JPS63179999A - 潤滑油用添加剤 - Google Patents

潤滑油用添加剤

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JPS63179999A JP62325644A JP32564487A JPS63179999A JP S63179999 A JPS63179999 A JP S63179999A JP 62325644 A JP62325644 A JP 62325644A JP 32564487 A JP32564487 A JP 32564487A JP S63179999 A JPS63179999 A JP S63179999A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑油に関する。更に詳しくは、本発明は、改
良された耐酸化性、分散性及び粘度指数によって特徴付
けられる潤滑用組成物に関する。
当業者に良く知られているように、種々の成分を加える
ことによって潤滑油の性質を向上させることができる。
分散性及び酸化防止活性と同様に粘度指数を改良するこ
とができる。これらや他の性質の改良を行うため、また
、低コストでこれらの改良を行うために６ｍ的な努力が
なされている。
本発明は、したがって、 （１）共重合可能なエチレン性不飽和炭素−炭素二重結
合及び無水ジカルボン酸部分を含む第１のモノマー、並
びに、 （１１）共重合可能なエチレン性不飽和炭素−炭素二重
結合を含み、無水ジカルボン酎部分を含まない第２のモ
ノマーの成分から誘導されたポリマーからなり、該ポリ
マー骨格が無水物部分を含む反応性のペンダント型側鎖
を有することを特徴とする潤滑油用流動点降下添加剤を
提供する。
乳上立孟ノ二二 本発明方法の実施において用いることができる第１のモ
ノマーは、エチレン性不飽和結合及び無水ジカルボン酸
部分を含む。
第１のモノマーは、好ましくは、式； ］ ％式％ によって特徴付けられる無水マレイン酸のような無水不
飽和酸である。
用いることができる第１のモノマーは、（１）無水シト
ラコン酸、又は （２）無水イタコン酸である。
第２のモノマ一 本発明方法の実施において用いることができる第２のモ
ノマーは、炭素−炭素二重結合がエチレン性不飽和状態
であり、無水ジカルボン酸部分を含んでいない。これら
のモノマー類は、式：Ｃ＝ＣＡ［式中、Ａは水素、又は
ペンダントハロゲン、カルボキシル、炭化水素（典型的
には、アルキル、アルカリール、アラルキル、シクロア
ルキル、アリール等）、−ＣＯＯＲ’などである］によ
って特徴づけられる。Ｃ＝ＣＡの炭素原子は、例えばメ
タクリレート類の場合（この場合は不活性置換基は−Ｃ
Ｈ３である）のように不活性置換基を有していてもよい
。代表的には、第２のモノマーは塩化ビニルのようなノ
＼ロゲン化ビニル、酢酸ビニルのようなカルボン酸ビニ
ル、又は安息香酸−ｐ−ビニルのようなスチレン類であ
る。
第２のモノマーは、好ましくは、式： ％式％ を有するアクリレート類である。
上式において、Ｒは、アルキル、アラルキル、シクロア
ルキル、アリール及びアルカリール、並びに、不活性置
換基で置換されたこれらの基からなる群より選択される
炭化水素基であってよい。
Ｒがアルキルである場合は、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、
５ｅｃ−ブチル、アミル、オクチル、デシル又はオクタ
デシルである。Ｒがアラルキルである場合は、例えばベ
ンジル又はβ−フェニルエチルである。Ｒがシクロアル
キルである場合は、例えばシクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３
−ブチルシクロへキシル又は３−メチルシクロヘキシル
である。Ｒがアリールである場合は、例えばフェニル又
はナフチルである。Ｒがアルカリールである場合は、例
えばトリル又はキシリルである。Ｒは不活性基によって
置換されていてもよい、すなわち、アルキル、アリール
、シクロアルキル又はエーテルのような非反応性置換基
を有していてもよい。通常、不活性基によって置換され
たＲ基としては、２−二トキシエチル、カルボエトキシ
メチル、４−メチルシクロヘキシル、ｐ−メチルフェニ
ル、ｐ−メチルベンジル又は３−メチル−５−メチルフ
ェニルを挙げることができる。好適なＲ基は０１２〜Ｃ
２０アルキル、例えばステアリル基、好ましくはラウリ
