JPS63190081A - 帯電防止改良表面を賦与する蛋白質繊維処理方法 - Google Patents
帯電防止改良表面を賦与する蛋白質繊維処理方法Info
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- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
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- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は蛋白質繊維表面に比較的永続する帯電防止性を
与える方法に関する。特に本発明は陽イオン性ポリンー
プともいわれる高分子量第４級アンモニウム塩組成物を
使用する方法に関する。この方法は人の頭髪処理に特別
な用途をもつ。
与える方法に関する。特に本発明は陽イオン性ポリンー
プともいわれる高分子量第４級アンモニウム塩組成物を
使用する方法に関する。この方法は人の頭髪処理に特別
な用途をもつ。
低分子量長鎖アルキル第４級アンモニウム塩がケラチン
表面沈着したときそれらはこの表面に適合性と帯電防止
効果改良の両方が与えることは従来知られている。（Ａ
、Ｃ。
表面沈着したときそれらはこの表面に適合性と帯電防止
効果改良の両方が与えることは従来知られている。（Ａ
、Ｃ。
ラン、Ｒ，Ｅ、エバンス、人頭髪の静電特性、Ｊ、Ｓｏ
ｃ。
ｃ。
Ｃｏｓｍａｔ、Ｃｈｍｍ、、２８．５４９（Ｉ９７７）
、）しかし低分子量第４級塩はシャンプーによって除去
され易いのでこの効果は永続しない。陽イオン性重合体
は陰イオン性ケラチン表面に吸収され易いが洗髪又はシ
ャンプーによってとれにくいことも従来知られている。
、）しかし低分子量第４級塩はシャンプーによって除去
され易いのでこの効果は永続しない。陽イオン性重合体
は陰イオン性ケラチン表面に吸収され易いが洗髪又はシ
ャンプーによってとれにくいことも従来知られている。
これはちがった考えであると思われるが、経験では陽イ
オン性重合体で処理されたケラチン繊維は帯電防止性を
示さないが実際には帯電増加を示したのである。
オン性重合体で処理されたケラチン繊維は帯電防止性を
示さないが実際には帯電増加を示したのである。
今や陽イオン性ポリソープを蛋白質繊維表面、例えば毛
髪ケラチン表面につけたときそれは帯電発生減少に役立
つことを発見したのである。更にこの効果は数回の洗髪
又はシャンプーにもなお残っている点で比較的耐久性が
あることもわかっている。本発明で便利な陽イオン性ポ
リソープは第３級アミン基をもつ重合体を例えば長鎖有
機ハロゲン化合物で処理することにより第４級アンモニ
ウム塩に変えて製造できる。
髪ケラチン表面につけたときそれは帯電発生減少に役立
つことを発見したのである。更にこの効果は数回の洗髪
又はシャンプーにもなお残っている点で比較的耐久性が
あることもわかっている。本発明で便利な陽イオン性ポ
リソープは第３級アミン基をもつ重合体を例えば長鎖有
機ハロゲン化合物で処理することにより第４級アンモニ
ウム塩に変えて製造できる。
付図１は種々のアルキルジメチルプロピルメタクリルア
ミドハロゲン化アンモニウム化合物で処理された毛髪の
梳毛後の相対電圧（Ｃデー１ａｔｉシー １１０１ｔａ
σ−）と処理水溶液濃度の対数との相対曲線を示してい
る。化合物のアルキル基はそれぞれデシル−Ｑ、ドデシ
ル−○、ヘキサデシル−〇、およびオクタデシル−・で
ある。
ミドハロゲン化アンモニウム化合物で処理された毛髪の
梳毛後の相対電圧（Ｃデー１ａｔｉシー １１０１ｔａ
σ−）と処理水溶液濃度の対数との相対曲線を示してい
る。化合物のアルキル基はそれぞれデシル−Ｑ、ドデシ
ル−○、ヘキサデシル−〇、およびオクタデシル−・で
ある。
図２は糧々のポリ（アルキルジメチルプロピルメタクリ
ルアミドハロゲン化アン七ニウム〕化合物で処理された
毛髪の梳毛後の電圧比とエタノール溶液の処理濃度の対
数との相対曲線を示している。化合物のアルキル基はそ
れぞれデシｒ口、ドデシルーム、テトラデシル−〇、ヘ
キサデシルー〇である。
ルアミドハロゲン化アン七ニウム〕化合物で処理された
毛髪の梳毛後の電圧比とエタノール溶液の処理濃度の対
数との相対曲線を示している。化合物のアルキル基はそ
れぞれデシｒ口、ドデシルーム、テトラデシル−〇、ヘ
キサデシルー〇である。
図３は糧々の重合体表面処理の耐久性を示す曲線図であ
る。
る。
ｐｇｎｐｗは０．００１ ｆ／ｄｔＱ、 ０．０１ ｆ
／ｄｔ○、および０．１ ？／ｄＬ・の濃度で使用、Ｐ
ＶＢＩ−ＰＶＨＩは０．００１ ｆ／ｄｔム、ｏ、ｏ
ｉ ｔ７ｄｔΔ、および０．１ ｔ／ｄｔ△の濃度で使
用、またＰＭＡＰＴＡＣは１ｆｌｄｔ口の濃度で使用し
た。ＰＨＤＰＭとＰＴ／Ｂｌ−ＰＶＨＩはエタノール溶
液から、またＰＭＡＰＴＡＣは水溶液からそれぞれ応用
した。
／ｄｔ○、および０．１ ？／ｄＬ・の濃度で使用、Ｐ
ＶＢＩ−ＰＶＨＩは０．００１ ｆ／ｄｔム、ｏ、ｏ
ｉ ｔ７ｄｔΔ、および０．１ ｔ／ｄｔ△の濃度で使
用、またＰＭＡＰＴＡＣは１ｆｌｄｔ口の濃度で使用し
た。ＰＨＤＰＭとＰＴ／Ｂｌ−ＰＶＨＩはエタノール溶
液から、またＰＭＡＰＴＡＣは水溶液からそれぞれ応用
した。
従来技術については次の文献がある：
メルビーの米国特許第４，２９２，２１２号は両性洗剤
、陰イオン性洗剤および陽イオン性３−（トリメチルア
ミノ）−２−ヒドロキシプロビルグアルクロライド塩を
含む単相水性洗剤組成物より成る梳毛性と光沢を改良す
るジャンプ！クリーム洗浄組成物に関する。この文献は
この組成物が毛髪に帯電防止性を与えることはふれてい
ない。更にこの組成物は本発明使用のポリソープを含ん
でいない。
、陰イオン性洗剤および陽イオン性３−（トリメチルア
ミノ）−２−ヒドロキシプロビルグアルクロライド塩を
含む単相水性洗剤組成物より成る梳毛性と光沢を改良す
るジャンプ！クリーム洗浄組成物に関する。この文献は
この組成物が毛髪に帯電防止性を与えることはふれてい
ない。更にこの組成物は本発明使用のポリソープを含ん
でいない。
ハナンらの米国特許第４，２９９，８１７号は活性成分
として多階イオン性重合体１又は２以上および多陰イオ
ン性重合体１又は２以上のイオン性反応生成物である高
分子電解質錯塩を含む整髪用水性組成物に関する。本発
明使用のポリソープはハナンらによって使われていない
しまたその使想組成物が毛髪静電性に影響すると発表し
ていない。
として多階イオン性重合体１又は２以上および多陰イオ
ン性重合体１又は２以上のイオン性反応生成物である高
分子電解質錯塩を含む整髪用水性組成物に関する。本発
明使用のポリソープはハナンらによって使われていない
しまたその使想組成物が毛髪静電性に影響すると発表し
ていない。
グロリンらの米国特許第４，２４０，４５０号は毛髪、
皮膚および爪の処理用陽イオン性重合体と陰イオン性重
合体の組成物用途を記載している。本発明により陽イオ
ン性重合体は毛髪上の陰イオン性重合体の保持性改良に
使われる。
皮膚および爪の処理用陽イオン性重合体と陰イオン性重
合体の組成物用途を記載している。本発明により陽イオ
ン性重合体は毛髪上の陰イオン性重合体の保持性改良に
使われる。
これは本発明の方法と明らかにちがう。グロリャーらは
第４級重合体がかれらの組成物又は方法の陽イオン性重
合体成分として使用できるとしているが（８列４５行）
、本発明の特徴である様なポリソーブ使用による利点に
ついてはふれていない。
第４級重合体がかれらの組成物又は方法の陽イオン性重
合体成分として使用できるとしているが（８列４５行）
、本発明の特徴である様なポリソーブ使用による利点に
ついてはふれていない。
米国％許第４，１５０，１１５号と４，１９７．８６５
号の２特許は毛髪処理用第４級化重合体含有組成物に関
する。しかし毛髪の帯電防止にこの様な物質使用を示唆
していない。
号の２特許は毛髪処理用第４級化重合体含有組成物に関
する。しかし毛髪の帯電防止にこの様な物質使用を示唆
していない。
更にこの２特計中の方法にポリソープ便用の特別記載は
な−い。
な−い。
米国特許第４．１５７，３８８号は皮膚、毛髪、織物製
品又は帯電防止性といわれる粉末用のコンディショニン
グ剤に関する。これらの目的にかなうとされているもの
とポリ第４級アンモニウムイオンがある。しかし本発明
に便利な長鎖アルキル基（即ちポリソープ）をもつイオ
／について特別記載されていない。
品又は帯電防止性といわれる粉末用のコンディショニン
グ剤に関する。これらの目的にかなうとされているもの
とポリ第４級アンモニウムイオンがある。しかし本発明
に便利な長鎖アルキル基（即ちポリソープ）をもつイオ
／について特別記載されていない。
上記したと同様の他の多数文献が今までに発表されてい
る。しかしこれらはポリソープ使用について特に記載な
