JPH037241A - 新規なジヒドロキシ化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なジヒドロキシ化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPH037241A JPH037241A JP2039290A JP2039290A JPH037241A JP H037241 A JPH037241 A JP H037241A JP 2039290 A JP2039290 A JP 2039290A JP 2039290 A JP2039290 A JP 2039290A JP H037241 A JPH037241 A JP H037241A
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- Japan
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- formula
- benzene
- dihydroxy compound
- propyl
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
この発明は、各種高性能高分子、界面活性剤、安定剤等
の原料として有用な新規ジヒドロキシ化合物及びその製
造法に関するものである。
の原料として有用な新規ジヒドロキシ化合物及びその製
造法に関するものである。
［従来の技術］
ビスフェノールＡに代表されるジヒドロキシ化合物は、
種々の高性能高分子、例えばエポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリウレタン等の出発原料とし
て広く一般に利用されている。しかしながら、近年、こ
れら高分子材料の用途の多様化に伴ない、耐熱性、耐湿
性、靭性等の性能をより一層向上させることができるジ
ヒドロキシ化合物の開発が要請されている。
種々の高性能高分子、例えばエポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリウレタン等の出発原料とし
て広く一般に利用されている。しかしながら、近年、こ
れら高分子材料の用途の多様化に伴ない、耐熱性、耐湿
性、靭性等の性能をより一層向上させることができるジ
ヒドロキシ化合物の開発が要請されている。
そこで、これらの物性の改良を目的に、下記式で示され
るビスフェノール化合物が提案されている（特開昭５８
−１８．３３１号）。
るビスフェノール化合物が提案されている（特開昭５８
−１８．３３１号）。
しかしながら、このようなビスフェノールを原料として
製造される高分子材料についても、その耐熱性や耐湿性
は充分に満足し得るものであるとはいえない。
製造される高分子材料についても、その耐熱性や耐湿性
は充分に満足し得るものであるとはいえない。
［発明が解決しようとする課題］
従って、本発明の目的は、種々の高分子材料に求められ
ている物性の向上、特に耐熱性や耐湿性の向上に対して
、有効な効果をもたらし、また、高度な性能が要求され
るポリオレフィン等の高分子材料に用いられる滑剤、可
塑剤、安定剤等の各種添加剤としても有用な新規なジヒ
ドロキシ化合物及びその製造法を提供することにある。
ている物性の向上、特に耐熱性や耐湿性の向上に対して
、有効な効果をもたらし、また、高度な性能が要求され
るポリオレフィン等の高分子材料に用いられる滑剤、可
塑剤、安定剤等の各種添加剤としても有用な新規なジヒ
ドロキシ化合物及びその製造法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は、下記一般式（１）（但し、式中Ｒ
１及びＲ２は水素又はメチル基を示す）で表される新規
なジヒドロキシ化合物であり、また、α−ナフトールと
下記一般式（２）（但し、式中Ｒ１及びＲ２は前記と同
じである）で表されるジオール化合物とを酸性縮合剤の
存在下に反応させて上記一般式（１）で表される新規な
ジヒドロキシ化合物を製造する方法である。
１及びＲ２は水素又はメチル基を示す）で表される新規
なジヒドロキシ化合物であり、また、α−ナフトールと
下記一般式（２）（但し、式中Ｒ１及びＲ２は前記と同
じである）で表されるジオール化合物とを酸性縮合剤の
存在下に反応させて上記一般式（１）で表される新規な
ジヒドロキシ化合物を製造する方法である。
一般式（１）及び（２）において、Ｒ，及びＲ２は水素
又はメチル基であり、耐熱性の向上を図るといプ観点か
らはいずれもメチル基であることが好ましく、また、ベ
ンゼン環に対する置換位置としてはパラ位又はメタ位の
ものが好ましい。
又はメチル基であり、耐熱性の向上を図るといプ観点か
らはいずれもメチル基であることが好ましく、また、ベ
ンゼン環に対する置換位置としてはパラ位又はメタ位の
ものが好ましい。
一般式（２）で表される化合物の製造法は、特に限定さ
れないが、例えば下記式 で示される１、４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）ベンゼンは、一般に１，４−ジイソプロピルベンゼン
を空気酸化することにより得られる下記式で示される１
、４−ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキシドを
、亜硫酸ソーダ、水素等で還元することによって製造さ
れる。
れないが、例えば下記式 で示される１、４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）ベンゼンは、一般に１，４−ジイソプロピルベンゼン
を空気酸化することにより得られる下記式で示される１
、４−ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキシドを
、亜硫酸ソーダ、水素等で還元することによって製造さ
れる。
本発明の化合物を製造するに際し、α−ナフトールの使
用量は、一般式（２）で表される化合物のジオール１モ
ルに対し、２．０〜１０倍モル、好ましくは２．０〜４
．０倍モルである。
用量は、一般式（２）で表される化合物のジオール１モ
ルに対し、２．０〜１０倍モル、好ましくは２．０〜４
．０倍モルである。
また、酸性縮合剤としては、特に限定されるものではな
いが、例えば硫酸、塩酸、フッ化水素、シュウ酸、Ｉ）
−）ルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酸性白土等
を挙げることができる。さらに、反応助触媒として、硫
化水素、３−メルカプトプロピオン酸等のメルカプタン
類を添加してもよい。
いが、例えば硫酸、塩酸、フッ化水素、シュウ酸、Ｉ）
−）ルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酸性白土等
を挙げることができる。さらに、反応助触媒として、硫
化水素、３−メルカプトプロピオン酸等のメルカプタン
類を添加してもよい。
反応は溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、特に限定
されないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素類や、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類や、エタノール、プロパツール、
ブタノール等のアルコール類が好適に用いられる。
されないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素類や、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類や、エタノール、プロパツール、
ブタノール等のアルコール類が好適に用いられる。
反応温度についても、特に制限はないが、通常−２０〜
１８０℃の範囲がよい。
１８０℃の範囲がよい。
反応終了後の後処理としては、反応混合物を水洗等によ
り洗浄して酸触媒を除去し、必要により溶媒を濃縮した
後、冷却して生成物を結晶化させ、濾過し粗結晶として
回収する。
り洗浄して酸触媒を除去し、必要により溶媒を濃縮した
後、冷却して生成物を結晶化させ、濾過し粗結晶として
回収する。
得られた生成物の粗結晶は、熱水、アルコール、ベンゼ
ン、クロロホルム等の溶剤で洗浄することにより容易に
精製されるが、さらに必要に応じて、アルコール、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム等の溶
剤で再結晶を行い、高純度の生成物を得ることができる
。
ン、クロロホルム等の溶剤で洗浄することにより容易に
精製されるが、さらに必要に応じて、アルコール、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム等の溶
剤で再結晶を行い、高純度の生成物を得ることができる
。
［実施例］
以下、実施例に基いて、本発明を具体的に説明する。
実施例１
容量５００艷の３０フラスコにα−ナフトール５７、
７ ｇ（０，４ｍａｔ） 、１．４−ジ（２−ヒドロキ
シ２−プロピル）ベンゼン１９． ４ ｇ（０，１ｍｏ
ｌ）及びベンゼン１５０７ｎｌを仕込み、均一に溶解さ
せた後、さらに濃塩酸１００−を加え、３５〜４０℃で
撹拌しながら１０時間反応させた。
７ ｇ（０，４ｍａｔ） 、１．４−ジ（２−ヒドロキ
シ２−プロピル）ベンゼン１９． ４ ｇ（０，１ｍｏ
ｌ）及びベンゼン１５０７ｎｌを仕込み、均一に溶解さ
せた後、さらに濃塩酸１００−を加え、３５〜４０℃で
撹拌しながら１０時間反応させた。
反応終了後、反応混合物から水層を除去し、油層を１０
ｗｔＸ−炭酸ソーダ水溶液で中和し、さらに１００７ｎ
ｌの水で３回水洗し、得られた油層を氷冷して結晶を析
出させた。
ｗｔＸ−炭酸ソーダ水溶液で中和し、さらに１００７ｎ
ｌの水で３回水洗し、得られた油層を氷冷して結晶を析
出させた。
析出した結晶を濾別し、少量のベンゼンで洗浄し、融点
２３７〜２４０℃の白色結晶３６．１ｇを得た。
２３７〜２４０℃の白色結晶３６．１ｇを得た。
得られた結晶について、ｒＲスペクトルを測定し、この
生成物が１，４−ジ［２−（１−ヒドロキシ−２−ナフ
チル）−２−プロピル］ベンゼンであることを確認した
。
生成物が１，４−ジ［２−（１−ヒドロキシ−２−ナフ
チル）−２−プロピル］ベンゼンであることを確認した
。
ＩＲスペクトルの結果を第１図に示す。
実施例２
１．４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
に代えて１．３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン１９．４ｇを使用し、実施例１と同様に反応さ
せ、融点１７４〜１７８℃の白色結晶２６゜８ｇを得た
。得られた結晶について、ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１
３溶媒）及びＩＲスペクトルを測定し、この生成物が１
，３−ジ［２−（１−ヒドロキシ−２−ナフチル）−２
−プロピル１ベンゼンであることを確認した。
に代えて１．３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン１９．４ｇを使用し、実施例１と同様に反応さ
せ、融点１７４〜１７８℃の白色結晶２６゜８ｇを得た
。得られた結晶について、ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１
３溶媒）及びＩＲスペクトルを測定し、この生成物が１
，３−ジ［２−（１−ヒドロキシ−２−ナフチル）−２
−プロピル１ベンゼンであることを確認した。
ＩＲスペクトルの結果を第２図に示す。
実施例３
３１の３０フラスコにα−ナフトール４３０゜３ｇ（３
゜４ ｍｏｌ） 、１．４−ジ（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ベンゼン３２９． ８ ｇ（１，７ｍｏｌ）
及びトルエン１，６００−を仕込み、さらにｐ４ルエン
スルホン酸４．９５ｇを加え、加熱還流を行った。
゜４ ｍｏｌ） 、１．４−ジ（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ベンゼン３２９． ８ ｇ（１，７ｍｏｌ）
