JPH0435721B2 - - Google Patents
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- JPH0435721B2 JPH0435721B2 JP61167536A JP16753686A JPH0435721B2 JP H0435721 B2 JPH0435721 B2 JP H0435721B2 JP 61167536 A JP61167536 A JP 61167536A JP 16753686 A JP16753686 A JP 16753686A JP H0435721 B2 JPH0435721 B2 JP H0435721B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- polymer
- lens material
- lens
- plastic lens
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はプラスチツクレンズ材料に関するもの
であり、さらに詳しくは、三次元架橋された高屈
折率プラスチツクレンズ材料に関するものであ
る。 〔従来の技術〕 プラスチツクレンズは成形が容易なこと、軽い
ことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用いら
れるようになつてきている。中でも眼鏡レンズに
おいては眼鏡全体の重量が生理および眼鏡光学の
両面で大きな影響を及ぼすため、レンズは軽いこ
とが望ましい。かかる理由から、近年プラスチツ
ク眼鏡レンズの主流をなす樹脂はジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）（通称CR−
39）の重合体である。該重合体の比重は1.32であ
つて、無機ガラスのそれ（ρ＝2.54）と比較して
小さく、それゆえ該重合体を使用したレンズは大
幅な軽量化ができる。しかしながら、該重合体の
屈折率（ndは1.49〜1.50と無機ガラスレンズの屈
折率（nd＝1.52）よりも小さいため、無機ガラス
レンズと比較すると該重合体を使用したレンズは
中心厚、こば厚および曲率が大きくなりがちであ
るため、これらの問題点を解決しうるような屈折
率の高い透明性樹脂が望まれている。 屈折率の高い樹脂としては、最近なものとし
て、ポリカーボネート（nd＝1.58）、ポリスチレ
ン（nd＝1.60）等がある。これらは線状高分子で
あり、熱可塑性樹脂であるため注型重合成形法に
は不適であり、眼鏡レンズのような多品種生産に
は不向きである。さらに、熱可塑性プラスチツク
レンズは研削加工性が良くないこと、表面硬度が
不十分なために表面に傷がはいり易いこと、有機
溶剤に冒され易いこと等の欠陥を有するため、そ
の使用範囲はごく一部に限定されているのが実状
である。 三次元架橋された高屈折率プラスチツクレンズ
材料を提供するものとして、(l)ビスフエノールＡ
から誘導されるジ（メタ）アクリレートを主成分
に用いる方法（特開昭55−13747号）、(2)ハロゲン
化ビスフエノールＡから誘導されるジ（メタ）ア
クリレートを主成分に用いる方法（特開昭57−
104901号）、(3)ハロゲン化スチレンモノマーと多
官能メタクリレートを併用する方法（特開昭57−
104101号、特開昭57−28118号、特開昭57−28116
号）、(4)ジアリルフタレートモノマーを用いる方
法（特開昭57−212401号、特開昭58−15513号）
等が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、(1)の方法では屈折率が1.55以上
の三次元架橋プラスチツクを得ることが難しく、
(2)，(3)および(4)の方法では三次元架橋プラスチツ
クの屈折率は1.55以上の値となるものの、注型重
合成型時に着色しやすく、また重合物の耐衝撃
性、耐候性、可視光線透過性も良くない。特にハ
ロゲンが導入された化合物を用いると硬化物の比
重が大きくなり、レンズの軽量化という観点から
好ましくない。 一般に多官能（メタ）アクリレート類は蒸留精
製することができず、更に該化合物の貯蔵安定性
を向上せしめるという観点から重合禁止剤が含ま
れており、該化合物は注型重合における硬化物黄
変という問題を回避することは極めて困難である
という欠点がある。 本発明は上記したような問題点を解決した透光
性ならびに耐候性にすぐれた三次元架橋された高
屈折率プラスチツクレンズ材料を提供することを
目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記の目的を達成するレンズ材料
について検討の結果、一般式〔〕 （式中Ｒは水素またはメチル基を示す） で表されるラジカル重合性ビフエニル化合物の１
種あるいは２種以上を単量体主成分として含有す
る重合体が高屈折率で、可視光線透過性、研削加
工性、耐衝撃性にすぐれていることを見出し、本
発明を完成した。 本発明の一般式〔〕で表されるラジカル重合
性ビフエニル化合物の具体例としては、ビフエニ
ル−２，2′−ジアリルエステル、ビフエニル−
２，2′−ジメタリルエステル、ビフエニル−３，
３−ジアリルエステル、ビフエニル−３，3′−ジ
