JPS63199237A - ポリイミド組成物 - Google Patents

ポリイミド組成物

Info

Publication number
JPS63199237A
JPS63199237A JP2970687A JP2970687A JPS63199237A JP S63199237 A JPS63199237 A JP S63199237A JP 2970687 A JP2970687 A JP 2970687A JP 2970687 A JP2970687 A JP 2970687A JP S63199237 A JPS63199237 A JP S63199237A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyimide
polyimide precursor
modulus
young
reacting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2970687A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0560500B2 (ja
Inventor
Masao Tomikawa
真佐夫 富川
Masuichi Eguchi
益市 江口
Yoshi Hiramoto
平本 叔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP2970687A priority Critical patent/JPS63199237A/ja
Publication of JPS63199237A publication Critical patent/JPS63199237A/ja
Publication of JPH0560500B2 publication Critical patent/JPH0560500B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/105Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1057Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/1064Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はポリイミド組成物に関するものであり、ざらに
詳しくは、ヤング率の低いポリイミドを得ることのでき
るポリイミド組成物に関するものである。
[従来の技術] 近年、半導体業界では、半導体素子の集積化が急速に進
んでおり、DRAMの分野では4Mビットレベルの製品
が試作されるに及/υでいる。しかし、このような高集
積化に伴ないシリコン基板と樹脂封止剤との線膨張計数
の差に起因する熱応力の問題が大きくなり、パッシベー
ション膜にクラックが入る、アルミ配線が切断されると
いった事態が生じている。これらの問題点を解決できな
いと品質の安定した製品は得られない。そのため、熱応
力を弱めるために低いヤング率で耐熱性を有した樹脂コ
ート剤の開発が望まれているが、従来のポリイミドの場
合、ヤング率は最低でも250kQ/mm2必るという
のが実状でおる。
本発明者等はこのような事情に鑑み、ポリイミドの低ヤ
ング率化対策について鋭意検討した結果、ポリイミド組
成物を2種の特定のポリイミド前駆体で構成した場合に
はヤング率の著しく低く、しかも強伸度特性の優れたポ
リイミドが得られることを知見し、本発明に到達したも
のである。
[発明が解決しようとする問題点] したがって、本発明の目的は低いヤング率で、かつ強度
、伸度に優れたポリイミドを得ることのできるポリイミ
ド組成物を提供することにある。
[問題点を解決するための手段] かかる本発明の目的は、下記一般式(1)で示される芳
香族ジアミンと無水ピロメリット酸を反応させて得られ
るポリイミド前駆体(A)と、下記一般式(n)で示さ
れる芳香族ジアミンと無水ピロメリット酸を反応させて
得られるポリイミド前駆体(B)とからなり、かつ該ポ
リイミド前駆体(A)および(B)がモル比で(A>/
(B)=5/95〜9515となるように配合されてな
るポリイミド組成物。
(I) (×は一〇−1−S−1−SO−1−3O2、。
−NHCO−より選ばれる) (Yは一〇−1−S−1−CH2−1−CO−1−SO
−1−3O2−より選ばれる) により達成される。
本発明におけるポリイミド前駆体(A>は、一般式゛(
I) (I) (Xは一〇−1−S−1−8O−1−3O2、−NHC
O−より選ばれる) で表わされる芳香族ジアミンと無水ピロメリットM(以
下PMDAという)を反応させて得られるものであり、
またポリイミド前駆体(B)は、(Yは一〇−1−S−
1−CH2−1−CO−1−SO−1−3O2−より選
ばれる )で表わされる芳香族ジアミンとPMDAを反
応させて得られるものである。
本発明のポリイミド組成物は、上述のようなポリイミド
前駆体(A>および(B)を含有するとともに、該前駆
体(A)および(B)が、モル比で、(A>/ (B)
=5/95〜9515となるように配合されてなるもの
である。
ポリイミド前駆体(A>の(B)に対するモル比が、9
515より多くなると、ポリイミド前駆体のワニスがゲ
ル化しやすくなり、貯蔵安定性に劣るため好ましくなく
、またモル比が5/95より少なくなるとヤング率の低
いものが得られなくなる。特に好ましい範囲は、1/9
〜4/1の範囲である。
一般式(I>で示されるジアミンで、Xは一〇−1−S
