JPS63201178A - 殺微生物剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有効成分として、下記式１で表わされる２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カ
ルボン酸誘導体を含む殺真菌剤及び殺微生物剤組成物、
並びにこれ等誘導体及びこれ等を含む組成物の製造方法
に関し、更には植物病原性微生物が植物に蔓延するのを
防除又は■止する方法にも関する。

この２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール
−５−カルボン酸誘導体は下記式Ｉ（式中、几は所望に
より窒素、酸素又は硫黄原子を含み、また、加水分解又
は酸化によりチアゾールが結合したカルボキシル残基に
直接転移することができる炭素原子数４０未満の有機基
を表わす。） で表わされるものに相当する。

チアソール−５−カルボン酸は文献により公矧である。

２．４−ジメチルチアゾール−５−カルボキシアミドは
殺菌剤として米国特許第３．７２へ４２７号に開示され
、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５
−カルボン酸誘導体は栽培植物に対する強力な除草剤の
薬害作用を緩和するための解毒剤（セーフナー）として
、米国特許第４．１９９．５０６号、４，２５１，２６
１号、及び公告されたヨーロッパ特許願第２ス０１８号
、４４，２０１号及び６４３５３号に開示されている。

式Ｉで表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−チアゾール−５−カルボ／酸誘導体が特に良好な殺微
生物剤組成物し、植物病原性微生物や菌類が栽培植物に
蔓延するのを除去したり予防したシすることができるこ
とを見出した。

式１の化合物は室温で安定であり、農耕及びその関連分
野に有害生物を防除するため、特に植物病原性微生物を
防除したシ予防したりするのに使用することができる。

式１の誘導体は広範な適用範囲にわたる優れ九殺真菌作
用と問題なく取扱えることに特徴がある。これ等誘導体
は更に、線虫、特に植物病原性線虫を防除するのに適当
な殺線虫作用を有する。

これ等の顕著な殺微生物作用のため、式１の誘導体は、
残基Ｒが最大２５炭素原子を含むものが好ましく、中で
も下記式Ｉａ １式中、Ｒａは、ン７／基、−ＣＯＸＲｌ、　−ＣＯＮ
Ｈ２几。

又は−ＣＯＤから選ばれる基を表わし、Ｘは、酸素原子
又は硫黄原子を表わし；Ｒ１は、水素原子、未ｌＩｔ換
の、又はノ・ロゲン原子、基−ＹＲ，，Ａ、二）口、−
Ｎ　（Ｒｓ）　Ｃ−０Ｒ、−（Ｎ（Ｒ３）］　ｍ−Ｃ（
Ａ）＝Ｎ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−（
Ｎ　（ｆｔａ）Ｅｍ　−Ｃ（Ａ）　＝ＮＨ又は−（Ｎ　
（Ｒｓ））ｍ−ＣＯ−Ｎ［（Ｃｏ）ｍＲａ）　−ＮＲｓ
　、　−［Ｎ（Ｒｓ））ｍ　−ＣＯＮ（：ＣＯ）ｍ−Ｒ
ｓｌ−（Ｎ（Ｒｖ）ｍ−（ＣＯ）ｍＲ４（但し、上記指
数ｍのうちの１つはゼロを表わす）で置換された炭素原
子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数３ないし
１８の７クロアルキル基を表わし、更に炭素原子数１な
いし１８のアルキル基又は、炭素原子数３ないし１８の
シクロ７　／ｌ／　＊　／Ｉ／基は７アノ基、−Ｇ（Ｘ
）ｍＸＲｌｏ　ｊＸＣＸＨｑｏ・−ｔ’Ｘ）　ｍ−ＣＸ
Ａ　、−（Ｘ）ＣＸＮ（Ｒｓ）Ｎ（Ｒ，）Ｒ４，−ＣＨ
Ａ−Ｃ００Ｒ１ｏ　。

−Ｃ（ＯＲ？）＝（ＯＲ，）Ｒｓ　、　−ＰＯ（Ｒｓ）
Ｒｓ　−炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基又は
炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル残基で置換す
ることができ；更にＲ１は、未置換の、又はハロゲン原
子、炭素原子数１な込し４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基で置換され、或は−〇〇（０）ｍ−Ｒｔｏ　、　−
ＣＯＡ　、−ＣＯＮ（Ａ）Ｒ３又は−ＰＯ（Ｒｓ）Ｒｓ
で置換された炭素原子数３ないし８のアルケニル基又は
炭素原子数３ないし１Ｂのシクロアルケニル基を表わす
か；また更にＲ１は未置換の炭素原子数５ないし８のア
ルキニル基又は残基−（Ｅ）ｍＵ　Ｙｒ；Ａ−（Ｅ）ｍ
　Ｑを表わし；Ｒ１は、未置換の、又は炭素原子１！１
ないし８のアルコキン基、炭素原子数１ないし８のアル
キルチオ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基で置換され、或いは一〇
Ｘ（Ｘ）ｍＲｘｏ　、　−（Ｘ）ｍ−ＣＸＡ　、　−（
Ｘ）ｍＣＸＲ，。、−Ｎ（Ｒｓ）ＣＯＡ　、−（Ｎ（Ｒ
ｓ）］。−Ｃ（Ａ）＝ＮＨ。

（Ｎ（Ｒｓ））ｍ−Ｃ（Ａ）　＝Ｎ　−（炭素原子数１
ないし４のアルキル）基、Ａ　、−Ｘ−Ｕ又はＸＱで置
換された炭′Ｘ原子数１ないし８のアルキル基又は炭素
原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わすか；更に
Ｒ２は、未置換の、又はハロゲン原子で置換された炭素
原子数３ないし８のアルケニル基又は炭素原子数５なｌ
ｎｌ、８のシクロアルケニル基或いは基−（Ｅ）ｍＵま
たは−（Ｅ）ｍＱを表わし； ｍは、ゼロ又は１′ｆ：表わし； Ｙは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ又はＳ０２を表わし； 人は、−Ｎ（Ｒｓ）Ｒ４基を表わし； Ｄは、−Ｎ　（Ｒｓ）　Ｎ　（Ｒ４）（ＣＯ）ｍ　Ｒｓ
を表わし；Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子
、未置換の、又は炭素原子数１−ないし８のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキン基、
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基で置
換され、あるいは−ＣＯＯＲ１゜、炭素原子数１ないし
４のアルキルカルバモイル基、炭素原子数１ないし４の
ジアルキルカルバモイル基、ピペリジノカルボニル基、
ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ基又はピロリジノ
基で置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基又は
炭素原子数３なめし８の７クロアルキル基を表わすか；
更ＫＲ，及びＲ４は、未置換の、又はハロゲン原子、炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ない
し８の７クロアルキル基で置換され、或いはシアノ基、
−ＣＯＯＲ，。

炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基又はピ
ペリジノカルバモイル基で置換された炭素原子数３ない
し８のアルケニル基又は炭素原子数３ないし８のシクロ
アルケニル基を表わすか：また更にＲ３及びＲ４は、未
置換の、又はＵＫよって置換された炭素原子数５ないし
８のアルキニル基を表わすか、或いは又−（Ｅ）ｍ−Ｕ
又は−（Ｅ）ｍ−Ｑを表わし； Ｒ１及び几、は、それらが結合している窒素原子と一緒
になって、１回又は数回−ＮＨ−１−Ｎ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、−ＣＯ−。

−Ｃ（ＯＲ，）ＯＲ，−を含んでも良い５ないし９員環
を有する飽和又は不飽和複素ｇＲを形成し、該複素環基
はハロゲン原子、７７ノ基、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキアミノ基
、或いは−ＣＯＯＲ，，で置換されていても良い基を表
わし：Ｒ，及びＲ６は、互いに独立して炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は炭素原子数２ないし４のアルコ
キシ基を表わし； Ｒ１及びＲ１は、互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、或いはＲ７及びＲｓは一緒に
なって２ないし４の鎖部のアルキレン鎖を形成し： Ｒ１及びＲ１゜は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数５な込し８のアルケニル基、
炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原
子数５ないし８のアルコキシアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、−（炭素原子数
１ないし３のアルキレン）ｍＵ、−（炭素原子数１ない
し３のアルキレフ）ｍＱ、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基を表わしｍＵは、未置換の、又はＩ・ロゲ
ン原子、−Ｙ−談素原子数１ないし４のアルキル）基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
なｌｘし４のハロアルコキシ基、７７ノ基、ニトロ基、
カルボキシル基、−ＣＯＯＲ７，−ＣＯＮＨ，。

−ＣＯＮＨＲ７、−ＣＯＮ（Ｂｔ　）ｘ　、　−８Ｏｚ
ＮＨＲｙ　、　−８ＯｘＮＪ崩。

ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピロリジノカルボニル基
、又はピペリジノカルボニル基によ）−回又は数回置換
されたフェニル基又はナフチル基を表わし： Ｅは、未置換の、又はノ・ロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１な員し４の／％Ｏアルコキシ基
、又は−〇〇　（０）ｍ　Ｒｔｏ　。

−（Ｃｏ）ｍＡ　、−（ＣＯ）ｍＱにより置換され、−
ＣＯ−又は−〇　（０Ｒｙ）（０Ｒｓ）−により中断さ
れていても良い炭素原子数１ないし８のアルキレフ基又
は炭素原子数２ないし８のアルケニレン鎖を表わし；Ｑ
は、１表いし４の異種分子、又はスルフィニル基もしく
はフルホニル基と結合して１ないし２の異種分子を含ん
でもよく、或いは１ないし２のカルボニル基により中断
されてもよく、芳香族環と結合していても良い５ないし
１２員環の飽和又は不飽和の複素環を表わす。）で表わ
される誘導体が好ましい。

良好な殺致庄物作用は、特に下記式Ｉｂ（式中、Ｒ１は
、上記と同様の意味を表わす。）で表わされる誘導体が
示す。

良好な作用は、下記式Ｉｃ （式中、Ｒ２は、上記と同様の意味を表わす。）で表わ
される誘導体、同様に式Ｉｄ （式中、Ｒ３及び几４は、上記と同様の意味を表わす。

） で表わされる誘導体によっても示される。

２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５
−カルボン酸のいくつかは新規であり、これ等は、下記
式Ｉａ 几ａは、’／７／基、−ＣＯＸＲ１’　、　−ＣＯｌ（
１１’　、　−〇〇ＮＢ、’Ｒ４’又は−〇〇Ｄ′ｆｔ
：表わし、 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｄは、　Ｎ（Ｒ
１）Ｎ（Ｒ２ＯＣＯ）ｍＲ３基を表わし、馬′は、未置
換の炭素原子数Ｘ１ないし１８のアルキル基又は炭素原
子数３ないし１８のシクロアルキル基、或いはハロゲン
原子、−ＹＲ，、Ａ。

