JPS6317878A - 液晶化合物および液晶化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は電気的表示材料として用いられる液晶化合物に
関する。さらに詳しくは広い温度範囲で液晶相を示すＷ
ｉ現なチェニルアクリル酸系液晶化合物、この化合物を
含む液晶組成物および前記液晶化合物の製造方法に関す
る。

［発明の技術的背景とその問題点］ 液晶は電場や磁場の影響を受（ブて配向をかえて、光散
乱、複屈折等の光学的性質を顕著に変える性質がめり、
広く電気的表示装置に利用されている。

このような表示装置に用いられる液晶に要求される性質
は液晶温度範囲か広く、低粘性でおること、誘電異方性
が高く、化学的に安定であること等の性質が要求される
。

従来３つのベンゼン環を結合した液晶化合物は知られて
いるが、チェニルアクリル酸を含むものは知られていな
い。

また従来の３つのベンゼン環を結合した液晶物質は液晶
相から結晶に変る温度が高いため液晶組成物に加えた場
合、結晶化温度を上昇さゼるためわずか数ｃ！６シか配
合てきないという欠点があった。

［発明の目的コ ２つ以上の環をもつ液晶化合物の中で実用的に比較的多
く用いられていたアゾメチン型のものは転移温度が低く
光学的にも安定であるが、微量の水の存在下で容易に加
水分解し液晶性を失いやすい。一方エステル型のものは
転移温度は比較的高くなるが、水分や光学的には安定で
ある。上記の事情に鑑み、エステル型の化合物で末端基
として極性の大きいシアノ基またはハロゲン物質を結合
し、他方に硫黄を含むチオフェン環を結合させることに
より、分子の長軸方向に、より大きい誘電異方性を与え
る試みから無色で広い温度範囲の化合物を種々研究した
結果、チェニルアクリル酸を含む一連の新規化合物が液
晶性を示すことを見出した。

すなわち、広い液晶温度範囲を有する新規なチェニルア
クリル酸系化合物ならびにこの化合物を含む液晶組成物
を提供することを目的とする。

［発明の構成］ すなわち本発明の液晶化合物は、 一般式 Ｘはシアノ基、またはフッ素原子、塩素原子もしくは臭
素原子を示す）で表わされることを特徴とする。本発明
に含まれる化合物としては、一般式（式中Ｒは炭素原子
数１〜１４の直鎖アルキル基を示Ｖ）で表わされる５−
アルキル−？−チェニルアクリル１４−　（４’　−シ
アノフェノキシカルボニル）フェニル、 一般式 （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示す
）で表わされる５−アルキル−？−チェニルアクリル酸
４−　（４’　　−フルオロフェノキシカルボニル）フ
ェニル、 一般式 （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示す
）で表わされる５−アルキル−２〜チェニルアクリル酸
４−　（４’　−クロロフエノキシカルホニル）フェニ
ル、 一般式 （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示す
）で表わされる５−アルキル−２−チェニルアクリル酸
４−　（４’　−ブロモフェノキシカルボニル）フェニ
ルがあげられる。またこれらの製ｊｈ方法は （１）一般式 （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示す
）で表わされる化合物と 一般式 （式中×１よシアノ基、またはフッ素原子、塩素原子も
しくは臭素原子を示す）で表わされる化合物とを悦水剤
の存在下で反応させて 一般式 （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示￥）で表わされ
る化合物を１ワる方法と、あるいは（２）一般式 （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示Ｖ
）で表わされる化合物を塩素化剤と反応させて 一般式 る酸塩化物とし、次いで 原子もしくは臭素原子を示す）で表わされる化合物を不
活性）８媒中で反応させて 一般式 明細書の浄書（内容に変更なし） 表わされる化合物とを得る方法とがある。

また本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ＞で表わされ
る化合物を１種以上含むことを特徴とする。次に本発明
の製造方法について述べる。

製造方法１ この方法において脱水剤としてＮ−ヒドロキシフタルイ
ミド、Ｎ、Ｎ’　−ジサクシニイミジルカルポネイト、
Ｎ、Ｎ’　−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げ
られるが、特にＮ、Ｎ’　−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドを用いる［Ｎ、ＰｒａｖｄｉＣらの方法（Ｊ、　
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　、　４６３３．１９６４月が好
ましい。またＮ、Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイ
ミドは化合物（Ｖｌ）に対し等モル量を用い、ピリジン
の存在下でジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素等の溶媒中で脱水反応させ、１段階で目的とする化合
物を得ることができる。

製造方法２ この方法において用いられる塩素化剤としては塩化チオ
ニル、三塩化リン、五塩化リン等が挙げられるが、特に
反応後の処理の容易さから塩化チオニルが好ましい。

塩化チオニルを用いる場合には、式（ｖｌ）の５−ｎ−
アルキル−２−チェニルアクリル酸に対して過剰モル量
を用いて還流させ、反応後、塩化チオニルを減圧下で溜
去すればよい。式（■）の５−ｎ−アルキル−２−チェ
ニルアクリル酸クロライドと式（ＶＨ）の４−ヒドロキ
シ安息香酸４′　−置換フェニルとの反応はエチルエー
テル、ベンゼン、酢酸エチル等の溶媒中で行なうが、特
に溶解性の面から酢酸エチルが好ましい。また反応中に
生ずる塩化水素を系外に除くために、ピリジン、トリエ
チルアミン等の塩基性物質を加えることが好ましい。

反応後の生成物は有機）８媒抽出、水洗、結晶化等の処
理により目的とする化合物を得ることができる。

本発明で原料として用いる５−ｎ−アルキル−２−チェ
ニルアクリル酸は、本発明者等が先に特許出願した方法
（特願昭５９−２６７１３３号、特願昭５９−２６７１
３４号、特願昭６０−５５４３３＠　）で製造すること
ができる。

■ 第１段階　、　　１ ψ 第３段階　　　１ ↓ 第４段階　　　↓ （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基、Ｒ１
はＲよりも炭素原子数が１だけ少ない直鎖アルキル基を
示す） 第１段階ではチオフェンに、ｎ−アルキルカルボン酸ま
たはｎ−カルボン酸の酸塩化物または酸無水物を反応さ
せて、式（ａ＞のｎ−アルキル２−チェニルケトンか製
造される。

第２段階ではｎ−アルキル２−チェニルケトンをエチレ
ングリコール系溶媒の存在下で抱水ヒドラジンで還元す
ることにより式（ｂ）の２−ｎ−アルキルチオフェンが
製造される。

第３段階ではエチルエーテルを溶媒として２−ｎアルキ
ルチオフェンをフェニルリチウムと反応させ、次いでＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させるが、またはオ
キシ塩化リンを触媒として、２−ｎ−アルキルチオフェ
ンと、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させて、式
（Ｃ）の５−ｎ−アルキル−２−チオフェンアルデヒド
が製造される。

第４段階では、ナトリウムの存在下で５−ｎ−アルキル
−２−チオフェンアルデヒドと酢酸メチルを還流して得
られる５〜ｎ−アルキル−２−チェニルアクリル酸メチ
ルをアルカリ加水分解するが、または少量のピペリジン
を含むピリジンを溶媒として、５−ｎ−アルキル−２−
チオフェンアルデヒドとマロン酸とを反応させて式（ｖ
ｌ）の５−ｎ−アルキル−２−チェニルアクリル酸がＭ
ｍされる。

また本発明のもう一方の原料となる４−ヒドロキシ安息
＠酸４′　−置換フェニルは、特開昭５８−１３５６０
号の方法を改良した以下の方法（特願昭６０−２６０９
３５号）でＨＡすることができる。

明細書の浄書（内容（こ変更なし） （式中Ｘはシアノ基またはフッ素原子、塩素原子もしく
は臭素原子を示す。） 第１段階では４−ヒドロキシ安息香酸に塩化アセチルを
反応させて式（ｅ）の４−アセトキシ安息香酸が製造さ
れる。

第２段階では４−７セトキシ安息香酸に式（ｆ）の４−
置換フェノール（４−シアノフェノール、４−フルオロ
フェノール、４−クロロフェノールおよび４−ブロモフ
ェノール）を脱水剤の存在下で反応させて式（ｇ）の４
−アセトキシ安息香酸４′　−置換フェニルが製造され
る。

第３段階では４−アセトキシ安息香酸４′　−置換フェ
ニルをアルコール溶媒中で塩酸により分解して式（ＶＩ
）の４−ヒドロキシ安息香酸４′　−置換フェニルを製
造することができる。

式（１）の化合物に混合して使用することのできる他の
ネマチック液晶化合物および非ネマチック液晶化合物と
しては次のような化合物が例示される。

［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，Ｈ２、Ｉｌ＋ｌ−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ　＋＋−０
−１ｎ−ＣｍＨ２ｔｒ＋　４１−’：’−０−１−ＣＮ
、−Ｎ０２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整
数）］［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，Ｈ２ｒａ　＋＋−１ｎ−Ｃ，Ｈ２１）　＋＋−
０−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｔｌ＋４−Ｃ−０−１−ＣＮ、　　
−ＮＯ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数
口Ｒ−○−○−Ｒ・ ［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，、ｌＨ２ｍ　＋１−１ｎ−Ｃ，Ｈ２＋ａ　＋ｌ
−０−１ｎ−Ｃ，８２Ｂ　＋１−！−０−１−ＣＮ、−
Ｎ０２のいずれかを表ねｇ（但しｍは１〜１Ｑの整数口
［式中ＲおよびＲ′はそれぞれ ｎ−ＣｍＨ２ｍ　＋ｌ−１ｎ−Ｃ１，ｌＨ２、、ｌ＋ｌ
−０−１ｎ−Ｃ，８２Ｂ　＋１−Ｃ−０−１−ＣＮ、−
Ｎ０２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）
］Ｒ−（Ｅ＞−〇−Ｒ・ ［式中Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ　＋ｌ−を表わし、Ｒ′はｎ
−Ｃ，Ｈ２ｍ　＋１−１ｎ−ＣｔｌＨ２ｚ　＋ｌ−０−
１ｎ−Ｃ，Ｈ２２＋）−Ｃ−０−１−ＣＮ、　　−ＮＯ
２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）コ［
式中Ｒはｎ−Ｃ，Ｈ２、＋ｌ−ヲ表わし、Ｒ′はｎ−Ｃ
１１ｌＨ２ｍ　＋１−１ｎ−Ｃ，Ｈ２？、　Ｎ−０−１
Ｑ ”ｍ　ｌ’ｌ　２　ｍ　ｇ−Ｃ−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｖ　＋
１−ｃ−ｏ−１のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０
の整数）］［式中Ｒはｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ　＋ｌ−ヲ表ワシ
、Ｒ′はｎ−Ｃ，ｌ’ｌ　２　ｘ　＋ｌ−１ｎ−Ｃ，Ｈ
２ｍ　＋１−ｏ−１Ｑ　　　　　　　　　　　Ｑ ｎ−ｃ、　Ｈ２ｍ　＋ｔ−Ｃ−１ｎ−Ｃ，ｌｌＨ２ｉ’
＋ｌ　−ｃ−０−ｎ−Ｃ，Ｈ２、ｆｆｌ＋１−ｏ−ｃ−
ｏ−１−ＣＮ、　　−ＮＯ２のいずれかを表わす（但し
ｍは１〜１０の整数）］ｎ−Ｃ１Ｈ２ｍ　＋＋−０−１
ｎ−ｃ、　Ｈ２ｍ　＋１−Ｃ−１ｎ−Ｃｍ　Ｈ２ｍ　ｎ
−Ｃ−０−１ｎ−Ｃ，Ｈ；’　Ｈ４ｌ−０−Ｃ−０−１
−ＣＮ、　　−ＮＯ２ のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）］［式
中Ｒはｎ−Ｃ，ＩＩＨ２ｍ　＋＋−を表わし、Ｒ′はｎ
−Ｃ，、、、Ｈ２、、、−１ｎ−Ｃ，Ｈ２：１＋＋−０
−１のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）］
；式中Ｒはｎ−Ｃｙ、　Ｈ２２４１−を表わし、Ｒ′は
ｎ−Ｃ，Ｈ２、：、４．−１ｎ−Ｃ＝　Ｈ２ｚ　４１−
０−１のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）
］［式中Ｒはｎ−ＣｙＩ　Ｈ２ｍ　＋１−を表わし、Ｘ
はＦ、Ｃｆ、３ｒのいずれかを表ねＶ（但しｍは１〜１
０の整数）〕 ＸはＦ、Ｃｆｌ、　Ｂｒのいずれかを表わす（但しｍは
１〜１０の整数）］ ［式中Ｒはｎ−Ｃ，Ｈ２、Ｂ−を表わし、ＸはＦ、　Ｃ
ｆｆ１、Ｂｒのいずれかを表わす（（旦しｍは１〜１０
の整ｖｉ）］ 明細方の浄書（内容に変更なし） ［式中Ｒは、ｎ−Ｃｍ　８２　ｍ　＋！−を表わし、Ｘ
はＦ、Ｃ，ｅ、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜
１０の整数）］ ［式中ＲおよびＲ′はｎ−Ｃ，Ｈ２＊　＋１−１ｎ−Ｃ
＠　Ｈ２ｍ　＋＋−０−を表わし、Ｘは一〇Ｎまたは一
３ｒを表わす （但し、ｍは１〜１０の整数）］ 本発明の主な液晶化合物の物理的特性を第１表に示す。