く又は蛋白質繊維上の帯電減少のためのポリソープ使用
について記載がない。しかし完全のため次の記述をする
：ヴアンデルベルゲの米国特許第３．９１７，８１７号
はピペラジン主体の陽イオン性重合体を含む毛髪処理用
化粧用組成物について発表している。セカマカスの米国
特許第４．２６３．１８９号は陽イオン性アミン−官能
性共重合体縮合物の化粧用組成物を発表している。ウォ
ルフラムらの米国特許第４．４１６，２９７号は毛髪に
陽イオン性重合体と隘イオン 。
る。しかしこれらはポリソープ使用について特に記載な
く又は蛋白質繊維上の帯電減少のためのポリソープ使用
について記載がない。しかし完全のため次の記述をする
：ヴアンデルベルゲの米国特許第３．９１７，８１７号
はピペラジン主体の陽イオン性重合体を含む毛髪処理用
化粧用組成物について発表している。セカマカスの米国
特許第４．２６３．１８９号は陽イオン性アミン−官能
性共重合体縮合物の化粧用組成物を発表している。ウォ
ルフラムらの米国特許第４．４１６，２９７号は毛髪に
陽イオン性重合体と隘イオン 。
性又は両性表面活性剤をつけることより成る毛髪の耐久
性処理法を発表している。同様の方式はヨーロッパ特許
第００８０９７６Ａ１および００８０９７７Ａ１にも記
載されている。ソコールの米国特許ｉ４．ｏ ２７，０
０８号は水溶性アミノおよび第４級アンモニウム重合体
を含む毛髪漂白用組成物を発表している。毛髪漂白用組
成物中に陽イオン性重合体便用を記載している下記特許
を追加記載する：Ｇ〆ラージ、Ｃ，フイケットの米国特
許第３，９８０，７６９号：”水溶性陽イオン性重合体
を含むシャンプー”。
性処理法を発表している。同様の方式はヨーロッパ特許
第００８０９７６Ａ１および００８０９７７Ａ１にも記
載されている。ソコールの米国特許ｉ４．ｏ ２７，０
０８号は水溶性アミノおよび第４級アンモニウム重合体
を含む毛髪漂白用組成物を発表している。毛髪漂白用組
成物中に陽イオン性重合体便用を記載している下記特許
を追加記載する：Ｇ〆ラージ、Ｃ，フイケットの米国特
許第３，９８０，７６９号：”水溶性陽イオン性重合体
を含むシャンプー”。
Ｂ、ジャケット、Ｇ、う／グの米国ｌ＃許第４２１７．
９１４号：毛髪と皮膚用化粧用組成物中に化粧剤として
使用する第４級化重合体。
９１４号：毛髪と皮膚用化粧用組成物中に化粧剤として
使用する第４級化重合体。
本発明の方法は種々の蛋白質繊維に便用できる。蛋白質
繊維には人頭髪、動物毛、羊毛、絹毛の様な天然繊維お
よび大豆蛋白質、カゼイン、ゼイン又はゼラチン液から
えた様な合成繊維がある。しかし梳毛中性じた帯電減少
のためおよび梳毛性改良のため頭髪処理に特に用途をも
つ。
繊維には人頭髪、動物毛、羊毛、絹毛の様な天然繊維お
よび大豆蛋白質、カゼイン、ゼイン又はゼラチン液から
えた様な合成繊維がある。しかし梳毛中性じた帯電減少
のためおよび梳毛性改良のため頭髪処理に特に用途をも
つ。
本発明の方法実施に使用できる活性化合物には多程多様
のものがある。一般にこれらはポリソープと分類され長
鎖有機基（例えば長鎖アルキル基又は長鎖ポリエーテル
基）が側鎖としてポリカチオンの多数の第４級アンモニ
ウム窒素原子に結合している様な第４級アンモニウム塩
ポリカチオンであるという事実を特徴としている。第４
級アミンポリカチオンは分子にそって重合体骨格内に又
はその骨格から出ている側鎖内のいづれかに散らばった
アミン基をもつ高分子量重合体である。本発明に便利な
化合物は、重合体の第４級窒素に側鎖として結合してい
る長鎖有機基の性質が石鹸状であるからポリソープとい
われる。
のものがある。一般にこれらはポリソープと分類され長
鎖有機基（例えば長鎖アルキル基又は長鎖ポリエーテル
基）が側鎖としてポリカチオンの多数の第４級アンモニ
ウム窒素原子に結合している様な第４級アンモニウム塩
ポリカチオンであるという事実を特徴としている。第４
級アミンポリカチオンは分子にそって重合体骨格内に又
はその骨格から出ている側鎖内のいづれかに散らばった
アミン基をもつ高分子量重合体である。本発明に便利な
化合物は、重合体の第４級窒素に側鎖として結合してい
る長鎖有機基の性質が石鹸状であるからポリソープとい
われる。
本発明に使われる重合体の第４級アンモニウム窒素に結
合している長鎖有機基は長鎖炭化水素基、特に長鎖アル
キル基であるとよい。一般にこれらの基は少なくも約１
２の炭素原子をもち炭素原子２２でで多くてもよい。し
かし普通炭素原子約１２乃至約１８をもつ。下に詳記す
るとおり対応する短アルキル鎖第４級アンモニウム塩は
本発明目的には便利でない。
合している長鎖有機基は長鎖炭化水素基、特に長鎖アル
キル基であるとよい。一般にこれらの基は少なくも約１
２の炭素原子をもち炭素原子２２でで多くてもよい。し
かし普通炭素原子約１２乃至約１８をもつ。下に詳記す
るとおり対応する短アルキル鎖第４級アンモニウム塩は
本発明目的には便利でない。
上記のとおり本発明に便利な陽イオン性ポリソープは高
分子重重合体物質である。これらにはホモポリマー、共
重合体又はオリゴポリマーがある。しかし一般にホモポ
リマー又は共重合体が好ましい。
分子重重合体物質である。これらにはホモポリマー、共
重合体又はオリゴポリマーがある。しかし一般にホモポ
リマー又は共重合体が好ましい。
本発明に使用する重合体陽イオン性ソープが蛋白質繊維
に対し強く独立している様に十分な電荷をもつことが重
要である。これは一般に多数の陽イオン電荷をもつ窒素
原子をもつ高分子量重合体使用によって確保される。こ
の目的のために便利な重合体の分子量は広範に変っても
よい。しかし普通この分子量は約５ Ｘ １０’乃至約
１０’ｆ１モルの範囲内である。
に対し強く独立している様に十分な電荷をもつことが重
要である。これは一般に多数の陽イオン電荷をもつ窒素
原子をもつ高分子量重合体使用によって確保される。こ
の目的のために便利な重合体の分子量は広範に変っても
よい。しかし普通この分子量は約５ Ｘ １０’乃至約
１０’ｆ１モルの範囲内である。
本発明実施に適当した陽イオン性ポリソープは下記構造
式： （式中Ｒ１はＨ又は炭素原子１乃至４をもつ低級アルキ
ルをあられし、Ｒ２とＲ３は炭素原子１乃至４をもつ低
級アルキルをあられし、Ｒ４は少なくとも炭素原子１２
をもつ長鎖アルキルをめられし、Ａは−〇−又は−ＮＨ
−基をろられし、Ｙは１乃至４の数であり、外は重合度
をあられす数でありかつＸ−は陰イオンをあられ丁）
；（式中Ｒ１はＨ又は炭素原子１乃至４をもつ低級アル
キルをろられし、Ｒ８、Ｒ３およびＲｓは炭素原子ｌ乃
至４をもつ低級アルキルをあられし、Ｒ４は炭素原子少
なくとも１２をもつ長鎖アルキル基をあられし、Ａは一
〇−又は−ＨＥ−基をめられし、Ｖは１乃至４の数であ
り、賛とＳは重合体中の各単量体のモル数をめられす数
であり、５は重合度をめられす数であり、かつＸ−は陰
イオンをあられ丁。）； （式中Ａは２価有機基をめられし、Ｒ１ｓ Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４はアルキル基をあられしかつそれらの少なく
も１は炭゛素原子少なくとも１２をもつ長鎖アルキル基
であり、Ｘ″″は陰イオンをあられし、かつ外は重合度
をあられす。）；（式中Ｒは炭素原子少なくとも１２を
もつアルキル基をあられし、２とＶは重合体中の各率を
体のモル数をあられ１数であり、２は重合度をあられす
数であり、かつＸ−は陰イオンをろられす。）； （式中Ｒ１は炭素原子少なくとも１２をもつアルキル基
をあられし、２とｙは共重合体中の各単量体のモル数を
あられす数であり、外は重合度をあられす数でありＸ−
は陰イオンをあられ丁。）によって示すことができる。
式： （式中Ｒ１はＨ又は炭素原子１乃至４をもつ低級アルキ
ルをあられし、Ｒ２とＲ３は炭素原子１乃至４をもつ低
級アルキルをあられし、Ｒ４は少なくとも炭素原子１２
をもつ長鎖アルキルをめられし、Ａは−〇−又は−ＮＨ
−基をろられし、Ｙは１乃至４の数であり、外は重合度
をあられす数でありかつＸ−は陰イオンをあられ丁）
；（式中Ｒ１はＨ又は炭素原子１乃至４をもつ低級アル
キルをろられし、Ｒ８、Ｒ３およびＲｓは炭素原子ｌ乃
至４をもつ低級アルキルをあられし、Ｒ４は炭素原子少
なくとも１２をもつ長鎖アルキル基をあられし、Ａは一
〇−又は−ＨＥ−基をめられし、Ｖは１乃至４の数であ
り、賛とＳは重合体中の各単量体のモル数をめられす数
であり、５は重合度をめられす数であり、かつＸ−は陰
イオンをあられ丁。）； （式中Ａは２価有機基をめられし、Ｒ１ｓ Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４はアルキル基をあられしかつそれらの少なく
も１は炭゛素原子少なくとも１２をもつ長鎖アルキル基
であり、Ｘ″″は陰イオンをあられし、かつ外は重合度
をあられす。）；（式中Ｒは炭素原子少なくとも１２を
