JPS63230654A - 光学活性安息香酸化合物 - Google Patents
光学活性安息香酸化合物Info
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- JPS63230654A JPS63230654A JP62064934A JP6493487A JPS63230654A JP S63230654 A JPS63230654 A JP S63230654A JP 62064934 A JP62064934 A JP 62064934A JP 6493487 A JP6493487 A JP 6493487A JP S63230654 A JPS63230654 A JP S63230654A
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- Japan
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- benzoic acid
- optically active
- acid
- acid compound
- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定の光学活性安息香酸化合物に関し、詳しく
は、不斉炭素を有するアルキル基又はアルコキシ基を有
する安息香酸化合物に関する。
は、不斉炭素を有するアルキル基又はアルコキシ基を有
する安息香酸化合物に関する。
不斉炭素を有するアルキル又はアルコキシ安息香酸化合
物は液晶化学物質用中間体として近年特に注目を集めて
おり、これらの化合物は、特に強誘電性スメクチック液
晶化学物質用中間体として知られている。
物は液晶化学物質用中間体として近年特に注目を集めて
おり、これらの化合物は、特に強誘電性スメクチック液
晶化学物質用中間体として知られている。
これらの液晶化合物における不斉炭素を有するアルキル
又はアルコキシ基としては、６−メチルオクチル、２−
メチルブチル、６−メチルオクトキシ、２−メチルブト
キシ等が知られているが、これらの化合物は使用可能温
度範囲が適切でなかったり、あるいは配向安定性が劣っ
たりする問題を有しており、実用的なものではなかった
。
又はアルコキシ基としては、６−メチルオクチル、２−
メチルブチル、６−メチルオクトキシ、２−メチルブト
キシ等が知られているが、これらの化合物は使用可能温
度範囲が適切でなかったり、あるいは配向安定性が劣っ
たりする問題を有しており、実用的なものではなかった
。
このため、化合物の基本骨格を含め、現在強誘電性液晶
化合物についての検討が行われている。
化合物についての検討が行われている。
本発明者等は、不斉炭素原子を有するアルキル又はアル
コキシ安息香酸化合物について鋭意検討を重ねた結果、
次の一般式ＣＩ）で表される化合物が優れた光学活性を
有していることを見出した。
コキシ安息香酸化合物について鋭意検討を重ねた結果、
次の一般式ＣＩ）で表される化合物が優れた光学活性を
有していることを見出した。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は反応性に冨むカ
ルボキシル基を核置換基として有しているので、強誘電
性液晶化合物の中間体として期待されるものである。
ルボキシル基を核置換基として有しているので、強誘電
性液晶化合物の中間体として期待されるものである。
（式中、ｍは２〜１２を示し、ｎは３〜６を示し、Ｘは
直接結合手または酸素原子を示し、＊は不斉炭素を示す
、） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
直接結合手または酸素原子を示し、＊は不斉炭素を示す
、） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、対応す
る３−１４−１５−または６−メチルアルキルハライド
と４−ヒドロキシ安息香酸あるいはｐ−）ルイル酸とを
