JPS6323908A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents
プラスチツクレンズ材料Info
- Publication number
- JPS6323908A JPS6323908A JP61167536A JP16753686A JPS6323908A JP S6323908 A JPS6323908 A JP S6323908A JP 61167536 A JP61167536 A JP 61167536A JP 16753686 A JP16753686 A JP 16753686A JP S6323908 A JPS6323908 A JP S6323908A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- plastic lens
- lens material
- biphenyl
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい。かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）（通称ＣＲ−
３９）の重合体である。該゛重合体の比重は１．３２で
あって、無機ガラスのそれ（ρ＝２．５４）と比較して
小さく、それゆえ該重合体を使用したレンズは大幅な軽
量化ができる。しかしながら、該重合体の屈折率ルｄは
１．４９〜１．５０と無機ガラスレンズの屈折率（ルｄ
＝１．５２） よりも小さいため、無機ガラスレンズ
と比較すると該重合体を使用したレンズは中心厚、こば
厚および曲率が大きくなりがちであるため、これらの問
題点を解決しうるような屈折率の高い透明性樹脂が望ま
れている。
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい。かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）（通称ＣＲ−
３９）の重合体である。該゛重合体の比重は１．３２で
あって、無機ガラスのそれ（ρ＝２．５４）と比較して
小さく、それゆえ該重合体を使用したレンズは大幅な軽
量化ができる。しかしながら、該重合体の屈折率ルｄは
１．４９〜１．５０と無機ガラスレンズの屈折率（ルｄ
＝１．５２） よりも小さいため、無機ガラスレンズ
と比較すると該重合体を使用したレンズは中心厚、こば
厚および曲率が大きくなりがちであるため、これらの問
題点を解決しうるような屈折率の高い透明性樹脂が望ま
れている。
屈折率の高い樹脂としては、身近なものとして、ポリカ
ーボネート（ルｄ＝ｉ、ｓｓ）、ポリスチレン（ｎｄ＝
１．６０ ）等がある。これらは線状高分子であり、
熱可塑性樹脂であるため注型重合成型時には不適であり
、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きである。さ
らに、熱可塑性プラスチックレンズは研削加工性が良く
ないこと、表面硬度が不十分なために表面に傷がはいり
易いこと、有機溶剤に冒され易いこと等の欠陥を有する
ため、その使用範囲はと（一部に限定されているのが実
状である。
ーボネート（ルｄ＝ｉ、ｓｓ）、ポリスチレン（ｎｄ＝
１．６０ ）等がある。これらは線状高分子であり、
熱可塑性樹脂であるため注型重合成型時には不適であり
、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きである。さ
らに、熱可塑性プラスチックレンズは研削加工性が良く
ないこと、表面硬度が不十分なために表面に傷がはいり
易いこと、有機溶剤に冒され易いこと等の欠陥を有する
ため、その使用範囲はと（一部に限定されているのが実
状である。
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、（１）ビスフェノールＡから誘導さ
れるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（％
開昭５５−１３７４７号） 、（２）ハロゲン化ビスフ
ェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレートを主
成分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１号） 、
（３１ハロゲン化スチレンモノマーと多官能メタクリレ
ートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、特
開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１６号）
、（４）ジアリルフタレートモノマーを用いる方法（％
開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５１３号
）等が提案されている。
供するものとして、（１）ビスフェノールＡから誘導さ
れるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（％
開昭５５−１３７４７号） 、（２）ハロゲン化ビスフ
ェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレートを主
成分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１号） 、
（３１ハロゲン化スチレンモノマーと多官能メタクリレ
ートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、特
開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１６号）
、（４）ジアリルフタレートモノマーを用いる方法（％
開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５１３号
）等が提案されている。
しかしながら、（１）の方法では屈折率が１．５５以上
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２）
、 （３１および（４）の方法では三次元架橋プラスチ
ックの屈折率は１．５５以上の値となるものの、注型重
合成型時に着色しやすく、また重合物の耐衝撃性、耐候
性、可視光線透過性も良くない。特にハロゲンが導入さ
れた化合物を用いると硬化物の比重が大きくなり、レン
ズの軽量化という観点から好ましくない。