ニトロ基、−Ｎ（Ｒｓ）ＣＯＡ　、　−［Ｎ（Ｒｓ））
ｍ−Ｃ（Ａ）＝　Ｎ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基、−（Ｎ　（Ｒ３）　）ｍ　−Ｃ（Ａ）＝ＮＨ又
は−ＣＮ　（Ｒ３）　）ｍ−ＣＯＮ−（（Ｃｏ）ｍＲｓ
　）　−Ｎ　（Ｒｓ）　、　−（Ｎ（Ｒ））ｍ　−ＣＯ
Ｎ　（（ＣＣ））ｍ　Ｒｓ　３−　（Ｎ（Ｒｓ））ｍ　
−（ＣＯ）ｍ　Ｒ４（該残基中指数ｍ　）１　ツがゼロ
でなければいけカい）で置換された炭素原子数１ないし
１８のアルキル基又は炭素原子数３ないし１８の７クロ
アルキル基を表わし、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基又は炭素原子数３ないし１８のシクロアルキル基は
、更にシアノ基、−Ｃ（Ｘ）ｍ　−ＸＲＩＯ、−ＸＣＸ
Ｒｔｏ　、　−（Ｘ）ｍ−ＣＸＡ　、−（Ｘ）ｍ−ＣＸ
Ｎ（Ｒ８）Ｎ　（Ｒ３）几、、−ＣＨＡ−Ｃ００Ｒ１，
。

−Ｃ（Ｏ几ｔＸＯＲａ）Ｒｅ　、−ＰＯ（凡、）几、、
炭素原子数３な帆し８のシクロアルキル基又は炭素原子
数５ないし８の７クロアルキル基で置換されるが、但し
、これ等の残基が置換されている場合には、−ＸＲ，’
は炭素原子数１ないし１０のハロアルコキシ基、炭素原
子数２ないし１０のアルコキシアルコキシ基、フェニル
チオ基又はベンジルオキ７基を表わさず、更に現′は置
換又は未置換のフェノキシ基を表わさない。更にＲ，／
は、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基で、成層は−Ｃｏ（
０）ｍＲ１゜、　−ＣＯＡ。

−ＣＯＮ（Ａ）Ｒ，又は−ＰＯ（Ｂ、、）Ｒ，ぞ置換さ
れた炭素原子数３ないし８のアルケニル基または炭素原
子数３ないし１８のシクロアルケニル基を表わし、但し
、−ＸＦＬ、’は未置換の炭素原子数５ないし５のアル
ケニルオキシ基を表わさず； １（、ｌ／は更にまた未置換の炭素原子数５ないし８の
アルキニル基を表わすが；但し、Ｘが硫黄原子の場合に
は、ｌ（，１／は、−（Ｅ）ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）ｍ−Ｑ
残基をも表わし； Ｒ２は、未置換の、又は炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、或いは−ＣＸ（Ｘ）ｍＲｌｏ　、　−
（Ｘ）ｍ−ＣＸＡ　、　−（Ｘ）ｆｆＩＣＸＲ１（１。

−Ｎ（Ｒｓ）ＣＯＡ　、　−（Ｎ（Ｒ３）３ｍ−Ｃ（Ａ
）＝ＮＨ、ＣＮ（Ｒｓ））ｍ−Ｃ（Ａ）＝Ｎ−（炭素原
子数１なりし４のアルキル基）、Ａ、〜Ｘ−Ｕ又はＸＱ
で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わすか；更
にＲ３は、未置換の、又はハロゲン原子で置換された炭
素原子数３ないし８のアルケニル基又は炭素原子数３な
いし８のシクロアルケニル基或いは残基−（Ｅ）ｍＵま
たは−（Ｅ）ｍＱ　を表わし；ｍは、ゼロ又は１′ｆ：
表わし； Ｙは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ又はＳ０２を表わし； 人は、−Ｎ　（Ｒｓ）　Ｒ４基を表わし；Ｄは、−Ｎ（
几３）Ｎ（几４０ＣＯ）ｍＲｚ　ｋ表わし；Ｒ３及びＲ
４は、互いに独立して、水素原子、未置換の、又は炭素
原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし
８のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１な込し８の
アルキルチオ基、シアノ基で置換され、または−ＣＯＯ
Ｒ１゜、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル
基、炭素原子数１ないし４のジアルキルカルバモイル基
、ピペリジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、
ピペリジノ基又はピロリジノ基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし８の７
クロアルキル基を表わすか：更にＲ１及びＲ１４は、未
置換の、又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
で置換され、或いはシアノ基、−ＣＯＯＲ，。。

炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基又はピ
ペリジノカルバモイル基で［４１れた炭素原子数３ない
し８のアルケニル基又は炭素原子数３ないし８の７クロ
アルケニル基ヲ表わすか；また更にＲ３及び几４は、未
置換の、又はＵによって置換された炭素原子数３ないし
８のアルキニル基を表わすか、或りは又−（Ｅ）ｍ−Ｕ
又は−（Ｅ’）ｍ−Ｑを表わし； Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒
になって、１回又は数回−ＮＨ−、Ｎ−（炭素原子数１
ないし４のアルキル）基、−ＣＯ−。

−Ｃ（ＯＲ，７）０几８−を含んでも良い５ないし９員
環を有する飽和又は不飽和複素環を形成し、該複素環は
ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、アミン基、炭素原子数１ないし４のアルキル
アミノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキアミノ基あ
るｂは−ＣＯＯＲ１゜で置換しても良い基を表わし； Ｒ３′及びＲ４’は、互いに独立して、水素原子、未置
換の、又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素
原子数２ないし８のアルコキシアルコキン基、シアノ基
、−ＣＯＯＣＯＯ、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
ルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
基、炭素原子数１ないし４のジアルキルアミノ基、ピベ
リジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリ
ジノ基またはピロリジノ基で置換された炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子１１７３ないし１
８の７クロアルキル基を表わすか、Ｒ３′及びＲ４′は
更に未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、炭素原子数６ないし８のシクロアルケ
ニル基、シアノ基、−ＣＯＯＲｔｏ−炭素原子数１ない
し４のアルキルカルバモイル基、ジー炭素原子数１ない
し４のアルキルカルバモイル基％Ｕ％　ピロリジノカル
ボニル基またはピペリジノカルボニル基で置換された炭
素原子数３ないし８のアルケニル基又は炭素原子数３な
いし８のシクロアルケニル基を表わすか２更にＲ３′及
び１（４’は、−（Ｅ）ｍ−Ｕ又Ｆｉ−（Ｅ）ｍ−Ｑを
表わすが、但し、Ｒ，／及びＲ４’の一方のみが水素原
子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし：　
Ｒ１，／及びＲ４′は、それらが結合している窒素原子
と一緒になって酸素原子、硫黄原子、窒素原子、イミノ
基、炭素原子数１なりし４のアルキルアミノ基、−ＣＯ
−又は−〇　（ＯＲ，、）（ＯＲ，）−により１回又は
数回中断された５表いし９員！！Ｉを有する飽和又は不
飽和複素環を形成し、該複素環は−・ロゲン原子、シア
ノ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、アミノ基
、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子
数１ないし４のジアルキアミノ基、或いは一〇〇〇Ｋｉ
ｏで置換されていても良い基を表わし、 Ｒ３及びＲ−は互に独立して水酸基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数２な込し４のアルコ
キシ基を表わし、 几テ及びＲ８は互に独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わすかまたは一緒になって２ないし４員の
アルキレン鎖を形成し： 几、及びＲ１゜は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１表いし５のアルキル基、炭素原子数３なＩｎ（，８の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のアルキニル基、炭素
原子数３ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数
４ないし８のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、−（炭素原子数１な
いし３のアルキル）ｍＵ、　　−（炭素原子数１ないし
３のアルキル）　ｍ　Ｑ、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし： Ｕは、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、−Ｙ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ，、−ＣＯＮＨ，、−
ＣＯＮＨＲ，。

−ＣＯＮ（Ｒ，）、、−８０，ＮＨ几、　、　−８０□
Ｎ（Ｒ，７）、　、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピロ
リジノカルボニル基、又はピペリジノカルボニル基によ
リー回又は数回置換されたフェニル基又はナフチル残基
を表わし； Ｅは、未置換の、又はハロゲン、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、炭素原子数１なｈし４のハロアルコキシ基、又は−
Ｃｏ（０）ｍＲｌｏ　、　−（■知人、または−（Ｃｏ
）ｍＱによシ置換され、及び／又は−Ｃ〇−又は鎖員−
Ｃ（ＯＲｙ）（ＯＲｇ）−によシ中断されていても良か
炭素原子数１ないし８のアルキレン基又は炭素原子数２
ないし８のアルケニレン鎖を表わし： ＱＶｉ、１ないし４の異種分子、又は１ないし２の異種
原子と結合してスルフィニル基もしくはフルホニル基を
含み、そして１ないし２のカルボニル基を含むか又は、
芳香族環と縮合していても良い５ないし１２員環の飽和
又は不飽和の複素環を表わす。） で表わされる。

下記式Ｉｂ （式中、 Ｒ工′は、未置換の、又はハロゲン原子又は炭素原子数
１ないし５のアルキル基で置換された炭素原子数１０な
いし１８のアルキル基又は炭素原子数３表いし８の７ク
ロアルキル基、或い−ＣＮ（Ｒｓ））ｍ−ＣＯＮ［（Ｃ
ｏ）ｍ−Ｒｓ　）　−ＮＲｓ　、　−（Ｎ（Ｒｓ））ｍ
−ＣＯＮ（（Ｃｏ）ｍ−ＲｓＪ−Ｎ（Ｒｓ）ｍ−（ＣＯ
）ｍＲ＋　（該残基中指数ｍの１つがゼロである）で置
換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素
原子数３ないし１８のシクロアルキル基を表わム炭素原
子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数３ないし
１８のシクロアルキル基は更にシアン基、−Ｃ（Ｘ）ｍ
−Ｘ几ｔｏ　、−（Ｘ）ｍ−ＣＸＡ　、−（Ｘ）ＣＸＮ
（Ｒ，）Ｒ４，−ＣＨＡ−ＣＯＯＲ１゜、　−〇（ＯＲ
，ＸＯ鳥）鳥。

’０（ＲｓＸＲｓ）　、炭素原子数３ないし８の７クロ
アルキル蟇又は炭素原子数３ないし８のシクロアルケニ
ル基で置換されるか； Ｒ１／は更に、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルコキン基、炭ｇｆ子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、或いは
一〇〇（０）ｍＲｌｏ　。

−〇ＯＡ　、−ＣＯＮ（Ａ）Ｒｓ又は−ＰＯ（Ｒｓ）Ｒ
ｓで置換された炭素原子数３ないし８のアルケニル基又
は炭素原子数３ないし１８の７クロアルケニル基を表わ
し：更にも′は、未置換の炭素原子数３ないし８のアル
キニル基を表わし、 また几、ｌは、残基−（Ｅ）ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）ｍＱｅ
表わすが、但し、−（Ｅ）ｍ−Ｕは未置換のベンジル基
、或いは置換又は未置換のフェニル基を表わさず。

そしてｍ　、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ａ　、　Ｄ　、　Ｒｓ
、Ｒ４，Ｒｓ、Ｒｓ。

几、　、　Ｒ１，、几、、Ｒ１゜、Ｕ、Ｅ及びＱ＃：ｉ
：上記式Ｉａの場合と同様の意味を有する。） で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール訪導体もまた新規である。