もつアルキル基をあられし、２とＶは重合体中の各率を
体のモル数をあられ１数であり、２は重合度をあられす
数であり、かつＸ−は陰イオンをろられす。）； （式中Ｒ１は炭素原子少なくとも１２をもつアルキル基
をあられし、２とｙは共重合体中の各単量体のモル数を
あられす数であり、外は重合度をあられす数でありＸ−
は陰イオンをあられ丁。）によって示すことができる。
本発明の陽イオン性ポリソープ製造に便利な陽イオン性
ポリアミンの例にはポリ（ビニルピリジン）、ポリ（ビ
ニルイミダゾール）、ポリ（ビニルピペリジン）、ポリ
（ジメチルアミノエチルメタクリレート）、ポリ（エチ
ルアミン）、ポリ（ジメチルアミノプロピルメタクリＶ
−））およびイオネンの禄な高分子量ポリアミンがある
。
ポリアミンの例にはポリ（ビニルピリジン）、ポリ（ビ
ニルイミダゾール）、ポリ（ビニルピペリジン）、ポリ
（ジメチルアミノエチルメタクリレート）、ポリ（エチ
ルアミン）、ポリ（ジメチルアミノプロピルメタクリＶ
−））およびイオネンの禄な高分子量ポリアミンがある
。
本発明に使われる陽イオン性ポリソープはすでに生成さ
れたポリアミンの第４級化、単量体第４級塩の重合又は
イオネ／の場合メンシュキン反応によって便利に製造で
きる。
れたポリアミンの第４級化、単量体第４級塩の重合又は
イオネ／の場合メンシュキン反応によって便利に製造で
きる。
ポリ表面活性剤ホモポリマーがそれらの非表面活性剤同
族体と明らかにちがった性質をもつことは注目される。
族体と明らかにちがった性質をもつことは注目される。
前者は一般に水不溶性でありアルコール溶液から応用さ
れる。
れる。
表面活性剤と非表面活性剤単量体の共重合は水又はアル
コール−水にとける重合体を生成する。これらの帯電防
止特性は共重合体の組成変更又はアルキル＠鎖長さ変更
によって容易に調節できる。
コール−水にとける重合体を生成する。これらの帯電防
止特性は共重合体の組成変更又はアルキル＠鎖長さ変更
によって容易に調節できる。
本発明の方法は陽イオン性ポリソープ含有組成物からポ
リソーブを蛋白質繊維表面につけて行なうことができる
。
リソーブを蛋白質繊維表面につけて行なうことができる
。
この組成物は普通陽イオン性ポリンーブが中に分散して
いる液体組成物の形をとる。しかしこの組成物はゲル、
ローション、クリーム、ムース又はスプレーの様な他の
形状でもよい。普通陽イオン性ポリソープの賦形剤はポ
リソーブがとける又は分散する溶媒系である。この溶媒
系はしばしば水性、水−アルコール性、又はアルコール
性溶媒系であり、陽イオン性ポリソープがとけるもので
ある。
いる液体組成物の形をとる。しかしこの組成物はゲル、
ローション、クリーム、ムース又はスプレーの様な他の
形状でもよい。普通陽イオン性ポリソープの賦形剤はポ
リソーブがとける又は分散する溶媒系である。この溶媒
系はしばしば水性、水−アルコール性、又はアルコール
性溶媒系であり、陽イオン性ポリソープがとけるもので
ある。
本発明の方法実施に使われる組成物中の陽イオン性ポリ
ソープの量は広範に変ってもよい。必要なことは只ポリ
ソープが蛋白質繊維上に生じた帯電を目立って減少する
に十分な濃度である、即ち陽イオン性ポリソープの帯電
防止量が本発明の方法に便う処理組成物中に含まれてい
ることだけである。一般にこの処理組成物はその全重量
基準で約０．１乃至約５重量％の陽イオン性ポリソープ
を含んでいればよい。この濃度は上記型を基準で約０．
２乃至約ｌうの範囲が好ましい。
ソープの量は広範に変ってもよい。必要なことは只ポリ
ソープが蛋白質繊維上に生じた帯電を目立って減少する
に十分な濃度である、即ち陽イオン性ポリソープの帯電
防止量が本発明の方法に便う処理組成物中に含まれてい
ることだけである。一般にこの処理組成物はその全重量
基準で約０．１乃至約５重量％の陽イオン性ポリソープ
を含んでいればよい。この濃度は上記型を基準で約０．
２乃至約ｌうの範囲が好ましい。
陽イオン性ポリソープの他に本発明方法に用いる処理組
成＠はまだ他の補助剤を含んでもよい。これらはどんな
型の物質でもよく、只陽イオン性ポリソープの帯電防止
特性をそこなわないものであればよい。補助剤は蛋白質
繊維への応用をより容易にし、安定化目的で組成物の感
覚受容性を改良し、フオームを生成しかつ梳毛を容易に
する様な、組成物の他の性能特性を改良する様に選択で
きる。例えば陰イオン性、陽イオン性又は両性表面活性
剤、非イオン性、陽イオン性又は両性重合体、炭化水素
、シリコーン又は他の乳濁剤、発泡剤等が本発明の処理
組成物中に添加できる。
成＠はまだ他の補助剤を含んでもよい。これらはどんな
型の物質でもよく、只陽イオン性ポリソープの帯電防止
特性をそこなわないものであればよい。補助剤は蛋白質
繊維への応用をより容易にし、安定化目的で組成物の感
覚受容性を改良し、フオームを生成しかつ梳毛を容易に
する様な、組成物の他の性能特性を改良する様に選択で
きる。例えば陰イオン性、陽イオン性又は両性表面活性
剤、非イオン性、陽イオン性又は両性重合体、炭化水素
、シリコーン又は他の乳濁剤、発泡剤等が本発明の処理
組成物中に添加できる。
本発明方法実施には蛋白質繊維（例えば人の頭髪）上に
処理組成物中の陽イオン性ポリソープを吸収させるため
一定時間頭髪を処理組成物で飽和させる。この時間は変
ってもより。本発明法の好ましい処理時間は約１乃至約
５分である。
処理組成物中の陽イオン性ポリソープを吸収させるため
一定時間頭髪を処理組成物で飽和させる。この時間は変
ってもより。本発明法の好ましい処理時間は約１乃至約
５分である。
本発明による組成物は毛髪の染色、漂白、ウェービング
、弛緩処理のめと処理として又は無処理毛髪に応用でき
る。
、弛緩処理のめと処理として又は無処理毛髪に応用でき
る。
これらの組成物は０．２−１％陽イオン性ポリソープと
緩衝剤、染料、香料、表面活性剤および防腐剤の様な他
の成分を含んでいるとよい。
緩衝剤、染料、香料、表面活性剤および防腐剤の様な他
の成分を含んでいるとよい。
特に断らなければ次の記号は記載の意味をもつものとす
る： ＰＨＤＰＭ：ポリ（ヘキサデシルジメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムブロマイド）。
る： ＰＨＤＰＭ：ポリ（ヘキサデシルジメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムブロマイド）。
ＰＴＤＰＭ：ポリ（テトラデシルジメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムアイオダイド）。
クリルアミドアンモニウムアイオダイド）。
ＰＴＤＴＭ−ＭＡＰＴ ： １０．３％又は２３．５％
テトラデシル単位（モルであられして）を含むコ（テト
ラデシルジメチルプロピルメタクリルアミドアンモニウ
ムブロマイド−メタクリルアミドプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド）。
テトラデシル単位（モルであられして）を含むコ（テト
ラデシルジメチルプロピルメタクリルアミドアンモニウ
ムブロマイド−メタクリルアミドプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド）。
ＰＯＤＰＭ−ＭＡＰＴ ： １５．４％オクタデシル単
位（モルであられして）を含むコ（オクタデシルジメチ
ルプロピルメタクリルアミドアンモニウムプロマイドー
メタクリルアミドブロビルトリメテルアンモニウムクロ
ライド）。
位（モルであられして）を含むコ（オクタデシルジメチ
ルプロピルメタクリルアミドアンモニウムプロマイドー
メタクリルアミドブロビルトリメテルアンモニウムクロ
ライド）。
１２−１２ＲＺ：ポリ（（ジメチルイミノ）ドデシレン
ブロマイド）。
ブロマイド）。
５−５Ｒ１８：ポリ（（メチルオクタデシルイミノ）ペ
ンチレンプロマイド）。
ンチレンプロマイド）。
ｐｖｒニポリビニルイミダゾール）。
ｐｖＢｒ：ポリ（Ｎ−ビニル−Ｎ−ベンジルイミダゾリ
ウムクロライド）。
ウムクロライド）。
ＰＶＢＩ−ＰＶＨＩ ：コ（Ｎ−ビニル−Ｎ−ベンジル
イミダゾリニウムクロライド−Ｎ−ビニル−Ｎ−ヘキサ
デシルイミダゾリニウムブロマイド）（Ｉ： １モル）
。
イミダゾリニウムクロライド−Ｎ−ビニル−Ｎ−ヘキサ
デシルイミダゾリニウムブロマイド）（Ｉ： １モル）
。
ＰＭＡＰＴＡＣ：ポリ（メタクリルアミドプロピル−ト
リメチルアンモニウムクロライド）、分子量４３０，０
００゜ＰＤＭＰＡＭＣ：ポリ（Ｉ，１−ジメチルピペリ
ジニウムメチノンクロライド）、分子量１６５，０００
゜本発明に用いる陽イオン性ポリンープ組成物の毛髪上
に生じた帯電減少効果を試験するため、この帯電防止処
理の耐久性を検べるためまたこの効果を匹敵する単量体
第４級アンモニウム塩又は匹敵する非−ソープ陽イオン