メタリルエステル、ビフエニル−４，4′−ジアリ
ルエステル、ビフエニル−４，4′−ジメタリルエ
ステルが挙げられ、本発明の実施に際しては該単
量体の１種もしくは２種以上の混合物が使用でき
る。該単量体は多くの特長を有している。第一に
蒸留精製ができ、かつハイドロキノン等の重合禁
止剤を添加しなくても長期保存ができる。第二に
重合収縮が7.8％であり、CR−39のそれ（約14
％）と比べかなり小さい。第三に硬化物の比重が
1.24であり、CR−39のそれ（1.32）と比べかなり
小さい。これらの特長は光学レンズの製造ならび
にレンズ材料として極めて好都合なことである。
先ず、第一の特長は着色のない可視光線透過性良
好なレンズ材料を提供することを意味する。第二
の特長は、CR−39と比べより精密な注型重合成
形ができること、すなわち複雑な形状をしている
レンズを歩留り良く生産することができることを
意味している。第三の特長は、CR−39で製造し
たレンズよりも軽量化できることを意味してい
る。 本発明のプラスチツクレンズは、前記一般式
〔〕で示されるビフエニルジアリルエステル及
び／又はビフエニルジメタリルエステルの１種も
しくは２種以上の混合物を注型重合することによ
つて製造することができるが、前記単量体のほか
本発明のポリマーの効果を損なわず、またさらに
性能を向上させるため、他の単量体を共重合する
ことができる。 共重合単量体の具体例としては、メチルアクリ
レート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート等のアルキル（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）、ジアリルオルソフタレー
ト、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタ
レート、ジメタリルオルソフタレート、ジメタリ
ルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート、
フエニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、フエノキシエチル（メタ）ア
クリレート、スチレン、ビニルトルエン、ハロゲ
ン化スチレン等が挙げられる。 中でもジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）とジメタリルフタレートよりなる群
〔〕から選ばれた単量体が、レンズ材料として
の特性を向上させるため好適である。 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）を共重合すると屈折率は若干低下するもの
の、得られるレンズの耐衝撃性と染色性がさらに
良好となる。 また、ジメタリルフタレートを共重合すると染
色性もすぐれ、重合発熱を抑えることができ成型
性が改良され、光学特性の良好なレンズを製造す
ることができる。 ここでいうジメタリルフタレートとは、ジメタ
リルオルソフタレート、ジメタリルイソフタレー
トまたはジメタリルテレフタレートをいう。 これらの単量体を共重合する場合、前記一般式
〔〕で表されるビフエニル化合物60〜90重量％
と群〔〕から選ばれた単量体40〜10重量％を混
合し、注型重合するのがよい。該共重合単量体を
40重量％を越えて用いると、得られるレンズの屈
折率が低下し、またジメタリルフタレートの場合
耐衝撃性が低下するので好ましくない。一方、10
重量％未満ではレンズの染色性が低下するので、
前述したような共重合の効果がない。 本発明を実施する際に用いるラジカル重合開始
剤は特に限定されず、公知の有機過酸化物、たと
えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ターシヤリ−ブチルパーオキ
シイソブチレート、１，１−ジ−ターシヤリ−ブ
チルパーオキシ３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）
パーオキシジカーボネート、アゾ化合物たとえば
アゾビスイソブチロニトリルなどを用いることが
できる。該ラジカル重合開始剤は前記ラジカル重
合性ビフエニル化合物あるいは共重合用単量体と
の和100重量部に対して0.1〜５重量部の範囲で使
用するのが好ましい。 〔実施例〕 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中「部」とあるのは重量部を意味す
る。 実施例 １ アリルクロリドとビフエニル２，2′−ジカルボ
ン酸カリウムから合成した20℃における屈折率
1.5678のビフエニル２，2′−ジアリルエステル
100部にジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト３部を混合溶解せしめた。該混合液を直径65mm
のレンズ成形用ガラスとポリエチレン製のガスケ
ツトで構成された鋳型中に流し込み、40℃の熱風
炉中に20時間保持した。さらに80℃で４時間、
100℃で４時間保持した後、鋳型より重合体をと
り出し、屈折率、可視光線透過率、鉛筆硬度、研
削加工性、染色性を測定した。その結果は第１表
に示す通りであり、無色透明のレンズで屈折率
1.603を有していた。なお、屈折率はアツベ屈折
率計により測定し、鉛筆硬度はJIS−Ｋ−5400に
従つて測定した。その他の性能については以下に
記載する方法により測定した。 加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し、
端が欠けず、かつ平滑な切削面が得られるも
のを合格とした。 耐衝撃性：中心肉厚２mmのレンズをFDA規格に
従つてテストした。 染色性：スミカロンブル−Ｅ−FBL（住友化学工
業社製）1.5ｇを１の水に分散された液を
80℃に加熱し、この染浴中にレンズを５分間
浸漬してCR−39単独の重合体と同等の染色
性を示すものを合格とした。 なお、表中 ○：合格 △：若干劣る ×：不良 を意味する。 実施例２〜13、比較例１〜４ 実施例１でビフエニル２，2′−ジアリルエステ
ルの代りに第１〜２表に示す組成としたほかは実
施例１と同様の方法でレンズを製造した。結果を
第１〜２表に示す。
であり、さらに詳しくは、三次元架橋された高屈
折率プラスチツクレンズ材料に関するものであ
る。 〔従来の技術〕 プラスチツクレンズは成形が容易なこと、軽い
ことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用いら
れるようになつてきている。中でも眼鏡レンズに
おいては眼鏡全体の重量が生理および眼鏡光学の
両面で大きな影響を及ぼすため、レンズは軽いこ
とが望ましい。かかる理由から、近年プラスチツ
ク眼鏡レンズの主流をなす樹脂はジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）（通称CR−
39）の重合体である。該重合体の比重は1.32であ
つて、無機ガラスのそれ（ρ＝2.54）と比較して
小さく、それゆえ該重合体を使用したレンズは大
幅な軽量化ができる。しかしながら、該重合体の
屈折率（ndは1.49〜1.50と無機ガラスレンズの屈
折率（nd＝1.52）よりも小さいため、無機ガラス
レンズと比較すると該重合体を使用したレンズは
中心厚、こば厚および曲率が大きくなりがちであ
るため、これらの問題点を解決しうるような屈折
率の高い透明性樹脂が望まれている。 屈折率の高い樹脂としては、最近なものとし
て、ポリカーボネート（nd＝1.58）、ポリスチレ
ン（nd＝1.60）等がある。これらは線状高分子で
あり、熱可塑性樹脂であるため注型重合成形法に
は不適であり、眼鏡レンズのような多品種生産に
は不向きである。さらに、熱可塑性プラスチツク
レンズは研削加工性が良くないこと、表面硬度が
不十分なために表面に傷がはいり易いこと、有機
溶剤に冒され易いこと等の欠陥を有するため、そ
の使用範囲はごく一部に限定されているのが実状
である。 三次元架橋された高屈折率プラスチツクレンズ
材料を提供するものとして、(l)ビスフエノールＡ
から誘導されるジ（メタ）アクリレートを主成分
に用いる方法（特開昭55−13747号）、(2)ハロゲン
化ビスフエノールＡから誘導されるジ（メタ）ア
クリレートを主成分に用いる方法（特開昭57−
104901号）、(3)ハロゲン化スチレンモノマーと多
官能メタクリレートを併用する方法（特開昭57−
104101号、特開昭57−28118号、特開昭57−28116
号）、(4)ジアリルフタレートモノマーを用いる方
法（特開昭57−212401号、特開昭58−15513号）
等が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、(1)の方法では屈折率が1.55以上
の三次元架橋プラスチツクを得ることが難しく、
(2)，(3)および(4)の方法では三次元架橋プラスチツ
クの屈折率は1.55以上の値となるものの、注型重
合成型時に着色しやすく、また重合物の耐衝撃
性、耐候性、可視光線透過性も良くない。特にハ
ロゲンが導入された化合物を用いると硬化物の比
重が大きくなり、レンズの軽量化という観点から
好ましくない。 一般に多官能（メタ）アクリレート類は蒸留精
製することができず、更に該化合物の貯蔵安定性
を向上せしめるという観点から重合禁止剤が含ま
れており、該化合物は注型重合における硬化物黄
変という問題を回避することは極めて困難である
という欠点がある。 本発明は上記したような問題点を解決した透光
性ならびに耐候性にすぐれた三次元架橋された高
屈折率プラスチツクレンズ材料を提供することを
目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記の目的を達成するレンズ材料
について検討の結果、一般式〔〕 （式中Ｒは水素またはメチル基を示す） で表されるラジカル重合性ビフエニル化合物の１
種あるいは２種以上を単量体主成分として含有す
る重合体が高屈折率で、可視光線透過性、研削加
工性、耐衝撃性にすぐれていることを見出し、本
発明を完成した。 本発明の一般式〔〕で表されるラジカル重合
性ビフエニル化合物の具体例としては、ビフエニ
ル−２，2′−ジアリルエステル、ビフエニル−
２，2′−ジメタリルエステル、ビフエニル−３，
３−ジアリルエステル、ビフエニル−３，3′−ジ
メタリルエステル、ビフエニル−４，4′−ジアリ
ルエステル、ビフエニル−４，4′−ジメタリルエ
ステルが挙げられ、本発明の実施に際しては該単
量体の１種もしくは２種以上の混合物が使用でき
る。該単量体は多くの特長を有している。第一に
蒸留精製ができ、かつハイドロキノン等の重合禁
止剤を添加しなくても長期保存ができる。第二に
重合収縮が7.8％であり、CR−39のそれ（約14
％）と比べかなり小さい。第三に硬化物の比重が
1.24であり、CR−39のそれ（1.32）と比べかなり
小さい。これらの特長は光学レンズの製造ならび
にレンズ材料として極めて好都合なことである。
先ず、第一の特長は着色のない可視光線透過性良
好なレンズ材料を提供することを意味する。第二
の特長は、CR−39と比べより精密な注型重合成
形ができること、すなわち複雑な形状をしている
レンズを歩留り良く生産することができることを
意味している。第三の特長は、CR−39で製造し
たレンズよりも軽量化できることを意味してい
る。 本発明のプラスチツクレンズは、前記一般式
〔〕で示されるビフエニルジアリルエステル及
び／又はビフエニルジメタリルエステルの１種も
しくは２種以上の混合物を注型重合することによ
つて製造することができるが、前記単量体のほか
本発明のポリマーの効果を損なわず、またさらに
性能を向上させるため、他の単量体を共重合する
ことができる。 共重合単量体の具体例としては、メチルアクリ
レート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート等のアルキル（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）、ジアリルオルソフタレー
ト、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタ
レート、ジメタリルオルソフタレート、ジメタリ
ルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート、
フエニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、フエノキシエチル（メタ）ア
クリレート、スチレン、ビニルトルエン、ハロゲ
ン化スチレン等が挙げられる。 中でもジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）とジメタリルフタレートよりなる群
〔〕から選ばれた単量体が、レンズ材料として
の特性を向上させるため好適である。 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）を共重合すると屈折率は若干低下するもの
の、得られるレンズの耐衝撃性と染色性がさらに
良好となる。 また、ジメタリルフタレートを共重合すると染
色性もすぐれ、重合発熱を抑えることができ成型
性が改良され、光学特性の良好なレンズを製造す
ることができる。 ここでいうジメタリルフタレートとは、ジメタ
リルオルソフタレート、ジメタリルイソフタレー
トまたはジメタリルテレフタレートをいう。 これらの単量体を共重合する場合、前記一般式
〔〕で表されるビフエニル化合物60〜90重量％
と群〔〕から選ばれた単量体40〜10重量％を混
合し、注型重合するのがよい。該共重合単量体を
40重量％を越えて用いると、得られるレンズの屈
折率が低下し、またジメタリルフタレートの場合
耐衝撃性が低下するので好ましくない。一方、10
重量％未満ではレンズの染色性が低下するので、
前述したような共重合の効果がない。 本発明を実施する際に用いるラジカル重合開始
剤は特に限定されず、公知の有機過酸化物、たと
えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ターシヤリ−ブチルパーオキ
シイソブチレート、１，１−ジ−ターシヤリ−ブ
チルパーオキシ３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）
パーオキシジカーボネート、アゾ化合物たとえば
アゾビスイソブチロニトリルなどを用いることが
できる。該ラジカル重合開始剤は前記ラジカル重
合性ビフエニル化合物あるいは共重合用単量体と
の和100重量部に対して0.1〜５重量部の範囲で使
用するのが好ましい。 〔実施例〕 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中「部」とあるのは重量部を意味す
る。 実施例 １ アリルクロリドとビフエニル２，2′−ジカルボ
ン酸カリウムから合成した20℃における屈折率
1.5678のビフエニル２，2′−ジアリルエステル
100部にジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト３部を混合溶解せしめた。該混合液を直径65mm
のレンズ成形用ガラスとポリエチレン製のガスケ
ツトで構成された鋳型中に流し込み、40℃の熱風
炉中に20時間保持した。さらに80℃で４時間、
100℃で４時間保持した後、鋳型より重合体をと
り出し、屈折率、可視光線透過率、鉛筆硬度、研
削加工性、染色性を測定した。その結果は第１表
に示す通りであり、無色透明のレンズで屈折率
1.603を有していた。なお、屈折率はアツベ屈折
率計により測定し、鉛筆硬度はJIS−Ｋ−5400に
従つて測定した。その他の性能については以下に
記載する方法により測定した。 加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し、
端が欠けず、かつ平滑な切削面が得られるも
のを合格とした。 耐衝撃性：中心肉厚２mmのレンズをFDA規格に
従つてテストした。 染色性：スミカロンブル−Ｅ−FBL（住友化学工
業社製）1.5ｇを１の水に分散された液を
80℃に加熱し、この染浴中にレンズを５分間
浸漬してCR−39単独の重合体と同等の染色
性を示すものを合格とした。 なお、表中 ○：合格 △：若干劣る ×：不良 を意味する。 実施例２〜13、比較例１〜４ 実施例１でビフエニル２，2′−ジアリルエステ
ルの代りに第１〜２表に示す組成としたほかは実
施例１と同様の方法でレンズを製造した。結果を
第１〜２表に示す。
【表】
【表】
【表】
比屈折率の算出
本発明の代表的実施例および比較例で得たレン
ズの比重を測定し、比屈折率（屈折率を比重で割
つた値）を算出し、第３表に示した。比屈折率が
大きいものほど厚さが小さくて軽いレンズとする
ことがきる。
ズの比重を測定し、比屈折率（屈折率を比重で割
つた値）を算出し、第３表に示した。比屈折率が
大きいものほど厚さが小さくて軽いレンズとする
ことがきる。
【表】
【表】
本発明のプラスチツクレンズ材料は、プラスチ
ツクレンズ材料として比較例に示した従来品と比
べ、眼鏡レンズとして必要とされる多くの性能に
おいて格段に優れていることがわかる。 本発明のプラスチツクレンズ材料は、可視光線
透過率が高い無色透明体で、かつ1.55以上という
高屈折率を有し、さらには加工性、耐衝撃性、染
色性など眼鏡レンズに求められる種々の特性を十
分満足できるプラスチツクレンズを提供すること
ができ、その工業的価値は極めて大きい。
ツクレンズ材料として比較例に示した従来品と比
べ、眼鏡レンズとして必要とされる多くの性能に
おいて格段に優れていることがわかる。 本発明のプラスチツクレンズ材料は、可視光線
透過率が高い無色透明体で、かつ1.55以上という
高屈折率を有し、さらには加工性、耐衝撃性、染
色性など眼鏡レンズに求められる種々の特性を十
分満足できるプラスチツクレンズを提供すること
ができ、その工業的価値は極めて大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔１〕 （式中Ｒは水素またはメチル基を示す） で表されるラジカル重合性ビフエニル化合物の１
種あるいは２種以上を単量体主成分として含有す
る重合体(A)からなり、かつ屈折率が1.55以上であ
ることを特徴とするプラスチツクレンズ材料。 ２ 重合体(A)が一般式〔〕で表されるラジカル
重合性ビフエニル化合物を60重量％以上含有する
特許請求の範囲第１項記載のプラスチツクレンズ
材料。 ３ 重合体(A)が一般式〔〕で表されるラジカル
重合性ビフエニル化合物の少なくとも１種と、ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）、
ジメタリルフタレートよりなる群〔〕から選ば
れた少なくとも１種との共重合体からなる特許請
求の範囲第１項記載のプラスチツクレンズ材料。 ４ 重合体(A)が一般式〔〕で表されるラジカル
重合性ビフエニル化合物の少なくとも１種60〜90
重量％と、ジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）、ジメタリルフタレートよりなる群
〔〕から選ばれた少なくとも１種40〜10重量％
を含有する共重合体である特許請求の範囲第３項
記載のプラスチツクレンズ材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-159747 | 1985-07-19 | ||
| JP15974785 | 1985-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323908A JPS6323908A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH0435721B2 true JPH0435721B2 (ja) | 1992-06-12 |
Family
ID=15700383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61167536A Granted JPS6323908A (ja) | 1985-07-19 | 1986-07-16 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668751A (ja) |
| EP (1) | EP0209124B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6323908A (ja) |
| AU (1) | AU584720B2 (ja) |
| CA (1) | CA1239739A (ja) |
| DE (1) | DE3685692T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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