特に良好な作用は、Ｒ１′がハロゲン原子、シアノ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルスルホニル基、炭素原子数３ないし８の
シクロアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロア
ルケニル基で置換された炭素原子数１ないし１８のアル
キル基或いは残基−（Ｅ）ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）ｍ−Ｑ（
但し、式中のＥ、ｍ、Ｑ及びＵは上記Ｉａ式におけるも
のと同様の意味を表わす。）ｆ：表わす式Ｉｂで表わさ
れる２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−
５−カルボン酸誘導体【よって示され、最も有効なもの
は、Ｒ□′がテトラヒドロピラン−２−イルメチル基、
２゜２−ジメチル−１，３−ジオキンラン−４−イルメ
チル基、１．３−ジヒドロベンズ−１，４−ジオキサン
−２−イルメチル基、チオフェアー２−イル−メチル基
５．４−メチレンジオキ７ベンジル基、５−メチルチア
ゾール−２−イルエチル基、バラートリルーエチー１−
イル基、ボミル基、ノルボミル基、フェンチル基、メチ
ル基、シアノエチル基、フェノキ７エチル基、メチルス
ルホニルエチル基、フェニルチオエチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチー１−イル
基、５．５−ジメチル−テトラヒドロフラン−２−オン
−３−イル基、２−オキソピロリジノメチル基、α−メ
トキンカルボニルベンジル基、α−シアノベンジル基、
α−ベンゾイルベンジル基、α−メトキンカルボニル基
、α−フェニルベンジル基基又上モノホリノメチル基相
当するものである。

良好な作用は、Ｒ１′が−（Ｘ）ｍ−ＣＸＡ（式中、Ａ
。

ｍ及びＸは上記式Ｉｂ　と同様の意味を表わす）で置換
された炭素原子数１ないし１２のアルキル基で表わされ
る式Ｉｂで表わされる誘導体によっても示される。

更に、下記式Ｉｃ （式中、Ｒ，Ｆｉ上記式Ｉａで与えられたものと同様の
意味を表わす。） で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−５−チオカルボン酸誘導体もまた新規である。

また、下記式Ｉｄ （式中、 Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、未置換の
、又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
数２ないし８のアルコΦジアルコキシ基、炭素原子数１
ないし８のアルキルチオ基、シアノ基、−ＣＯＯＲｔｏ
　、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、
炭素原子数１なｈし４のジアルキルカルバモイル基、炭
素原子数１々いし４のアル、キルアミノ基、炭素原子数
１ないし４のジアルキルアミノ基、ピペリジノカルボニ
ル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ基又はピロ
リジノ基で置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
基又は炭素原子数３表いし８のシクロアルキル基を表わ
すか：更にＲ３及びＲ４は、未置換の、又はハロゲン原
子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
３ないし８のシクロアルキル基、シアノ基、−ＣＯＯＲ
ｌｏ、　炭素原子数１ないし４のアルキル力＆　／＜モ
イル基又はピペリジノカルバモイル基で置換された炭素
原子数３ないし８のアルケニル基又は炭素原子数３ない
し８の７クロアルケニル基を表わすか：また更にＲ３及
び几４は、未置換の、又はＵによって置換された炭素原
子数３ないし８のアルキニル基を表わすか、或すは又−
（Ｅ）ｒｎ−Ｕ又は−（Ｅ）ｍ−Ｑ’！ｉ−表わし；Ｒ
３及び几４は、それらが結合している窒累原子と共に、
１回又は数回−ＮＨ−、Ｎ−（炭素原子数１ないし４の
アルキル）基、−Ｃｏ　−、−Ｃ（ＯＲ？）ＯＲ８−１
−含んでも良い５ないし９員環を有する飽和又は不飽和
複素環を形成し、該複素環基はハロゲン原子、７アノ基
、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、アミノ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１
な込し４のジアルキアミノ基、−ＣＯＯＲｌｏ　で置換
されてｂでも良い基を表わし； Ｅ　、　ｍ　、　Ｑ　、　Ｒ工。及びＵは前記式Ｉｂと
同じ意味を表わす。） で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−５−カルボキ７アミドもまた新規である。

これらのアミどの内、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が下記に定義さ
れる残基に相当するものが特に良好な作用を有する。

−Ｎ−２、４−ジクロロベンジル−Ｎ−メチルカルバモ
イル、 −Ｎ−ベノジルーＮ−イングロビルヵルバモイル、 −Ｎ−シクロヘキンルーＮ−メトキシカルバモイルエチ
−１−イルカルバモイル、 −Ｎ−２，６−ジメチルフェニルーＮ−メトキ７力ルバ
モイルエチ−１−イル基又ハ 更に、下記式Ｉｅ （式中、ｍ１互いに他と独立し九Ｒ３及びＲ４は上記式
Ｉａの場合と同様の意味を表わす。）で表わされる２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カ
ルボヒドラジトモ筐た新規である。これらのうち、下記
式Ｉｆ（式中、 Ｒｒ、几！′及びＲ１＃は互いに独立して、）・ロゲン
原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
３ないし８のシクロアルキル基、未置換の、又はハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のＩ・口アルキル基、炭素原子数１なｔｉ
ｌ、４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ・ロ
アルコキ７基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基
又はメチルカルバモイル基によ多置換されたフェニル基
又はベンジル基を表わすか、或いは几、″及びＲ４″は
一緒になって、酸素原子、硫黄原子、イミノ結合又は炭
素原子数１ないし４のアルキルイミノ結合によシ中断さ
れていても良く、かつ１回又は数回炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されていても良１／に４又は５員
のアルキレン鎖を表わす。） で表わされるヒドラジドは特に良好な作用を示す。

これ等の定義において、アルキル残基は、他に特定され
ない限り１ないし１８の炭素原子を持つものと理解され
る。これ等は、直鎖であっても、枝分れしていても良い
。最も通常の残基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、第２ブチル基、第３ブチル基、ｎ−ペンチル基、
インペンチル基、ｎ−ヘキシル基及びｎ−オクチル基で
ある。アルケニル残基及びアルキニル残基もまた、直鎖
又は枝分れとすることができ、５ないし１８の炭素原子
を含むことができる。

最も使用されるこれ等残基は、例えば、アリル基、メタ
アリル基、ブテン基、ブタジェン基、プロピニル基、メ
チルプロピニル基、１−ブチニル基、及び２−ブチニル
基である。シクロアルキル残基又はシクロアルケニル残
基は、好ましくは３ないし１３の炭素原子を有し、芳香
環と縮合（ｂｅｎｚａｎｎｅｌｌａｔｅ　）することも
できる。典型的な代表例は、例えばシクロプロピル基、
シクロペンチル基、７クロヘキフル基、シクロヘキセニ
ル基、イノダン基、テトラヒドロナフタリン基、デカリ
ン基である。Ｉ・ロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素及
びヨード原子を表わし、特にフッ素原子及び塩素原子を
表わす。Ｉ・ロアルキル残基及びハロアルケニル残基は
、ノーロゲン原子によシ単−又は多置換されている。

上述した残基は未置換であっても良し、又、置換するこ
とができ、この様な残基の典型的な置換基は、ハロゲン
原子、或いは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を介して
結合されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である
。

アリール残基は順に置換することができる。こし等の残
基ハ、スルフィニル−、スルフォニル−、カルボニル−
、カルボニルオキシ−、カルバモイル−、スルファモイ
ル−１又はアミノオキシ橋を介して脂環式炭化木葉残基
に結合することもできる。

置換基Ｑ並びにそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
たＲ３及びＲ４は、１．２又は３つの異種原子或いはス
ルフィニル基又はスルフォニル基を更に含んでも良い飽
和又は不飽和の５ないし１２員の複素Ｗ４を表わす。

この場合の可能な異種原子は、１．２又は３つの付加窒
素原子、２つまでの酸素原子又は硫黄原子を言い、２つ
の酸素原子は隣接した位置にあることはできない。

この様な複素環の例は下記に示される。

ピロリン、ピロリジン、イミダシリン、イミダゾリジン
、ピラゾリン、ピラゾリジン、イサゾリン、イサゾリジ
ン、オキ丈ゾリン、オキサゾリジン、インチアゾリジン
、チアゾリン、チアゾリジン、シアチアゾリジン、オキ
サジアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒド
ロピリミジン及びピラジン、モルフォリン、チオモルフ
ォリノ、チアジン、ヘキサヒドロトリアジン、テトラヒ
ドロピラジン、オキサジアジン、オキサトリアジン、ヘ
キサヒドロアゼピン、ヘキサヒドロアゼピン、ジアゼピ
ン、アザ７クロオクタン、インドリン、イミダシリン、
ベンズイミダシリン、ベンズオキサゾリン、ベンズチア
ゾリン、ベンズインオキサゾリフ、ベンズチアゾール、
テトラヒドロピラジン、テトラヒドロイノキノリン、テ
トラヒドロキナゾリン、テトラヒドロキノキサリン、テ
トラヒドロフタラジン、ベンゾモルフォリン、べ７ゾチ
オモルフォリン、テトラヒドロベンズアゼピン、テトラ
ヒドロベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサアゼ
ピン、１．５−シアビシクロ〔４゜３．０〕ノナン、ジ
ヒドロベン受オキサアゼピン、１．６−シアビシクロ〔
５，３，０）デカン、１゜４−シアビシクロｌｊ、５．
（１３〜オクタン、１゜５−シアサビシクロ（４，４，
０）デカン。

上記複素環は置換基であることもできる。置換基として
使用しても良い他の複素環系の例としては、例えばビロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、トリア
ゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラア
ゾール、オキサトリアゾール、チアトリアゾール、フラ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサジン、ジオキノラン
、オキサチオール、オキ丈チオラン、チオフェン、テト
ラヒドロチオフェン、ジチオラン、ジチアゾール、ピリ
ジン、ビラン、チオビラン、ピリダジン、ピリミジン、
ピラジン、テトラヒドロビラン、テトラヒドロチオビラ
ン、ジオキンン、ジオキサン、ジチイン、ジチアン、オ
キサジン、チアジン、オキサチイン、オキサチアン、ト
リアジン、オキサジアジン、チアジアジン、オキサチア
ジノ、ジオキサジン、アゼピン、オキセピン、チェピン
、ジアゼピン、オキサアゼピン、インドール、ベンゾフ
ラン、ペンゾチオフェ／、インダゾール、ベンズイミダ
ゾール、ペンズジオキンール、ベンズジチオール、ベン
ズインオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズオキサ
ゾール、ベンズオキ丈チオール、ベンズトリアゾール、
ベンズオキサジアゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチア
ジアゾール、キノリン、イノキノリン、クロメン、クロ
マン、インクロメン、インクロマン、チオクロメン、イ
ンチオクロメン、チオクロマン、インチオクロマン、シ
ンノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、ベ
ンズオキサン、ペンズジテイン、ベンズオキサジン、ベ
ンズジオキサン、ペンズオキテチアン、ベンゾトリアジ
ン、ベンズアゼピン、ベンズジルアゼピン、ベンゾオキ
サアゼピン、ピユリン、プテリジン、フェノキサジン、
フェノチアジンが挙げられる。

この複素環残基は上記同様に置換することができる。

式１で表わされる誘導体のうちいくつかは公知であり、
また、公知の方法により製造することができる。

式１のチアゾール誘導体は、例えば米国特許４．１９９
．５０６号に従い、下記式「で表わされるアクリル酸エ
ステルと下記式■で表わされるクロロカルボニル−スル
ホニルクロリドとｔ下記反応式 に従って縮合することにより製造される。

得られた２−オキノー４−トリフルオロメチル−チアゾ
ール−５−カルボン酸誘導体は、ホスホロオキシクロリ
ドと共に加熱されるが、反応条件及び使用したホスホロ
オキシクロリドの量に従い、下記式Ｉａ で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チ
アゾール−５−カルボン酸誘導体又は下記式１ａ で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チ
アゾール−５−カルボクロリドが得られる。

上記式Ｉのアクリル酸誘導体は、ジエイ・ヘト・ケＡ　
、　（Ｊ−Ｈｅｔ−Ｃｈｅｍ−）　９　（１９７２）８
１３　　Ｋ従い、アセト酢酸エステルとトリフルオロメ
チルニトリルとを沸騰溶媒中、酢酸ナトリウム存在下で
、下記反応式 ％式％ に従って製造することができる。

上記式１ａの２−クロロ−４−トリプルオロメチルーチ
アゾール−５−カルボクロリドから出発する場合には、
式Ｉで表わされる活性誘導体が公知の方法に従い、下記
の通ＦＪＭ造することができる。

（’ｉｎ＞　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉｂ）
（Ｉｄ） （Ｉａ）（Ｉｃ） （式中、Ａ及びＲ里は上記式ＩＪＩ中におけるものと同
じ意味を表わし、そしてＧは、例えばハロゲン原子又は
低級アルキルスルホキシ残基の様な不安定々求核（ｎｕ
ｃｌｅｏｆｕｇｅ　）残基である。

こうした反応においては個々の反応条件に合わせて不活
性な溶媒及び希釈剤が使用される。

それ等として下記の例が挙げられる。

・・ロゲン化炭化水素、特に塩化炭化水素、例えばテト
ラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロ
パン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、
クロロナフタレン、ジクロロナフタレン、四塩化炭素、
トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロ
エタン、ジフルオロベンゼン、１．２−ジクロロエタン
、１，１−ジクロロエタン、１，２−シス−ジクロロエ
チレン、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ブロモベ
ンゼン、ヨードベンゼン、ジクロロベンゼン、ジブロモ
ベンゼン、クロロトルエン及ヒドリクロロベンゼン；エ
ーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−第ミ
ブチルエーテル、ｎ−７’チルエチルエーテル、シーｎ
−ブチルエーテル、ジインブチルエーテル、ジイソアば
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、フ
ェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール及びジク
ロロエチルエーテル；ニトロ化炭化水５ｍ、例、ｔばニ
トロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニ
トロベンゼン及びＯ−ニトロトルエン；ニトリル、例え
ばアセトニトリル、ブチロニトリル、インブチロニトリ
ル、ベンゾニトリル及Ｕ　ｍ−クロロベンゾニトリル：
脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばヘプタン、ノナン、
シモール、沸点範囲が７０°ないし１９０℃の石油留分
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、
石油エーテル、ヘキサン、リグロイン、トリメチルペン
タン、２，３．３−　）リメチルベンタン及びオクタン
；エステル、例えば酢酸エチル、エチルアセトアセテー
ト及び酢酸インプチル：アｉド、例えばホルムアミド、
メチルホルムアミド及びジメチルホルムアばド。

驚くべきことに１本発明の式■で表わされる化合物は、
実用的分野に応用する目的のために、植物病原性菌及び
バクテリアに対し非常に有利な殺菌スペクトルを有する
ことを見出した。式Ｉで表わされる化合物は非常に有利
な治癒的、浸透的、特に予防的性質を有し、数多くの栽
培植物の保護に使用し得る。式Ｉの化合物を用匹た場合
、種々の有用植物で植物又は植物の部分（果実、花、葉
、茎、塊茎根）に生じる微生物を阻止又は破壊すること
ができ、一方間時に、その後に生長する植物の部分も微
生物による損傷から保護される。

式Ｉの化合物は下記の類に属する植物病原性菌類に対し
て有効である二不完全菌類〔例えばボトリチス（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉ８　）　ｓヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フサソウＡ　（Ｆｕｓａ
ｒｉ　−ｕｍ）、セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）、
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）、ピリクラリ
ア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、アルタナニア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　）　；担子菌類〔例えばゼネラ　ヘハ
レイア（Ｇｅｎｅｒａ　Ｈｅｍ１１ｅｉａ　）、リゾク
トニア（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　）、ブシニア（Ｐｕ
ｃｃｉ−ｎｉａ　）　）　；そして特に嚢子菌〔例えば
ペンチエリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）、ポドスフ７ｚう
（Ｐｏｄｏｓｐｈａ　−ｅｒ＠）、エリシフｚ　（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　
）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　）対して有効
である。更に式■の化合物は浸透作用を有する。それら
は稚子（果実、塊茎、穀物）を保護するための種子粉衣
剤、及び菌類感染に対するならびに土壌に生じる植物病
原性菌類に対する植物切り枝を保護するためにも使用し
得る。

これ等の殺菌作用とは別に、式Ｉで表わされる化合物は
、特に植物線虫を防除するのに適した殺線虫特性を有す
る。この有効性のため、本発明の化合物は治癒的、予防
的及び浸透的に使用し得、種々の線虫種に対し広範な作
用を示すので実用上の要求を満足するものである。

下記に示す施用の割合において、本発明の化合物は、植
物により特に良好な許容性を示す。

従って、本発明は、病原性微生物、特に病原性菌類を防
除したりあるいは前記微生物の攻撃から植物を保護した
シするための殺微生物剤並びに式■で表わされる化合物
の使用にも関する。

本発明は、さらにここで記載したーまたはそれ以上の化
合物または化合物群と有効成分を均一に混合することか
らなる農薬組成物の製造方法を包含する。本発明は、さ
らに植物を処理する方法にも関し、該方法は植物に式ｌ
で表わされる化合物ま九は新規組成物を適用することか
らなる。

本発明範囲内で保護される対象作物は例えば下記に示す
植物種を包含する二穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート
麦、米、さとうもろこし及び関連作物）、ビート（砂糖
大根及びかいばビート）、核果、梨果および軟果実（シ
んご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いち
ご、ラズベリー及びブラックベリー）、まめ移植物（そ
ら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物（あぶら
な、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、コ
コナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、うり移
植物（きゅうり、マロー（ｍａｒｒｏｗｓ　）、メロン
）、繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、種属植物（オ
レンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、！
？菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ
、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよ、パプリカ）
、クスノキ科（アボガト、シナモン、樟脳）、または植
物例えばとうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ
蔗糖、茶、ぶどうのつる、ホップ、バナナ及び天然ゴム
植物、並びに観賞植物（花、潅木、落葉樹及び針葉樹）
。

これ等列挙は本発明を制限するものではない。

式■で表わされる化合物は通常組成物の形態で適用され
、そして作物の地面または処理すべき植物に、同時にま
たは連続して、別の化合物と共に適用し得る。これらの
化合物は肥料または微量養分供給体、あるいは植物生長
に影響を及ぼす他の製剤で本あり得る。所望により更に
製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または施用促進用
補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤
、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこれ
らの製剤のいくつかの混合物となり得る。適当な担体お
よび補助剤は固体又は液体であり得、そして製剤技術に
おいて通常使用される物質、例えば天然または再生鉱物
、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与剤、結合剤
または肥料に相当する。

式Ｉで表わされる化合物または該化合物を少なくとも１
′＆含有する農薬組成物の好ましい適用方法は、葉への
散布である。適用回数及び適用量は対応する病原（菌の
タイプ）による感染の恐れ度合条件による。しかしなが
ら式■で表わされる化合物はまた、液体製剤を植物の生
育場所に含浸することによシ、または土壌に固体の形態
で例えば粉剤の形体で（土壌散布）化合物を適用すると
とによシ、土壌を通して根を通過して植物に侵入させ得
る（浸透作用）。式Ｉで表わされる化合物はまた、種子
に式■で表わされる化合物を含む液体製剤を含浸させる
かあるいは種子を固体製剤で被覆することにより、種子
への適用する（被覆）こともできる。特別の場合は別の
タイプの適用例えば植物の茎または芽の選択的処理も可
能である。

式■で表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは好
ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知
の方法によシ乳剤原液、被覆性ペースト（ｃ６ａｔａｂ
ｌｅ　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能なまたは希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、顆粒剤、及
びカプセル化剤例えばポリマー物質に製剤化される。組
成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水、被覆また
は注水のような適用方法は、目的とする対象および一般
的環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘク
タール当り有効成分（ａ、ｉ、）５０ｔないしｓ４．好
ましくは１００ｆないし２ｋｐａ、　ｉ、／ｈａｓ最も
好ましくは１００ｔないし６００９　ａ、　ｉ、　／ｈ
ａである。

製剤、即ち式！で表わされる化合物（有効成分）及び適
洛な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製
剤または混合物は、公知の方法によシ、例えば有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／また
は摩砕することＫより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物ま九は置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようカッタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのよう々脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコール及びグリコール並びにそれ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのよりな
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアばドのような強極性溶媒
；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のような
エポキシ化植物油：または水。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたは
アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性
を改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピ
オライトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸
収性担体は方解石または砂のような物質である。更に非
常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物質、
例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用
し得る。

実質的に適用量を減することができる特に有用な施用を
促進する補助剤は、ケファリン及びレシチンの種類であ
り、これらは例えば動物または植物細胞から得ることが
でき、特に大豆から得ることができる。有用な天然の形
態の例は、ホスファチジルコリン混合物である。合成燐
脂質の例は、ジオクタノイルホスファチジルコリン及ヒ
ジパルばトイルホスファチジルコリンである。

製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性
表面活性剤である。

”表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の両者であシ得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置
換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸また
はステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣
脂から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウムまた
はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記
載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
のアンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸化及ヒスルホン化脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物も含まれる。スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのス
ルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つの脂
肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は
、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンス
ルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。対応するホスフェート、例え
ば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノニ
ルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当
である。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基及
び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、ソシてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を含む。

他の適当々非イオン性表面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンシアばンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコー
ルとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし
１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマ゛シ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
及びポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪
酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくと本一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基又はヒドロキシ低級アルキル基とを含む
第四アンモニウム塩である。鉄塩は好ましくはハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体にあり、
例えばステアリル）　ＩＪメチルアンモニウムクロリド
またはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムプロミドである。

農薬製剤は通常、式Ｉで表わされる化合物をいし２５重
量％を含む。

市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、消費者
は通常希釈製剤を使用するであろう。

組成物はまた他の補助剤、たとえば、安定剤、消泡剤、
粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤ならびに肥料、または
特殊な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい
。

このような農薬組成物もまた本発明の目的を構成する。

以下の実施例によって本発明をより詳細に説明するが、
これに何ら限定されるものではない。

な訃、下記の実施例及び表において温度は摂氏で与えら
れ、圧力はζリバール（ｍｂａｒ）、パーセント及び部
は重量で表わされる。

ｔ １１１Ｆ（（１４４モル）の２−クロロ−５−クロロカ
ルボニル−４−トリフルオロメチル−チアゾールの１０
ロー無水トルエン溶液を攪拌しながらこの溶液に４３　
ｆ　（１０４５モル）の２−フェノキシエタノールをゆ
っくり加えた。次いでこの溶液を口ないし一５°に冷却
し、攪拌しながらＡ６ｆ（ＣＬＯＡ５モル）のトリエチ
ルアミンを滴下した。すると塩酸トリエチルアばンが反
応混合物から沈澱した。全てを加えた後、懸濁液を２０
時間室温で攪拌し、次いで氷水中に注入した。−有機相
を分離し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥してロータリーエ
バポレータにて濃縮すると残留分が結晶化した。精製の
ため、この結晶を石油エーテル中に懸濁し、次いで濾過
し乾燥した。

