JPH0314845B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0314845B2
JPH0314845B2 JP62259447A JP25944787A JPH0314845B2 JP H0314845 B2 JPH0314845 B2 JP H0314845B2 JP 62259447 A JP62259447 A JP 62259447A JP 25944787 A JP25944787 A JP 25944787A JP H0314845 B2 JPH0314845 B2 JP H0314845B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chain extender
average
amine hydrogen
equivalent weight
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62259447A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63248818A (ja
Inventor
Aran Bandaahaidaa Jeemusu
Maachin Rankasutaa Jerarudo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22357522&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0314845(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of JPS63248818A publication Critical patent/JPS63248818A/ja
Publication of JPH0314845B2 publication Critical patent/JPH0314845B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6614—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6614—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6618—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
反応射出成形ポリウレタン組成物はソサイアテ
イ・オブ・オウトモテイブ・エンジニアズ・パツ
センジヤ・カー・ミーテイング・ミシガン州デト
ロイト、９月26−301977、によつて紹介されたダ
ブリユ・エイ・ルデイウイコ及びアール・ピー・
テイラーによつて書かれたザ・ニユージエネレー
シヨン・オブ・リム・マテリアルーベイフレツク
ス110シリーズの論文；上記ミーテイングで紹介
されたアール・エム・ジエルキン及びエフ・イ
ー・クリツチフイールドによつて書かれたザ・プ
ロパテイーズ・オブ・ハイモジユラス・リム・ウ
レタンの論文；英国特許1534258およびイントロ
ダクシヨン・トウ・リアクシヨン・インジエクシ
ヨン・モルデイング（テクノミツクス・インク
1979）でのエフ・メルピン・スウイニイの本にお
いて記載されているように業界において公知であ
る。 これらの系は、連鎖延長剤としてジオール、芳
香族アミン、シアノエチル化ポリオキシアルキレ
ンアミンおよびそれらの混合物を使用する。 原則としてその脂肪族アミン類はリムポリウレ
タン用適宜使用されるのには早すぎると考えられ
ていた。ある種の量の脂肪族アミン類は曲げ弾性
率、衝撃強さ、引裂き強さおよび熱抵抗から選ば
れた性質の１種又はそれ以上を高めそしてこれら
の性質はリムポリウレタン組成物においてその脂
肪族アミンの使用によつてそのポリマーの他の性
質の受け入れられないような低下なしに改良でき
ることが発見された。 本発明は (A)比較的高分子量ヒドロキシ含有ポリオールお
よび(B)連鎖延長剤と(C)ポリイソシネート、ポリイ
ソチオンアネートまたはそれの混合物とを反応さ
せることによつて反応射出成形したポリウレタン
組成物を製造する方法において、その連鎖延長
剤、 成分(B)は (1)(a) 脂肪族アミン水素原子を含まず、２〜４の
好ましくは２〜３の平均ヒドロキシ官能性を
有し、そして30〜120、好ましくは30〜70、
もつとも好ましくは30〜50の平均ヒドロキシ
当量重量を有するヒドロキシ含有連鎖延長剤
の少なくとも１種及び (b)脂肪族アミン水素原子を有さず、そして少な
くとも２個の芳香族アミン水素素原子を含む
芳香族アミン含有連鎖延長剤の少なくとも１
種および (2) 少なくとも１種の第一級アミン基、２〜16、
好ましくは２〜12、そしてもつとも好ましくは
４〜８の平均脂肪族アミン水素官能性および15
〜500、好ましくは50〜200そしてもつとも好ま
しくは80〜150の平均脂肪族アミン水素当量重
量を有する少なくとも１種の脂肪族アミン含有
連鎖延長剤からなる混合物であり、 成分(A)、(B)および(C)の総重量に基づいて成分Ｂ
−２のアミン水素原子と化学量論量（脂肪族アミ
ン水素１個につき１個のNCO又はNCS基）の成
分Ｃとの理論的反応生成物の重量パーセントが５
〜25、好ましくは６〜20そしてもつとも好ましく
は６〜16であり、そしてNCX三量化触媒が存在
する時NCXインデツクスが0.6：１〜５：１であ
り、その触媒が存在しない時NCXインデツクス
は0.6：１〜1.50：１、好ましくは0.7：１〜
1.25：１そしてもつとも好ましくは0.8：１〜
1.10：１であるような量で成分(A)、(B)および(C)が
存在することを特徴とする方法に関する。 そのNCXインデツクスは組成物において含有
されたNCOおよび／またはNCS基の総量対活性
水素原子の総量の比である。 本発明において使用できる適当な比較的高分子
量ポリエーテルポリオールは活性アミン水素原子
を含まずそして２〜８、好ましくは２〜４、もつ
とも好ましくは２〜３の平均ヒドロキシ官能性お
よび500〜5000、好ましくは1000〜3000そしても
つとも好ましくは1500〜2500の平均ヒドロキシ当
量重量を有するポリエーテルポリオールおよびポ
リエステルポリオール又はこれらの混合物であ
る。 本発明において使用できる適当な比較的高分子
量ポリエーテルポリオールは、アルキレンオキシ
ド、ハロゲン置換または芳香族置換アルキレンオ
キシド又はそれの混合物と活性ハロゲン含有開始
剤化合物とを反応させることによつて作られるも
のである。 このようなアルキレンオキシドは例えばエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチ
レンオキシド、２，３−ブチレンオキシド、スチ
レンオキシド、エピクロロヒドリン、エピブロモ
ヒドリンおよびそれの混合物である。 適当な開始剤化合物は、例えば水、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキサン
トリオール、ソルビトール、スクロース、ハイド
ロキノーン、レゾルシノール、カテコール、ビス
フエノール類、ノボラツク樹脂、リン酸およびそ
れの混合物である。 比較的高分子量ポリオール用の適当な開始剤
は、例えばアンモニア、エチレンジアミン、ジア
ミノプロパン類、ジアミノブタン類、ジアミノペ
ンタン類、ジアミノヘキサン類、ジエチレントリ
アミン類、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、エ
タノールアミン、アミノエチルエタノールアミ
ン・アニリン、２，４−トルエンジアミン、２，
６−トルエンジアミン、ジアミノジフエニルオキ
シド（オキシジアニリン）、２，4′−ジアミノ−
ジフエニルメタン、４，4′−ジアミノジフエニル
メタン、１，３−フエニレンジアミノ、１，４−
フエニレンジアミン、ナフタレン−１，５−ジア
ミン、トリフエニルメタン−４，4′，4″−トリア
ミン、４，4′−ジ（メチルアミノ）−ジフエニル
メタン、１−メチル−２−メチルアミノ−４−ア
ミノベンゼン、１，３−ジエチル−２，４−ジア
ミノベンゼン、２，４−ジアミノメシチレン、１
−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジアミノ
ベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，
６−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリエチル
−２，６−ジアミノベンゼン、３，５，3′，5′−
テトラエチル−４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ンおよびアニリンとホルムアルデヒドから作られ
たポリフエニル−ポリメチレンポリアミンのよう
なアミンアルデヒド縮合生成物およびそれらの混
合物である。 本発明において使用できる適当なポリエステル
ポリオールは例えばポリカルボン酸又はそれの無
水物と多価アルコールとを反応させることによつ
て作られたものを含む。そのポリカルボン酸は脂
肪族、脂環族、芳香族および／または複素環であ
つても良くそして置換（例えばハロゲン置換）お
よび／または非置換であつても良い。この種のカ
ルボン酸の例は、コハク酸、アジピン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、トリメリツト酸、無水フタル酸、テ
トラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル
酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、エンド
メチレンテトラヒドロフタル酸無水物、グルタル
酸無水物、マレイン酸、マレイン酸無水物、フマ
酸、二量および三量化脂肪酸、単量脂肪酸、と混
合したオレイン酸テレフタル酸ジメチルエステル
およびテレフタル酸ビスグリコールエステルであ
る。このような酸又は無水物の混合物は又使用で
きる。 適当な多価アルコールの例は、エチレングリコ
ール、１，２−プロピレングリコール；１，３−
プロピレングリコール；１，４−２，３−および
１，２−ブチレングリコール；１，６−ヘキサン
ジオール；１，８−オクタンジオール；ネオペン
チルグリコール；シクロヘキサンジメタノール
（１，４−ビス−ヒドロキシメチルシクロヘキサ
ン）２−メチル−１，３−プロパンジオール；グ
リセロール；トリメチロールプロパン；１，２，
６−ヘキサントリオール；１，２，４−ブタント
リオール；トリメチロールエタン；ペンタエリス
リトール；グイニトール；マンニトール；トリエ
チレングリコール；ソルビトール；メチルグリコ
サイド；ジエチレングリコール；テトラエチレン
グリコール；ポリエチレングリコール；ジプロピ
レングリコール；ポリプロピレングリコール；ジ
ブチレングリコール、およびポリブチレングリコ
ールを含む。そのポリエステル類は、幾分かの末
端カルボキシ基を含。カプロラクトンのようなラ
クトン又はヒドロキシカプロン酸のようなヒドロ
キシカルボン酸のポリエステルを使用することが
できる。 本発明において使用できる他のポリオールは、
USP RE29、118（スタンバーガー）、RE28715（ス
タンバーガー）、RE29014（ピツジニ等）および
3869413（ブランケンシツプ等）に開示されたポリ
オールのようなポリマー含有ポリオールを含む。 脂肪族アミン水素原子を含まない水酸基含有連
鎖延長剤、成分（Ｂ−１−ａ）は例えばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、トリメチロ
ールプロパン、１，４−ブタンジオール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ビス
フエノール類、ハイドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ジシクロペンタジエンジエ
タノール、グリセリン、グリセリンの低分子量エ
チレンおよび／またはプロピレンオキシド誘導
体、エチレンジアミン、ジエチレントリアミンお
よびそれの混合物を包含する。 本発明において使用できる少なくとも１種の第
一級アミン基を有する脂肪族アミン含有連鎖鎖延
長剤、成分（Ｂ−２）は例えば、エチレンジアミ
ン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミ
ノブタン、イソホロンジアミン、ジエレントリア
ミン、エタノールアミン、アミノエチルエタノー
ルアミン、ジアミノシクロヘキサン、ヘキサメチ
レンジアミン、メチルイミノビスプロピルアミ
ン、イミノビスプロピルアミン、ビス（アミノプ
ロピル）ピペラジン、アミノチルピペラジン、
１，２−ジアミノシクロヘキサン、ポリオキシア
ルキレンアミン類、ビス−（Ｐ−アミノシクロヘ
キシル）メタン、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミンおよびそれの混合物を含
む。 60〜110の平均アミン水素当量重量を有するア
ミン化されたポリオキシプロピレングリコールは
特に適する。 本発明において使用できる脂肪族アミンは、少
なくとも１個の第一級アミン基を含む限り脂環
族、および複素環脂肪族アミンを包む。 脂肪族アミン水素原子を含まない連鎖延長剤と
して本発明において使用できる適当な芳香族アミ
ン、成分（Ｂ−１−ｂ）は、例えば２，４−ビス
（Ｐ−アミノベンジルアニリン）、２，４−ジアミ
ノトルエン、２，６−ジアミノトルエン、１，３
−フエニレンジアミン、１，４−フエニレンジア
ミン、２，4′−ジアミノジフエニルメタン、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、ナフタレン−
１，５−ジアミン、トリフエニルメタン−４，
4′，4″−トリアミン、４，4′−ジ−（メチルアミ
ノ）−ジフエニルメタン、１−メチル−２−メチ
ルアミノ−４−アミノベンゼン、ポリフエニル−
ポリメチレンポリアミン、１，３−ジエチル−
２，４−ジアミノベンゼン、２，４−ジアミノメ
シチレン、１−メチル−３，５ジエチル−２，４
−ジアミノベンゼン、１−メチル−3.5−ジエチ
ル−２，６−ジアミノベンゼン、１，３，５−ト
リエチル−２，６−ジアミノベンゼン、３，５，
3′，5′−テトラエチル−４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタン、４，4′−メチレン−ビス（２，６−
ジイソプロピルアニリン）、およびそれの混合物
を含む。 適当なポリイソシアネートは有機芳香族および
脂肪族ポリイソシアネートまたはそれの混合物を
含む。 本発明において使用できる適当な有機芳香族ポ
リイソシアネートは、例えば、２，４−トルエン
ジイソシアネート、２，６−トルエンジイシアネ
ート、Ｐ，P′−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、Ｐ−フエニレンジイソシアネート、ナフタレ
ンジイソシアネート、ポリメチレポリフエニルイ
ソシアネート類およびそれの混合物のような分子
当り２またはそれ以上のNCO基を有するポリイ
ソシアネートを含む。 有機芳香族ポリイソシアネートおよびこのよう
なポリイソシアネートから作られたプレポリマー
および２またはそれ以上の活性水素を有する化合
物が適する。 適当な有機脂肪族ポリイソシアネートは、上記
に述べた有機芳香族ポリイソシアネートの水添誘
導体に加えて１，６−ヘキサメチレジイソシアネ
ート、１，４−シクロヘキシルジイソシアネー
ト、１，４−ビス−イソシアナトメチル−シクロ
ヘキサンおよびそれの混合物を含む。 その対応するポリイソシアネートが又適する。 ポリウレタンは触媒の存在又は不存在において
製造できる。アミン含有ポリオールから製造され
たこれらのポリウレタンは、普通触媒を使用しな
いが、しかし触媒はもし所望ならば使用できる。
一方窒素原子を含まないポリオールから作られた
これらのポリウレタンは触媒の存在において製造
される。 本発明において使用できる適当な触媒は、例え
ば有機−金属化合物、第三級アミン、アルカリ金
属アルコキドおよびそれの混合物を含む。 適当な有機−金属触媒は、例えばスズ、亜鉛、
鉛、水銀、カドミウム、ビスマス、アンチモン、
鉄、マンガン、コバルト、銅、およびバナジウム
の有機金属化合物、例えばオクタン酸第一スズ、
ジメチルスズ、ジラウレート、ジブチルスズジラ
ウレート、ジブチルスズ、ジアセテート、アセチ
ルアセトン酸第二鉄、オクタン酸鉛、オレイン酸
鉛、プロピオン酸フエニル水銀、ナフテン酸バナ
ジウム、ナフテン酸鉛、ナフテン酸マンガン、ナ
フテン酸銅、オクタン酸コバルト、酢酸コバル
ト、オレイン酸銅、五酸化バナジウムおよびそれ
の混合物を含む２〜20炭素原子を持つカルボン酸
の金属塩を割む。 適当なアミン触媒は、例えばトリエチレンジア
ミン、トリエチルアミン、テトラメチルブタンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノール、Ｎ−エチ
ルモルホリン、ビス（２−ジメチルアミノエチ
ル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリリン、Ｎ−エ
チルピペリジン、１，３−ビス−（ジメチルアミ
ノ）−２−プロパノール、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テト
ラメチルエチレンジアミン、およびそれの混合物
を含む。 ウレタン形成のために触媒として使用できる適
当なアルカリ金属アルコキシドは、例えばナトリ
ウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウ
ムブトキシド、ナトリウムプロポキシド、カリウ
ムプロポキシド、カリウムプトキシド、リチウム
エトキシド、リチウムプロポキシド、リチウムブ
トキシド、USPNo.3728308において記載されてい
るようなポリオーールのアルカリ金属塩およびそ
れの混合物を含む。 好ましくはこれらのウレタン触媒は液体形であ
り、しかしもしその触媒が適用温度で固有的に固
体であるならば、その時それは例えばジプロピレ
ングリコールのような適当な液体に溶解できる。 使用した時その触媒は、その触媒の活性にも依
存するが使用した総ポリオール100部につき0.001
〜５部、好ましくは0.01〜１部使用できる。非常
に弱い触媒はポリオール100部につき５部以上使
用される。 本発明において使用できる適当な三量化触媒
は、例えばUSPNo.4111914においてクレスタおよ
びシエンによつて開示された両生イオン、および
USPNo.4126741（カールレトン等）において開示
された第三級アミン、低級アルカン酸のアルカリ
金属塩およびその混合物を含む。 その両性イオンは、ウレタン形成、すなわち
NCX（NCOおよび／またはNCS）−OH反応用の
触媒として又作用する。 もし所望ならば、本発明において製造されたポ
リウタンの密度はその組成物中に発泡剤を混入さ
せることによつて減少できる。このような発泡剤
は、USPNo.4125487および3753933において記載
されている。特に適当な発泡剤は例えばメチレン
クロライドおよびトクロロモノフルオロメタンの
ような低沸点ハロゲン化炭化水素を含む。 その密度を減少させるための他の方法はウレタ
ン形成組成成物の混合物中に不活性ガスを噴射さ
せることによつて泡立たせることによる。適当な
不活性ガスは、窒素、酸素、二酸化炭素、クセノ
ン、ヘリウムおよび空気のようなそれの混合物を
含む。 特に密度の少ない発泡体または生成物を使用す
る時、および／またはポリウレタンの塗布特性を
助けるためにもし所望ならばセルコントロール剤
が使用できる。本発明において使用できるセルコ
ントロール剤は例えば、ダウユーニング・コープ
から市販されているDC−193、DC−195、DC−
197およびDC−198；ゼネラルイレクトリツク・
Coから市販されているSF−1034、PFA−1635、
PFA−1700およびPFA−1660；およびユニオ
ン・カーバイト・コープから市販されているＬ−
5340およびＬ−5340；およびPH、ゴールドシユ
ミツトAGから市販されているＢ−1048およびこ
れらの混合物のようなシリコーン油を含む。 本発明のポリウレタン組成物は、もし所望なら
ば任意に着色剤、離型剤、遅延剤、充填剤および
変性剤を含んでいても良い。 適当な液体および固体変性剤は開示されてお
り、そしてUSPNo.4000105および4154716に記載
されている。しかしながら、この出願において他
の成分の定義を満たす変性剤は本発明において変
性剤と呼ばない。それは本発明において成分の１
つである。フアイバーグラス補強フアイバー特に
約1/16インチ（0.16cm）〜1/2インチ（1.27cm）
の長さを持つフアイバーおよび1/16インチ（0.16
cm）、1/8インチ（0.32）または1/4インチ（0.64
cm）の最大長さを持ミルドグラスフアイバーが変
性剤または充填物質として特に適する。他の特に
適する充填剤は雲母、および珪石灰である。 本発明のポリウレタンを形成するために反応す
る成分は、重合塊の発熱に耐えることができ、そ
して液体反応成分と接触した時、非反応性であり
そして不溶性である型の中でその反応混合物を射
出することによつて有用な製品に成形できる。特
に適する型はアルミニウム、銅、真ちゆう、鋼等
の金属から作られたものである。ある場合におい
て、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
エチレンテレフタレート、およびシリコーン弾性
体から作られた型のような非金属型が使用でき
る。 本発明の反応射出成形（RIM）適用のための
特に適した方法は前述の「ニユージエネレーシヨ
ン・オブ・リムマテリアル」、「ザ・プロパテイー
ズ・オブ・ハイモジユラス・リム・ウレタン」、
英国特許1534258および「イントロダクシヨン・
トウ・リアクシヨン・インジエクシヨンモルデイ
ング」に記載されている。 その固化した塊がその型表面に付着するのを防
ぐために、例えば炭化水素ワツクスまたはポリシ
ロキサン調整物またはポリテトラフルオロエチレ
ン被覆物のような適当な離型剤のフイルムでその
型表面を予備被覆するかまたはそのポリウレタン
組成物中に内部離型剤を使用することが必要であ
る。 塊状の金属型に比較的速硬混合物を射出する
時、その型が重合熱を奪い去りそして与えられた
組成の期待された固化時間を不適当に遅らせない
ようにその型を適当な温度にまで予備加熱するこ
とが急速の成形品の取出しのために必要である。
一方薄壁金属型は比較的大きな断面注型品に対
し、最小の放熱子効果を示し、そしてそのためこ
れらの薄壁金属型は予備加熱を必要としない。 下記の例は本発明を明らかにし、そして特許請
求の範囲を限定するようには解釈されない。 その実施例および比較例において使用された物
質のリストである。 ポリオールＡは１対６のモル比のグリセリンとプ
ロピレンオキシドとの反応生成物であり、そして
150の当量重量を有する。 ポリオールＢはポリオールＡとプロピレンオキシ
ドとの反応生成物でありそしてその後８重量％の
エチレンオキシドで末端キヤツプされた。そのヒ
ドロキシ当量重量は1000である。 ポリオールＣはポリオールＡとプロピレンオキシ
ドの反応生成物であり、そしてその後エチレンオ
キシドで末端キヤツプされた。エチレンオキシド
の量は加えたオキシドの総量の17重量％である。
そのヒドキシ当重重量は2361である。 ポリオールＤはグリセリンとプロピレンオキシド
の反応生成物であり、そしてその後15重量％エチ
レンオキシドで末端キヤツプされた。そのヒドロ
キシ当量重量は1567である。 ポリオールＥはポリアクリロニトリル30重量％
を含むポリエーテルトリオールである。このコポ
リマーポリオールは2045の平均ヒドロキシ当量重
量を有しそしてNIAX3133としてユニオンカーバ
イト・コーポレーシヨから市販されている。 ポリオールＦはアクリロニトリル80重量％および
スチレン20重量％からなるコポリマー21重量％を
含むポリエーテルポリオールＤである。その生成
物は1800の平均ヒドロキシ当量重量を有する。 連鎖延長剤Ａ 31の平均ヒドロキシ当量重量を有
する エチレングリコールである。 連鎖延長剤Ｂ 53の平均ヒドロキシ当量重量を有
するジエチレングリリコールである。 連鎖延長剤Ｃ 15の平均アミン水素当量重量を有
するエチレンジアミンである。 連鎖延長剤Ｄ 67の平均ヒドロキシ当量重量を有
するジプロピレングリコールである。 連鎖延長剤Ｅ 21の平均アミン水素当量重量を有
するジエチレントリアミンである。 連鎖延長剤Ｆ 一般式 （式中ｘ＋ｙ＋ｚは5.3の値を有する）によつ
て表わされた末端アミン基を含むプロピレンとト
リメチロールプロパンとの反応生成物である。そ
の平均アミン水素当量重量は67であり、そしてそ
の生成物はJE FFAMINE（ジエフアーミン）Ｔ
−403としてジエフアーソン・ケミカル・Coから
市販されている。 連鎖延長剤Ｇは一般式 （式中ｘは5.6の値を有する）によつて表わさ
れたアミン化ポリオキシプロピレングリコールで
ある。この生成物は100の平均アミン水素当量重
量を有し、そしてJEFFAMINED−400としてジ
エフアーソンCoから市販されている。 連鎖延長剤Ｈ ｘが2.6の値である一般式によ
つて表わされたアミン化ポリオキシアルキレング
リコールである。この生成物は57.5の平均アミン
ン水素当量重量を有し、そしてJEFFAMINED
−230としてジエフアーソンCoから市販されてい
る。 連鎖延長剤Ｉ 52.5の平均アミン水素当量重量を
するビス（Ｐ−アミノシクロヘキシル）メタンで
ある。 連鎖延長剤Ｊ アミノエチルピペラジン94.95％、
連鎖延長剤E4.05％および不純物１％の混合物で
あり、3.04の平均官能性および41.4の平均アミン
水素当量重量を有する。 連鎖延長剤Ｋ 4.6の平均アミン活性水素官能性、
および51.5の平均アミン水素当量重量を有するポ
リメチレンポリフエニルアミンでありそして
CURETHANE（クユレサン）103としてアツプ
ジヨン・Coから市販されている。 連鎖延長剤Ｌ ６の平均アミン水素官能性および
51.5の平均アミン水素当量重量を有るポリメチレ
ン・ポリフエニルアミンであり、そしてイ−・ア
イ・ドユポンデネマスおよびコ−・インクから市
販されている。 ポリイソシアネートＡはイソネート143Lとして
ザ・アツプジヨンカンパニニーから市販された高
割の純粋なジフエニルメタンジイソシアネートお
よび少量のポリカーボジイミド附加生成物を含む
液体、変性ジフエニルメタン・ジイソシアネート
である。その平均イソシアネート当量重量は143
である。 ポリイソシアネートＢはMondur（モンダー）Ｅ
−509としてモーベイ・ケミカル・カンパニーか
ら市販されている26.4のNCOパーセントおよび
159のイソシアネート当量重量を有する液体、変
性ポリイソシアネートプレポリマーである。 ポリイソシアネートＣはMondur（モンダー）PF
としてモベイケミカルカンパニーから市販されて
いる22.6％±0.6％のNCO含量および185のイソシ
アネート当量重量を有する液体、変性したポリイ
ソシアネートである。 触媒Ａはウイトコケミカル・Coから市販されて
いるFOMREZ（フオムレツツ）UL−28である。 触媒ＢはNuodex（ヌオデツクス）としてテンネ
コ・コーポレーシヨンから市販されている36％鉛
を含む液体鉛錯化物である。その物理的性質はそ
の下記の方法によつて決定される。
【表】 実施例 １−25および比較実験 Ａ−Ｃ これらの実施例および比較実験は、下記タイプ
ユニツトの一つを使用する高圧衝突混合装置、
Admirol HP−40、Henneche HK245または
Krause Maffei PU80/40の使用によつて製造さ
れた。サンプルはポポリマーの1/8インチ（3.2
mm）厚いシートを形成する加熱された光沢鋼型に
おいて成形され、射出の後60秒で型から取り出さ
れた。そのポリオール成分は75゜〜140〓（24゜〜
60℃）の温度で保持された。そのイソシアネート
成分は75〜120〓（24〜49℃）の温度で保持され
た。その成分は1500〜2500psi（10340〜
11240KPa）の圧力でその型の中に射出された。
その射出速度は、25ポンド／分（11Kg／分）から
220ポンド／分（100Kg／分）まで変化した。その
型温度は125〜175〓（52〜79℃）まで変化した。 その成分および物理的性質は下記の表に与えら
れる。そのサンプルが250〓（121℃）で60分間そ
の後硬化された後その物理的性質が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 比較的高分子量ヒドロキシ含有ポリオー
    ルおよび(B)鎖延長剤と(C)ポリイソシアネート、ポ
    リイソチオシアネートまたはそれの混合物とを反
    応させることによつて反応射出成形したポリウレ
    タン組成物を製造する方法において、その鎖延長
    剤(B)は、 (1)(a) 脂肪族アミン水素原子を含まず、２〜４の
    平均ヒドロキシ官能基数を有し、そして30〜
    120の平均ヒドロキシ当量を有するヒドロキ
    シ含有鎖延長剤の少なくとも１種及び (b)脂肪族アミン水素原子を含まず、そして少な
    くとも２個の芳香族アミン水素原子を含む芳
    香族アミン含有鎖延長剤の少なくとも１種お
    よび (2) 少なくとも１個の第１級アミン基および２〜
    16の平均脂肪族アミン水素官能基数を有する少な
    くとも１種の脂肪族アミン含有鎖延長剤を含む混
    合物であることを特徴とする方法。
JP62259447A 1980-01-24 1987-10-14 脂肪族アミン連鎖延長剤を使用する反応射出成形ポリウレタン組成物を製造する方法 Granted JPS63248818A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/114,803 US4269945A (en) 1980-01-24 1980-01-24 Reaction injection molded polyurethanes employing aliphatic amine chain extenders
US114803 1993-08-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63248818A JPS63248818A (ja) 1988-10-17
JPH0314845B2 true JPH0314845B2 (ja) 1991-02-27

Family

ID=22357522

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP954281A Granted JPS56109216A (en) 1980-01-24 1981-01-24 Manufacture of reaction injection molded polyurethane composition employing aliphatic amine chain lengthening agent
JP62259447A Granted JPS63248818A (ja) 1980-01-24 1987-10-14 脂肪族アミン連鎖延長剤を使用する反応射出成形ポリウレタン組成物を製造する方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP954281A Granted JPS56109216A (en) 1980-01-24 1981-01-24 Manufacture of reaction injection molded polyurethane composition employing aliphatic amine chain lengthening agent

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4269945A (ja)
EP (1) EP0033498B1 (ja)
JP (2) JPS56109216A (ja)
AU (1) AU549016B2 (ja)
BR (1) BR8100426A (ja)
CA (1) CA1180146A (ja)
DE (1) DE3170358D1 (ja)
DK (1) DK155012C (ja)
ES (1) ES8201191A1 (ja)
NO (1) NO153771C (ja)
ZA (1) ZA81142B (ja)

Families Citing this family (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3147736A1 (de) * 1981-12-02 1983-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von elastischen formkoerpern
JPS6043369B2 (ja) * 1982-03-04 1985-09-27 宇部興産株式会社 耐衝撃性ポリアミドの製法
US4433067A (en) * 1982-04-23 1984-02-21 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers prepared from amine terminated polyethers, amine terminated chain extender and aromatic polyisocyanate
US4444910A (en) * 1982-04-23 1984-04-24 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers made using a polyurethane organometallic catalyst amine terminated polyethers amine terminated chain extender and aromatic polyisocyanate
DE3215907A1 (de) * 1982-04-29 1983-11-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von kompakten oder zellhaltigen formkoerpern aus polyharnstoff-polyurethan-elastomeren
GB2121813B (en) * 1982-05-01 1985-09-18 Belzona Molecular Metalife Polyurethane composition
JPS5912823A (ja) * 1982-07-13 1984-01-23 Asahi Glass Co Ltd 反応射出成形方法
US4495081A (en) * 1982-07-13 1985-01-22 The Dow Chemical Company Compositions containing polyether polyols and aliphatic primary amines
US4420570A (en) * 1982-09-13 1983-12-13 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomer containing an internal mold release made by a two-stream system
US4687788A (en) * 1982-10-08 1987-08-18 The Dow Chemical Company Dimensionally stable urethane elastomers
US4548919A (en) * 1982-12-17 1985-10-22 American Cyanamid Company Catalyst compositions for polyaliphatic isocyanate-based polyurethanes
US4530941A (en) * 1983-01-26 1985-07-23 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols
WO1984003288A1 (en) * 1983-02-16 1984-08-30 Dow Chemical Co An active hydrogen-containing composition which provides mold release properties to a molded article, an internal mold release composition for preparing the active hydrogen-containing composition, and a process for preparing molded polymeric products from the active hydrogen-containing composition
US4474901A (en) * 1983-06-08 1984-10-02 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers made using high molecular weight amine terminated polyethers and small amounts of low molecular weight amine terminated polyethers
US4448904A (en) * 1983-06-08 1984-05-15 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomer using a methylene bis(phenyliscoyanate) containing 2,4' isomer in amounts greater than about 10 percent
US4477644A (en) * 1983-08-08 1984-10-16 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyurethanes employing thiapolycyclic polyahls as chain extenders
US4642320A (en) * 1983-11-02 1987-02-10 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyureas employing high molecular weight amine-terminated polyethers
US4519432A (en) * 1984-02-08 1985-05-28 Lim International S.A. Reinforced polyurethane tires
US4487912A (en) * 1984-02-13 1984-12-11 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers containing acid amides
US4499254A (en) * 1984-02-13 1985-02-12 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers containing high molecular weight organic acids
US4513133A (en) * 1984-02-13 1985-04-23 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers containing low molecular weight organic acids
US4487908A (en) * 1984-02-13 1984-12-11 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers containing anhydrides
US4519965A (en) * 1984-08-23 1985-05-28 Mobay Chemical Corporation Internal mold release agent for use in reaction injection molding
US4585850A (en) * 1984-08-30 1986-04-29 Texaco Inc. Flakeglass with sizing, amino, chloro, isocyanate agents coated directly onto the glass in RRIM elastomers
US4582887A (en) * 1984-08-30 1986-04-15 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers
US4607090A (en) * 1984-08-30 1986-08-19 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers
US4816543A (en) * 1984-10-11 1989-03-28 Air Products And Chemicals, Inc. Polyurethane system using monotertiary-alkyltoluenediamine as a cross linker
JPH0680107B2 (ja) * 1985-02-19 1994-10-12 旭硝子株式会社 ポリウレタンウレア系エラストマ−の製造方法
US4581386A (en) * 1985-05-23 1986-04-08 Mobay Chemical Corporation Internal mold release agent for use in reaction injection molding
US4667009A (en) * 1985-09-25 1987-05-19 The Dow Chemical Company Polymethylene polyphenylamine modified diamine chain extenders in polyurea elastomers
US4689356A (en) * 1985-12-10 1987-08-25 The Dow Chemical Company Polyurethane elastomers prepared in a two-step process using mixtures of chain extenders
US4659747A (en) * 1986-05-15 1987-04-21 The Dow Chemical Company Cyclohexanedimethanol/diamine mixtures as RIM extenders
MX170643B (es) * 1986-08-01 1993-04-12 Ici America Inc Poliureas preparadas a partir de una mezcla de poliaminas y un poliisocianato
GB8717233D0 (en) * 1986-08-01 1987-08-26 Ici America Inc Polyureas
US4716193A (en) * 1986-08-04 1987-12-29 Texaco, Inc. Reactive glass component in rim
EP0288067A1 (en) * 1987-04-24 1988-10-26 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing polyurethane elastomer and compositon as starting material therefor
US4806615A (en) * 1987-06-01 1989-02-21 Texaco Inc. Reaction injection molded elastomers prepared from amine terminated polyethers, a blend of an aromatic amine terminated chain extender, a substituted acyclic aliphatic amine terminated chain extender and an aromatic polyisocyanate
US4904705A (en) * 1987-06-30 1990-02-27 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Polyurea foams made from N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines
US4902768A (en) * 1987-06-30 1990-02-20 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Elastomers prepared from N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines
US4902777A (en) * 1987-06-30 1990-02-20 Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. N-(polyoxyalkyl)-n-(alkyl)amines
US4792576A (en) * 1987-07-23 1988-12-20 Mobay Corporation Production of polyurethane moldings by the reaction injection molding process
USRE33609E (en) * 1987-07-23 1991-06-11 Mobay Corporation Production of polyurethane moldings by the reaction injection molding process
US4960622A (en) * 1987-12-03 1990-10-02 Futura Coatings, Inc. Artificial urethane rock
US4931487A (en) * 1988-03-04 1990-06-05 Dow Chemical Company Chain extenders for polyurethanes
US4876292A (en) * 1988-10-06 1989-10-24 Mobay Corporation Isocyanate reactive mixture and the use thereof in the manufacture of flexible polyurethane foams
US5036118A (en) * 1988-10-17 1991-07-30 The Dow Chemical Company Reinforced polymer compositions having improved distinctness of image
US5010187A (en) * 1988-11-18 1991-04-23 Dow Chemical Company Production of polyether polyols with reduced unsaturation
JPH01230618A (ja) * 1988-12-02 1989-09-14 Asahi Glass Co Ltd 反応射出成形方法
US4950789A (en) * 1989-01-25 1990-08-21 The Dow Chemical Company Aromatic polyalkyleneoxy polyamines containing amioncarbonyl or aminothiocarbonyl moieties and a compatible mixture of high and low molecular weight polyols made therefrom
US4937366A (en) * 1989-02-13 1990-06-26 Mobay Corporation Process and compositions for production of moldings
US4963640A (en) * 1989-02-13 1990-10-16 Mobay Corporation Process and compositions for production of moldings
US4981877A (en) * 1989-08-25 1991-01-01 The Dow Chemical Company Blends of alkylene glycols and relatively high equivalent weight active hydrogen compounds containing multipurpose additives
US5070110A (en) * 1989-08-25 1991-12-03 The Dow Chemical Company Blends of alkylene glycols and relatively high equivalent weight active hydrogen compounds containing multipurpose additives
US5057543A (en) * 1989-08-25 1991-10-15 The Dow Chemical Company Blends of alkylene glycols and relatively high equivalent weight active hydrogen compounds containing additives
US5104910A (en) * 1991-01-03 1992-04-14 The Dow Chemical Company Combustion-modified polyurethane foam
EP0504447A1 (de) * 1991-03-19 1992-09-23 Krauss-Maffei Aktiengesellschaft Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von geschäumten Massen auf Basis von Polyharnstoffelastomeren
US5270014A (en) * 1991-03-19 1993-12-14 Krauss-Maffei Ag Apparatus for producing a foamed mass of a polyurea elastomer
US5162388A (en) * 1991-06-04 1992-11-10 Texaco Chemical Company Aliphatic polyurea elastomers
US5140090A (en) * 1991-06-10 1992-08-18 Texaco Chemical Company Aliphatic polyureas from polyoxyalkylene polyamines, aliphatic diisocyanates and sym-dialkylethylenediamines
CA2071766A1 (en) * 1991-07-22 1993-01-23 Stephen J. Harasin Slower reacting rim systems based upon aliphatic amine terminated polyethers
JPH0551524A (ja) * 1991-08-21 1993-03-02 Nippon Paint Co Ltd 反応射出成形用ポリウレア樹脂組成物
US5212209A (en) * 1991-11-18 1993-05-18 The Dow Chemical Company Compatibilized internal mold release composition for preparations of foamed and fiber-reinforced polymeric articles
DE4218791A1 (de) * 1992-06-06 1993-12-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Urethan- und Harnstoffgruppen enthaltenden, kompakten oder zelligen Elastomeren oder Formkörpern hieraus
EP0648237B1 (en) * 1992-06-26 1997-11-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyurethane/polyurea elastomers
US5567741A (en) * 1993-06-03 1996-10-22 Loctite (Ireland) Limited Aerated anaerobic compositions with enhanced bulk stability
US5422414A (en) * 1993-10-04 1995-06-06 Ecp Enichem Polimeri Netherlands B.V. Modified polyurea-polyurethane systems endowed with improved processability
US5418260A (en) * 1993-10-04 1995-05-23 Ecp Enichem Polimeri Netherlands, B.V. Process for the production of polyurethane articles from uretonimine based compositions and ethylene oxide rich polyether polyols
US5502150A (en) * 1994-06-29 1996-03-26 Bayer Corporation Linear HDI urethane prepolymers for rim application
US5473044A (en) * 1995-04-21 1995-12-05 Bayer Corporation HDI residue in reaction injection molding
US5510054A (en) * 1995-06-29 1996-04-23 Dow Italia S.P.A. Polyurethane elastomer and foam exhibiting improved abrasion resistance
US5668239A (en) * 1996-06-04 1997-09-16 Bayer Corporation High modulus, high impact polyurethane/polyurea RIM
US5710230A (en) * 1996-06-04 1998-01-20 Bayer Corporation Cycloaliphatic diisocyanate based rim elastomers
US5739253A (en) * 1996-06-04 1998-04-14 Bayer Corporation RIM elastomers based on prepolymers of cycloaliphatic diisocyanates
US5739247A (en) * 1996-08-05 1998-04-14 Bayer Corporation Production of structural reaction injection molded polyurethane products of high flex modulus and high elongation
JP3169059B2 (ja) 1997-03-17 2001-05-21 サンテクノケミカル株式会社 皮膜形成性組成物および皮膜の形成方法
US6455165B1 (en) 1997-03-27 2002-09-24 The Dow Chemical Company Laminate of olefinic unsaturated containing polymers and active hydrogen containing polymers
US6133404A (en) * 1998-12-26 2000-10-17 National Institute Of Technology And Quality Polyester and formation process thereof
US6653361B2 (en) 2000-12-29 2003-11-25 World Properties, Inc. Flame retardant polyurethane composition and method of manufacture thereof
US20050064174A1 (en) * 2003-09-18 2005-03-24 The Boeing Company Reaction injection molded members and method of forming
US8889815B2 (en) * 2004-09-01 2014-11-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Reinforced polyurethanes and poly(ureaurethane)s, methods of making the same and articles prepared therefrom
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8734951B2 (en) * 2004-09-01 2014-05-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) * 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280709A1 (en) * 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US20070167600A1 (en) * 2004-09-01 2007-07-19 Rukavina Thomas G Polyurethanes prepared from polycaprolactone polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20070251421A1 (en) * 2004-09-01 2007-11-01 Rukavina Thomas G Powder coatings prepared from polyurethanes and poly(ureaurethane)s, coated articles and methods of making the same
US11248083B2 (en) 2004-09-01 2022-02-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Aircraft windows
US8927675B2 (en) * 2004-09-01 2015-01-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8349986B2 (en) * 2004-09-01 2013-01-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US8207286B2 (en) * 2004-09-01 2012-06-26 Ppg Industries Ohio, Inc Methods for preparing polyurethanes
US8859680B2 (en) * 2004-09-01 2014-10-14 Ppg Industries Ohio, Inc Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8933166B2 (en) * 2004-09-01 2015-01-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20070149749A1 (en) * 2004-09-01 2007-06-28 Rukavina Thomas G Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8604153B2 (en) * 2004-09-01 2013-12-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8653220B2 (en) * 2004-09-01 2014-02-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280329A1 (en) * 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20070148471A1 (en) * 2004-09-01 2007-06-28 Rukavina Thomas G Impact resistant polyurethane and poly(ureaurethane) articles and methods of making the same
US8399094B2 (en) * 2004-09-01 2013-03-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Multilayer laminated articles including polyurethane and/or poly(ureaurethane) layers and methods of making the same
US8399559B2 (en) * 2004-09-01 2013-03-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
EP1937454B1 (en) * 2005-10-21 2016-05-25 Entrotech, Inc. Protective sheets, articles, and methods
US20070142601A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Bayer Materialscience Llc RIM elastomers based on isocyanurates of isophorone diisocyanate and prepolymers thereof
US7772353B2 (en) * 2005-12-15 2010-08-10 Bayer Materialscience Llc Fast curing aliphatic RIM elastomers
US20070142610A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Harasin Stephen J Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates
US20070142607A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Bayer Materialscience Llc Weather resistant polyurethane elastomer
WO2007085147A1 (en) * 2006-01-25 2007-08-02 Wai Sum Industrial (Dongguan) Company Limited Artificial flower of polyether polyurethane and method of its fabrication
US20070185302A1 (en) * 2006-02-08 2007-08-09 Bayer Materialscience Llc Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates
US8545960B2 (en) * 2006-10-23 2013-10-01 Entrotech, Inc. Articles comprising protective sheets and related methods
WO2009015149A1 (en) 2007-07-23 2009-01-29 Dow Global Technologies Inc. Two part polyurethane curable composition having substantially consistent g-modulus across the range of use temperatures
EP2193024A4 (en) * 2007-09-25 2013-11-06 Entrotech Inc PAINT SHEET FILMS, COMPOUNDS THEREOF AND RELATED METHODS
EP2247638A1 (en) * 2007-12-20 2010-11-10 DSM IP Assets B.V. Hybrid polyurethane block copolymers with thermoplastic processability and thermoset properties
US10981371B2 (en) 2008-01-19 2021-04-20 Entrotech, Inc. Protected graphics and related methods
CN102596381B (zh) 2009-11-05 2015-08-12 阿克佐诺贝尔化学国际公司 二氧化硅水分散体
WO2011075254A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Dow Global Technologies Llc Isocyanatosilane-capped polyols
EP2602109A3 (de) 2011-12-06 2013-07-10 Alporit AG Styrolpolymerschaumstoff-Verbundkörper
US8748532B2 (en) * 2012-06-09 2014-06-10 The Boeing Company Flexible, low temperature, filled composite material compositions, coatings, and methods
AU2013354196A1 (en) 2012-12-04 2015-06-18 Henkel Ag & Co Kgaa Adhesive system for preparing lignocellulosic composites
EP2848638B1 (en) 2013-09-11 2020-04-08 Henkel AG & Co. KGaA Adhesive system for lignocellulosic substrates having high levels of extractives
EP2871194B1 (de) 2013-11-12 2016-08-03 nolax AG Zwei-Komponenten-Klebstoff
EP3087114B1 (en) 2013-12-23 2020-04-15 Dow Global Technologies LLC Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer
WO2016094809A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Carrier Corporation Heat transfer system with coated fluid conduit
EP3419826B1 (en) 2016-09-20 2025-11-05 PPG Advanced Surface Technologies, LLC Method of forming paint film appliques, paint film appliques, articles, and use
EP3363840A1 (en) 2017-02-17 2018-08-22 Henkel AG & Co. KGaA Two-component polyurethane composition comprising a latent catalyst
EP3997153B1 (en) 2019-07-09 2024-03-06 Henkel AG & Co. KGaA Two component (2k) composition based on modified epoxy resins
EP3798246B1 (en) 2019-09-27 2024-01-31 Henkel AG & Co. KGaA One component (1k) composition based on modified epoxy resin
WO2022060685A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Dow Global Technologies Llc Low odor polyurethane adhesives
US20240294762A1 (en) 2021-07-05 2024-09-05 Henkel Ag & Co. Kgaa High Performance Silicone-Epoxy Composition
EP4549483A1 (en) 2023-10-30 2025-05-07 Henkel AG & Co. KGaA One component composition based on epoxy resins
EP4549484A1 (en) 2023-10-30 2025-05-07 Henkel AG & Co. KGaA One component composition based on epoxy resins

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA863223A (en) 1971-02-09 P. Strassel Albert Process for the production of polyurethane polyurea
CA784293A (en) 1968-04-30 Schroter Rudolf Polyethers
US3231619A (en) * 1959-12-18 1966-01-25 Jefferson Chem Co Inc Basic primary amino polyether compositions
US3161682A (en) * 1960-04-28 1964-12-15 Jefferson Chem Co Inc Method for preparing polyoxyalkylene primary amines
US3155728A (en) * 1960-10-11 1964-11-03 Jefferson Chem Co Inc Method for the preparation of polyglycol primary amine
US3236895A (en) * 1960-12-12 1966-02-22 Dow Chemical Co Polyoxyalkylenepolyamines
NL272690A (ja) * 1960-12-19
US3155657A (en) * 1961-07-20 1964-11-03 Jefferson Chem Co Inc Process for the production of polyglycolamine and morpholine
US3267050A (en) * 1962-05-21 1966-08-16 Union Carbide Corp Foamed organic polyisocyanate-amine reaction products
US3436359A (en) * 1965-10-14 1969-04-01 Minnesota Mining & Mfg Polyether polyprimary polyamines and elastomeric products thereof
US3558529A (en) * 1967-05-03 1971-01-26 Union Carbide Corp Urethane polymers having improved stiffness-temperature properties
BE754571A (fr) * 1969-08-07 1971-01-18 Bayer Ag Elastomeres de polyurethanes segmentes
US3666788A (en) * 1969-08-22 1972-05-30 Jefferson Chem Co Inc Cyanoalkylated polyoxyalkylene polyamines
US3668173A (en) * 1969-12-10 1972-06-06 Allied Chem Novel polyurethane-urea composition
US3654370A (en) * 1970-08-28 1972-04-04 Jefferson Chem Co Inc Process for preparing polyoxyalkylene polyamines
US3660319A (en) * 1970-12-08 1972-05-02 Jefferson Chem Co Inc Tertiary polyoxyalkylenepolyamines
US3847992A (en) * 1973-03-12 1974-11-12 Jefferson Chem Co Inc Partially aminated polyoxyalkylene polyols
US3838076A (en) * 1973-03-12 1974-09-24 Jefferson Chem Co Inc Polyurethane foams from partially aminated polyether polyols
US3984360A (en) * 1974-11-12 1976-10-05 Witco Chemical Corporation Lead-free sprayable polyurethane system and rigid cellular products
US4089835A (en) * 1975-03-27 1978-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Stable polyurethane dispersions and process for production thereof
US4070530A (en) * 1975-10-30 1978-01-24 Monsanto Company Catalytic amination of polymeric polyols and resulting amino substituted polymers
US4048105A (en) * 1975-12-19 1977-09-13 Mccord Corporation High density urethane foam for rim
US4049636A (en) * 1976-02-25 1977-09-20 Uniroyal, Inc. Thermally stable polyurethane elastomer useful in molding flexible automobile exterior body parts
DE2622951B2 (de) 1976-05-21 1979-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von elastischen Fonnkörpern
US4107106A (en) * 1976-11-22 1978-08-15 Union Carbide Corporation Phenol-aldehyde-amine resin/glycol curatives for energy absorbing polyurethanes
DE2720166C2 (de) * 1977-05-05 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
CA1153493A (en) * 1978-07-05 1983-09-06 Robert B. Turner Reaction injection molded polyurethanes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0033498A1 (en) 1981-08-12
BR8100426A (pt) 1981-08-11
DK155012B (da) 1989-01-23
ES498754A0 (es) 1981-12-01
JPS63248818A (ja) 1988-10-17
NO153771C (no) 1986-05-21
JPS56109216A (en) 1981-08-29
ZA81142B (en) 1982-08-25
CA1180146A (en) 1984-12-27
DK155012C (da) 1989-05-29
AU6602181A (en) 1981-07-30
AU549016B2 (en) 1986-01-09
EP0033498B1 (en) 1985-05-08
NO153771B (no) 1986-02-10
JPS6136843B2 (ja) 1986-08-20
DE3170358D1 (en) 1985-06-13
NO810244L (no) 1981-07-27
ES8201191A1 (es) 1981-12-01
US4269945A (en) 1981-05-26
DK31281A (da) 1981-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6136843B2 (ja)
US4642320A (en) Reaction injection molded polyureas employing high molecular weight amine-terminated polyethers
US4530941A (en) Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols
SU1741605A3 (ru) Внутренн антиадгезионна смазка дл формовани изделий из полиуретана, полиольна композици дл формовани изделий из полиуретана и способ формовани изделий из полиуретана
US4495081A (en) Compositions containing polyether polyols and aliphatic primary amines
KR860001768B1 (ko) 활성수소-함유 조성물 및 내부 이형제 조성물
US5212209A (en) Compatibilized internal mold release composition for preparations of foamed and fiber-reinforced polymeric articles
JPS5949246B2 (ja) エラストマ−系ポリウレタン−ポリ尿素ポリマ−
JPS58103521A (ja) 弾性成形物品の製法
JPS6317087B2 (ja)
US4374222A (en) Compositions containing mold release agents
US4451425A (en) Method for injection molding polyurethane using internal release agents
JPS6142527A (ja) 優れた圧縮永久ひずみ特性を有するｐ―ＴＭＸＤＩポリウレタンエラストマーの製造方法
AU594861B2 (en) Process for the production of molded articles, mixtures of isocyanate reactive compounds suitable therefor and the molded articles obtained by the process
US4687788A (en) Dimensionally stable urethane elastomers
JPH08169928A (ja) Ｒｉｍ用の線状ｈｄｉウレタンプレポリマー
JPS6340812B2 (ja)
AU647554B2 (en) Compatibilized internal mold release compositions for preparation of foamed and fiber-reinforced polymeric articles
JPH02107624A (ja) エナミノ基含有脂肪族ポリエーテル樹脂を含んだ系の反応射出成形によるポリウレア
JPH06256450A (ja) Ｓｒｉｍ法に有用な触媒系
JPH06256647A (ja) 液状第４級アンモニウム塩により相溶化された金属石鹸からなる内部離型剤
US4500442A (en) Compositions containing mold release agents
KR900001329B1 (ko) 내부이형조성물 및 중합체의 성형방법
JPH0280420A (ja) ポリウレタンの製法
JPS6035017A (ja) 反応射出成形によって造形ポリマー成分を製造する方法に使用するための液体有機ポリイソシアネート組成物