−1−8O−1−3O2、−CH2−1より選ばれるが
、特に好ましいものとしてはXが一〇−1−S−が挙げ
られるが、これらに限定されない。
また一般式(II)で示されるジアミンで、Yは−0−
、−S−、−CH2−、−COl −5O−、302−
などより選ばれ、特に好ましいものとしては、Yが一〇
−および−8−が挙げられるが、これらに限定されない
本発明のポリイミド組成物は、ヤング率に影響を与えな
い範囲で、他のジアミンやテトラカルボン酸を配合させ
ることができる。このようなジアミンの例としては、m
−フェニレンジアミン、3゜3′−ジアミノジフェニル
メタン、3.3−一ジアミノジフェニルスルホン、ベン
チジン、4,4′−ジアミノターフェニル、1,3−ビ
ス(アミノフェノキシ)ベンゼンのような芳香族ジアミ
ン、ヘプタメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン
のような脂肪族ジアミンが挙げられる。またテトラカル
ボン酸の例としては、3.3=、4.4′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン13.3”。
4.4′−ビフェニルテトラカルボン酸、3.3=、4
.4−−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸のような
芳香族カルボン酸、1,2,3.4−ブタンテトラカル
ボンIll、1.2.3’、 4−シクロペンタンテト
ラカルボン酸のような脂肪族テトラカルボン酸が挙げら
れる。
さらに接着性を改良するために、1.3−ビス(3−ア
ミノプロピル)テトラメチルジシロキサン)のようなシ
ロキサンジアミンを全アミン量の1〜6モル%配合させ
ることもできる。
本発明のポリイミド組成物を得るには、ポリイミド前駆
体を合成する際、一般式(I)で表わされる芳香族ジア
ミンと一般式(n)で表わされる芳香族ジアミンを同時
にPMOAと配合させてもよいし、一般式(1)で表わ
される芳香族ジアミンとPMDA、一般式(II)で表
わされる芳香族ジアミンとPMDAをそれぞれ独立に反
応させて得たポリイミド前駆体をブレンドして製造して
もよい。
次に本発明のポリイミド組成物の製造方法の一例を説明
する。すなわち、溶媒中でジアミン(I)とジアミン(
n)をモル比で5/95〜9515の割合で混合したも
のとジアミン量に対して好ましくは90〜110モル%
、より好ましくは等モルのPMDAとを、−20℃〜1
00℃で反応さゼることにより、本発明のポリイミド前
駆体のワニスを1qることができる。
上記製造方法で用いる溶媒としては、ポリマーの溶解性
の点から極性溶媒を使用するのが好ましく、特に非プロ
トン性極性溶媒が好適である。非プロトン性極性溶媒と
しては、N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、N。
N−ジメヂルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリ
アミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトンな
どが好ましく用いられる。
次に、以上のようにして得たポリイミド前駆体のワニス
を適当な支持体上に塗イbし、50〜100″Cで乾燥
し、ポリイミド前駆体のフィルムを得る。
このようにして得たポリイミド前駆体のフィルムを化学
的あるいは熱的に処理して脱水閉環することによりポリ
イミド製フィルムが得られる。
化学的に処理する場合は、ポリイミド前駆体のフィルム
を、無水酢酸とピリジンの混合溶液に浸漬処理すること
により、ポリイミドフィルムを得る。また熱的に処理す
る場合は、ポリイミド前駆体のフィルムを室温から45
0℃の範囲で数段階の温度を選び段階的に昇温するか、
ある温度範囲を選び連続的に昇温しながら、5分〜5時
間実施するのがよい。例えば、130℃、200℃、3
00℃、400℃各々30分づつ熱処理するか、または
室温から400℃まで2時間かけて直線的に昇温しても
よい。
(特性の測定方法) ■ ヤング率 本発明のヤング率の測定方法は、J l5−Z1702
に基づき、試料幅’lQmm、試験長5Qmmの試験片
を東洋ボールドウィン社製テンシロンで20mm/分の
引張速度で測定した。
また同時に強度と伸度を求めた。
■ 耐湿接着性 シリコンウェハー上に形成したポリイミド膜に、カッタ
ーで2mm間隔の切れ目を縦横6本づつ形成して25個
の基盤目を作る。これを120℃、2.0気圧の飽和水
蒸気下、所定の時間湿熱処理を行なう。この試料にセロ
ハン粘着テープにチバン(株)製を貼りつけ、JISD
0202表13,1に記載の方法に準じて引き剥す。
[実施例] 以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。
実施例1〜3、比較実施例1.2 温度計、撹拌装置、窒素導入口を有する四つロフラスコ
に表1に示すモル比のジアミンを入れ、N−メチル−2
−ピロリドン(以下NMPという)を加えて溶解させた
。次いで20℃の水浴中てPMDAと固形分tagが2
0%になるようにNMPを加えて反応させた。反応は最
初の30分は水浴中で、その後室温で約5時間行ない、
表1に示す組成のポリイミド前駆体のワニスを得た。
1qられたワニスをシリコンウェハー上にスピナーを用
いてイミド化後の厚さが20μ±2μとなるように塗布
した。これを80℃、200℃、300℃、350℃で
各々30分づつ熱処理してポリイミドのフィルムとなし
、ヤング率の測定を行なった。
