JPS63230668A - カルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体
、その製造方法、およびその有害生物防除剤（ｐｅｓｔ
ｉｃｔｄｅ）としての使用に、加えて、そのあるものは
新規である前駆体に関するものである。

幾つかのベンズアルドキシム、たとえばσ−フェニルス
ルホニルー２．６−シクロロペンズアルドキシムは既に
開示されている。とりわけ、そのコムギの黒穂病防除剤
としての使用は、その植物保護剤としての使用と同様に
公知である（スイス特許第４２３．３５０号を参照）。

加えて、カルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体は殺菌
・殺カビ剤としても公知である。（ＤＥ−Ｏ３（西ドイ
ツ公開明細書）第３．５２０，９４３号を参照）。

しかし、その作用は、ある種の条件下では、Ｉ；とえば
低適用比率では、必ずしも常に完全に満足すべきもので
はない。

式（Ｉ） 式中、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表わし、Ｚ　は水素、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキル
を表わし、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、シアノアルキル、お
よび、いずれも同一の１．もしくは異なる置換基により
一置換ないし多置換されていることもあるフェニルもし
くはフェニルアルキルを表わすか、 または、 トシルまたは同一の、もしくは異なる置換基により一置
換ないし多置換されていることもあるシクロアルキルを
表わす の、式中のＸが２−クロロを表わし、Ｙが６−クロロを
表わし、２が４−メチルを表わし、Ｒが上記の基を表わ
す化合物以外の新規なカルバミン酸ベンズアルドキシム
誘導体がここに見いだされた。

さらに、式（Ｉ） 式中、 Ｘ　は水素またはハロゲンを表わし、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表わし、Ｚ　は水素、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキル
を表わし、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、シアノアルキル、お
よび、いずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換ないし多置換されていることもあるフェニルもしく
はフェニルアルキルを表わすか、 または、 トシルまたは同一の、もしくは異なる置換基により一置
換ないし多置換されていることもあるシクロアルキルを
表わす の、式中のＸが２−クロロを表わし、Ｙが６−クロロを
表わし、Ｚが４−メチルを表わし、Ｒが上記の基を表わ
す化合物以外のカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体
が、式（ＩＩ）Ｙ 式中、 ｘ、Ｙおよび２　は上記の意味を有するのａ−７エニル
スルホニルペンズアルドキシムを式（ＩＩＩ） Ｒ−ＮＧＯ（ＩＩＩ） 式中、 Ｒは上記の意味を有する のイソシアン酸エステルと、適宜に溶剤または希釈剤の
存在下に、０℃ないし１００℃の温度で反応させて得ら
れることも見いだされた。

本発明記載の式（Ｉ）のカルバミン酸ベンズアルドキシ
ム誘導体は強力な生物学的性質、とりわけ殺菌・殺カビ
性を有する。

驚くべきことには、本発明記載の化合物は先行技術より
公知の、構造的に、および／またはその作用に関して極
めて類似した化合物よりもかなり大きな活性、とりわけ
殺菌・殺カビ活性を示すのである。

本発明記載の式（Ｉ）の化合物はシン−もしくはアンチ
異性体として、または、その種々の組成の混合物として
製造することができる。本発明は純粋な各異性体および
異性体混合物の双方に関するものである。

式（Ｉ）は本発明記載のカルバミン酸ベンズアルドキシ
ム誘導体の一般的定義を与える。好ましい式（Ｉ）の化
合物は、 式中の、 Ｘが水素またはハロゲンを表わし、 Ｙがハロゲン、または工ないし４個の炭素原子を有する
直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表わし、 Ｚが水素、ハロゲン、いずれの場合にもｌないし４個の
炭素原子と適宜に１ないし９個の同一の、もしくは異な
るハロゲン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であ
っても枝分かれがあってもよいアルキル、アルコキシま
たはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒが１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは
枝分かれのあるアルキル、ｌないし１０個の炭素原子と
１ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子と
を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアル
キル、アルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有する
シアノアルキル；フェニル、または直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
有するフェニルアルキルであって、いずれもハロゲン、
ｌないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分
かれのあるアルキル、ｌないし４個の炭素原子を有する
直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルコキシ、または、
いずれの場合にもｌないし４個の炭素原子といずれの場
合にもｌないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン
原子左を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲ
ノアルキルまたはハロゲノアルコキシにより一置換ない
し三置換されていることもあり、その置換基が同一であ
っても異なっていてもよいものを表わすか、 または、 トシルまたは５ないし７個の炭素原子を有し、ｌないし
４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあ
るアルキルにより一置換ないし三置換されていることも
あるシクロアルキルであって、その置換基が同一であっ
ても異なっていてもよいものを表わすような、式中のＸ
が２−クロロを表わし、Ｙが６−クロロを表わし、２が
４−メチルを表わし、Ｒが上記の基を表わす化合物以外
の特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のものである。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中の、 Ｘが水素、フッ素または塩素を表わし、Ｙがフッ素、塩
素、メチル、エチルまたはｎ−もしくは　ｉ−プロピル
を表わし、Ｚが水素、フッ素、塩素、または、いずれの
場合にも１ないし３個の炭素原子と適宜に１ないし５個
の同一の、もしくは異なるハロゲン原子、たとえばフッ
素および塩素とを有する直鎖の、もしくは枝分かれのあ
るアルキル、アルコキシもしくはハロゲノアルキルを表
わし、 Ｒが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは
枝分かれのあるアルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、
Ｓ−ブチルおよびｔ−ブチル、ｌないし８個の炭素原子
と１ないし５個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子
、たとえばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素とを有する
直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、た
とえば２−クロロエチル、３−クロロ−ｎ−プロピル、
４−クロロ−ｎ−ブチル、４−クロロ−ｎ−ペンチルお
よヒ６−クロローｎ−ヘキシル、アルキル部分に、■な
いし６個の炭素原子を有するシアノアルキルたと゛えば
３−もしくは５−シアノ−ｎ−ペンチル；フッ素、塩素
、ｌないし３個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル、■もしくは２側の炭素原子を有
するアルコキシ、ｌもしくは２個の炭素原子と１ないし
５個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する
ハロゲノアルキルおよびｌもしくは２個の炭素原子と１
ないし５個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを
有するハロゲノアルコキシにより一置換、二置換もしく
は三置換されていることもあるフェニルであって、その
置換基が同一であっても異なっていてもよいもの、また
は、いずれも１ないし３個の炭素原子を有するアルキル
により一置換、二置換もしくは三置換されていることも
あるフェニルメチルもしくはフェニルエチルを表わすか
、まｔ；は、 トシル、または５ないし７個の炭素原子を有し、■ない
し３個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれの
あるアルキルにより一置換、二置換または三置換されて
いることもあるシクロアルキルであって、その置換基が
同一であっても異なっていてもよいものを表わす ような、式中のＸが２−クロロを表わし、Ｙが６−クロ
ロを表わし、Ｚ　が４−メチルを表わし、Ｒが上記の意
味を有する化合物以外のものである。

ハロゲンは、これと異なる指示のない限り、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素、とりわけフッ素または塩素を表
わす。

特に極めて好ましい式（Ｉ）の化合物は式中の、 Ｘが水素、フッ素または塩素を表わし、Ｙがフッ素、塩
素、またはメチルを表わし、２が水素、フッ素、塩素、
メチル、メトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメ
チルまたはジクロロフルオロメチルを表わし、Ｒがメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
、Ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、６−クロロ−
ｎ−ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチル；またはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、塩素およびフッ素により一置換、二置換または三置換
されているフェニルであって、その置換基が同一であっ
ても異なっていてもよいものを表わすか、 または、 ベンジル、トシル、シクロヘキシルまたはメチルもしく
はエチルにより一置換、二置換もしくは三置換されてい
るシクロヘキシルであって、その置換基が同一であって
も異なっていてもよいものを表わす ような、式中のＸが２−クロロを表わし、Ｙが６−クロ
ロを表わし、Ｚ　が４−メチルを表わし、Ｒが上記の基
を表わす化合物以外のものである。

特に挙げ得る式（Ｉ）の化合物は、 式中の、 Ｘカ２−クロロ、２−フルオロ、４−クロロマタは水素
を表わし、 Ｙカ４−クロロ、６−クロロ、６−フルオロまたは４−
メチルを表わし、 ２が水素、４−クロロ、４−フルオロ、３−トリフルオ
ロメチルまたは４−メトキシを表わし、Ｒがメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イングロビル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第３ブチル、６−クロロ−ｎ−ヘキシル、５−
シアノ−ｎ−ペンチル、フェニル、４−トリフルオロメ
トキシフェニル、２−１３−もしくは４−メチル７エ二
ル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−メチル−４
−クロロフェニル、３−　もＬ＜は４−りｏｏフェニル
、３．４−　モしくは３．５−ジクロロフェニル、３−
トリフルオロメチルフェニル、４−エトキシフェニル、
３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３．６
−ジイツプロピルフエニル、ベンジル、トシル、シクロ
ヘキシル、３．５．５−トリメチルシクロヘキシルまた
は４−メチルメトキシシクロヘキシルを表わす もの、および 式中の、 Ｘが２−フルオロを表わし、 Ｙが６−フルオロを表わし、 Ｚが水素、４−クロロ、４−フルオロまたは４−メチル
を表わし、 Ｒが上記の意味を有する ものである。

加えて、 式中の、 Ｘが水素を表わし、 Ｙが６−クロロを表わし、 ２　が４−メチルを表わし、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イングロビル、ｎ
−ブチル、イソブチル、第３ブチル、６−クロロ−ｎ−
ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチル、フェニル、４−
トリフルオロメトキシフェニル、２−１３−もしくは４
−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、
３−メチル−４−クロロフェニル、３−もしくは４−ク
ロロフェニル、３，４−モしくは３，５−ジクロロフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−エトキシ
フェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル、３．６−ジイツプロピルフエニル、ベンジル、トシ
ル、シクロヘキシル、３．５．５−トリメチルシクロヘ
キシルまたは４−メチルメトキシシクロヘキシルを表わ
す 式（Ｉ）の化合物も挙げ得る。

σ−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−クロロベ
ンズアルドキシムとイソシアン酸メチルとを出発物質と
して用いるならば、本発明記載の方法の反応の過程は次
式により表わし得る。

Ｉ 式（ＩＩ）は本発明記載の方法を実施する際に出発物質
として必要な　ａ−フェニルスルホニルベンズアルドキ
シムの定義を与える。この化合物のあるものは、その製
造方法とともに公知である（たとえばＵ　Ｓ　３，２３
４．２５５　；　ＣＨ４２３，３５０；合成（Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ）　１９７４　（Ｉ）　、　４９−５１ペー
ジ、およびテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）
　１９７５．３１　（６）、５９７−６００ページを参
照）。

式（ＩＩＡ） Ｙ’ 式中、 ＸＩは水素、２−フルオロまたは２−クロロを表わし、 Ｙｌは４−クロロ、６−クロロまたは６−フルオロを表
わし、 Ｚｌ　は４−フルオロ、４−クロロ、３−トリフルオロ
メチルまたは４−メトキシを表わし、また、 基Ｘ１またはＹｌの少なくとも一方がフッ素を表わすな
らば、 Ｚｌは上記のものに加えて水素または４−メチルをも表
わす の化合物は新規物質であり、かつ、本発明の一部である
。

式（ｌりおよび（ＩＩＡ）の公知の化合物および新規な
化合物は、式（ＩＶ）または式（ＩＶＡ）式中、 Ｘ％Ｙ、Ｘ’およびＹ′は上記の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素を６表わすの　ａ−
ハロゲノベンズアルドキシムを、それぞれ式（Ｖ）およ
び式（ＶＡ） 式中、 Ｚ８よびｚｌは上記の意味を有し、 Ｍは水素またはアルカリ金属の当量を表わす のフェニルスルフィン酸と、適宜に溶剤の存在下に、か
つ、適宜に階結合剤の存在下に、０℃ないし　６０℃の
温度で反応させることにより得られる。

式（ＩＩ）および式（ＩｒＡ）の化合物も、適当な適用
比率において殺菌・殺カビ作用を示す。

式（Ｉ■）および（ＩＩＡ）の出発化合物の製造方法は
、適宜に溶剤または希釈剤の存在下に実施することがで
きる。これらに適したものは、好ましくはアルコール類
、たとえばメタノールである。

反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般
に、この方法は０ないし６０℃、好ましくは１５ないし
３０℃の温度で実施する。

式（Ｉ！υは、これもまた出発物質として必要なイソシ
アン酸エステルの一般的定義を与える。

このイソシアン酸エステルは有機化学で公知の化合物で
ある。

本発明記載の方法は、適宜に溶剤または希釈剤の存在下
に実施し得る。これらに適したものは、原理的には全て
の不活性有機溶媒である。塩素化されていることもある
炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ンおよびジクロロベンゼンが好適に用いられる。

反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般
に、この方法はＯないし１００℃、好ましくは１５ない
し５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法を実施する際には、各反応剤は相互に
ほぼ等モル量で反応させる。この反応混合物を通常の様
式で、特に、沈澱した反応生成物の吸引濾過、洗浄およ
び乾燥により、または反応溶剤を蒸発させ、残留物を有
機溶媒、たとえばエーテルとすり潰す（ｔｒｉｔｕｒａ
ｔｅ）ことにより後処理する。

この反応は適宜に数滴の塩基、たとえばトリエチルアミ
ンを添加して開始させることができる。

本発明記載の活性化合物は強力な生物学的作用を有し、
望ましくない有害生物の防除用に実用に供することがで
きる。本件活性化合物はたとえば有害生物防除剤として
の、とりわけ殺菌・殺カビ剤としての使用に適している
。

殺菌・殺カビ剤は、植物保護の分野においてはネコブカ
ビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈ
ｙｔｒｉｄｉｏｗ＋ｙｃｅｔａｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ
ｏｖａｙｃｅＬｅｓ）　、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａ５ｉｄｉｏａ＋ｙｃｅｔａ
ｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）の防除用に使用される。

殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎｔ）は植
物保護の分野においては、シュー下モナス科（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）　ｓ　リゾビウム科（Ｒｈ
ｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）　、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）　、コリネバクテリウム科
（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびスト
レプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃａｔａｃｅａｅ
）の防除用に使用される。

上記の分類名に属する菌・カビ病および細菌病病原微生
物のあるものは例として挙げ得るが、これは決して限定
のためのものではない。

キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、たとえ
ばキサントモナス・カンペストリスｐｖ、オリザエ（Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ、
　ｏｒｙｚａｅ）　；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ）種、たとえばシュードモナス・シリンガニｐ
ｖ、ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉ
ｎｇａｅ　ｐｖ、　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）　；エルウ
ィニア（Ｅｒｖｉｎｉａ）種、たとえばエルウィニア・
アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）　
；フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえばピチウム
・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕ＋ｍ）　；
エキビ１ウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、たと
えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；シュードペロノ
スボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、た
とえばシュードペロノスボラ−７ムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュード
ベロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；タンジクツユカビ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、たとえばグラスモパラ・
ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉＬｉｃｏｌａ）
　；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎ。

５ｐｏｒａ）種、たとえばペロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）または　Ｐ−ブラシカ−
ｒ−（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；ウドンコカビ（
Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ）種、たとえばエリシフェ・グラミ
ニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　Ｈスフ
ェロテカ（５ｐｈ２ｅｒｏｔｈｅｃａ）種、たとえばス
フェロテ力・７リギネア（Ｓｐｈａａｒｏｔｈｅｃａ　
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ）種、たとえばボドスフエラ・レウコトリチ＋
　（Ｐｏｄｏｓｐｈａａｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
）　；ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえば
ペントウリア・イネ力リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ）種、たとえばピレノフォラ０テレス（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）またはＰ・グラミネア（Ｐ
、　ｇｒａ■１ｎｅａ）　（分生子を：ドレクスレラ（
Ｄｒｅｃｈｓ　ｔｅｒａ）　＋異名：ヘルミントスボリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））　；コク
リオボルス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ）種、たとえ
ば°コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）　（分生子型：ドレクスレラ（
Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスボリウム
（Ｈｅｌ＋ｎｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウリミセ
ス（Ｕｒｏ＋ｍｙｃｅｓ）種、たとえばウリミセス・ア
ペンジクラトゥス（■ｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）　；サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉ、ａ）
種、たとえばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；ナマグサクロポキン（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）種、たとえばチルレチア・カリエス（
Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　Ｈクロボキン（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ）種、たとえばウスチラゴ・ヌープ（Ｕ
ｓｔｉｌａｇ。

ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（ＵｓＬｉｌａ
ｇ。

ａｖｅｎａｅ）　；ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、たとえばベルリクラリア・ササキイ（Ｐ
ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリク
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、たとえばピリク
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ）　；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、たとえば
フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ＋ｓ　ｃｕ１
ｍｏｒｕ＋ｓ）　；ボトリチス（ｎｏｔｒｙｔｉｓ）種
、たとえばボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒａａ）　Ｈセプトリア（５ａｐｔｏｒｉａ）
種、たとえばセプトリア・ノドルム（５ｅｐｔｏｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レプトスフェリア（Ｌａｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ）種、たとえばレプトスフェリア・ノ
ドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
）　Ｈケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、たと
えばケルコスポラ・カネスケンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ）種、たとえばアルテルナリア・ブラシ
カニ（ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　
；ならびにシュードケルコスポレルラ（Ｐｓａｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、たとえばシュードケル
コスボレルラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。

植物病害を防除するために必要な濃度の本件活性化食物
に対して植物が良好な耐性を有するので、植物の地上部
分の、無性繁殖台木および種子の、ならびに土壌の処理
が可能である。

本発明記載の活性化合物は、たとえばフィトフトラ・イ
ンフェスタンス、ペントウリア種およびエルウィニア種
により発生する果実および野菜の病害の防除に、ピリク
ラリア・オリザエにより発生するイネの病害の防除に、
ならびに、たとえばグクシニア種により発生する穀類の
病害の防諏に使用して特に成果を挙げることができる。

妥当な適用濃度における、たとえばコクリオボルス・サ
チブス、ピレノ７オラ・テレスおよびレプトフエリア・
ノドルムにより発生する穀類の病害に対する作用、また
、同様に、良好な殺バクテリア性（ｂａｃｔｅｒｉｃｉ
ｄａｌ）試験管内作用ならびに衛生有害生物および貯蔵
製品有害生物に対する作用も挙げるべきであろう。妥当
な濃度および適用方法において、ある種の化合物はまた
、除草作用をも示す。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、重合体物質中の、および種子用組成物中の微少カプ
セル、ならびにＵＬＶ配合剤に転化させることができる
。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、す′なわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／ま
たは固体、担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤
および／または分散剤および／または起泡剤を用いて混
合することにより製造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン；塩素置換芳香
族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばク
ロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
；シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油留分
のような脂肪族炭化水素；アルコール類、たとえばブタ
ノールまたはグリコール゛ならびにそのエーテル類およ
びエステル類；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン とえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体とは、
常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン置換
炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体と
して適当なものには：たとえばカオリン、陶土、タルク
、白亜、石英、アクパルジャイト、モンモリロナイトま
たはけい藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに微細
分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物
の磨砕物がある。顆粒用の固体担体として適当なものに
は：たとえば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよ
びドロマイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの；
ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒：有機材料たと
えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ
の茎の顆粒がある。乳化剤および／または起泡剤として
適当なものには：たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエー
テルたとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールス
ルホン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化
剤ならびにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤と
して適当なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃
液およびメチルセルローズがアル。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。

他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は、配合剤中において他の公知
の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｊｄ
ｅ）、および除草剤との混合物として存在することも、
また、肥料および成長調節剤との混合物中に存在するこ
ともできる。

本件活性化合物は単独で、またはその配合剤の形状で、
もしくは配合剤から製造した使用形態、たとえば調合済
み溶液、乳化性濃厚液、乳濁液、泡剤、けん濁液、水和
性粉末、べ一大ト、可溶性粉末、散布用粉末および顆粒
の形状で使用し得る。

これらは、慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー
、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、起泡、はけ塗り等番こよ
り用いる。さらに、本件活性化合物を超低容量法により
適用することも、また、活性化合物配合剤または活性化
合物それ自体を土壌中に注入することも可能である。植
物の種子も処理することができる。

植物の部分の処理においては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には、
ｌないし、　０．０００１重量％、好ましくは０．５な
いしｏ、ｏｏｔ重量％である。

種子の処理においては一般に、種子１キログラムあたり
　０．００１ないし５０　ｇの、好ましくは０．０１な
いし１０　ｇの量の活性化合物が必要である。

土壌の処理においては、作用場所において０．００００
１ないし０．１重量％、好ましくは０．０００１ないし
０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。

使用実施例 以下の使用実施例においては、下に示す化合物を比較物
質として使用する。

（全て、ＤＥ−ＯＳ　（西ドイツ公開明細書）第３．５
２０，９４３号により公知） 衷凰ＭＡ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶剤：　　　１２．５重量部のア七トン乳化剤：０．３
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、イネの若い苗に活性化合物
の配合液を、滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする
。スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリクラリア
・オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する。ついで、
この苗を２５℃、相対湿度１００％の温室に入れる。

病害感染の評価は接種の４日後に行う。

たとえば、本発明記載の下記製造実施例の化合物が、先
行技術と比較してより良好な作用を示す。

製造実施例：６．１４．１５．１６．２７．２０．２６
．２８．３０．３１．２４．１９．１３　　および１１
゜表Ａ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 （公知） （公知） （公知） （Ｉ５） υ 実施例　Ｂ ペントウリア試験（リンゴ）／保護活性溶剤＝４．７重
量部のア七トン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。スプ
レー被膜が乾燥したのち、この苗にリンゴの腐敗病病原
体（ペントウリア・イネ力リス）の分生子の水性けん濁
液を接種し、ついで、この苗を２０℃、相対湿度１００
％の培養器に１日入れておく。

ついで、この苗を２０℃、相対温度約７０％の温室に入
れる。

評価は接種の１２日後に行う。

たとえば、下記製造実施例記載の化合物が、先行技術よ
り公知のものより優れている。

製造実施例：４．３２．２０１２９．３１．２１１２３
および２４゜ 表Ｂ ペントウリア試験（リンゴ）ノ保護活性公知 ＩＩ 実施例　Ｃ フィトフトラ試験（トマト）／保護活性溶剤：４．７重
量部のア七トン 乳化剤：’　　　０．３重量部のアルキルアリールポリ
グリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１１を置部の活
性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃
厚液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。スプ
レー被膜が乾燥したのち、このにフィトフトラ・インフ
ェスタンスの胞子の水けん濁液を接種する。

この苗を約２０℃、相対湿度１００％の培養器入れる。

評価は接種の３日後に行う。

この試験で、たとえば製造実施例：　２７．２０、およ
び２３記載の化金物が、先行技術と比較し明らかに優れ
た活性を示す。

表Ｃ フィトフトラ試験（トマト）／保護活性公知 実施例　Ｄ サビキン試験（コムギ）／保護活性 溶剤：　　　１００　　重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　　０．２５重量部のアルキルアリールポリ
グリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗にプクシニア・レコ
ンジタの胞子の０．１％強度寒天水溶液中けん濁液を接
種する。胞子のけん濁液が乾燥したのち、この菌に活性
化合物の配合液を、露で湿った程度までスプレーする。

この苗を２０℃、相対湿度１００％の培養器に２４時間
入れておく。

さび病のいぼの発現を促進するため、この苗を温度約２
０°Ｃ１約相対湿度８０％の温室に入れる。

表Ｄ サビキン試験（コムギ）／保護活性 （公知） 本発明記載の化合物 実施例　Ｅ エルウィニア・アミロボラ試験／殺細菌性／リンゴ／保
護活性 溶剤：４９　　重量部のアセトン 乳化剤＝　　１　重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。スプ
レー被膜が乾燥したのち、この苗にエルウィニア・アミ
ロボラの水性けん濁液をスプレーにより接種する。相対
湿度１００％で４８時間の培養時間ののち、この苗を２
４℃、相対湿度７０−８０％の気候調節室（ｃｌｉｍａ
ｔｉｃ　ｃｈａｍｂｅｒ）に８日間、評価するまで入れ
ておく。

この試験で、たとえば製造実施例＝２６および２３記載
の化合物が、先行技術と比較して明らかに優れた活性を
示す。

表Ｅ エルウィニア・アミロボラ試験／殺細菌性／リンゴ／保
護活性 （公知） 製造実施例 実施例　１ α−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−クロロベ
ンズアルドキシム３１　ｇ　（０，１モル）を２６０　
ｙａＱの塩化メチレンに溶解させ、イソシアン酸メチル
５．７　ｇ　（０，１モル）を室温で添加する。反応を
開始させるために、２，３滴のトリエチルアミンを添加
する。反応は若干発熱的に進行する。この反応混合物を
室温で一晩撹拌すると、透明な溶液になる。この溶液を
真空中で蒸発させると、無定形の残留物が残る。この残
留物をエーテルとすり潰し、吸引濾過する。１６６−１
６９℃の融点を有する所望の物質１９．８　ｇ　（理論
量の５４％）が得られる。

以下の式（Ｉ） −−ロ　　　　　　　（’Ｑ　　　　　　　　Ｃ０（０
■　　　　　　　！！！ φ　　　　　　　■　　　　　　　ロ　　　　　　　−
　　　　　　　−ｅＱｍ　　〜　へ　　管口ののの 膿　　００　　　　　１）　　　　ψ　　　　　　　　
〜　　啼　　曽　　（Ｉ）　　！＋＋１−−−−−− ■　ロ　　　　−　　　　へ　　　　　　　ｍｗ　　昨
　の　トーへ　へ　へ　　へへへ％Ｃ’Ｊ ｃＱＣｌｌｍ−ｔ／）　ａ５　ロｅ１６ヘ　　　　　　
　ト　　　　　　　ト　　　　　　　ｃＱ（０ト　　　
　　　　ト　　　　　　閃　　　　　　閃　　　　ロー
　　　　　　　へ　　　　　　　円　　　　　　　！　
　　　のｕｌ　　　　　　　　　　　　ば２　　　　　
　　　　　　　Ｖｈ　　　　　　　　　　　　Ｖ＞　　
　　　　　　＋ｎ　　　　　　　　◆６４　　ＣＱ　　
ＰＶ３　　（６Ｆ−（Ｉ０ｅｈ　　　　　０．ｌ：＋１
：＋　　（０（Ｏの　　Ｏロ　　ロ　　　　　Ｃトロ　
　　　　　　〜 ″″　　　　　”　　　　ｃ′′；　　　　　　ｃｎ’
：：：−Ｎ 一一一一 責デ　　　　　　　　　　　ｕｌ　　　　　　　αコ　
　　　　　　　　　　Ｃ力　　か−Ｏロ　　　　　　　
ζカｈ　　　　　　　ロ　　　　Ｎ　　　　　　　！　
叩　き　　　　の５−ｃＩＪｅＱＷ　　ｕ’ｊｌ　　　
　　Ｃ１５Ｃカ　　　　　　　　　　　ζ力　　　　　
　　ζ力　　　　　　　　　　　Ｃ力　　ｃｈ　　Ｃリ
　　　　　　　Ｃカｏｏ　　　ｗ　　　ｅＱ　　−ロ　
　−　　−一！　　　■　　　　　　！　　　　　　　
　　　■■ロ韓Ｃ４ＣＱロ〜トロロ　ト　　＝ −ｎ−ｏ１５　　ψ　ト　−　　　　　　　さくＱ　　
　（ＯＷ　　（ＯＦＩ口ｅＱ　　　Ｖ＞−一一一一一一 寸　　儂　　ロ　トａｏｃｎ口 ＝ｃ′３　　　　　　へ　　　ヘ　〜　Ｎ　の　　　　
　の−一一一一＋ｍ　　　− 式（Ｉりまたは（ＩＩＡ）の化合物の製造実施例実施例
　ＩＡ σ−クロロー２．６−シフルオロペンズアルドキシム１
９．２　ｇ　（０，１モル）を２００鱈のメタノールに
溶解させ、３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸
のナトリウム塩２３．２　ｇ　（０，１モル）を室温で
添加する。この反応混合物をこの温度に約１５時間保ち
、続いてｌＱの氷水に注ぎ入れ、撹拌して洗浄し、固体
生成物を吸引濾別し、洗浄し、乾燥する。この反応生成
物をトルエンより再結晶させる。融点１２７℃の　α−
３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル−２，６−
シフルオロペンズアルドキシム２４ｇ（理論量の６２．
５％）が得られる。

以下の式（ＩＩ） の化合物は同様にして製造し得る。

２Ａ　　　４−Ｃ１６−Ｃ１４−ＣＨｓ　　　１４３３
Ａ　　　２−Ｃ１６−Ｆ　　　４−Ｃ１１５８４Ａ　　
　２−Ｃ１６−Ｆ　　　４−ＣＨＩ　　　１７０５Ａ　
　　２−Ｃ１６−Ｆ　　　Ｈ１４３６Ａ　　　２−Ｃ１
６−Ｆ　　　４−ＯＣＲｓ　　　１４５７Ａ　　　６−
Ｈ２−Ｃ１４−ＣＨ３１４７８Ａ　　　２−Ｃ１６−Ｃ
１４−Ｈ１４８９Ａ　　　２−Ｃ１６−Ｃ１４−Ｆ　　
　　１５４１０Ａ　　　２Ｃ１６−Ｃ１４−Ｃ１１１１
１１Ａ　　　２−Ｆ　　　６−Ｆ　　　４−Ｈ１４９１
２Ａ　　　２−Ｆ　　　６−Ｆ　　　４−Ｃ１１７１１
３Ａ　　　２−Ｆ　　　６−Ｆ　　　４−ＣＨｓ　　　
ｔａａ１４Ａ　　　　２−Ｃ１６−Ｃ１４−ｏｃＨｓ　
　　　１６３１５Ａ　　　　２−Ｆ　　　　６−Ｆ　　
　　４−ＯＣＨａ　　　　１４５１６Ａ　　　　６−■
　　　２−Ｃ１４−ＯＣＨｓ　　　　１４１１７Ａ　　
　　２−Ｃ１６−Ｃ１３−ＣＦｓ　　　　　１４８１８
Ａ　　　　２−Ｆ　　　　６−Ｆ　　　　４−Ｆ　　　
　　　１４８１９Ａ　　　　Ｈ４−Ｃ１４−ＣＨ３１４
５２０Ａ　　　　Ｈ２−ＣＩ　　　　Ｈ１４１２１Ａ　
　　　Ｈ２−Ｃ１４−ＣＩ　　’　　　１５０２２Ａ　
　　　２−Ｃ１６−Ｆ　　　　４−Ｃ１１５８特許出願
人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキ シまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ アルキル、および、いずれも同一の、もしくは異なる置
   換基により一置換ないし多置換されていることもあるフ
   ェニルもしくはフェニルアルキルを表わすか、 または、 トシルまたは同一の、もしくは異なる置換基により一置
   換ないし多置換されていることもあるシクロアルキルを
   表わす の、式（ I ）中のＸが２−クロロを表わし、Ｙが６−
   クロロを表わし、Ｚが４−メチルを表わし、Ｒが上記の
   基を表わす化合物以外のカルバミン酸ベンズアルドキシ
   ム誘導体。 ２、式（ I ）中の、 Ｘが水素またはハロゲンを表わし、 Ｙがハロゲン、または１ないし４個の炭素 原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル
   を表わし、 Ｚが水素、ハロゲン、いずれの場合にも１ ないし４個の炭素原子と適宜に１ないし９ 個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する、
   いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよ
   いアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、 Ｒが１ないし６個の炭素原子を有する直鎖 の、もしくは枝分かれのあるアルキル、１ないし１０個
   の炭素原子と１ないし９個の同 一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する直鎖の、
   もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、アルキル部
   分に１ないし８個の 炭素原子を有するシアノアルキル；フェニル、または直
   鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１ないし
   ４個の炭素原子を有す るフェニルアルキルであって、いずれもハロゲン、１な
   いし６個の炭素原子を有する直 鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、１ないし４個
   の炭素原子を有する直鎖の、も しくは枝分かれのあるアルコキシ、または、いずれの場
   合にも１ないし４個の炭素原子 といずれの場合にも１ないし９個の同一の、もしくは異
   なるハロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分かれ
   のあるハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシによ
   り一置換ないし五置換されていることもあり、その置換
   基が同一であっても異なっていてもよいものを表わすか
   、 または、 トシルまたは５ないし７個の炭素原子を有 し、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖 の、もしくは枝分かれのあるアルキルにより一置換ない
   し五置換されていることもあるシクロアルキルであって
   、その置換基が同一であっても異なっていてもよいもの
   を表わす ことを特徴とする、式（ I ）中のＸが２−クロロを表
   わし、Ｙが６−クロロを表わし、Ｚが４−メチルを表わ
   し、Ｒが上記の基を表わす化合物以外の特許請求の範囲
   第１項記載の式（ I ）のカルバミン酸ベンズアルドキ
   シム誘導体。 ３、式（ I ）中の、 Ｘが水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｙがフッ素、塩素、メチル、エチルまたは ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、 Ｚが水素、フッ素、塩素、または、いずれ の場合にも１ないし３個の炭素原子と適宜 に１ないし５個の同一の、もしくは異なる ハロゲン原子とを有する、直鎖の、もしくは枝分かれの
   あるアルキル、アルコキシもしくはハロゲノアルキルを
   表わし、 Ｒが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖 の、もしくは枝分かれのあるアルキル、１ないし８個の
   炭素原子と１ないし５個の同一 の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する直鎖の、も
   しくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、アルキル部分
   に１ないし６個の炭 素原子を有するシアノアルキルたとえば３−もしくは５
   −シアノ−ｎ−ペンチル；フッ素、塩素、１ないし３個
   の炭素原子を有する直 鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、１もしくは２
   個の炭素原子を有するアルコキ シ、１もしくは２個の炭素原子と１ないし ５個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する
   ハロゲノアルキルおよび１もしくは２個の炭素原子と１
   ないし５個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを
   有するハロゲノアルコキシにより一置換、二置換もしく
   は三置換されていることもあるフェニルであって、その
   置換基が同一であっても異なっていてもよいもの、また
   は、いずれも１ないし３個の炭素原子を有するアルキル
   により一置換、二置換もしくは三置換されていることも
   あるフェニルメチルもしくはフェニルエチルを表わすか
   、 または、 トシル、または５ないし７個の炭素原子を 有し、１ないし３個の炭素原子を有する直 鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルにより一置換、
   二置換または三置換されていることもあるシクロアルキ
   ルであって、その置換基が同一であっても異なっていて
   もよいものを表わす ことを特徴とする、式（ I ）中のＸが２−クロロを表
   わし、Ｙが６−クロロを表わし、Ｚが４−メチルを表わ
   し、Ｒが上記の意味を有する化合物以外の特許請求の範
   囲第１項記載の式（ I ）のカルバミン酸ベンズアルド
   キシム誘導体。 ４、式（ I ）中の、 Ｘが水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｙがフッ素、塩素、またはメチルを表わし、Ｚが水素、
   フッ素、塩素、メチル、メトキ シ、トリクロロメチル、トリフルオロメチルまたはジク
   ロロフルオロメチルを表わし、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
   −ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、６−
   クロロ−ｎ−ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチル；ま
   たはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メ
   トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、塩素およびフッ素により一置換、二置換また
   は三置換されているフェニルであって、その置換基が同
   一であっても異なっていてもよいものを表わすか、 または、 ベンジル、トシル、シクロヘキシルまたはメチルもしく
   はエチルにより一置換、二置換もしくは三置換されてい
   るシクロヘキシルであって、その置換基が同一であって
   も異なっていてもよいものを表わす ことを特徴とする、式（ I ）中のＸが２−クロロを表
   わし、Ｙが６−クロロを表わし、Ｚが４−メチルを表わ
   し、Ｒが上記の基を表わす化合物以外の特許請求の範囲
   第１項記載の式（ I ）のカルバミン酸ベンズアルドキ
   シム誘導体。 ５、式（ I ）中の、 Ｘが２−クロロ、２−フルオロ、４−クロロまたは水素
   を表わし、 Ｙが４−クロロ、６−クロロ、６−フルオロまたは４−
   メチルを表わし、 Ｚが水素、４−クロロ、４−フルオロ、３−トリフルオ
   ロメチルまたは４−メトキシを表わし、Ｒがメチル、エ
   チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
   ブチル、第３ブチル、６−クロロ−ｎ−ヘキシル、５−
   シアノ−ｎ−ペンチル、フェニル、４−トリフルオロメ
   トキシフェニル、２−、３−もしくは４−メチルフェニ
   ル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−メチル−４
   −クロロフェニル、３−もしくは４−クロロフェニル、
   ３，４−もしくは３，５−ジクロロフェニル、３−トリ
   フルオロメチルフェニル、４−エトキシフェニル、３−
   クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３，６−ジ
   イソプロピルフェニル、ベンジル、トシル、シクロヘキ
   シル、３，５，５−トリメチルシクロヘキシルまたは４
   −メチルシクロヘキシルを表わす ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキ シまたはハロゲノアルキルを表わす のα−フェニルスルホニルベンズアルドキシムを式（I
   II） Ｒ−ＮＣＯ（III） 式中、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ アルキル、および、いずれも同一の、もしくは異なる置
   換基により一置換ないし多置換されていることもあるフ
   ェニルもしくはフェニルアルキルを表わすか、 または、 トシルまたは同一の、もしくは異なる置換基により一置
   換ないし多置換されていることもあるシクロアルキルを
   表わす のイソシアン酸エステルと、適宜に溶剤または希釈剤の
   存在下に、０℃ないし１００℃の温度で反応させること
   を特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは上記の意味を有す る の、式（ I ）中のＸが２−クロロを表わし、Ｙが６−
   クロロを表わし、Ｚが４−メチルを表わし、Ｒが上記の
   基を表わす化合物以外のカルバミン酸ベンズアルドキシ
   ム誘導体の製造方法。 ７、特許請求の範囲第１および第６項記載の式（ I ）
   のカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体を少なくとも
   １種含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ８、特許請求の範囲第１および第６項記載の式（ I ）
   のカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体の有害生物防
   除用の使用。 ９、特許請求の範囲第１および第６項記載の式（ I ）
   のカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体を有害生物お
   よび／またはその環境に作用させることを特徴とする有
   害生物防除方法。 １０、特許請求の範囲第１および第６項記載の式（ I
   ）のカルバミン酸ベンズアルドキシム誘導体を増量剤お
   よび／または界面活性剤と混合することを特徴とする有
   害生物防除剤の製造方法。 １１、式（IIＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＡ） 式中、 Ｘ＾１は水素、２−フルオロまたは２−クロロを表わし
   、 Ｙ＾１は４−クロロ、６−クロロまたは６−フルオロを
   表わし、 Ｚ＾１は４−フルオロ、４−クロロ、３−トリフルオロ
   メチルまたは４−メトキシを表わし、 また、 基Ｘ＾１またはＹ＾１の少なくとも一方がフッ素を表わ
   すならば、 Ｚ＾１は上記のものに加えて水素または４−メチルをも
   表わす のベンズアルドキシム。 １２、式（IVＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVＡ） 式中、 Ｘ＾１は水素、２−フルオロまたは２−クロロを表わし
   、 Ｙ＾１は４−クロロ、６−クロロまたは６−フルオロを
   表わし、 Ｈａｌはハロゲンを表わす のα−ハロゲノベンズアルドキシムを式（ＶＡ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ＶＡ） 式中、 Ｚ＾１は　４−フルオロ、４−クロロ、３−トリフルオ
   ロメチルまたは４−メトキシを表わし、 また、 基　Ｘ＾１または　Ｙ＾１の少なくとも一方がフッ素を
   表わすならば、 Ｚ＾１は上記のものに加えて水素または４−メチルをも
   表わし、 Ｍは水素またはアルカリ金属の当量を表わ す のフェニルスルホン酸と、適宜に溶剤の存在下に、かつ
   、適宜に酸結合剤の存在下に、０℃ないし６０℃の温度
   で反応させることを特徴とする式（IIＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＡ） 式中、 Ｘ＾１、Ｙ＾１およびＺ＾１は上記の意味を有するのベ
   ンズアルドキシムの製造方法。 １３、特許請求の範囲第１１および第１２項記載の式（
   IIＡ）のベンズアルドキシムの有害生物防除用の使用。