JPS63201166A - 新規なマレイミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なマレイミド化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS63201166A JPS63201166A JP3159287A JP3159287A JPS63201166A JP S63201166 A JPS63201166 A JP S63201166A JP 3159287 A JP3159287 A JP 3159287A JP 3159287 A JP3159287 A JP 3159287A JP S63201166 A JPS63201166 A JP S63201166A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- maleimide compound
- maleic anhydride
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なマレイミド化合物に関する。
（従来技術及び問題点）
Ｎ−アリールマレイミドが医薬、農薬、染料あるいは高
分子原料などに用いられることは従来から知られている
。近年、特に高分子原料としての用途に注目を集め、熱
可璽性樹脂の耐熱性向上剤としてＮ−アリールマレイミ
ドの開発が盛んに行われている。
分子原料などに用いられることは従来から知られている
。近年、特に高分子原料としての用途に注目を集め、熱
可璽性樹脂の耐熱性向上剤としてＮ−アリールマレイミ
ドの開発が盛んに行われている。
然しながら、従来知られているＮ−アリールマレイミド
類では耐熱性の向上が不十分であったり、また耐熱性は
上がっても可撓性が低下するという欠点を有している。
類では耐熱性の向上が不十分であったり、また耐熱性は
上がっても可撓性が低下するという欠点を有している。
従って、本発明は熱可塑性樹脂の可撓性を損うことなく
、樹脂耐熱性を向上させることのできる樹脂改頁剤とし
ての新規なマレイミド化合物を提供することを技術的課
題とする。
、樹脂耐熱性を向上させることのできる樹脂改頁剤とし
ての新規なマレイミド化合物を提供することを技術的課
題とする。
（発明の構成）
本発明のマレイミド化合物は、下記一般式、・・・・・
・・・・（１） （式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ１′乃至Ｒ４′は、水素原
子、へロゲし原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を
示す、） で表わされる。
・・・・（１） （式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ１′乃至Ｒ４′は、水素原
子、へロゲし原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を
示す、） で表わされる。
かかるマレイミド化合物は、下記一般式、・・・・・・
・・・（２） 式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ１′乃至８４′は、水素原子
、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を表
わす で表わされるアミン化合物と無水マレイン酸を、酸性触
媒の存在下に、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、芳香
族炭化水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲ
ン化物、含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒とし
、あるいはこれらの混合物を溶媒として加熱環流下に、
反応で生成する水を系外に除去しながら反応を行なうこ
とによって製造される。
・・・（２） 式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ１′乃至８４′は、水素原子
、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を表
わす で表わされるアミン化合物と無水マレイン酸を、酸性触
媒の存在下に、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、芳香
族炭化水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲ
ン化物、含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒とし
、あるいはこれらの混合物を溶媒として加熱環流下に、
反応で生成する水を系外に除去しながら反応を行なうこ
とによって製造される。
（作 用）
本発明のマレイミド化合物は、分子骨格に２個のフェニ
ル基を有するＮ−アリールマレイミド化金物であること
及び反応性の高い官能性を有しているという特徴がある
。
ル基を有するＮ−アリールマレイミド化金物であること
及び反応性の高い官能性を有しているという特徴がある
。
かようにそれ自体大きな分子骨格及び反応性の高い官能