（以下余白） 第１表 ［表中の、転移温度欄における（　）内の、Ｃは結晶相
、Ｎはネマチック液晶相、Ｓはスメクチック液晶相、Ｉ
は等方性液体相、矢印は相転移を表わす。］ ［発明の実施例］ 次に本発明を、実施例および配合例をもって具体的に説
明する。

実施例１ ５−エチル−２−チェニルアクリル酸０．９１　Ｃｌ　
（０、００５モル）と４−ヒドロキシ安息＠酸４′　−
シアノフェニル１．２０　Ｃｌ　（０，００５モル）と
をピリジン５ｒ１２を含むジクロロエタン６０ｍ、Ｅに
溶解した。次にＮ、Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジ
イミド１．０４　ＣＩ　（０，００５モル）を加えて撹
拌して一夜静置した。生成した尿素体を濾別し、濾液の
溶媒を溜去した。エタノールを７ＪＱえて結晶化して得
た結晶をエタノールから再結晶して下記の化合物１．２
５９を冑た。収率　６２，０％。

ＮＭＲ（δ、ＣＤ（、ｉ、３） １．３４（ｔ　、　３Ｎ、　　−ＣＨ３）２．８８（Ｑ
　、　２Ｈ，−Ｃｔ１２−）６．２９（６、１Ｈ，Ｈｄ
） ６．７９（ｄ　、　１Ｍ、　Ｈｂ） ７．１６（ｄ　、　ＩＨ，Ｈａ） ７．３３（ｄ　、２Ｈ，ＨｅまたはＨｇ）７．３６（ｄ
　、　２Ｎ、ＨＣＩまたはＨｅ）７．７２（ｄ　、　２
Ｈ，Ｈｈ） ７．９１（ｃｌ　、　ＩＨ，ＨＣ） ８．２１（ｄ　１２Ｈ，Ｉｆ） 実施例２〜７ 実施例１における５−エチル−２−チェニルアクリルｉ
　０．００５モルに代えて下記の化合物０．００５モル
を用いる以外は同実施例と同様にして第２表に掲げる化
合物を得た。

ｎ−Ｃｒｚ　Ｈ／トＣＨ＝ＣＨ−ニーＯｔｌ第　　２　
　表 実施例８ ５−ブチル−２−チェニルアクリル酸１．１２　Ｃｌ　
（０、００５モル〉に塩化チオニル４ｍ！Ｑを加えて３
０分間還流した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧下
で溜去した。次に得られた反応生成物を冷却してエチル
エーテル３０ｍ℃を加えた。この溶液を４′−ヒドロキ
シ安息香酸４′−シアノフェニル１．２ｇ　（０，００
５モル）を含むピリジン１０ｍ℃と１ｍエチル７０ｍ　
！２との混合液に滴下し、撹拌後−夜装置した。この反
応液を希塩酸、水、希苛性ソータ、水の順に処理した。

酢酸エチルを溜去後、エタノールから再結晶して下記の
化合物１．８ｇを１９だ。

収率８３．５％。

０．９５　（ｔ、　３Ｎ、　　−ＣＨ３）１．２２〜１
．８５　（ｍ、　４Ｈ，−ＣＨ２−）２．８５　（ｔ、
　２Ｈ，−ＣＨ２−）６．２９　（ｄ、　ＩＨ，Ｈｄ） ６．７８　（ｄ、　ＩＨ，Ｈｂ） ７．１７　（ｄ、　ＩＨ，Ｈａ） ７．３４　（ｄ、　２Ｈ，ＨｅまたはＨｃ＋）７．３７
　（ｄ、　２）１．　ＨＣＩまたはＨｅ）７．７４　（
ｄ、　２Ｈ，Ｈｈ） ７．９１　（ｄ、　ＩＨ，）ＩＣ） ８．２３　（ｄ、　２Ｍ、　Ｈｆ） 実施例９〜１１ 実施例８における４−ヒドロキシ安息香Ｍ４′−シアノ
フェニル０．００５モルの代りに、下記の化合物０．０
０５モルを用いる以外は、同実施例と同様にして第３表
に掲げる化合物を得た。

第３表 （以下余白） 明細書の浄書（内容に変更なし） 実施例１２ ５−へブチル−２−チェニルアクリル酸１．２６　ｇ（
ｏ、ｏｏｓモル）に塩化チオニル４ｍＪ２を加えて３０
分間運流した。その後過剰の塩化チオニルを減圧下で溜
去した。次に得られた反応生成物を冷却してエチルエー
テル３０ｍβを加えた。この溶液を４ヒドロキシ安息香
酸４′−シアノフェニル１．２ｇ（、０，００５モル）
を含むピリジン１０ｍｆｔと酢酸エチル７０ｍλとの混
合液に滴下後、室温で一夜静置した。この反応液を希塩
酸、水、希苛性ソーダ、水の順に処理した。酢酸エチル
を溜去後、エタノールから再結晶して下記の化合物２．
１ｇを得た。収率８８．８％。

