JPS6321641B2 - - Google Patents
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- JPS6321641B2 JPS6321641B2 JP55019699A JP1969980A JPS6321641B2 JP S6321641 B2 JPS6321641 B2 JP S6321641B2 JP 55019699 A JP55019699 A JP 55019699A JP 1969980 A JP1969980 A JP 1969980A JP S6321641 B2 JPS6321641 B2 JP S6321641B2
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Description
本発明は、式
で表わされるポリエーテル（Polyether）系抗生
物質Ｃ―41もしくはその塩類の１種または２種以
上を有効成分として含有する昆虫類、ダニ類およ
び軟体動物等の有害動物用駆除剤である。 抗生物質Ｃ―41は、その製造方法ならびに理化
学的性質に関して、ケミカル・コミユニーケーシ
ヨンズ（Chemical Communications）1971年第
927〜928頁、同誌1975年第533頁およびジヤーナ
ル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイテ
イ（Journal of the American Chemical
Society）1951年第73巻第5295〜5298頁などに抗
生物質Ｘ―206として記載され、すでに公知の化
合物である。 しかし、これらの化合物の昆虫類，ダニ類およ
び軟体動物類等の有害動物駆除効果については全
く記載されていない。 本発明者らは、抗生物質Ｃ―41の利用について
種々検討した結果、意外にも抗生物質Ｃ―41およ
びその塩類の化合物が昆虫類，ダニ類および軟体
動物等の有害動物駆除にきわめて有効であること
を見い出し本発明を完成した。 すなわち本発明は、抗生物質Ｃ―41もしくはそ
の塩類の１種または２種以上を有効成分として含
有することを特徴とする有害動物駆除剤である。 本発明に用いられる抗生物質Ｃ―41の塩類とし
ては、例えばナトリウム塩，カリウム塩，アンモ
ニウム塩，カルシウム塩ならびにマグネシウム塩
などがあげることができるが、これに限定される
ものではなく他の多くの陽イオン物質と結合した
化合物も含まれる。なお、遊離塩または種々の塩
類の目的とする化合物は製造過程あるいは回収過
程などの操作により容易に製造することができ
る。 従来、農園芸用植物に寄生する害虫であるアブ
ラムシ類、ウンカ，ヨコバイ類、ハダニ類および
ヨトウ，ハマキ類などの防除あるいは衛生害虫の
ハエ，カ，ダニ類の防除にはDDT，BHC，パラ
チオン，エンドリン，デイルトリンなど多くの殺
虫剤が多量に使用されてきたが、これら殺虫剤は
害虫に対して極めて有効である反面、それ自身が
持つ強い毒性のため人畜に対し中毒事故の危険が
非常に多く、我国においては現在その使用が禁止
されている。しかもパラチオン，DDVP，マラ
ソン，キルバールなどの有機リン剤、BHC，
DDT，ケルセン，クロルベンジレートなどの有
機塩素剤、NAC，MTMC，BPMCなどのカーバ
メート剤あるいはピレトリン，アレスリンなどの
ピレスロイド剤などが害虫防除の目的で使用され
てきた結果、これは薬剤に対して害虫類が抵抗性
を生じるおそるべき現象が生じつつある。すなわ
ち、現状では温血動物と害虫との間で高い選択性
を持つ薬剤で、しかも薬剤に抵抗性を持つた害虫
に対しても有効な農薬の開発が急がれている。 本発明は、上記のごとく種々の抗生物質の生理
活性を研究してきた結果、抗生物質Ｃ―41および
その塩類が強力な殺虫活性と殺ダニ活性を有し、
しかも各種の薬剤に抵抗性を持つた昆虫類，ダニ
類および軟体動物等の有害動物に対して優れた活
性を有するものである。 本発明の化合物は、植物にはほとんど薬害を生
じせしめることなく、その効果は適確であり、農
薬として広範囲の種々の昆虫類、例えば吸液昆
虫，かむ昆虫，ダニ類およびその他の植物寄生害
虫あるいは貯殻害虫，衛生害虫などの駆除撲滅の
ために施用することができる。 すなわち、鞘翅目昆虫として例えば コクゾウムシ（Sitophilus zeamais） コクヌストモドキ（Tribolium castaneum） ニジユウヤホシテントウ（Epilachna
vigintioctomaculata） ヒメコガネ（Anomala rufocuprea） 鱗翅目昆虫としては例えば マイマイガ（Lymantria dispar） アオムシ（Pieris rapae） ハスモンヨトウ（Prodenia litura） ニカメイチユウ（Chilo suppressalis） ウメケムシ（Malacosoma neustria） コカクモンハマキ（Adoxophyes orana） コナマダラメイガ（Ephestia cautella） 半翅目昆虫としては例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps） トビイロウンカ（Nilaparvata lugens） クワコナカイガラムシ（Pseudococus
comstoki） モモアカアブラムシ（Myzus persicae） リンゴアブラムシ（Aphis pomi） ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum
pseudobrassicae） 雙翅目昆虫としては例えば イエバエ（Musca domesticavicina） ネツタイシマカ（Aedes aegypti） タネバエ（Hylemia platura） アカイエカ（Culex pipiens） シナハマタラカ（Anopheles sinensis） コガタアカイエカ（Culex triteniorhynchus） ダニ類としては例えば ニセナミハダニ（Tetranychus telarius） ナミハダニ（Tetranychus ulticae） ミカンハダニ（Panonyehus citri） ミカンサビダニ（Aculus pelekassi） シクラメンホコリダニ（Tarsonemus