及びトルエン１，６００−を仕込み、さらにｐ４ルエン
スルホン酸４．９５ｇを加え、加熱還流を行った。
その間生成する水はトルエンとの共沸により糸外に除き
、油水分離後、トルエンは系内に戻した。
、油水分離後、トルエンは系内に戻した。
５時間反応後、約１１のトルエンを留去し、室温まで冷
却した。生成した結晶を濾別し、回収した後トルエンよ
り再結晶を行い融点２３８℃の白色結晶５６０ｇを得た
。第１表に示すＨ−ＮＭＲスペクトＪｖ ＣＣＤＣ１ｘ
溶媒）ピークヨリ、ｌ、 ４−シ［２−（１ヒドロキシ
−２−ナフチル）−２−プロピル］ベンゼンであること
を確認した。
却した。生成した結晶を濾別し、回収した後トルエンよ
り再結晶を行い融点２３８℃の白色結晶５６０ｇを得た
。第１表に示すＨ−ＮＭＲスペクトＪｖ ＣＣＤＣ１ｘ
溶媒）ピークヨリ、ｌ、 ４−シ［２−（１ヒドロキシ
−２−ナフチル）−２−プロピル］ベンゼンであること
を確認した。
第 １ 表
ル（ｃｏｃ１３溶媒）ピークより、１，３−ジ［２−（
１−ヒドロキシ−２−ナフチル）−２−プロピル１ベン
ゼンであることを確認した。
１−ヒドロキシ−２−ナフチル）−２−プロピル１ベン
ゼンであることを確認した。
第 ２ 表
実施例４
１．４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
に代えて１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン３２９． ８ ｇ（１，７ｍｏｌ）を使用し、
上記実施例３と同様に反応させて融点１７６℃の白色結
晶５２０ｇを得た。第１表に示すＨ−ＮＭＲスペクト［
発明の効果］ 本発明のジヒドロキシ化合物は、エポキシ樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、ポリウレタン等の高分子材
料に用いることにより高分子の耐熱性や耐湿性さらには
靭性の改善が期待される。
に代えて１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン３２９． ８ ｇ（１，７ｍｏｌ）を使用し、
上記実施例３と同様に反応させて融点１７６℃の白色結
晶５２０ｇを得た。第１表に示すＨ−ＮＭＲスペクト［
発明の効果］ 本発明のジヒドロキシ化合物は、エポキシ樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、ポリウレタン等の高分子材
料に用いることにより高分子の耐熱性や耐湿性さらには
靭性の改善が期待される。
第１図及び第２図は実施例１及び２で得られた生成物の
ＩＲスペクトルを示すグラフ図である。
ＩＲスペクトルを示すグラフ図である。
Claims (2)
- （１）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は水素又はメチル基を示
す）で表される新規なジヒドロキシ化合物。 - （２）α−ナフトールと下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は水素又はメチル基を示
す）で表されるジオール化合物とを酸性縮合剤の存在下
に反応させることを特徴とする下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は前記と同じである）で
表される新規なジヒドロキシ化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6756789 | 1989-03-22 | ||
| JP1-67567 | 1989-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037241A true JPH037241A (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=13348664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2039290A Pending JPH037241A (ja) | 1989-03-22 | 1990-02-01 | 新規なジヒドロキシ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH037241A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171869A (en) * | 1991-01-25 | 1992-12-15 | Shin-Etsu Chemical Company Limited | Allyl or propenyl group-containing naphthalene derivatives |
| JPH07330647A (ja) * | 1994-06-07 | 1995-12-19 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ビスフェノール化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-02-01 JP JP2039290A patent/JPH037241A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171869A (en) * | 1991-01-25 | 1992-12-15 | Shin-Etsu Chemical Company Limited | Allyl or propenyl group-containing naphthalene derivatives |
| JPH07330647A (ja) * | 1994-06-07 | 1995-12-19 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ビスフェノール化合物の製造方法 |
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