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２）
、 （３１および（４）の方法では三次元架橋プラスチ
ックの屈折率は１．５５以上の値となるものの、注型重
合成型時に着色しやすく、また重合物の耐衝撃性、耐候
性、可視光線透過性も良くない。特にハロゲンが導入さ
れた化合物を用いると硬化物の比重が大きくなり、レン
ズの軽量化という観点から好ましくない。
一般に多官能（メタ）アクリレート類は蒸留精製するこ
とができず、更に該化合物の貯蔵安定性を向上せしめる
という観点から重合禁止剤が含まれており、該化合物は
注型重合における硬化物黄変という問題を回避すること
は極めて困難であるという欠点がある。
とができず、更に該化合物の貯蔵安定性を向上せしめる
という観点から重合禁止剤が含まれており、該化合物は
注型重合における硬化物黄変という問題を回避すること
は極めて困難であるという欠点がある。
本発明は上記したような問題点を解決した透光性ならび
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズ材料を提供することを目的とする。
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズ材料を提供することを目的とする。
本発明者らは上記の目的を達成するレンズ材料について
検討の結果、一般式（、Ｉ］（式中Ｒは水素またはメチ
ル基を示す）で表されるラジカル重合性ビフェニル化合
物の１種あるいは２種以上を単量体主成分として含有す
る重合体が高屈折率で、可視光線透過性、研削加工性、
耐衝撃性にすぐれていることを見出し、本発明を完成し
た。
検討の結果、一般式（、Ｉ］（式中Ｒは水素またはメチ
ル基を示す）で表されるラジカル重合性ビフェニル化合
物の１種あるいは２種以上を単量体主成分として含有す
る重合体が高屈折率で、可視光線透過性、研削加工性、
耐衝撃性にすぐれていることを見出し、本発明を完成し
た。
本発明の一般式ＣＤで表されるラジカル重合性ビフェニ
ル化合物の具体例としては、ビフェニル−２，２’−シ
アリルエステル、ビフェニルー２．２’−−、）ｌ ）
！Ｊルエステル、ビフェニル−３，３′−シフ１Ｊル
エステル、ビフェニル−３，３’−シアリルエステル、
ビフェニル−４，４′−シアリルエステル、ビフェニル
−４，４′−ジメタリルエステルが挙げられ、本発明の
実施に際しては該単量体の１種もしくは２種以上の混合
物が使用できる。該単量体は多くの特長を有している。
ル化合物の具体例としては、ビフェニル−２，２’−シ
アリルエステル、ビフェニルー２．２’−−、）ｌ ）
！Ｊルエステル、ビフェニル−３，３′−シフ１Ｊル
エステル、ビフェニル−３，３’−シアリルエステル、
ビフェニル−４，４′−シアリルエステル、ビフェニル
−４，４′−ジメタリルエステルが挙げられ、本発明の
実施に際しては該単量体の１種もしくは２種以上の混合
物が使用できる。該単量体は多くの特長を有している。
第一に蒸留精製ができ、かつハイドロキノン等の重合禁
止剤を添加しなくても長期保存ができる。
止剤を添加しなくても長期保存ができる。
第二に重合収縮が７．８％であり、ＣＲ−３９のそれ（
約１４％）と比べかなり小さい。第三に硬化物の比重が
１．２４であり、ＣＲ−３９のそれ（１，３２）と比べ
かなり小さい。これらの特長は光学レンズの製造ならび
にレンズ材料として極めて好都合なことである。先ず、
第一の特長は着色のない可視光線透過性良好なレンズ材
料を提供することを意味する。第二の特長は、ＣＲ−３
９と比べより精密な注型重合成形ができること、すなわ
ち複雑な形状をしているレンズを歩溜り良（生産するこ
とができることを意味している。第三の特長は、ＣＲ−
３９で製造したレンズよりも軽量化できることを意味し
ている。
約１４％）と比べかなり小さい。第三に硬化物の比重が
１．２４であり、ＣＲ−３９のそれ（１，３２）と比べ
かなり小さい。これらの特長は光学レンズの製造ならび
にレンズ材料として極めて好都合なことである。先ず、
第一の特長は着色のない可視光線透過性良好なレンズ材
料を提供することを意味する。第二の特長は、ＣＲ−３
９と比べより精密な注型重合成形ができること、すなわ
ち複雑な形状をしているレンズを歩溜り良（生産するこ
とができることを意味している。第三の特長は、ＣＲ−
３９で製造したレンズよりも軽量化できることを意味し
ている。
本発明のプラスチックレンズは、前記一般式Ｅｌ）で示
されるビフェニルジアリルエステル及び／又はビフェニ
ルジアリルエステルの１種もしくは２種以上の混合物を
注型重合することによって製造することができるが、前
記単量体のほか本発明のポリマーの効果を損なわず、ま
たさらに性能を向上させるため、他の単量体を共重合す
ることができる。
されるビフェニルジアリルエステル及び／又はビフェニ
ルジアリルエステルの１種もしくは２種以上の混合物を
注型重合することによって製造することができるが、前
記単量体のほか本発明のポリマーの効果を損なわず、ま
たさらに性能を向上させるため、他の単量体を共重合す
ることができる。
共重合単量体の具体例としては、メチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメ
タクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジアリ
ルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルテレフタレート、ジメタリルオルソフタレート、ジメ
タリルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、スチ
レン、ビニルトルエン、ハロゲン化スチレン等が挙げら
れる。
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメ
タクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジアリ
ルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルテレフタレート、ジメタリルオルソフタレート、ジメ
タリルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、スチ
レン、ビニルトルエン、ハロゲン化スチレン等が挙げら
れる。
中でもジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）とジメタリルフタレートよりなる群〔■〕から選ばれ
た単量体が、レンズ材料としての特性を向上させるため
好適である。
）とジメタリルフタレートよりなる群〔■〕から選ばれ
た単量体が、レンズ材料としての特性を向上させるため
好適である。
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）を共
重合すると屈折率は若干低下するものの、得られるレン
ズの耐衝撃性と染色性がさらに良好となる。
重合すると屈折率は若干低下するものの、得られるレン
ズの耐衝撃性と染色性がさらに良好となる。
また、ジメタリルフタレートを共重合すると染色性もす
ぐれ、重合発熱を抑えることができ成型性が改良され、
光学特性の良好なレンズを製造することができる。
ぐれ、重合発熱を抑えることができ成型性が改良され、
光学特性の良好なレンズを製造することができる。
ここでいうジメタリルフタレートとは、ジメタリルオル
ソフタレート、ジメタリルイソ７タレートまたはジメタ
リルテレフタレートをいう。
ソフタレート、ジメタリルイソ７タレートまたはジメタ
リルテレフタレートをいう。
これらの単量体を共重合する場合、前記一般式〔Ｉ〕で
表されるビフェニル化合物６０〜９０重量％と群〔■〕
から選はれた単量体４０〜１０重量％を混合し、注型重
合するのがよい。該共重合単量体を４０重量％を越えて
用いると、得られるレンズの屈折率が低下し、またジメ
タリルフタレートの場合耐衝撃性が低下するので好まし
くない。一方、１０重量％未満ではレンズの染色性が低
下するので、前述したような共重合の効果がない。
表されるビフェニル化合物６０〜９０重量％と群〔■〕
から選はれた単量体４０〜１０重量％を混合し、注型重
合するのがよい。該共重合単量体を４０重量％を越えて
用いると、得られるレンズの屈折率が低下し、またジメ
タリルフタレートの場合耐衝撃性が低下するので好まし
くない。一方、１０重量％未満ではレンズの染色性が低
下するので、前述したような共重合の効果がない。
本発明を実施する際に用いるラジカル重合開始剤は特に
限定されず、公知の有機過酸化物、たとえば過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、タ
ーシャリ−ブチルパーオキシイソブチレート、１，１−
ジ−ターシャリ−ブチルパーオキシ３，３．５− ）リ
メチルシクロヘキサン、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシル）パーオキシジカーボネート１、アゾ化合物たと
えばアゾビヌイソブチロニ） ＩＪルなどを用いること
ができる。該ラジカル重合開始剤は前記ラジカル重合性
ビフェニル化合物あるいは共重合用単量体との和１００
重量部に対して０．１〜５重量部の範囲で使用するのが
好ましい。
限定されず、公知の有機過酸化物、たとえば過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、タ
ーシャリ−ブチルパーオキシイソブチレート、１，１−
ジ−ターシャリ−ブチルパーオキシ３，３．５− ）リ
メチルシクロヘキサン、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシル）パーオキシジカーボネート１、アゾ化合物たと
えばアゾビヌイソブチロニ） ＩＪルなどを用いること
ができる。該ラジカル重合開始剤は前記ラジカル重合性
ビフェニル化合物あるいは共重合用単量体との和１００
重量部に対して０．１〜５重量部の範囲で使用するのが
好ましい。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。
実施例１
アリルクロリドとビフェニル２，２′−ジカルボン酸カ
リウムから合成した２０℃における屈折率１．５６７８
のビフェニル２，２′−ジアリルエステル１００部にジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート３部を混合溶解
せしめた。該混合液を直径６５ｙｎのレンズ成形用ガラ
スとポリエチレン製のガスケットで構成された鋳型中に
流し込み、４０℃の熱風炉中に２０時間保持した。
リウムから合成した２０℃における屈折率１．５６７８
のビフェニル２，２′−ジアリルエステル１００部にジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート３部を混合溶解
せしめた。該混合液を直径６５ｙｎのレンズ成形用ガラ
スとポリエチレン製のガスケットで構成された鋳型中に
流し込み、４０℃の熱風炉中に２０時間保持した。
さらに８０℃で４時間、１００℃で４時間保持した後、
鋳型より重合体をとり出し、屈折率、可視光線透過率、
鉛値硬度、研削加工性、染色性を測定した。その結果は
第１表に示す通りであり、無色透明のレンズで屈折率１
，６０３を有していた。なお、屈折率はアツベ屈折率計
により測定し、鉛籏硬度はＪＩＳ−に−５４００に従っ
て測定した。その他の性能につい又は以下に記載する方
法により測定した。
鋳型より重合体をとり出し、屈折率、可視光線透過率、
鉛値硬度、研削加工性、染色性を測定した。その結果は
第１表に示す通りであり、無色透明のレンズで屈折率１
，６０３を有していた。なお、屈折率はアツベ屈折率計
により測定し、鉛籏硬度はＪＩＳ−に−５４００に従っ
て測定した。その他の性能につい又は以下に記載する方
法により測定した。
加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し、端が欠
けず、かつ平滑な切削面 が得られるものを合格とした。
けず、かつ平滑な切削面 が得られるものを合格とした。
耐衝撃性：中心肉厚２鶴のレンズをＦＤＡ規格に従って
テストした。
テストした。
染色性：スミカロンブルーＥ−ＦＢＬ（住友化学工業社
製）１，５ＰをＩＩ！の水に分散させた液を８０℃に加
熱し、こ の染浴中にレンズを５分間浸漬して ＣＲ−３９単独の重合体と同等の染 色性を示すものを合格とした。
製）１，５ＰをＩＩ！の水に分散させた液を８０℃に加
熱し、こ の染浴中にレンズを５分間浸漬して ＣＲ−３９単独の重合体と同等の染 色性を示すものを合格とした。
なお、表中
Ｏ：合格
Δ：若干劣・る
×：不良
を意味する。
実施例２〜１３、比較例１〜４
実ｍ例１でビフェニル２，２′−ジアリルエステルの代
りに第１〜２表に示す組成としたほかは実施例１と同様