ル基である。
Ｒ′は上述のようなものであってもよく、Ｒ′は、好ま
しくは、水素、より好ましくはメチルである。
Ｒ′が水素又はメチルである場合は、該化合物がアクリ
レート類又はメタクリレート類であることは明らかであ
る。
具体的なアクリレート類及びメタクリレート類としては
下記の表１に示したものを挙げることができる。
表二一ユ メチルアクリレート メチルメタクリレート エチルアクリレート プロビルアクリレート ブチルメタクリレート オクチルアクリレート ラウリルアクリレート ラウリルメタクリレート デシルアクリレート ミリスチルアクリレート ミリスチルメタクリレート セチルアクリレート セチルメタクリレート ステアリルアクリレート ステアリルメタクリレート エイコシルアクリレート 好ましい第２のモノマーはラウリルメタクリレー゛トで
ある。
コポリマーが、一種もしくは二種以上の第１のモノマー
及び／又は一種もしくは二種以上の第２のモノマーから
形成されていることが本発明の特徴である。例えば、（
１）第１のモノマーとして無水マレイン酸、及び、ｆｉ
ｉ）補助的な第１のモノマーとして無水シトラコン酩か
らコボリマーを生成することができる。また、例えば０
｛Ｏ第２のモノマーとしてラウリルメタクリレート、及
び、（ｉＶ）補助的な第２のモノマーとしてステアリル
メタクリレートを用いることもできる。
一つの好ましい実施態様においては、（１）第１のモノ
マーとして無水マレイン酸、（ｉｉ）　第２のモノマー
としてステアリルメタクリレート、及びＯＩＯ補助的な
第２のモノマーとしてステアリルメタクリレートからポ
リマーを形成することができる。
二つの第２のモノマーを用いる場合は、それらは、例え
ば、共にアクリレート類であっても、共にメタクリレー
ト類であってもよい。好ましい実施態様において、これ
らはどちらも、エステルのアルコールから誘導された部
分が、より高分子及びより低分子の、第２のモノマー及
び補助的な第２のモノマーにおける、より高分子及びよ
り低分子の部分によって特徴づけられるメタクリレート
類であってもよい。
好ましいより高分子の第２のモノマーはステアリル（　
０　１ｇ　）メタクリレートである。好ましいより低分
子の第２の千ノマーはラウリル（Ｃｉ２）メタクリレー
トである。
モノマー類は純粋な形態ででも、市販されている形態で
でも用いることができる。一つの典型的な市販ステアリ
ルメタクリレートは、例えば下記の表２に示す成分を含
む。
ステアリル（Ｃｒｓ）　　　　　５２〜６４セチル（ｃ
ｕ６）　　　　　　　３０〜４４Ｃ　１８未満　　　　
　　　　　残り より低分子の第２の千ノマーが、より高分子の第２のモ
ノマーよりも（アルコール部分において）少なくとも約
２、好ましくは２〜６個少ない炭素原子を含んでいるこ
とが本発明方法の特徴である。より高分子のアクリレー
トエステルの炭素原子数（すなわち、エステルのアルコ
ールから誘導された部分における炭素原子数）は、より
低分子のアクリレートエステルのアルコールから誘導さ
れた部分の炭素原子数よりも、少なくとも約２、例えば
２〜６多い。例えば、より低分子の純粋なモノマーが１
０個の炭素原子を含んでいる場合（デシル）は、より高
分子の純粋なモノマーは例えば１２個以上の炭素原子を
含む。第１の純粋な七ノマーがミリスチル（　Ｃ　１４
　）である場合は、第２の純粋なモノマーは例えばセチ
ル（Ｃｕｅ）である。「偶数個の部分」が示されており
、その商業的入手可能性のために好ましいことに注目さ
れるが、利用する場合には奇数個の炭素原子を含むアル
コール類から誘導されるエステル類を用いてよい。
用いられるエステル類が種々の同族体を含む市販のエス
テル類である場合には、用いることができるアルコール
類を決定するために用いる炭素数は、例えばガスクロマ
トグラフィ一定量分析によって測定されるような重量平
均炭素数である。
好適なポリマー生成物は、第２の、及び補助的な第２の
モノマーとして、（１）市販のラウリルメタクリレート
、及び（１１）市販のステアリルメタクリレートから得
られるモノマーを用いるものである。
共重合によって所望の生成物を製造することが好ましい
。
ユザ」二シシ列製逼 共重合反応は、通常、一種又は数種の第１のモノマー及
び一種又は数種の第２のモノマーを、１：２〜１：１２
、好ましくは１：４〜１：８、例えば約１＝６のモル比
で反応系に加えることによって行なわれる。重合溶媒を