反応させる等の周知のエーテル化反応またはアルキル化
反応により、容品に製造することができる。
る３−１４−１５−または６−メチルアルキルハライド
と４−ヒドロキシ安息香酸あるいはｐ−）ルイル酸とを
反応させる等の周知のエーテル化反応またはアルキル化
反応により、容品に製造することができる。
次に、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １
４−（７’−メチルウンデシル） の “（１
）６−メチルデシルブ、ロマイドの製造光学活性な６−
メチルデカノール１０．０ｇ （（α〕−−０，６２’
、 ２７℃、Ｃ−２、クロロホルム）ニ農硫酸４．４
９ ｇ及び４７％臭化水素水溶液２２．５ｇを１時間を
要して滴下し、滴下終了後還流下に４時間攪拌した。得
られた反応混合物をトヘキサンで抽出し、ヘキサン層を
濃硫酸、１０％メタノール水溶液、１０％重炭酸ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、乾燥後脱溶媒し
て１１．３ ｇの６−メチルデシルブロマイドを得た。
）６−メチルデシルブ、ロマイドの製造光学活性な６−
メチルデカノール１０．０ｇ （（α〕−−０，６２’
、 ２７℃、Ｃ−２、クロロホルム）ニ農硫酸４．４
９ ｇ及び４７％臭化水素水溶液２２．５ｇを１時間を
要して滴下し、滴下終了後還流下に４時間攪拌した。得
られた反応混合物をトヘキサンで抽出し、ヘキサン層を
濃硫酸、１０％メタノール水溶液、１０％重炭酸ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、乾燥後脱溶媒し
て１１．３ ｇの６−メチルデシルブロマイドを得た。
（２） ４−（７°−メチルウンデシル）安息香酸の
製造アルゴンガスで置換されたフラスコにｎ−ブチルリ
チウムの１５％ｎ−ヘキサン溶液をとり、０℃以下に冷
却し、テトラヒドロフラン８ｍｌ及び１．１．１．３゜
３．３−ヘキサメチルジシラザン２８．４ ｇを滴下し
、０℃以下で１時間攪拌した０次いで、＋３−）ルイル
酸５．４５ｇを３０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解し
た溶液を０℃以下で滴下し、滴下後回温度で１時間半攪
拌した。
製造アルゴンガスで置換されたフラスコにｎ−ブチルリ
チウムの１５％ｎ−ヘキサン溶液をとり、０℃以下に冷
却し、テトラヒドロフラン８ｍｌ及び１．１．１．３゜
３．３−ヘキサメチルジシラザン２８．４ ｇを滴下し
、０℃以下で１時間攪拌した０次いで、＋３−）ルイル
酸５．４５ｇを３０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解し
た溶液を０℃以下で滴下し、滴下後回温度で１時間半攪
拌した。
得られた反応混合物に、（１）で合成した１１．３ ｇ
の６−メチルデシルブロマイドを０℃以下で滴下し、更
に３時間同温度で攪拌した。テトラヒドロフランを情夫
した後トルエン及び水を加え、塩酸で酸性とした後５％
塩酸、飽和食塩水の順に洗浄した。
の６−メチルデシルブロマイドを０℃以下で滴下し、更
に３時間同温度で攪拌した。テトラヒドロフランを情夫
した後トルエン及び水を加え、塩酸で酸性とした後５％
塩酸、飽和食塩水の順に洗浄した。
乾燥後脱溶媒して得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、融点５５〜５９℃の
白色粉末の４−（７°−メチルウンデシル）安息香酸を
得た。
ロマトグラフィーによって精製し、融点５５〜５９℃の
白色粉末の４−（７°−メチルウンデシル）安息香酸を
得た。
赤外分光分析の結果は次の通りであり、目的物であるこ
とを確認した。
とを確認した。
３４００ｃ＋ｍ−’ （ｍ）、３０５０ｃｍ−’ （ａ
れ２９００ｃｍ＋−’ （ｓｌ、２８５０ｃｍ−’（ｓ
）、 ２６５０ｃｍ−鳳（ｒ「：）、 ２５４０ｃｍ−
’ （ｍ） 、 ２３５０ｃ＋ｓ−’ ６ｖ） 、 １