性重合体でえられた対応する効果と比較するため下記試
験を行なった。またこの処理毛髪試料について梳毛性測
定を行なった。
リメチルアンモニウムクロライド）、分子量４３０，０
００゜ＰＤＭＰＡＭＣ：ポリ（Ｉ，１−ジメチルピペリ
ジニウムメチノンクロライド）、分子量１６５，０００
゜本発明に用いる陽イオン性ポリンープ組成物の毛髪上
に生じた帯電減少効果を試験するため、この帯電防止処
理の耐久性を検べるためまたこの効果を匹敵する単量体
第４級アンモニウム塩又は匹敵する非−ソープ陽イオン
性重合体でえられた対応する効果と比較するため下記試
験を行なった。またこの処理毛髪試料について梳毛性測
定を行なった。
１、試験物質の製造
アセトニトリル中でジメチルアミノプロピルメタクリル
アミドの第４級化によってデシル、ドデシル、テトラデ
シルおよびヘキサデシルジメチルプロピルメタクリルア
ミドアンモニウムブロマイドを製造した。対応する重合
体は２．２−アジビスブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．
５％）で開始されたバルク中で遊離基重合によってえた
。ヘキサとテトラデシル側鎖をもつ重合体は残留単量体
塩を除くためＥ ｔ ＯＨ溶液からＨ２Ｏ中に沈澱させ
て精製した。ポリ（ヘキサデシルジメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムブロマイド）およびポリ（テ
トラデシルジメチルプロピルメタクリルアミドアンモニ
ウムアイオダイド）はＥｔＯＨ中２５℃、０．１ ｔ／
ｄｔ においてそれぞれη赤−１，５１と０．７２をも
つ。デシルとドデシル誘導体が精製されたかっち ■、テトラデシル単位（モル基準）１０．３％と２３，
５％を含むＨ，Ｏ又はＨ２Ｏ−ＥｔＯＨ可溶性共重合体
ポリ（テトラデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムブロマイド−メタクリルアミドプロピルト
リメチルアンモニウムクロライド）およびオクタデシル
単位１５．４％（モル基準）を含むポリ（オクタデシル
ジメチルブロピルメタクリルアミドアンモニウムプロマ
イドーメタクリルアミドプロピルメチルアンモニウムク
ロライド）もＡＩＢＮで開始された重合によって製造し
た。
アミドの第４級化によってデシル、ドデシル、テトラデ
シルおよびヘキサデシルジメチルプロピルメタクリルア
ミドアンモニウムブロマイドを製造した。対応する重合
体は２．２−アジビスブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．
５％）で開始されたバルク中で遊離基重合によってえた
。ヘキサとテトラデシル側鎖をもつ重合体は残留単量体
塩を除くためＥ ｔ ＯＨ溶液からＨ２Ｏ中に沈澱させ
て精製した。ポリ（ヘキサデシルジメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムブロマイド）およびポリ（テ
トラデシルジメチルプロピルメタクリルアミドアンモニ
ウムアイオダイド）はＥｔＯＨ中２５℃、０．１ ｔ／
ｄｔ においてそれぞれη赤−１，５１と０．７２をも
つ。デシルとドデシル誘導体が精製されたかっち ■、テトラデシル単位（モル基準）１０．３％と２３，
５％を含むＨ，Ｏ又はＨ２Ｏ−ＥｔＯＨ可溶性共重合体
ポリ（テトラデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムブロマイド−メタクリルアミドプロピルト
リメチルアンモニウムクロライド）およびオクタデシル
単位１５．４％（モル基準）を含むポリ（オクタデシル
ジメチルブロピルメタクリルアミドアンモニウムプロマ
イドーメタクリルアミドプロピルメチルアンモニウムク
ロライド）もＡＩＢＮで開始された重合によって製造し
た。
■、ベンゼン中適当のジアミンとジプロマイドの等モル
量を室温で数日（５）反応させ長鎖アルキルイオネンポ
リ（（ジメチルイミノ）ドデシＶンブロマイド）（Ｉ２
−１２ＲＩ ）とポリ（（メチルオクタデシルイミノ）
ペンチレンブロマイド）（５−５Ａ’１８）をえた。１
２−１２ＲＩはＨ２Ｏにとけた。（水中０．２り／ｄｔ
において〔η〕り２．９６．０． Ｉ Ｍ ＮａＣＬ中
１５℃、０−２９７ｄｔにおいて〔η）−０，１６３）
５−５Ｒ１８は温ＥｔＯＨにとけた。
量を室温で数日（５）反応させ長鎖アルキルイオネンポ
リ（（ジメチルイミノ）ドデシＶンブロマイド）（Ｉ２
−１２ＲＩ ）とポリ（（メチルオクタデシルイミノ）
ペンチレンブロマイド）（５−５Ａ’１８）をえた。１
２−１２ＲＩはＨ２Ｏにとけた。（水中０．２り／ｄｔ
において〔η〕り２．９６．０． Ｉ Ｍ ＮａＣＬ中
１５℃、０−２９７ｄｔにおいて〔η）−０，１６３）
５−５Ｒ１８は温ＥｔＯＨにとけた。
（ＥｔＯＨ中４０℃、０．２？／ｄｔにおいて赤−０，
０７８）■９反応開始剤としてＡＩＥＮを用い真空蒸留
したＮ−ビニルイミダゾールのベンゼン溶液重合によっ
てポリ（ビニルイミダゾール）（ＰＶＩ）を製造した。
０７８）■９反応開始剤としてＡＩＥＮを用い真空蒸留
したＮ−ビニルイミダゾールのベンゼン溶液重合によっ
てポリ（ビニルイミダゾール）（ＰＶＩ）を製造した。
（０，１ＭＣＣＨ３）＜ＮＣＬ Ｅ ｔＯＨ中２５℃に
おいて〔η：ｌ−０−９５）ｙ、ｐｖｚをＤＭＦ中過剰
のベンジルクロライドと８５°Ｃで３時間第４級化させ
てポリ（Ｎ−ビニル−Ｎ−ベンジルイミダゾリニウムク
ロライド） （ＰＶＢＩ ）を製造した。
おいて〔η：ｌ−０−９５）ｙ、ｐｖｚをＤＭＦ中過剰
のベンジルクロライドと８５°Ｃで３時間第４級化させ
てポリ（Ｎ−ビニル−Ｎ−ベンジルイミダゾリニウムク
ロライド） （ＰＶＢＩ ）を製造した。
反応混合物をアセトン中に注入して重合体を沈澱させた
。
。
ｖｔ、ｐｖｒを先づヘキサデシルブロマイド中で第４ｉ
ｉ＆化した後ＤＭＦ中でこれを過剰のベンジルクロライ
ドと８５°Ｃで反応させて共重合体コ（Ｎ−ビニル−Ｎ
−ベンジルイミダゾリニウムクロライド−Ｎ−ビニル−
Ｎ−ヘキサデシルイミダゾリニウムブロマイド）（ＰＶ
ＢＩ−ＰＶＨＩ ）（Ｉ：１モル）を製造した。
ｉ＆化した後ＤＭＦ中でこれを過剰のベンジルクロライ
ドと８５°Ｃで反応させて共重合体コ（Ｎ−ビニル−Ｎ
−ベンジルイミダゾリニウムクロライド−Ｎ−ビニル−
Ｎ−ヘキサデシルイミダゾリニウムブロマイド）（ＰＶ
ＢＩ−ＰＶＨＩ ）（Ｉ：１モル）を製造した。
■、氷水中２Ｓ、０．で開始されり重合反応によってポ
リ（メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド） （ＰＭＡＰＴＡＣ）を製造した。（分子
量４３０．０００ ）ポリ（Ｉ，１−ジメチルピペリジ
ニウム−３，５−ジアリルメチレンクロライド）（ＰＤ
ＭＰＡＭＣ）はカルボン社から購入した。（分子量１６
５，０００ ）摩擦帯電測定 梳毛によって毛髪に生じた帯電の測定である。比較のた
め試験組成物で処理した毛髪と未処理毛髪上に生じた両
帯電気を測定した。
リ（メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド） （ＰＭＡＰＴＡＣ）を製造した。（分子
量４３０．０００ ）ポリ（Ｉ，１−ジメチルピペリジ
ニウム−３，５−ジアリルメチレンクロライド）（ＰＤ
ＭＰＡＭＣ）はカルボン社から購入した。（分子量１６
５，０００ ）摩擦帯電測定 梳毛によって毛髪に生じた帯電の測定である。比較のた
め試験組成物で処理した毛髪と未処理毛髪上に生じた両
帯電気を測定した。
梳毛によって毛髪に生じた電荷をその電圧から計算した
。
。
この電圧は静電気試験器と電位計を用いて直接便利に測
定できるので表面歪電圧は毛髪上の電荷表示として使わ
れる。
定できるので表面歪電圧は毛髪上の電荷表示として使わ
れる。
更にそれは処理された毛髪と未処理毛髪のそれぞれ梳毛
後の電圧比較に便利である。これは梳毛後の毛髪上の静
電気帯電を変化する処理用組成物の変更度を示す点で便
利である。この関係は次式で示されるニ （Ｉ）を正比＝□ ｖＵ 上式のＶＴは試験組成物で処理された毛髪梳毛後測定さ
れた電圧でありまたｖＵは未処理梳毛後の毛髪の測定電
圧である。式（Ｉ）かられかるとおり電圧比が１より小
（を圧のサインに拘らず）であればこれは試験組成物に
よる毛髪処理が毛髪試料上の帯電を減少することを示す
であろう。
後の電圧比較に便利である。これは梳毛後の毛髪上の静
電気帯電を変化する処理用組成物の変更度を示す点で便
利である。この関係は次式で示されるニ （Ｉ）を正比＝□ ｖＵ 上式のＶＴは試験組成物で処理された毛髪梳毛後測定さ
れた電圧でありまたｖＵは未処理梳毛後の毛髪の測定電
圧である。式（Ｉ）かられかるとおり電圧比が１より小
（を圧のサインに拘らず）であればこれは試験組成物に
よる毛髪処理が毛髪試料上の帯電を減少することを示す
であろう。
方法
