JPH0791164B2 - 農園芸用殺虫剤組成物 - Google Patents
農園芸用殺虫剤組成物Info
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- JPH0791164B2 JPH0791164B2 JP26992786A JP26992786A JPH0791164B2 JP H0791164 B2 JPH0791164 B2 JP H0791164B2 JP 26992786 A JP26992786 A JP 26992786A JP 26992786 A JP26992786 A JP 26992786A JP H0791164 B2 JPH0791164 B2 JP H0791164B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物と
公知のカーバメート類との優れた殺虫作用を有する新規
な農園芸用活性物質組み合せに関する。
公知のカーバメート類との優れた殺虫作用を有する新規
な農園芸用活性物質組み合せに関する。
本発明で用いる式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−267575号
（特願昭60−106854号）、特開昭62−81382号（特願昭6
0−219082号）及び特開昭62−207266号（特願昭61−486
29号）明細書に記載されている。
びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−267575号
（特願昭60−106854号）、特開昭62−81382号（特願昭6
0−219082号）及び特開昭62−207266号（特願昭61−486
29号）明細書に記載されている。
又、下記のカーバメート類が殺虫活性を有することは既
に記載されている。例えば、２−iso−プロポキシフエ
ニル メチルカーバメート、２−sec−ブチルフエニル
メチルカーバメート、ｏ−クメニル メチルカーバメ
ート等［例えば、ペステイサイド マニユアル参照（第
７版 1983年 The British Crop Protection Coun
cil発行）］。
に記載されている。例えば、２−iso−プロポキシフエ
ニル メチルカーバメート、２−sec−ブチルフエニル
メチルカーバメート、ｏ−クメニル メチルカーバメ
ート等［例えば、ペステイサイド マニユアル参照（第
７版 1983年 The British Crop Protection Coun
cil発行）］。
しかしながら、これらの公知のカーバメート類の作用
は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用
しない場合には必ずしも満足でもない。又、これら殺虫
剤を数年間にわたって使用して来た結果、幾つかの害虫
が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難とな
ってきている。
は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用
しない場合には必ずしも満足でもない。又、これら殺虫
剤を数年間にわたって使用して来た結果、幾つかの害虫
が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難とな
ってきている。
本発明者等により、 （１） 一般式 式中、 ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又はアル
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリルを表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２） 一般式 式中、 R1が同種又は異種の１つ又は２つの炭素原子数１乃至４
のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、エ
チルチオメチル基で置換されたフエニル基を表わす、又
は R1がナフチル基、炭素原子１乃至３のジアルキルアミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基、及び２つの炭素原子
数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチル基、で置換
されたピリミジル基、又はそれぞれ炭素原子１乃至４の
アルキル基、好ましくはメチル基、で置換された2,3−
ジヒドロベンゾフラニル基又はベンゾジオキソリル基を
表わす、 R2が水素原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、好
ましくは水素原子又はメチル基、を表わし、 R3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチ
ル基、又は を表わす（式中、R4は炭素原子数１乃至５のアルキル基
を表わし、R5は各々炭素原子数１乃至５のアルキル基、
アルコキシカルボニル基又はアルコキシカルボニルアル
キル基を表わす）、 で表わされるカーバメート類から選んだ少なくとも１種
の化合物を有効成分として含有する新規な活性物質組み
合せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された。
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリルを表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２） 一般式 式中、 R1が同種又は異種の１つ又は２つの炭素原子数１乃至４
のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、エ
チルチオメチル基で置換されたフエニル基を表わす、又
は R1がナフチル基、炭素原子１乃至３のジアルキルアミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基、及び２つの炭素原子
数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチル基、で置換
されたピリミジル基、又はそれぞれ炭素原子１乃至４の
アルキル基、好ましくはメチル基、で置換された2,3−
ジヒドロベンゾフラニル基又はベンゾジオキソリル基を
表わす、 R2が水素原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、好
ましくは水素原子又はメチル基、を表わし、 R3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチ
ル基、又は を表わす（式中、R4は炭素原子数１乃至５のアルキル基
を表わし、R5は各々炭素原子数１乃至５のアルキル基、
アルコキシカルボニル基又はアルコキシカルボニルアル
キル基を表わす）、 で表わされるカーバメート類から選んだ少なくとも１種
の化合物を有効成分として含有する新規な活性物質組み
合せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、綿虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、綿虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式（１）で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記式（II）で表わさ
れるカーバメート類を配合した本発明による活発化合物
混合物の殺虫活性が各々単独の活性化合物の効果の和よ
り大であり優れた協力及び相乗作用を発揮することを発
見した。
した結果、驚くべきことに前記式（１）で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記式（II）で表わさ
れるカーバメート類を配合した本発明による活発化合物
混合物の殺虫活性が各々単独の活性化合物の効果の和よ
り大であり優れた協力及び相乗作用を発揮することを発
見した。
即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のウンカ類（例え
ば、トビイロウンカ）及び蔬菜害虫類、例えば半翅目害
虫のアブラムシ類に対する効果が単独の活性化合物のみ
の場合より低濃度で協力的及び相乗的に達成できること
を見い出した。
例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のウンカ類（例え
ば、トビイロウンカ）及び蔬菜害虫類、例えば半翅目害
虫のアブラムシ類に対する効果が単独の活性化合物のみ
の場合より低濃度で協力的及び相乗的に達成できること
を見い出した。
従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式中、 ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又はアル
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる： １−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イリダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる： １−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イリダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用されるカー
バメート類は、 一般式 式中、 R1が同種又は異種の１つ又は２つの炭素原子数１乃至４
のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、エ
チルチオメチル基で置換されたフエニル基を表わす、又
は R1がナフチル基、炭素原子１乃至３のジアルキルアミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基、及び２つの炭素原子
数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチル基、で置換
されたピリミジル基、又はそれぞれ炭素原子１乃至４の
アルキル基、好ましくはメチル基、で置換された2,3−
ジヒドロベンゾフラニル基又はベンゾジオキソリル基を
表わす、 R2が水素原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、好
ましくは水素原子又はメチル基、を表わし、 R3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチ
ル基、又は を表わす（式中、R4は炭素原子数１乃至５のアルキル基
を表わし、R5は各々炭素原子数１乃至５のアルキル基、
アルコキシカルボニル基又はアルコキシカルボニアルキ
ル基を表わす）。
バメート類は、 一般式 式中、 R1が同種又は異種の１つ又は２つの炭素原子数１乃至４
のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、エ
チルチオメチル基で置換されたフエニル基を表わす、又
は R1がナフチル基、炭素原子１乃至３のジアルキルアミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基、及び２つの炭素原子
数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチル基、で置換
されたピリミジル基、又はそれぞれ炭素原子１乃至４の
アルキル基、好ましくはメチル基、で置換された2,3−
ジヒドロベンゾフラニル基又はベンゾジオキソリル基を
表わす、 R2が水素原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、好
ましくは水素原子又はメチル基、を表わし、 R3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチ
ル基、又は を表わす（式中、R4は炭素原子数１乃至５のアルキル基
を表わし、R5は各々炭素原子数１乃至５のアルキル基、
アルコキシカルボニル基又はアルコキシカルボニアルキ
ル基を表わす）。
一般式（II）のカーバメート類の例として次の化合物が
挙げられる： ２−iso−プロポキシフエニル メチルカーバメート
（プロポクスル propoxur）、 ｏ−クメニル メチルカーバメート（イソプロカルブ
isoprocarb）、 ２−sec−ブチルフエニル メチルカーバメート（BPM
C）、 3,4−キシリル メチルカーバメート（キシリルカルブ
xylylcarb）、 ｍ−トリル メチルカーバメート（メトルカルブ meto
lcarb）、 3,5−キシリル メチルカーバメート（XMC）、 α−エチルチオ−ｏ−トリル メチルカーバメート（エ
チオフエンカルブ ethiofencarb）、 １−ナフチル メチルカーバメート（カルバリル carb
aryl）、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−
イル ジメチルカーバメート（ピリミカーブ pirimica
rb）、 2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール−４−イル
メチルカーバメート（ベンジオカルブ bendiocarb）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
メチルカーバメート（カルボフラン carbofuran）、 ブチル 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−
７−イル N,N−ジメチル−N,N−チオジカルバメート
（フランチオカルブ furathiocarb）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
（ジブチルアミノスルフエニル）（メチル）カーバメー
ト（カルボスルフアン carbosulfan）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエ
チルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート
（アミノスルフラン aminosulfulan）、 Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイロキシ）チオアセト
イミデート（メソミル methomyl）。
挙げられる： ２−iso−プロポキシフエニル メチルカーバメート
（プロポクスル propoxur）、 ｏ−クメニル メチルカーバメート（イソプロカルブ
isoprocarb）、 ２−sec−ブチルフエニル メチルカーバメート（BPM
C）、 3,4−キシリル メチルカーバメート（キシリルカルブ
xylylcarb）、 ｍ−トリル メチルカーバメート（メトルカルブ meto
lcarb）、 3,5−キシリル メチルカーバメート（XMC）、 α−エチルチオ−ｏ−トリル メチルカーバメート（エ
チオフエンカルブ ethiofencarb）、 １−ナフチル メチルカーバメート（カルバリル carb
aryl）、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−
イル ジメチルカーバメート（ピリミカーブ pirimica
rb）、 2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール−４−イル
メチルカーバメート（ベンジオカルブ bendiocarb）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
メチルカーバメート（カルボフラン carbofuran）、 ブチル 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−
７−イル N,N−ジメチル−N,N−チオジカルバメート
（フランチオカルブ furathiocarb）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
（ジブチルアミノスルフエニル）（メチル）カーバメー
ト（カルボスルフアン carbosulfan）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエ
チルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート
（アミノスルフラン aminosulfulan）、 Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイロキシ）チオアセト
イミデート（メソミル methomyl）。
本発明による活性物質組み合せの一方の成分であるカー
バメート類は既に公知である。即ち、例えば、ペステイ
サイドマニユアル（The Pesticide Manual）第７版
1983年（The British Crop Protection Council発
行）等に殺虫剤として既に記載され公知である。
バメート類は既に公知である。即ち、例えば、ペステイ
サイドマニユアル（The Pesticide Manual）第７版
1983年（The British Crop Protection Council発
行）等に殺虫剤として既に記載され公知である。
活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）一般式（I
I）のカーバメート類の活性化合物群の活性化合物を、
例えば0.1〜20重量部、好ましくは0.2〜15重量部使用で
きる。
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）一般式（I
I）のカーバメート類の活性化合物群の活性化合物を、
例えば0.1〜20重量部、好ましくは0.2〜15重量部使用で
きる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す。従って、活性物質組み合わせは、殺虫剤とし
て、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和
処理、育苗箱施用等により使用することができる。
を示す。従って、活性物質組み合わせは、殺虫剤とし
て、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和
処理、育苗箱施用等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全て又はある成長段階に
対して活発である。
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全て又はある成長段階に
対して活発である。
例えば、本発明の殺虫組成物は、特に半翅目害虫のウン
カ類（例えばヒメトビウンカ、セジロウンカ、トビイロ
ウンカ）、ヨコバイ類等、鞘翅目害虫のイネミズゾウム
シ等の水田害虫類及び半翅目害虫のアブラムシ類等の果
樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用でき
る。
カ類（例えばヒメトビウンカ、セジロウンカ、トビイロ
ウンカ）、ヨコバイ類等、鞘翅目害虫のイネミズゾウム
シ等の水田害虫類及び半翅目害虫のアブラムシ類等の果
樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用でき
る。
上記した害虫として、例えば次のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。
鞘翅目害虫、例えば例えばアズキゾウムシ（Callosobru
chus chinensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeama
is）、コクヌストモドキ（Triboliumcastaneum）、オオ
ニジユウヤホシテントウ（Epilachnavigintioctomacula
ta）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicol
lis）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コロラド
ポテトビートル（Leptinotarsa decemkineata）、ジア
ブロテイカ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカミキ
リ（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Echinoci
nemus squameus）、イネホソクビハムシ（Oulema ory
zae）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；鱗翅
目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malac
osoma neustria）、アオムシ（Pierisrapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra
brassicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フ
タオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、コナマダマメイガ（Ephesti
a cautella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes oran
a）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤ
ガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mello
nella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘリオ
テイス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）、イチモンジセセリ（Par
nara guttata）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilap
arvata lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stri
atellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、
クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、
ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ
（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypi
i）、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum pseudo
brassicas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、
アオカメムシ（Nezara spp.）、オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryllotalpa africana）、バツタ（Locusta mi
gratoria migratoriodes）；等。
chus chinensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeama
is）、コクヌストモドキ（Triboliumcastaneum）、オオ
ニジユウヤホシテントウ（Epilachnavigintioctomacula
ta）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicol
lis）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コロラド
ポテトビートル（Leptinotarsa decemkineata）、ジア
ブロテイカ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカミキ
リ（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Echinoci
nemus squameus）、イネホソクビハムシ（Oulema ory
zae）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；鱗翅
目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malac
osoma neustria）、アオムシ（Pierisrapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra
brassicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フ
タオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、コナマダマメイガ（Ephesti
a cautella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes oran
a）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤ
ガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mello
nella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘリオ
テイス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）、イチモンジセセリ（Par
nara guttata）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilap
arvata lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stri
atellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、
クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、
ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ
（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypi
i）、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum pseudo
brassicas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、
アオカメムシ（Nezara spp.）、オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryllotalpa africana）、バツタ（Locusta mi
gratoria migratoriodes）；等。
本発明の活性化合物混合物は（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV［コー
ルドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mi
st）］を挙げることができる。
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV［コー
ルドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mi
st）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；酸化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；酸化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつて
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
酸、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
酸、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
類）を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
類）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によつて調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調製剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーボ
キシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物よ
り生産される殺虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によつて調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調製剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーボ
キシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物よ
り生産される殺虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物の使用上の濃度は、適宜に選択変更
できるが、例えば0.00001〜100重量％であつて、好まし
くは、0.001〜１重量％である。
できるが、例えば0.00001〜100重量％であつて、好まし
くは、0.001〜１重量％である。
本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によつて、
きわだたされている。
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によつて、
きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例１ トビイロウンカに対する試験 供試液の調製 溶剤：ジメチルホルムアミド３量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表
中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表
中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
試験方法： 直径13cmのポツトに草丈約約15cmの稲を３本植え、定植
10日後に上記のように調製した活性化合物の所定濃度の
水希釈液をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布
し、散布薬液を風乾後ポツトに網籠をかけカーバメイト
抵抗性のトビイロウンカ４令幼虫を１ポツト当り10頭接
種し、恒温室に置き３日後に死虫を数え殺虫率を算出し
た。尚、試験は２連制で行った。その結果を第１表に示
す。
10日後に上記のように調製した活性化合物の所定濃度の
水希釈液をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布
し、散布薬液を風乾後ポツトに網籠をかけカーバメイト
抵抗性のトビイロウンカ４令幼虫を１ポツト当り10頭接
種し、恒温室に置き３日後に死虫を数え殺虫率を算出し
た。尚、試験は２連制で行った。その結果を第１表に示
す。
註） 1.実施例１の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。
薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物： 化合物No.1 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 化合物No.2 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン 化合物No.4 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン 化合物No.5 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 化合物No.6 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 化合物No.7 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン 化合物No.8 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン 化合物No.9 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン 3.本発明に使用する化合物： ［Ａ］：プロポクスル ［Ｂ］:BPMC ［Ｃ］：イソプロカルボ ［Ｄ］：メトルカルブ ［Ｅ］：キシリルカルブ ［Ｆ］：カルボフラン ［Ｇ］：カルボスルフアン ［Ｈ］：アミノスルフアン ［Ｉ］：ベンジオカルブ 実施例２ ワタアブラムシに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmのナス苗に飼育し
たワタアブラムシを１苗当り約100匹接種し、接種１日
後に後掲第２表中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混
合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施例１
のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をス
プレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布後28
℃の温室に放置し、散布２日後に死虫を数え殺虫率を算
出した。
ロイミノ）イミダゾリジン、 化合物No.2 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン 化合物No.4 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン 化合物No.5 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 化合物No.6 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 化合物No.7 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン 化合物No.8 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン 化合物No.9 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン 3.本発明に使用する化合物： ［Ａ］：プロポクスル ［Ｂ］:BPMC ［Ｃ］：イソプロカルボ ［Ｄ］：メトルカルブ ［Ｅ］：キシリルカルブ ［Ｆ］：カルボフラン ［Ｇ］：カルボスルフアン ［Ｈ］：アミノスルフアン ［Ｉ］：ベンジオカルブ 実施例２ ワタアブラムシに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmのナス苗に飼育し
たワタアブラムシを１苗当り約100匹接種し、接種１日
後に後掲第２表中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混
合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施例１
のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をス
プレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布後28
℃の温室に放置し、散布２日後に死虫を数え殺虫率を算
出した。
その結果を第２表に示す。
註） 1.実施例２の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。
薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物:No.1,No.2,N
o.3,No.4,No.5,No.6,No7,No8及びNo.9は実施例１と同一
化合物を示す。
o.3,No.4,No.5,No.6,No7,No8及びNo.9は実施例１と同一
化合物を示す。
3.本発明に使用する化合物： ［Ｊ］：エチオフエンカルブ ［Ｋ］：ピリミカルブ 実施例（水和剤） 式（Ｉ）の活性化合物20部、式（II）の活性化合物プロ
ポクスル20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物
（1:5）55部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
ポクスル20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物
（1:5）55部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
実施例（粉剤） 式（Ｉ）の活性化合物１部、式（II）の活性化合物BPMC
1部、粉末クレー98部を粉砕混合して粉剤とする。
1部、粉末クレー98部を粉砕混合して粉剤とする。
実施例（粒剤） 0.2〜2mmに粒径分布を有する粘土鉱物96部を回転混合機
に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた式（Ｉ）の活性
化合物２部及び式（II）の活性化合物プロポクスル２部
を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤と
する。
に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた式（Ｉ）の活性
化合物２部及び式（II）の活性化合物プロポクスル２部
を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤と
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:10） (Ａ０１Ｎ 43/50 Ｑ 47:22） (Ａ０１Ｎ 43/40 47:10） (Ａ０１Ｎ 43/40 47:24） (Ａ０１Ｎ 43/40 47:22） (Ａ０１Ｎ 43/54 Ｆ 47:10） (Ａ０１Ｎ 43/54 Ｆ 47:22） (Ａ０１Ｎ 43/54 Ｆ 47:24） (Ａ０１Ｎ 43/78 Ｆ 47:10） (Ａ０１Ｎ 43/78 Ｆ 47:22）
Claims (1)
- 【請求項１】（１） 一般式 式中、 ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又はアル
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２） 一般式 式中、 R1が同種又は異種の１つ又は２つの炭素原子数１乃至４
のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、エ
チルチオメチル基で置換されたフエニル基を表わす、又
は R1がナフチル基、炭素原子１乃至３のジアルキルアミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基、及び２つの炭素原子
数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチル基、で置換
されたピリミジル基、又はそれぞれ炭素原子１乃至４の
アルキル基、好ましくはメチル基、で置換された2,3−
ジヒドロベンゾフラニル基又はベンゾジオキソリル基を
表わす、 R2が水素原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、好
ましくは水素原子又はメチル基、を表わし、 R3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、好ましくはメチ
ル基、又は を表わす（式中、R4は炭素原子数１乃至５のアルキル基
を表わし、R5は各々炭素原子数１乃至５のアルキル基、
アルコキシカルボニル基又はアルコキシカルボニルアル
キル基を表わす）、 で表わされるカーバメート類から選んだ少なくとも１種
の化合物とからなる活性物質組み合せを含有することを
特徴とする農園芸用殺虫剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26992786A JPH0791164B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26992786A JPH0791164B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126806A JPS63126806A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH0791164B2 true JPH0791164B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17479136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26992786A Expired - Fee Related JPH0791164B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791164B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19548872A1 (de) * | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| DE69723704T2 (de) * | 1996-04-29 | 2004-06-03 | Syngenta Participations Ag | Pestizidzusammensetzungen |
| JP2000509379A (ja) * | 1996-04-29 | 2000-07-25 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
| AU2013218166A1 (en) * | 2012-02-08 | 2014-08-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound compositions for vector control of insecticide-resistant pests |
| CN104522039A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-22 | 福建农林大学 | 一种苏铁主要虫害防治药剂 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP26992786A patent/JPH0791164B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63126806A (ja) | 1988-05-30 |
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