６７５ｃｍ−’ （り、 １６１０ｃｍ−’ ｈ）、
１５７５ｃｍ＋−’ ６ｖ）、 １５０５ｃｍ−’ ｅ
ｗ）、１４６０ｃｍ＋−’ （ｍ）、 １４２０ｃｍ＋
−’（＋ｗ−ｓ） 、 １３７５ｃｍ＋−’６ｖ）、
１３１５ｃ＋＋＋−’（ｍ）、１２８５ｃ１１− ’
（ｓ）、１２３０ｃｍ−’６ｖ）、 １１８０ｃｍ−
’（ｍ、１１２０ｃｓ＋−’ｈ）、 １０１５ｃｍ＋−
’ Ｍ、 ９３５ｃｍ−’ （ｍ）、８５５ｃｍ−’ｉ
＠、７８０ｃｍ−’ （ｗ）、７５５ｃｍ−’ ｈ）、
７２０ｃｍ＋−’ Ｍ、７００ｃｍ−’ｅｗ）、６３５
ｃｍ−’ ｋｌ、５４５ｃｍ＋−’ ｈ）また、得られ
た生成物の旋光度を次に示す。
れ２９００ｃｍ＋−’ （ｓｌ、２８５０ｃｍ−’（ｓ
）、 ２６５０ｃｍ−鳳（ｒ「：）、 ２５４０ｃｍ−
’ （ｍ） 、 ２３５０ｃ＋ｓ−’ ６ｖ） 、 １
６７５ｃｍ−’ （り、 １６１０ｃｍ−’ ｈ）、
１５７５ｃｍ＋−’ ６ｖ）、 １５０５ｃｍ−’ ｅ
ｗ）、１４６０ｃｍ＋−’ （ｍ）、 １４２０ｃｍ＋
−’（＋ｗ−ｓ） 、 １３７５ｃｍ＋−’６ｖ）、
１３１５ｃ＋＋＋−’（ｍ）、１２８５ｃ１１− ’
（ｓ）、１２３０ｃｍ−’６ｖ）、 １１８０ｃｍ−
’（ｍ、１１２０ｃｓ＋−’ｈ）、 １０１５ｃｍ＋−
’ Ｍ、 ９３５ｃｍ−’ （ｍ）、８５５ｃｍ−’ｉ
＠、７８０ｃｍ−’ （ｗ）、７５５ｃｍ−’ ｈ）、
７２０ｃｍ＋−’ Ｍ、７００ｃｍ−’ｅｗ）、６３５
ｃｍ−’ ｋｌ、５４５ｃｍ＋−’ ｈ）また、得られ
た生成物の旋光度を次に示す。
（α） ｏ −１，０１° （２６℃、Ｃ−１、クロロ
ホルム溶液）′ 実施例２ ４−（５°−メチルデシル） の 遣光学活性
な４−メチルノナノールを用いる他は実施例１と同様の
操作により、融点７０〜７３℃の標記化合物を合成した
。
ホルム溶液）′ 実施例２ ４−（５°−メチルデシル） の 遣光学活性
な４−メチルノナノールを用いる他は実施例１と同様の
操作により、融点７０〜７３℃の標記化合物を合成した
。
赤外分光分析の結果は次の通りでありに目的物であるこ
とを確認した。
とを確認した。
３４００ｃｍ−’ ＠４．３０５０ｃｍ−’ （Ｉｎ）
、２９００ｃ＋ｓ−’ （り、２８５０ｃｍ−’（３）
、２６５０ｃｍ−’ （ｍ）、２５４０ｃｍ＋−’ （
ｍ） 、 ２３５０ｃｍ−’ ６ｖ）、１６７５ｃｍ−
’（り、１６１０ｃａ＋−’ （ｍ）、１５７５ｃｍ−
’ Ｗｒ、１５０５ｃｍ−’ ｆｗｌ、１４６０ｃｍ−
’ （＠、 １４２０ｃｍ−”（ｍ−ｓ） 、 １３
７５ｃｍ−’６ｖ）、 １３１０ｃｍ−’（ｍ）、 １
２９０ｃｍ−’ （ｓ）、 １２４０ｃｍ−’ＷＪ、
１１８０ｃｍ−’ （Ｉｎ）、１１２０ｃｍ−’ｈｌ、
１０２０ｃ＋＋＋−’ （ｍ、９５０ｃｍ−薯（ホ）、
８６０ｃｍ−’（ロ）、７８０ｃｍ−’ ｋ）、７６０
ｃ＋ｓ−’ （ｍ）、７２５ｃｍ−’ ｆｖ４．７００
ｃ＋＋＋−’ ６ｖ）、６４０ｃｍ−’［ｗ）、５５０
ｃｍ−’ （ｍ）また、得られた生成物の旋光度を次に
示す。
、２９００ｃ＋ｓ−’ （り、２８５０ｃｍ−’（３）
、２６５０ｃｍ−’ （ｍ）、２５４０ｃｍ＋−’ （
ｍ） 、 ２３５０ｃｍ−’ ６ｖ）、１６７５ｃｍ−
’（り、１６１０ｃａ＋−’ （ｍ）、１５７５ｃｍ−
’ Ｗｒ、１５０５ｃｍ−’ ｆｗｌ、１４６０ｃｍ−
’ （＠、 １４２０ｃｍ−”（ｍ−ｓ） 、 １３
７５ｃｍ−’６ｖ）、 １３１０ｃｍ−’（ｍ）、 １
２９０ｃｍ−’ （ｓ）、 １２４０ｃｍ−’ＷＪ、
１１８０ｃｍ−’ （Ｉｎ）、１１２０ｃｍ−’ｈｌ、
１０２０ｃ＋＋＋−’ （ｍ、９５０ｃｍ−薯（ホ）、
８６０ｃｍ−’（ロ）、７８０ｃｍ−’ ｋ）、７６０
ｃ＋ｓ−’ （ｍ）、７２５ｃｍ−’ ｆｖ４．７００
ｃ＋＋＋−’ ６ｖ）、６４０ｃｍ−’［ｗ）、５５０
ｃｍ−’ （ｍ）また、得られた生成物の旋光度を次に
示す。
〔α） ｏ ＝＝＋ｏ、ｓｏ’ （３０℃、Ｃ−１、ク
ロロホルム溶液） 実施例３ ４−（４’−メチルオクトキシ ｍ−の１゛ジオキサ
ン１００１に、パラヒドロキシ安息香酸６．２１ ｇ及
び水酸化カリウム５．６１ ｇを加え、還流下１時間攪
拌し、ここに、光学活性な４−メチル−１−オクチルブ
ロマイド６．２１ｇを加え、更に還流下に３時間攪拌し
た。脱溶媒後トルエン５０−１を加え、５％塩酸にて中
和し、生成したアルコキシカルボン酸を抽出した。
ロロホルム溶液） 実施例３ ４−（４’−メチルオクトキシ ｍ−の１゛ジオキサ
ン１００１に、パラヒドロキシ安息香酸６．２１ ｇ及
び水酸化カリウム５．６１ ｇを加え、還流下１時間攪
拌し、ここに、光学活性な４−メチル−１−オクチルブ
ロマイド６．２１ｇを加え、更に還流下に３時間攪拌し
た。脱溶媒後トルエン５０−１を加え、５％塩酸にて中
和し、生成したアルコキシカルボン酸を抽出した。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムを用い、ヘキサン
／エーテル／酢酸（４０１５９／１）溶媒にて展開し、
ヘキサンより再結晶して融点６０〜６４℃の白色粉末と
して４−（４’−メチルオクトキシ）安息香酸を得た。
／エーテル／酢酸（４０１５９／１）溶媒にて展開し、
ヘキサンより再結晶して融点６０〜６４℃の白色粉末と
して４−（４’−メチルオクトキシ）安息香酸を得た。
赤外分光分析の結果は次の通りであり、目的物であるこ
とを確認した。
とを確認した。
３０６０ｃ ｒＲ−皿（Ｗｌ 、 ２９５０ｃｍ−’
（ｓ） 、 ２９２５ｃｍ−’ （ｓ） 、 ２８５０
ｃｍ −皿（ｍ）、２６５０ｃｍ−’Ｍ、２５５０ｃｍ
−’ （ｗ）、１６８０ｃｍ−’ （３）、１６０５ｃ
ｍ−’（ｓ）、１５８０ｃｍ−’ （ｗ）、１５１５ｃ
ｍ−’ （ｗ）、１４７０ｃｍ−’ ｋ）、１４３０ｃ
ｍ−’ （ｍ）、１３８５ｃｍ−’ （ｗ）、１３３０
ｃｍ−’ ｈ）、１３０５ｃｍ−’（ｍ）、１２９５ｃ
ｍ−’ （Ｉｌｌ） −、１２５５ｃｍ−’ （ｓ）、
１１７５ｃｍ−’ （ｓ）また、得られた生成物の旋光
度を次に示す。
（ｓ） 、 ２９２５ｃｍ−’ （ｓ） 、 ２８５０
ｃｍ −皿（ｍ）、２６５０ｃｍ−’Ｍ、２５５０ｃｍ
−’ （ｗ）、１６８０ｃｍ−’ （３）、１６０５ｃ
ｍ−’（ｓ）、１５８０ｃｍ−’ （ｗ）、１５１５ｃ
ｍ−’ （ｗ）、１４７０ｃｍ−’ ｋ）、１４３０ｃ
ｍ−’ （ｍ）、１３８５ｃｍ−’ （ｗ）、１３３０
ｃｍ−’ ｈ）、１３０５ｃｍ−’（ｍ）、１２９５ｃ
ｍ−’ （Ｉｌｌ） −、１２５５ｃｍ−’ （ｓ）、
１１７５ｃｍ−’ （ｓ）また、得られた生成物の旋光
度を次に示す。
〔α〕。＝＋３．５３° （２６℃、Ｃ−１、クロロホ
ルム溶液） 実施例４ ４− （６’−メチルデシロキシ） 息 の、パ〔α
） ＝−０，６２° （２７℃、Ｃ−２、クロロホルム
溶液）の６−メチル−１−デカノールから合成した６−
メチル−１−ブロモデカン８．９５ｇと、９．０１ ｇ
の４−ヒドロキシ安息香酸を原料として用いる他は、実
施例３と全く同様にして、融点６５．０℃の白色粉末と
して４−（６°−メチルデシロキシ）安息香酸を得た。
ルム溶液） 実施例４ ４− （６’−メチルデシロキシ） 息 の、パ〔α
） ＝−０，６２° （２７℃、Ｃ−２、クロロホルム
溶液）の６−メチル−１−デカノールから合成した６−
メチル−１−ブロモデカン８．９５ｇと、９．０１ ｇ
の４−ヒドロキシ安息香酸を原料として用いる他は、実
施例３と全く同様にして、融点６５．０℃の白色粉末と
して４−（６°−メチルデシロキシ）安息香酸を得た。
赤外分光分析の結果は次の通りであり、目的物であるこ
とを確認した。
とを確認した。
３０７０ｃｍ−’ ｔｗｌ、２９６０ｃｍ＋−’ （ｍ
）、２９４０ｃｎ＋−’ （ｓ）、２８６０ｃｍ−’（
（２）、 ２６６０ｃｍ−’ ｆ＠、 ２５５０ｃｍ−
’ Ｍ、 １６９０ｃｍ＋−’ （ｓ）、 １６１０Ｃ
「電（３）、 １５８０ｃｍ−’ ｋ） 、 １５１５
ｃ＋ｗ−’ り 、 １４７０ｃｍ−’ り 、１４３
０ｃｍ−’ （ｍ）、１３９０ｃｍ＋−’ ｋ）、１３
３０ｃｍ−’ （ｍ）、１３０５ｃｍ−’（ホ）、１２
９５ｃ＋ｓ−’ （Ｉｎ）、１２６０ｃｍ−’ （ｓｌ
、１１６５ｃｍ−’ （ｓ）また、得られた生成物の旋
光度を次に示す。
）、２９４０ｃｎ＋−’ （ｓ）、２８６０ｃｍ−’（
（２）、 ２６６０ｃｍ−’ ｆ＠、 ２５５０ｃｍ−
’ Ｍ、 １６９０ｃｍ＋−’ （ｓ）、 １６１０Ｃ
「電（３）、 １５８０ｃｍ−’ ｋ） 、 １５１５
ｃ＋ｗ−’ り 、 １４７０ｃｍ−’ り 、１４３
０ｃｍ−’ （ｍ）、１３９０ｃｍ＋−’ ｋ）、１３
３０ｃｍ−’ （ｍ）、１３０５ｃｍ−’（ホ）、１２
９５ｃ＋ｓ−’ （Ｉｎ）、１２６０ｃｍ−’ （ｓｌ
、１１６５ｃｍ−’ （ｓ）また、得られた生成物の旋
光度を次に示す。
〔α〕。−＋１．７０° （２６℃、Ｃ−１，クロロホ
ルム溶液） 特許出願人 セイコーエプソン株式会社アデカ・アーガ
ス化学株式会社
ルム溶液） 特許出願人 セイコーエプソン株式会社アデカ・アーガ
ス化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表される光学活性安息香酸化合物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｍは２〜１２を示し、ｎは３〜６を示し、Ｘは
直接結合手または酸素原子を示し、＊は不斉炭素を示す
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62064934A JP2529567B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 光学活性安息香酸化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62064934A JP2529567B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 光学活性安息香酸化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230654A true JPS63230654A (ja) | 1988-09-27 |
| JP2529567B2 JP2529567B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=13272355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62064934A Expired - Lifetime JP2529567B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 光学活性安息香酸化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2529567B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222147A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Canon Inc | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物 |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP62064934A patent/JP2529567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222147A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Canon Inc | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2529567B2 (ja) | 1996-08-28 |
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