基の作用により、該化合物を熱可塑性樹脂の改質剤とし
て用いた場合、可撓性を低下させることなくその耐熱性
を向上させることが可能となるものである。
基の作用により、該化合物を熱可塑性樹脂の改質剤とし
て用いた場合、可撓性を低下させることなくその耐熱性
を向上させることが可能となるものである。
（発明の好適実施態様）
マレイミド の ゛
本発明のマレイミド化合物は、前記一般式（２）、即ち
、 ・・・・・・・・・（２） で表わされるアミンと無水マレイン酸との脱水縮合反応
により得られる。・ 上記の一般式（２）で表わされるアミンとしては、具体
的には、２．２− （３−ヒドロキシフェニル）−（４
−アミノフェニル）プロパン或いはそのハロゲン乃至は
アルキル置換体が使用される。
、 ・・・・・・・・・（２） で表わされるアミンと無水マレイン酸との脱水縮合反応
により得られる。・ 上記の一般式（２）で表わされるアミンとしては、具体
的には、２．２− （３−ヒドロキシフェニル）−（４
−アミノフェニル）プロパン或いはそのハロゲン乃至は
アルキル置換体が使用される。
脱水縮合反応は、例えば上記のアミン、無水マレイン酸
及び酸性触媒を所定の溶媒中に溶解乃至分散させて、加
熱環流することにより行なわれる。
及び酸性触媒を所定の溶媒中に溶解乃至分散させて、加
熱環流することにより行なわれる。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、リン
タングステン酸、リンモリブデン酸等のへテロポリ酸、
Ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機ス
ルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオル酢酸等のハロ
ゲン化カルボン酸、シリカアルミナ等の固体酸、カチオ
ン交換型イオン交換樹脂等が使用され、特に硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸が好適である。またこれら
の酸は、アミンの塩の形となっていてもよい。
タングステン酸、リンモリブデン酸等のへテロポリ酸、
Ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機ス
ルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオル酢酸等のハロ
ゲン化カルボン酸、シリカアルミナ等の固体酸、カチオ
ン交換型イオン交換樹脂等が使用され、特に硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸が好適である。またこれら
の酸は、アミンの塩の形となっていてもよい。
これらの酸性触媒は、その種類によっても異なるが、一
般に無水マレイン酸と前記アミンとの合計量光たり０．
１乃至１０重量％の量で使用することが望ましい。
般に無水マレイン酸と前記アミンとの合計量光たり０．
１乃至１０重量％の量で使用することが望ましい。
触媒量が０．１重量％よりも少ない場合には所望の触媒
効果が達成されず、また１０重量％より多く用いたとし
ても一定以上の効果が得られず、経済的に不利となるば
がりか、−残存触媒の除去が困難となる。
効果が達成されず、また１０重量％より多く用いたとし
ても一定以上の効果が得られず、経済的に不利となるば
がりか、−残存触媒の除去が困難となる。
縮合反応に際して用いる溶媒としては、ヘキサン、ヘプ
タン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族乃至脂環族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲン化物
、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセ
トニトリル、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、アニソール、ｎ−ブチルエーテル等
の含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒、及びこれらの混
合溶媒が使用される。
タン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族乃至脂環族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲン化物
、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセ
トニトリル、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、アニソール、ｎ−ブチルエーテル等
の含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒、及びこれらの混
合溶媒が使用される。
溶媒量は、一般に前記アミン成分及び無水マレイン酸と
の合計量の１乃至２０倍、特に３乃至１０倍の範囲にあ
ることが好適である。
の合計量の１乃至２０倍、特に３乃至１０倍の範囲にあ
ることが好適である。
加熱環流下における反応温度は、用いる溶媒等によって
も若干具なるが、一般に８０乃至１９０℃、特に１２０
