JPS6320402B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6320402B2 JPS6320402B2 JP57069850A JP6985082A JPS6320402B2 JP S6320402 B2 JPS6320402 B2 JP S6320402B2 JP 57069850 A JP57069850 A JP 57069850A JP 6985082 A JP6985082 A JP 6985082A JP S6320402 B2 JPS6320402 B2 JP S6320402B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weeds
- herbicide
- compound
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は除草剤組成物に関し、更に詳しくは下
記の一般式 (式中、XはHまたはCH3を示す。) で表わされるピラゾール誘導体と(ベンゾチアゾ
ール−2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニ
リド(以下、NTN−801と称す。)とを有効成分
とする除草剤組成物に関するものである。そして
その目的は前記両活性成分を適当な比率で混合す
ることにより、従来の水田用除草剤よりも使用適
期幅及び殺草スペクトラムを拡大し、しかも稲に
薬害のない除草剤を提供することにある。 現在、種々の除草剤が水稲作に用いられている
が、そのほとんどが1年生雑草には優れた効果を
示すけれども多年生雑草には、効果の劣るものが
多く、そのためホタルイ、ミズガヤツリ、クログ
ワイ、ウリカワ、オモダカ等の多年生雑草が増殖
しその防除が問題となつている。 水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が
一斉でなく長期にわたつて発生すること、また除
草剤散布時における雑草の生育状態も、未発芽の
ものからある程度生育の進んだものまで各種の発
育段階のものが混在している。このため、除草剤
を1回散布しただけでは充分な効果が得られず、
同種または異種の除草剤を数回にわたつて散布す
る、いわゆる体系処理によつて、水田の諸雑草を
防除しているのが実情である。しかし、このよう
な多量かつ数回にわたる除草剤の散布は、多くの
労力を要するほか、経済的にも、また薬剤の残留
の点からも問題がある。 そこで、農作業の省力化、省資源等の理由から
1回の散布で水田に生育する1年生雑草及び多年
生雑草を防除する処理適期幅が広くかつ、持続効
果の長い除草剤の出現が望まれている。このよう
な1回散布ですぐれた効果を示す除草剤として、
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジ
メチルピラゾリル−P−トルエンスルホネート
(以下SW−751と称す)およびブタクロールの混
合剤(クサカリン:登録商品名)やα−(β−ナ
フトキシ)プロピオンアニリド(以下MT−101
と称す)およびブタクロールの混合剤(オーザ
ー:登録商品名)が開発されているが、イネに対
する薬害又は使用量が多く、経済性の面で問題が
ある。 本発明者らは、前述したような問題点を解決す
るために鋭意研究を重ねて来たが一般式()の
化合物とNTN−801をある比率で混合した除草
剤組成物が、低薬量で発芽時からある程度生育の
進んだ1年生雑草及び多年生雑草を適確に防除
し、その効果が長期にわたつて持続し、更に水稲
には全く無害であるという予想外の極めてすぐれ
た効果を有することを見い出した。 本発明に係る一般式()のピラゾール誘導体
は、文献未記載の新規化合物であり、具体的に例
示すれば以下のとおりである。 これらの化合物については、水田において水稲
に薬害をおよぼすことなく、一年生イネ科雑草、
広葉雑草および多年性雑草に対しても優れた除草
効果を有することを確認し、本出願人は特願昭55
−149308(特開昭57−72903号公報参照)にて特許
出願している。しかしながら単独使用ではタイヌ
ビエやミズガヤツリには効果が必ずしも充分とは
いえない。 一方、NTN−801は特開昭54−154762号に記
載されている公知化合物であり、その構造式は下
記のとおりである。 この化合物は、水田において水稲に薬害をおよ
ぼすことなく、一年生イネ科雑草およびカヤツリ
グサ科に優れた除草効果を有するが、単独使用で
はウリカワやヘラオモダカまた生育期のホタルイ
やミズガヤツリには効果が充分とはいえない。 本発明者らは、上記の2種の化合物を配合して
混合剤を作成し、その除草効果、薬害等について
検討した結果、ある混合比率において、各々の化
合物単独では到底防除出来ない少量の薬量で1年
生雑草はもちろんのこと、多年生雑草に対しても
顕著な防除効果を示すという予想外の相乗効果を
見出し、本発明を完成するに至つた。 文献未記載の化合物である一般式()のピラ
ゾール誘導体は、たとえば下記に示す方法によつ
て製造できる(詳細には本出願人の出願に係る特
