JPS63207622A - 内部離型剤含有反応射出成形品の製造法 - Google Patents
内部離型剤含有反応射出成形品の製造法Info
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- JPS63207622A JPS63207622A JP3927987A JP3927987A JPS63207622A JP S63207622 A JPS63207622 A JP S63207622A JP 3927987 A JP3927987 A JP 3927987A JP 3927987 A JP3927987 A JP 3927987A JP S63207622 A JPS63207622 A JP S63207622A
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- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
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- B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
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- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C67/00—Shaping techniques not covered by groups B29C39/00 - B29C65/00, B29C70/00 or B29C73/00
- B29C67/24—Shaping techniques not covered by groups B29C39/00 - B29C65/00, B29C70/00 or B29C73/00 characterised by the choice of material
- B29C67/246—Moulding high reactive monomers or prepolymers, e.g. by reaction injection moulding [RIM], liquid injection moulding [LIM]
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、内部離型剤含有反応射出成形品の製造法に関
する。更に詳細には、本発明は、塗装性及び離型性に優
れたポリウレタン及び／又はポリウレア反応射出成形品
の製造法に関する。
する。更に詳細には、本発明は、塗装性及び離型性に優
れたポリウレタン及び／又はポリウレア反応射出成形品
の製造法に関する。
近年、自動車のバンパ、フェーシア等の部材は、軽量化
、安全性、デザインの多様化の要望に伴ない、ウレタン
反応射出成形（ＲＩＭ）により量産されるようになって
来た。また、ＲＩＭ製品は、このような自動車部材の他
に、家具、電子機器、スポーツ用品等にも使用されてき
ている。
、安全性、デザインの多様化の要望に伴ない、ウレタン
反応射出成形（ＲＩＭ）により量産されるようになって
来た。また、ＲＩＭ製品は、このような自動車部材の他
に、家具、電子機器、スポーツ用品等にも使用されてき
ている。
このようなＲＩＭ成形に於いて、生産性の向上を図るた
め、各種の外部離型剤及び内部離型剤が開発されてきた
。外部離型剤としてはシリコーン系、フッ素系、ワック
ス系、界面活性剤系等の離型剤があり、これらは金型表
面に塗布されて離型性を高める。しかし、外部離型剤は
、成形毎に塗布を行なわなければならず、また短期間で
金型表面に残存する離型剤を除去しなければならないと
いう煩雑な処理を要する。そこで、作業効率の向上を図
るとともに、離型性の一層の向上を図るため、ＲＩＭ原
料成分に添加される内部離型剤が注目されるようになっ
てきた。
め、各種の外部離型剤及び内部離型剤が開発されてきた
。外部離型剤としてはシリコーン系、フッ素系、ワック
ス系、界面活性剤系等の離型剤があり、これらは金型表
面に塗布されて離型性を高める。しかし、外部離型剤は
、成形毎に塗布を行なわなければならず、また短期間で
金型表面に残存する離型剤を除去しなければならないと
いう煩雑な処理を要する。そこで、作業効率の向上を図
るとともに、離型性の一層の向上を図るため、ＲＩＭ原
料成分に添加される内部離型剤が注目されるようになっ
てきた。
このような内部離型剤としては、シリコン系のもの（例
えば、特公昭５４−８５１３号、特公昭５５−１１７６
号及び特開昭５９−５６４２０号参照）やある種の金属
塩とアミン化合物との混合物（例えば、特表昭６０−５
００４１８号、特表昭６１−５０１５７５号及び特開昭
６１−８３２１５参照）等が知られている。
えば、特公昭５４−８５１３号、特公昭５５−１１７６
号及び特開昭５９−５６４２０号参照）やある種の金属
塩とアミン化合物との混合物（例えば、特表昭６０−５
００４１８号、特表昭６１−５０１５７５号及び特開昭
６１−８３２１５参照）等が知られている。
しかしながら、シリコン系内部離型剤は、得られるＲＩ
Ｍ製品の塗装性に難があり、またポリオールと混合した
場合破泡性があり、性能面からもまたコストの面からも
問題点を有していた。
Ｍ製品の塗装性に難があり、またポリオールと混合した
場合破泡性があり、性能面からもまたコストの面からも
問題点を有していた。
一方、ある種の金属塩を主成分とする内部離型剤は、離
型性と塗装性に優れ、また安価であることから、一部実
用化されてきている。しかし、このような金属塩系離型
剤に於いても、得られたＲＩＭ成形品の洗浄が不十分で
あったり、あるいは密着力の小さい塗料を用いた場合等
においては、ＲＩＭ成形品への塗料の接着性が十分でな
いという問題がある。また、表面に残存する金属塩を洗
浄等によりいったん除去しても、長時間放置したりある
いは加熱すると、金属塩が製品内部から表面へ移行し、
塗料の接着性の低下をもたらすことが知られている（Ｄ
、Ｊ、１ｌｕｔｃｈｉｎｓｏｎ著、Ｗａｓｈ ５ｔｕｄ
ｉｅｓｏｆ ＩＭＲＣｏｎｔａｉｎｉｎｇ Ｐｏ１ｙｕ
ｒｅｔｈａｎｅ ＲＩＭ、 ３０ｔｈ ＡｎｕａｌＰｏ
ｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ Ｔｅｃｈｎｉ（、ＱＪ’、／Ｍ
ａｒｋｅｔｉｎｇ ＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅＳＰｌ、 １
９８６年１０月）。
型性と塗装性に優れ、また安価であることから、一部実
用化されてきている。しかし、このような金属塩系離型
剤に於いても、得られたＲＩＭ成形品の洗浄が不十分で
あったり、あるいは密着力の小さい塗料を用いた場合等
においては、ＲＩＭ成形品への塗料の接着性が十分でな
いという問題がある。また、表面に残存する金属塩を洗
浄等によりいったん除去しても、長時間放置したりある
いは加熱すると、金属塩が製品内部から表面へ移行し、
塗料の接着性の低下をもたらすことが知られている（Ｄ
、Ｊ、１ｌｕｔｃｈｉｎｓｏｎ著、Ｗａｓｈ ５ｔｕｄ
ｉｅｓｏｆ ＩＭＲＣｏｎｔａｉｎｉｎｇ Ｐｏ１ｙｕ
ｒｅｔｈａｎｅ ＲＩＭ、 ３０ｔｈ ＡｎｕａｌＰｏ
ｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ Ｔｅｃｈｎｉ（、ＱＪ’、／Ｍ
ａｒｋｅｔｉｎｇ ＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅＳＰｌ、 １
９８６年１０月）。
一方、自動車用部材等のデザインの多様化に対する要望
が強くなるにつれ、塗装性に優れたＲＩＭ製品に対する
要望が一段と強くなってきている。
が強くなるにつれ、塗装性に優れたＲＩＭ製品に対する
要望が一段と強くなってきている。
本発明者は、このような実情に鑑みて、離型性に優れ、
しかも塗装性の良好なＲＩＭ成形品の製造法につき鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。
しかも塗装性の良好なＲＩＭ成形品の製造法につき鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。
本発明によれば、従って、ヒドロキシル含有ポリオール
及び／又はアミノ基末端ポリエーテル、鎖延長剤、ポリ
イソシアネート及び金属塩系内部離型剤を含む組成物を
反応射出成形することによりポリウレタン及び／又はポ
リウレア成形品を製造する方法が提供されるのであって
、この方法は、前記組成物にカップリング剤を添加する
ことを特徴とする。
及び／又はアミノ基末端ポリエーテル、鎖延長剤、ポリ
イソシアネート及び金属塩系内部離型剤を含む組成物を
反応射出成形することによりポリウレタン及び／又はポ
リウレア成形品を製造する方法が提供されるのであって
、この方法は、前記組成物にカップリング剤を添加する
ことを特徴とする。
本発明に於いて使用するヒドロキシル含有ポリオールと
しては、例えば、特表昭６０−５００４１８号及び特表
昭６１−５０１５７５号に開示された比較的高いヒドロ
キシル当量のポリエーテルポリオールおよびポリエステ
ルポリオールがある。かかるポリオールのヒドロキシル
官能基数は平均で２〜３であるのが好ましく、ヒドロキ
シル当量は平均で１５００〜２５００であるのが特に好
ましい。
しては、例えば、特表昭６０−５００４１８号及び特表
昭６１−５０１５７５号に開示された比較的高いヒドロ
キシル当量のポリエーテルポリオールおよびポリエステ
ルポリオールがある。かかるポリオールのヒドロキシル
官能基数は平均で２〜３であるのが好ましく、ヒドロキ
シル当量は平均で１５００〜２５００であるのが特に好
ましい。
ここで用いることができる適当な比較的高い当量のポリ
エーテルポリオールはアルキレンオキサイド、ハロゲン
置換または芳香族置換アルキレンオキサイドまたはそれ
らの混合物と活性水素含有開始剤化合物と反応させるこ
とによってつくられる。
エーテルポリオールはアルキレンオキサイド、ハロゲン
置換または芳香族置換アルキレンオキサイドまたはそれ
らの混合物と活性水素含有開始剤化合物と反応させるこ
とによってつくられる。
ここで用いることができる適当なポリエステルポリオー
ルは例えば、多カルボン酸またはその酸無水物を多価ア
ルコールと反応させることによってつくられ、るものを
含む。
ルは例えば、多カルボン酸またはその酸無水物を多価ア
ルコールと反応させることによってつくられ、るものを
含む。
ここで用いることができる他の適当な比較的高い当量の
ポリオールは、例えば米国特許ＲＥ２９．１１８（スタ
ムバーガー’） 、ＲＥ２８．７１５ （スタムバーガ
ー）、ＲＥ２９．０１４ （ピッチｍ；ら）および３，
８６９，４１３（プランケンシップら）、ホフマンの米
国特許４，３９４．４９１およびホフマンらの米国特許
４，３９０．６４５に開示されているようなポリマー含
有ポリオールを含む。
ポリオールは、例えば米国特許ＲＥ２９．１１８（スタ
ムバーガー’） 、ＲＥ２８．７１５ （スタムバーガ
ー）、ＲＥ２９．０１４ （ピッチｍ；ら）および３，
８６９，４１３（プランケンシップら）、ホフマンの米
国特許４，３９４．４９１およびホフマンらの米国特許
４，３９０．６４５に開示されているようなポリマー含
有ポリオールを含む。
本発明に於いて使用されるアミノ基末端ポリエーテルと
しては、末端基として少くとも２個のアミノ基を有する
ポリエーテルであって、平均分子量約１８００〜１２０
００ 、好ましくは約２０００〜８０００のものが好適
である。この「アミノポリエーテル」は、公知方法例え
ば、ポリヒドロキシポリエーテル（たとえばポリプロピ
レングリコールエーテル）のアミノ化反応を行うこと、
により製造することができる（例えば、ベルギー特許第
６３４７４１号、米国特許第３６５４３７０号、独国特
許第１１９３６７１号、米国特許第３１５５７２８号、
米国特許第３２３６８９５号、仏閣特許第１５５１６０
５号、および仏国特許第１４６６７０８号参照）。
しては、末端基として少くとも２個のアミノ基を有する
ポリエーテルであって、平均分子量約１８００〜１２０
００ 、好ましくは約２０００〜８０００のものが好適
である。この「アミノポリエーテル」は、公知方法例え
ば、ポリヒドロキシポリエーテル（たとえばポリプロピ
レングリコールエーテル）のアミノ化反応を行うこと、
により製造することができる（例えば、ベルギー特許第
６３４７４１号、米国特許第３６５４３７０号、独国特
許第１１９３６７１号、米国特許第３１５５７２８号、
米国特許第３２３６８９５号、仏閣特許第１５５１６０
５号、および仏国特許第１４６６７０８号参照）。
本発明に於いては、鎖延長剤として、芳香族アミノ基含
有鎖延長剤、水酸基含有鎖延長剤、及びこれらの２種以
上の混合物のいずれをも使用することができる。
有鎖延長剤、水酸基含有鎖延長剤、及びこれらの２種以
上の混合物のいずれをも使用することができる。
芳香族アミノ基含有鎖延長剤は、例えば、２゜４−ビス
（Ｐ−アミノベンジルアニリン）、２゜４−ジアミノト
ルエン、２，６−ジアミノトルエン、１，３−フェニレ
ンジアミン、１．４−フェニレンジアミン、２．４’−
ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、ナフタレン−１，５−ジアミン、トリフェ
ニルメタン−４，４’、４”−）ジアミノ、４．４’−
ジー（メチルアミノ）−ジフェニルメタン、１−メチル
−２−メチルアミノ−４−アミノベンゼン、ポリフェニ
ル−ポリメチレンポリアミン、１．３−ジエチル−２，
４−ジアミノベンゼン、２．４−ジアミノメシチレン、
１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジアミノベン
ゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，６−ジアミ
ノベンゼン、１．３．５−）ジエチル−２，６−ジアミ
ツベンゼン、３．５．３’ 、５’−テトラエチル−４
゜４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−メチレ
ン−ビス（２，６−ジイツプロビルアニリン）、および
これらの混合物を含む。
（Ｐ−アミノベンジルアニリン）、２゜４−ジアミノト
ルエン、２，６−ジアミノトルエン、１，３−フェニレ
ンジアミン、１．４−フェニレンジアミン、２．４’−
ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、ナフタレン−１，５−ジアミン、トリフェ
ニルメタン−４，４’、４”−）ジアミノ、４．４’−
ジー（メチルアミノ）−ジフェニルメタン、１−メチル
−２−メチルアミノ−４−アミノベンゼン、ポリフェニ
ル−ポリメチレンポリアミン、１．３−ジエチル−２，
４−ジアミノベンゼン、２．４−ジアミノメシチレン、
１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジアミノベン
ゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，６−ジアミ
ノベンゼン、１．３．５−）ジエチル−２，６−ジアミ
ツベンゼン、３．５．３’ 、５’−テトラエチル−４
゜４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−メチレ
ン−ビス（２，６−ジイツプロビルアニリン）、および
これらの混合物を含む。
また、水酸基含有鎖延長剤は、例えば、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン
、１．４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ビスフェノール類、ハイドロキ
ノン、カテコール、レゾルシノール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ジシクロペンタジ
ェンジェタノール、グリセリン、グリセリンの低分子量
エチレンおよび／またはプロピレンオキシド誘導体、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミンおよびこれらの
混合物を包含する。
ール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン
、１．４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ビスフェノール類、ハイドロキ
ノン、カテコール、レゾルシノール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ジシクロペンタジ
ェンジェタノール、グリセリン、グリセリンの低分子量
エチレンおよび／またはプロピレンオキシド誘導体、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミンおよびこれらの
混合物を包含する。
本発明に於いて内部離型剤として使用する金属塩として
は、例えば、特表昭６０−５００４１８号および特表昭
６１−５０１５７５号に記載されている金属塩が挙げら
れる０例えば、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パ
ルミチン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、オレイン酸カルシウム、バルミチル酸カルシウム
、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、
オレイン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、パ
ルミチン酸マグネシウム、ステアリン酸ニッケル、オレ
イン酸ニッケル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニ
ッケル、ステアリン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸銅
、パルミチン酸銅、ステアロイルサルコシン亜鉛、オレ
イルサルコシン亜鉛、バルミトイルサルコシン亜鉛、ラ
ウロイルサルコシン亜鉛、ステアロイルサルコシンカル
シウム、オレイルサルコシンカルシウム、バルミトイル
サルコシンカルシウム、ラウロイルサルコシンカルシウ
ム、ステアロイルサルコシンカルシウム、ステアロイル
サルコシンマグネシウム、オレイルサルコシンマグネシ
ウム、バルミトイルサルコシンマグネシウム、ラウロイ
ルサルコシンマグネシウム、ステアロイルサルコシンニ
ッケル、オレイルサルコシンニッケル、バルミトイルサ
ルコシンニッケル、ラウロイルサルコシンニッケル、ス
テアロイルサルコシン銅、オレイルサルコシン銅、バル
ミトイルサルコシン銅、ラウロイルサルコシン銅又はこ
れらの混合物が好適に用いられる。これらのうちでは、
ステアリン酸亜鉛が特に好ましい。
は、例えば、特表昭６０−５００４１８号および特表昭
６１−５０１５７５号に記載されている金属塩が挙げら
れる０例えば、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パ
ルミチン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、オレイン酸カルシウム、バルミチル酸カルシウム
、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、
オレイン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、パ
ルミチン酸マグネシウム、ステアリン酸ニッケル、オレ
イン酸ニッケル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニ
ッケル、ステアリン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸銅
、パルミチン酸銅、ステアロイルサルコシン亜鉛、オレ
イルサルコシン亜鉛、バルミトイルサルコシン亜鉛、ラ
ウロイルサルコシン亜鉛、ステアロイルサルコシンカル
シウム、オレイルサルコシンカルシウム、バルミトイル
サルコシンカルシウム、ラウロイルサルコシンカルシウ
ム、ステアロイルサルコシンカルシウム、ステアロイル
サルコシンマグネシウム、オレイルサルコシンマグネシ
ウム、バルミトイルサルコシンマグネシウム、ラウロイ
ルサルコシンマグネシウム、ステアロイルサルコシンニ
ッケル、オレイルサルコシンニッケル、バルミトイルサ
ルコシンニッケル、ラウロイルサルコシンニッケル、ス
テアロイルサルコシン銅、オレイルサルコシン銅、バル
ミトイルサルコシン銅、ラウロイルサルコシン銅又はこ
れらの混合物が好適に用いられる。これらのうちでは、
ステアリン酸亜鉛が特に好ましい。
また、本発明に於いては、上記内部離型剤のポリオール
成分中への相溶化不良等に帰因する諸問題、例えば、離
型性、反応性や物性の低下を解消するため、−級、二級
または三級アミンからなる相溶化剤を使用する。これら
相溶化剤は、いずれも公知であり、例えば、特表昭６０
−５００４１８および６１−５０１５７５に記載されて
いる。
成分中への相溶化不良等に帰因する諸問題、例えば、離
型性、反応性や物性の低下を解消するため、−級、二級
または三級アミンからなる相溶化剤を使用する。これら
相溶化剤は、いずれも公知であり、例えば、特表昭６０
−５００４１８および６１−５０１５７５に記載されて
いる。
かかる相溶化剤は、例えば、エチレンジアミン、１．３
−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン、イソホ
ロンジアミン、ジエチレントリアミン、エタノールアミ
ン、アミノエチルエタノールアミン、ジアミノシクロヘ
キサン、ヘキサメチレンジアミン、メチルイミノビスプ
ロピルアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス（アミ
ノプロピル）ピペラジン、アミノエチルピペラジン、１
゜２−ジアミノシクロヘキサン、ポリオキシアルキレン
アミン類、ビス（Ｐ−アミノシクロへキシル）メタン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンお
よびこれらの混合物を含む。６０〜１１０の平均アミン
水素当量を有するアミン化されたポリオキシプロピレン
グリコールが特に適する。
−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン、イソホ
ロンジアミン、ジエチレントリアミン、エタノールアミ
ン、アミノエチルエタノールアミン、ジアミノシクロヘ
キサン、ヘキサメチレンジアミン、メチルイミノビスプ
ロピルアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス（アミ
ノプロピル）ピペラジン、アミノエチルピペラジン、１
゜２−ジアミノシクロヘキサン、ポリオキシアルキレン
アミン類、ビス（Ｐ−アミノシクロへキシル）メタン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンお
よびこれらの混合物を含む。６０〜１１０の平均アミン
水素当量を有するアミン化されたポリオキシプロピレン
グリコールが特に適する。
本発明において使用できる脂肪族アミンは、少なくとも
１個の第一級アミン基を含む限り脂環族、および複素環
脂肪族アミンを含む。
１個の第一級アミン基を含む限り脂環族、および複素環
脂肪族アミンを含む。
他の代表的な相溶化剤としては、式、
（但し、Ｘは約２〜約４０である）
で示される化合物（Ｘが５．６のものが好ましい）、式
、 （式中の各Ｒ１は独立した不活性に置換された低級アル
キル基又は芳香族基、各ｙは独立した１〜５０の数、Ｒ
２は不活性に置換されたアルキレン、ジアルキレンエー
テル、又はポリエチレンジラジカル及び各ｍは独立した
１又は２の数である）で示される化合物Ｄ ＝ １ 、
Ｒ＝ＣＨ３、Ｒ” ＝エチレン、ｍ＝２の化合物が好
ましい）、式（但し、ｘ、ｙおよび２はこの化合物の分
子量が約４００〜５０００となるような数である）で示
される化合物等が挙げられる。
、 （式中の各Ｒ１は独立した不活性に置換された低級アル
キル基又は芳香族基、各ｙは独立した１〜５０の数、Ｒ
２は不活性に置換されたアルキレン、ジアルキレンエー
テル、又はポリエチレンジラジカル及び各ｍは独立した
１又は２の数である）で示される化合物Ｄ ＝ １ 、
Ｒ＝ＣＨ３、Ｒ” ＝エチレン、ｍ＝２の化合物が好
ましい）、式（但し、ｘ、ｙおよび２はこの化合物の分
子量が約４００〜５０００となるような数である）で示
される化合物等が挙げられる。
また、本発明に於いては、少くとも１つのカルボン酸基
、燐含有酸基あるいは硼素含有酸基を含む、有機物質を
相溶化剤として使用してもよい（例えば、特表昭６０−
５００４１８参照）。
、燐含有酸基あるいは硼素含有酸基を含む、有機物質を
相溶化剤として使用してもよい（例えば、特表昭６０−
５００４１８参照）。
例えば、オレイルサルコシン、ラウリルサルコシン、カ
プリルサルコシン、オレイルグリシン、オクタツールグ
リシン、オレイルヒドロキシエチルグリシン及びこれら
の混合物；オレオイルサルコシネート、ラウロイルサル
コシネート、カプリルサルコシネート、オレオイルグリ
シン、オクタツールグリシン、オレオイルヒドロキシエ
チルグリシン；モノステアリル酸ホスフェート、セチル
二水素ホスフェート、モノラウリルホスフェート、デシ
ル二水素ホスフェート、燐酸のモツプチルモノデシルエ
ステル；硼酸のジオクタデシルエステル、硼酸のモノデ
シルモノ （フェニルメチル）エステル、硼酸のモノデ
シルモノフェニルエステル、硼酸のモノヘプタデシルモ
ノ （フェニルメチル）エステル、硼酸のモノデシルエ
ステル；およびそれらの混合物等が挙げられる。
プリルサルコシン、オレイルグリシン、オクタツールグ
リシン、オレイルヒドロキシエチルグリシン及びこれら
の混合物；オレオイルサルコシネート、ラウロイルサル
コシネート、カプリルサルコシネート、オレオイルグリ
シン、オクタツールグリシン、オレオイルヒドロキシエ
チルグリシン；モノステアリル酸ホスフェート、セチル
二水素ホスフェート、モノラウリルホスフェート、デシ
ル二水素ホスフェート、燐酸のモツプチルモノデシルエ
ステル；硼酸のジオクタデシルエステル、硼酸のモノデ
シルモノ （フェニルメチル）エステル、硼酸のモノデ
シルモノフェニルエステル、硼酸のモノヘプタデシルモ
ノ （フェニルメチル）エステル、硼酸のモノデシルエ
ステル；およびそれらの混合物等が挙げられる。
本発明に於いては、ポリイソシアネートとして、芳香族
ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートまたは
これらの混合物を使用することができる０例えば、２．
４−トルエンジイソシアネート、２．６−）ルエンジイ
ソシアネート、ｐ、ｐ’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシア
ネート類およびそれの混合物のような分子当り２または
それ以上のＮＣ０Ｉを有するポリイソシアネート、また
はこのようなポリイソシアネートと２個またはそれ以上
の活性水素原子を有する化合物とから得られるプレポリ
マー、並びにウレトンイミン結合またはサルポジイミド
結合を含むように変性されたその種のポリイソシアネー
トおよび／またはそのプレポリマー；上記芳香族ポリイ
ソシアネートの水添誘導体；１，６−へキサメチレンジ
イソシアネート、１．４−シクロへキシルジイソシアネ
ート、１．４−ビス−イソシアナトメチル−シクロヘキ
サン等が使用し得る。
ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートまたは
これらの混合物を使用することができる０例えば、２．
４−トルエンジイソシアネート、２．６−）ルエンジイ
ソシアネート、ｐ、ｐ’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシア
ネート類およびそれの混合物のような分子当り２または
それ以上のＮＣ０Ｉを有するポリイソシアネート、また
はこのようなポリイソシアネートと２個またはそれ以上
の活性水素原子を有する化合物とから得られるプレポリ
マー、並びにウレトンイミン結合またはサルポジイミド
結合を含むように変性されたその種のポリイソシアネー
トおよび／またはそのプレポリマー；上記芳香族ポリイ
ソシアネートの水添誘導体；１，６−へキサメチレンジ
イソシアネート、１．４−シクロへキシルジイソシアネ
ート、１．４−ビス−イソシアナトメチル−シクロヘキ
サン等が使用し得る。
本発明に於いては、内部離型剤の使用に伴なう塗料密着
性（塗装性）の低下を改良するため各種カップリング剤
を使用する。シランカンプリング剤としては、例えば、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニ
ルトリアセチルシラン、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメト
キシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、β−メルカプトエチルトリエトキシ
シラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−
クロロプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−（ジエチレントリアミノ）プロピルトリメ
トキシシラン、Ｔ−ウレイドプロピルトリエトキシシラ
ン、イミダシリントリエトキシシラン、γ−〔Ｎ−（β
−メタクリロキシエチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム（クロリド）〕プロピルトリメトキシシラン、スチ
リルジアミノシラン、アミノジ（トリメチル）シラン、
（３−ジアミノメチルチオプロピル）シラン、ビス−（
３−トリエトキシシリルプロビル）−テトラスルフアン
、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ
る。特に、末端にアミノ基、チオール基、又はエポキシ
基を有するアルコキシシランカップリング剤が好ましい
。
性（塗装性）の低下を改良するため各種カップリング剤
を使用する。シランカンプリング剤としては、例えば、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニ
ルトリアセチルシラン、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメト
キシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、β−メルカプトエチルトリエトキシ
シラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−
クロロプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−（ジエチレントリアミノ）プロピルトリメ
トキシシラン、Ｔ−ウレイドプロピルトリエトキシシラ
ン、イミダシリントリエトキシシラン、γ−〔Ｎ−（β
−メタクリロキシエチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム（クロリド）〕プロピルトリメトキシシラン、スチ
リルジアミノシラン、アミノジ（トリメチル）シラン、
（３−ジアミノメチルチオプロピル）シラン、ビス−（
３−トリエトキシシリルプロビル）−テトラスルフアン
、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ
る。特に、末端にアミノ基、チオール基、又はエポキシ
基を有するアルコキシシランカップリング剤が好ましい
。
チタネート系カップリング剤としては、イソプロピルト
リイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス（
ジオクチルパイロホスエート）チタネート、イソプロピ
ルトリ （Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネー
ト、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）
チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル１
−ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネー
ト、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセ
テートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェー
ト）エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイ
ルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロ
イルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンス
ルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジ
アクリルチタネート、イソプロピルトリ （ジオクチル
ホスフェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフ
ェニルチタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチ
ルホスファイト）チタネート等が挙げられる。
リイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス（
ジオクチルパイロホスエート）チタネート、イソプロピ
ルトリ （Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネー
ト、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）
チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル１
−ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネー
ト、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセ
テートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェー
ト）エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイ
ルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロ
イルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンス
ルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジ
アクリルチタネート、イソプロピルトリ （ジオクチル
ホスフェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフ
ェニルチタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチ
ルホスファイト）チタネート等が挙げられる。
アルミニウム系カップリング剤としては、米国特許４５
２９５５５号に開示されたアルミニウムキレート化合物
、例えば、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソ
プロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセ
テート）、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレート、アルミニウムモノアセチルアセテート
ビス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス
（アセチルアセトネート）等が挙げられる。
２９５５５号に開示されたアルミニウムキレート化合物
、例えば、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソ
プロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセ
テート）、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレート、アルミニウムモノアセチルアセテート
ビス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス
（アセチルアセトネート）等が挙げられる。
その他ジルコニウム系のカップリング剤も使用し得る。
これらのカップリング剤は、一般に、イソシアネートと
反応する活性水素を持つポリオール、アミノ基を持つポ
リエーテル、鎖延長剤、触媒その他の添加物の混合物で
あるいわゆるＢサイドに混合され、このＢサイドに対し
約０．０１〜５．０重量％で使用される。しかし、カッ
プリング剤の中には活性水素と反応する反応基を持つも
のもあり、これらはイソシアネート側いわゆるＡサイド
に混合してもよい。この使用量もＢサイドに混合する場
合と同様である。
反応する活性水素を持つポリオール、アミノ基を持つポ
リエーテル、鎖延長剤、触媒その他の添加物の混合物で
あるいわゆるＢサイドに混合され、このＢサイドに対し
約０．０１〜５．０重量％で使用される。しかし、カッ
プリング剤の中には活性水素と反応する反応基を持つも
のもあり、これらはイソシアネート側いわゆるＡサイド
に混合してもよい。この使用量もＢサイドに混合する場
合と同様である。
上記Ｂサイドには、必要によりミルドガラス、カットガ
ラスファイバー、ガラスフレーク、マイカ、チタン酸カ
リの如きウィスカー等の公知の充填剤を配合してもよい
。また界面活性剤、着色剤、難燃剤およびその他の添加
剤を添加してもよい。
ラスファイバー、ガラスフレーク、マイカ、チタン酸カ
リの如きウィスカー等の公知の充填剤を配合してもよい
。また界面活性剤、着色剤、難燃剤およびその他の添加
剤を添加してもよい。
本発明の製造方法を実施するに際しては、前述の諸原料
を用い、常法により反応射出成形を行なう。
を用い、常法により反応射出成形を行なう。
ＲＩＭ応用のための特に適当である注入方法としては、
例えば、Ｗａｉｔｅｒ Ｅ、 Ｂｅｃｋｅｒ、 ＠Ｒｅ
ａｃｔｉｏｎＩｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｍｏｌｄｉｎｇ″、
１９７９年、Ｖａｎ Ｎｏ５ｔｒａｎｄ Ｒｅ１ｎｈｏ
ｌｄ ｃｏ、、に開示されるものがある。
例えば、Ｗａｉｔｅｒ Ｅ、 Ｂｅｃｋｅｒ、 ＠Ｒｅ
ａｃｔｉｏｎＩｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｍｏｌｄｉｎｇ″、
１９７９年、Ｖａｎ Ｎｏ５ｔｒａｎｄ Ｒｅ１ｎｈｏ
ｌｄ ｃｏ、、に開示されるものがある。
次に、得られた反応射出成形品は、その表面に残存する
内部離型剤及び（金型表面から成形品に付着した）外部
離型剤を除去するため洗浄される。
内部離型剤及び（金型表面から成形品に付着した）外部
離型剤を除去するため洗浄される。
洗浄方法としては、水（必要により弱酸又は弱アルカリ
を使用）を通常約２〜３ｋｇ／ｃｄの吐出圧でふきつけ
る方法、塩素系溶剤、例えば１．１．１−トリクロルエ
タンを加熱し、その薫気で洗浄する方法等がある。かく
して、洗浄された成形品には、各種の塗料が施される。
を使用）を通常約２〜３ｋｇ／ｃｄの吐出圧でふきつけ
る方法、塩素系溶剤、例えば１．１．１−トリクロルエ
タンを加熱し、その薫気で洗浄する方法等がある。かく
して、洗浄された成形品には、各種の塗料が施される。
本発明においては、反応射出成形用原料成分にカップリ
ング剤を添加することにより、得られる反応射出成形品
の塗装性を格段に改良することが出来、しかも内部離型
剤の離型性を損なわない。
ング剤を添加することにより、得られる反応射出成形品
の塗装性を格段に改良することが出来、しかも内部離型
剤の離型性を損なわない。
それ故、本発明は当該技術分野で至大な実用性をもつも
のである。
のである。
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これらの実施例により何ら限定されるものではない。
これらの実施例により何ら限定されるものではない。
次１１Ｌ「ヱユ」−
これらの実施例に於いては、下記の配合の原料成分を用
いて反応射出成形を行なった。
いて反応射出成形を行なった。
（１） ｔＪｉｉ−
Ｂ液
ステアリン酸亜鉛 ２．３触媒、
ライトコ・ケミカル社より入 手できるＵＬ−２８０，１ Ａ液 このＢ液に次のカップリング剤を表１に示した量で添加
した。
ライトコ・ケミカル社より入 手できるＵＬ−２８０，１ Ａ液 このＢ液に次のカップリング剤を表１に示した量で添加
した。
日本ユニカー■、Ａｌ１００
” ｉｉ ＣＨ寞＝ＣＨＳｉ （ＯＣＨｓ
） ｓ日本ユニカー側、Ａ−１７１ 日本ユニカー■、Ａ１８７ ’ ｉＶ ＨＳ Ｃ＋Ｈ４Ｓｔ （ＯＣ
Ｈ３） ｓ日本ユニカー−、Ａ１８９ 〃ｖ ８０−＋ＣｓＨ６−０＋ｒ＝ｙＳｉ（ＯＣＨ
ｚ）＋日本ユニカー側、Ｙ−９３３８ υ■ 味の素■、プレンアクト ３３８ｘ Ｈｓ 味の素■、ＡＬ−阿 上記Ａ液およびＢ液を用い、次の条件でＲＩＭ成形し、
塗装平板を作る。これら添加剤を加えた処方は、添加剤
を加えない場合に比べて、同等の離型性を有していた。
） ｓ日本ユニカー側、Ａ−１７１ 日本ユニカー■、Ａ１８７ ’ ｉＶ ＨＳ Ｃ＋Ｈ４Ｓｔ （ＯＣ
Ｈ３） ｓ日本ユニカー−、Ａ１８９ 〃ｖ ８０−＋ＣｓＨ６−０＋ｒ＝ｙＳｉ（ＯＣＨ
ｚ）＋日本ユニカー側、Ｙ−９３３８ υ■ 味の素■、プレンアクト ３３８ｘ Ｈｓ 味の素■、ＡＬ−阿 上記Ａ液およびＢ液を用い、次の条件でＲＩＭ成形し、
塗装平板を作る。これら添加剤を加えた処方は、添加剤
を加えない場合に比べて、同等の離型性を有していた。
注入機：ポリウレタンエンジニアリング特製、Ｃ−１０
４ 注入型： ２７０Ｘ ３２０Ｘ ３鶴 注入量： ２６０ｇ 注入時間： １．００秒 ニアロード：３０％ 液温： Ａ／Ｂ ＝３５／３５℃ 型温：６５℃ 注入圧： Ａ／Ｂ ＝ １５０／１５０ ｋｇ／ａｆｌ
外部離型剤：中東油脂（社）製ワックス系・外部離型剤
Ｄ−１８６ 脱型時間 ：３０秒 その後、１ 、１ 、１−）リクロルエタン（ダウケミ
カル日本−製クロロセンＶＣ）の蒸気（８０℃）中で１
分間洗浄し、その２時間後に下記塗料で塗装する。
４ 注入型： ２７０Ｘ ３２０Ｘ ３鶴 注入量： ２６０ｇ 注入時間： １．００秒 ニアロード：３０％ 液温： Ａ／Ｂ ＝３５／３５℃ 型温：６５℃ 注入圧： Ａ／Ｂ ＝ １５０／１５０ ｋｇ／ａｆｌ
外部離型剤：中東油脂（社）製ワックス系・外部離型剤
Ｄ−１８６ 脱型時間 ：３０秒 その後、１ 、１ 、１−）リクロルエタン（ダウケミ
カル日本−製クロロセンＶＣ）の蒸気（８０℃）中で１
分間洗浄し、その２時間後に下記塗料で塗装する。
関西ペイント社製ソフレックス１７００（１２０℃、３
０分焼付、膜厚２５μ） 塗装後２日後に初期と下記耐湿テスト後に、２鶴角のご
ばん目テスｌ−（ＪＩＳ Ｋ５４００）で塗膜の密着度
を判定する。評価点数は日本塗料検査協会作成の塗膜評
価基準に従った。
０分焼付、膜厚２５μ） 塗装後２日後に初期と下記耐湿テスト後に、２鶴角のご
ばん目テスｌ−（ＪＩＳ Ｋ５４００）で塗膜の密着度
を判定する。評価点数は日本塗料検査協会作成の塗膜評
価基準に従った。
耐湿テスト：５０℃９５％ＲＨ中に１０日間放置結果を
表１に示す。
表１に示す。
実施例１６〜１８
内部離型剤を含有する反応射出成形品に対する密着性が
弱い塗料であるオレフィン系塗料（日本油脂型、１２０
℃３０分焼付、膜厚２５μ）を用いた以外は、実施例１
〜１５と同様にして塗装された反応射出成形品を製造し
た。塗膜の密着性試験の結果を表２に示す。尚、カップ
リング剤の添加量はいずれの実施例も０．５部とした。
弱い塗料であるオレフィン系塗料（日本油脂型、１２０
℃３０分焼付、膜厚２５μ）を用いた以外は、実施例１
〜１５と同様にして塗装された反応射出成形品を製造し
た。塗膜の密着性試験の結果を表２に示す。尚、カップ
リング剤の添加量はいずれの実施例も０．５部とした。
また、これら実施例に於いて、連続離型回数を調べたと
ころ、いずれも１５回以上であり、カップリング剤の使
用による離型性の低下は認められなかった。
ころ、いずれも１５回以上であり、カップリング剤の使
用による離型性の低下は認められなかった。
手続補正書（自発）
昭和ｌ、３年 ｒ月Ｊ」日
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿
１、事件の表示
昭和６２年特許願第０３９２７９号
２、発明の名称
内部離型剤含有反応射出成形品の製造法３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 名称 ダウ・ケミカル日本株式会社 ４、代理人 住所 〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目８番１０号（外
５名） ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （イ）明細書第２２頁の下から１０行目と９行目との間
に下記の記載を挿入します。
者 事件との関係 特許出願人 名称 ダウ・ケミカル日本株式会社 ４、代理人 住所 〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目８番１０号（外
５名） ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （イ）明細書第２２頁の下から１０行目と９行目との間
に下記の記載を挿入します。
「
（Ｄ）明細書第２４頁の表１を次の通りに補正します。
Claims (1)
- １、ヒドロキシル含有ポリオール及び／又はアミノ基末
端ポリエーテル、鎖延長剤、ポリイソシアネート及び金
属塩系内部離型剤を含む組成物を反応射出成形すること
によりポリウレタン及び／又はポリウレア成形品を製造
する方法において、前記組成物にカップリング剤を添加
することを特徴とする、内部離型剤含有反応射出成形品
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3927987A JPS63207622A (ja) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | 内部離型剤含有反応射出成形品の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3927987A JPS63207622A (ja) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | 内部離型剤含有反応射出成形品の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63207622A true JPS63207622A (ja) | 1988-08-29 |
Family
ID=12548728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3927987A Pending JPS63207622A (ja) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | 内部離型剤含有反応射出成形品の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63207622A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5420186A (en) * | 1993-01-26 | 1995-05-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Internal mold release agents comprising metallic soaps compatibilized with liquid quaternary ammonium salts |
| US6288200B1 (en) | 1995-11-06 | 2001-09-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyisocyanate composition |
-
1987
- 1987-02-24 JP JP3927987A patent/JPS63207622A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5420186A (en) * | 1993-01-26 | 1995-05-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Internal mold release agents comprising metallic soaps compatibilized with liquid quaternary ammonium salts |
| US6288200B1 (en) | 1995-11-06 | 2001-09-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyisocyanate composition |
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