、全反応剤１００部あたり２５〜７５部、例えば４７部
の量で反応系に加えてもよい。典型的な溶媒としては、
トルエン、キシレンのような炭化水素類、軽油、潤滑油
留分などを挙げることができる。好適な溶媒は、生成物
がその中で用いられる潤滑油である。１４５Ｆベールタ
ービン油などの中性油溶媒が好適である。
連鎖移動剤（ポリマ一連鎖長調節剤）として作用するＣ
エルＣ２ｏアルキルメルカプタン０．０１８〜０．３５
部、例えば０．０５部を反応混合物に加える。重合開始
剤として作用するジクミルペルオキシド、ジベンゾイル
ペルオキシド又はアゾビスイソブチロニトリル０．０５
〜０．１５部、例えば０，０５部も反応混合物に加える
。
反応系を、窒素のような不活性ガスでパージし、４０〜
１５０’Ｏ１好ましくは４０〜１０００Ｃ１例えば８３
°Ｃに、１〜１０時間、好ましくは１〜６時間、例えば
２．５時間加熱することができる。加熱は、通常、連続
して２回同一の屈折率が得られるまで続けられる。次に
、更なるアゾビスイソブチロニトリル及び溶媒を加えて
もよい。温度を６０〜１６０℃、好ましくは８０〜１２
０℃、例えば１００℃に上昇させ、その温度で１０〜１
２０分、例えば６０分保持する。
コポリマー生成物は、通常、反応混合物中に存在するの
と同じモル比のモノマーを含む、すなわち、第１の反応
剤から誘導された部分を約８〜約３５モル％、好ましく
は約１０〜約２０モル％、例えば１５モル％の量で、ま
た、第２の反応剤から誘導された部分を約６５〜約９２
モル％、好ましくは約８０〜約９０モル％、例えば８５
モル％の量で含む。これは約１＝２〜１２、好ましくは
約１＝４〜８、例えば約１＝６のモル比に相当する。
第１のモノマーが無水マレイン酸であり、第２のモノマ
ーがステアリルメタクリレート及びラウリルメタクリレ
ートである好適な実施態様においては、最終的なポリマ
ーは、無水マレイン酸から誘導された部分約２〜約１５
モル％、例えば約８モル％、ラウリルメタクリレートか
ら誘導された部分約６０〜約７０モル％、例えば６６モ
ル％、並びに、ステアリルメタクリレートから誘導され
た部分約１５〜約３８モル％、例えば約２７モル％を含
んでいる。
コポリマーの好適な分子量Ｍｎは、約 １０．０００〜約１．０００．０００、好ましくは約２
０．０００〜約１８０．０００、更に好ましくは約６０
，０００〜約１００，０００、例えば９８．０００であ
る（これらは、約３８．０００〜約４５０，０００、好
ましくは約２００．０００〜約２５０．０００、例えば
約２１３．０００のＭｗに相当する）。分子量をこの所
望の範囲内に制御することは、０１〜Ｃ２ａアルキル（
例えばラウリル）メルカプタン類のような連鎖移動剤を
用いることによって、並びに、千ツマ−の開始剤に対す
る比を制御することによって達成される。
ポリマー生成物は、通常、溶媒中の２５〜８０重量％、
好ましくは３０〜７０重量％、例えば５０重量％の溶媒
中溶液として得られる。これは、そのままの形態で回収
され用いられるが、好ましくは、ポリマー含有濃縮物に
することができる。
本発明の実施において用いられる具体的なポリマーとし
ては下記の表３に示されたものを挙げることができる。
友−」 Ａ、無水マレイン酸　　　　　　　８モル％ラウリルメ
タクリレート　　６４モル％ステアリルメタクリレート
　２８モル％Ｂ、無水マレイン酸　　　　　　　４モル
％ラウリルメタクリレート　　７０モル％ステアリルメ
タクリレート　２６モル％（：、ｉ水シトラコン醇　　
　　　　４モル％デシルアクリレート　　　　７０モル
％ステアリルメタクリレート　２６モル％Ｄ、無水イタ
コン酸　　　　　　　８モル％ラウリルアクリレート　
　　６５モル％ステアリルメタクリレート　２７モル％
潤滑油などの炭化水素系における流動点降下剤として用
いることができることによって特徴付けられることが、
このようにして調製された本発明のポリマーの特徴であ
る。
流動点降下剤として用いる場合は、該ポリマーを該系中
に流動点を降下させる量だけ存在させる。典型的には、
例えば潤滑油１００部あたり０．０５〜０．３部、好ま
しくは０．０７〜０．２５部、例えば０．１部である。
この程度の量を用いることによって、−２０，６℃〜−
６，７℃（−５”Ｆ〜２０″″Ｆ）、例えば−１２，２
°０（１０″’Ｆ）の流動点（Ａ　Ｓ　ＴＭＤ−９７に
よって測定）を有する油を、−２３°Ｃ〜−３１．７°
０（−１０”Ｆ〜−２５’Ｆ）、例えば−２８，９°Ｃ