表1において、実施例1〜3が、本発明のポリイミド前
駆体(A)および前駆体(B)を含むポリイミド組成物
、比較例1がポリイミド前駆体(A>のみからなるポリ
イミドの場合、比較例2がポリイミド前駆体(B)のみ
からなるポリイミドの場合である。
表1から明らかなごとく、ポリイミド前駆体(A>のみ
からなるポリイミドの場合はその前駆体のワニスガ不安
定で、5°Cで16時間後、ゲル化した。またポリイミ
ド前駆体(B)のみからなるポリイミドの場合は、ヤン
グ率が高いという欠点がおる。これに対して、本発明の
ポリイミド組成物からなるフィルムは、ヤング率が低い
上、優れた強伸度特性を有するものである。またポリイ
ミド前駆体のワニスの保存安定性も良好で、5°Cで1
ケ月以上安定であった。
実施例4 4.4−−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニル1
8.42gと、4,4′−ジアミノジフェニルスルフイ
ド10.8’lを、実施例1〜3と同様な四ツロフラス
コに入れ、NMPl 50m1とともに入れ溶解させた
。次いでこれを20℃の水浴中で冷却し、PMDA21
.81CIとNMP54C]を加えて反応させた。反応
は最初の30分は水浴中で、その後室温で約5時間行な
い、表1に示す組成のポリイミド前駆体のワニスを得た
得られたワニスをシリコンウェハー上にスピナーを用い
てイミド化後の厚さが20μ±2μとなるように塗布し
た。これを80℃、200℃、3oo’c、350℃で
各々30分づつ熱処理してポリイミドのフィルムとなし
、そのヤング率の測定した。
このフィルムは、ヤング率190kg/mm2、強度1
0kg/mm2、伸度30%と良好な特性を示した。
実施例5 4.4−−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニル8
.84gと、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル4
.81g、1,3−ビス(3−ア・ミノプロピル)テト
ラメチルジシロキサン0.510を、実施例1〜3と同
様な四ツロフラスコに入れ、NMP70mlに溶解させ
た。次いでこれを20’Cの水浴中でPMDAlo、9
1CIとNMP30mlを加えて反応させた。反応は最
初の30分は水浴中で、その後室温で約5時間行ない、
表1に示す組成のポリイミド前駆体のワニスを得た。
得られたワニスをシリコンウェハー上にスピナーを用い
てイミド化後の厚さが20μ±2μとなるように塗布し
た。これを80℃、200℃、300’C,350℃で
各々30分づつ熱処理してポリイミドのフィルムとなし
、そのヤング率の測定した。
このフィルムは、ヤング率230kQ/mm2、強度1
3 kcI/mm2 、伸度40%と良好な特性を示し
た。
また耐湿接着性も良好で120’C11,2気圧の耐湿
接着性試験で100時間後もセロテープによる剥離は起
らなかった。
[発明の効果] 本発明のポリイミド組成物は、上述のごとく2種の特定
のポリイミド前駆体を特定の割合で配合せしめたので、
低ヤング率にして強度、伸度に優れた高機能なポリイミ
ドを得ることができたものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式( I )で示される芳香族ジアミンと無水ピ
    ロメリット酸を反応させて得られるポリイミド前駆体(
    A)と、下記一般式(II)で示される芳香族ジアミンと
    無水ピロメリット酸を反応させて得られるポリイミド前
    駆体(B)とからなり、かつ該ポリイミド前駆体(A)
    および(B)がモル比で(A)/(B)=5/95〜9
    5/5となるように配合されてなるポリイミド組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) (Xは−O−、−S−、−SO−、−SO_2、−CH
    _2、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、−CO−、 −NHCO−より選ばれる) 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (Yは−O−、−S−、−CH_2−、−CO−、−S
    O−、−SO_2−より選ばれる)。
JP2970687A 1987-02-13 1987-02-13 ポリイミド組成物 Granted JPS63199237A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2970687A JPS63199237A (ja) 1987-02-13 1987-02-13 ポリイミド組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2970687A JPS63199237A (ja) 1987-02-13 1987-02-13 ポリイミド組成物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5050992A Division JPH0578484A (ja) 1992-03-09 1992-03-09 ポリイミド共重合体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63199237A true JPS63199237A (ja) 1988-08-17
JPH0560500B2 JPH0560500B2 (ja) 1993-09-02

