JPS6317864A - ヒダントイン類の製造方法 - Google Patents
ヒダントイン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS6317864A JPS6317864A JP61162007A JP16200786A JPS6317864A JP S6317864 A JPS6317864 A JP S6317864A JP 61162007 A JP61162007 A JP 61162007A JP 16200786 A JP16200786 A JP 16200786A JP S6317864 A JPS6317864 A JP S6317864A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- hydantoin
- palladium
- carbon
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ヒダントイン類を工業的に有利に製造する方
法に関する。
法に関する。
本発明のヒダントイン類は、α−アミノ酸の中間原料と
して、また農薬、医薬、食品添加物の中間原料として有
用である。
して、また農薬、医薬、食品添加物の中間原料として有
用である。
（従来の技術）
既に５−アリーリデンヒダントインを還元してヒダント
イン類を製造する方法はいくつか報告されている。特開
昭６０−１１４５７では、５−ベンジリデンヒダントイ
ンをラネーニッケル触媒で還元し、５−ベンジルヒダン
トインを製造するに際し、アルカリ性水溶液中ラネーニ
ッケル触媒を５−ヘンジリデンヒダントインに対し、５
〜５０重量％使用している。
イン類を製造する方法はいくつか報告されている。特開
昭６０−１１４５７では、５−ベンジリデンヒダントイ
ンをラネーニッケル触媒で還元し、５−ベンジルヒダン
トインを製造するに際し、アルカリ性水溶液中ラネーニ
ッケル触媒を５−ヘンジリデンヒダントインに対し、５
〜５０重量％使用している。
又、特開昭６０−２０４７５０では、パラジウム−炭素
触媒を５−ベンジリデンヒダントインに対し２１重量％
使用し、ＩＮ水酸化ナトリウム中室温にて還元している
。
触媒を５−ベンジリデンヒダントインに対し２１重量％
使用し、ＩＮ水酸化ナトリウム中室温にて還元している
。
（発明が解決しようとする問題点）
前述の方法は、いずれも高価な触媒を多量に必要とする
ため、触媒コストが高く、経済的でないばかりか、反応
後触媒を除去する際大きな濾過機を要し、工業的には極
めて不利な欠点を有している。
ため、触媒コストが高く、経済的でないばかりか、反応
後触媒を除去する際大きな濾過機を要し、工業的には極
めて不利な欠点を有している。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、触媒量を低減すべく鋭意研究を重ねた結
果、パラジウム−炭素触媒において、触媒活性は反応温
度により著しく左右されることをつきとめ、特定の温度
条件下で還元することにより著しく触媒を低減できるこ
とを見出し、本発明を完成するにいたった。
果、パラジウム−炭素触媒において、触媒活性は反応温
度により著しく左右されることをつきとめ、特定の温度
条件下で還元することにより著しく触媒を低減できるこ
とを見出し、本発明を完成するにいたった。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
く式中、Ｒ３およびＲ２は、水素原子、水酸基、炭素数
１〜６のアルコキシ基及び炭素数１〜６のアルキル基を
示し、お互いに同一でも異なってもよい）で表される５
−了り−リデンヒダントインをパラジウム−炭素触媒の
存在下、３０〜１００℃の温度で水素により還元するこ
とを特徴とする一般式（式中、Ｒ９およびＲ２は一般式
（Ｉ）の場合と同じ意味である）で表されるヒダントイ
ン類の製造方法である。
１〜６のアルコキシ基及び炭素数１〜６のアルキル基を
示し、お互いに同一でも異なってもよい）で表される５
−了り−リデンヒダントインをパラジウム−炭素触媒の
存在下、３０〜１００℃の温度で水素により還元するこ
とを特徴とする一般式（式中、Ｒ９およびＲ２は一般式
（Ｉ）の場合と同じ意味である）で表されるヒダントイ
ン類の製造方法である。
本発明の方法において、原料として用いられる一般式（
りで表される５−アリーリデンヒダントインは、アルデ
ヒドとヒダントインとの縮合等によって容易に得られ、
例えば、５−ベンジリデンヒダントイン、５−（２−ヒ
ドロキシベンジリデン）ヒダントイン、５−（３−ヒド
ロキシベンジリデン）ヒダントイン、５−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）ヒダントイン、５−（２−メトキシ
ベンジリデン）ヒダントイン、５−（３−メトキシベン
ジリデン）ヒダントイン、５− （４−メトキシベンジ
リデン）ヒダントイン、５− （２−メチルベンジリデ
ン）ヒダントイン、５− （３−メチルベンジリデン）
ヒダントイン、５− （４−メチルベンジリデン）ヒダ
ントイン、５− （２，４−ジヒドロキシベンジリデン
）ヒダントイン、５−（３，４−ジヒドロキシベンジリ
デン）ヒダントイン、５−（２−ヒドロキシ−３−メト
キシベンジリデン）ヒダントイン、５−（３−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンジリデン）ヒダントイン、５−（
４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデン）ヒダント
イン、５−（３，４−ジメトキシベンジリデン）ヒダン
トイン等があげられる。
りで表される５−アリーリデンヒダントインは、アルデ
ヒドとヒダントインとの縮合等によって容易に得られ、
例えば、５−ベンジリデンヒダントイン、５−（２−ヒ
ドロキシベンジリデン）ヒダントイン、５−（３−ヒド
ロキシベンジリデン）ヒダントイン、５−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）ヒダントイン、５−（２−メトキシ
ベンジリデン）ヒダントイン、５−（３−メトキシベン
ジリデン）ヒダントイン、５− （４−メトキシベンジ
リデン）ヒダントイン、５− （２−メチルベンジリデ
ン）ヒダントイン、５− （３−メチルベンジリデン）
ヒダントイン、５− （４−メチルベンジリデン）ヒダ
ントイン、５− （２，４−ジヒドロキシベンジリデン
）ヒダントイン、５−（３，４−ジヒドロキシベンジリ
デン）ヒダントイン、５−（２−ヒドロキシ−３−メト
キシベンジリデン）ヒダントイン、５−（３−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンジリデン）ヒダントイン、５−（
４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデン）ヒダント
イン、５−（３，４−ジメトキシベンジリデン）ヒダン
トイン等があげられる。
本発明の方法において、反応温度は３０〜１００℃の範
囲である０反応温度が３０℃未満では、反応速度は著し
く低下し、反応の進行を補うために多量の触媒を使用し
なければならない、又反応温度が１００℃を越えると、
副反応が進行し、ヒダントイン類の収率は低下する。
囲である０反応温度が３０℃未満では、反応速度は著し
く低下し、反応の進行を補うために多量の触媒を使用し
なければならない、又反応温度が１００℃を越えると、
副反応が進行し、ヒダントイン類の収率は低下する。
反応温度が３０〜１００℃の範囲の場合、パラジウム−
炭素触媒は原料の５−了り−リデンヒダントインに対し
、パラジウム−炭素触媒中のパラジウム量として０．０
５〜０．３重量％、好ましくは０．１〜０．２５重量％
でよい、又この触媒は繰り返し使用が可能である。
炭素触媒は原料の５−了り−リデンヒダントインに対し
、パラジウム−炭素触媒中のパラジウム量として０．０
５〜０．３重量％、好ましくは０．１〜０．２５重量％
でよい、又この触媒は繰り返し使用が可能である。
パラジウム量が０．３重量％を越えるパラジウム−炭素
触媒を使用しても反応速度、収率の向上は見られず、経
済性の点から不利となる。
触媒を使用しても反応速度、収率の向上は見られず、経
済性の点から不利となる。
本発明の方法において用いられるパラジウム−炭素触媒
に特に制限はな（、例えば、パラジウム含有率が５重量
％と１０重量％のパラジウム−炭素触媒などがあげられ
、これらは湿潤していても、乾燥していてもよい。
に特に制限はな（、例えば、パラジウム含有率が５重量
％と１０重量％のパラジウム−炭素触媒などがあげられ
、これらは湿潤していても、乾燥していてもよい。
本発明の方法において用いられる溶媒は、一般に接触還
元に用いられる溶媒を使用することができ、例えば、水
、メチルアルコール、エチルアルコール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、酢酸、水酸化ナトリウ
ムなどの金属アルカリ水溶液、アンモニア水溶液及びｎ
−ブチルアミンなどのアミン水溶液などを使用すること
ができる、しかし、溶媒によっては、原料または生成物
が溶解せず、結晶が析出することがあるが、反応には何
ら問題はない０反応後結晶が析出している場合、触媒を
分離する際は生成物が溶解する溶媒を加えて分離すれば
よい、操作性の観点から反応溶媒として生成物が溶解す
る溶媒を選択する方が好ましい。
元に用いられる溶媒を使用することができ、例えば、水
、メチルアルコール、エチルアルコール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、酢酸、水酸化ナトリウ
ムなどの金属アルカリ水溶液、アンモニア水溶液及びｎ
−ブチルアミンなどのアミン水溶液などを使用すること
ができる、しかし、溶媒によっては、原料または生成物
が溶解せず、結晶が析出することがあるが、反応には何
ら問題はない０反応後結晶が析出している場合、触媒を
分離する際は生成物が溶解する溶媒を加えて分離すれば
よい、操作性の観点から反応溶媒として生成物が溶解す
る溶媒を選択する方が好ましい。
本発明に方法における水素圧力は、常圧でも、加圧でも
よいが、通常は常圧〜５０Ｋｇ／ｃｆｆｌＧの範囲でよ
い。
よいが、通常は常圧〜５０Ｋｇ／ｃｆｆｌＧの範囲でよ
い。
反応の終了は、水素の吸収が止まるので容易に判断する
ことができ、通常、１〜１０時間で反応が完結する。
ことができ、通常、１〜１０時間で反応が完結する。
本発明に方法において、生成物のヒダントイン類を結晶
として取り出す場合は、触媒を分離後、濃縮または冷却
により析出した結晶を分離すればよい、又、溶媒に水酸
化ナトリウムなどの金属アルカリ水溶液を用いた場合に
は、塩酸、硫酸、トリエンスルホン酸などの酸により中
和し、析出した結晶を分離すればよい。
として取り出す場合は、触媒を分離後、濃縮または冷却
により析出した結晶を分離すればよい、又、溶媒に水酸
化ナトリウムなどの金属アルカリ水溶液を用いた場合に
は、塩酸、硫酸、トリエンスルホン酸などの酸により中
和し、析出した結晶を分離すればよい。
（実施例）
以下、実施例によって、本発明の方法について更に具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、水素導入管を備えた１２ガラス製耐圧
容器に５−（４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイ
ン５０ｇ、５％パラジウム−炭素２．０ｇ（パラジウム
１５− （４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン
・０．２重量％）及び４重量％水酸化ナトリウム水溶液
４５０ｇを仕込み、４０℃、１０Ｋｇ／ａｊＧで水素化
反応を行った。水素の吸収は５時間で終了し、水素吸収
率は１０１％であった。触媒を濾別後反応液を液体クロ
マトグラフィーで分析したところ５−（４−ヒドロキシ
ベンジル）ヒダントインの収率９９％〔仕込み５−（４
−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントインモル基準〕で
あった。
容器に５−（４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイ
ン５０ｇ、５％パラジウム−炭素２．０ｇ（パラジウム
１５− （４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン
・０．２重量％）及び４重量％水酸化ナトリウム水溶液
４５０ｇを仕込み、４０℃、１０Ｋｇ／ａｊＧで水素化
反応を行った。水素の吸収は５時間で終了し、水素吸収
率は１０１％であった。触媒を濾別後反応液を液体クロ
マトグラフィーで分析したところ５−（４−ヒドロキシ
ベンジル）ヒダントインの収率９９％〔仕込み５−（４
−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントインモル基準〕で
あった。
反応液を塩酸にて中和し、析出した結晶を濾別後水洗乾
燥し、純度９９．５％の５−（４−ヒドロキシベンジル
）ヒダントイン４９．５ｇ （収率９８．５％）を得た
。
燥し、純度９９．５％の５−（４−ヒドロキシベンジル
）ヒダントイン４９．５ｇ （収率９８．５％）を得た
。
実施例２
攪拌機、温度計、コンデンサー、水素導入管を備えたフ
ラスコに５−（４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダント
イン１００ｇ、５％パラジウム−炭素２．０ｇ（パラジ
ウム１５− （４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダント
イン・０．１重量％）及び８重量％水酸化ナトリウム水
溶液４５０ｇを仕込み、６０℃、常圧で水素化反応を行
った。水素の吸収は３時間で終了し、水素吸収峯は１０
０％であった。触媒を濾別後反応液を液体クロマトグラ
フィーで分析したところ５−（４−ヒドロキシベンジル
）ヒダントインの収率は９８％であった。
ラスコに５−（４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダント
イン１００ｇ、５％パラジウム−炭素２．０ｇ（パラジ
ウム１５− （４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダント
イン・０．１重量％）及び８重量％水酸化ナトリウム水
溶液４５０ｇを仕込み、６０℃、常圧で水素化反応を行
った。水素の吸収は３時間で終了し、水素吸収峯は１０
０％であった。触媒を濾別後反応液を液体クロマトグラ
フィーで分析したところ５−（４−ヒドロキシベンジル
）ヒダントインの収率は９８％であった。
実施例３
実施例２と同じ装置のフラスコに５〜（４−ヒドロキシ
ベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−
炭素１．０ｇ（パラジウム１５−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）ヒダントイン・０．２重量％）及び水４５０
ｇを仕込み、８０℃、常圧で水素化反応を行った。水素
の吸収は１．５時間で終了し、水素吸収率は１０２％で
あった。
ベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−
炭素１．０ｇ（パラジウム１５−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）ヒダントイン・０．２重量％）及び水４５０
ｇを仕込み、８０℃、常圧で水素化反応を行った。水素
の吸収は１．５時間で終了し、水素吸収率は１０２％で
あった。
冷却後、４５重量％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加
え析出している結晶を溶解し、触媒を濾別した後、反応
液を液体クロマトグラフィーで分析したところ５−（４
−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収率は９４％で
あった。
え析出している結晶を溶解し、触媒を濾別した後、反応
液を液体クロマトグラフィーで分析したところ５−（４
−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収率は９４％で
あった。
触媒を濾別した反応液を塩酸にて中和し析出した結晶を
濾別、水洗乾燥し、純度９９．５％の５−（４−ヒドロ
キシベンジル）ヒダントイン４７．０ｇ（収率９３％）
を得た。
濾別、水洗乾燥し、純度９９．５％の５−（４−ヒドロ
キシベンジル）ヒダントイン４７．０ｇ（収率９３％）
を得た。
実施例４
実施例２と同じ装置のフラスコに５−（４−ヒドロキシ
ベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−
炭素１．５ｇ（パラジウム／５−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）ヒダントイン・０．１５重１％）及び２０重
量％ｎ−ブチルアミン水溶液４５０ｇを仕込み、６０℃
、常圧で水素化反応を行った。水素の吸収は２時間で終
了し、水素吸収率は１００％であった。触媒を濾別後、
反応液を液体クロマトグラフィーで分析したところ５−
（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収率は９４
％であった。
ベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−
炭素１．５ｇ（パラジウム／５−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）ヒダントイン・０．１５重１％）及び２０重
量％ｎ−ブチルアミン水溶液４５０ｇを仕込み、６０℃
、常圧で水素化反応を行った。水素の吸収は２時間で終
了し、水素吸収率は１００％であった。触媒を濾別後、
反応液を液体クロマトグラフィーで分析したところ５−
（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収率は９４
％であった。
実施例５
実施例２と同じ装置のフラスコに５−（４−ヒドロキシ
ベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−
炭素２．５ｇ（パラジウム１５− （４−ヒドロキシベ
ンジリデン）ヒダントイン＝０．２５重景％）及び４重
量％水酸化ナトリウム水溶液４５０ｇを仕込み、６０℃
、常圧で水素化反応を行つた。水素の吸収は２時間で終
了し、水素吸収率は１００％であった。
ベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−
炭素２．５ｇ（パラジウム１５− （４−ヒドロキシベ
ンジリデン）ヒダントイン＝０．２５重景％）及び４重
量％水酸化ナトリウム水溶液４５０ｇを仕込み、６０℃
、常圧で水素化反応を行つた。水素の吸収は２時間で終
了し、水素吸収率は１００％であった。
その後触媒を濾別した。この濾別した触媒を用いて上述
と同様の操作を１０回繰り返したところ、水素の吸収時
間及び水素吸収率は１０回の反応を通してほとんど変わ
りなく、５−（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントイン
の平均収率は９７％であった。
と同様の操作を１０回繰り返したところ、水素の吸収時
間及び水素吸収率は１０回の反応を通してほとんど変わ
りなく、５−（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントイン
の平均収率は９７％であった。
比較例１
実施例と同じ装置のＩ！ガラス製耐圧容器に５−（４−
ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パ
ラジウム−炭素２０．０ｇ（パラジウム１５−（４−ヒ
ドロキシベンジリデン）ヒダントイン−２，０重量％）
及び４重量％水酸化ナトリウム水溶液４５０ｇを仕込み
、２５℃、１０Ｋｇ１０ＪＧで水素化反応を行った。
ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％パ
ラジウム−炭素２０．０ｇ（パラジウム１５−（４−ヒ
ドロキシベンジリデン）ヒダントイン−２，０重量％）
及び４重量％水酸化ナトリウム水溶液４５０ｇを仕込み
、２５℃、１０Ｋｇ１０ＪＧで水素化反応を行った。
１２時間反応後の水素吸収率は９５％であった。触媒を
濾別後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ５−（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収
率は９３％、未反応５− （４−ヒドロキシベンジリデ
ン）ヒダントインは６％残存していた。
濾別後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ５−（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収
率は９３％、未反応５− （４−ヒドロキシベンジリデ
ン）ヒダントインは６％残存していた。
反応液を塩酸にて中和し、析出した結晶を濾別後水洗乾
燥し、純度９４．５％の５−（４−ヒドロキシベンジル
）ヒダントイン結晶を４９．５ ｇ得たが、原料の５−
（４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントインが５％含
まれていた。
燥し、純度９４．５％の５−（４−ヒドロキシベンジル
）ヒダントイン結晶を４９．５ ｇ得たが、原料の５−
（４−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントインが５％含
まれていた。
比較例２
実施例１と同じ装置の１２ガラス製耐圧容器に５−（４
−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％
パラジウム−炭素２０．０ｇ（パラジウム１５− （４
−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン・０．２重量
％）及び４重量％水酸化ナトリウム水溶液４５０ｇを仕
込み、１１０℃、１０Ｋｇ／ａＪＧで水素化反応を行っ
た。
−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン５０ｇ、５％
パラジウム−炭素２０．０ｇ（パラジウム１５− （４
−ヒドロキシベンジリデン）ヒダントイン・０．２重量
％）及び４重量％水酸化ナトリウム水溶液４５０ｇを仕
込み、１１０℃、１０Ｋｇ／ａＪＧで水素化反応を行っ
た。
２時間反応後の水素吸収率は２５％であった。触媒を濾
別後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ５−（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収率
は２７％であり、原料は消失していた。
別後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ５−（４−ヒドロキシベンジル）ヒダントインの収率
は２７％であり、原料は消失していた。
実施例６〜１０
実施例１と同じ装置のＩＥガラス製耐圧容器に５−了り
−リデンヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−炭素２
０．０ｇ（パラジウム１５−アリーリデンヒダントイン
・０．２重量％）及び第１表に示す溶媒４５０ｇを仕込
み、４０℃、５Ｋｇ／ｄＧで水素化反応を行った。
−リデンヒダントイン５０ｇ、５％パラジウム−炭素２
０．０ｇ（パラジウム１５−アリーリデンヒダントイン
・０．２重量％）及び第１表に示す溶媒４５０ｇを仕込
み、４０℃、５Ｋｇ／ｄＧで水素化反応を行った。
結果は第１表のとおりであった。
（発明の効果）
本発明の方法によると、従来法に比べて著しく触媒量を
低減でき、触媒コストの低減及び触媒濾過機のコンパク
ト化が可能となり工業的に有利にヒダントイン類を製造
することができる。
低減でき、触媒コストの低減及び触媒濾過機のコンパク
ト化が可能となり工業的に有利にヒダントイン類を製造
することができる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
手続補正書（自発）
昭和６１年 ９月２５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、水素原子、水酸基、炭
素数１〜６のアルコキシ基または炭素数１〜６のアルキ
ル基を示し、お互いに同一でも異なってもよい）で表さ
れる５−アリーリデンヒダントインをパラジウム−炭素
触媒の存在下、３０〜１００℃の温度で水素により還元
することを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は一般式（ I ）の場合と
同じ意味である）で表されるヒダントイン類の製造方
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61162007A JPS6317864A (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | ヒダントイン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61162007A JPS6317864A (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | ヒダントイン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317864A true JPS6317864A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15746271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61162007A Pending JPS6317864A (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | ヒダントイン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6317864A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012012319A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Sekisui Medical Co Ltd | ベンジルヒダントイン化合物の製造法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54160373A (en) * | 1978-05-23 | 1979-12-19 | Lilly Industries Ltd | Arylhydantoin |
-
1986
- 1986-07-11 JP JP61162007A patent/JPS6317864A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54160373A (en) * | 1978-05-23 | 1979-12-19 | Lilly Industries Ltd | Arylhydantoin |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012012319A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Sekisui Medical Co Ltd | ベンジルヒダントイン化合物の製造法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5847214A (en) | Process for preparing N-methyl-3-(P-trifluoromethylphenoxy)-3-phenyl-propylamine and salts thereof in a highly pure form | |
| JP2580736B2 (ja) | 光学活性ヒドロキシベンジルアミン誘導体、その中間体およびその製造方法 | |
| CA1290757C (en) | Process for catalytic hydrogenation of dahnp and for the preparation of dafhp | |
| CN110963946A (zh) | 一种甲基牛磺酸钠的制备方法 | |
| JP2813163B2 (ja) | ４，６−ジアミノレゾルシノールの製造方法 | |
| JPH0456824B2 (ja) | ||
| KR100659985B1 (ko) | 아미노메틸기 함유 벤즈아미드 화합물의 제조방법 | |
| JPH0393753A (ja) | α―アミノ酸の製造方法 | |
| JPH05286889A (ja) | アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| EP0007738A1 (en) | Process for producing 2-amino-4-acylaminophenyl ether and 2,4-diaminophenyl ether | |
| EP0484122B1 (en) | Method for obtaining high-purity cinnamic acid | |
| US3876703A (en) | Purification of p-aminophenol | |
| JP2537204B2 (ja) | ヒダントイン類の製造方法 | |
| US4408074A (en) | Process for preparing 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy phenyl)-2-(N-methylamino) ethanol hydrochloride | |
| JP4397990B2 (ja) | ３−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
| JPH02255639A (ja) | ４，４’―（１，６―ヘキサメチレンジオキシ）―ビス―安息香酸の製造方法 | |
| US5349090A (en) | Process for preparing arylketoamines | |
| JP3219256B2 (ja) | ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸の製造方法 | |
| JPH078839B2 (ja) | Ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラメチル−１．６−ヘキサンジアミンの製造方法 | |
| JPS629587B2 (ja) | ||
| JP2684406B2 (ja) | １，２，４―トリメチルピペラジンの製造方法 | |
| CN117466783A (zh) | 一种布美他尼的制备方法 | |
| JP2907523B2 (ja) | 桂皮酸類の製造方法 | |
| JP3569941B2 (ja) | ４，６−ジアミノレゾルシン及びその塩の製造方法 | |
| JP4314603B2 (ja) | 光学活性３−アルコキシカルボニルアミノピロリジン誘導体の製造方法 |