（−２０’Ｆ）の流動点を有する生成物に変換すること
ができる。
夏工ｊ四ヱグ亙茜 無水ジカルボン酸部分を含むポリマーをカップリング反
応させて、無水物部分を含む側鎖部分を、少なくとも１
個のイオウ原子及び少なくとも１個のヘテロ窒素原子を
含む第１の官能化剤（酸化防止剤）、並びに、第２の官
能化剤（アミン分散剤）と結合させる。
これらの、油溶性で実質的に線状の炭素−炭素骨格ポリ
マー上に、少なくとも１個のイオウ原子及び少なくとも
１個のヘテロ窒素原子を含む第１の官能化剤から誘導さ
れた単位を結合させ、ポリマー生成物に耐醇化性を与え
ることができることが、本発明方法の一つの特徴である
。
所望のポリマー生成物における最良の耐酸化性は、結合
していない形態で存在する場合に耐酸化性を示す複素環
式化合物を結合させることによって得られると考えられ
る。
用いることができる第１の官能化剤は、単環式であって
も多環式のものであってもよく、窒素及びイオウは同一
の、又は異なる環中に含まれていてもよい。好ましい実
施態様においては、該官能化剤は多環式のものであり、
窒素及びイオウは同一の複素環中に存在する。イオウ原
子は、フェノチアジンの場合のように複素原子であって
もよく、また、メルカプトイミダゾールの場合のように
複素窒素環上に懸垂していてもよい。
第１の官能化剤は、イオウ及びヘテロ窒素を含む複素環
式／芳香族、又は複素環式化合物であってよい。第１の
官能化剤として用いられる化合物としては次のものが挙
げられる。すなわち、（１）フェノチアジン、並びに、
環及び／又はＮが置換されているフェノチアジ ン。アルキル、アルケニル、シクロア ルキル、アリール、アルカリール及び 複素環基、並びに酸素、窒素、イオ ウ、ハロゲン又はこれらの組合わせを 含むそのような基からなる群より選択 される炭化水素基を挙げることがで きる。
環が置換されたフェノチアジンとし ては、通常は、アルキル又はアルケニ ルフェノチアジン類、アルコキシフェ ノチアジン類、ヒドロキシアルキル フェノチアジン類、アミノフェノチア ジン類、ニトロフェノチアジン類、 ３−ホルミル−１０−アルキルフェノ イー７パ２ン又は２−７．アミノ−４−（２−フェンチ
アジニル）チアゾールを挙ケ ることができる。
（２）２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカ
プトトルイミダゾー ル、又は２−メルカプト−１−エチル イミダゾール又は２−メルカプトイミ ダゾールのようなメルカプトイミダ ゾール類又はメルカプトベンズイミダ ゾール類。
（３）２−メルカプト−４−フェニルチアゾール又は２
−メルカプトベンゾチア ゾール。
（４）３−メルカプト−ＬＨ−１，２，４−トリアゾー
ル又は３−アミノ−５− メチルチオ−ＩＨ−１，２，４−）リ アゾールのようなメルカプトトリア ゾール類及びメルカプトベンゾトリア ゾール類。
（５）２−メルカプトチアゾリン。
（６）２−メルカプトピリミジンをはじめとするメルカ
プトピリミジン。
（７）２−メルカプトピリジン、４−メルカプトピリジ
ン又は２−メルカプトピ リジン−Ｎ−オキシドのようなメルカ プトピリジン類。
（８）メルカプトオキサゾール類及び２−メルカプトベ
ンズオキサゾールのよ うなメルカプトベンズオキサゾール 類。
（９）メルカプトアニリン、チオモルホリン、６−メル
カプトプリン及び２−チ オフェン−エチルアミン。
好ましい官能化剤は、同一環中に窒素及びイオウを含む
二環化合物であるフェノチアジンである。
本発明方法の実施においては、無水物基を含む原料ポリ
マー１００部を、希釈溶媒１００〜１０００部、例えば
３００部に加えることができる。典型的な希釈溶媒は、
鉱油、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン又はテトラヒドロフ
ランのような炭化水素溶媒である。好ましい溶媒は市販
の鉱油である。次に反応混合物を６０〜１８０℃、好ま
しくは１５０〜１７０°Ｃ１例えば１５５°Ｃの反応条
件に加熱する。
第１の官能化剤、通常はフェノチアジンを、希釈溶媒、
通常は合成ジエステル基原料油２〜２０部、例えば８部
中の溶液として、１〜４０部、例えば５部の量加える。
また、フェノチアジンを粉末として、あるいは反応媒体
として用いる油又は他の溶媒中のスラリーとして加えて
もよい。
第１の官能化剤によって、流動点降下剤、粘度指数改良
剤としても、また、該生成物が、例えば潤滑油１００部