ＮＭＲ（δ、ＣＤ（、！２３＞ ０−８９　（ｒｅ　３Ｈ−−ＣＦＩ３　）１．３１　（
Ｓ、　８ｔｌ、　　−ＣＨ２−）明細書の浄書（内容に
変更なし） １．７２　Ｃｍ、　２Ｈ，−ＣＨ２，−）２．８４　（
ｔ、　２Ｈ，−ＣＨ２−）６．２９　（ｄ、　１Ｈ，Ｈ
ｄ） ６．７８　（ｄ、　ＩＨ，Ｈｂ） ７．１７　（ｄ、　ＩＨ，Ｈａ） ７．３４　（ｄ、　２Ｈ，ＨｅまたはＨ（１）７．３７
　（ｄ、　２Ｈ，Ｈｆ；］またはＨｅ）７．７３　（ｄ
、　２Ｈ，Ｉ（ｈ） ７．９１　（ｄ、　ＩＨ，Ｈｃ） ８．２３　（ｄ、　２ｔｌ、　Ｈｆ） 実施例１３〜１５ 実施例１２にあける４−ヒドロキシ安息香酸４′−シア
ノフェニル０．００５モルに代えて下記の化合物０．０
０５モルを用いる以外は、実施例と同様にして第４表に
掲げる化合物を得た。

（以下余白） 第４１ 実施例１６（配合例） 下記の液晶組成物（Ａ）は７２５°Ｃ（＼−Ｉ）まて液
晶相を示し、結晶化湿度（Ｎ　＝　Ｃ）はＯ’Ｃ以下で
ある。

ｎ−Ｃ５Ｈ，１ＣＲ）ＣＮ　　　ａＪ％（ＩＩＸ＝　）
ｎ−ｃ３＋−＋、−ｏＣＰ）ｃＮ１７％（手引ｎ−Ｃ３
Ｈ，，−０ヒヒｃ８　　１３％（手引ｎ−Ｃ，Ｈ，，−
０ＨＣＮ　　　１７％（重釦ｎ−Ｃ，Ｈ，，ヒ凹ＣＮ　
　　１０％（手引この組成物（Ａ）９５％（重量）に本
発明で得られた下記の化合物５％（重量）を如えた場合
、第５表に示す結果か得られた。

［発明の効果］ ７．補正の内容 手　続　補　正　書（方式） ％式％ １、事件の表示　　！！？願昭６ｏ−２９Ｍｏｌｏ号２
、発明の名称 液晶化合物、液晶組成物および液晶化合物の製造方法 ３、補正をする者 神奈川系 川崎化学工業株式会社 ４、代理人　　〒１０１ 東京都千代田区神Ｈ！多町２丁ＵＪ１番地神Ｆ）ｆ来由
ビル　電話　０３（２５／Ｉ）　１０３９　　−昭和６
２軍６月３０日（発送日） ６、補正の対象 浄δした明細書第１１頁、第１６頁、第２３頁、第３７
頁および第３８頁を別紙の通り提出する。

以　　　　」二

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基、Ｘは
   シアノ基、またはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
   子を示す）で表わされることを特徴とする液晶化合物。
2. （２）Ｘが、シアノ基である特許請求の範囲第１項記載
   の液晶化合物。
3. （３）Ｘが、フッ素原子である特許請求の範囲第１項記
   載の液晶化合物。
4. （４）Ｘが、塩素原子である特許請求の範囲第１項記載
   の液晶化合物。
5. （５）Ｘが、臭素原子である特許請求の範囲第１項記載
   の液晶化合物。
6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基、Ｘは
   シアノ基、またはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
   子を示す）で表わされる化合物を１種以上含むことを特
   徴とする液晶組成物。
7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示す
   ）で表わされる化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素原子、塩素原子もし
   くは臭素原子を示す）で表わされる化合物とを脱水剤の
   存在下で反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す）で表わされ
   る化合物を得ることを特徴とする液晶化合物の製造方法
   。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜１４の直鎖アルキル基を示す
   ）で表わされる化合物を塩素化剤と反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされる酸塩化
   物とし、次いで 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素原子、塩素原子もし
   くは臭素原子を示す）で表わされる化合物と反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す）で表わされ
   る化合物を得ることを特徴とする液晶化合物の製造方法
   。