℃乃至１６０℃の範囲が好適である。圧力は加圧、常圧
、減圧の何れでもよく、用いる溶媒と反応温度とに応じ
て適宜選択される。
も若干具なるが、一般に８０乃至１９０℃、特に１２０
℃乃至１６０℃の範囲が好適である。圧力は加圧、常圧
、減圧の何れでもよく、用いる溶媒と反応温度とに応じ
て適宜選択される。
反応時間は一般に１乃至２０時間、特に２乃至１０時間
の範囲にある。
の範囲にある。
尚、無水マレイン酸とアミン成分の仕込み量は、アミン
成分に対して無水マレイン酸量を若干過剰とすることが
好適である。一般には、モル基準で無水マレイン酸／ア
ミン成分−１，０１乃至１．５とする様に仕込めばよい
。
成分に対して無水マレイン酸量を若干過剰とすることが
好適である。一般には、モル基準で無水マレイン酸／ア
ミン成分−１，０１乃至１．５とする様に仕込めばよい
。
縮合反応完了後、反応混合物に含まれている不溶物をが
別した後、反応混合物を水洗して、残存触媒、未反応無
水マレイン酸を除去し、溶媒を留去して濃縮物を得る。
別した後、反応混合物を水洗して、残存触媒、未反応無
水マレイン酸を除去し、溶媒を留去して濃縮物を得る。
この濃縮物を攪拌下にヘキサン中に投入すると、結晶粉
末が得られる。
末が得られる。
この結晶粉末をヘキサンでスラリー洗浄を繰り返して得
た精製品を、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ル、買置分析及び元素分析により同定することにより、
前記一般式（１）で表わされるマレイミド化合物である
ことが確認される。
た精製品を、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ル、買置分析及び元素分析により同定することにより、
前記一般式（１）で表わされるマレイミド化合物である
ことが確認される。
以下に本発明のマレイミド化合物の代表例について、そ
の物性等を示す。
の物性等を示す。
Ｎ−［４−（α−（３−ヒドロキシフェニル）−イソプ
ロピル）−フェニルコマレイミド結晶形態 ：ＰＡ黄色
粉末状 融 点 ： １１０．５〜１１４．０℃（用
途） 本発明の新規マレイミド化合物は医薬、農薬、染料、高
分子原料、あるいはそれらの中間体としてその利用範囲
は極めて広い化合物である。取り分け、高分子原料とし
て熱可塑性樹脂に共重合させる時可撓性を下げることな
く耐熱性を向上を大きく向上させる効果を示すことによ
り、樹脂改質剤として極めて有用である。
ロピル）−フェニルコマレイミド結晶形態 ：ＰＡ黄色
粉末状 融 点 ： １１０．５〜１１４．０℃（用
途） 本発明の新規マレイミド化合物は医薬、農薬、染料、高
分子原料、あるいはそれらの中間体としてその利用範囲
は極めて広い化合物である。取り分け、高分子原料とし
て熱可塑性樹脂に共重合させる時可撓性を下げることな
く耐熱性を向上を大きく向上させる効果を示すことによ
り、樹脂改質剤として極めて有用である。
（実施例）
、実施例 １
温度計鞘、環流冷却器、滴下を斗、及び攪拌器を備えた
１７！４フラスコに、無水マレイン酸３２．４ｇ （０
，３３モル）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物４．１
８ｇ （０，０２１モル）を混合キシレン３００ｍ１
とともに仕込んだ。
１７！４フラスコに、無水マレイン酸３２．４ｇ （０
，３３モル）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物４．１
８ｇ （０，０２１モル）を混合キシレン３００ｍ１
とともに仕込んだ。
このフラスコな油浴に浸し、フラスコ内容物を１４０℃
まで昇温せしめた。
まで昇温せしめた。
一方、滴下ｆ斗の中に、２．２− （３−ヒドロキシフ
ェニル）−（４−アミノフェニル）プロパン５０．Ｏｇ
（０，２２モル）を混合キシレン３００ｍｐとＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０１１Ｊ！とを混合した
混合溶媒に溶かした溶液を調製した。
ェニル）−（４−アミノフェニル）プロパン５０．Ｏｇ
（０，２２モル）を混合キシレン３００ｍｐとＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０１１Ｊ！とを混合した
混合溶媒に溶かした溶液を調製した。
フラスコ内温度が所定の温度に達し、混合キシレンの環
流が始まったところで滴下枦斗内の前記溶液の滴下を開
始した。
流が始まったところで滴下枦斗内の前記溶液の滴下を開
始した。
滴下を耳内溶液の全量を５時間かけて滴下し、滴下終了
後、更に後反応を１時間行なった。
後、更に後反応を１時間行なった。
上記反応において、２．２ （３−ヒドロキシフェニル
）−（４−アミノフェニル）プロパンの滴下を開始する
と同時に１１反応生成水とキシレンの共沸が始まった。
）−（４−アミノフェニル）プロパンの滴下を開始する
と同時に１１反応生成水とキシレンの共沸が始まった。
反応生成水は、環流冷却器と反応フラスコの間に取り付
けた水抜き取り器に全量集めた。
けた水抜き取り器に全量集めた。
反応終了後、反応混合物に含まれる不溶物を除くため更
通した０次いで、反応液と等量の水を混合し良く攪拌し
た。油水混合物を静置した後、分液して油相を得た。こ
の油相をロータリーエバポレーターに移し、８０℃、１
２５ｍｍＨＨの条件下で濃縮して、濃縮物７０．７ｇを
得た。
通した０次いで、反応液と等量の水を混合し良く攪拌し
た。油水混合物を静置した後、分液して油相を得た。こ
の油相をロータリーエバポレーターに移し、８０℃、１
２５ｍｍＨＨの条件下で濃縮して、濃縮物７０．７ｇを
得た。
この濃縮物全量をヘキサン１０１００Ｏの中に攪拌しな
がら投入すると結晶粉末が得られた。結晶粉末をテ別し
た後、ヘキサンでリスラリ−洗浄して得た結晶を減圧下
に乾燥して、−生成物の結晶６２．１ｇを得た。
がら投入すると結晶粉末が得られた。結晶粉末をテ別し
た後、ヘキサンでリスラリ−洗浄して得た結晶を減圧下
に乾燥して、−生成物の結晶６２．１ｇを得た。
この生成物結晶は淡黄色を呈し、その融点は１１０．５
〜１１４．０℃であワた。
〜１１４．０℃であワた。
この結晶体について、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴
吸収スペクトル、質量スペクトルを測定した。核スペク
トルをそれぞれ第１図乃至第３図に示す。
吸収スペクトル、質量スペクトルを測定した。核スペク
トルをそれぞれ第１図乃至第３図に示す。
第゛１図の赤外吸収スペクトルから明らかな通り、カル
ボニル基（＞Ｃ−０）の存在（１７１０ｃｍ−’の吸収
ピーク）及びイミド基（−Ｎ＜）の存在（１７７７ｃｍ
”の吸収ピーク）が明らかである。
ボニル基（＞Ｃ−０）の存在（１７１０ｃｍ−’の吸収
ピーク）及びイミド基（−Ｎ＜）の存在（１７７７ｃｍ
”の吸収ピーク）が明らかである。
また第２図の核磁気共鳴吸収スペクトルの結果から、１
．６０ｐｐａ＋ 、 ６．８０ｐｐｍ及び７．２４ｐｐ
ｍ、のピークから、−Ｃ）Ｉｓ基、−ＣＨ−ＣＨ−基、
及びまた、第３図の質量スペクトルより、Ｍ ／ ｅ
＝３０７の位置に親ピークガ認められる。
．６０ｐｐａ＋ 、 ６．８０ｐｐｍ及び７．２４ｐｐ
ｍ、のピークから、−Ｃ）Ｉｓ基、−ＣＨ−ＣＨ−基、
及びまた、第３図の質量スペクトルより、Ｍ ／ ｅ
＝３０７の位置に親ピークガ認められる。
更に、この結晶体について元素分析を行なった結果、次
の通りであった。
の通りであった。
ＨＮ
分析値 （％） ７４．２５ ５．５７ ４．５
６（計算値） Ｈ７３、８９５、５９４、５１以上
の結果から、上記結晶は、下記式、υ で表わされるＮ−［４−（α−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−イソプロピル）−フェニルコマレイミドであるも
のと認められる。
６（計算値） Ｈ７３、８９５、５９４、５１以上
の結果から、上記結晶は、下記式、υ で表わされるＮ−［４−（α−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−イソプロピル）−フェニルコマレイミドであるも
のと認められる。
第１図、第２図及び第３図は、実施例１の合成物の赤外
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクト
ルをそれぞれ示す。 特許出願人 三井石油化学工業株式会社手続補正書
印剤 昭和６２年 ６月１９日 特許庁長官 黒 １）明 雄 殿 １、特許出願の表示 昭和６２年特許願第３１５９２号 ２、発明の名称 新規なマレイミド化合物及びその製造方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号名称 （５
８Ｂ） ：Ｅ井石油化学工業株式会社４、代理人〒１０
５ ５、補正命令の日付 な し ６、補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄工、
特許請求の範囲 別紙の通り訂正する。 ■０発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第４頁下から６行目、第６頁第６行、第７
頁末行、第１０頁下から５行目、第１１頁第４行に、 「環流」 とあるのを、 ｒ還流」 と訂正する。 （２）仝第８頁下から７行目に 「触媒、未反応無水マレイン酸」 とあるのを、 「触媒及び未反応無水マレイン酸」 と訂正する。 （３）仝第１２頁末行乃至第１３頁第４行の記載を次の
通り訂正する。 ｒ 以上の結果から、上記結晶は、下記式、で表わされ
るＮ−［４−（α−（３−ヒドロキシフェニル）−イソ
プロピル）−フェニルゴマレイミドであるものと認めら
れる。ｊ訂正後の特許請求の範囲 （１）下記一般式、 式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲｌｏ乃至Ｒ４°は、水素原子
、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を示
す。 で表わされることを特徴とするマレイミド化合物。 （２）下記一般式、 Ｒｓ Ｒｓ Ｃ；Ｈ３Ｒ３Ｒ４ 素原子、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル
基を示す。 で表わされるアミン化合物と無水マレイン酸を、酸性触
媒の存在下に、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、これ
ら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲン化物、含酸素、
含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒とし、あるいはこれら
の混合物を溶媒として加熱還流下に、反応で生成する水
を系外に除去しながら反応を行うことを特徴とする新規
なマレイミド化合物の製造方法。
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクト
ルをそれぞれ示す。 特許出願人 三井石油化学工業株式会社手続補正書
印剤 昭和６２年 ６月１９日 特許庁長官 黒 １）明 雄 殿 １、特許出願の表示 昭和６２年特許願第３１５９２号 ２、発明の名称 新規なマレイミド化合物及びその製造方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号名称 （５
８Ｂ） ：Ｅ井石油化学工業株式会社４、代理人〒１０
５ ５、補正命令の日付 な し ６、補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄工、
特許請求の範囲 別紙の通り訂正する。 ■０発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第４頁下から６行目、第６頁第６行、第７
頁末行、第１０頁下から５行目、第１１頁第４行に、 「環流」 とあるのを、 ｒ還流」 と訂正する。 （２）仝第８頁下から７行目に 「触媒、未反応無水マレイン酸」 とあるのを、 「触媒及び未反応無水マレイン酸」 と訂正する。 （３）仝第１２頁末行乃至第１３頁第４行の記載を次の
通り訂正する。 ｒ 以上の結果から、上記結晶は、下記式、で表わされ
るＮ−［４−（α−（３−ヒドロキシフェニル）−イソ
プロピル）−フェニルゴマレイミドであるものと認めら
れる。ｊ訂正後の特許請求の範囲 （１）下記一般式、 式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲｌｏ乃至Ｒ４°は、水素原子
、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を示
す。 で表わされることを特徴とするマレイミド化合物。 （２）下記一般式、 Ｒｓ Ｒｓ Ｃ；Ｈ３Ｒ３Ｒ４ 素原子、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル
基を示す。 で表わされるアミン化合物と無水マレイン酸を、酸性触
媒の存在下に、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、これ
ら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲン化物、含酸素、
含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒とし、あるいはこれら
の混合物を溶媒として加熱還流下に、反応で生成する水
を系外に除去しながら反応を行うことを特徴とする新規
なマレイミド化合物の製造方法。
Claims (2)
- （１）下記一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１乃至Ｒ＿４及びＲ＿１′乃至Ｒ＿４′は
、水素原子、ハロゲン原子或いは炭素数 １乃至４のアルキル基を示す。） で表わされることを特徴とするマレイミド化合物。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１乃至Ｒ＿４及びＲ＿１′乃至Ｒ＿４′は、
水素原子、ハロゲン原子或いは炭素 数１乃至４のアルキル基を表わす で表わされるアミン化合物と無水マレイン酸を、酸性触
媒の存在下に、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、芳香
族炭化水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲ
ン化物、含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒とし
、あるいはこれらの混合物を溶媒として加熱環流下に、
反応で生成する水を系外に除去しながら反応を行うこと
を特徴とする新規なマレイミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3159287A JPS63201166A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | 新規なマレイミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3159287A JPS63201166A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | 新規なマレイミド化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201166A true JPS63201166A (ja) | 1988-08-19 |
Family