あたり１〜２０部、例えば５部の酸化防止量で存在して
いる場合には酸化防止剤としても活性を与えられること
が本発明の一つの特徴である。
無水ジカルボン酸部分を含むポリマーは、好ましくは、
その中でそれが製造された重合溶媒中で、複素環式又は
脂肪族アミンのような第２の官能化剤と結合せしめられ
る。
該アミンは、典型的には、次式： ％式％ ］ によって特徴付けることができる。
上式において、ａは１〜２０、好ましくは１〜１０、例
えば５の数であり；ＸはＯ又は１であり；ｎはＯ又は１
である。
上記化合物において、Ｒ′は、水素、又はアルキル、ア
ラルキル、シクロアルキル、アリール及びアルカリール
、並びに不活性基によって置換されているそのような基
から選択される炭化水素基であってもよい。Ｒ′がアル
キルである場合は、通常、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチ
ル、アミル、オクチル、デシル又はオクタデシルである
。
Ｒ′がアラルキルである場合は、通常、ベンジル又はβ
−フェニルエチルである。Ｒ′がシクロアルキルである
場合は、通常、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−ブチルシ
クロヘキシル又は３−メチルシクロヘキシルである。Ｒ
′がアリールである場合は、通常、フェニル又はナフチ
ルである。Ｒ′がアルカリールである場合は、通常、ト
リル又はキシリルである。Ｒ′は不活性基によって置換
されていてもよい、すなわち、アルキル、アリール、シ
クロアルキル又はエーテルのような非反応性置換基を有
していてもよい。不活性基によって置換されているＲ′
基としては、例えば、２−エトキシエチル、カルボエト
キシメチル、又は４−メチルシクロヘキシルを挙げるこ
とができる。好ましいＲ′基は水素、又は低級アルキル
、すなわち、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ンプロピル、ブチル類、アミル類、ヘキシル類、オクチ
ル類又はデシル類をはじめとする０１〜ＣＩＯアルキル
基である。Ｒ′は好ましくは水素である。
Ｒ′は、Ｒ′が２価であり１つ少ない水素原子を含むこ
とを条件にＲ′と同様の群から選択される炭化水素基で
ある。Ｒ′はアルキレン、アルカリレン、アルアルキレ
ン、シクロアルキレン又はアリーレンであってよい。別
の実施態様においてはＲ′は窒素原子と一諸になって脂
肪族環又は芳香環を形成していてもよい。
用いることができる典型的なポリアミンとしては以下の
ものを挙げることができる。すなわち、１．２〜２０個
、好ましくは２〜１０個、例えば３個の窒素原子を含み
、６０〜１００、好ましくは１００〜４００の分子量を
有するアミン類から選択される第１級又は第２級脂肪族
アミン類。
用いることができる典型的なアミン類としては、３−ジ
メチルアミノプロピルアミン Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミン Ｎ−（３−７ミノプロピルーテトラメチルイミノビスー
）プロピルアミン Ｎ、Ｎ−プロピル−１，３−プロパンジアミン Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−１，３−プロパンジアミン Ｎ、Ｎ−プロピルエチレンジアミン を挙げることができる。
２、　ピペラジン及びその誘導体、例えば、Ｎ−メチル
ピペラジン Ｎ−アミノエチルピペラジン Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン からなる群より選択される第１級及び第２級複素環式ア
ミン類。
３、　モルホリン及びその誘導体、例えば、モルホリン Ｎ−アミノプロピルモルホリン ２．６−ジメチルモルホリン からなる群より選択されるＳ１級及び第２級複素環式ア
ミン類。
４、　第１級又は第２級複素環式アミン類、例えば、 １−（３−アミノプロピル）−２−ピペコリン １−（３−アミノプロピル）−２−ピロリジノン アミノピラジン ３−アミノピラゾール アミノピリジン類 ２−アミノピリミジン ４−アミノピリミジン アミノキノリン類 アミノテトラゾール類。
該アミンは、Ｎ−メチルピペラジン又は３−（Ｎ　、　
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアミンであることが好ま
しい。
本発明方法の実施においては、無水物基を含む原料ポリ
マー１００部を希釈溶媒１００〜１０００部、例えば３
００部に加えることができる。希釈溶媒は、通常、鉱油
、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン又はテトラヒドロフラン
のような炭化水素類溶媒である。好ましい溶媒は市販の
鉱油である。次に反応混合物を６０〜１８０’０、好ま
しくは１５０〜１７０°Ｃ１例えば１５５℃の反応条件
に加熱する。
第２の官能化剤、例えばＮ−メチルピペラジンを１〜４
０部、例えば５部の量、反応容器に加える。
第２の官能化剤が、該生成物が潤滑油１００部あたり１
〜２０部、例えば５部の量存在している場合には、流動
点降下剤、粘度指数改良剤及び分散剤としての活性を付
与することができることが本発明の一つの特徴である。
第１の官能化剤及び第２の官能化剤による官能化を同時
に行うことが好ましいことが本発明方法の一つの特徴で
ある。
本発明の実施においては、無水物単位を有する原料ポリ
マー１００部を、希釈溶媒１００〜１０００部、例えば
３００部に加えることができる。希釈溶媒は、通常、ｎ
−ヘキサン、ｎ−へブタン、テトラヒドロフラン、又は
鉱油のような炭化水素類溶媒である。好ましい溶媒は、
低いイオウ含量と高い飽和炭化水素含量とを有する市販
の鉱油である。次に、反応混合物を６０〜１８０℃、好
ましくは１５０〜１７０°Ｃ１例えば１５５°Ｃの反応
条件に加熱する。
１〜２０部、例えば４部の量の好ましい第１の官能化剤
、通常はフェノチアジンを、第２の官能化剤、通常はＮ
−メチルピペラジン０．５〜２０部、例えば２部と混合
し、混合物を反応系に加えてもよい。
反応は、通常、６０〜１８０°Ｃ２例えば１５５℃で、
０．５〜２０時間、好ましくは２〜１０時間、例えば５
時間行なわれ、この時間で官能化剤と無水物部分含有ポ
リマーとの結合がおこる。
生成物は、通常、原料骨格ポリマーの炭素原子１０００
個あたり、第１の官能化剤から誘導された単位０．１〜
６０、例えば３単位、及び、第２の官能化剤から誘導さ
れた単位０．１〜６０、例えば３単位を含んでいる。
本発明方法の実施において用いることができる二重に官
能化された典型的な生成ポリマーは、下記の表４に示さ
れたものから誘導された単位を含んでいる。
友−１ Ｅ、無水マレイン酸　　　　　　　８モル％ラウリルメ
タクリレート　　６０モル％ステアリルメタクリレート
　２４モル％フェノチアジン　　　　　　　４モル％Ｎ
−メチルピペラジン　　　　４モル％Ｆ、無水マレイン
酸　　　　　　　６モル％ラウリルメタクリレート　　
６６モル％ステアリルメタクリレート　２２モル％フェ
ノチアジン　　　　　　　３モル％Ｎ−メチルピペラジ
ン　　　　３モル％Ｇ、無水シトラコン酸　　　　　　
４モル％デシルアクリレート　　　　６８モル％ミリス
チルメタクリレート　２４モル％フェノチアジン　　　
　　　　２モル％３（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）２モル
％プロピルアミン このようにして得られたポリマーを、０．２〜２０．０
、好ましくは２．０〜１０．０、例えば５．０重量％の
有効量存在せしめて、多機能添加剤（例えば、流動点降
下を与える粘度指数改良剤、分散剤及び酸化防止剤特性
等）として、潤滑油中で用いることができることが本発
明の一つの特徴である。
本発明の多機能添加剤が用いられる潤滑油としては、自
動車用、航空機用、船舶用、鉄道用の油；火花点火又は
圧縮点火において用いる油；夏用又は冬用の油を挙げる
ことができる。該潤滑油は、例えば、２９９℃〜３４９
℃（５７０”Ｆ〜６６０”Ｆ）、例えば３２１℃（６１
０”Ｆ）の初留点、３９９℃〜６４９°０（７５０’Ｆ
〜１２００”Ｆ）、例えば５４９°０（１０２０＠Ｆ）
の終点（ｅ　、　ｐ）　、及び２５〜３１１例えば２９
のＡＰＩ比重を有することによって特徴伺けられる。
本発明のポリマーを存在せしめてもよい、典型的な潤滑
油は、下記の表５に示した組成を有する標準ＳＡＥ　　
５Ｗ−３０炭化水素エンジルオイル配合物である。
表−ｊ 本発明の添加剤を使用することにより、粘度指数が２５
〜４０単位、例えば３５単位分程、容易に向上せしめら
れ、系の分散性を測定する試験においてもより良好な値
が得られる。粘度指数はＡＳＴＭ試験Ｄ−４４５によっ
て測定される。
本発明方法の実施は、以下の実施例によって当業者に明
らかとなろう。本明細書中におけるのと同様に、部は他
の表示がない限り全て重量部である。比較例は木印によ
って示した。
木実雄側においては、第１のモノマー：＄１．水マレイ
ン酸１１．０８ｇ、第２のモノマー：ラウリルメタクリ
レート１６１．９２ｇ、補助的な第２のモノマー：ステ
アリルメタクリレート７９．７５ｇ、連鎖移動剤ニラウ
リルメルカプタン０．２５ｇ及び重合溶媒として鉱油４
５．５５ｇを、窒素雰囲気下で反応容器に入れた。
反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら８３°Ｃに加
熱し、重合開始剤：アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩ
ＢＮ）０．４０　ｇを加えた。反応混合物を３時間撹拌
し、続いてアゾビスイソブチロニトリル０．０９ｇ及び
１００Ｅのペール油１９９．３ｇを加えた。８３℃の加
熱を１．５時間続け、次に温度を更なる１時間、１００
°Ｃに上昇せしめた。次に反応混合物を室温に冷却した
。
実Ｊ自帆ヱ 反応条件は実施例１と同様であった。仕込物は、無水マ
レイン酸１４．８５ｇ、ラウリルメタクリレート１５９
．３９ｇ及びステアリルメタクリレ−）７８．５１ｇを
含んでいた。他の試薬の量は全て実施例１と同様であっ
た。
尖舅湾」 反応条件は実施例１と同様であった。仕込物は、無水マ
レイン酸１６．６３ｇ、ラウリルメタクリレ−１−１５
８、２０ｇ及びステアリルメタクリレ−ｈ８３．４７ｇ
が含まれていた。他の試薬の量は全て実施例１と同様で
あった。
東」Ｕ狂Ａ 反応条件は実施例１と同様であった。仕込物は、無水マ
レイン酸１６．６３ｇ、ラウリルメタクリレート１５８
．２０ｇ及びステアリルメタクリレ−）　７７．９２ｇ
が含まれていた。他の試薬の量は全て実施例１と同様で
あった。
支路皇」 本実施例においては、同じ反応容器内において、フェノ
チアジン４５．０２ｇ及びウンデシルアミン１９．３３
ｇを実施例１の生成物に加えた。反応温度を１６０°Ｃ
に上昇させ、５時間保持した。次に反応混合物を室温に
冷却した。
支庶方」 本実施例においては、同じ反応容器内において、Ｎ−メ
チルピペラジン２２．６１ｇを実施例１の生成物に加え
た。反応条件は実施例５と同様であった。
実］Ｉ叙１ 本実施例においては、同じ反応容器内において、フェノ
チアジン２２．５ｇ及びＮ−メチルピペラジン１９．３
３ｇの混合物を実施例３の生成物に加えた。反応条件は
実施例５と同様であった。
実１１阪下 本実施例においては、同じ反応容器内において、フェノ
チアジン２２．５０ｇ及び３（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）プロピルアミン１１．５４ｇの混合物を実施例１の生
成物に加えた。反応条件は実施例５と同様であった。
支差涜Ｊ 本実施例においては、同じ反応容器内において、フェノ
チアジン３０．１５ｇ及び３（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）プロピルアミン１４．８５ｇの混合物を実施例２の生
成物に加えた。反応条件は実施例５と同様であった。
支五皇」」 本実施例においては、同じ反応容器内において、フェノ
チアジン３３．７ｇ及び３（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン）
プロピルアミン１６．６３ｇの混合物を実施例４の生成
物に加えた。反応条件は実施例５と同様であった。
支路に」」 これらの実施例においては次の組成の某氏合物を用いた
。
ジチオリン酸亜鉛　　　　　　　　　１，１２ジノニル
ジフエニルアミン　　　　　０．３９スルホン酸マグネ
シウム　　　　　　１．５０ポリ（シロキサン）　　　
　　　　　１５０ｐｐｍ外折進 動粘度（ｃｓｔ）　　４０℃　　　　３１　、５０１０
０℃　　　　　５．３６ 流動点、Ｄ−９７−１５℃（＋５”Ｆ）灰分（Ｔ＆酸塩
化％）、Ｄ−８７４０，９３リン（％）、Ｘ線０．１１ イオウ（％）、Ｘ線、全量　　　　　０．４０亜鉛（％
）、Ｘ線　　　　　　　　　０．１２　　−マグネシウ
ム（％）　　　　　　　　　０．３３実施例１．４〜１
０の本発明の成分を、上記の某氏合物中に、ポリマー量
４．８５重量％で配合し、得られた組成物を、卓上ＶＣ
試験によって分散性について試験した。この試験におい
て分散性は３種の標準物（優／良／不良）に対して測定
され、改良された分散性は下記の表６において与えられ
たより低い値によって示される。
表−一旦 史庶涜　ボ曳ヱ≧づ欠丸施誇　旺鉦Ω瀦１　微量１１１
’ｌ’　　　　　　　　　１　　　　　　　　　９８．
５　　　　８／２９／８８１２＊　　　　　　　　　４
　　　　　　　　　　！３８．８　　　　８／２８／８
８１３　　　　　　　　　５　　　　　　　　　９８．
０　　　　９／２５１５Ｅ１１４　　　　　　　　　６
　　　　　　　　　１１．４　　　　１０／２０１５５
１５　　　　　　　　７　　　　　　　　　２８．４　
　　　８／２５１５６１６　　　　　　　　　８　　　
　　　　　　２Ｌ０　　　　８／３４／６１１７　　　
　　　　　９　　　　　　　　　２４．５　　　　７／
２０１５３１８　　　　　　　　１０　　　　　　　　
　２４．２　　　　７／２０１５３上記より、実施例１
１よ及び１２２の生成物（全く官能化されていなかった
）及び実施例１３の生成物（フェノチアジンによって官
能化されていた）が所望する程度の分散性を示さなかっ
たことが当業者に明らかとなろう。
本発明による官能化フェノチアジン及びアミンであるポ
リマーを含む実施例１４〜１８は、所望の程度の分散性
を示すという特徴を有していた。
更なる一連の試験において、実施例１．５．８及び１０
の組成物を、５ＮＯ−１３０オイル中にポリマー濃度０
．７５重量％で配合し、卓上酸化試験で評価した。この
試験においては、５ＮＯ−１３０オイル中に試験用ポリ
マー１゜５重量％を含有する溶液を、加熱及び撹拌しな
がら、エアブロ−を行なった。試料を周期的に回収して
示差赤外吸光分析（Ｄ　Ｉ　Ｒ）によって分析し、１７
１０ｃ　ｍ　’のカルボニル振動バンドの変化を観察し
た。より高いカルボニル振動バンド強度は、下記の表７
に示すような試料のより低い熱−酸化安定性を示してい
る。
大−１ １９１１１７，４ ２０５２，２ ２１７１，７ ２２８２，２ ２３１０２，９ 上記より、実施例１９１：の組成物は耐酸化能を有して
いなかったことが当業者に明らかであろう。本発明の実
施例２０〜２３の組成物が耐酸化特性を有していたこと
に注目すべきである。
更なる一連の試験において増粘効果を測定した。
実施例５〜１０の組成物を、５ＮＯ−１００中にポリマ
ー組成物５重量％で配合し、１００　’（１！における
動粘度を測定し、下記の表８に示した。
表−彰 ２４　　　　　　　　　　５　　　　　　　　　１３．
００　　　　　　４．８７２５　　　　　　　　　　Ｂ
　　　　　　　、、１１．７４　　　　　　３．６＋２
ｆ３　　　　　　　　　７　　　　　　　　１１．７５
　　　　　　３．８０２７　　　　　　　　　８　　　
　　　　　　１３、Ｉ［ｌ　　　　　　　５．０３２８
　　　　　　　　　９　　　　　　　　１２．７０　　
　　　　４．５７２８　　　　　　　　　　＋０　　　
　　　　　　１２．８３　　　　　　４．８０上記の表
より、本発明の添加剤を配合した生成物が、向上した増
粘効果を与えることが当業者に明らかであろう。
本発明を、特定の実施態様を参照することによって説明
したが、本発明の範囲内にある種々の変更及び修正を行
ないうることは当業者には明らかであろう。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）共重合可能なエチレン性不飽和炭素−炭素二
    重結合及び無水ジカルボン酸部分を含む第１のモノマー
    、並びに、 （ｉｉ）共重合可能なエチレン性不飽和炭素−炭素二重
    結合を含み、無水ジカルボン酸部分を含まない第２のモ
    ノマーの成分から誘導されたポリマーからなり、該ポリ
    マー骨格が無水物部分を含む反応性のペンダント型側鎖
    を有することを特徴とする潤滑油用流動点降下添加剤。 ２、少なくとも一つのイオウ原子及び少なくとも一つの
    ヘテロ窒素原子を含む第１の酸化防止性官能化剤が該ペ
    ンダント型側鎖に結合している特許請求の範囲第１項記
    載の添加剤。 ３、第１級又は第２級ポリアミンを含む第２の分散性官
    能化剤が該ペンダント型側鎖に結合している特許請求の
    範囲第１項記載の添加剤。 ４、該第１及び第２の薬剤が共にポリマー活性鎖に結合
    している特許請求の範囲第２項及び３項記載の添加剤。
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