の方法でレンズを製造した。結果を第１〜２表に示す。
りに第１〜２表に示す組成としたほかは実施例１と同様
の方法でレンズを製造した。結果を第１〜２表に示す。
第 １ 表
（注１）単量体組成欄における略号はそれぞれ下記の意
味を表す。
味を表す。
Ａ−２：ビフェニル２，２′−シアリルエステルＡ−３
＝ピフェニル３．３’−シアリルエステルＡ−４：ビフ
ェニル４，４′−シアリルエステル開−２＝ビフエニル
２．２’−シメタリルエスチルＭ−４＝ビフェニル４，
４′−シメタリルエステル比屈折率の算出 本発明の代表的実施例および比較例で得たレンズの比重
を測定し、比屈折率（屈折率を比重で割った値）を算出
し、第３表に示した。比屈折率が太きいものほど厚さが
小さくて軽いレンズとすることができる。
＝ピフェニル３．３’−シアリルエステルＡ−４：ビフ
ェニル４，４′−シアリルエステル開−２＝ビフエニル
２．２’−シメタリルエスチルＭ−４＝ビフェニル４，
４′−シメタリルエステル比屈折率の算出 本発明の代表的実施例および比較例で得たレンズの比重
を測定し、比屈折率（屈折率を比重で割った値）を算出
し、第３表に示した。比屈折率が太きいものほど厚さが
小さくて軽いレンズとすることができる。
第 ３ 表
〔発明の効果〕
本発明のプラスチックレンズ材料は、プラスチックレン
ズ材料として比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズ
として必要とされる多くの性能において格段に優れてい
ることがわかる。
ズ材料として比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズ
として必要とされる多くの性能において格段に優れてい
ることがわかる。
本発明のプラスチックレンズ材料は、可視光線透過率が
高い無色透明体で、かつ１．５５以上という高屈折率を
有し、さらには加工性、耐衝撃性、染色性など眼鏡レン
ズに求められる種々の特性を十分満足できるプラスチッ
クレンズを提供することができ、その工業的価値は極め
て太きい。
高い無色透明体で、かつ１．５５以上という高屈折率を
有し、さらには加工性、耐衝撃性、染色性など眼鏡レン
ズに求められる種々の特性を十分満足できるプラスチッ
クレンズを提供することができ、その工業的価値は極め
て太きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは水素またはメチル基を示す） で表されるラジカル重合性ビフェニル化合物の１種ある
いは２種以上を単量体主成分として含有する重合体（Ａ
）からなり、かつ屈折率が１．５５以上であることを特
徴とするプラスチックレンズ材料。 ２、重合体（Ａ）が一般式〔 I 〕で表されるラジカル
重合性ビフェニル化合物を６０重量％以上含有する特許
請求の範囲第１項記載のプラスチックレンズ材料。 ３、重合体（Ａ）が一般式〔 I 〕で表されるラジカル
重合性ビフェニル化合物の少なくとも１種と、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）、ジメタリル
フタレートよりなる群〔II〕から選ばれた少なくとも１
種との共重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のプ
ラスチックレンズ材料。 ４、重合体（Ａ）が一般式〔 I 〕で表されるラジカル
重合性ビフェニル化合物の少なくとも１種６０〜９０重
量％と、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）、ジメタリルフタレートよりなる群〔II〕から選ば
れた少なくとも１種４０〜１０重量％を含有する共重合
体である特許請求の範囲第３項記載のプラスチックレン
ズ材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-159747 | 1985-07-19 | ||
| JP15974785 | 1985-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323908A true JPS6323908A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH0435721B2 JPH0435721B2 (ja) | 1992-06-12 |
Family
ID=15700383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61167536A Granted JPS6323908A (ja) | 1985-07-19 | 1986-07-16 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668751A (ja) |
| EP (1) | EP0209124B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6323908A (ja) |
| AU (1) | AU584720B2 (ja) |
| CA (1) | CA1239739A (ja) |
| DE (1) | DE3685692T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417273B1 (en) | 1999-05-27 | 2002-07-09 | Nof Corporation | Monomer composition for optical plastic optical material, optical plastic material, and lens |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5364256A (en) | 1986-01-28 | 1994-11-15 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Apparatus for the production of plastic lenses |
| US5529728A (en) | 1986-01-28 | 1996-06-25 | Q2100, Inc. | Process for lens curing and coating |
| US5415816A (en) | 1986-01-28 | 1995-05-16 | Q2100, Inc. | Method for the production of plastic lenses |