pallidus） ケナガコナダニ（Tyrophagus dimidiatus） イエダニ（Ornithonyssus bacoti） などがあげられる。 また一方、軟体動物類の駆除薬剤の開発が緊要
な問題となつている。すなわち、そ菜，草花類の
大敵で、しかも衛生上の害虫でもあるナメクジ
類，マイマイ類などの陸産軟体動物類および住血
吸虫あるいは肝臓ジストマなどの中間宿主となる
貝類の淡水産軟体動物類などが挙げられ、これら
軟体動物類による被害は世界的に問題となつてい
る。 現在、これらの駆除に使用されている薬剤とし
ては、陸産軟体動物類には硫酸銅，硫酸鉄，消石
灰，PCPナトリウム塩，メタアルデヒドなどで
あり、淡水産軟体動物類にはPCPナトリウム塩，
３，５―ジブロム―４―オキシ―4′―ニトロアゾ
ベンゼンあるいは重金属を含む駆除剤などが使用
されているが、これらの薬剤は駆除効果は弱く、
魚毒性が強いために安全性あるいは環境衛生上い
ずれも満足しうる薬剤ではない。したがつて、よ
り有効な薬剤で、しかも安全性の高い駆除剤の開
発が望まれている。本発明の化合物は、陸産およ
び淡水産軟体動物類に対して速効的でしかも強力
な作用を示し駆除剤として十分に満足しうるもの
である。 すなわち、その陸産軟体動物類としては例えば ヒダリマキマイマイ（Euhadra quaesita） ウスカワマイマイ（Fruticicola despecta
sieboldiana） コハクガイ（Zonitoides arboreus） オオチヨウジガイ（Allopous clavulinum
kyotoensis） ナミギセル（Stereophaedusa japonica） ナメクジ（Incillaria confusa） コウラナメクジ（Limax flavus） などがあげられる。 また、淡水産軟体動物類としては例えば マメタニシ（Bulimus striatulus rar
japonicus） ホソスジマメタニシ（Bulimus striatulus） ミヤイリガイ（Onchomelania nosophora） ビオムフアラリア・グラブラテ
（Biomphalaria glabrate） ヒメモノアラガイ（Limnaea（Galba）ollura） などがあげられる。 本発明の化合物を昆虫類，ダニ類および軟体動
物類などの有害動物駆除剤として使用する場合、
そのまま直接水で希釈して使用するか、または補
助剤を用いて農薬製造分野において一般に行なわ
れている方法により、種々の製剤形態にして使用
することができる。ここで言う補助剤とは、不活
性の溶剤および担体または増量剤である。さら
に、種々の界面活性剤，有機質原料，安定剤，展
着剤（固着剤），共力剤などを用いることができ
る。 溶剤としては、例えば水，ｎ―ヘキサン，ベン
ゼン，トルエン，キシレン，キシロール，石油エ
ーテル，クロルベンゼン，メチレンクロライド，
エチレンクロライド，四塩化炭素，トリクロルエ
チレン，エチルアルコール，メチルアルコール，
プロピルアルコール，ブチルアルコール，エチレ
ングリコール，エチルエーテル，エチレンオキサ
イド，ジオキサン，モノクロルベンゼン，アセト
ン，酢酸エチル，ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルアセトアミド，ジメチルスルホキシド，シクロ
ヘキサノン，シクロヘキサンなどをあげることが
できる。 担体または増量剤としては、例えばタルク，ク
レー，ベントナイト，ケイソウ土，バーミキユラ
イト，炭酸カルシウム，木片，合成アルミナ，ホ
ワイトカーボン，フエノール樹脂，尿素樹脂，塩
化ビニール樹脂，グルコース，デンプン，デキス
トリン，肉エキス，グリセリン，糖密，水あめ，
シユークロース，ブドウ糖，果糖，酵母，骨粉，
魚粉，油粗，大豆粉，小麦胚芽，米ヌカ，フスマ
などをあげることができる。 界面活性剤としては、例えばラウリル酸ナトリ
ウム，アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム，ラウリルアミ
ン，ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド，アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド，ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル，ポリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル，ポリオキシエチレンノニフエニルエー
テル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレートなどを
あげることができる。 有機質原料としては、例えばアルギン酸ソー
ダ，ポリビニルアルコール（PVA），ソープレス
ソープ，カゼイン石灰、クマロン，インデン樹
脂，ポリビニールブチルエーテル，ハロゲン化炭
化水素（フレオン），ジシアンジアミド，亜硝酸
塩，亜鉛末，過塩素酸塩，重クロム酸塩，ニトロ
セルロースなどの展着剤（固着剤），エアゾール
用または燻煙剤に用いられる燃焼剤、さらに硫酸
亜鉛，塩化第一鉄，硝酸銅，クロロフイルおよび
クロロフイル誘導体などの薬害軽減剤，カゼイ
ン，トラガカント，カルボキシメチルセルロース
（CMC），ポリビニールアルコール（PVA）など
の分散安定剤ならびに共力剤などがあげることが
できる。 本発明の化合物の一般的な製剤形態としては、
例えば、乳剤，水和剤，粉剤，粒剤，錠剤，水溶
剤，懸濁液，溶液，燻煙剤，煙霧剤，糊状剤など
をあげることができる。これら上記製剤中に本発
明の活性成分として0.1〜90重量％、好ましくは
0.5〜80重量％含有するのが適当であるが、実際
の使用に際しては、前記した種々の製剤および散
布用調整物中の活性成分含量は一般に0.0001〜30
重量％、好ましくは0.003〜15重量％の範囲が適
当である。また、これら活性成分の含有量は製剤
の形態および施用する方法、目的、場所、時期な
らびに昆虫，ダニ，軟体動物類等の有害動物の発
生状況などによつて適当に変更できるものであ
る。 本発明の化合物は、更に必要により他の農薬例
えば、殺虫剤，殺菌剤，殺ダニ剤，殺線虫剤，抗
ウイルス剤，除草剤，植物生長調整剤，殺そ剤，
誘引剤，防黴剤，藻類防除剤ならびに肥料などと
配合あるいは混合して使用することもできる。 本発明の活性成分を含有する種々の製剤または
散布用調整物は農薬製造分野にて通常一般に行な
われている施用方法である散布，散粉，散粒，水
面施用，土壌施用，燻煙，燻蒸，表面施用（例え
ば粉衣，被覆，塗布，巻付け），浸漬，毒餌など
により行なうことができる。 また、いわゆる高濃度微量散布法により使用す
ることもできる。この方法においては、活性成分
を90〜100重量％含有することが可能である。こ
れらの方法により防除をする場合の施用量として
は、10アール当り活性化合物の量は約２〜
2000gr、好ましくは10〜500grが使用される。し
かしながら特別の場合、これらの範囲を超えるこ
ともあり、また下まわることも可能であり、また
必要な時もありうる。 本発明の抗生物質Ｃ―41の製造例について説明
する。 製造例 グルコース３％，乾燥ブイヨン（日水製薬〓）
１％，イーストエキス0.3％，炭酸カルシウム0.3
％を添加した培地にストレプトミセス・エスピー
Ｃ―41菌を接種し、28℃で72時間振盪培養した。
この培養液200mlをグルコース２％，可溶性澱粉
１％，大豆油１％，大豆粉１％，リン酸水素二カ
リウム0.025％，硫酸マグネシウム（7H2O）0.05
％，炭酸カルシウム0.4％を添加した培地20を
含む容量30のジヤーフアメンターに接種し、28
℃で通気量10／分の条件下で100時間撹拌培養
した。この培養液を菌体と液に分離し、菌体は
20のアセトンに懸濁して２時間撹拌後過し、
アセトンが留去されるまで減圧濃縮したのち、酢
酸エチルで抽出する。液はPHを４に調節して20
の酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル抽出液を合
わせて無水硫酸ナトリウムで脱水した。 次いで、酢酸エチル抽出液を酢酸エチルが留去
するまで減圧濃縮し、油状の残渣をベンゼンに溶
解してシリカゲル（ワコーゲルＣ―200）500mlを
充填したカラムに通し、ベンゼン，ベンゼン：ア
セトン（95：５），ベンゼン：アセトン（90：
10），ベンゼン：アセトン（80：20）の順に溶出
し、抗菌活性区分を集めて溶媒を留去すると抗生
物質Ｃ―41粗物質13.5ｇが得られた。この粗物質
をベンゼンに溶解してシリカゲル（メルク社 シ
リカゲル60）200mlを充填したカラムに通しベン
ゼン，ベンゼン：アセトン（95：５），ベンゼ
ン：アセトン（90：10），ベンゼン：アセトン
（85：15），ベンゼンアセトン（80：20）の順に溶
出し、抗菌活性区分を集めて溶媒を留去すると抗
生物質Ｃ―41が無色針状結晶12.2ｇが得られた。 このようにして得られた抗生物質Ｃ―41の無色
針状結晶３ｇを酢酸エチル100mlに溶解する。炭
酸ソーダ５ｇを蒸留水100mlに溶解して、酢酸エ
チルと合せて分液ロートに入れて振盪後、水層を
除去して、更に蒸留水100mlを加えて振盪後、水
層を除去して酢酸エチル層を減圧濃縮して酢酸エ
チルを留去すると抗生物質Ｃ―41ナトリウム塩の
無色針状結晶2.6ｇが得られた。 このようにして得られた抗生物質Ｃ―41ナトリ
ウム塩の無色針状結晶をメタノールから再結晶す
ると風解して失透する結晶が得られ、融点は193
〜194℃である。文献値（A.P.Raun〔E.Lillya
Co.〕，USP3937836）では融点は185〜187℃であ
る。アセトンから再結晶すると結晶アセトンを有
する安定な結晶が得られる。このものはアセト
ン，クロロホルム，メタノール等の有機溶媒によ
く溶解し、水には不溶である。また紫外線は吸収
しない。 Ｃ―13NMRスペクトル： CDCl3のケミカルシフトδ値（TMS基準） 182.7，108.5，99.0，98.0，88.8，86.1，82.5，
82.1，80.6，79.4，73.2，71.9，70.3，70.2，
68.7，68.3，50.2，45.2，43.3，42.6，41.4，
39.1，38.8，36.5，34.62，34.57，34.3，32.8，
32.5，31.5，31.2，30.3，28.9，27.4，27，
２，27.0，24.4，20.3，19.7，17.9，17.0，
16.7，15.8，15.5，10.4，10.3，8.3。 分子式はC47H81O14Na（分子量893.14）であつ
て、その元素分析値は、 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 63.21 9.14 0.0 実測値（％） 63.05 9.16 0.0 である。 その化学構造やＸ線回折法によつて決定した。 次に本発明の実施例をあげて具体的に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、本発明化合物とは抗生物質Ｃ―41の遊離型ま
たは種々の塩化合物のことを言い、いずれの製剤
においても適用できる。 実施例 １ 本発明化合物 20重量部 ケイソウ土 60 〃 カリオン 15 〃 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
５ 〃 これらの各成分をよく混合し、粉砕して水和剤
