JPS63196553A - モレキュラーシーブによるカルバミン酸エステルの安定化方法 - Google Patents
モレキュラーシーブによるカルバミン酸エステルの安定化方法Info
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- JPS63196553A JPS63196553A JP1972988A JP1972988A JPS63196553A JP S63196553 A JPS63196553 A JP S63196553A JP 1972988 A JP1972988 A JP 1972988A JP 1972988 A JP1972988 A JP 1972988A JP S63196553 A JPS63196553 A JP S63196553A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、ＲはＣ，−ａ、−のアルキル或は基Ｃ１−喝−
のアルキルを、Ｒ２は水素或はａ、−ａ、−のアルキル
を、Ｐはａ、 −Ｃ４−のアルキルを意味する）で表わ
され得るカルバミン酸エステルの安定化方法において、
有効量のモレキュラーシーフヲ使用することを特徴とす
る方法に関するものである。
のアルキルを、Ｒ２は水素或はａ、−ａ、−のアルキル
を、Ｐはａ、 −Ｃ４−のアルキルを意味する）で表わ
され得るカルバミン酸エステルの安定化方法において、
有効量のモレキュラーシーフヲ使用することを特徴とす
る方法に関するものである。
（従来技術）
この種のカルバミン酸エステルは、酸により或はまた塩
基により比較的簡単に分解される。このような易分解性
はこれを有効物質として含有する殺虫剤の使用後迅速に
分解する（残留性僅少、蓄積性なし）のでこれ自体は好
ましい。
基により比較的簡単に分解される。このような易分解性
はこれを有効物質として含有する殺虫剤の使用後迅速に
分解する（残留性僅少、蓄積性なし）のでこれ自体は好
ましい。
しかしながら、この易分解性は当然のことながらその製
造、これを有効物質とする製剤の調製。
造、これを有効物質とする製剤の調製。
完成噴霧製剤の貯蔵に関しては不利である。これを厳密
忙中性に調整することは困難であるのみならず、僅かな
不純物が分解を促進する。更に分解して例えば塩化水素
をもたらすという不利点が、ある。
忙中性に調整することは困難であるのみならず、僅かな
不純物が分解を促進する。更に分解して例えば塩化水素
をもたらすという不利点が、ある。
このような認識から、その純度の改善により。
また更ＦＣ３級アミン、酸アミド、塩基性アセタート、
塩基性イオン交換剤、或は弱塩基アルコラードのような
酸結合助剤を添加することＫより分解を軽減する試みが
なされた。
塩基性イオン交換剤、或は弱塩基アルコラードのような
酸結合助剤を添加することＫより分解を軽減する試みが
なされた。
しかるに、このような添加は原則的にカルバミン酸エス
テルの塩基分解をもたらし、他方の分解・・メカニズム
による分解を阻止し得ない。
テルの塩基分解をもたらし、他方の分解・・メカニズム
による分解を阻止し得ない。
従ってこの分野の技術的課題は、カルバミン酸エステル
の使用後の好ましい分解を阻止することなく、その分解
を遅延させることである。
の使用後の好ましい分解を阻止することなく、その分解
を遅延させることである。
（発明の要約）
しかるに、上記の技術的課題は、一般式（１）（式中、
Ｒは０．−０．−のアルキル或は基−ＯＨ−ＯＨＲＩ
Ｒ２を意味し Ｈｌは水素、ハｐゲン或はＲ５ ０ｘ−Ｃｋ−のアルキルを、ｙは水素酸ハＯ，−ｃ、
−ノアルキルを、Ｒ３はａ、−Ｒ４−のアルキルを意味
する）で表わされ得るカルバミン酸エステルの安定化方
法において、有効量のモレキュラーシーブを使用するこ
とを特徴とする本発明方法により解決されることが見出
されるに至った。
Ｒは０．−０．−のアルキル或は基−ＯＨ−ＯＨＲＩ
Ｒ２を意味し Ｈｌは水素、ハｐゲン或はＲ５ ０ｘ−Ｃｋ−のアルキルを、ｙは水素酸ハＯ，−ｃ、
−ノアルキルを、Ｒ３はａ、−Ｒ４−のアルキルを意味
する）で表わされ得るカルバミン酸エステルの安定化方
法において、有効量のモレキュラーシーブを使用するこ
とを特徴とする本発明方法により解決されることが見出
されるに至った。
（発明の構成）
本発明に有効なモレキュラーシープ、すなわち°分子篩
分は吸着媒は例えば０．４乃至ｉｎｍの孔隙径を有し、
適当なモレキュラーシープの穆類は市販のものでよい。
分は吸着媒は例えば０．４乃至ｉｎｍの孔隙径を有し、
適当なモレキュラーシープの穆類は市販のものでよい。
モレキエラーシープの製造、効果及び用途については１
例えば１９６８年ベルリン刊。
例えば１９６８年ベルリン刊。
Ｂ、０．グリエプナ−（Ｇｒ［ｂｎｅｒ ）らの「Ｍｏ
１ｅｋｕ−ｒａｌｅａｉｅｂｅ Ｊ或は１９６１年二ニ
ー田−り刊、Ｏ，Ｋ。
１ｅｋｕ−ｒａｌｅａｉｅｂｅ Ｊ或は１９６１年二ニ
ー田−り刊、Ｏ，Ｋ。
ハースク（Ｈｅｒｓｋ ）の「Ｍｏ１ｅｃｕｌａｒ ８
１ｓｖｓｓ Ｊ参照ロモレキエラーシープの添加は、相
当する微細粉との混和により行なうことができ、或は液
状の剤。
１ｓｖｓｓ Ｊ参照ロモレキエラーシープの添加は、相
当する微細粉との混和により行なうことができ、或は液
状の剤。
或は比較的粗い砕片１球体などの場合にはモレキュラー
シープは別個に透過性容器１例えばカプセルに収納する
ことができる。
シープは別個に透過性容器１例えばカプセルに収納する
ことができる。
カルバミン酸エステル（Ｉ）に対してＯ，ｌ乃至５Ｃ１
１景％、好ましくは０．１乃至１０重量％、ことＩｃ
０．１・乃至３重量％が添加される。当然のことながら
少量では効果がなく、大社でも有害ではない。
１景％、好ましくは０．１乃至１０重量％、ことＩｃ
０．１・乃至３重量％が添加される。当然のことながら
少量では効果がなく、大社でも有害ではない。
使用されるモレキエラーシープはその使用前に乾燥する
のが好ましい。しかしながら、原則的に後に示されるよ
うに水蒸気で飽和せしめられたモレキエラーシープも有
効である。有効物質の処理に際して実際上空気中の湿気
は遮断しないので。
のが好ましい。しかしながら、原則的に後に示されるよ
うに水蒸気で飽和せしめられたモレキエラーシープも有
効である。有効物質の処理に際して実際上空気中の湿気
は遮断しないので。
これは有利である。
（Ａ）水で飽和せしめられたモレキュラーシーブの製造
商品名８ｙｌｏｓｉｖのモレキュラーシーブと水とを別
個のシャーレに入れ、密閉容器中に室温で２４時間放１
することにより水蒸気相下に賃く。
個のシャーレに入れ、密閉容器中に室温で２４時間放１
することにより水蒸気相下に賃く。
次いでモレキュラーシーブが恒量となるまで４５乃至５
０℃に維持する。
０℃に維持する。
種々のタイプのモレキュラーシーブ中の水分含量
ｈ４／Ｈ！Ｏ（Ａ４＝０．４ ｎｍ孔隙径） １５
．９％Ａ５／％ Ｏ（Ａ５＝０．５ ｎｎ＋孔隙径）
１６．８％ＡＩＯ／Ｈ！Ｏ（ＡＩＯ＝１．Ｏｎｍ孔
隙径） ２４．４％（使用結果については表１−３参
照） （Ｂ）使用実施例 実施例１ ０Ｈ，Ｃ１ 上記式（Ｊａ ）の新たに製造された有効物質を正確に
秤量して、同様に正確に秤量したモレキュラーシーブと
合併し、ガラスフラスコ中で緊密に混和した。十分な景
の試料（約１０ｇ）を有底式ガラスフラスコ中に入れ、
それぞれ６０℃、５０℃及び室温で貯蔵した。無添加対
照試料を同様にして貯蔵した。これら試料をＨＰＬＯ及
びＯＣ＜より観察した。結果を以下の表１乃至３に示す
。
．９％Ａ５／％ Ｏ（Ａ５＝０．５ ｎｎ＋孔隙径）
１６．８％ＡＩＯ／Ｈ！Ｏ（ＡＩＯ＝１．Ｏｎｍ孔
隙径） ２４．４％（使用結果については表１−３参
照） （Ｂ）使用実施例 実施例１ ０Ｈ，Ｃ１ 上記式（Ｊａ ）の新たに製造された有効物質を正確に
秤量して、同様に正確に秤量したモレキュラーシーブと
合併し、ガラスフラスコ中で緊密に混和した。十分な景
の試料（約１０ｇ）を有底式ガラスフラスコ中に入れ、
それぞれ６０℃、５０℃及び室温で貯蔵した。無添加対
照試料を同様にして貯蔵した。これら試料をＨＰＬＯ及
びＯＣ＜より観察した。結果を以下の表１乃至３に示す
。
表 １ モレキュラーシーブＡ４による試験化合物（Ｉ
ａ）のモレキュラーシープによる安定化（塩化水素のよ
うな分解生成物の検出をもって分解開始と判断） 下記温度、下記日数経過 後に分解 ５００Ｃ６０℃ 対照（無添加） ７５−８５ １５−４９
（ａ、）乾燥モレキュラーシープ添加 ３％ ＞１８０ ＞１８０
２％ ＞１８０ １２０１％
＞１８０ ６８０．５％
＞１８０ ３１０．２５％
＞１８０ ３１０．１％
１８０ ２５（、ｂ）湿潤モレ
キュラーシープ添加 （水分１５．９％） ２％ ＞１５０ ６８１％
＞１５０ ４８０．５％
＞１５０ ３４０．２５％
＞１５０ ２８０．１％
＞１５０ ２０表 ２ モレキュラーシ
ーブＡ５による試験安定貯蔵日数 対照 ７５−８５ １５−１９（
ｂ、）乾燥 ３％ ＞１８０ ７７２％
＞１８０ ６６１％
＞１８０ ４５０．５％
＞１８０ ３００．２５％ ＞
１８０ ２５０．１％ ＞１８０
２２（ｂｂ）湿潤（水分１６．８％） ３％ ＞１８０ ５１２％
＞１８０ ４８１％
＞１８０ ３００．５％
＞１８０ ２１０．１％ ＞１
８０ ２０表 ３ モレキュラーシーブＡＩＯによ
る試験添加量（１） 安定貯蔵日数 対照 ７５−８５ １５−１９乾燥
３％ ＞１２０ １０３湿潤
３％ ＞１２０ ５４湿潤 ２％
＞１２０ ４８湿：ａ １％ ＞１２
０ ３７澄潤 ０．５％ ＞１２０ ２
８Ａ１０３％ ＞１２０ １０５実施例− 安定化剤を添加しない試料を６０℃において８日間貯蔵
した。ガスクロマトグラフィーにより分解生成物が観察
された。
ａ）のモレキュラーシープによる安定化（塩化水素のよ
うな分解生成物の検出をもって分解開始と判断） 下記温度、下記日数経過 後に分解 ５００Ｃ６０℃ 対照（無添加） ７５−８５ １５−４９
（ａ、）乾燥モレキュラーシープ添加 ３％ ＞１８０ ＞１８０
２％ ＞１８０ １２０１％
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キュラーシープ添加 （水分１５．９％） ２％ ＞１５０ ６８１％
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＞１５０ ２０表 ２ モレキュラーシ
ーブＡ５による試験安定貯蔵日数 対照 ７５−８５ １５−１９（
ｂ、）乾燥 ３％ ＞１８０ ７７２％
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＞１８０ ４５０．５％
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１８０ ２５０．１％ ＞１８０
２２（ｂｂ）湿潤（水分１６．８％） ３％ ＞１８０ ５１２％
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＞１８０ ２１０．１％ ＞１
８０ ２０表 ３ モレキュラーシーブＡＩＯによ
る試験添加量（１） 安定貯蔵日数 対照 ７５−８５ １５−１９乾燥
３％ ＞１２０ １０３湿潤
３％ ＞１２０ ５４湿潤 ２％
＞１２０ ４８湿：ａ １％ ＞１２
０ ３７澄潤 ０．５％ ＞１２０ ２
８Ａ１０３％ ＞１２０ １０５実施例− 安定化剤を添加しない試料を６０℃において８日間貯蔵
した。ガスクロマトグラフィーにより分解生成物が観察
された。
３％のモレキュラーシーブ５ｙｌｏｓｉｖ Ａ４ を３
％添加した後、６０℃における貯蔵の間、２４時間内に
分解生成物がｌ ｐｐｍの検出範囲で確認されたが。
％添加した後、６０℃における貯蔵の間、２４時間内に
分解生成物がｌ ｐｐｍの検出範囲で確認されたが。
その後は検出されなかった。試験を更に１５０日間続行
したがその後の分解は認められなかった。
したがその後の分解は認められなかった。
モレキュラーシープを添加しない対照試料は２１・８後
に分解して褐色となり、液化した。
に分解して褐色となり、液化した。
実施例３
化合物（Ｉａ）のモレキュラーシープによる安定化
（ａ）タイプ４八 のモレキュラーシープを小型フラス
コに入れ上記化合物試料と共に水蒸気と接触せしめた。
コに入れ上記化合物試料と共に水蒸気と接触せしめた。
６０℃の貯蔵温度で１５０日以上貯蔵したが。
分解生成物は全く検出されなかった。
（ｂ）タイプＡ４ のモレキュラーシープを多孔性ポ
リエチレン筒体に入れ、化合物（ｉａ ）試料と共に水
蒸気室に入れた。６０℃の温度で１５０日以上観察した
が分解生成物は認められなかった。
リエチレン筒体に入れ、化合物（ｉａ ）試料と共に水
蒸気室に入れた。６０℃の温度で１５０日以上観察した
が分解生成物は認められなかった。
（０）タイプ４Ａ のモレキュラーシープを多孔性中空
杆状体に入れ、３０ｋｇの上記化合物（Ｉ＆）試料をこ
れに加えて、６０℃で１５０日間貯蔵したが１分解は全
くなかった。
杆状体に入れ、３０ｋｇの上記化合物（Ｉ＆）試料をこ
れに加えて、６０℃で１５０日間貯蔵したが１分解は全
くなかった。
（ｄ）対照試料としてモレキュラーシープを添加しない
化合物（Ｉａ）試料を６０℃で貯蔵したところ。
化合物（Ｉａ）試料を６０℃で貯蔵したところ。
１５乃至１９日で分解が観察された。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲはＣ＿１−Ｃ＿４−のアルキル或は基▲数式
、化学式、表等があります▼を意味し、Ｒ＾１は水素、
ハロゲン或はＣ＿１−Ｃ＿４−のアルキルを、Ｒ＾２は
水素或はＣ＿１−Ｃ＿４−のアルキルを、Ｒ＾３はＣ＿
１−Ｃ＿４−のアルキルを意味する）で表わされ得るカ
ルバミン酸エステルの安定化方法において、有効量のモ
レキュラーシーブを使用することを特徴とする方法。 - （２）有効量のモレキュラーシーブを使用することを特
徴とする、請求項（１）による一般式（ I ）のカルバ
ミン酸エステルの安定化のためのモレキュラーシーブの
使用方法。 - （３）安定化のために有効量のモレキュラーシーブを含
有することを特徴とする、請求項（１）による一般式（
I ）で表わされるカルバミン酸エステルをベースとす
る殺虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3703620.3 | 1987-02-06 | ||
| DE19873703620 DE3703620A1 (de) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | Stabilisierungsmittel fuer insektizide carbaminsaeureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196553A true JPS63196553A (ja) | 1988-08-15 |
Family
ID=6320381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1972988A Pending JPS63196553A (ja) | 1987-02-06 | 1988-02-01 | モレキュラーシーブによるカルバミン酸エステルの安定化方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0278285A1 (ja) |
| JP (1) | JPS63196553A (ja) |
| DE (1) | DE3703620A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1987
- 1987-02-06 DE DE19873703620 patent/DE3703620A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-22 EP EP88100890A patent/EP0278285A1/de not_active Withdrawn
- 1988-02-01 JP JP1972988A patent/JPS63196553A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3703620A1 (de) | 1988-08-18 |
| EP0278285A1 (de) | 1988-08-17 |
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