願昭55−149308明細書に記載されている。) (但し式中、Halはハロゲン原子を示し、Xは
HまたはCH3を示す。) 本発明の除草剤組成物は、対象雑草類及び生育
段階、施用時期、気象条件など諸条件においてそ
の相乗効果を発揮するものであり、一般式()
のピラゾール誘導体1重量部に対してNTN−
801を0.05〜5重量部、好ましくは0.1〜1重量部
混合して調製することができる。 本発明の除草組成物は、原体をそのまま使用す
ることが出来るが、使用目的に応じて適当な液体
担体に溶解または分散させるかあるいは、固体担
体と混合又は吸着させて使用する。液体担体とし
ては、キシロール、トルエン、ベンゼン、メチル
ナフタリン、芳香族ナフサ、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキサイド、四塩化炭素、クロ
ロホルム、トリクロルエチレン、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、アルコール類、イソホロン、酢
酸エチル、エチレングリコール等があげられる。
固体担体としては例えば、タルク、クレー、ベン
トナトイト、ジークライト、炭酸カルシウム、ホ
ワイトカーボン、澱粉、小麦粉、ポリアルキレン
グリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバ
ルガム、ダンマルガム等が使用される。その際必
要に応じて、乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、
展着剤、湿展剤、浸透剤等の各種補助剤を適宜添
加することにより、乳剤、粒剤、水和剤等の種々
の剤型として使用することが出来る。また本発明
除草組成物は、殺草スペクトラム的に広汎な草種
を防除することが出来るが、更に殺草スプクトラ
ムを広げると共にその防除力を確実なものにする
ために他の除草剤を混合するとか、あるいは殺虫
剤、殺菌剤及び肥料等を配合または併用して、農
作業の省力化をはかることもできる。 本発明組成物の2種以上の化合物よりなる活性
成分の含有率は、粒剤では1〜15wt%、水和剤
では20〜80wt%、乳剤では、10〜60wt%が望ま
しい。 本発明除草剤の使用量は対象草種の種類、生育
段階、使用時期によつて適宜薬量を調節すること
が出来るが、概ね、有効成分として10〜500g/
10a、好ましくは25〜300g/10a使用すれば水田
の諸雑草をよく防除することが出来る。 次に配合例をあげて本発明組成物を説明する
(配合は重量部で表す。) 配合例 1 化合物−1 20部 NTN−801 15部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2.5部 リグニンスルホン酸ソーダ 2.5部 珪藻土 60部 をよく混合粉砕して水和剤となし、使用時に適
量の水に希釈する。 配合例 2 活性成分として化合物−2を使用するほかは配
合例1と全く同じ組成で調整して水和剤とする。 配合例 3 化合物−2 6部 NTN−801 3部 ベントナイト 30部 タルク 56部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 を混合粉砕したのち、造粒機を用いて粒剤とす
る。 配合例 4 化合物−1 8部 NTN−801 3部 ベントナイト 37部 クレー 47部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 1部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
1部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 を混合粉砕したのち、適量の水を加えて混練
し、造粉機を用いて粒剤とする。 配合例 5 化合物−2 20部 NTN−801 10部 乳化剤としてソルポール800(東邦化学社製)
10部 キシロールとシクロヘキサノン1:1混合物
60部 をよく混合溶解して乳剤とする。これを使用時
に適量の水に希釈する。 配合例 6 化合物−2 20部 NTN−801 20部 ソルポール800 10部 キシロールとシクロヘキサノン1:1混合物
50部 をよく混合溶解させ乳剤とする。使用時に適量
の水に希釈する。 次に試験例をあげて本発明組成物のすぐれた効
力を説明する。 試験例 1 水田土壌を1Kgずつ充填した直径12cmのポツト
に水を入れて水田状態にし、タイヌビエ、コナ
ギ、ホタルイ、タマガヤツリ、キカシグサ及びヘ
ラオモダカの種子を播種し、ウリカワ、ミズガヤ
ツリ、マツバイの塊茎及び越冬芽を植付けた。更
に2葉期のイネ苗を移植し、ポツトを20〜25℃の
室温内に置いて植物を育成した。播種後12日目、
タイヌビエの1〜1.5葉期に各薬剤の水和剤(配
合例1に準拠して作成した。)を水に希釈し、ポ
ツト当り12ml処理した。その後、各植物を同温室
内で育成し、薬剤処理後30日目に除草効果とイネ
に対する薬害を観察した。 なお除草効果と薬害は下記の基準により判定
し、その結果を表−1に示した。 除草効果 5:無処理区に対する残草率 0% 4: 〃 20%以下 3: 〃 21〜40% 2: 〃 41〜60% 1: 〃 61〜80% 0: 〃 81%以上 薬 害 −:手取除草区に対する薬害率 0% ±: 〃 1〜10% +: 〃 11〜30% : 〃 31〜50% : 〃 51〜70% 〓: 〃 71〜以上 ×: 〃 枯死
記の一般式 (式中、XはHまたはCH3を示す。) で表わされるピラゾール誘導体と(ベンゾチアゾ
ール−2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニ
リド(以下、NTN−801と称す。)とを有効成分
とする除草剤組成物に関するものである。そして
その目的は前記両活性成分を適当な比率で混合す
ることにより、従来の水田用除草剤よりも使用適
期幅及び殺草スペクトラムを拡大し、しかも稲に
薬害のない除草剤を提供することにある。 現在、種々の除草剤が水稲作に用いられている
が、そのほとんどが1年生雑草には優れた効果を
示すけれども多年生雑草には、効果の劣るものが
多く、そのためホタルイ、ミズガヤツリ、クログ
ワイ、ウリカワ、オモダカ等の多年生雑草が増殖
しその防除が問題となつている。 水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が
一斉でなく長期にわたつて発生すること、また除
草剤散布時における雑草の生育状態も、未発芽の
ものからある程度生育の進んだものまで各種の発
育段階のものが混在している。このため、除草剤
を1回散布しただけでは充分な効果が得られず、
同種または異種の除草剤を数回にわたつて散布す
る、いわゆる体系処理によつて、水田の諸雑草を
防除しているのが実情である。しかし、このよう
な多量かつ数回にわたる除草剤の散布は、多くの
労力を要するほか、経済的にも、また薬剤の残留
の点からも問題がある。 そこで、農作業の省力化、省資源等の理由から
1回の散布で水田に生育する1年生雑草及び多年
生雑草を防除する処理適期幅が広くかつ、持続効
果の長い除草剤の出現が望まれている。このよう
な1回散布ですぐれた効果を示す除草剤として、
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジ
メチルピラゾリル−P−トルエンスルホネート
(以下SW−751と称す)およびブタクロールの混
合剤(クサカリン:登録商品名)やα−(β−ナ
フトキシ)プロピオンアニリド(以下MT−101
と称す)およびブタクロールの混合剤(オーザ
ー:登録商品名)が開発されているが、イネに対
する薬害又は使用量が多く、経済性の面で問題が
ある。 本発明者らは、前述したような問題点を解決す
るために鋭意研究を重ねて来たが一般式()の
化合物とNTN−801をある比率で混合した除草
剤組成物が、低薬量で発芽時からある程度生育の
進んだ1年生雑草及び多年生雑草を適確に防除
し、その効果が長期にわたつて持続し、更に水稲
には全く無害であるという予想外の極めてすぐれ
た効果を有することを見い出した。 本発明に係る一般式()のピラゾール誘導体
は、文献未記載の新規化合物であり、具体的に例
示すれば以下のとおりである。 これらの化合物については、水田において水稲
に薬害をおよぼすことなく、一年生イネ科雑草、
広葉雑草および多年性雑草に対しても優れた除草
効果を有することを確認し、本出願人は特願昭55
−149308(特開昭57−72903号公報参照)にて特許
出願している。しかしながら単独使用ではタイヌ
ビエやミズガヤツリには効果が必ずしも充分とは
いえない。 一方、NTN−801は特開昭54−154762号に記
載されている公知化合物であり、その構造式は下
記のとおりである。 この化合物は、水田において水稲に薬害をおよ
ぼすことなく、一年生イネ科雑草およびカヤツリ
グサ科に優れた除草効果を有するが、単独使用で
はウリカワやヘラオモダカまた生育期のホタルイ
やミズガヤツリには効果が充分とはいえない。 本発明者らは、上記の2種の化合物を配合して
混合剤を作成し、その除草効果、薬害等について
検討した結果、ある混合比率において、各々の化
合物単独では到底防除出来ない少量の薬量で1年
生雑草はもちろんのこと、多年生雑草に対しても
顕著な防除効果を示すという予想外の相乗効果を
見出し、本発明を完成するに至つた。 文献未記載の化合物である一般式()のピラ
ゾール誘導体は、たとえば下記に示す方法によつ
て製造できる(詳細には本出願人の出願に係る特
願昭55−149308明細書に記載されている。) (但し式中、Halはハロゲン原子を示し、Xは
HまたはCH3を示す。) 本発明の除草剤組成物は、対象雑草類及び生育
段階、施用時期、気象条件など諸条件においてそ
の相乗効果を発揮するものであり、一般式()
のピラゾール誘導体1重量部に対してNTN−
801を0.05〜5重量部、好ましくは0.1〜1重量部
混合して調製することができる。 本発明の除草組成物は、原体をそのまま使用す
ることが出来るが、使用目的に応じて適当な液体
担体に溶解または分散させるかあるいは、固体担
体と混合又は吸着させて使用する。液体担体とし
ては、キシロール、トルエン、ベンゼン、メチル
ナフタリン、芳香族ナフサ、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキサイド、四塩化炭素、クロ
ロホルム、トリクロルエチレン、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、アルコール類、イソホロン、酢
酸エチル、エチレングリコール等があげられる。
固体担体としては例えば、タルク、クレー、ベン
トナトイト、ジークライト、炭酸カルシウム、ホ
ワイトカーボン、澱粉、小麦粉、ポリアルキレン
グリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバ
ルガム、ダンマルガム等が使用される。その際必
要に応じて、乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、
展着剤、湿展剤、浸透剤等の各種補助剤を適宜添
加することにより、乳剤、粒剤、水和剤等の種々
の剤型として使用することが出来る。また本発明
除草組成物は、殺草スペクトラム的に広汎な草種
を防除することが出来るが、更に殺草スプクトラ
ムを広げると共にその防除力を確実なものにする
ために他の除草剤を混合するとか、あるいは殺虫
剤、殺菌剤及び肥料等を配合または併用して、農
作業の省力化をはかることもできる。 本発明組成物の2種以上の化合物よりなる活性
成分の含有率は、粒剤では1〜15wt%、水和剤
では20〜80wt%、乳剤では、10〜60wt%が望ま
しい。 本発明除草剤の使用量は対象草種の種類、生育
段階、使用時期によつて適宜薬量を調節すること
が出来るが、概ね、有効成分として10〜500g/
10a、好ましくは25〜300g/10a使用すれば水田
の諸雑草をよく防除することが出来る。 次に配合例をあげて本発明組成物を説明する
(配合は重量部で表す。) 配合例 1 化合物−1 20部 NTN−801 15部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2.5部 リグニンスルホン酸ソーダ 2.5部 珪藻土 60部 をよく混合粉砕して水和剤となし、使用時に適
量の水に希釈する。 配合例 2 活性成分として化合物−2を使用するほかは配
合例1と全く同じ組成で調整して水和剤とする。 配合例 3 化合物−2 6部 NTN−801 3部 ベントナイト 30部 タルク 56部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 を混合粉砕したのち、造粒機を用いて粒剤とす
る。 配合例 4 化合物−1 8部 NTN−801 3部 ベントナイト 37部 クレー 47部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 1部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
1部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 を混合粉砕したのち、適量の水を加えて混練
し、造粉機を用いて粒剤とする。 配合例 5 化合物−2 20部 NTN−801 10部 乳化剤としてソルポール800(東邦化学社製)
10部 キシロールとシクロヘキサノン1:1混合物
60部 をよく混合溶解して乳剤とする。これを使用時
に適量の水に希釈する。 配合例 6 化合物−2 20部 NTN−801 20部 ソルポール800 10部 キシロールとシクロヘキサノン1:1混合物
50部 をよく混合溶解させ乳剤とする。使用時に適量
の水に希釈する。 次に試験例をあげて本発明組成物のすぐれた効
力を説明する。 試験例 1 水田土壌を1Kgずつ充填した直径12cmのポツト
に水を入れて水田状態にし、タイヌビエ、コナ
ギ、ホタルイ、タマガヤツリ、キカシグサ及びヘ
ラオモダカの種子を播種し、ウリカワ、ミズガヤ
ツリ、マツバイの塊茎及び越冬芽を植付けた。更
に2葉期のイネ苗を移植し、ポツトを20〜25℃の
室温内に置いて植物を育成した。播種後12日目、
タイヌビエの1〜1.5葉期に各薬剤の水和剤(配
合例1に準拠して作成した。)を水に希釈し、ポ
ツト当り12ml処理した。その後、各植物を同温室
内で育成し、薬剤処理後30日目に除草効果とイネ
に対する薬害を観察した。 なお除草効果と薬害は下記の基準により判定
し、その結果を表−1に示した。 除草効果 5:無処理区に対する残草率 0% 4: 〃 20%以下 3: 〃 21〜40% 2: 〃 41〜60% 1: 〃 61〜80% 0: 〃 81%以上 薬 害 −:手取除草区に対する薬害率 0% ±: 〃 1〜10% +: 〃 11〜30% : 〃 31〜50% : 〃 51〜70% 〓: 〃 71〜以上 ×: 〃 枯死
【表】
試験例 2
水田土壌を1Kgずつ充填した、直径12cmのポツ
トに水を入れ水田状態にし、ホタルイとヘラオモ
ダカ種子をまいた。そして、ポツトを20〜25℃の
温室内に置き、播種してから4日目に配合例1に
準拠して作成した水和剤を水で希釈しポツト当
り、12mlずつ処理した。 薬剤滴下後30日目に、各雑草に対する残草率を
下記の式により求め、結果を2〜3表に示した。 残草率(%)=(処理区の地上部風乾重/無処理区の地上部
風乾重)×100 なお計算値は、2種の除草剤の組合せにより期
待される残草率であり、これは下記の計算式によ
り算出した。 E〔計算値(%)〕=X・Y/100 E:除草剤Aをag/10a、除草剤Bをbg/
10aの量で使用した場合に期待される残草
率(%) X:除草剤Aをag/10aの量で処理した時の
残草率(%) Y:除草剤Bをbg/10aの量で処理した時の
残草率(%) 上記の計算式は、Colby.S.R.の除草剤の組合せ
の相乗及び拮抗作用の計算式による〔ウイーズ
(Weeds)第15巻20〜22〔1967)〕実測値(E)と計算
値(E1)の関係により E1<E 相乗作用 E1>E 拮抗作用 を表す。
トに水を入れ水田状態にし、ホタルイとヘラオモ
ダカ種子をまいた。そして、ポツトを20〜25℃の
温室内に置き、播種してから4日目に配合例1に
準拠して作成した水和剤を水で希釈しポツト当
り、12mlずつ処理した。 薬剤滴下後30日目に、各雑草に対する残草率を
下記の式により求め、結果を2〜3表に示した。 残草率(%)=(処理区の地上部風乾重/無処理区の地上部
風乾重)×100 なお計算値は、2種の除草剤の組合せにより期
待される残草率であり、これは下記の計算式によ
り算出した。 E〔計算値(%)〕=X・Y/100 E:除草剤Aをag/10a、除草剤Bをbg/
10aの量で使用した場合に期待される残草
率(%) X:除草剤Aをag/10aの量で処理した時の
残草率(%) Y:除草剤Bをbg/10aの量で処理した時の
残草率(%) 上記の計算式は、Colby.S.R.の除草剤の組合せ
の相乗及び拮抗作用の計算式による〔ウイーズ
(Weeds)第15巻20〜22〔1967)〕実測値(E)と計算
値(E1)の関係により E1<E 相乗作用 E1>E 拮抗作用 を表す。
【表】
【表】
試験例 3
1/2000アールのポツトに水田土壌を1.5Kg充填
し、3cmに湛水した。それから播種前45日、同
40、同35、同30日、同25日、同20日、同10日、播
種当日に配合例4に準拠して製剤した表−4に示
した粒剤をそれぞれ3Kg/10aになるように処理
した。検定植物としては、タイヌビエの催芽種子
をまき、播種20日目に検定植物の生体重を求め
た。なお供試土壌は沖積埴壌土、腐植含量25.9
%、PH6.05、塩基置換容量11.82の土壌を用いて
行つた。そして、薬剤の残効期間は(無処理区に
対する50%抑制率になる日)は下記の通りであつ
た。
し、3cmに湛水した。それから播種前45日、同
40、同35、同30日、同25日、同20日、同10日、播
種当日に配合例4に準拠して製剤した表−4に示
した粒剤をそれぞれ3Kg/10aになるように処理
した。検定植物としては、タイヌビエの催芽種子
をまき、播種20日目に検定植物の生体重を求め
た。なお供試土壌は沖積埴壌土、腐植含量25.9
%、PH6.05、塩基置換容量11.82の土壌を用いて
行つた。そして、薬剤の残効期間は(無処理区に
対する50%抑制率になる日)は下記の通りであつ
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、XはHまたはCH3を示す。) で表わされるピラゾール誘導体と(ベンゾチアゾ
ール−2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニ
リドとを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069850A JPS58185502A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069850A JPS58185502A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185502A JPS58185502A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS6320402B2 true JPS6320402B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=13414693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57069850A Granted JPS58185502A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58185502A (ja) |
-
1982
- 1982-04-26 JP JP57069850A patent/JPS58185502A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58185502A (ja) | 1983-10-29 |
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