| US6730244B1 (en) | 1986-01-28 | 2004-05-04 | Q2100, Inc. | Plastic lens and method for the production thereof |
| US6201037B1 (en) | 1986-01-28 | 2001-03-13 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
| JPH01103613A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Daiso Co Ltd | 光学用有機ガラス |
| JP2916709B2 (ja) * | 1990-11-06 | 1999-07-05 | 伊藤光学工業株式会社 | 光学部品用有機ガラス |
| US5514214A (en) | 1993-09-20 | 1996-05-07 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens and mold spin coater |
| US6022498A (en) | 1996-04-19 | 2000-02-08 | Q2100, Inc. | Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
| US6280171B1 (en) | 1996-06-14 | 2001-08-28 | Q2100, Inc. | El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
| WO2002072651A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Showa Denko K. K. | Plastic lens composition, plastic lens, and process for producing the plastic lens |
| US20060071355A1 (en) * | 2004-10-01 | 2006-04-06 | Defazio Jeff | Invisible multifocal sunglasses |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2401581A (en) * | 1942-11-25 | 1946-06-04 | Pittsburgh Plate Glass Co | Unsaturated esters and polymers thereof |
| US2445535A (en) * | 1945-03-19 | 1948-07-20 | Eastman Kodak Co | Thermosetting lens cement |
| US2514354A (en) * | 1946-11-26 | 1950-07-11 | Shell Dev | Copolymers of allyl esters |
| FR963242A (ja) * | 1947-03-19 | 1950-07-01 | ||
| US2910456A (en) * | 1954-11-12 | 1959-10-27 | Peterlite Products Ltd | Mouldable materials |
| US3987067A (en) * | 1974-01-08 | 1976-10-19 | The Upjohn Company | Substituted aromatic esters of PGF2.sub.α |
| US3937689A (en) * | 1974-07-01 | 1976-02-10 | Teijin Ltd. | Radical initiator-curable diallyl ester compositions and cured resins obtained therefrom |
| US4369298A (en) * | 1980-05-27 | 1983-01-18 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Novel cured resin, process for production thereof, and lens composed of said resin from bis(alkyleneoxyphenyl)-diacrylate, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl ether, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl carbonate monomers |
| JPS6017404B2 (ja) * | 1980-12-15 | 1985-05-02 | ホ−ヤ株式会社 | 低分散高屈折率レンズ |
| US4412050A (en) * | 1981-01-05 | 1983-10-25 | Polaroid Corporation | Linear polymers from blocked vinyl biphenyl compounds |
| US4366171A (en) * | 1981-04-03 | 1982-12-28 | Gaf Corporation | Fungicidal biphenyl esters, mixtures thereof and method of use |
| JPS5821201A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-08 | Hoya Corp | プラスチツクレンズ |
| JPS58153901A (ja) * | 1982-03-09 | 1983-09-13 | Tokuyama Soda Co Ltd | 有機光学ガラス |
| JPS58217511A (ja) * | 1982-06-11 | 1983-12-17 | Olympus Optical Co Ltd | 透明プラスチツクの製造方法 |
| US4464303A (en) * | 1982-09-13 | 1984-08-07 | Ashland Oil, Inc. | Manufacture of higher aryl esters cross-reference to related applications |