として用いる。 実施例 ２ 本発明化合物 40重量部 キシロール 30 〃 カワカゾール（川崎化成社製） 20 〃 ポリオキシエチレンノニルフエニルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム（１：１混合）
10重量部 これらの各成分をよく混合し乳剤として用い
る。 実施例 ３ 本発明化合物 ５重量部 タルク 31 〃 クレー 63 〃 ドテシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
１ 〃 これらの各成分をよく混合し混合粉砕して粉剤
として用いる。 実施例 ４ 本発明化合物 ２重量部 ケシロン 78 〃 ベルシコールAR―50（ベルシコール社製）
20 〃 これらの各成分をよく混合し油剤として用い
る。 実施例 ５ 本発明化合物 10重量部 フスマ 44 〃 小麦粉 40 〃 シヨ糖 ５ 〃 ソルビン酸 １ 〃 これらの各成分を混合し、水30重量部を少しつ
づ加えて均一になるまで練合し、造粒機で造粒し
40〜50℃の温風により乾燥し粒剤として用いる。 次に本発明化合物が昆虫類、ダニ類および軟体
動物類等の有害動物に対して優れた致死効果を示
すことを各種試験結果から認めることができる。
それらの試験結果より本発明の効果について例を
あげて説明する。 試験例 １ 鉢植したイネ３株（草丈10〜15cm）の茎葉部に
実施例１と同様にして製した水和剤を各所定濃度
となるように水で希釈した液を15ml散布し、室温
にて風乾させたのち、直径９cm，高さ20cmの金網
をかぶせて、その中にカーバメート系抵抗性ツマ
グロヨコバイ成虫を20〜30頭入れ、25℃の恒温室
に置き、処理後の死虫数を日数経過ごとに調査し
た。その結果を第１表に示す。
物質Ｃ―41もしくはその塩類の１種または２種以
上を有効成分として含有する昆虫類、ダニ類およ
び軟体動物等の有害動物用駆除剤である。 抗生物質Ｃ―41は、その製造方法ならびに理化
学的性質に関して、ケミカル・コミユニーケーシ
ヨンズ（Chemical Communications）1971年第
927〜928頁、同誌1975年第533頁およびジヤーナ
ル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイテ
イ（Journal of the American Chemical
Society）1951年第73巻第5295〜5298頁などに抗
生物質Ｘ―206として記載され、すでに公知の化
合物である。 しかし、これらの化合物の昆虫類，ダニ類およ
び軟体動物類等の有害動物駆除効果については全
く記載されていない。 本発明者らは、抗生物質Ｃ―41の利用について
種々検討した結果、意外にも抗生物質Ｃ―41およ
びその塩類の化合物が昆虫類，ダニ類および軟体
動物等の有害動物駆除にきわめて有効であること
を見い出し本発明を完成した。 すなわち本発明は、抗生物質Ｃ―41もしくはそ
の塩類の１種または２種以上を有効成分として含
有することを特徴とする有害動物駆除剤である。 本発明に用いられる抗生物質Ｃ―41の塩類とし
ては、例えばナトリウム塩，カリウム塩，アンモ
ニウム塩，カルシウム塩ならびにマグネシウム塩
などがあげることができるが、これに限定される
ものではなく他の多くの陽イオン物質と結合した
化合物も含まれる。なお、遊離塩または種々の塩
類の目的とする化合物は製造過程あるいは回収過
程などの操作により容易に製造することができ
る。 従来、農園芸用植物に寄生する害虫であるアブ
ラムシ類、ウンカ，ヨコバイ類、ハダニ類および
ヨトウ，ハマキ類などの防除あるいは衛生害虫の
ハエ，カ，ダニ類の防除にはDDT，BHC，パラ
チオン，エンドリン，デイルトリンなど多くの殺
虫剤が多量に使用されてきたが、これら殺虫剤は
害虫に対して極めて有効である反面、それ自身が
持つ強い毒性のため人畜に対し中毒事故の危険が
非常に多く、我国においては現在その使用が禁止
されている。しかもパラチオン，DDVP，マラ
ソン，キルバールなどの有機リン剤、BHC，
DDT，ケルセン，クロルベンジレートなどの有
機塩素剤、NAC，MTMC，BPMCなどのカーバ
メート剤あるいはピレトリン，アレスリンなどの
ピレスロイド剤などが害虫防除の目的で使用され
てきた結果、これは薬剤に対して害虫類が抵抗性
を生じるおそるべき現象が生じつつある。すなわ
ち、現状では温血動物と害虫との間で高い選択性
を持つ薬剤で、しかも薬剤に抵抗性を持つた害虫
に対しても有効な農薬の開発が急がれている。 本発明は、上記のごとく種々の抗生物質の生理
活性を研究してきた結果、抗生物質Ｃ―41および
その塩類が強力な殺虫活性と殺ダニ活性を有し、
しかも各種の薬剤に抵抗性を持つた昆虫類，ダニ
類および軟体動物等の有害動物に対して優れた活
性を有するものである。 本発明の化合物は、植物にはほとんど薬害を生
じせしめることなく、その効果は適確であり、農
薬として広範囲の種々の昆虫類、例えば吸液昆
虫，かむ昆虫，ダニ類およびその他の植物寄生害
虫あるいは貯殻害虫，衛生害虫などの駆除撲滅の
ために施用することができる。 すなわち、鞘翅目昆虫として例えば コクゾウムシ（Sitophilus zeamais） コクヌストモドキ（Tribolium castaneum） ニジユウヤホシテントウ（Epilachna
vigintioctomaculata） ヒメコガネ（Anomala rufocuprea） 鱗翅目昆虫としては例えば マイマイガ（Lymantria dispar） アオムシ（Pieris rapae） ハスモンヨトウ（Prodenia litura） ニカメイチユウ（Chilo suppressalis） ウメケムシ（Malacosoma neustria） コカクモンハマキ（Adoxophyes orana） コナマダラメイガ（Ephestia cautella） 半翅目昆虫としては例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps） トビイロウンカ（Nilaparvata lugens） クワコナカイガラムシ（Pseudococus
comstoki） モモアカアブラムシ（Myzus persicae） リンゴアブラムシ（Aphis pomi） ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum
pseudobrassicae） 雙翅目昆虫としては例えば イエバエ（Musca domesticavicina） ネツタイシマカ（Aedes aegypti） タネバエ（Hylemia platura） アカイエカ（Culex pipiens） シナハマタラカ（Anopheles sinensis） コガタアカイエカ（Culex triteniorhynchus） ダニ類としては例えば ニセナミハダニ（Tetranychus telarius） ナミハダニ（Tetranychus ulticae） ミカンハダニ（Panonyehus citri） ミカンサビダニ（Aculus pelekassi） シクラメンホコリダニ（Tarsonemus
pallidus） ケナガコナダニ（Tyrophagus dimidiatus） イエダニ（Ornithonyssus bacoti） などがあげられる。 また一方、軟体動物類の駆除薬剤の開発が緊要
な問題となつている。すなわち、そ菜，草花類の
大敵で、しかも衛生上の害虫でもあるナメクジ
類，マイマイ類などの陸産軟体動物類および住血
吸虫あるいは肝臓ジストマなどの中間宿主となる
貝類の淡水産軟体動物類などが挙げられ、これら
軟体動物類による被害は世界的に問題となつてい
る。 現在、これらの駆除に使用されている薬剤とし
ては、陸産軟体動物類には硫酸銅，硫酸鉄，消石
灰，PCPナトリウム塩，メタアルデヒドなどで
あり、淡水産軟体動物類にはPCPナトリウム塩，
３，５―ジブロム―４―オキシ―4′―ニトロアゾ
ベンゼンあるいは重金属を含む駆除剤などが使用
されているが、これらの薬剤は駆除効果は弱く、
魚毒性が強いために安全性あるいは環境衛生上い
ずれも満足しうる薬剤ではない。したがつて、よ
り有効な薬剤で、しかも安全性の高い駆除剤の開
発が望まれている。本発明の化合物は、陸産およ
び淡水産軟体動物類に対して速効的でしかも強力
な作用を示し駆除剤として十分に満足しうるもの
である。 すなわち、その陸産軟体動物類としては例えば ヒダリマキマイマイ（Euhadra quaesita） ウスカワマイマイ（Fruticicola despecta
sieboldiana） コハクガイ（Zonitoides arboreus） オオチヨウジガイ（Allopous clavulinum
kyotoensis） ナミギセル（Stereophaedusa japonica） ナメクジ（Incillaria confusa） コウラナメクジ（Limax flavus） などがあげられる。 また、淡水産軟体動物類としては例えば マメタニシ（Bulimus striatulus rar
japonicus） ホソスジマメタニシ（Bulimus striatulus） ミヤイリガイ（Onchomelania nosophora） ビオムフアラリア・グラブラテ
（Biomphalaria glabrate） ヒメモノアラガイ（Limnaea（Galba）ollura） などがあげられる。 本発明の化合物を昆虫類，ダニ類および軟体動
物類などの有害動物駆除剤として使用する場合、
そのまま直接水で希釈して使用するか、または補
助剤を用いて農薬製造分野において一般に行なわ
れている方法により、種々の製剤形態にして使用
することができる。ここで言う補助剤とは、不活
性の溶剤および担体または増量剤である。さら
に、種々の界面活性剤，有機質原料，安定剤，展
着剤（固着剤），共力剤などを用いることができ
る。 溶剤としては、例えば水，ｎ―ヘキサン，ベン
ゼン，トルエン，キシレン，キシロール，石油エ
ーテル，クロルベンゼン，メチレンクロライド，
エチレンクロライド，四塩化炭素，トリクロルエ
チレン，エチルアルコール，メチルアルコール，
プロピルアルコール，ブチルアルコール，エチレ
ングリコール，エチルエーテル，エチレンオキサ
イド，ジオキサン，モノクロルベンゼン，アセト
ン，酢酸エチル，ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルアセトアミド，ジメチルスルホキシド，シクロ
ヘキサノン，シクロヘキサンなどをあげることが
できる。 担体または増量剤としては、例えばタルク，ク
レー，ベントナイト，ケイソウ土，バーミキユラ
イト，炭酸カルシウム，木片，合成アルミナ，ホ
ワイトカーボン，フエノール樹脂，尿素樹脂，塩
化ビニール樹脂，グルコース，デンプン，デキス
トリン，肉エキス，グリセリン，糖密，水あめ，
シユークロース，ブドウ糖，果糖，酵母，骨粉，
魚粉，油粗，大豆粉，小麦胚芽，米ヌカ，フスマ
などをあげることができる。 界面活性剤としては、例えばラウリル酸ナトリ
ウム，アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム，ラウリルアミ
ン，ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド，アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド，ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル，ポリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル，ポリオキシエチレンノニフエニルエー
テル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレートなどを
あげることができる。 有機質原料としては、例えばアルギン酸ソー
ダ，ポリビニルアルコール（PVA），ソープレス
ソープ，カゼイン石灰、クマロン，インデン樹
脂，ポリビニールブチルエーテル，ハロゲン化炭
化水素（フレオン），ジシアンジアミド，亜硝酸
塩，亜鉛末，過塩素酸塩，重クロム酸塩，ニトロ
セルロースなどの展着剤（固着剤），エアゾール
用または燻煙剤に用いられる燃焼剤、さらに硫酸
亜鉛，塩化第一鉄，硝酸銅，クロロフイルおよび
クロロフイル誘導体などの薬害軽減剤，カゼイ
ン，トラガカント，カルボキシメチルセルロース
（CMC），ポリビニールアルコール（PVA）など
の分散安定剤ならびに共力剤などがあげることが
できる。 本発明の化合物の一般的な製剤形態としては、
例えば、乳剤，水和剤，粉剤，粒剤，錠剤，水溶
剤，懸濁液，溶液，燻煙剤，煙霧剤，糊状剤など
をあげることができる。これら上記製剤中に本発
明の活性成分として0.1〜90重量％、好ましくは
0.5〜80重量％含有するのが適当であるが、実際
の使用に際しては、前記した種々の製剤および散
布用調整物中の活性成分含量は一般に0.0001〜30
重量％、好ましくは0.003〜15重量％の範囲が適
当である。また、これら活性成分の含有量は製剤
の形態および施用する方法、目的、場所、時期な
らびに昆虫，ダニ，軟体動物類等の有害動物の発
生状況などによつて適当に変更できるものであ
る。 本発明の化合物は、更に必要により他の農薬例
えば、殺虫剤，殺菌剤，殺ダニ剤，殺線虫剤，抗
ウイルス剤，除草剤，植物生長調整剤，殺そ剤，
誘引剤，防黴剤，藻類防除剤ならびに肥料などと
配合あるいは混合して使用することもできる。 本発明の活性成分を含有する種々の製剤または
散布用調整物は農薬製造分野にて通常一般に行な
われている施用方法である散布，散粉，散粒，水
面施用，土壌施用，燻煙，燻蒸，表面施用（例え
ば粉衣，被覆，塗布，巻付け），浸漬，毒餌など
により行なうことができる。 また、いわゆる高濃度微量散布法により使用す
ることもできる。この方法においては、活性成分
を90〜100重量％含有することが可能である。こ
れらの方法により防除をする場合の施用量として
は、10アール当り活性化合物の量は約２〜
2000gr、好ましくは10〜500grが使用される。し
かしながら特別の場合、これらの範囲を超えるこ
ともあり、また下まわることも可能であり、また
必要な時もありうる。 本発明の抗生物質Ｃ―41の製造例について説明
する。 製造例 グルコース３％，乾燥ブイヨン（日水製薬〓）
１％，イーストエキス0.3％，炭酸カルシウム0.3
％を添加した培地にストレプトミセス・エスピー
Ｃ―41菌を接種し、28℃で72時間振盪培養した。
この培養液200mlをグルコース２％，可溶性澱粉
１％，大豆油１％，大豆粉１％，リン酸水素二カ
リウム0.025％，硫酸マグネシウム（7H2O）0.05
％，炭酸カルシウム0.4％を添加した培地20を
含む容量30のジヤーフアメンターに接種し、28
℃で通気量10／分の条件下で100時間撹拌培養
した。この培養液を菌体と液に分離し、菌体は
20のアセトンに懸濁して２時間撹拌後過し、
アセトンが留去されるまで減圧濃縮したのち、酢
酸エチルで抽出する。液はPHを４に調節して20
の酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル抽出液を合
わせて無水硫酸ナトリウムで脱水した。 次いで、酢酸エチル抽出液を酢酸エチルが留去
するまで減圧濃縮し、油状の残渣をベンゼンに溶
解してシリカゲル（ワコーゲルＣ―200）500mlを
充填したカラムに通し、ベンゼン，ベンゼン：ア
セトン（95：５），ベンゼン：アセトン（90：
10），ベンゼン：アセトン（80：20）の順に溶出
し、抗菌活性区分を集めて溶媒を留去すると抗生
物質Ｃ―41粗物質13.5ｇが得られた。この粗物質
をベンゼンに溶解してシリカゲル（メルク社 シ
リカゲル60）200mlを充填したカラムに通しベン
ゼン，ベンゼン：アセトン（95：５），ベンゼ
ン：アセトン（90：10），ベンゼン：アセトン
（85：15），ベンゼンアセトン（80：20）の順に溶
出し、抗菌活性区分を集めて溶媒を留去すると抗
生物質Ｃ―41が無色針状結晶12.2ｇが得られた。 このようにして得られた抗生物質Ｃ―41の無色
針状結晶３ｇを酢酸エチル100mlに溶解する。炭
酸ソーダ５ｇを蒸留水100mlに溶解して、酢酸エ
チルと合せて分液ロートに入れて振盪後、水層を
除去して、更に蒸留水100mlを加えて振盪後、水
層を除去して酢酸エチル層を減圧濃縮して酢酸エ
チルを留去すると抗生物質Ｃ―41ナトリウム塩の
無色針状結晶2.6ｇが得られた。 このようにして得られた抗生物質Ｃ―41ナトリ
ウム塩の無色針状結晶をメタノールから再結晶す
ると風解して失透する結晶が得られ、融点は193
〜194℃である。文献値（A.P.Raun〔E.Lillya
Co.〕，USP3937836）では融点は185〜187℃であ
る。アセトンから再結晶すると結晶アセトンを有
する安定な結晶が得られる。このものはアセト
ン，クロロホルム，メタノール等の有機溶媒によ
く溶解し、水には不溶である。また紫外線は吸収
しない。 Ｃ―13NMRスペクトル： CDCl3のケミカルシフトδ値（TMS基準） 182.7，108.5，99.0，98.0，88.8，86.1，82.5，
82.1，80.6，79.4，73.2，71.9，70.3，70.2，
68.7，68.3，50.2，45.2，43.3，42.6，41.4，
39.1，38.8，36.5，34.62，34.57，34.3，32.8，
32.5，31.5，31.2，30.3，28.9，27.4，27，
２，27.0，24.4，20.3，19.7，17.9，17.0，
16.7，15.8，15.5，10.4，10.3，8.3。 分子式はC47H81O14Na（分子量893.14）であつ
て、その元素分析値は、 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 63.21 9.14 0.0 実測値（％） 63.05 9.16 0.0 である。 その化学構造やＸ線回折法によつて決定した。 次に本発明の実施例をあげて具体的に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、本発明化合物とは抗生物質Ｃ―41の遊離型ま
たは種々の塩化合物のことを言い、いずれの製剤
においても適用できる。 実施例 １ 本発明化合物 20重量部 ケイソウ土 60 〃 カリオン 15 〃 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
５ 〃 これらの各成分をよく混合し、粉砕して水和剤
として用いる。 実施例 ２ 本発明化合物 40重量部 キシロール 30 〃 カワカゾール（川崎化成社製） 20 〃 ポリオキシエチレンノニルフエニルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム（１：１混合）
10重量部 これらの各成分をよく混合し乳剤として用い
る。 実施例 ３ 本発明化合物 ５重量部 タルク 31 〃 クレー 63 〃 ドテシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
１ 〃 これらの各成分をよく混合し混合粉砕して粉剤
として用いる。 実施例 ４ 本発明化合物 ２重量部 ケシロン 78 〃 ベルシコールAR―50（ベルシコール社製）
20 〃 これらの各成分をよく混合し油剤として用い
る。 実施例 ５ 本発明化合物 10重量部 フスマ 44 〃 小麦粉 40 〃 シヨ糖 ５ 〃 ソルビン酸 １ 〃 これらの各成分を混合し、水30重量部を少しつ
づ加えて均一になるまで練合し、造粒機で造粒し
40〜50℃の温風により乾燥し粒剤として用いる。 次に本発明化合物が昆虫類、ダニ類および軟体
動物類等の有害動物に対して優れた致死効果を示
すことを各種試験結果から認めることができる。
それらの試験結果より本発明の効果について例を
あげて説明する。 試験例 １ 鉢植したイネ３株（草丈10〜15cm）の茎葉部に
実施例１と同様にして製した水和剤を各所定濃度
となるように水で希釈した液を15ml散布し、室温
にて風乾させたのち、直径９cm，高さ20cmの金網
をかぶせて、その中にカーバメート系抵抗性ツマ
グロヨコバイ成虫を20〜30頭入れ、25℃の恒温室
に置き、処理後の死虫数を日数経過ごとに調査し
た。その結果を第１表に示す。
【表】
試験例 ２
径16cmの鉢植えナス苗に寄生したモモアカアブ
ラムシとモモコフキアブラムシの寄生したモモの
枝（10〜15cm）を50mlフラスコに水耕培養した各
植物に対し、実施例２と同様にして製した乳剤を
各所定濃度となるように希釈し、各20ml散布して
25℃の恒温室に置き、散布後の寄生数（死虫数）
を日数経過ごとに調査した。その結果を第２表に
示す。
ラムシとモモコフキアブラムシの寄生したモモの
枝（10〜15cm）を50mlフラスコに水耕培養した各
植物に対し、実施例２と同様にして製した乳剤を
各所定濃度となるように希釈し、各20ml散布して
25℃の恒温室に置き、散布後の寄生数（死虫数）
を日数経過ごとに調査した。その結果を第２表に
示す。
【表】
試験例 ３
径９cmの腰高シヤーレに実施例４と同様にして
製した油剤を各所定濃度となるように希釈した溶
液を200ml入れ、これに有機リン剤抵抗性チカイ
エカ４令幼虫を25〜30頭入れ、25℃の恒温室に置
き、処理後の日数経過に伴う死虫数を調査した。
その結果を第３表に示す。
製した油剤を各所定濃度となるように希釈した溶
液を200ml入れ、これに有機リン剤抵抗性チカイ
エカ４令幼虫を25〜30頭入れ、25℃の恒温室に置
き、処理後の日数経過に伴う死虫数を調査した。
その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
試験例 ４
径９cmの腰高シヤーレに実施例４と同様にして
製した油剤を各所定濃度となるように希釈した溶
液を１ml入れ、この中にイエバエ老令幼虫30頭入
れ、25℃の恒温室に置き、24時間後の死虫数を調
査し殺虫率を算出した。その結果を第４表に示
す。
製した油剤を各所定濃度となるように希釈した溶
液を１ml入れ、この中にイエバエ老令幼虫30頭入
れ、25℃の恒温室に置き、24時間後の死虫数を調
査し殺虫率を算出した。その結果を第４表に示
す。
【表】
試験例 ５
径12cm鉢に植えたキヤベツ苗（４葉期）に実施
例１と同様にして製した水和剤を各所定濃度とな
るように希釈した溶液を20ml均一に散布し、薬液
を室温で風乾したのち、径９cm，高さ20cmのガラ
ス円筒（上面カンレイシヤ）をかぶせ、この中に
ハスモンヨトウガふ化直後の幼虫を50頭入れ、25
℃の恒温室に置き処理後の日数経過に伴う死虫数
（率）を調査した。その結果を第５表に示す。
例１と同様にして製した水和剤を各所定濃度とな
るように希釈した溶液を20ml均一に散布し、薬液
を室温で風乾したのち、径９cm，高さ20cmのガラ
ス円筒（上面カンレイシヤ）をかぶせ、この中に
ハスモンヨトウガふ化直後の幼虫を50頭入れ、25
℃の恒温室に置き処理後の日数経過に伴う死虫数
（率）を調査した。その結果を第５表に示す。
【表】
試験例 ６
径９cmの鉢に栽培したインゲン（子葉展開期）
の葉に薬剤感受性と有機リン剤抵抗性および有機
リン剤と有機塩素剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
をそれぞれ１ポツト当り40頭づつ接種し、接種１
日後に実施例１と同様にして製した水和剤を各所
定濃度に希釈した溶液を１ポツト当り20ml散布
し、温室内に置いて処理10日目における寄生成幼
虫数を調査した。この結果を第６表に示す。 なお、対照薬剤および無処理区は産卵を続けた
ために供試虫数より増加している。
の葉に薬剤感受性と有機リン剤抵抗性および有機
リン剤と有機塩素剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
をそれぞれ１ポツト当り40頭づつ接種し、接種１
日後に実施例１と同様にして製した水和剤を各所
定濃度に希釈した溶液を１ポツト当り20ml散布
し、温室内に置いて処理10日目における寄生成幼
虫数を調査した。この結果を第６表に示す。 なお、対照薬剤および無処理区は産卵を続けた
ために供試虫数より増加している。
【表】
試験例 ７
径12cmの鉢に栽培したキヤベツ苗（４葉期）に
実施例１と同様にして製した水和剤を各所定濃度
に希釈した溶液をポツト当り20ml均一に散布し、
室温で風乾したのち上面金網のガラス円筒（径９
cm，高さ20cm）をかぶせた。次いで、これに体長
４〜６cmのナメクジを10〜20頭入れ、25℃の恒温
室に置いて処理後の日数経過における死数（致死
率）を調査し、更に５日目におけるキヤベツ葉の
被害も調査した。なお、キヤベツ葉の被害程度の
判定は次に示す判定基準により測定した。 被害の判定基準 ０：食害は完全に認められなかつた １：葉の表面が僅かに食害された ２：葉の表面が半分程度舎害された ３：葉がかなり食害されたもの その結果を第７表に示す。
実施例１と同様にして製した水和剤を各所定濃度
に希釈した溶液をポツト当り20ml均一に散布し、
室温で風乾したのち上面金網のガラス円筒（径９
cm，高さ20cm）をかぶせた。次いで、これに体長
４〜６cmのナメクジを10〜20頭入れ、25℃の恒温
室に置いて処理後の日数経過における死数（致死
率）を調査し、更に５日目におけるキヤベツ葉の
被害も調査した。なお、キヤベツ葉の被害程度の
判定は次に示す判定基準により測定した。 被害の判定基準 ０：食害は完全に認められなかつた １：葉の表面が僅かに食害された ２：葉の表面が半分程度舎害された ３：葉がかなり食害されたもの その結果を第７表に示す。
【表】
【表】
試験例 ８
径９cmの腰高シヤーレに実施例１と同様にして
製した水和剤を各所定濃度に希釈した溶液を200
ml入れ、この中にマメタニシを１ポツト当り20〜
25個体入れ、25℃の恒温室に置き、処理後の日数
経過に伴う死数（致死率）を調査した。なお、効
果の判定方法は静止した貝の触角を細い針金でさ
わり完全に動かないものを死と判定した。その結
果を第８表に示す。
製した水和剤を各所定濃度に希釈した溶液を200
ml入れ、この中にマメタニシを１ポツト当り20〜
25個体入れ、25℃の恒温室に置き、処理後の日数
経過に伴う死数（致死率）を調査した。なお、効
果の判定方法は静止した貝の触角を細い針金でさ
わり完全に動かないものを死と判定した。その結
果を第８表に示す。
【表】
【表】
試験例 ９
径20cmのガラス製ポツト（５水槽）に実施例
２と同様にして製した乳剤を各所定濃度に希釈し
た溶液を１入れ、この中にビオムフアラリア・
グラブラテの成貝（体長２〜2.5cm）をポツト当
り20〜25個体入れ、上面に金網でおおいをして25
℃の恒温室に置き、処理後の日数経過に伴う致死
数（致死率）を調査した。なお、効果の判定はポ
ツト底面にて静止した貝を薬剤の入つていない水
に入れ２時間経過後になんら変化（動作）しなか
つたものを死と判定した。その結果を第９表に示
す。
２と同様にして製した乳剤を各所定濃度に希釈し
た溶液を１入れ、この中にビオムフアラリア・
グラブラテの成貝（体長２〜2.5cm）をポツト当
り20〜25個体入れ、上面に金網でおおいをして25
℃の恒温室に置き、処理後の日数経過に伴う致死
数（致死率）を調査した。なお、効果の判定はポ
ツト底面にて静止した貝を薬剤の入つていない水
に入れ２時間経過後になんら変化（動作）しなか
つたものを死と判定した。その結果を第９表に示
す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる抗生物質Ｃ―41もしくはその塩類の
１種または２種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする有害害虫駆除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1969980A JPS56118008A (en) | 1980-02-21 | 1980-02-21 | Injurious animal expellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1969980A JPS56118008A (en) | 1980-02-21 | 1980-02-21 | Injurious animal expellent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56118008A JPS56118008A (en) | 1981-09-16 |
| JPS6321641B2 true JPS6321641B2 (ja) | 1988-05-09 |
Family
ID=12006508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1969980A Granted JPS56118008A (en) | 1980-02-21 | 1980-02-21 | Injurious animal expellent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56118008A (ja) |
-
1980
- 1980-02-21 JP JP1969980A patent/JPS56118008A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56118008A (en) | 1981-09-16 |
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