この様圧して、ａ７ｔ（ｓ７％）の標題の化合物が得ら
れた。なお、融点は７０ないし７２°であった。

ルの製造 ｔ ２８ｆ（α０２７モル）のトリエチルアミンと４１９（
１０２７モル）のＮ−イソプロピルベンジルアばンの５
０ｄ酢酸エチル溶液を４５？（１０２５モル）の２−ク
ロロ−３−クロロカルボニル−４−トリフルオロメチル
−チアゾールの１００ｆｆｉ酢酸エチル溶液に滴下した
。添加完了後、黄色溶液になった反応混合物を１５時間
室温で反応し、氷水中に注入した。有機相を分離し、硫
酸ナトリウムで乾燥してから活性炭で精製した後、−過
してロータリーエバポレーターで濃縮した。残留分の赤
褐色油をシリカゲルカラム及び酢酸エチル／ヘキサン展
開液のクロマトグラフィーで精製した。溶離剤を蒸発す
ると、６．５Ｆ（７３％）の化学分析で正しく固定され
る無色油が残留した。

ｔ ＆９４２の２−クロロ−５−カルボキシ−４−トリフル
オロ−メチル−チアゾール、５ｔの２−ブロモプロピオ
ン酸メチルエステル及び４．５２の炭酸カリウムから成
る混合物を、５０ｄの無水ジメチルホルムアはドに懸濁
し、窒素雰囲気中、室温で３時間攪拌した。次いで反応
混合物を濾過し、Ｆ液を氷水／酢酸エチル（１：１）に
注入した。有機相を分離した後、氷水で３回洗浄し、更
に乾燥してからロータリーエバポレーターで濃縮した。

残留分の無色油を蒸留して精製した。ａ５ｆ（７５ＩＩ
ｂ）の標題の生成物が無色油状物質として得られたその
沸点は７５−８０°／αＯ１５ｍｂａｒであった。

これらの実施例と同様にして以下の化合物を製造した。

Ｃｔ ２．Ｏｏ　１　−ＣＨ，−ＣＯＯＨ ｚＯｏ２　　−ＣＨｚ−ＣＯＯＣ）１ｍ２［］０３　　
−ＣＨ２−Ｃ００Ｃ１Ｈ５２１３０４−ＣＨ（ＣＨｓ）
ＣＯＯＢ、’、。

１００５　　　ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣ１Ｈｓ２．００
６　　−ＣＭ、−ＣＨ，−ＣＯＯＣ１Ｈｓ２　　−ＣＨ
ｚ　−ＣＯ−Ｎ（ＣｚＨｓ）ｚ２００８　　ビベリジン
アモイルメチルｚ００９　　アゼビンアモイルメチル ２−０１０　　アニリドメチル ２．０１１　　　ハラ−クロロアニリドメチルＺＯ１２
２−カルボキシルフェニルメチルｚ０１３　　ベンジル
　　　　　　　　　　　　融点　６０−６２６（％＝重
量パーセント） ２．１水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１ないし３からの有効成分　　　　　２５％　　５０
％　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　
５％　　５％　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　
　　　　３％　−５％ジイソブチルナフタレンスルホン
酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　−６チ　１
０％高分散珪酸　　　　　　　　　　５％１０％　１０
チカオリン　　　　　　　　　　　６２チ２７％　　−
有効成分を補助剤とともによく混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕した。水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる水利剤が得られた。

２．２　　乳剤原液 表１ないし３からの有効成分　　　　　　　１０％オク
チルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキシド４〜５モル）　　　　　３％トテシルベン
ゼルスルホン酸カルシウム　　　　　　５％シクロヘキ
サノン　　　　　　　　　　３ｏチキシレン混合物　　
　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈するこ
とによシ、所望の濃度のエマルジ璽ンを得ることができ
た。

２−３　　　粉　　　剤 ａ）　　　ｂ） 表１ないし３からの有効成分　　　　　　５％　　８％
タルク　　　　　　　　９５％　− カオリ・ン　　　　　　　　　　　　　　　　−９２％
有効成分を担体とともに混合し、適当なビル中で磨砕す
ることによシ、そのまま使用することのできる粉剤が得
られた。

ｚ４　押出し粒剤 表１ないし３からの有効成分　　　　　　　１０％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　２チ
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　１
％力　オ　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８７％有効成分を補助剤とともに混合・
磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらした。この混合
物を押出し、次いで空気流中で乾燥させた。

ｚ５　被覆粒剤 表１ないし３からの有効成分　　　　　　　　３チポリ
エチレングリコール（分子１２００）　　　　　　　５
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく
粉砕した有効成分を、ばキサ−中で、ポリエチレングリ
コールで湿めらせたカオリンに均一に施用した。この方
法により非粉塵性被覆粒剤が得られた。

２．６　　懸濁剤原液 表１ないし３からの有効成分　　　　　　　　　　４０
％エチルングリコール　　　　　　　　　　　　　　１
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　１０慢カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　１チ３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　
　　　　１２％７５’ｌｂ水性エマルジ１ン形シリコー
ンオイル　　　　α８チ水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３２チ細かく粉砕した有効
成分を補助剤とともに充分に混合した。この様にして水
で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることの
できる懸濁剤原液が得られた。

小麦の植物体を、播種後６日に試験化合物の水和剤製剤
から調製した噴霧用混合物（１０６％有効成分）で処理
した。２４時間後に１処理した植物体を菌の夏胞子の懸
濁液により薗をうつした。菌を感染させ九植物体を相対
湿度９５ないし１００％、約２０℃で４８時間培養し、
次にグリーンハウス内に約２２℃で放置した。感染後１
２日に銹病いぼのひろがシを評価した。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播稿後５日に試験化合物の水和剤製剤か
ら調製した噴霧用混合物（土壌の容積に対しＱ、０２％
有効成分）で処理した。

４８時間後に、処理した植物体を菌の夏胞子の懸濁液に
より菌をうつした。その植物体を相対湿度９５ないし１
００チ、約２０℃で４８時間培養し、次にグリーンハウ
ス内に約２２℃で放置した。感染後１２日に銹病いほの
ひろがりを評価した。

表１ないし３の化合物、特に五〇４０はプシニア菌に対
して良好な作用を示し、プシニア感染はほとんど完全に
抑制された。これに対し未処理対照植物のプシニア感染
は１００ｓであった。

実施例五２： 高さ１０ないし１５６１１の落花生の植物体に試験化合
物の水和剤製剤から調製したスプレー混合物（（ＬＯ２
％有効成分）を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁
液により菌をうつした。菌を感染させた植物体を約２１
℃そして高湿度で７２時間培養し、典型的な斑点が葉に
生ずる迄グリーンハウス内に放置する。感染後１２日に
斑点の数と大きさくよシ殺菌作用を評価した。

未処理感染対照物（斑点の数及び大きさ＝１ｏｏｌ）と
比較して、表１カいし３の化合物で処理された落花生植
物体はセルコスポラによる攻撃を実質的に減少させた。

こうして化合物１、　ＯＯ９は斑点の発生をほとんど完
全に抑制した（口ないし１０チ）。

実施例五３： 高さ約８１の大麦の植物体に試験化合物の水利剤から調
製された噴霧用混合物（［Ｌ００６慢有効成分）を噴霧
した。３ないし４時間後に、処理した植物体を菌の分生
胞子でまぶした。次に感染した大麦植物体を約２２℃の
グリーンハウス内に放置した。１０日後に感染の度合を
評価した。

表１ないし３の化合物はエリシフェ菌に対し良好表作用
を示した。例えば、化合物ｔ００９、ｔ０１２、ｔ０６
５．１．１１５、ｔ１２７、ｔ１３７、五０７７、五〇
８４及び五〇８６はエリシフエ感染をほとんど完全に抑
制した（攻撃＝Ｏ−１０％）。他方、未処理で感染した
対照植物はエリシフェによシ１００チ攻撃された。

実施例五４： 留保護作用 長さ１０ないし２０ｃｆ１１の新しい枝によるりんごの
挿木に試験化合物の水和剤製剤から調製した噴霧用混合
物（α０２チ有効成分）を噴霧した。

２４時間後、処理した植物を菌の分生胞子懸濁液で感染
させた。次に植物体を相対湿度９０ないし１００チで５
日間培養し、更に１０日間２０ないし２４℃でグリーン
ハウス内に放置した。

感染後１５日に腐敗病の感染度を評価した。

表１ないし３の化合物はペンチエリアに対し良好な作用
を示した。未処理の挿木においては１００ｔｓ攻撃され
た。

実施例五５： 高さ約１０ａｍの豆植物に水利剤として製剤化した試験
化合物から調製した噴霧用混合物（α０２チ）を噴霧し
た。４８時間後、処理した植物を菌の分生胞子懸濁液で
感染させた。次に感染植物を相対湿度９５ないし１００
チ、２１℃で３日間培養し、その後の菌感染を評価した
。表１ないし３の多くの化合物は菌の攻撃を強く抑制し
た。１０２％の濃度で化合物１．００４、ｔ０１２．１
．０６５．１．１１５．１．１２７．１．１３７、五〇
７７、＆０８４及びＡ０８６は充分効果的であった（攻
撃口ないし５ｔｓ）これに対し、未処理の感染豆植物は
ボトリチスによｐ　１（）０％攻撃された。

実施例五６二 補植物体におけるピリクラリア　オリザエ（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）に対する作用ａ）残留
治癒作用 ２週令の補植物体に試験物質の水和剤製剤から調製した
α００６％の活性物質を含む噴霧用混合物を噴霧した。

４８時間後、処理植物体に菌の分生胞子を含む懸濁液に
より菌をうりす。５日間、９５ないし１００％の相対湿
度及び２４℃で培養後、菌攻撃の評価を行なった。

ｂ）浸透作用 試験物質の水和剤製剤を必要量の水で希釈して調製した
有効物質をα００６％含む混合物を、植木鉢中の２週令
の稲植物体罠噴霧した。

次いでその鉢に稲の茎が水中に浸るよう水を加えた。４
８時間後、この補植物体に菌の発性胞子を含む懸濁液に
より感染させた。この補植物体を５日間、相対湿度９５
ないし１００慢及び２４℃で保持する培養期間後、菌攻
撃を評価し九。

表１ないし３の化合物はピリクラリア　オリザエに対し
非常に効果的だった。他方、未処理の感染対照植物体へ
のクリクラリア感染は１００チだった。試験化合物のう
ち、特に１．１１５及び五〇４０は菌の攻撃を口ないし
５％に抑制した。

実施例器７： プロブス（Ｐｒｏｂｕｓ　）種の冬小麦に、Ｎ子１ｋｒ
当り乾燥菌胞子３ｆの割合でチレチア　カリエスの胞子
を感染させた。感染種子を乾燥し、そして試験化合物の
水溶液と共に回転ミキサーで、種子の重量当り６０　ｐ
ｐｍの有効物質が施用される様ふやかした。然る後、種
子を乾燥した。感染及び処理した小麦を１０月、畑に、
種蒔き機で播種した。３列を有する２５．メートルの区
画を、３回繰返して整列させた。

穂が熟した時点で、チレチア　カリエスの感染率優）を
評価する試験を行なり九。

表１ないし３の化合物はチレチア　カリエスに対し非常
に効果的であった。感染させた未処理の植物体が１００
％のチレチア感染を示したのに対し、試験化合物は感染
を口ないし５％に減少した。

実施例器８： 作用 ヘルミントスボリウム　グラミネウム （Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏａｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｎｅｕ
ｍ　）　　を自然に感染させた“Ｃｔ″橿の冬大麦を試
験化合物の水溶液と共に回転ミキサーで、種子の重量当
り６０　ｐｐｍの有効物質が施用される様処理した。

感染及び処理した小麦を１０月、畑に、種蒔き機で播種
し、植物３列を含む２メートルの区画を、３回繰返して
整列させた。

穂が育成した時点でヘルばントスポソウムダラミネウム
の感染した茎の率（％）を評価する試験を行なった。

表１ないし３の化合物はヘルミントスポリウム　グラミ
ネウムに対し非常に効果的であった。

感染させた未処理の植物体が１００％のヘルばントスボ
リウム感染を示したのは対し、試験化合物は感染を口な
いし５％に減少した。

実施例器９： ５週令のトマト植物体に試験物質の水利剤から調製した
ＣＬＯＯ６％の有効物質を含む噴霧液を噴霧した。処理
植物を菌の胞子嚢懸濁液で感染させた。この植物体を２
０°及び相対湿度９０ないし１００９６に保持した。５
日間の培養期間後、試験をフィトフトラ感染率について
評価した。

ｂ）残留治癒作用 ３週令のトマト植物体を菌の胞子嚢懸濁液で感染させた
。２２時間湿った室で２０°及び相対湿度９０ないし１
００％で培養する培養期間抜、感染植物体を乾燥し、次
いでα００６ｔｓの有効物質を含む噴霧液で噴霧した。

表１ないし３の試験化合物は、これ等試験においてフィ
トフトラに対し顕著４作用を示した。

地上の植物体部分が汚染されない様にして１２日令の稲
植物体に（１００６％の有効物質を含む製剤を希釈して
作成した噴霧溶液をまいた。処理植物体を感染させるた
め、リゾクトニア　ソラニの菌子体及び菌核の懸濁液を
植物体の周囲の土壌に注いだう気候室内の湿箱内で２７
°（昼）及び２３°（夜）、相対湿度１００％の６日間
の培養期間の後に、葉鞘、葉及び茎における菌感染を評
価した。

１２日令の稲植物体に、水で製剤を希釈して調製した噴
霧液を噴霧した。１日後、植物体をリゾクトニア　ソラ
ニの菌子体及び菌核の懸濁液で噴霧することにより感染
させた。

気候室内の湿箱内で、２７°（昼）及び２３゜（夜）、
相対湿度’１００％の６日間の培養期間の後に、葉鞘、
葉及び茎における菌感染を評価した。

表１．２及び３の試験化合物はこの試験において、リゾ
クトニア　ソラニに対し良好な作用を示し、化合物五〇
４０においては最高の保護が達成された。

グリーンハウス内において、３週令の１カローラ（Ｃａ
１ｏｒａ　）　”又は１ニス６（Ｓ６）”種の稲植物体
に（ＬＯ２％の有効物質を含む噴霧液を噴霧した。噴霧
による被膜が乾燥して１日後、植物体を２４°及び相対
湿度７５ないし８５％の気候室内に置き、そこで感染さ
せた。

感染は葉の先端をハサミで切り、キサントモナス　オリ
ザエの懸濁液に浸漬することにより行なった。１０日の
培養期間の後、試験を評価した。感染した葉は巻上り、
壊枯する。

この病理の徴候の程度は試験物質の残留作用度合を測定
するのに役立った。

ｂ）浸透作用 グリーンハウス内において、３週令の１カローラ（Ｃａ
１ｏｒａ　）”又は”ｚｘ６（５６）”種の稲植物体に
１００６％の有効物質を含む噴霧液を噴霧した。３日後
、植物体を２４°及び相対湿度７５ないし８５％の気候
室内に置いて感染させた。感染は葉の先端を・・サミで
切り、キサントモナス　オリザエの懸濁液に浸漬するこ
とによシ行なった。１０日の培養期間の後、試験を評価
した。感染した葉は巻上り、壊枯する。この病理の徴候
の程度は試験物質の浸透作用度合を測定するのに役立っ
た。

表１．２及び３の試験化合物はキサントモナス　オリザ
エに対し良好な作用を示した。

感染させた未処理対照植物体が１００％感染したのに対
し、化合物ｔ１２７及びｔ１３７は菌感染を０ないし２
０％に減少した。

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. （１）不活性担体物質及び界面活性剤に加えて、有効成
   分として効果量の下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは、所望により窒素、酸素又は硫黄原子を含
   み、また、加水分解又は酸化によりチアゾールが結合し
   たカルボキシル残基に直接転移することができる炭素原
   子数４０未満の有機基を表わす。） で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
   ゾール誘導体を含むことを特徴とする殺微生物剤及び殺
   菌剤組成物。
2. （２）前記式 I のＲが炭素原子数２５未満の有機基で
   ある請求項１記載の殺微生物剤及び殺菌剤組成物。
3. （３）前記式 I で表わされる化合物が、下記式 I ａ▲
   数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒａは、シアノ基、−ＣＯＸＲ＿１、−ＣＯＮ
   Ｒ＿３Ｒ＿４又は−ＣＯＤから選ばれる基を表わし、 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし； Ｒ＿１は、水素原子、未置換の、又はハロゲン原子、基
   −ＹＲ＿２Ａ、ニトロ、−Ｎ（Ｒ＿３）ＣＯＡ、−〔Ｎ
   （Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ）＝Ｎ−（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ）
   ＝ＮＨ又は−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−ＣＯ−Ｎ〔（ＣＯ
   ）＿ｍＲ＿３〕−ＮＲ＿３、−〔Ｎ（Ｒ＿３）＿ｍ−Ｃ
   ＯＮ〔（ＣＯ）＿ｍ−Ｒ＿３〕−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ
   −（ＣＯ）＿ｍＲ＿４（但し、上記指数ｍのうちの１つ
   はゼロを表わす）で置換された炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基又は炭素原子数３ないし１８のシクロアル
   キル基を表わし、更に炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基又は、炭素原子数３ないし１８のシクロアルキル基
   はシアノ基、−Ｃ（Ｘ）＿ｍＸＲ＿１＿０、−ＸＣＸＲ
   ＿１＿０、−（Ｘ）＿ｍ−ＣＸＡ、−（Ｘ）ＣＸＮ（Ｒ
   ＿２）Ｎ（Ｒ＿３）Ｒ＿４、−ＣＨＡ−ＣＯＯＲ＿１＿
   ０、−Ｃ（ＯＲ＿７）：（ＯＲ＿８）Ｒ＿９−ＰＯ（Ｒ
   ＿５）Ｒ＿６、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル
   基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル残基で
   置換することができ；更にＲ＿１は、未置換の、又はハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキル基で置換され、或は−ＣＯ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＿
   １＿０、−ＣＯＡ、−ＣＯＮ（Ａ）Ｒ＿３又は−ＰＯ（
   Ｒ＿５）Ｒ＿６で置換された炭素原子数３ないし８のア
   ルケニル基又は炭素原子数３ないし１８のシクロアルケ
   ニル基を表わすか；また更にＲ＿１は未置換の炭素原子
   数３ないし８のアルキニル基又は残基−（Ｅ）ｍＵ又は
   −（Ｅ）ｍＱを表わし；Ｒ＿２は、未置換の、又は炭素
   原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ８のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし８のアルコキ
   シアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基で置換され、或
   いは−ＣＸ（Ｘ）＿ｍＲ＿１＿０、−（Ｘ）＿ｍ、−Ｃ
   ＸＡ、−（Ｘ）＿ｍＣＸＲ＿１＿０、−Ｎ（Ｒ＿３）Ｃ
   ＯＡ、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ）＝ＮＨ、〔Ｎ
   （Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ）＝Ｎ−（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）基、Ａ、−Ｘ−Ｕ又はＸＱで置換され
   た炭素原子数１ないし８のアルキル基又は炭素原子数３
   ないし８のシクロアルキル基を 表わすか；更にＲ＿２は、未置換の、又はハロゲン原子
   で置換された炭素原子数３ないし ８のアルケニル基又は炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルケニル基或いは基−（Ｅ）＿ｍＵまたは−（Ｅ）＿ｍ
   Ｑを表わし； ｍは、ゼロ又は１を表わし； Ｙは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ又はＳＯ＿２を表わし
   ； Ａは、−Ｎ（Ｒ＿３）Ｒ＿４基を表わし； Ｄは、−Ｎ（Ｒ＿３）Ｎ（Ｒ＿４）（ＣＯ）＿ｍＲ＿３
   を表わし； Ｒ＿３及びＲ＿４は、互いに独立して、水素原子、未置
   換の、又は炭素原子数１ないし８のア ルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、シア
   ノ基で置換され、あるいは−ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原
   子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、炭素原子数
   １ないし４のジアルキルカルバモイル基、ピペリジノカ
   ルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ基又
   はピロリジノ基で置換された炭素原子数１ないし８のア
   ルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
   を表わすか；更にＲ＿３及びＲ＿４は、未置換の、又は
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
   炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基で置換され、
   或いはシアノ基、−ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原子数１な
   いし４のアルキルカルバモイル基又はピペリジノカルバ
   モイル基で置換された炭素原子数３ないし８のアルケニ
   ル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基を
   表わすか；また更にＲ＿３及びＲ＿４は、未置換の又は
   Ｕによって置換された炭素原子数３ないし８のアルキニ
   ル基を表わすか、或いは又 −（Ｅ）＿ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）＿ｍ−Ｑを表わし；Ｒ＿
   ３及びＲ＿４は、それらが結合している窒素原子と一緒
   になつて、１回又は数回−ＮＨ−、−Ｎ−炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、−ＣＯ−、−Ｃ（ＯＲ＿７）Ｏ
   Ｒ＿８−を含んでも良い５ないし９員環を有する飽和又
   は不飽和複素環を形成し、該複素環基はハロゲン原子、
   シアノ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、アミ
   ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素
   原子数１ないし４のジアルキアミノ基、或いは−ＣＯＯ
   Ｒ＿１＿０で置換されていても良い基を表わし； Ｒ＿５及びＲ＿６は、互いに独立して炭素原子数１ない
   し４のアルキル基又は炭素原子数２ないし４のアルコキ
   シ基を表わし； Ｒ＿７及びＲ＿８は、互いに独立して炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わすか、或いはＲ＿７及びＲ＿８
   は一緒になつて２ないし４の鎖節のアルキレン鎖を形成
   し； Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は互いに独立して水素原子、炭素
   原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
   のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、
   炭素原子数３ないし８のアルコキシアルコキシアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、−（炭素
   原子数１ないし３のアルキレン）＿ｍＵ、−（炭素原子
   数１ないし３のアルキレン）＿ｍＱ、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基を表わし； Ｕは、未置換の、又はハロゲン原子、−Ｙ−（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
   シ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、−ＣＯＯ
   Ｒ＿７、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮＨＲ＿７、−ＣＯＮ
   （Ｒ＿７）＿２、−ＳＯ＿２ＮＨＲ＿７、−ＳＯ＿２Ｎ
   （Ｒ＿７）＿２、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピロリ
   ジノカルボニル基、又はピペリジノカルボニル基により
   一回又は数回置換されたフェニル基又はナフチル基を表
   わし； Ｅは、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルコキシ基、又は−ＣＯ（Ｏ）
   ＿ｍＲ＿１＿０、−（ＣＯ）＿ｍＡ、−（ＣＯ）＿ｍＱ
   により置換され−ＣＯ−又は−Ｃ（ＯＲ＿７）（ＯＲ＿
   ８）−により中断されていても良い炭素原子数１ないし
   ８のアルキレン基又は炭素原子数２ないし８のアルケニ
   レン鎖を表わし； Ｑは、１ないし４の異種分子、又はスルフィニル基もし
   くはフルホニル基と結合して１ないし２の異種分子を含
   んでもよく、或いは １ないし２のカルボニル基により中断されてもよく、芳
   香族環と縮合していても良い５ないし１２員環の飽和又
   は不飽和の複素環を表わす。） で表わされる化合物である請求項１又は２記載の殺微生
   物剤及び殺菌剤組成物。
4. （４）下記式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） Ｒａは、シアノ基、−ＣＯＸＲ＿１′、−ＣＯＲ＿１′
   、−ＣＯＮＲ＿３′Ｒ＿４′又は−ＣＯＤを表わし、 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｄは、−Ｎ（Ｒ＿３）Ｎ（Ｒ＿４）（ＣＯ）＿ｍＲ＿３
   基を表わし、Ｒ＿１′は、未置換の炭素原子数１ないし
   １８のアルキル基又は炭素原子数３ないし１８のシクロ
   アルキル基、或いはハロゲン原子、−ＹＲ＿２、Ａ、ニ
   トロ基、−Ｎ（Ｒ＿３）ＣＯＡ、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿
   ｍ−Ｃ（Ａ）＝Ｎ−（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）基、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ）＝ＮＨ又は−
   〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−ＣＯＮ〔（ＣＯ）＿ｍＲ＿３〕
   −Ｎ（Ｒ＿３）、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−ＣＯＮ〔（
   ＣＯ）＿ｍＲ＿３〕−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−（ＣＯ）
   ＿ｍＲ＿４（該残基中指数ｍの１つがゼロでなければい
   けない）で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基又は炭素原子数３ないし１８のシクロアルキル基を
   表わし、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素
   原子数３ないし１８のシクロアルキル基は、更にシアノ
   基、−Ｃ（Ｘ）＿ｍ−ＸＲ＿１＿０、−ＸＣＸＲ＿１＿
   ０、−（Ｘ）＿ｍ−ＣＸＡ、−（Ｘ）＿ｍ−ＣＸＮ（Ｒ
   ＿３）Ｎ（Ｒ＿３）Ｒ＿４、−ＣＨＡ−ＣＯＯＲ＿１＿
   ０、−Ｃ（ＯＲ＿７）（ＯＲ＿８）Ｒ＿９、−ＰＯ（Ｒ
   ＿５）Ｒ＿６、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル
   基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基で置換
   されるが、但し、これ等の残基が置換されている場合に
   は、−ＸＲ＿１′は炭素原子数１ないし１０のハロアル
   コキシ基、炭素原子数２ないし１０のアルコキシアルコ
   キシ基、フェニルチオ基又はベンジルオキシ基を表わさ
   ず、更にＲ＿１′は置換又は未置換のフェノキシ基を表
   わさない；更にＲ＿１′は、未置換の、又はハロゲン原
   子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ル基で、或いは−ＣＯ（Ｏ）＿ｍＲ＿１＿０、−ＣＯＡ
   、−ＣＯＮ（Ａ）Ｒ＿３又は−ＰＯ（Ｒ＿５）Ｒ＿６で
   置換された炭素原子数３ないし８のアルケニル基または
   炭素原子数３ないし１８のシクロアルケニル基を表わし
   、但し、−ＸＲ＿１′は未置換の炭素原子数３ないし５
   のアルケニルオキシ基を表わさず； Ｒ＿１′は更にまた未置換の炭素原子数３ないし８のア
   ルキニル基を表わすが；但しＸが硫黄原子の場合には、
   Ｒ＿１′は、−（Ｅ）＿ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）＿ｍ−Ｑ残
   基をも表わし； Ｒ＿２は、未置換の、又は炭素原子数１ないし８のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭
   素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、ハロゲ
   ン原子、シアノ基、或いは−ＣＸ（Ｘ）＿ｍＲ＿１＿０
   、−（Ｘ）＿ｍ−ＣＸＡ、−（Ｘ）＿ｍＣＸＲ＿１＿０
   、−Ｎ（Ｒ＿３）ＣＯＡ、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ
   （Ａ）＝ＮＨ、〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ）＝Ｎ−
   （炭素原子数１ないし４のアルキル基）、Ａ、−Ｘ−Ｕ
   又はＸＱで置換された炭素原子数１ないし３のアルキル
   基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わ
   すか；更にＲ＿２は、未置換の、又はハロゲン原子で置
   換された炭素原子数３ないし８のアルケニル基又は炭素
   原子数３ないし８のシクロアルケニル基或いは残基−（
   Ｅ）＿ｍＵまたは−（Ｅ）＿ｍＱを表わし；ｍは、ゼロ
   又は１を表わし； Ｙは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ又はＳＯ＿２を表わし
   ； Ａは、−Ｎ（Ｒ＿３）Ｒ＿４基を表わし； Ｄは、−Ｎ（Ｒ＿３）Ｎ（Ｒ＿４）（ＣＯ）＿ｍＲ＿３
   を表わし；Ｒ＿３及びＲ＿４は、互いに独立して、水素
   原子、未置換の、又は炭素原子数１ないし８のアルコキ
   シ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基で
   置換され、または−ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原子数１な
   いし４のアルキルカルバモイル基、炭素原子数１ないし
   ４のジアルキルカルバモイル基、ピペリジノカルボニル
   基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ基又はピロリ
   ジノ基で置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基
   又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わす
   か；更にＲ＿３及びＲ＿４は、未置換の、又はハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
   数３ないし８のシクロアルキル基で置換され、或いはシ
   アノ基、−ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原子数１ないし４の
   アルキルカルバモイル基又はピペリジノカルバモイル基
   で置換された炭素原子数３ないし８のアルケニル基又は
   炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基を表わすか
   ；また更にＲ＿３及びＲ＿４は、未置換の、又はＵによ
   って置換された炭素原子数３ないし８のアルキニル基を
   表わすか、或いは又−（Ｅ）＿ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）＿ｍ
   −Ｑを表わし；Ｒ＿３及びＲ＿４は、それらが結合して
   いる窒素原子と一緒になつて、１回又は数回−ＮＨ−、
   Ｎ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、 −ＣＯ−、−Ｃ（ＯＲ＿７）ＯＲ＿８−を含んでも良い
   ５ないし９員環を有する飽和又は不飽和複素環を形成し
   、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１な
   いし８のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジアル
   キアミノ基あるいは−ＣＯＯＲ＿１＿０で置換しても良
   い基を表わし； Ｒ＿３′及びＲ＿４′は、互いに独立して、水素原子、
   未置換の、又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
   炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、シア
   ノ基、−ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原子数１ないし４のア
   ルキルカルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキルアミノ
   基、ピペリジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基
   、ピペリジノ基またはピロリジノ基で置換された炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数３ない
   し１８のシクロアルキル基を表わすか、Ｒ＿３′及びＲ
   ＿４′は更に未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルケニル基、シアノ基、 −ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原子数１ないし４のアルキル
   カルバモイル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキル
   カルバモイル基、Ｕ、ピロリジノカルボニル基またはピ
   ペリジノカルボニル基で置換された炭素原子数３ないし
   ８のアルケニル基又は炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルケニル基を表わすか；更にＲ＿３′及びＲ＿４′は、
   −（Ｅ）＿ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）＿ｍ−Ｑを表わすが、但
   し、Ｒ＿３′及びＲ＿４′の一方のみが水素原子又は炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；Ｒ＿３′及
   びＲ＿４′はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、イミノ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルアミノ基、−ＣＯ−又は−
   Ｃ（ＯＲ＿７）（ＯＲ＿８）−により１回又は数回中断
   された５ないし９員環を有する飽和又は不飽和複素環を
   形成し、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子
   数１ないし８のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４の
   ジアルキアミノ基、或いは−ＣＯＯＲ＿１＿０で置換さ
   れていても良い基を表わし、 Ｒ＿５及びＲ＿６は互に独立して水酸基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基または炭素原子数２ないし４のア
   ルコキシ基を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は互に独立して炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わすかまたは一緒になつて２ないし４
   員のアルキレン鎖を形成し；Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は互
   いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭素
   原子数３ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数３
   ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のアル
   コキシアルキル基、炭素原子数４ないし８のアルコキシ
   アルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、−（炭素原子数１ないし３のアルキル）＿ｍ
   Ｕ、−（炭素原子数１ないし３のアルキル）＿ｍＱ、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わし； Ｕは、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、−Ｙ−（炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、シアノ基、ニ
   トロ基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿７、−ＣＯＮＨ＿２
   、−ＣＯＮＨＲ＿７、−ＣＯＮ（Ｒ＿７）＿２、−ＳＯ
   ＿２ＮＨＲ＿７、−ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＿７）＿２、ピロリ
   ジノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ カルボニル基、又はピペリジノカルボニル基により一回
   又は数回置換されたフェニル基又はナフチル残基を表わ
   し； Ｅは、未置換の、又はハロゲン、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、又は−
   ＣＯ（Ｏ）＿ｍＲ＿１＿０、−（ＣＯ）＿ｍＡ、または
   −（ＣＯ）＿ｍＱにより置換され、及び／又は−ＣＯ−
   又は鎖員−Ｃ（ＯＲ＿７）（ＯＲ＿８）−により中断さ
   れていても良い炭素原子数１ないし８のアルキレン基又
   は炭素原子数２ないし８のアルケニレン鎖を表わし； Ｑは、１ないし４の異種分子、又は１ないし２の異種原
   子と結合してスルフィニル基もしくはフルホニル基を含
   み、そして１ないし２のカルボニル基を含むか又は芳香
   族環と縮合していても良い５ないし１２員環の飽和又は
   不飽和の複素環を表わす） で表わされる２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チ
   アゾール−５−カルボン酸誘導体。
5. （５）式 I で表わされる化合物が下記式 I ｂ▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｒ＿１は請求項３に記載された式 I ａで表わ
   される化合物のＲ＿１と同様の意味を表わす。） で表わされる化合物である請求項１又は２記載の殺微生
   物剤及び殺菌剤組成物。
6. （６）下記式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、 Ｒ＿１′は、未置換の、又はハロゲン原子又は炭素原子
   数１ないし５のアルキル基で置換された炭素原子数１０
   ないし１８のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基、或いは−ＸＲ＿２、Ａ、ニトロ基、−
   Ｎ（Ｒ＿３）ＣＯＡ、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−Ｃ（Ａ
   ）＝Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）、−〔Ｎ
   （Ｒ＿３）＿ｍ−Ｃ（Ａ）＝ＮＨ、−〔Ｎ（Ｒ＿３）〕
   ＿ｍ−ＣＯＮ〔（ＣＯ）＿ｍ−Ｒ＿３〕−ＮＲ＿３、−
   〔Ｎ（Ｒ＿３）〕＿ｍ−ＣＯＮ〔（ＣＯ）＿ｍ−Ｒ＿３
   〕−Ｎ（Ｒ＿３）＿ｍ−（ＣＯ）＿ｍＲ＿４（該残基中
   指数ｍの１つがゼロである）で置換された炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基又は炭素原子数３ないし１８の
   シクロアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基又は炭素原子数３ないし１８のシクロアルキ
   ル基は更にシアノ基、−Ｃ（Ｘ）＿ｍ−ＸＲ＿１＿０、
   −（Ｘ）＿ｍ−ＣＸＡ、−（Ｘ）ＣＸＮ（Ｒ＿３）Ｒ＿
   ４、−ＣＨＡ−ＣＯＯＲ＿１＿０、−Ｃ（ＯＲ＿７）（
   ＯＲ＿８）Ｒ＿９、−ＰＯ（Ｒ＿５）（Ｒ＿６）、炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基又は炭素原子数３
   ないし８のシクロアルケニル基で置換されるか； Ｒ＿１′は更に、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、或い
   は −ＣＯ（Ｏ）＿ｍＲ＿１＿０、−ＣＯＡ、−ＣＯＮ（Ａ
   ）Ｒ＿３又は−ＰＯ（Ｒ＿５）Ｒ＿６で置換された炭素
   原子数３ないし８のアルケニル基又は炭素原子数３ない
   し１８のシクロアルケニル基を表わし； 更にＲ＿１′は、未置換の炭素原子数３ないし８のアル
   キニル基を表わし、 またＲ＿１′は、残基−（Ｅ）＿ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）＿
   ｍ−Ｑを表わすが、但し−（Ｅ）＿ｍ−Ｕは未置換のベ
   ンジル基、或いは置換又は未置換のフェニル基を表わさ
   ず、そしてｍ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｄ、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿
   ５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｕ
   、Ｅ及びＱは請求項５に記載された式 I ａで表わされ
   る化合物のそれぞれと同様の意味を表わす。）で表わさ
   れる２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール
   −５−カルボン酸誘導体。
7. （７）Ｒ＿１′がハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルスルホニル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基
   で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基、或
   いは残基−（Ｅ）＿ｍ−Ｕまたは−（Ｅ）＿ｍ−Ｑを表
   わし、Ｅ、ｍ、Ｑ及びＵが請求項３に記載された式 I
   ａで表わされる化合物のそれぞれと同様の意味を表わす
   請求項６に記載の式 I ｂで表わされる化合物。
8. （８）Ｒ＿１′がテトラヒドロピラン−２−イルメチル
   基、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イ
   ルメチル基、１，３−ジヒドロベンズ−１，４−ジオキ
   サン−２−イルメチル基、チオフェン−２−イル−メチ
   ル基、３，４−メチレンジオキシベンジル基、５−メチ
   ルチアゾール−２−イルエチル基、パラ−トリル−エチ
   −１−イル基、ボミル基、ノルボミル基、フェンチル基
   、メチル基、シアノエチル基、フェノキシエチル基、メ
   チルスルホニルエチル基、フェニルチオエチル基、エト
   キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチ−１
   −イル基、５，５−ジメチル−テトラヒドロフラン−２
   −オン−３−イル基、２−オキソピロリジノメチル基、
   α−メトキシカルボニルベンジル基、α−シアノベンジ
   ル基、α−ベンゾイルベンジル基、α−メトキシカルボ
   ニル基、α−フェニルベンジル基又はモノホリノメチル
   基を表わす請求項６に記載の式 I ｂで表わされる化合
   物。
9. （９）Ｒ＿１′が−（Ｘ）＿ｍ−ＣＸＡ（式中、Ａ、ｍ
   及びＸは請求項５に記載された式 I ａで表わされる化
   合物のそれぞれと同様の意味を表わす。）で置換された
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす請求項６
   に記載の式 I ｂで表わされる化合物。
10. （１０）ｍがゼロであり、Ｘ及びＡが請求項３に記載さ
    れた式 I ａで表わされる化合物のそれぞれと同様の意
    味を表わす請求項９に記載の化合物。
11. （１１）Ｒ＿１′がアゼピノメチル基、Ｎ−（２，６−
    ジメチルフェニル）−Ｎ−（メトキシカルボニルエチ−
    １−イル）−カルバモイルメチル又は２−ピペリジノエ
    チ−１−イル基を表わす請求項９に記載の化合物。
12. （１２）前記式 I で表わされる化合物が、下記式 I ｃ
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＿２は請求項３に記載された式 I ａで表わ
    される化合物のＲ＿２と同じ意味を表わす。）で表わさ
    れる化合物である請求項１又は２に記載の殺微生物剤及
    び殺菌剤組成物。
13. （１３）下記式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＿２は請求項３に記載された式 I ａで表わ
    される化合物のＲ＿２と同じ意味を表わす。）で表わさ
    れる新規な２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チア
    ゾール−５−カルボン酸誘導体。
14. （１４）前記式 I で表わされる化合物が、下記式 I ｄ
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は請求項３に記載された式
    I ａで表わされる化合物のそれぞれと同じ意味を表わす
    。） で表わされる化合物である請求項１又は２に記載の殺微
    生物剤及び殺菌剤組成物。
15. （１５）下記式 I ｄ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、 Ｒ＿３及びＲ＿４は、互いに独立して、水素原子、未置
    換の、又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素
    原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし８のアルキルチオ基、シアノ基で置換され、
    あるいは−ＣＯＯＲ＿１＿０、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルバモイル基、炭素原子数１ないし４のジア
    ルキルカルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキルアミノ
    基、ピペリジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基
    、ピペリジノ基又はピロリジノ基で置換された炭素原子
    数１ないし８のアルキル基又は炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基を表わすか；更にＲ＿３及びＲ＿４は
    、未置換の、又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８
    のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキ
    ル基で置換され、或いはシアノ基、−ＣＯＯＲ＿１＿０
    、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基又は
    ピペリジノカルバモイル基で置換された炭素原子数３な
    いし８のアルケニル基又は炭素原子数３ないし８のシク
    ロアルケニル基を表わすか；また更にＲ＿３及びＲ＿４
    は、未置換の、又はＵによって置換された炭素原子数３
    ないし８のアルキニル基を表わすか、或いは又−（Ｅ）
    ＿ｍ−Ｕ又は−（Ｅ）＿ｍ−Ｑを表わし；Ｒ＿３及びＲ
    ＿４は、それらが結合している窒素原子と一緒になつて
    、１回又は数回−ＮＨ−、Ｎ−（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）基、−ＣＯ、−Ｃ（ＯＲ＿７）ＯＲ＿８−
    を含んでも良い５ないし９員環を有する飽和又は不飽和
    複素環を形成し、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、
    炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、アミノ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１な
    いし４のジアルキアミノ基、或いは−ＣＯＯＲ＿１＿０
    で置換されていても良い基を表わし； Ｅ、ｍ、Ｑ、Ｒ＿１＿０及びＵは請求項３に記載された
    式 I ａで表わされる化合物のそれぞれと同様の意味を
    表わす新規な２−クロロ−４−トリフルオロメチルチア
    ゾール−５−カルボキシアミド。
16. （１６）−Ｎ（Ｒ＿３）Ｒ＿４基が−Ｎ−２，４−ジク
    ロロベンジル−Ｎ−メチルカルバモイル基、−Ｎ−ベン
    ジル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、−Ｎ−シクロ
    ヘキシル−Ｎ−メトキシカルバモイルエチ−１−イルカ
    ルバモイル基、−Ｎ−２，６−ジメチルフェニル−Ｎ−
    メトキシカルバモイルエチ−１−イル−カルバモイル基
    、又は−Ｎ−（１−シクロペンチ−１−イル）−Ｎ−メ
    チルカルバモイル基を表わす請求項１５に記載の式 I
    ｄで表わされる化合物。
17. （１７）下記式 I ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） （式中、ｍ、互いに他の独立したＲ＿３及びＲ＿４は請
    求項３に記載された式 I ａで表わされる化合物のそれ
    ぞれと同様の意味を表わす。）で表わされる新規な２−
    クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カル
    ボヒドラジド。
18. （１８）下記式 I ｆ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） （式中、 Ｒ＿３″、Ｒ＿４″及びＲ＿５″は互いに独立して、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
    原子数３ないし８のシクロアルキル基、未置換の、又は
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基又
    はメチルカルバモイル基により置換されたフェニル基又
    はベンジル基を表わすか、或いはＲ＿３″及びＲ＿４″
    は一緒になって、酸素原子、硫黄原子、イミノ結合又は
    炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ結合により中断
    されていても良く、かつ１回又は数回炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換されていても良い４又は５員の
    アルキレン鎖を表わす。） で表わされる新規な２−クロロ−４−トリフルオロメチ
    ルチアゾール−５−カルボヒドラジド。
19. （１９）トリフルオロアセトリトリル及びアセト酢酸エ
    ステルを沸騰溶媒中で触媒としての酢酸ナトリウム存在
    下で縮合し、反応混合物にクロロカルボニルスルフェン
    オキシドを加えて２−アミノ−３，３，３−トリフルオ
    ロブテ−２−エン酸エステルを縮合して環化せしめ、２
    −オキソ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カ
    ルボン酸エステルを三塩化リンで処理し、そして酸塩化
    物を公知の方法で式 I ａで表わされる２−クロロ−４
    −トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸誘導
    体に転化することを特徴とする請求項４に記載の２−ク
    ロロ−ｓ−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボ
    ン酸誘導体の製造方法。
20. （２０）式 I で表わされる有効物質を適当な溶体又は
    固体の担体材料及び界面活性剤と共に充分に磨砕及び混
    合することを特徴とする請求項１に記載の殺微生物剤及
    び殺菌剤組成物の製造方法。
21. （２１）式 I で表わされる化合物の有効量を植物体、
    種子又はその生育地に施用することを特徴とする植物病
    原性微生物の防除方法又は該微生物の攻撃から栽培植物
    を保護する方法。
22. （２２）請求項３に記載の化合物の有効量又はそれを含
    む組成物を感染植物体又は感染から保護されるための植
    物体に施用することを特徴とする植物病原性微生物によ
    る攻撃の防除又は予防方法。
23. （２３）微生物が植物病原性菌である請求項２１に記載
    の方法。
24. （２４）種子を処理することを特徴とする請求項２１に
    記載の方法。
25. （２５）稲植物を処理することを特徴とする請求項２１
    に記載の方法。
26. （２６）微生物が土壌に発生する植物病原性のバクテリ
    アである請求項２１に記載の方法。