| DE3376267D1 (de) * | 1982-11-11 | 1988-05-19 | Showa Denko Kk | Polymerizable compositions |
| IT1160172B (it) * | 1983-01-13 | 1987-03-04 | Anic Spa | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
| JPS60103301A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率レンズ用樹脂 |
| JPS60104041A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | アリルカ−ボネ−トの製造方法 |
-
1986
- 1986-07-08 CA CA000513346A patent/CA1239739A/en not_active Expired
- 1986-07-08 US US06/883,149 patent/US4668751A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-10 AU AU60115/86A patent/AU584720B2/en not_active Ceased
- 1986-07-16 JP JP61167536A patent/JPS6323908A/ja active Granted
- 1986-07-16 EP EP86109771A patent/EP0209124B1/en not_active Expired
- 1986-07-16 DE DE8686109771T patent/DE3685692T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417273B1 (en) | 1999-05-27 | 2002-07-09 | Nof Corporation | Monomer composition for optical plastic optical material, optical plastic material, and lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0209124A2 (en) | 1987-01-21 |
| EP0209124A3 (en) | 1989-01-18 |
| DE3685692T2 (de) | 1993-02-25 |
| JPH0435721B2 (ja) | 1992-06-12 |
| US4668751A (en) | 1987-05-26 |
| EP0209124B1 (en) | 1992-06-17 |
| AU584720B2 (en) | 1989-06-01 |
| DE3685692D1 (de) | 1992-07-23 |
| CA1239739A (en) | 1988-07-26 |
| AU6011586A (en) | 1987-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0209124B1 (en) | Plastic lens | |
| EP0142118B1 (en) | Monomeric mixture of cured polymeric material used in organic glass | |
| AU611588B2 (en) | Optical material composed of resin having high refractive index | |
| JP2003137938A (ja) | 光学的特性に優れた硬化性組成物 | |
| EP0154136B1 (en) | Plastic lens and method of manufacturing thereof | |
| JPH0258511A (ja) | 光学材料の製造方法 | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| JPH04225007A (ja) | 高屈折率高強度光学用樹脂 | |
| JP4678008B2 (ja) | プラスチックレンズ用硬化性組成物 | |
| JPS61144601A (ja) | プラスチツクレンズの製造法 | |
| JPH02265907A (ja) | 高屈折率光学用樹脂 | |
| JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JPS60258501A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPS61183306A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| JPS61127713A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ材料の製造方法 | |
| JPH0320721B2 (ja) | ||
| JPS59191708A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
| JPS61247715A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS61115915A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| JPS6343911A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS6055007A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| JPS63248811A (ja) | 高屈折率透明樹脂用組成物 | |
| JPH02202905A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPS6315813A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS6128901A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ |