JPS63196611A - 高モノマー転化率を有する熱可塑性樹脂の製造方法 - Google Patents
高モノマー転化率を有する熱可塑性樹脂の製造方法Info
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- JPS63196611A JPS63196611A JP63025875A JP2587588A JPS63196611A JP S63196611 A JPS63196611 A JP S63196611A JP 63025875 A JP63025875 A JP 63025875A JP 2587588 A JP2587588 A JP 2587588A JP S63196611 A JPS63196611 A JP S63196611A
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
- C08F279/04—Vinyl aromatic monomers and nitriles as the only monomers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２段階の重合反応によってビニル芳香族化合
物、アクリロニトリル及びブタジェンゴムからなる熱可
塑性樹脂を製造する方法に関する。
物、アクリロニトリル及びブタジェンゴムからなる熱可
塑性樹脂を製造する方法に関する。
耐衝撃性、加工性、表面特性及び耐高温変形性の良好な
組み合わせが主として重要である多くのプラスチックの
用途において、ブタジェンゴムへのビニル芳香族化合物
及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー（ＡＢＳ＞
が用いられる。
組み合わせが主として重要である多くのプラスチックの
用途において、ブタジェンゴムへのビニル芳香族化合物
及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー（ＡＢＳ＞
が用いられる。
ＡＢＳは例えば種々な電気装置用ハウジングの生産ある
いは自動車のある部品の生産に使用される。
いは自動車のある部品の生産に使用される。
優れた特性を有するＡＢＳ製品が製造されることが望ま
しい。
しい。
ＡＢＳ重合の望ましい条件の１つは、ビニル芳香族化合
物及びアクリロニトリルの残存上ツマ−の８度が低いこ
とである。ストリッピングを通して残存上ツマ−を除去
することは実際容易であるが、これは費用のかかる方法
である。可能な最高の七ツマー転化率を目指すこと、換
言すれば可能な最も低い残存モノマー濃度を目指すこと
がより得策である。
物及びアクリロニトリルの残存上ツマ−の８度が低いこ
とである。ストリッピングを通して残存上ツマ−を除去
することは実際容易であるが、これは費用のかかる方法
である。可能な最高の七ツマー転化率を目指すこと、換
言すれば可能な最も低い残存モノマー濃度を目指すこと
がより得策である。
米国特許Ａ −３９９１〜１３６ （Ｕ Ｓ −Ａ
−３９９１−１３６）では、アクリレートエステル類及
び／又はビニルアセテートの七ツマー混合物をグラフト
工程の終了近く、すなわち約９０％転化俊のモノマー混
合物へ加えている。これはエマルジョン中にまだ存在す
る七ツマ−の転化率を増加させる。このとき、これらの
さらに添加された七ツマ−は、重合によって除去されな
ければならない。
−３９９１−１３６）では、アクリレートエステル類及
び／又はビニルアセテートの七ツマー混合物をグラフト
工程の終了近く、すなわち約９０％転化俊のモノマー混
合物へ加えている。これはエマルジョン中にまだ存在す
る七ツマ−の転化率を増加させる。このとき、これらの
さらに添加された七ツマ−は、重合によって除去されな
ければならない。
本発明の目的は、ビニル芳香族化合物、アクリロニトリ
ル及びゴムの２段階重合において、七ツマー転化率の増
加した改良方法を提供することである。本発明方法は、
全組成物を基準として０．１〜１０重呈％のブタジェン
ゴムを重合の第２段階においてアクリレートゴムによっ
て置き換えることを特徴としている。これは、例えばエ
マルジョン重合においてブタジェンゴムラテックスの一
部分をアクリレートラテックスで置き換えることによっ
て行うことができる。
ル及びゴムの２段階重合において、七ツマー転化率の増
加した改良方法を提供することである。本発明方法は、
全組成物を基準として０．１〜１０重呈％のブタジェン
ゴムを重合の第２段階においてアクリレートゴムによっ
て置き換えることを特徴としている。これは、例えばエ
マルジョン重合においてブタジェンゴムラテックスの一
部分をアクリレートラテックスで置き換えることによっ
て行うことができる。
驚くべきことに、このとき残存モノマーの濃度は通常よ
り低いことが見出された。
り低いことが見出された。
好ましくは、全組成物を基準として２〜６重罪％のブタ
ジェンラテックスが本発明に従ってアクリレートラテッ
クスによって置き換えられる。ＯｏＣより下のＴＯ（ガ
ラス転移温度）を持つアクリレートはアクリレートラッ
テクスとして使用されることができる。好ましくは、ブ
チルアクリレート及び２−エチルへキシルナクリレート
が使用される。アクリレートラテックスは、七ツマ−の
エマルジョン重合によって得られる。
ジェンラテックスが本発明に従ってアクリレートラテッ
クスによって置き換えられる。ＯｏＣより下のＴＯ（ガ
ラス転移温度）を持つアクリレートはアクリレートラッ
テクスとして使用されることができる。好ましくは、ブ
チルアクリレート及び２−エチルへキシルナクリレート
が使用される。アクリレートラテックスは、七ツマ−の
エマルジョン重合によって得られる。
２段階のエマルジョン重合が、ヨーロッパ特許出願用１
８６，９２６号に記載されている。グラフト重合の第１
段階はゴムラテックスの添加で行われる。
８６，９２６号に記載されている。グラフト重合の第１
段階はゴムラテックスの添加で行われる。
前述の如く、本発明はグラフト共重合の第２段階に関し
、その第２段階では追加のモノマー、乳化剤及び開始剤
に加えてゴムラテックスも添加される。
、その第２段階では追加のモノマー、乳化剤及び開始剤
に加えてゴムラテックスも添加される。
（グラフト）コポリマーの製造において、スチレン、α
−メチルスチレン又は芳香族環において置換された誘導
体を、ビニル芳香族化合物として使用することが出来る
。適当な置換基は、アルキル基たとえばメチル基である
。２以上のビニル芳香族化合物の混合物もまた使用する
ことができる。
−メチルスチレン又は芳香族環において置換された誘導
体を、ビニル芳香族化合物として使用することが出来る
。適当な置換基は、アルキル基たとえばメチル基である
。２以上のビニル芳香族化合物の混合物もまた使用する
ことができる。
グラフトコポリマー及び使用される任意のコポリマーが
同じモノマーから構成されているのが好ましい。しかし
ながら、モノマーとしてスチレン及びアクリロニトリル
を用いてグラフトコポリマーを製造し、コポリマー中の
スチレン及び／又はアクリロニトリルはα−メチルスチ
レン又は無水マイン酸のような１以上の別のモノマー類
によって総て又は部分的に置き換えることもできる。
同じモノマーから構成されているのが好ましい。しかし
ながら、モノマーとしてスチレン及びアクリロニトリル
を用いてグラフトコポリマーを製造し、コポリマー中の
スチレン及び／又はアクリロニトリルはα−メチルスチ
レン又は無水マイン酸のような１以上の別のモノマー類
によって総て又は部分的に置き換えることもできる。
原則として、任意のゴムを、グラフトコポリマーの製造
におけるゴムとして使用することができる。ポリブタジ
ェンホモポリマー類又はブタジェンコポリマー類を使用
するのが好ましい。
におけるゴムとして使用することができる。ポリブタジ
ェンホモポリマー類又はブタジェンコポリマー類を使用
するのが好ましい。
ゴム並びにグラストコポリマー及びコポリマーは共に、
この技術分野において知られている方法で製造すること
ができる。鎖長調節剤、乳化剤（エマルジョン重合）及
び遊ｉ！ｉｔ基を与える化合物のような通常の補助剤を
、その製造に使用することができる。
この技術分野において知られている方法で製造すること
ができる。鎖長調節剤、乳化剤（エマルジョン重合）及
び遊ｉ！ｉｔ基を与える化合物のような通常の補助剤を
、その製造に使用することができる。
適当な鎖長調節剤は、しばしば使用されるメルカプタン
類並びにジアルキルジキサントゲン類、ジアリール ス
ルフィド メルカプトチアゾール類、テトラアルキルチ
ウラム モノ−及びジ−スルフィド類等のような有機イ
オウ化合物の早強又は混合物、及びテレピルシン類のよ
うなヒドロキシル化合物である。工業的に最もしばしば
使用される鎖長調節剤はほとんどメルカプト化合物類で
あり、その中で１分子当り８〜２０個の炭素原子を有す
るヒドロカルビルメルカプタン類が現在しばしば使用さ
れている。特に、第３級アルキル基を有するメルカプタ
ン類を使用するのが好ましい。
類並びにジアルキルジキサントゲン類、ジアリール ス
ルフィド メルカプトチアゾール類、テトラアルキルチ
ウラム モノ−及びジ−スルフィド類等のような有機イ
オウ化合物の早強又は混合物、及びテレピルシン類のよ
うなヒドロキシル化合物である。工業的に最もしばしば
使用される鎖長調節剤はほとんどメルカプト化合物類で
あり、その中で１分子当り８〜２０個の炭素原子を有す
るヒドロカルビルメルカプタン類が現在しばしば使用さ
れている。特に、第３級アルキル基を有するメルカプタ
ン類を使用するのが好ましい。
有機イオウ化合物の量は、選択された混合、特定の化合
物、重合温度、乳化剤及び処方に関する他の変数に従っ
て、広い範囲で変化することができる。０．０１〜５重
量部のモノマー、好ましくは０．０５〜２重量部の有機
イオウ化合物を使用することによって良好な結果を１ｑ
ることができる。適当な有機イオウ化合物には、ｎ−オ
クチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、第３
級ドデシルシルメルカプタン、第３級ノニルメルカプタ
ン、第３＠ヘキサデシルメルカプタン、第３級オクタデ
シルメルカプタン、第３級エイコシルメルカプタン、第
２級オクヂルメル力ブタン、第２級トリデシルメルカプ
タン、シクロドデシルメルカプタン、シクＯドデカジェ
ニルメルカプタンフタレンチオール等のようなアリール
メルカプタン２−メルカプトベンゾチアゾール らの化合物の混合物も使用することができる。
物、重合温度、乳化剤及び処方に関する他の変数に従っ
て、広い範囲で変化することができる。０．０１〜５重
量部のモノマー、好ましくは０．０５〜２重量部の有機
イオウ化合物を使用することによって良好な結果を１ｑ
ることができる。適当な有機イオウ化合物には、ｎ−オ
クチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、第３
級ドデシルシルメルカプタン、第３級ノニルメルカプタ
ン、第３＠ヘキサデシルメルカプタン、第３級オクタデ
シルメルカプタン、第３級エイコシルメルカプタン、第
２級オクヂルメル力ブタン、第２級トリデシルメルカプ
タン、シクロドデシルメルカプタン、シクＯドデカジェ
ニルメルカプタンフタレンチオール等のようなアリール
メルカプタン２−メルカプトベンゾチアゾール らの化合物の混合物も使用することができる。
広く種々な化合物を乳化剤として使用することができる
。例えば、不均化ロジンソープ、脂肪酸ソープ、これら
の化合物の混合物、アリールスルホネート類アルキルア
リールスルホネート類及び仙の表面活性剤及びそれらの
混合物がある。非イオン乳化剤、例えばポリエーテル及
びポリオールも使用することができる。使用される乳化
剤の量は、そのライプ並びにエマルジョン重合系にお（
プる反応パラメーター及び重合性モノマーの濃度に依存
する。
。例えば、不均化ロジンソープ、脂肪酸ソープ、これら
の化合物の混合物、アリールスルホネート類アルキルア
リールスルホネート類及び仙の表面活性剤及びそれらの
混合物がある。非イオン乳化剤、例えばポリエーテル及
びポリオールも使用することができる。使用される乳化
剤の量は、そのライプ並びにエマルジョン重合系にお（
プる反応パラメーター及び重合性モノマーの濃度に依存
する。
乳化重合方法のための遊１基を与える適当な化合物は、
有機又は無機のペルオキシド類、ヒドロペルオキシド類
、アゾ化合物及び酸化還元開始剤系である。これらの化
合物は重合の開始時に添加することができる。このプロ
セスの開始時にこれらの化合物の一部分を加え、そして
重合の途中で残りの部分を加えることも可能である。
有機又は無機のペルオキシド類、ヒドロペルオキシド類
、アゾ化合物及び酸化還元開始剤系である。これらの化
合物は重合の開始時に添加することができる。このプロ
セスの開始時にこれらの化合物の一部分を加え、そして
重合の途中で残りの部分を加えることも可能である。
アルカリ又はアンモニウム過酸塩類及び／又は酸化還元
系を開始剤として使用するのが好ましい。
系を開始剤として使用するのが好ましい。
特に、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム及び過硫酸
ナトリウムを挙げることができる。適当な酸化還元系の
例は、低原子価のイオウを含む酸に基づく還元剤、例え
ばナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、ビス
ルフィド、ピロスルフィドと組合せた、又はトリエタノ
ールアミンのような有機塩基と組合せた、デキストロー
ス、ピロリン酸ナトリウム及びメルカプタン類又はそれ
らの混合物と組み合わせた、又は所望であれば）Ｉロス
ルフ■−トのような金属塩と組み合わせた、過酸塩類（
例えば過塩素酸塩類又は過硫酸塩類）、第３＠ブチルヒ
ドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジイソ
ブロピルベンゼンヒドロベルオシキド及びメチルシクロ
ヘキシルヒドロペルオキシドである。これらの開始剤又
は開始剤系は一度に、段階的に又は徐々に添加すること
が出来る。
ナトリウムを挙げることができる。適当な酸化還元系の
例は、低原子価のイオウを含む酸に基づく還元剤、例え
ばナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、ビス
ルフィド、ピロスルフィドと組合せた、又はトリエタノ
ールアミンのような有機塩基と組合せた、デキストロー
ス、ピロリン酸ナトリウム及びメルカプタン類又はそれ
らの混合物と組み合わせた、又は所望であれば）Ｉロス
ルフ■−トのような金属塩と組み合わせた、過酸塩類（
例えば過塩素酸塩類又は過硫酸塩類）、第３＠ブチルヒ
ドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジイソ
ブロピルベンゼンヒドロベルオシキド及びメチルシクロ
ヘキシルヒドロペルオキシドである。これらの開始剤又
は開始剤系は一度に、段階的に又は徐々に添加すること
が出来る。
本発明を次のいくつかの実施例によって更に説明する。
実施例
共通手順；特に表示されない限り、記された数字は重量
部である。
部である。
水（５０）、スチレン（２７） 、アクリロニトリル（
１６）、乳化剤（１．０：不均化デヒドロアビエチン酸
のカリウムｒ！ｉ）、鎖長調節剤（第３級ドデシルメル
カプタン：Ｔ．Ｄ．Ｄ．Ｍ） 、ポリブタジェンラテッ
クス（旧．４）、開始剤（クメンヒドロペルオキシド：
０．１３）、ピロリン酸ナトリウム（０．１４、ＮａＰ
＞及びデキストロース（０．１９）をテスト反応器へ供
給した。次に、重合を開始し、混合物を１時間攪拌した
（７０’Ｃ）。
１６）、乳化剤（１．０：不均化デヒドロアビエチン酸
のカリウムｒ！ｉ）、鎖長調節剤（第３級ドデシルメル
カプタン：Ｔ．Ｄ．Ｄ．Ｍ） 、ポリブタジェンラテッ
クス（旧．４）、開始剤（クメンヒドロペルオキシド：
０．１３）、ピロリン酸ナトリウム（０．１４、ＮａＰ
＞及びデキストロース（０．１９）をテスト反応器へ供
給した。次に、重合を開始し、混合物を１時間攪拌した
（７０’Ｃ）。
このように作られたグラフトラテックスを、スチレン（
２６） 、アクリロニトリル（８）、水（５０）、鎖長
調節剤Ｔ．Ｄ．Ｄ．Ｍ．（０．０３）、ＮａＰ（０．０
５）及びデキストロース（０．０６＞ 、並びに開始剤
（０．１３）より成る混合物と混合した。
２６） 、アクリロニトリル（８）、水（５０）、鎖長
調節剤Ｔ．Ｄ．Ｄ．Ｍ．（０．０３）、ＮａＰ（０．０
５）及びデキストロース（０．０６＞ 、並びに開始剤
（０．１３）より成る混合物と混合した。
これへ本実施例のラテックスを加えた。
このようにして得られたグラフトラテックスを冷却し、
凝集させ、洗浄して乾燥した。得られた粉末を、ゴム含
量２４重量％までＳＡＮと配合した。
凝集させ、洗浄して乾燥した。得られた粉末を、ゴム含
量２４重量％までＳＡＮと配合した。
得られた熱可塑性樹脂について、ＩＳＯ１８０に従うア
イゾツト（ ＫＪ／ ｍ ＞及び光沢度（ ０１００
）を測定した。
イゾツト（ ＫＪ／ ｍ ＞及び光沢度（ ０１００
）を測定した。
実ｊ例Ａ〜Ｃ及び■、■
本方法に従って、第２段階で加えられたラテックスの組
成が変化された。結果を表１に示す。
成が変化された。結果を表１に示す。
実施例■及び■は本発明に従っている。
添加されたラテックスの４．６重量部は、全組成物を基
準として３．７重量％に等しい。
準として３．７重量％に等しい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、二段階の重合反応によるビニル芳香族化合物、アク
リロニトリル及びブタジエンゴムからなる熱可塑性樹脂
の製造方法において、全組成物を基準として０．１〜１
０重量％の前記ブタジエンゴムが第２段階においてアク
リレートゴムによって置き換えらえることを特徴とする
方法。 ２、全組成物を基準として２〜６重量パーセントのブタ
ジエンゴムがアクリレートゴムによって置き換えられる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ３、アクリレートのガラス転移温度が０℃より下である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項の方
法。 ４、ブチルアクリレート、１−エチルヘキシルアクリレ
ート又はこの二つの組み合わせがアクリレートゴムとし
て使用される特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれ
か１項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8700292 | 1987-02-09 | ||
| NL8700292A NL8700292A (nl) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | Werkwijze ter vervaardiging van een thermoplastische kunststof met hoge monomeer-conversie. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196611A true JPS63196611A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH072822B2 JPH072822B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=19849532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63025875A Expired - Lifetime JPH072822B2 (ja) | 1987-02-09 | 1988-02-08 | 高モノマー転化率を有する熱可塑性樹脂の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871802A (ja) |
| EP (1) | EP0281174A1 (ja) |
| JP (1) | JPH072822B2 (ja) |
| KR (1) | KR920002339B1 (ja) |
| NL (1) | NL8700292A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3090942B2 (ja) * | 1990-11-02 | 2000-09-25 | 三菱化学株式会社 | 冷蔵庫内箱用熱可塑性樹脂組成物及びそれを成形して得られた冷蔵庫内箱 |
| DE10049466A1 (de) | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pfropfkautschuklatices mit reduziertem Restmonomerengehalt |
| EP1442283A1 (de) * | 2001-10-30 | 2004-08-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von pfropfpolymerisaten |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539375A (en) * | 1980-03-31 | 1985-09-03 | Rohm And Haas Company | Dunkelspersers |
-
1987
- 1987-02-09 NL NL8700292A patent/NL8700292A/nl not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-02-03 EP EP88200180A patent/EP0281174A1/en not_active Withdrawn
- 1988-02-08 KR KR1019880001221A patent/KR920002339B1/ko not_active Expired
- 1988-02-08 JP JP63025875A patent/JPH072822B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 US US07/153,930 patent/US4871802A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR920002339B1 (ko) | 1992-03-21 |
| JPH072822B2 (ja) | 1995-01-18 |
| KR880010009A (ko) | 1988-10-06 |
| EP0281174A1 (en) | 1988-09-07 |
| NL8700292A (nl) | 1988-09-01 |
| US4871802A (en) | 1989-10-03 |
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