JPS63205384A - 新規合成樹脂帯電防止剤 - Google Patents
新規合成樹脂帯電防止剤Info
- Publication number
- JPS63205384A JPS63205384A JP62208691A JP20869187A JPS63205384A JP S63205384 A JPS63205384 A JP S63205384A JP 62208691 A JP62208691 A JP 62208691A JP 20869187 A JP20869187 A JP 20869187A JP S63205384 A JPS63205384 A JP S63205384A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- catalyst
- antistatic agent
- reaction
- glycidyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性情化
への動きが活発化してきており、それに伴って、界面活
性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性情化
への動きが活発化してきており、それに伴って、界面活
性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに至っ
ていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに至っ
ていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４．４３１号、特公昭４
６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭
５１−３０２８５号、特公昭４９−．４６２９１号、特
開昭５６−１２７６９７号等があり、非イオン性界面活
性剤として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−
９８４８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４．４３１号、特公昭４
６−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭
５１−３０２８５号、特公昭４９−．４６２９１号、特
開昭５６−１２７６９７号等があり、非イオン性界面活
性剤として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−
９８４８４号等がある。
本発明は、一般式、
ＲＯ（八〇）ｎｃＨ２ｃＨｃＨｚＯｃＨ２ｃＨ−ＣＨ２
０（ＡＯ） ｍｓＯａＭ 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、
ｍは１〜２００の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、
ＮＨ４、アルカノールアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする合成樹脂
帯電防止剤を提供する。
０（ＡＯ） ｍｓＯａＭ 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、
ｍは１〜２００の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、
ＮＨ４、アルカノールアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする合成樹脂
帯電防止剤を提供する。
前記一般式中、Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘキサデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘキサデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、５ｅｃ−ブチルフェノール、ジ５
ｅｃ−ブチルフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
ジブチルフェノール、５ｅｃ−ブチルフェノール、ジ５
ｅｃ−ブチルフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノール等
が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ヘンシルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ヘンシルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎは０〜１００の整数、ｍは１〜２００の整数であり、
より好ましくはｎは０または１〜５０、ｍは２〜１００
の範囲である。
より好ましくはｎは０または１〜５０、ｍは２〜１００
の範囲である。
さらに、本発明の帯電防止剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。すなわち、ノニルフェノールまたはラウリルアル
コールを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付
加し、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとて
加熱反応し、得られた反応組成物に、さらに、アルキレ
ンオキサイドを常法にて付加させる。次に硫酸、スルフ
ァミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要により塩
基性物質で中和することにより得ることができる。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。すなわち、ノニルフェノールまたはラウリルアル
コールを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付
加し、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとて
加熱反応し、得られた反応組成物に、さらに、アルキレ
ンオキサイドを常法にて付加させる。次に硫酸、スルフ
ァミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要により塩
基性物質で中和することにより得ることができる。
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
（％１部とあるは重量基準を示す。）
製造例１
攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０ｇ（１，０モル）、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎに了りルグリシジルエー
テル１１４ｇ（１，０モル）を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
ノール２２０ｇ（１，０モル）、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎに了りルグリシジルエー
テル１１４ｇ（１，０モル）を滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃＪ、温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、１０モル、３０モル、１００モル付加して組成
物を得た。次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器に上
記反応組成物のエチレンオキサイド１０モル付加体３８
７ｇ（０，５モル）、スルファミン酸５８．２ｇ（０，
６モル）を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応
し、硫酸化を行った。未反応スルファミン酸を日別除去
して得られた組成物を、本発明界面活性剤（Ａ）とした
。同様の操作にて得られたエチレンオキサイド３０モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤〔Ｂ〕、エチレンオキサイド１００モル付加体の硫
酸エステルアンモニムウ塩を、本発明界面活性剤〔Ｃ〕
とした。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃＪ、温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、１０モル、３０モル、１００モル付加して組成
物を得た。次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器に上
記反応組成物のエチレンオキサイド１０モル付加体３８
７ｇ（０，５モル）、スルファミン酸５８．２ｇ（０，
６モル）を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応
し、硫酸化を行った。未反応スルファミン酸を日別除去
して得られた組成物を、本発明界面活性剤（Ａ）とした
。同様の操作にて得られたエチレンオキサイド３０モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤〔Ｂ〕、エチレンオキサイド１００モル付加体の硫
酸エステルアンモニムウ塩を、本発明界面活性剤〔Ｃ〕
とした。
製造例２
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール１８６ｇ（１，０モル）、触媒トして三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次に了りルグリシ
ジルエーテル２２８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃
にて５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過
剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。次に、得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ ｋｇ ／ ｃＪ、温度１３
０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対し
て、５モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成
物を製造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチレン
オキサイド５モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩
を、本発明界面活性剤〔Ｄ〕、エチレンオキサイド２０
モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド５０モル付加体の
硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤ＣＦ
）とした。
ルコール１８６ｇ（１，０モル）、触媒トして三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次に了りルグリシ
ジルエーテル２２８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃
にて５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過
剰のアリルグリシジルエーテルを除去した。次に、得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ ｋｇ ／ ｃＪ、温度１３
０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対し
て、５モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成
物を製造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチレン
オキサイド５モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩
を、本発明界面活性剤〔Ｄ〕、エチレンオキサイド２０
モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド５０モル付加体の
硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤ＣＦ
）とした。
製造例３
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイド１０モル・プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ（１，０モル
）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ（２，０モル
）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後に１２０℃に
加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除
去した。次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ ｋｇ／
ｃＪ、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して１５モル、４０モル付加して得られた
組成物を製造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチ
レンオキサイド１５モル付加体の硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｇ〕、エチレンオキサイ
ド４０モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤（Ｈ）とした。
化フェノールエチレンオキサイド１０モル・プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ（１，０モル
）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ（２，０モル
）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後に１２０℃に
加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除
去した。次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ ｋｇ／
ｃＪ、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して１５モル、４０モル付加して得られた
組成物を製造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチ
レンオキサイド１５モル付加体の硫酸エステルアンモニ
ウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｇ〕、エチレンオキサイ
ド４０モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤（Ｈ）とした。
製造例４
攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
３ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ
（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後
に１２０°Ｃに加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジ
ルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオー
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１
．５ ｋｇ／ ｃｔＡ、温度１３０℃の条件にてエチレ
ンオキサイド４０モル、プロピレンオキサイド１０モル
を反応組成物に対してランダムに付加して得られた組成
物を、製造例１に準じてスルファミン酸を用いて硫酸化
を行い、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の苛
性ソーダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エ
ステルナトリウム塩を、本発明界面活性剤（Ｔ）とした
。
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
３ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ
（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後
に１２０°Ｃに加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジ
ルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオー
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１
．５ ｋｇ／ ｃｔＡ、温度１３０℃の条件にてエチレ
ンオキサイド４０モル、プロピレンオキサイド１０モル
を反応組成物に対してランダムに付加して得られた組成
物を、製造例１に準じてスルファミン酸を用いて硫酸化
を行い、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の苛
性ソーダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エ
ステルナトリウム塩を、本発明界面活性剤（Ｔ）とした
。
製造例５
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１．５ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の了りルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１、５ ｋｇ／ｃａ、温度１３０℃の条件にてエチレン
オキサイドを２モル、５モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化を行
い、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量のモノエ
タノールアミンを加え、脱アンモニアを行い、得られた
エチレンオキサイド２モル付加体の硫酸エステルモノエ
タノールアミン塩を、本発明界面活性剤〔Ｊ〕、エチレ
ンオキサイド５モル付加体の硫酸エステルモノエタノー
ルアミン塩を、本発明界面活性剤〔Ｋ〕とした。
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１．５ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰の了りルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１、５ ｋｇ／ｃａ、温度１３０℃の条件にてエチレン
オキサイドを２モル、５モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化を行
い、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量のモノエ
タノールアミンを加え、脱アンモニアを行い、得られた
エチレンオキサイド２モル付加体の硫酸エステルモノエ
タノールアミン塩を、本発明界面活性剤〔Ｊ〕、エチレ
ンオキサイド５モル付加体の硫酸エステルモノエタノー
ルアミン塩を、本発明界面活性剤〔Ｋ〕とした。
製造例６
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にシ５ｅｃ−
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体１ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ ｋｇ／ ｃＪ 、温度１３０℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイド２モル、エチレンオキサイド１５モ
ルを反応組成物に対して付加し、得られた組成物を製造
例１に準じて硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアン
モニウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｌ〕とした。
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体１ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ ｋｇ／ ｃＪ 、温度１３０℃の条件にて、プ
ロピレンオキサイド２モル、エチレンオキサイド１５モ
ルを反応組成物に対して付加し、得られた組成物を製造
例１に準じて硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアン
モニウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｌ〕とした。
製造例７
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にトリヘンシ
ルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２４
４ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホう素エーテル
錯体４ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０°Ｃにて５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリ
シジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ ｋｇ ／ ｃＪ、温度１３０℃の条件にて、
プロピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加
し、得られた組成物を、製造例１に準じて硫酸化を行い
、得られた硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面
活性剤ＣＭ’ｌとした。
ルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２４
４ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホう素エーテル
錯体４ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０°Ｃにて５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリ
シジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ ｋｇ ／ ｃＪ、温度１３０℃の条件にて、
プロピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付加
し、得られた組成物を、製造例１に準じて硫酸化を行い
、得られた硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面
活性剤ＣＭ’ｌとした。
実施例１
製造例１ないし７で得られた本発明の界面活性剤（Ａ）
〜（Ｍ）について、その水溶液の表面張力を測定した。
〜（Ｍ）について、その水溶液の表面張力を測定した。
なお、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せ
て示した。（表面張力はトラウベ法にて測定した。）そ
の結果を第１表に示した。
て示した。（表面張力はトラウベ法にて測定した。）そ
の結果を第１表に示した。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、
ｍは１〜２００の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、
ＮＨ＿４、アルカノールアミン残基である。〕で表わさ
れる化合物からなることを特徴とする合成樹脂帯電防止
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208691A JPS63205384A (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 新規合成樹脂帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208691A JPS63205384A (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 新規合成樹脂帯電防止剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61118956A Division JPS6354928A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-22 | 新規界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63205384A true JPS63205384A (ja) | 1988-08-24 |
| JPH0515753B2 JPH0515753B2 (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=16560477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62208691A Granted JPS63205384A (ja) | 1987-08-21 | 1987-08-21 | 新規合成樹脂帯電防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63205384A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191684A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-08-02 | Kao Corp | コーティング樹脂用帯電防止剤 |
| JP2009001612A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Kao Corp | コーティング樹脂用添加剤 |
| JP2011184591A (ja) * | 2010-03-09 | 2011-09-22 | Kao Corp | 帯電防止剤組成物 |
| JP2022531598A (ja) * | 2019-05-03 | 2022-07-07 | ローディア オペレーションズ | 水白化耐性を有する重合性界面活性剤及び使用方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
-
1987
- 1987-08-21 JP JP62208691A patent/JPS63205384A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191684A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-08-02 | Kao Corp | コーティング樹脂用帯電防止剤 |
| JP2009001612A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Kao Corp | コーティング樹脂用添加剤 |
| JP2011184591A (ja) * | 2010-03-09 | 2011-09-22 | Kao Corp | 帯電防止剤組成物 |
| JP2022531598A (ja) * | 2019-05-03 | 2022-07-07 | ローディア オペレーションズ | 水白化耐性を有する重合性界面活性剤及び使用方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0515753B2 (ja) | 1993-03-02 |
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