Family

ID=12283551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2970687A Granted JPS63199237A (ja) 1987-02-13 1987-02-13 ポリイミド組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS63199237A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4904758A (en) * 1988-01-06 1990-02-27 Chisso Corporation Low-melting polyimide copolymer and method for preparing the same
US5118874A (en) * 1990-06-25 1992-06-02 Hoechst Aktiengesellschaft Partially fluorinated biphenyls, processes for their preparation and their use
JPH04270763A (ja) * 1990-12-19 1992-09-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 樹脂組成物
JPH0578484A (ja) * 1992-03-09 1993-03-30 Toray Ind Inc ポリイミド共重合体
JP2007326962A (ja) * 2006-06-08 2007-12-20 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ポリイミド樹脂、ポリイミドフィルム及びポリイミド積層体
WO2013136807A1 (ja) * 2012-03-14 2013-09-19 三井化学株式会社 ポリイミド前駆体ワニス、ポリイミド樹脂、及びその用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60203638A (ja) * 1984-03-29 1985-10-15 Nitto Electric Ind Co Ltd ポリイミドフイルム
JPS61143478A (ja) * 1984-12-18 1986-07-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 耐熱性接着剤

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60203638A (ja) * 1984-03-29 1985-10-15 Nitto Electric Ind Co Ltd ポリイミドフイルム
JPS61143478A (ja) * 1984-12-18 1986-07-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 耐熱性接着剤

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4904758A (en) * 1988-01-06 1990-02-27 Chisso Corporation Low-melting polyimide copolymer and method for preparing the same
US5118874A (en) * 1990-06-25 1992-06-02 Hoechst Aktiengesellschaft Partially fluorinated biphenyls, processes for their preparation and their use
JPH04270763A (ja) * 1990-12-19 1992-09-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 樹脂組成物
JPH0578484A (ja) * 1992-03-09 1993-03-30 Toray Ind Inc ポリイミド共重合体
JP2007326962A (ja) * 2006-06-08 2007-12-20 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ポリイミド樹脂、ポリイミドフィルム及びポリイミド積層体
WO2013136807A1 (ja) * 2012-03-14 2013-09-19 三井化学株式会社 ポリイミド前駆体ワニス、ポリイミド樹脂、及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0560500B2 (ja) 1993-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101657113B1 (ko) 폴리이미드 전구체 용액 조성물
JPH05178992A (ja) ポリイミドシロキサン延長ブロックコポリマー
TWI758507B (zh) 聚醯亞胺前驅物組成物、其製備方法及由該組成物所製備之聚醯亞胺基材
KR20010031408A (ko) 폴리이미드필름 및 그 제조방법
EP0879839A1 (en) Polyimide copolymer, polyimide copolymer resin molded products and their preparation
CN113667120B (zh) 一种聚酰亚胺及其制备方法
KR20210057942A (ko) 고탄성 및 고내열 폴리이미드 필름 및 그 제조방법
JPS5813087B2 (ja) シロキサン変性ポリイミド前駆体の製造方法
JPH023820B2 (ja)
JPH0284434A (ja) 3,5‐ジアミノベンゾトリフルオライドを用いたポリイミドポリマーおよびコポリマー
JPS63317554A (ja) 液状ポリイミド樹脂組成物
US4963645A (en) Terminal-modified imide oligomer and solution composition of the same
JPS5813088B2 (ja) シロキサン変性ポリイミド前駆体の製造法
JPS59107523A (ja) 半導体素子の保護膜形成方法
JP2003335874A (ja) ポリイミドフィルム
JPS63199237A (ja) ポリイミド組成物
US4956450A (en) Process for forming end-capped polyamic acids polyimides
JP3608929B2 (ja) ポリイミド組成物
US4973661A (en) Process for forming end capped polyamic acids polyimides
JPH01121325A (ja) ポリイミドシロキサン組成物
US5317049A (en) Polyimidesiloxane solution and method of coating substrates
KR20090089002A (ko) 폴리이미드 필름
JPS62135529A (ja) ポリイミド前駆体
JPS62253621A (ja) ポリイミド樹脂
JPH0578483A (ja) ポリイミド共重合体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees