JPS63230772A - 発色剤、それらの製造およびそれらの使用 - Google Patents
発色剤、それらの製造およびそれらの使用Info
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- JPS63230772A JPS63230772A JP63048785A JP4878588A JPS63230772A JP S63230772 A JPS63230772 A JP S63230772A JP 63048785 A JP63048785 A JP 63048785A JP 4878588 A JP4878588 A JP 4878588A JP S63230772 A JPS63230772 A JP S63230772A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
［式中、
Ｘはヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ラルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アシ
ルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミ
ノ、またはアリールアミノを示し、 Ｑはシアノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アラルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
−アルキルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモ
イル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−カルバモイル、ア
シル、アルコキシスルホニル、アラルコキシスルホニル
、スルファモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、Ｎ、
Ｎ−ジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、またはアルキルスルホニルヲ示し
、そして Ｒはアルキル、アルケニルまたはアラルキルを示し、さ
らに 炭素環式（ｉｓｏｃｙｃｌｉｃ）または複素環式環類は
環類Ａ、Ｂ、ＣおよびＤと縮合することもでき、そして
環式および非環式基並びに環類Ａ１Ｂ、ＣおよびＤは染
料化学で一般的な別の非−イオン性置換基を含有するこ
ともできる１の発色剤、またはそれらの混合物、それら
の製造、および感圧−記録材料を製造するためのそれら
の使用に関するものである。
ラルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アシ
ルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミ
ノ、またはアリールアミノを示し、 Ｑはシアノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アラルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
−アルキルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモ
イル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−カルバモイル、ア
シル、アルコキシスルホニル、アラルコキシスルホニル
、スルファモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、Ｎ、
Ｎ−ジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、またはアルキルスルホニルヲ示し
、そして Ｒはアルキル、アルケニルまたはアラルキルを示し、さ
らに 炭素環式（ｉｓｏｃｙｃｌｉｃ）または複素環式環類は
環類Ａ、Ｂ、ＣおよびＤと縮合することもでき、そして
環式および非環式基並びに環類Ａ１Ｂ、ＣおよびＤは染
料化学で一般的な別の非−イオン性置換基を含有するこ
ともできる１の発色剤、またはそれらの混合物、それら
の製造、および感圧−記録材料を製造するためのそれら
の使用に関するものである。
染料化学で一般的な非イオン性置換基は例えば、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
リールオキシ、アラルコキシ、シクロアルキルオキシ、
ヘテリールオキシ、アリール、ヘテリール、アルキルメ
ルカプト、アリールメルカプト、アラルキルメルカプト
、アルキルスルホニル、シアノ、カルバモイル、アルコ
キシカルボニル、アミノであり、それらは好適には５−
もしくは６−員環を形成するために１もしくは２個のア
ルキル、シクロアルキル、アリールもしくはアラルキル
基により置換されていてもよく、並びにそれらの置換基
が環化したもの、アシルアミノ、アルケニルオキシ、ア
ルキルカルボニルオキシおよびアリールカルボニルオキ
シであり、そして環・ 類の置換基としてはアルキル、
アリール、アラルキル、アルケニルまたはアリールビニ
ルである。
ン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
リールオキシ、アラルコキシ、シクロアルキルオキシ、
ヘテリールオキシ、アリール、ヘテリール、アルキルメ
ルカプト、アリールメルカプト、アラルキルメルカプト
、アルキルスルホニル、シアノ、カルバモイル、アルコ
キシカルボニル、アミノであり、それらは好適には５−
もしくは６−員環を形成するために１もしくは２個のア
ルキル、シクロアルキル、アリールもしくはアラルキル
基により置換されていてもよく、並びにそれらの置換基
が環化したもの、アシルアミノ、アルケニルオキシ、ア
ルキルカルボニルオキシおよびアリールカルボニルオキ
シであり、そして環・ 類の置換基としてはアルキル、
アリール、アラルキル、アルケニルまたはアリールビニ
ルである。
アルキルはＣ、−Ｃ、。−アルキル、特にＣ１−Ｃ１□
−アルキル、を表わす。
−アルキル、を表わす。
アルキル基、並びにアルコキシ、アルキルチす、アルキ
ルアミノ、アルカノイルアミノ、アルキルスルホニルお
よびアルコキシカルボニル基中のアルキル基は、分枝鎖
状であってもよく、そして例えば弗素、塩素、Ｃ，−Ｃ
４−アルコキシ、シアノまたはＣ，−’Ｃ４−アルコキ
シカルボニルにより置換されていてもよい。
ルアミノ、アルカノイルアミノ、アルキルスルホニルお
よびアルコキシカルボニル基中のアルキル基は、分枝鎖
状であってもよく、そして例えば弗素、塩素、Ｃ，−Ｃ
４−アルコキシ、シアノまたはＣ，−’Ｃ４−アルコキ
シカルボニルにより置換されていてもよい。
アラルキルは特にフェニル−Ｃ，−Ｃ４−アルキルであ
り、それはフェニル核中でハロゲン、Ｃ８−〇、−アル
キルおよび／またはＣ，−Ｃ，−アルコキシにより置換
されていてもよい。
り、それはフェニル核中でハロゲン、Ｃ８−〇、−アル
キルおよび／またはＣ，−Ｃ，−アルコキシにより置換
されていてもよい。
シクロアルキルは特に、任意にメチルにより置換されて
いてもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルである
。
いてもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルである
。
アルケニルは特に、任意にヒドロキシル、ＣＩ−Ｃ，−
アルコキシ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニ
ル、塩素または臭素によりモノ置換されていてもよいＣ
２−Ｃ、−アルケニルである。
アルコキシ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニ
ル、塩素または臭素によりモノ置換されていてもよいＣ
２−Ｃ、−アルケニルである。
ビニルおよびアリルが好適である。
ハロゲンは特に弗素、塩素および臭素、好適には塩素、
である。
である。
アリールは特に、任意にＣ，−Ｃ，−アルキル、塩素、
臭素、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルおよ
びＣ，−Ｃ，−アルコキシからなる群からの１−３個の
置換基により置換されていてもよいフェニルまたはナフ
チルである。
臭素、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルおよ
びＣ，−Ｃ，−アルコキシからなる群からの１−３個の
置換基により置換されていてもよいフェニルまたはナフ
チルである。
アルコキシは特に、任意に塩素またはＣ，−Ｃ。
−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１−０１□
−アルコキシである。
−アルコキシである。
アシルは特に、Ｃ，−Ｃ４−アルキルカルボニルまたは
ベンゾイルである。
ベンゾイルである。
アルコキシカルボニルは特に、任意にヒドロキシル、ハ
ロゲンまたはシアノにより置換されていてもよいＣＩＣ
４−アルコキシカルボニルである。
ロゲンまたはシアノにより置換されていてもよいＣＩＣ
４−アルコキシカルボニルである。
ヘテリールは特に、ベンゾ−縮合されていてもよいピリ
ジル、ピリミジル、ビラジニノ呟トリアジニル、インド
リル、イミダゾリル、オキサシリル、チアゾリノ呟トリ
アゾリル、チアジアゾリルまたはテトラゾリル、並びに
それらの部分的に水素化されたまたは完全に水素化され
た誘導体類である。
ジル、ピリミジル、ビラジニノ呟トリアジニル、インド
リル、イミダゾリル、オキサシリル、チアゾリノ呟トリ
アゾリル、チアジアゾリルまたはテトラゾリル、並びに
それらの部分的に水素化されたまたは完全に水素化され
た誘導体類である。
環類の好適な非−イオン性置換基は、ＣＩ Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ、シアノおよびハロゲ
ンである。
ルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ、シアノおよびハロゲ
ンである。
式Ｉの発色剤の中で、特に重要なものは式［式中、
ｘｌはヒドロキシル；任意に塩素もしくはＣ，−Ｃ４−
アルコキシにより置換されていてもよいＣＩＣ１２−ア
ルコキシ；Ｃ，−Ｃ，□−アルケニルオキシ；または任
意にＣ、−Ｃ、−アルキル、ＣＩＣ４−アルコキシもし
くはハロゲンにより置換されていてもよいベンジルオキ
シもしくはフェニルエチルオキシを示し、Ｑｌはシアノ
；Ｃ１Ｃ＋ｔ−アルコキシカルボニル；ベンジルオキシ
カルボニル：任意に塩素もしくはＣ，−Ｃ，−アルコキ
シにより置換されていてもよいＮ、Ｎ−ジーＣ，−Ｃ，
−アルキルカルバモイルもしくはＣ，−Ｃ４−アルキル
カルボニル；任意に塩素もしくはＣ１−Ｃ１−アルコキ
シにより置換されていてもよいＣ＋Ｃ＋Ｚ−アルコキシ
スルホニル；任意に塩素、Ｃ，−Ｃ４−アルキルもしく
はＣ，−Ｃ１−アルコキシにより置換されていてもよい
Ｃ，−Ｃ，□−アルキルスルホニルもしくはベンジルス
ルホニルを示し、 Ｒ１はＣ１ｃｌｚ−アルキルまたはベンジルを示し、 Ｒ２およびＲ４は互いに独立して、水素、塩素、ＣｌＣ
ｌ！−アルキル、ＣＩ ＣＩ！−アルコキシ、フェノ
キシ、ベンジルオキシ、または式％式％ Ｒ３およびＲ５は互いに独立して、水素：塩素； Ｃｌ
−ＣＩ＊−アルキル；Ｃ１Ｃ＋ｘ−アルケニル；Ｃ，−
Ｃ，、−アルコキシ； Ｃ！ Ｃｒ’２−アルケニル
オキシ；任意に塩素、Ｃ３−ＣＩ！−アルキルもしくは
ＣＩ−ＣＩ！−アルコキシにより置換されていてもよい
フェニル、ベンジル、フェノキシもしくはベンジルオキ
シ；任意にＣｌ−Ｃｌ□−アルキルにより置換されてい
てもよいシクロへキシルオキシもしくはシクロペンチル
オキシ；ｃｌ Ｃ１ｆｆ１−アルキルメルカプト、ま
たは式 ％式％ ＹｌおよびＹ２は互いに独立して、任意に塩素、シアノ
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルもしくはＣ，−Ｃ
，−アルコキシにより置換されていてもよいＣｌＣｌ！
−アルキル；または任意に塩素、Ｃ、−Ｃ、□−アルキ
ルもしくはＣＩ”−ＣＩ！−アルコキシにより置換され
ていてもよいシクロヘキシル、フェニルもしくはベンジ
ルを示すか、或いは Ｒ１およびＲ３は、環Ａ′と一緒になって、および／ま
たは Ｒ４およびＲ，は、環Ｂ′と一緒になって、下記の式 Ｙは任意に塩素、シアノ、ＣＩＣ４−アルコキシカルボ
ニルもしくはＣＩ Ｃ１ｚ−アルコキシにより置換さ
れていてもよいＣｌＣｌ２−アルキル；任意に塩素、Ｃ
ｌ−０４−アルキルもしくはＣ、−Ｃ、、−アルコキシ
により置換されていてもよいシクロヘキシル、フェニル
もしくはベンジルを表わし、そして 飽和環成分は、塩素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシおよびフェニルからなる群からの４個ま
での基を有することができ、或いは Ｙ。
アルコキシにより置換されていてもよいＣＩＣ１２−ア
ルコキシ；Ｃ，−Ｃ，□−アルケニルオキシ；または任
意にＣ、−Ｃ、−アルキル、ＣＩＣ４−アルコキシもし
くはハロゲンにより置換されていてもよいベンジルオキ
シもしくはフェニルエチルオキシを示し、Ｑｌはシアノ
；Ｃ１Ｃ＋ｔ−アルコキシカルボニル；ベンジルオキシ
カルボニル：任意に塩素もしくはＣ，−Ｃ，−アルコキ
シにより置換されていてもよいＮ、Ｎ−ジーＣ，−Ｃ，
−アルキルカルバモイルもしくはＣ，−Ｃ４−アルキル
カルボニル；任意に塩素もしくはＣ１−Ｃ１−アルコキ
シにより置換されていてもよいＣ＋Ｃ＋Ｚ−アルコキシ
スルホニル；任意に塩素、Ｃ，−Ｃ４−アルキルもしく
はＣ，−Ｃ１−アルコキシにより置換されていてもよい
Ｃ，−Ｃ，□−アルキルスルホニルもしくはベンジルス
ルホニルを示し、 Ｒ１はＣ１ｃｌｚ−アルキルまたはベンジルを示し、 Ｒ２およびＲ４は互いに独立して、水素、塩素、ＣｌＣ
ｌ！−アルキル、ＣＩ ＣＩ！−アルコキシ、フェノ
キシ、ベンジルオキシ、または式％式％ Ｒ３およびＲ５は互いに独立して、水素：塩素； Ｃｌ
−ＣＩ＊−アルキル；Ｃ１Ｃ＋ｘ−アルケニル；Ｃ，−
Ｃ，、−アルコキシ； Ｃ！ Ｃｒ’２−アルケニル
オキシ；任意に塩素、Ｃ３−ＣＩ！−アルキルもしくは
ＣＩ−ＣＩ！−アルコキシにより置換されていてもよい
フェニル、ベンジル、フェノキシもしくはベンジルオキ
シ；任意にＣｌ−Ｃｌ□−アルキルにより置換されてい
てもよいシクロへキシルオキシもしくはシクロペンチル
オキシ；ｃｌ Ｃ１ｆｆ１−アルキルメルカプト、ま
たは式 ％式％ ＹｌおよびＹ２は互いに独立して、任意に塩素、シアノ
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルもしくはＣ，−Ｃ
，−アルコキシにより置換されていてもよいＣｌＣｌ！
−アルキル；または任意に塩素、Ｃ、−Ｃ、□−アルキ
ルもしくはＣＩ”−ＣＩ！−アルコキシにより置換され
ていてもよいシクロヘキシル、フェニルもしくはベンジ
ルを示すか、或いは Ｒ１およびＲ３は、環Ａ′と一緒になって、および／ま
たは Ｒ４およびＲ，は、環Ｂ′と一緒になって、下記の式 Ｙは任意に塩素、シアノ、ＣＩＣ４−アルコキシカルボ
ニルもしくはＣＩ Ｃ１ｚ−アルコキシにより置換さ
れていてもよいＣｌＣｌ２−アルキル；任意に塩素、Ｃ
ｌ−０４−アルキルもしくはＣ、−Ｃ、、−アルコキシ
により置換されていてもよいシクロヘキシル、フェニル
もしくはベンジルを表わし、そして 飽和環成分は、塩素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシおよびフェニルからなる群からの４個ま
での基を有することができ、或いは Ｙ。
Ｎ
Ｙ。
が任意に塩素、Ｃ，−Ｃ，−アルキルもしくはフェニル
により置換されていてもよいピロロ、ピロリジノ、ピペ
リジノ、ビベコリノ、モルホリノ、ピラゾロまたはピラ
ゾリン基を示す］の化合物類である。
により置換されていてもよいピロロ、ピロリジノ、ピペ
リジノ、ビベコリノ、モルホリノ、ピラゾロまたはピラ
ゾリン基を示す］の化合物類である。
飽和環中で置換されている基の例は下記のものである：
特に好適な発色剤は、式
［式中、
Ｘ！はヒドロキシルまたはｃｌ−ｃｌ！−アルコキシを
示し、 Ｑ、はシアノ、Ｃ，−Ｃ，、−アルコキシカルボニルま
たはＣ，−ｃ、−アルキルカルボニルを示し、 Ｒ６は水素、塩素、Ｃｒ Ｃｒ ｔ−アルキル、Ｃｒ
−ＣＩ＊−アルコキシ、ベンジルオキシ、または弐 Ｙ。
示し、 Ｑ、はシアノ、Ｃ，−Ｃ，、−アルコキシカルボニルま
たはＣ，−ｃ、−アルキルカルボニルを示し、 Ｒ６は水素、塩素、Ｃｒ Ｃｒ ｔ−アルキル、Ｃｒ
−ＣＩ＊−アルコキシ、ベンジルオキシ、または弐 Ｙ。
Ｎ
Ｙ。
の基を示し、
Ｒ１はＣ’ ｒ −ＣＩ ！−アルコキシ、ベンジルオ
キシ、または式 ％式％ Ｒ７およびＲ９は互いに独立して、水素、塩素、ＣｌＣ
ｌ２−アルキル、Ｃｌ−Ｃｌ３−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルアミノ、またはジーＣＩ−ＣＩ ２−アル
キルアミノを示すか、或いは Ｒ６およびＲ８は、それらが結合しているベンゼン環と
一緒になって、式 の環系を完成させるのに必要な員を示し、そして Ｒ，、Ｙ、Ｙ、およびＹ、は上記の意味を有する］ のものである。
キシ、または式 ％式％ Ｒ７およびＲ９は互いに独立して、水素、塩素、ＣｌＣ
ｌ２−アルキル、Ｃｌ−Ｃｌ３−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルアミノ、またはジーＣＩ−ＣＩ ２−アル
キルアミノを示すか、或いは Ｒ６およびＲ８は、それらが結合しているベンゼン環と
一緒になって、式 の環系を完成させるのに必要な員を示し、そして Ｒ，、Ｙ、Ｙ、およびＹ、は上記の意味を有する］ のものである。
式ｌの発色剤はそれ自体は公知の方法により製造できる
。一方法は例えば、式 式 ｅＸ ［上記式中、 Ｒ，Ｘ１Ｑおよび卵類Ａ、ＢＳＣおよびＤは上記の意味
を有し、 Ｍｅはアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示
し、そして Ａｎ＋−１は塩化物、臭化物、酢酸塩、硫酸塩、燐酸塩
または からなる群からのアニオンを示す１ の塩基類と反応させる工程からなっている。必要に応じ
て溶媒を除去した後に、混合物を次に水中に注ぎそして
式Ｉの化合物を単離する。
。一方法は例えば、式 式 ｅＸ ［上記式中、 Ｒ，Ｘ１Ｑおよび卵類Ａ、ＢＳＣおよびＤは上記の意味
を有し、 Ｍｅはアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示
し、そして Ａｎ＋−１は塩化物、臭化物、酢酸塩、硫酸塩、燐酸塩
または からなる群からのアニオンを示す１ の塩基類と反応させる工程からなっている。必要に応じ
て溶媒を除去した後に、混合物を次に水中に注ぎそして
式Ｉの化合物を単離する。
極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチル−燐酸トリアミドおよびアル
カノール類、が適切な反応媒体である。ジメチルホルム
アミドおよびＣ，−Ｃ，−アルカノール類が好適である
。
ルホキシド、ヘキサメチル−燐酸トリアミドおよびアル
カノール類、が適切な反応媒体である。ジメチルホルム
アミドおよびＣ，−Ｃ，−アルカノール類が好適である
。
適当な反応温度は２０−１２０ ’Ｏの間であり、そし
て３０−８０°Ｃが好適である。
て３０−８０°Ｃが好適である。
特に有利な製造方法は、−容器反応で、アニオンＡ ｎ
Ｌ−１を供給する縮合剤の存在下で、式のケトンを式 のアミンと縮合反応させるか、または 式 のケトンを式 ■ の化合物と縮合させて式（ＩＶ）の有色塩類を与え、そ
して中間生成物を単離せずに、これを上記の（Ｖ）の塩
基と反応させる工程からなっている。
Ｌ−１を供給する縮合剤の存在下で、式のケトンを式 のアミンと縮合反応させるか、または 式 のケトンを式 ■ の化合物と縮合させて式（ＩＶ）の有色塩類を与え、そ
して中間生成物を単離せずに、これを上記の（Ｖ）の塩
基と反応させる工程からなっている。
ここで、オキシ塩化燐および／または五酸化二燐が縮合
剤として好適に使用される。
剤として好適に使用される。
得られる式Ｉの発色剤はそれ以上精製せずに市販するこ
とができ、そして感圧記録材料中で、特にマイクロカプ
セル化材料中で、使用できる。
とができ、そして感圧記録材料中で、特にマイクロカプ
セル化材料中で、使用できる。
本発明に従う式Ｉの発色剤は普通は無色であるかまたは
せいぜいわずかにしか着色されておらず、そしてカプセ
ル化に一般的な（クロロ）炭化水素類中に非常に可溶性
である。
せいぜいわずかにしか着色されておらず、そしてカプセ
ル化に一般的な（クロロ）炭化水素類中に非常に可溶性
である。
酸展色剤すなわち電子受体とは対照的に、それらは昇華
および光に対して非常に堅牢な強い青色、緑青色、緑色
、紫色または赤色の色調を与える。
および光に対して非常に堅牢な強い青色、緑青色、緑色
、紫色または赤色の色調を与える。
互い同士の混合物により、深青色、灰色または黒色が得
られる。
られる。
それらは、１種以上の他の公知の発色剤、例えば３．３
−ビス−（アミノフェニル）−フタリド類、３．３−ビ
ス−（インドリル）−フタリド類、３−アミノ−フルオ
ラン類、２．６−グアミツ−フルオラン類、ロイコアラ
ラミン類、スピロピラン類、スピロピラン類、クロメノ
インドール類、フェノキサジン類、フェノチアジン類、
カルバゾリル−メタン類または他のトリアリールメタン
ロイコ染料類と混合させる時には、緑色、紫色、青色、
深青色、灰色または黒色の着色を与えるのに有用である
。
−ビス−（アミノフェニル）−フタリド類、３．３−ビ
ス−（インドリル）−フタリド類、３−アミノ−フルオ
ラン類、２．６−グアミツ−フルオラン類、ロイコアラ
ラミン類、スピロピラン類、スピロピラン類、クロメノ
インドール類、フェノキサジン類、フェノチアジン類、
カルバゾリル−メタン類または他のトリアリールメタン
ロイコ染料類と混合させる時には、緑色、紫色、青色、
深青色、灰色または黒色の着色を与えるのに有用である
。
それらはフェノール系基質類並びにサリチル酸塩および
活性化粘土上で高い色強度、光に対する顕著な堅牢性、
並びに優れた老化−およびＣＢ安定性を示す。それらは
複写用または記録用材料として使用できる感圧記録材料
用に適している。それらの展色速度は置換基により変わ
る。しかしながら、それらは一般的に高い展色速度およ
び故意でない早すぎる展色に対する記録材料の感度減少
により特徴づけられている。
活性化粘土上で高い色強度、光に対する顕著な堅牢性、
並びに優れた老化−およびＣＢ安定性を示す。それらは
複写用または記録用材料として使用できる感圧記録材料
用に適している。それらの展色速度は置換基により変わ
る。しかしながら、それらは一般的に高い展色速度およ
び故意でない早すぎる展色に対する記録材料の感度減少
により特徴づけられている。
長鎖アルキル基で置換することにより発色剤の溶解度が
増し、それによりマイクロカプセル化用に適している溶
媒中の高濃度溶液を製造できる。
増し、それによりマイクロカプセル化用に適している溶
媒中の高濃度溶液を製造できる。
感圧記録材料は例えば米国特許明細書２，８００．４５
７および２，８００．４５８から公知である。
７および２，８００．４５８から公知である。
実施例１
１３．５ｇ（０，０５モル）の４，４′−ジェトキシベ
ンゾフェノンおよび１０．４ｇ（０，０５モル）のＮ−
メチル−Ｎ−７二二ルー４−シアノーフェニル−アミ／
を３８．２ｇ（０，２５モル）のオキシ塩化燐中に懸濁
させ、そして１４゜１ｇ（０，１モル）の五酸化溝を室
温において加えた。それを５００ｍｆｆの水中に注ぎ、
そして染料が結晶状に分離するまで室温において約１０
−１５時間撹拌した。吸引濾過し、水で洗浄し、そして
真空中で４０°Ｃにおいて乾燥すると、２４．１ｇ（理
論値の９７％）の融点が６９−７５°Ｃの暗赤紫色の結
晶を与えた。
ンゾフェノンおよび１０．４ｇ（０，０５モル）のＮ−
メチル−Ｎ−７二二ルー４−シアノーフェニル−アミ／
を３８．２ｇ（０，２５モル）のオキシ塩化燐中に懸濁
させ、そして１４゜１ｇ（０，１モル）の五酸化溝を室
温において加えた。それを５００ｍｆｆの水中に注ぎ、
そして染料が結晶状に分離するまで室温において約１０
−１５時間撹拌した。吸引濾過し、水で洗浄し、そして
真空中で４０°Ｃにおいて乾燥すると、２４．１ｇ（理
論値の９７％）の融点が６９−７５°Ｃの暗赤紫色の結
晶を与えた。
１９．９ｇ（０，０４モル）のこの染料の２００ｍ１の
エタノール中溶液を１２０ｍ１２の最初は１モルナトリ
ウムエチレート溶液に室温においてゆっくり嫡々添加し
た。混合物を室温で２０時間撹拌し、沈澱した塩を濾別
し、そして溶媒を除去した。
エタノール中溶液を１２０ｍ１２の最初は１モルナトリ
ウムエチレート溶液に室温においてゆっくり嫡々添加し
た。混合物を室温で２０時間撹拌し、沈澱した塩を濾別
し、そして溶媒を除去した。
混合物を室温で２０時間撹拌し、沈澱した塩を濾別し、
そして溶媒を除去した。残った油状残渣を５００ｍＱの
水中に撹拌添加し、混合物を約１０−１５°Ｃに冷却し
、そして濾過しｌ；。室温において真空乾燥した後に、
１８．５ｇ（理論値の９１％）の融点が４８−５５°Ｃ
で式 を有するほとんど無色の結晶性粉末が得られた。
そして溶媒を除去した。残った油状残渣を５００ｍＱの
水中に撹拌添加し、混合物を約１０−１５°Ｃに冷却し
、そして濾過しｌ；。室温において真空乾燥した後に、
１８．５ｇ（理論値の９１％）の融点が４８−５５°Ｃ
で式 を有するほとんど無色の結晶性粉末が得られた。
木酢酸中溶液は暗紫色になった。λ最大−５５４ｎｍお
よびλｚ＝４４２ｎｍａｌＲスペクトル（ＫＢｒディス
ク） ： ２２１０ｃｍ−’−ＣＮ） ；’ＨＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣ１３）：δ−１，２２ｐｐｍ （
Ｔ、 ３ Ｈ） 、δ−１，３ｐｐｍ （Ｔ、 ＧＨ）
、δ＝３．１ｐｐｍ（Ｑ、２Ｈ） 、δ＝３．３ｐｐｍ
（Ｓ。
よびλｚ＝４４２ｎｍａｌＲスペクトル（ＫＢｒディス
ク） ： ２２１０ｃｍ−’−ＣＮ） ；’ＨＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣ１３）：δ−１，２２ｐｐｍ （
Ｔ、 ３ Ｈ） 、δ−１，３ｐｐｍ （Ｔ、 ＧＨ）
、δ＝３．１ｐｐｍ（Ｑ、２Ｈ） 、δ＝３．３ｐｐｍ
（Ｓ。
３Ｈ）、δ−４ｐｐｍ（Ｑ、４Ｈ）。
質量スペクトル： Ｃ１５Ｈｓ＊ＮｚＯｓ （５０６，
７）、ｍ／ｅ ５０６（１２％）Ｍ＋１．ｍ／ｅ
４６１ （１００％）ＭｆＯＣｚＨｓ。
７）、ｍ／ｅ ５０６（１２％）Ｍ＋１．ｍ／ｅ
４６１ （１００％）ＭｆＯＣｚＨｓ。
酸性粘土上で強く赤色がかった灰黒色の色調が展色した
。
。
実施例２
工程は上記の実施例中に記されている如くであるが、１
４．３ｇ（０，０５モル）の４−メトキシ−４′−メト
キシ−エトキシベンゾフェノンを４゜４′−ジェトキシ
ベンゾフェノンの代わりに使用しそしてナトリウムイソ
プロピレート／イソグロバノールをナトリウムエチレー
ト／エタノールの代わりに使用した場合には、１９．５
ｇ（理論値の７２％）の式 ％式％ のベージュ色結晶が得られ、それは酸性粘土およびフェ
ノール系樹脂上で灰黒色の色調を与えた。
４．３ｇ（０，０５モル）の４−メトキシ−４′−メト
キシ−エトキシベンゾフェノンを４゜４′−ジェトキシ
ベンゾフェノンの代わりに使用しそしてナトリウムイソ
プロピレート／イソグロバノールをナトリウムエチレー
ト／エタノールの代わりに使用した場合には、１９．５
ｇ（理論値の７２％）の式 ％式％ のベージュ色結晶が得られ、それは酸性粘土およびフェ
ノール系樹脂上で灰黒色の色調を与えた。
氷酢酸中の吸収、λ最大−５５６ｎｍおよびλ２−４４
０Ｈｍ。
０Ｈｍ。
実施例３
実施例１に記されている如き染料の製造において、１３
．６ｇ（０，０５モル）の２．４．４’−トリメトキシ
ベンゾフェノンを１３．５ｇの４゜４′−ジェトキシベ
ンゾフェノンの代わりに使用した場合には、該反応は２
３ｇ（理論値の９２゜４％）の対応する染料を金属光沢
を有する赤褐色の結晶形で与えた。
．６ｇ（０，０５モル）の２．４．４’−トリメトキシ
ベンゾフェノンを１３．５ｇの４゜４′−ジェトキシベ
ンゾフェノンの代わりに使用した場合には、該反応は２
３ｇ（理論値の９２゜４％）の対応する染料を金属光沢
を有する赤褐色の結晶形で与えた。
１０ｇ（０，０２モル）のこの染料を１００ｍ１２のジ
メチルホルムアミド中に溶解させ、そしてｌｏｇの２０
％強度水酸化ナトリウム溶液を室温においてゆっくり加
えた。反応混合物を２時間撹拌した後に、それをｌリッ
トルの氷水中に注いだ。
メチルホルムアミド中に溶解させ、そしてｌｏｇの２０
％強度水酸化ナトリウム溶液を室温においてゆっくり加
えた。反応混合物を２時間撹拌した後に、それをｌリッ
トルの氷水中に注いだ。
５０ｇの塩化ナトリウムの添加後に、無色の結晶性沈澱
を吸引濾別した。真空中で４０°Ｃにおいて乾燥すると
、８．８ｇ（理論値の９１．７％）の融点が６８−８０
℃で式 を有する無色の結晶が得られ、それはイングロバノール
から再結晶化することができた。融点：７８−８１°Ｃ
０氷酢酸中では、暗青紫色の色調が展色した。λ最大−
５６６ｎｍおよびλｚ−４７６ｎｍ。
を吸引濾別した。真空中で４０°Ｃにおいて乾燥すると
、８．８ｇ（理論値の９１．７％）の融点が６８−８０
℃で式 を有する無色の結晶が得られ、それはイングロバノール
から再結晶化することができた。融点：７８−８１°Ｃ
０氷酢酸中では、暗青紫色の色調が展色した。λ最大−
５６６ｎｍおよびλｚ−４７６ｎｍ。
ＩＲスペクトルは２２０５ｃｍ−’において特性ＣＮ帯
を示し、そして’ＨＮＭＲスペクトルは下記の信号を示
した：δ−５．１ｐｐｍ（Ｓ、ＩＨ）、δ−３，３３ｐ
ｐｍ（Ｓ、３Ｈ） 、δ−３．６７ｐｐｍ（Ｓ、３）（
）、δ−３，７９ｐｐｍ（５，３Ｈ）およびδ−３，８
１（Ｓ、３Ｈ）。
を示し、そして’ＨＮＭＲスペクトルは下記の信号を示
した：δ−５．１ｐｐｍ（Ｓ、ＩＨ）、δ−３，３３ｐ
ｐｍ（Ｓ、３Ｈ） 、δ−３．６７ｐｐｍ（Ｓ、３）（
）、δ−３，７９ｐｐｍ（５，３Ｈ）およびδ−３，８
１（Ｓ、３Ｈ）。
質量スペクトルニＣ１゜Ｈ□Ｎｚ０ａ （４８０，６）
、ｍ／ｅ ４８０ （２７％）Ｍｌ、ｍ／ｅ４６３（
１５％）Ｍ”ＯＨ。
、ｍ／ｅ ４８０ （２７％）Ｍｌ、ｍ／ｅ４６３（
１５％）Ｍ”ＯＨ。
酸性粘土またはビスフェノールＡ上で青紫色ノ色調が得
られ、それは顕著なＣＦ−およびＣＢ−安定性を有して
いた。
られ、それは顕著なＣＦ−およびＣＢ−安定性を有して
いた。
実施例４
１１．４ｇ（０，０４モル）の４−二トキシ−４′−エ
チルメルカプトベンゾフェノンおよび１１．４ｇの五酸
化燐を連続して、８．３２ｇ（０゜０４モル）のＮ−メ
チル−Ｎ−フェニル−４−シアノフェニルアミンの３０
．６ｇのオキシ塩化燐中溶液に室温において加えた。反
応混合物を４０℃に暖めそしてこの温度で１６時間撹拌
した。融解物を２０℃に冷却し、そして次に１５０ｍ１
のジメチルホルムアミド中に冷却しながら溶解させた。
チルメルカプトベンゾフェノンおよび１１．４ｇの五酸
化燐を連続して、８．３２ｇ（０゜０４モル）のＮ−メ
チル−Ｎ−フェニル−４−シアノフェニルアミンの３０
．６ｇのオキシ塩化燐中溶液に室温において加えた。反
応混合物を４０℃に暖めそしてこの温度で１６時間撹拌
した。融解物を２０℃に冷却し、そして次に１５０ｍ１
のジメチルホルムアミド中に冷却しながら溶解させた。
２４ｇ（０，１２モル）の２０％強度水酸化ナトリウム
溶液を激しく撹拌しながら、４０℃の温度となるように
滴々添加した。混合物を次に４０°Ｃでさらに１時間撹
拌し、塩を濾別し、そして溶液を５００ｍＱの氷水中に
注いだ。２５ｇの塩化ナトリウムの添加後に、無色の結
晶性沈澱を吸引濾別し、そして１％強度水酸化ナトリウ
ム溶液および水で洗浄した。真空乾燥すると、１４．３
ｇ（理論値の７２．４％）の融点が５９−７０℃の式の
発色剤を与えた。氷酢酸中の溶液は青色であった。λ最
大−５７６ｎｍおよびλｔ−４８０％ｍ、 ＩＲスペ
クトルは２２２１ｃｍ−’において特性ＣＮ帯を示し、
そして質量スペクトルはｍ／ｅ４９４（４８％）Ｍ９お
よびｍ／ｅ４７８（１６％）Ｍ”ＯＨを与えた。
溶液を激しく撹拌しながら、４０℃の温度となるように
滴々添加した。混合物を次に４０°Ｃでさらに１時間撹
拌し、塩を濾別し、そして溶液を５００ｍＱの氷水中に
注いだ。２５ｇの塩化ナトリウムの添加後に、無色の結
晶性沈澱を吸引濾別し、そして１％強度水酸化ナトリウ
ム溶液および水で洗浄した。真空乾燥すると、１４．３
ｇ（理論値の７２．４％）の融点が５９−７０℃の式の
発色剤を与えた。氷酢酸中の溶液は青色であった。λ最
大−５７６ｎｍおよびλｔ−４８０％ｍ、 ＩＲスペ
クトルは２２２１ｃｍ−’において特性ＣＮ帯を示し、
そして質量スペクトルはｍ／ｅ４９４（４８％）Ｍ９お
よびｍ／ｅ４７８（１６％）Ｍ”ＯＨを与えた。
Ｃｓ ｒ Ｈｓ。Ｎｚ５ｏｘ（４０４，７）。
酸性粘土上で非常に安定な青色を与えた。
実施例５
実施例１−４と同様にして、下記の発色剤も製造された
。
。
実施例に関する物理的データ（氷酢酸中の吸収）実施例
５、表１ 式の番号 λ最大（ｎｍ） １１ ５５ｆ５ 実施例６ １３．６ｇ（０，０４モル）の２，４′−ジェトキシ−
４−ジエチルアミノベンゾフェノンおよび８．３ｇ（０
，０４モル）のＮ−メチル−Ｎ−７エニルー４−シアノ
フェニルアミンを３０．６ｇ（０，２モル）のオキシ塩
化燐中に懸濁させ、そしてｌ １．３ｇ（０，０８モル
）の五酸化燐をゆっくり加えた。反応混合物を４０℃で
２０時間撹拌した。融解物を次に６００ｍ１の氷水中に
注ぎ、混合物を１０時間撹拌し、そして結晶になった沈
澱を吸引濾過した。真空中で４０℃において乾燥すると
、１８．８ｇ（理論値の８２．８％）の褐色の結晶性粉
末を与えた。
５、表１ 式の番号 λ最大（ｎｍ） １１ ５５ｆ５ 実施例６ １３．６ｇ（０，０４モル）の２，４′−ジェトキシ−
４−ジエチルアミノベンゾフェノンおよび８．３ｇ（０
，０４モル）のＮ−メチル−Ｎ−７エニルー４−シアノ
フェニルアミンを３０．６ｇ（０，２モル）のオキシ塩
化燐中に懸濁させ、そしてｌ １．３ｇ（０，０８モル
）の五酸化燐をゆっくり加えた。反応混合物を４０℃で
２０時間撹拌した。融解物を次に６００ｍ１の氷水中に
注ぎ、混合物を１０時間撹拌し、そして結晶になった沈
澱を吸引濾過した。真空中で４０℃において乾燥すると
、１８．８ｇ（理論値の８２．８％）の褐色の結晶性粉
末を与えた。
１７ｇ（０，０３モル）のこの染料を７０ｒｍＱのジメ
チルホルムアミド中に溶解させ、そして溶液を濾過した
。１５ｇの２０％水酸化ナトリウム溶液をこの溶液に１
時間にわたり滴々添加した。混合物を４０℃において２
時間撹拌し、濾過し、そして溶液を５００ｍ１２の氷水
中に加えた。４０ｇの塩化ナトリウムの添加後に、混合
物を短時間撹拌し、そして吸引濾過した。濾過ケーキを
次に５０ｍＱのメタノール中に懸濁させ、そして再び吸
引濾別した。真空乾燥すると、９．５ｇ（理論値の５７
．６％）の融点が１４７−５４℃の式の薄灰色粉末が得
られ、それを氷酢酸中に溶解させると青色になった。λ
最大−６０４ｒｏｓおよびλ＝−４７７ｎｍ０ 酸性粘土上で、光に対する優れた堅牢性および老化安定
性を有する深い暗青色が得られた。
チルホルムアミド中に溶解させ、そして溶液を濾過した
。１５ｇの２０％水酸化ナトリウム溶液をこの溶液に１
時間にわたり滴々添加した。混合物を４０℃において２
時間撹拌し、濾過し、そして溶液を５００ｍ１２の氷水
中に加えた。４０ｇの塩化ナトリウムの添加後に、混合
物を短時間撹拌し、そして吸引濾過した。濾過ケーキを
次に５０ｍＱのメタノール中に懸濁させ、そして再び吸
引濾別した。真空乾燥すると、９．５ｇ（理論値の５７
．６％）の融点が１４７−５４℃の式の薄灰色粉末が得
られ、それを氷酢酸中に溶解させると青色になった。λ
最大−６０４ｒｏｓおよびλ＝−４７７ｎｍ０ 酸性粘土上で、光に対する優れた堅牢性および老化安定
性を有する深い暗青色が得られた。
実施例７
１４．４ｇ（０，０５モル）の４−（Ｎ−メチル−Ｎ−
７エニルアミノ）−ベンゾフェノンおよび１０．４ｇ（
０，０５モル）のＮ−メチル−Ｎ−フェニル−４−シア
ノフェニルアミンを３８゜２ｇのすキシ塩化燐中に懸濁
させ、そして１４゜１ｇの五酸化燐を室温において加え
た。混合物を４０℃で２０時間撹拌し、そして温度が５
０℃以上に上昇しないように外部から冷却しなから２５
０ｍＱのメタノール中に溶解させた。温度を４０−５０
°Ｃの間に保ちながら、２４ｇ（０，１２モル）の２０
％強度水酸化す） ＩＪウム溶液を充分撹拌しなから滴
々添加した。滴々添加の時間は１時間であった。混合物
を４０−５０°Ｃで５時間撹拌し、そして２５０ｖ２の
水を加えた。それを１０−１５°Ｃに冷却し、そしてほ
とんど無色の沈澱を吸引濾別しＩ；。メタノール／水で
洗浄しそして乾燥すると、１８．３ｇ（理論値の７３．
８％）の融点範囲が５５−６１℃でありそしてカルビノ
ール塩基メチルエーテル（約８０％）および式 のカルビノール塩基（約２０％）の混合物からなる式を
有するほとんど無色の結晶を与えた。
７エニルアミノ）−ベンゾフェノンおよび１０．４ｇ（
０，０５モル）のＮ−メチル−Ｎ−フェニル−４−シア
ノフェニルアミンを３８゜２ｇのすキシ塩化燐中に懸濁
させ、そして１４゜１ｇの五酸化燐を室温において加え
た。混合物を４０℃で２０時間撹拌し、そして温度が５
０℃以上に上昇しないように外部から冷却しなから２５
０ｍＱのメタノール中に溶解させた。温度を４０−５０
°Ｃの間に保ちながら、２４ｇ（０，１２モル）の２０
％強度水酸化す） ＩＪウム溶液を充分撹拌しなから滴
々添加した。滴々添加の時間は１時間であった。混合物
を４０−５０°Ｃで５時間撹拌し、そして２５０ｖ２の
水を加えた。それを１０−１５°Ｃに冷却し、そしてほ
とんど無色の沈澱を吸引濾別しＩ；。メタノール／水で
洗浄しそして乾燥すると、１８．３ｇ（理論値の７３．
８％）の融点範囲が５５−６１℃でありそしてカルビノ
ール塩基メチルエーテル（約８０％）および式 のカルビノール塩基（約２０％）の混合物からなる式を
有するほとんど無色の結晶を与えた。
氷酢酸中の吸収：λ最大−６２６ｎｍおよびλ２＝４３
７ｎｎ＋。
７ｎｎ＋。
酸性粘土およびフェノール系樹脂上で、良好す堅牢性を
有する深緑色の色調に展色した。
有する深緑色の色調に展色した。
実施例８
実施例６および７に記されているのと同じ方法で、表２
の発色剤が得られた。
の発色剤が得られた。
実施例に関する物理的データ（氷酢酸中の吸収）実施例
８、表２
８、表２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｘはヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ラルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アシ
ルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミ
ノ、またはアリールアミノを示し、 Ｑはシアノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アラルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモ
イル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−カルバモイル、ア
シル、アルコキシスルホニル、アラルコキシスルホニル
、スルファモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルスルファモイル、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、またはアラルキルスルホニルを示
し、そして Ｒはアルキル、アルケニルまたはアラルキルを示し、さ
らに 炭素環式または複素環式環類は環類Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ
と縮合することもでき、そして環式および非環式基並び
に環類Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは染料化学で一般的な別の非
−イオン性置換基を含有することもできる］ の発色剤、またはそれらの混合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｘ＿１はヒドロキシル；任意に塩素もしくはＣ＿１−Ｃ
＿４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ＿１−
Ｃ＿１＿２−アルコキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルケ
ニルオキシ；または任意にＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシもしくはハロゲンにより置
換されていてもよいベンジルオキシもしくはフェニルエ
チルオキシを示し、 Ｑ＿１はシアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシカル
ボニル；ベンジルオキシカルボニル；任意に塩素もしく
はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシにより置換されていても
よいＮ，Ｎ−ジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルバモイ
ルもしくはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボニル；任意
に塩素もしくはＣ＿１−いＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコ
キシスルホニル：任意に塩素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
ルもしくはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシにより置換され
ていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルスルホニル
もしくはベンジルスルホニルを示し、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルまたはベンジル
を示し、 Ｒ＿２およびＲ＿４は互いに独立して、水素、塩素、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−ア
ルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、または式▲数
式、化学式、表等があります▼ の基を示し、 Ｒ＿３およびＲ＿５は互いに独立して、水素；塩素：Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿１＿２−ア
ルケニル；Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシ：Ｃ＿２−
Ｃ＿１＿２−アルケニルオキシ：任意に塩素、Ｃ＿１−
Ｃ＿１＿２−アルキルもしくはＣ＿１−Ｃ＿１＿２−ア
ルコキシにより置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ル、フェノキシもしくはベンジルオキシ；任意にＣ＿１
−Ｃ＿１＿２−アルキルにより置換されていてもよいシ
クロヘキシルオキシもしくはシクロペンチルオキシ；Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルメルカプト、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、 Ｙ＿１およびＹ＿２は互いに独立して、任意に塩素、シ
アノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルもしくは
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシにより置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル；または任意に塩素、
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルもしくはＣ＿１−Ｃ＿１
＿２−アルコキシにより置換されていてもよいシクロヘ
キシル、フェニルもしくはベンジルを示すか、或いは Ｒ＿２およびＲ＿３は、環Ａ′と一緒になって、および
／または Ｒ＿４およびＲ＿５は、環Ｂ′と一緒になって、下記の
式、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 の環系を完成するのに必要な員を示し、ここで Ｙは任意に塩素、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
カルボニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシにより
置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル；
任意に塩素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルもしくはＣ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシにより置換されていても
よいシクロヘキシル、フェニルもしくはベンジルを表わ
し、そして 飽和環成分は、塩素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
１−Ｃ＿４−アルコキシおよびフェニルからなる群から
の４個までの基を有することができ、或いは ▲数式、化学式、表等があります▼ が任意に塩素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルもしくはフェ
ニルにより置換されていてもよいピロロ、ピロリジノ、
ピペリジノ、ピペコリノ、モルホリノ、ピラゾロまたは
ピラゾリン基を示す］の特許請求の範囲第１項記載の発
色剤。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｘ＿２はヒドロキシルまたはＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アル
コキシを示し、 Ｑ＿２はシアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシカル
ボニルまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボニルを示
し、 Ｒ＿６は水素、塩素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシ、ベンジルオキシ、ま
たは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、 Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシ、ベンジルオ
キシ、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、 Ｒ＿７およびＲ＿９は互いに独立して、水素、塩素、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−ア
ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ、またはジ
−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルアミノを示すか、或い
は Ｒ＿６およびＲ＿８は、それらが結合しているベンゼン
環と一緒になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ の環系を完成させるのに必要な員を示し、そして Ｒ＿１、Ｙ、Ｙ＿１およびＹ＿２は上記の意味を有する
］ の特許請求の範囲第１項記載の発色剤。 ４、一容器反応で、アニオンＡｎ（＾−）を供給する縮
合剤の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のケトンを式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のアミンと縮合反応させるか、または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のケトンを式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物と縮合させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の染料を与え、そして中間生成物を単離せずに、これを
式 ＭｅＸ ［上記式中、 Ｒ、Ｘ、Ｑおよび環類Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは特許請求の
範囲第１項記載の意味を有し、 Ｍｅはアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示
し、そして Ａｎ（＾−）は塩化物、臭化物、酢酸塩、硫酸塩、燐酸
塩および ▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群からのアニオンを示す］ の塩基類と反応させることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項記載の発色剤の製造方法。 ５、感圧−、感熱−および感電気−記録材料中での、特
許請求の範囲第１項記載の発色剤の使用。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の発色
剤をそれの反応物系中に含有していることを特徴とする
、感圧−、感熱−および感電気−記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873707548 DE3707548A1 (de) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | Farbbildner, ihre herstellung und verwendung |
| DE3707548.9 | 1987-03-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230772A true JPS63230772A (ja) | 1988-09-27 |
Family
ID=6322622
Family Applications (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017500275A (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
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- 1988-03-03 JP JP63048785A patent/JPS63230772A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017500275A (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
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| Publication number | Publication date |
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| EP0281891A3 (de) | 1991-11-13 |
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