シャンプーした新しい毛髪束をそれぞれの薬剤のＨ２Ｏ
、ＥｔＯＨ，又はＨ２Ｏ−ＥｔＯＨ溶液中に１分間浸漬
して試験組成物をつけた。欠いて毛髪の液を紙タオルで
吸取り２５チ相対湿度に調節した。ナイロン櫛で両側か
ら毛髪を１０回梳いて生じた毛髪表面荷電圧を６１０（
：’ケイスレイ電位計とチャートレコーダーのついたケ
イスレイ２５０１型静電気検出器によって測定した。摩
擦帯電測定はすべて２５−３０％の低相対湿度において
行なった。上式、即ちて各３回測定の平均値をあられす
。ある処理ではえた結果の一貫性と再現性をしらべるた
め濃度の影響をしらべた。
、ＥｔＯＨ，又はＨ２Ｏ−ＥｔＯＨ溶液中に１分間浸漬
して試験組成物をつけた。欠いて毛髪の液を紙タオルで
吸取り２５チ相対湿度に調節した。ナイロン櫛で両側か
ら毛髪を１０回梳いて生じた毛髪表面荷電圧を６１０（
：’ケイスレイ電位計とチャートレコーダーのついたケ
イスレイ２５０１型静電気検出器によって測定した。摩
擦帯電測定はすべて２５−３０％の低相対湿度において
行なった。上式、即ちて各３回測定の平均値をあられす
。ある処理ではえた結果の一貫性と再現性をしらべるた
め濃度の影響をしらべた。
一般にどんな種類の犀擦帝寛測足においても事実である
様に再現性は他の物理測定はど良好でない、それは多分
櫛と繊維表面の間のすべり接触時の物質移動、表面汚染
および表面摩擦によると思われる。今回の結果に関する
限り静電圧比値の誤差限界は約±２５％と思われる。
様に再現性は他の物理測定はど良好でない、それは多分
櫛と繊維表面の間のすべり接触時の物質移動、表面汚染
および表面摩擦によると思われる。今回の結果に関する
限り静電圧比値の誤差限界は約±２５％と思われる。
乾燥梳毛仕事を検べるためミクロコンＩコンピュタ−を
つけたインストロン１１２２型引張り試験器を使用した
。
つけたインストロン１１２２型引張り試験器を使用した
。
６５％相対湿度と平衡さゼた長さ６．５インチ毛髪束を
先づ櫛で丁いてもつれをとった後櫛の１インチ長さにわ
たり平均分布した毛髪をインストロンにつけた。毛束が
１０ｃ！１１７分の速度で梳かれたときの梳毛力を連続
記録し毛束の長さにわたる積算値を梳毛仕事として計算
した。ここに報告した梳毛仕事値は単−束について６回
測定の平均値を示している。この試験結果は表■に示し
ている。この表の化合物の左の記号は下記の意味をもつ
： 十一本発明実ｍ態様のボリンーブ。
先づ櫛で丁いてもつれをとった後櫛の１インチ長さにわ
たり平均分布した毛髪をインストロンにつけた。毛束が
１０ｃ！１１７分の速度で梳かれたときの梳毛力を連続
記録し毛束の長さにわたる積算値を梳毛仕事として計算
した。ここに報告した梳毛仕事値は単−束について６回
測定の平均値を示している。この試験結果は表■に示し
ている。この表の化合物の左の記号は下記の意味をもつ
： 十一本発明実ｍ態様のボリンーブ。
傘−非−ソープ陽イオン性重合体。
十十−単量体第４級アンモニウム塩。
＋コ（テトラデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムアイオダイド トリメチルプロピルメタクリルアミド アンモニウムクロライド （Ｉ０，３％テトラデシル単位） ＋コ（テトラデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムアイオダイド トリメチルプロプルメタクリルアミド ＋コ（オクタデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムブロマイド トリメチルプロピルメタクリルアミド アンモニウムクロライド （Ｉ５，４％オクタデシル単位） 脅１２−１２８１ ＋５−５８１８ ＋ＰＶＢＩ−ＰＶＨＩ 骨ＰＶＢＩ 畳ＰＭＡＰＴＡＣ 骨ＰＤＭＰＤＡＭＣ ＋＋ステアルアルコニウム塩化物 未処理毛髪 １．２６ −０．３５
−１．２２
−−０．７２
−−０．２９
−１．０３
−０．８１ −１
．０２ −０．０８
１３７±１１１．００
１２２±３０註ｃＬ：単量体と重合体の塩は
それぞれｌｆ／ｄｔ水および０．１ｒ／ｄＡエタノール
溶液からつけた。
アンモニウムアイオダイド トリメチルプロピルメタクリルアミド アンモニウムクロライド （Ｉ０，３％テトラデシル単位） ＋コ（テトラデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムアイオダイド トリメチルプロプルメタクリルアミド ＋コ（オクタデシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムブロマイド トリメチルプロピルメタクリルアミド アンモニウムクロライド （Ｉ５，４％オクタデシル単位） 脅１２−１２８１ ＋５−５８１８ ＋ＰＶＢＩ−ＰＶＨＩ 骨ＰＶＢＩ 畳ＰＭＡＰＴＡＣ 骨ＰＤＭＰＤＡＭＣ ＋＋ステアルアルコニウム塩化物 未処理毛髪 １．２６ −０．３５
−１．２２
−−０．７２
−−０．２９
−１．０３
−０．８１ −１
．０２ −０．０８
１３７±１１１．００
１２２±３０註ｃＬ：単量体と重合体の塩は
それぞれｌｆ／ｄｔ水および０．１ｒ／ｄＡエタノール
溶液からつけた。
ｂ：単−東上の６測定値の臓準偏差。
Ｃ：エタノール２５％−水７５％からつけた。
ｄ：エタノール７５％−水２５％溶媒系からつけた。
−：処理液濃度。
ｆ：エタノール５０チー水５０％溶媒系からつけた。
表１は種々の単量体と重合体の陽イオン性表面活性剤で
処理した毛髪の梳毛後の静電圧比と梳毛仕事値を示して
いる。（比較のため非−表面活性剤陽イオン性重合体、
即ち非−ボリンーブＰＭＡＰＴＡＣ，ＰＤＭＰＡＭＣお
よびＰＶＢＩのデータも含まれている。）本発明処理条
件のもとてこのデータは単量体表面活性剤が丁べて梳毛
時帯電防止能力をもつことを示している。より長−アル
キル鎖（テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル）
をもつ表面活性剤も発生電荷のサインを逆にする。
処理した毛髪の梳毛後の静電圧比と梳毛仕事値を示して
いる。（比較のため非−表面活性剤陽イオン性重合体、
即ち非−ボリンーブＰＭＡＰＴＡＣ，ＰＤＭＰＡＭＣお
よびＰＶＢＩのデータも含まれている。）本発明処理条
件のもとてこのデータは単量体表面活性剤が丁べて梳毛
時帯電防止能力をもつことを示している。より長−アル
キル鎖（テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル）
をもつ表面活性剤も発生電荷のサインを逆にする。
しかし重合した表面活性剤は毛ｔｃ表面上に沈着したと
き更に著しい電子受容性を示す。ドデシル、テトラデシ
ルおよびヘキサデシル側鎖ポリンープの沈着はその低分
子量同族体と比べて梳毛後に高密度の負電荷を発生する
。ヘキサデシルよう化物で第４級化されたＰＶＩ（ＰＶ
ＢＩ−ＰＶＨｌ）と長アルキル側鎖イオネン（５−５Ｒ
１８）はｆｆ１毛後毛髪の仕事機能に同様の変化をおこ
した。側鎖と区別されるとおり玉鎖に疎水性部分をもつ
ポリ（ジメチルイミノ）ドデシレ／臭化物および他の非
−表面活性剤陽イオン性重合体（ＰＭＡＰＴＡＣ，ＰＤ
ＭＰＤＡＭＣおよびＰＶＢＩ）による処理は繊維の仕事
機能に影響しないで高密度正電荷の発生となった。
き更に著しい電子受容性を示す。ドデシル、テトラデシ
ルおよびヘキサデシル側鎖ポリンープの沈着はその低分
子量同族体と比べて梳毛後に高密度の負電荷を発生する
。ヘキサデシルよう化物で第４級化されたＰＶＩ（ＰＶ
ＢＩ−ＰＶＨｌ）と長アルキル側鎖イオネン（５−５Ｒ
１８）はｆｆ１毛後毛髪の仕事機能に同様の変化をおこ
した。側鎖と区別されるとおり玉鎖に疎水性部分をもつ
ポリ（ジメチルイミノ）ドデシレ／臭化物および他の非
−表面活性剤陽イオン性重合体（ＰＭＡＰＴＡＣ，ＰＤ
ＭＰＤＡＭＣおよびＰＶＢＩ）による処理は繊維の仕事
機能に影響しないで高密度正電荷の発生となった。
上記ボリンープはすべてアルコールのみにとけＥｔＯＨ
溶液から毛髪につけられる。Ｅ２０−ＥｇＯＫ可溶性ポ
リマ−表面活性剤をえるためテトラデシルおよびオクタ
デシルージメテルブロピルメタクリルアミドアンモニウ
ムブロマイドを非−表面活性剤トリメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムクロライドと共重合させた。
溶液から毛髪につけられる。Ｅ２０−ＥｇＯＫ可溶性ポ
リマ−表面活性剤をえるためテトラデシルおよびオクタ
デシルージメテルブロピルメタクリルアミドアンモニウ
ムブロマイドを非−表面活性剤トリメチルプロピルメタ
クリルアミドアンモニウムクロライドと共重合させた。
表■のデータかられかるとおりこれらの共重合体は改良
繊維の仕事機能増加がずっと少ない。摩擦帯電実験の結
果は表面改良度は非表面活性剤単量体第４級アンモニウ
ム塩と表面活性剤単量体第４級アンモニウム塩の共重合
