ＪＲ６及びＲ７は−Ｈであり、セしてＲ５及びＲ
８は同一であるか又は異っており−Ｎｏ２．−Ｎ（ＣＨ
３）２．−Ｎ（ＣＨ，）、”Ｘ−、−ＣＮ　。
−Ｃｏ２Ｈ、−Ｃｏ□−Ｍ”　、　−８ｏ３Ｈ、−８ｏ
、−虻。
−０−８ｔ（ＣＨ，）２−ｔ−０４Ｈ，、−０ＣＯＣＨ
３，−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ。
−ＯＣＨＣｏ　−Ｍ”　、　−０□ＣＨ、−０ＣＲ，、
−ＯＨ、又はＳＯ２ＮＨであシ、ここでＲは−Ｈ又はア
ルキル基であり：あるいは、 付）Ｒ，、Ｒ４，Ｒ５及びＲ８は−Ｈであり、そしてＲ
６及びＲ７は同一であるか又は異っておシーＮＯ、−Ｎ
（ＣＨ）　　、−Ｎ（０Ｍ３）、”Ｘ−、−ＣＮ　。
−Ｃｏ２Ｈ、−Ｃｏ２−Ｍ＋、　−８０Ｈ、−ＮＯ３−
Ｍ＋。
−０−８ｉ（ＣＨ３）２−ｔ−Ｃ４Ｈ，、−０ＣＯＣＨ
，、−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｉ（。
−０ＣＲＣｏ−Ｍ＋、　０２ＣＨ、−０ＣＨ３，−ＯＨ
、又はＳＯ□ＮＲであり、ここでＲは−Ｈ又はアルキル
基であり；あるいは、 （Ｖ！Ｄ　　Ｒ１＋　Ｒ４−Ｒ５及びＲ８は−Ｈであり
、セしてＲ及びＲ７は であり、上記においてＭ＋は陽イオンであり、セしてＸ
−は陰イオンである。
化合物に良好な水溶性を付与する陽イオン及び陰イオン
が選択される。好ましくはＸ−は弱い真核種である。こ
の発明に従って使用することができる１陽イオンの例に
はＬｌ＋、Ｎａ”、Ｋ＋、及びＲ／Ｎ＋があり、ここで
Ｒはアルキル基である。陰イオンＸ−の例にはｃｔｏ４
”、ＮＯ３−１ＣＦＣＯ２−１ＣＣｚ、ＣＯ，−、又は
Ｈ３Ｏ４−がある。
上記の化合物はシアンイオンの存在下で第一アミノ化合
物と反応して螢光性アダクトを形成する。
この発明の前記の目的及び他の目的、利点、並びに特徴
は後の記載によりさらに明らかになり、そしてこの発明
の性質は以後の詳細な記載によう一層明瞭に理解されよ
う。
〔具体的な説明〕
この発明の化合物の合成には種々の合成ルートを使用す
ることができる。下記の合成ルートに使用する出発物質
は容易に入手することができ、又は容易に調製すること
ができる。
ジアルデヒドの製造 ５−ニトロ［換２，３−ナフタレンジカルゲキシアルデ
ヒドを次の様にして製造し念。
段階（１）は０℃において上記の反応体を混合しそして
室温にて４０時間放置することにより行っ念。
２．３−ナフタレンジカルボキシアルデヒドのミリモル
当りの無水酢酸、硝酸及び酢酸の使用量は、硝酸１．３
２ｍ、酢酸３．９ｄ及び無水酢酸５．３ばであった。
５−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ２，３−ナフタレンジカル
ボキシアルデヒドを次の様にして視遺した。
１０％Ｐｄ／Ｃ，Ｈ２ ５０ｍｌの無水エタノール中４（１，ＯＦ、４．１８ｍ
ｍｏｌ　　）の懸濁液を、少量の結晶ｐ−）ルエンスル
ホン酸で処理することによりアセタールに転換した。反
応混合物が均一になっ九後、溶剤を減圧下で除去した。
残渣をエタノールに溶解し、そして追加の結晶ｐ−）ル
エンスルホン酸含加えた。
数分間の後、ロータリーエバＩレーター上で溶剤を再び
除去した。油状残渣をエーテルに沼解し、そしてＮａＨ
ＣＯ５の飽和水溶液で抽出した。有機相を分離し、そし
てＮａ２ＳＯ４上で乾燥した。溶剤を除去することによ
りアセタールが淡黄色油状物として得られ、これをさら
に精製することなく使用した。１４０ゴのエタノール中
前記アセタールの溶液に、１０１１Ｅｊの水性ホルムア
ルデヒド（３７％）及び４００３ｍ！７の１０％Ｐｄ／
Ｃ触媒を添加し念。この混合物を、水素の［シ込みが終
るまで水素化した。
セライトで濾過することによシ触媒を除去し、そしてろ
液を減圧下で蒸発せしめた。残渣をエーテルに溶解し、
そして水性Ｉ　Ｎ　ＮａＯＨ溶液により抽出し念。有機
相を分離し、塩溶液で洗浄し、に２ＣＯ３で乾燥し、そ
して溶剤を減圧下で除去して油状残渣を得之。これを２
０−のアセトン中４ゴの５％水性ＨＤＩと共に室温にて
一夜攪拌することによりアセタールの加水分解を達成し
た。溶剤の蒸発の後、残渣を２Ｎ水性ＫＯＨで塩基性に
し、そしてエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、
ＭｇＳＯ４で乾燥し、そして蒸発せしめて暗褐色残渣を
得。
これをシリカダルの短カラムを通して濾過し、塩化メチ
レンを使用して溶出した。最初の黄色画分を集め、そし
て−緒にした。溶剤を除去し念後。
残ｉｉ−塩化メチレンーヘキサンから結晶化し、３９０
１１Ｉｇ（３９％）の黄色針状物を得念。エーテル−ヘ
キサンから再結晶化することにより（５）の分析サンプ
ルを調製した。
６．７−メチレンジオキサ−２，３−ナフタレンジカル
ボキシアルデヒドを次の様にして製造した。
ＩＩ　ＩＩ ｊｌＪ（１）においては、ジオールをツメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ’）　、塩化オキサリル、及び塩化メチ
し／と一７８℃の温度にて混合して対応するジアルデヒ
ドを生成せしめた。段階（ｎ）においては、ジアルデヒ
ドを（ＥｔＯ）、Ｐ、　Ｎ−フェニルマレイミド（４０
％水＋６０％メタノール中）及びベンゼンを混合し、そ
して１０分間加熱して付加生成物を生成せしめた。段階
（ト）においては、段階（ＩＩ）の付加生成物をまず水
酸イオンと混合し、そして加熱し念。次に、Ｅｔ２０の
存在下で水素化リチウムアルミニウム還元を行った。こ
うして三項ジオール生成物を生成せしめた。最後に、段
階（ト）において、段階■Ｄの三項ジオール生成物′ｆ
：ＤＭＳＯ及び塩化オキサリルと一７８℃にて反応せし
めた。こうして６．７−メチレンジオキサ−２，３−ナ
フタレンージ力ルざキシアルデヒド生成物を回収した。
ＩＨ−チフス（２，３−ｄ）イミダゾール−６，７−ジ
カルボキシアルデヒドを次の様にして調造した。　　　
　　　　　　　　以下余白ｍｏ−ｐｈ （ｎ） 段階（１）においては、ジメチル化合物をＣＣｔ４の存
在下でＮ−プロモーサクシンイミドと反応せしめ、そし
て加熱して（又は光に暴露して）対応するビスジブコモ
化合物を生成せしめる。段階（１）においては、段階（
１）において生成し次ビスーブロモ化合物をアセトン中
でヨウ素イオン及び無水マレイン酸と反応せしめること
によりジケトン付加生成物を生成せしめる。段階（ト）
においては、段階（ＩＩ）の無水付加生成物をまず水酸
イオンで処理し、そして次Ｋ　ＬｉＡｔ）（４で還元し
てジヒドロキシ付加生成物を生成せしめる。最後に、段
階■において、段階（２）のジヒドロキシ付加生成物を
塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド及び塩化メチレ
ンと混合して最終ジアルデヒド生成物、すなわちＩＨ−
チフス（２，３−ｄ）イミダゾール−６，７−ジカルボ
キシアルデヒドを生成せしめた。
υ他のモノ纜換２，３−ナフタレンジカルボキシの壊造 モノ置換２，３−ナフタレンジカルボキシアルデヒド、
並びに５，８−及び６，７−シ置換２，３−ナフタレン
ジカルボキシアルデヒドを、次の式：（式中、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７又はＲ８又はＲ５及びＲ８又はＲ及びＲ７は、
最終置遺２，３−ナフタレンジカルがキシアルデヒドの
ために望ましい成分により置換されている） で示される出発物質を使用することにより製造する。上
記の置換ベンゼンを次の様に反応せしめる。
、：、　　、ｑ Ｒ５ 段階（ＩＩ）により生成したジアルデヒド中間体はさら
に、次の様にして製造することもできる。
以；・７）ミ日 上記の合成ルートのいずれかにより製造した置換ジアル
デヒドを次に下記の様にして対応する２、３−ナフタレ
ンジカルボキシアルデヒドに転換する。
非置換−、モノ置換−１並びに５．８−及び６．７−ノ
置換−２，３−ナフタレンジカルボキシアルデヒドの製
造のための他の合成法は下記のように進行する。
ＤＭＳＯ，−７８℃ １．４−ジ置換２，３−ナフタレンジカルボキシアルデ
ヒドを次の様にして製造する。
Ｒ４ この発明の化合物は、シアンイオンの存在下で第一アミ
ノ基を含有する化合物と次の様に反応して螢光性アダク
トを形成する。
第一アミンを含有する化合物と２，３−ナフタレンジカ
ルボキシアルデヒドからの螢光性アダクトの形成方法は
１９８５年３月４日に出願さｔ″した米国特許出願４７
．０７，６７６に記載されている。
典型的には、芳香族ジアルデヒドを、シアンイオン又は
その前駆体の存在下、穏和なアルカ１７　ａ水性媒体中
で、第一アミノ化合物と反応せしめることによシ高い螢
光性を有する非常に安定なアダクトを得る。この反応は
約３０℃（又は室温）にて、約９〜約１０の範囲の−に
て行われる。
この発明の置換２，３−す７タレンジカルゴキシアルデ
ヒドを用いる第一アミノ化合物の螢光的検出及び測定は
、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）と組み合わ
せて有利に用いられる。第一アミンの混合物をシアンの
存在下でこの発明の化合物により誘導体化し、次にＨＰ
ＬＣで分離し、そして螢光検出する。別の方法として、
第一級アミン化合物の混合物ｔ−ＨＰＬＣにより有利に
画分し、そして画分された流出液をこの発明の化合物と
反応せしめることによシ螢光性アダクトを形成せしめる
。
以上、好ましい態様のみを例示しそして記載したが、こ
の発明の範囲内で多くの変法、変形を行うことができよ
う。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 　１．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 　（ｉ）　Ｒ＿１，Ｒ＿５，Ｒ＿６，Ｒ＿７及びＲ＿８
    は−Ｈであり、そしてＲ＿４は−ＮＯ＿２，−Ｎ（ＣＨ
    ＿３）＿２，−Ｎ（ＣＨ＿３）＿３＾＋Ｘ＾−，−ＣＮ
    ，−ＣＯ＿２Ｈ，−ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−ＳＯ＿３Ｈ
    ，−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋，−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２
    −ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９，−ＯＣＯＣＨ＿３，−ＯＣＨ＿２
    ＣＯ＿２Ｈ，−ＯＣＨ＿２ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−Ｏ＿
    ２ＣＨ，−ＯＣＨ＿３，−ＯＨ，又はＳＯ＿２ＮＲであ
    り、ここでＲは−Ｈ又はアルキル基であり：あるいは、 　（ｉｉ）　Ｒ＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿６，Ｒ＿７及びＲ＿
    ８は−Ｈであり、そしてＲ＿５は−ＮＯ＿２，−Ｎ（Ｃ
    Ｈ＿３）＿２，−Ｎ（ＣＨ＿３）＿３＾＋Ｘ＾−，−Ｃ
    Ｎ，−ＣＯ＿２Ｈ，−ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−ＳＯ＿３
    Ｈ，−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋，−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿
    ２−ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９，−ＯＣＯＣＨ＿３，−ＯＣＨ＿
    ２ＣＯ＿２Ｈ，−ＯＣＨ＿２ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−Ｏ
    ＿２ＣＨ，−ＯＣＨ＿３，−ＯＨ，又はＳＯ＿２ＮＲで
    あり，ここでＲは−Ｈ又はアルキル基であり：あるいは
    、 （ｉｉｉ）Ｒ＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿７及びＲ＿８
    は−Ｈであり、そしてＲ＿６は−ＮＯ＿２，−Ｎ（ＣＨ
    ＿３）＿２，−Ｎ（ＣＨ＿３）＿３＾＋Ｘ＾−，−ＣＮ
    ，−ＣＯ＿２Ｈ，−ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−ＳＯ＿３Ｈ
    ，−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋，−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２
    −ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９，ＯＣＯＣＨ＿３，−ＯＣＨ＿２Ｃ
    Ｏ＿２Ｈ，−ＯＣＨ＿２ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−Ｏ＿２
    ＣＨ，−ＯＣＨ＿３，−ＯＨ，又はＳＯ＿２ＮＲであり
    ，ここでＲは−Ｈ又はアルキル基であり：あるいは、 （ｉｖ）Ｒ＿５，Ｒ＿６，Ｒ＿７及びＲ＿８は−Ｈであ
    り、そしてＲ＿１及びＲ＿４は同一であるか又は異って
    おり、−ＮＯ＿２，−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２，−Ｎ（ＣＨ
    ＿３）＿３＾＋Ｘ＾−，−ＣＮ、−ＣＯ＿２Ｈ，−ＣＯ
    ＿２＾−Ｍ＾＋，−ＳＯ＿３Ｈ，−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋
    ，−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２−ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９，−
    ＯＣＯＣＨ＿３，−ＯＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈ，−ＯＣＨ＿
    ２ＣＯ＿２＾Ｍ＾＋，−Ｏ＿２ＣＨ，又はＳＯ＿２ＮＲ
    であり、ここでＲは−Ｈ又はアルキル基であり：あるい
    は、（ｖ）Ｒ＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿６及びＲ＿７は−Ｈで
    あり、そしてＲ＿５及びＲ＿８は同一であるか又は異つ
    ており、−ＮＯ＿２，−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２，−Ｎ（Ｃ
    Ｈ＿３）＿３＾＋Ｘ＾−，−ＣＮ，−ＣＯ＿２Ｈ，−Ｃ
    Ｏ＿２＾−Ｍ＾＋，−ＳＯ＿３Ｈ，−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾
    ＋，−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２−ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９，
    −ＯＣＯＣＨ＿３，−ＯＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈ，−ＯＣＨ
    ＿２ＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋，−Ｏ＿２ＣＨ，−ＯＣＨ＿３
    ，−ＯＨ，又はＳＯ＿２ＮＢであり，ここでＲは−Ｈ又
    はアルキル基であり：あるいは、 （ｖｉ）Ｒ＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿８は−Ｈであ
    り、そしてＲ＿６及びＲ＿７は同一であるか又は異つて
    おり、−ＮＯ＿，−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２，−Ｎ（ＣＨ＿
    ３）＿３＾＋Ｘ＾−，−ＣＮ，−ＣＯ＿２Ｈ，−ＣＯ＿
    ２＾−Ｍ＾＋，−ＳＯ＿３Ｈ，−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋，
    −Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２−ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９，−Ｏ
    ＣＯＨ＿３，−ＯＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈ，−ＯＣＨ＿２Ｃ
    Ｏ＿２＾−Ｍ＾＋，Ｏ＿２ＣＨ，−ＯＣＨ＿３，−ＯＨ
    ，又はＳＯ＿２ＮＲであり、ここでＲは−Ｈ又はアルキ
    ル基であり：あるいは， （ｖｉｉ）Ｒ＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿５，及びＲ＿８は−Ｈ
    であり、そしてＲ＿６及びＲ＿７は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、そして上記においてＭ＾＋は陽イオンであり、
    そしてＸ＾−は陰イオンである〕 で表わされる化合物。
  2. 　２．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  3. 　３．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  4. 　４．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  5. 　５．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
JP62052226A 1986-03-10 1987-03-09 置換２，３−ナフタレンジカルボキシアルデヒド Pending JPS6317840A (ja)

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