ID=12335459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3159287A Pending JPS63201166A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | 新規なマレイミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63201166A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05188217A (ja) * | 1991-06-14 | 1993-07-30 | Eastman Kodak Co | カラーフィルターアレイ素子用のマレイミドブルー染料 |
-
1987
- 1987-02-16 JP JP3159287A patent/JPS63201166A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05188217A (ja) * | 1991-06-14 | 1993-07-30 | Eastman Kodak Co | カラーフィルターアレイ素子用のマレイミドブルー染料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4826997A (en) | N-Substituted arylcyclo butenyl-maleimides | |
| KR870000958B1 (ko) | 불포화된 고리형 아미도-치환된 에테르 화합물의 제조방법 | |
| US4045408A (en) | Fluoro-anhydride curing agents and precursors thereof for fluorinated epoxy resins | |
| CN103059168B (zh) | 一种二苯甲酮类光引发剂及其制备方法 | |
| JP2007231022A (ja) | ハロゲン化触媒としてのｎ，ｎ−ジ置換ホルムアミドの使用 | |
| CN101274914B (zh) | 含杂萘酮联萘结构不对称芳香二胺及其制备方法和应用 | |
| JPS63201166A (ja) | 新規なマレイミド化合物及びその製造方法 | |
| Kargar-Dolatabadi et al. | A Rapid and Highly Effectual Protocol for the Synthesis of Bis-Coumarins Using triethylaminium-N-Sulfonic Acid Tetrachloroaluminate under Solvent-Free Conditions | |
| Li et al. | Synthesis of diaryl ethers, diaryl sulfides, heteroaryl ethers and heteroaryl sulfides under microwave dielectric heating | |
| JPS6341456A (ja) | 新規ビスマレイミド化合物およびその製造方法 | |
| JPS6335561A (ja) | ビスマレイミド化合物の製造方法 | |
| US4421929A (en) | Tetracarboxylic acids | |
| Khaligh | A facile and sustainable protocol to the preparation of aryl iodides using stable arenediazonium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide salts via the telescopic process | |
| JPH04364147A (ja) | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよびその製造方法 | |
| JPH06116191A (ja) | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 | |
| KR20210063323A (ko) | 비스플루오렌 화합물의 결정체 | |
| JPH0446155A (ja) | ４―（ヒドロキシフェノキシ）フェニルマレイミドおよびその製造方法 | |
| KR940006437B1 (ko) | 비스말레이미드화합물 및 그 제조방법 | |
| JPS62149650A (ja) | 芳香族ビスアニリン類の製造方法 | |
| Zhao et al. | Synthesis and characterization of novel polyimides derived from 2‐amino‐5‐(4‐aminophenyl)‐thiazole | |
| CN121537346A (zh) | 4-苯硒基喹啉酮衍生物的制备方法和应用 | |
| GB2064522A (en) | Phenylbutazone Salt | |
| CA2213584A1 (en) | Process for the preparation of acid chloride compounds | |
| JPH037241A (ja) | 新規なジヒドロキシ化合物及びその製造法 | |
| JP3085609B2 (ja) | ビスマレイミド類の製造方法 |