によって調節できることを示している。例えばテトラデ
シル単位１０．３％と２３．５チをもつコ（テトラデシ
ルジメチルプロピルメタクリルアミドアンモニウムアイ
オダイド−トリメチルプロピルメタクリルアミドアンモ
ニウムクロライド）による処理における静電圧測定値は
それぞれ１．２６と０．７６であった。同様に共重合体
揖造中へのオクタデシル単位導入は生成摩擦帯電の著し
い減少にさえなった。（ｒ、ｓ、ｖ、 ０．１ ｔ／
ｄＬ処理において０．３５） 種々の濃度の単量体と重合体表面活性剤溶液で処理した
毛髪の摩擦帯電も検べた。図１と２は梳毛後の髪繊維の
電圧比と単量体と重合体処理溶液濃度との関係図を示し
ている。電圧比対ポリンーブの濃度依存度は単量体ｑ１
Ｌａｔのそれとちがっている。１０−’ｆ／ｄｔにおい
て、重合体とその単量体先駆物質の帯電防止性は小さい
。重合体濃度を２・１０−”ｒ／ｄｔに増すと梳毛によ
って生じた電荷を逆に負にかえる。単量体表面活性剤の
場合摩擦帯電ケインの逆転は５・１０−’ｔ／ｄｔ以上
の高濃度で認められる。この低分子量同族体と同様にア
ルキル短鎖（デシルとドデシル）をもつ重合体は繊維の
仕事機能を改良し１だ摩擦電荷サインを逆にする能力減
少を示す。
繊維の仕事機能増加がずっと少ない。摩擦帯電実験の結
果は表面改良度は非表面活性剤単量体第４級アンモニウ
ム塩と表面活性剤単量体第４級アンモニウム塩の共重合
によって調節できることを示している。例えばテトラデ
シル単位１０．３％と２３．５チをもつコ（テトラデシ
ルジメチルプロピルメタクリルアミドアンモニウムアイ
オダイド−トリメチルプロピルメタクリルアミドアンモ
ニウムクロライド）による処理における静電圧測定値は
それぞれ１．２６と０．７６であった。同様に共重合体
揖造中へのオクタデシル単位導入は生成摩擦帯電の著し
い減少にさえなった。（ｒ、ｓ、ｖ、 ０．１ ｔ／
ｄＬ処理において０．３５） 種々の濃度の単量体と重合体表面活性剤溶液で処理した
毛髪の摩擦帯電も検べた。図１と２は梳毛後の髪繊維の
電圧比と単量体と重合体処理溶液濃度との関係図を示し
ている。電圧比対ポリンーブの濃度依存度は単量体ｑ１
Ｌａｔのそれとちがっている。１０−’ｆ／ｄｔにおい
て、重合体とその単量体先駆物質の帯電防止性は小さい
。重合体濃度を２・１０−”ｒ／ｄｔに増すと梳毛によ
って生じた電荷を逆に負にかえる。単量体表面活性剤の
場合摩擦帯電ケインの逆転は５・１０−’ｔ／ｄｔ以上
の高濃度で認められる。この低分子量同族体と同様にア
ルキル短鎖（デシルとドデシル）をもつ重合体は繊維の
仕事機能を改良し１だ摩擦電荷サインを逆にする能力減
少を示す。
一般に重合体表面活性剤は毛髪上の帯電減少にある利点
をもつが、このデータは一般にそれらが未処理毛繊維に
比べて梳毛仕事を増すことを示している。しかしアルキ
ル最長鎖ボリンープ〔例えばポリ（ヘキサデシルジメテ
ルプロビルアクリルアミドアンモニウムプロマイド〕の
梳毛仕事増加はより小さい。
をもつが、このデータは一般にそれらが未処理毛繊維に
比べて梳毛仕事を増すことを示している。しかしアルキ
ル最長鎖ボリンープ〔例えばポリ（ヘキサデシルジメテ
ルプロビルアクリルアミドアンモニウムプロマイド〕の
梳毛仕事増加はより小さい。
シャンプーした新宅髪束をそれぞれの試験薬剤のＨ２Ｏ
。
。
１１ｔＯＨ又はＨ，０−ＥｔＯＨ溶液中に１分間浸漬し
て帯電防止処理の耐久性を測定した。繊維を紙タオルで
しぼり相対湿度２５チとした。ナイロン櫛で各処理毛髪
試料を両側１０回梳毛して静電荷を生じさせた。梳毛に
よって生じた毛髪表面の帯電圧を６１０Ｇケイトレイ電
位計につけたケイトレイ２５唾静電気検出器とチャート
レコーダーによって測定した。摩擦帯電測定はすべて２
５−３０％の低相対温度において行なった。
て帯電防止処理の耐久性を測定した。繊維を紙タオルで
しぼり相対湿度２５チとした。ナイロン櫛で各処理毛髪
試料を両側１０回梳毛して静電荷を生じさせた。梳毛に
よって生じた毛髪表面の帯電圧を６１０Ｇケイトレイ電
位計につけたケイトレイ２５唾静電気検出器とチャート
レコーダーによって測定した。摩擦帯電測定はすべて２
５−３０％の低相対温度において行なった。
各処理毛髪試料を梳いた後参考基準のために電圧測定を
した。次いで試料をシャンプーした、それは普通の陽イ
オン性シャンプー少量を毛髪中に３０秒すり込んだ後１
分間水洗した後第２回電圧測定をした。この方法をシャ
ンプー４回反復した。各々の場合毛髪試料上の電圧比が
計算できる様未処理毛髪の同じ測定を行なった。
した。次いで試料をシャンプーした、それは普通の陽イ
オン性シャンプー少量を毛髪中に３０秒すり込んだ後１
分間水洗した後第２回電圧測定をした。この方法をシャ
ンプー４回反復した。各々の場合毛髪試料上の電圧比が
計算できる様未処理毛髪の同じ測定を行なった。
図３はポリ（ヘキサデシルジメテルプロビルメタクリル
アミドアンモニウムプロマイド）で処理した毛髪の梳毛
後の電圧比の依存関係をシャンプー回数の関数として示
している。１回のシャンプーで毛髪表面から完全除去さ
れる単量体表面活性剤（Ｉ回シャンプー後帯電防止効果
がなくなる）とちがってポリンープ沈着によって摩擦帯
電防止又は抑制効果は少なくとも２乃至３回シャンプー
後でなければ消えない。同様の性質はポリ（％−ドデシ
ルジメテルブロピルメタクリルアミドアンモニウムアイ
オダイド）およびコ（テトラデシルジメチルブロピルメ
タクリルアミドアンモニウムアイオダイドートリメチル
プロピルメタクリルアミドアンモニウムクロライド）（
テトラデシル単位２３６４％）の様な重合体表面活性剤
によっても示される。重合体処理濃度増加が帯電防止効
果減少を防ぐことも注目される。
アミドアンモニウムプロマイド）で処理した毛髪の梳毛
後の電圧比の依存関係をシャンプー回数の関数として示
している。１回のシャンプーで毛髪表面から完全除去さ
れる単量体表面活性剤（Ｉ回シャンプー後帯電防止効果
がなくなる）とちがってポリンープ沈着によって摩擦帯
電防止又は抑制効果は少なくとも２乃至３回シャンプー
後でなければ消えない。同様の性質はポリ（％−ドデシ
ルジメテルブロピルメタクリルアミドアンモニウムアイ
オダイド）およびコ（テトラデシルジメチルブロピルメ
タクリルアミドアンモニウムアイオダイドートリメチル
プロピルメタクリルアミドアンモニウムクロライド）（
テトラデシル単位２３６４％）の様な重合体表面活性剤
によっても示される。重合体処理濃度増加が帯電防止効
果減少を防ぐことも注目される。
ある場合高分子量共重合体ＰＶＢＩ−ＰＶＨＩの０．１
ｒ／ｄｔ浴液はシャ／ブー耐性膜を生じそれはナイロン
櫛で梳毛中かなり低密度の負電荷を生ずる。
ｒ／ｄｔ浴液はシャ／ブー耐性膜を生じそれはナイロン
櫛で梳毛中かなり低密度の負電荷を生ずる。
図１は毛髪を種々のアルキルジメチルプロピルメタクリ
ルアミドアンモニウムハライド化合物水溶液で処理し梳
毛後の相対電圧対処理液＃反対数の関係図でるる。縦軸
に相対電圧をとり横軸に濃度（？／ｄＬ）をとっている
。 図２は毛髪を種々のポリ（アルキルジメチルプロピルメ
タクリルアミドアンモニウムハライド）化合物のエタノ
ール溶液で処理し梳毛後の相対電圧と処理液＃反対数の
関係図でおる。縦軸に相対電圧をとり横軸に濃度（ｔ／
ｄｔ＞をとっている。 図３は極々のポリマーの表面処理の耐久性を示す図であ
る。縦軸に相対電圧をとり横軸にシャンプー回数をとっ
ている。 特許出願人 ブリストルーマイヤーズ カンパニー″
−〜−１ 代 理 人 弁理士 斉 藤 武 彦 ！□１ゝ− 手続補正書 昭和６３年２月２５日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 １事件の表示 昭和６３年特許願第１４０７号 ２、発明の名称 帯電防止改良表面を賦与する蛋白質繊維処理方法３補正
をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ブリストルーマイヤーズ カンパニー４、代理人 ６補正の内容 別紙のとおり、但し明細書及び図面２−＝＝４−正はな
い。
ルアミドアンモニウムハライド化合物水溶液で処理し梳
毛後の相対電圧対処理液＃反対数の関係図でるる。縦軸
に相対電圧をとり横軸に濃度（？／ｄＬ）をとっている
。 図２は毛髪を種々のポリ（アルキルジメチルプロピルメ
タクリルアミドアンモニウムハライド）化合物のエタノ
ール溶液で処理し梳毛後の相対電圧と処理液＃反対数の
関係図でおる。縦軸に相対電圧をとり横軸に濃度（ｔ／
ｄｔ＞をとっている。 図３は極々のポリマーの表面処理の耐久性を示す図であ
る。縦軸に相対電圧をとり横軸にシャンプー回数をとっ
ている。 特許出願人 ブリストルーマイヤーズ カンパニー″
−〜−１ 代 理 人 弁理士 斉 藤 武 彦 ！□１ゝ− 手続補正書 昭和６３年２月２５日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 １事件の表示 昭和６３年特許願第１４０７号 ２、発明の名称 帯電防止改良表面を賦与する蛋白質繊維処理方法３補正
をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ブリストルーマイヤーズ カンパニー４、代理人 ６補正の内容 別紙のとおり、但し明細書及び図面２−＝＝４−正はな
い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、重合体状の高分子量第４級アンモニウム塩を含む組
成物で蛋白質繊維に帯電防止改良表面を賦与するに十分
の時間上記繊維表面を処理する方法であつて、上記高分
子量重合体が側鎖として炭素原子を鎖中に少なくとも１
２もつ長鎖オルガノ基を複数もつことを特徴とする蛋白
質繊維に帯電防止改良表面を賦与する方法。 ２、上記長鎖オルガノ基が長鎖炭化水素基である特許請
求の範囲第１項に記載の方法。 ３、上記長鎖炭化水素基が炭素原子１２乃至１８をもつ
ている特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４、上記長鎖オルガノ基がアルキル基である特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ５、上記アルキル基が炭素原子１２乃至１８をもつ特許
請求の範囲第４項に記載の方法。 ６、上記組成物が水、エチルアルコールおよびそれらの
混合物より成る群からえらばれた液体賦形剤中に上記第
４級アンモニウム塩が分散している液体より成る特許請
求の範囲第１項より５項までのいづれか１項に記載の方
法。 ７、上記第４級アンモニウム塩が上記組成物中に上記組
成物重量を基準として約０．１乃至約５重量％の濃度で
含まれている特許請求の範囲第１項から第５項までのい
づれか１項に記載の方法。 ８、上記蛋白質繊維が人の頭髪である特許請求の範囲第
１項から第５項までのいづれか１項に記載の方法。 ９、上記長鎖オルガノ基がポリエーテル基である特許請
求の範囲第１項に記載の方法。 １０、上記組成物が水、エチルアルコールおよびそれら
の混合物より成る群からえらばれた溶媒系中の上記第４
級アンモニウム塩を溶解した溶液より主として成る特許
請求の範囲第１項から第５項までのいづれか１項に記載
の方法。 １１、上記第４級アンモニウム塩が式（ I ）：▲数式
、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＿１はＨ又は炭素原子１乃至４をもつ低級ア
ルキル基をあらわし、Ｒ＿２とＲ＿３は炭素原子１乃至
４をもつ低級アルキル基をあらわし、Ｒ＿４は炭素原子
少なくとも１２をもつ長鎖アルキル基をあらわし、Ａは
−Ｏ−又は−ＮＨ−基のいづれかをあらわし、ｙは１乃
至４の数であり、ｎは重合度をあらわす数でありかつＸ
＾−は陰イオンをあらわす。）で示される化合物である
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １２、式（ I ）においてＲ＿１がメチルであり、Ｒ＿
２とＲ＿３がメチルであり、Ｒ＿４が炭素原子１２乃至
１８をもつアルキルであり、Ａが−ＮＨ−であり、ｙが
３でありかつＸ＾−がハロゲン化物である特許請求の範
囲第１１項に記載の方法。 １３、上記第４級アンモニウム塩が式（II）：▲数式、
化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＿１はＨ又は炭素原子１乃至４をもつ低級ア
ルキルをあらわし、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿５は炭素
原子１乃至４をもつ低級アルキルをあらわし、Ｒ＿４は
炭素原子少なくとも１２をもつ長鎖アルキルをあらわし
、Ａは−Ｏ−又は−ＮＨ−をあらわし、ｙは１乃至４の
数とし、ｗとｚは重合体中に含まれている各単量体のモ
ル数をあらわす数であり、ｎは重合度をあらわす数であ
りかつＸ＾−は陰イオンをあらわす。）で示される共重
合体である特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １４、式（II）においてＲ＿１がメチルであり、Ｒ＿２
、Ｒ＿３およびＲ＿５がメチルであり、Ｒ＿４が炭素原
子１２乃至１８をもつアルキルであり、ｙが２でありか
つＸ＾−がハロゲン化物である特許請求の範囲第１３項
に記載の方法。 １５、上記第４級アンモニウム塩が式（III）：▲数式
、化学式、表等があります▼ （上式中Ａは２価オルガノ基をあらわし、Ｒ＿１、Ｒ＿
２、Ｒ＿３およびＲ＿４はアルキル基でありかつその中
の少なくとも１は炭素原子少なくとも１２をもつ長鎖ア
ルキルであり、Ｘ＾−は陰イオンをあらわしかつｎは重
合度をあらわす数である。）で示される化合物である特
許請求の範囲第１項に記載の方法。 １６、上記式（III）においてＡが炭素原子約２乃至１
２をもつ２価アルキレン基であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
＿３および＿Ｒ４の少なくとも１が炭素原子１２乃至１
８をもつ長鎖アルキル基であり残りが炭素原子１乃至４
をもつ低級アルキル基である特許請求の範囲第１５項に
記載の方法。 １７、上記第４級アンモニウム塩が式（IV）：▲数式、
化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素原子少なくとも１２をもつアルキル基
をあらわし、ｘとｙは重合体中の各単量体のモル数をあ
らわす数であり、ｎは重合度をあらわす数であり、かつ
Ｘ＾−は陰イオンをあらわす）で示される化合物である
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １８、上記式（IV）においてＲが炭素原子約１２乃至１
８をもつアルキル基でありかつＸ＾−がハロゲン化物で
ある特許請求の範囲第１７項に記載の方法。 １９、上記第４級アンモニウム塩が式（Ｖ）：▲数式、
化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＿１は炭素原子少なくとも１２をもつアルキ
ル基をあらわし、ｘとｙは重合体中の各単量体のモル数
をあらわす数であり、ｎは重合度をあらわす数でありか
つＸ＾−は陰イオンをあらわす）で示される共重合体で
ある特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ２０、長鎖アルキルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムハライド。 ２１、上記長鎖アルキルが炭素原子１０乃至１８をもつ
特許請求の範囲第２０項に記載の化合物。 ２２、上記長鎖アルキルがデシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシルおよびオクタデシルより成る群から
えらばれたアルキルである特許請求の範囲第２１項に記
載の化合物。 ２３、ハライドが臭化物、塩化物又はよう化物である特
許請求の範囲第２０項、２１項又は２２項に記載の化合
物。 ２４、重合体状の長鎖アルキルジメチルプロピルメタク
リルアミドアンモニウムハライド。 ２５、上記長鎖アルキルが炭素原子１０乃至１８をもつ
特許請求の範囲第２４項に記載の重合体。 ２６、ポリ（デシルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムハロゲン化物）。 ２７、ポリ（ドデシルジメチルプロピルメタクリルアミ
ドアンモニウムハロゲン化物）。 ２８、ポリ（テトラデシルジメチルプロピルメタクリル
アミドアンモニウムハロゲン化物）。 ２９、ポリ（ヘキサデシルジメチルプロピルメタクリル
アミドアンモニウムハロゲン化物）。 ３０、ポリ（オクタデシルジメチルプロピルメタクリル
アミドアンモニウムハロゲン化物）。 ３１、長鎖アルキルジメチルプロピルメタクリルアミド
アンモニウムハライドとメタクリルアミドプロピルトリ
メチルアンモニウムハライドの共重合体。 ３２、上記長鎖アルキルが炭素原子１０乃至１８をもつ
特許請求の範囲第３１項に記載の共重合体。 ３３、上記長鎖アルキルがデシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシルおよびオクタデシルより成る群から
えらばれたものである特許請求の範囲第３２項に記載の
共重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1722 | 1987-01-09 | ||
| US07/001,722 US4818245A (en) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | Process for treating protein fibers to impart antistatic surface modifications |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190081A true JPS63190081A (ja) | 1988-08-05 |
Family
ID=21697503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63001407A Pending JPS63190081A (ja) | 1987-01-09 | 1988-01-08 | 帯電防止改良表面を賦与する蛋白質繊維処理方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4818245A (ja) |
| EP (1) | EP0275153A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63190081A (ja) |
| AU (1) | AU612337B2 (ja) |
| ZA (1) | ZA8889B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5186929A (en) * | 1988-09-02 | 1993-02-16 | Clairol Incorporated | Treating proteinaceous substrates with cationic copolymer |
| FR2683224A1 (fr) * | 1991-10-30 | 1993-05-07 | Bristol Myers Squibb Co | Copolymeres modifies hydrophobes a charge interne. |
| FR2705890B1 (fr) * | 1993-06-01 | 1995-08-18 | Oreal | Compositions cosmétiques contenant au moins un tensio-actif anionique du type alkylgalactoside uronate et au moins un polymère cationique, et leurs utilisations pour le traitement des matières kératiniques. |
| US5508343A (en) * | 1994-08-31 | 1996-04-16 | Rexam Industries Corporation | Antistatic composition, method, and coated antistatic surface |
| US5944852A (en) * | 1996-10-23 | 1999-08-31 | Solutia Inc. | Dyeing process |
| US5830240A (en) * | 1996-10-23 | 1998-11-03 | Solutia Inc. | Fibers and textile materials having enhanced dyeability and finish compositions used thereon |
| US5863526A (en) * | 1997-01-10 | 1999-01-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Homopolymers prepared from ammonium quaternary salts of aminoalkylacrylamides |
| FR2820034B1 (fr) * | 2001-01-26 | 2003-05-02 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des matieres keratiniques comprenant un poly(vinyllactame) cationique |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB915759A (en) * | 1960-08-02 | 1963-01-16 | Du Pont | Water-repellency compositions |
| IT1035032B (it) * | 1970-02-25 | 1979-10-20 | Gillette Co | Composizione cosmetica e confezione che la contiente |
| CH583755A5 (ja) * | 1971-09-01 | 1977-01-14 | Kao Corp | |
| LU76955A1 (ja) * | 1977-03-15 | 1978-10-18 | ||
| FR2436213A1 (fr) * | 1978-09-13 | 1980-04-11 | Oreal | Composition de traitement des matieres fibreuses a base de polymeres cationiques et anioniques |
| FR2470596A1 (fr) * | 1979-11-28 | 1981-06-12 | Oreal | Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques |
| US4416297A (en) * | 1980-01-23 | 1983-11-22 | Clairol Incorporated | Hair waving or straightening process and product |
| FR2502949B1 (fr) * | 1981-04-02 | 1985-10-18 | Oreal | Procede de preparation d'une composition de teinture ou de decoloration des cheveux, composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede, et application de la composition obtenue par le procede |
| LU84708A1 (fr) * | 1983-03-23 | 1984-11-14 | Oreal | Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique,au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane |
| LU84894A1 (fr) * | 1983-07-01 | 1985-04-17 | Oreal | Composition capillaire et procede de traitement des cheveux |
| GB8707055D0 (en) * | 1987-03-25 | 1987-04-29 | Gillette Co | Triglyceride quaternary ammonium compounds |
-
1987
- 1987-01-09 US US07/001,722 patent/US4818245A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-05 AU AU10048/88A patent/AU612337B2/en not_active Ceased
- 1988-01-07 ZA ZA880089A patent/ZA8889B/xx unknown
- 1988-01-08 JP JP63001407A patent/JPS63190081A/ja active Pending
- 1988-01-08 EP EP88300118A patent/EP0275153A3/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA8889B (en) | 1988-07-11 |
| AU612337B2 (en) | 1991-07-11 |
| US4818245A (en) | 1989-04-04 |
| AU1004888A (en) | 1988-07-14 |
| EP0275153A3 (en) | 1989-04-19 |
| EP0275153A2 (en) | 1988-07-20 |
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