JPS632424B2 - - Google Patents
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- JPS632424B2 JPS632424B2 JP56120057A JP12005781A JPS632424B2 JP S632424 B2 JPS632424 B2 JP S632424B2 JP 56120057 A JP56120057 A JP 56120057A JP 12005781 A JP12005781 A JP 12005781A JP S632424 B2 JPS632424 B2 JP S632424B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（）、
（式中、R1はハロゲン原子又は低級アルコキ
シ基が置換されていてもよいフエニル基を、R2
はフエニル基又はナフチル基を示す）で表わされ
る２−アロ−イル−３−アリール−ノルボルナジ
エンに関する。
シ基が置換されていてもよいフエニル基を、R2
はフエニル基又はナフチル基を示す）で表わされ
る２−アロ−イル−３−アリール−ノルボルナジ
エンに関する。
近年、太陽光エネルギー利用に関する研究には
著しいものがあり、その１つとして、化学的手段
によつて太陽光エネルギーを安定に化学物質中に
貯蔵することが試みられている。すなわち、物質
Ａを太陽光により高エネルギー物質Ｂに変化さ
せ、ＡとＢのポテンシヤルエネルギーの差を化学
エネルギーとして変換、貯蔵させ、これを触媒そ
の他適当な手段でもとの物質Ａに戻し、このとき
に発生するエネルギーを利用しようとするもので
ある。
著しいものがあり、その１つとして、化学的手段
によつて太陽光エネルギーを安定に化学物質中に
貯蔵することが試みられている。すなわち、物質
Ａを太陽光により高エネルギー物質Ｂに変化さ
せ、ＡとＢのポテンシヤルエネルギーの差を化学
エネルギーとして変換、貯蔵させ、これを触媒そ
の他適当な手段でもとの物質Ａに戻し、このとき
に発生するエネルギーを利用しようとするもので
ある。
斯かる太陽光エネルギーの貯蔵可能性は、ジヨ
ンズらによつて〔J.Photochem.10，１（1979）〕、
ノルボルナジエン（）に光照射するとこれは光
エネルギーを吸収して大きく歪のかかつたクアド
リシクラン（）を生成し、これは触媒等によつ
て歪エネルギーを熱エネルギーとして放出し、も
とのノルボルナジエン（）に戻るという報告と
いう報告によつてなされた。
ンズらによつて〔J.Photochem.10，１（1979）〕、
ノルボルナジエン（）に光照射するとこれは光
エネルギーを吸収して大きく歪のかかつたクアド
リシクラン（）を生成し、これは触媒等によつ
て歪エネルギーを熱エネルギーとして放出し、も
とのノルボルナジエン（）に戻るという報告と
いう報告によつてなされた。
しかしながら、ノルボルナジエン（）の吸収
スペクトルは250nm以下の短波長部であるため、
可視領域の波長に富む太陽光を利用することがで
きなかつた。従つて、太陽光エネルギーを貯蔵す
るためには、太陽光の主波長である400〜600nm
の光を吸収させるための増感剤が必要であるが、
現在までこの増感剤は見出されていない。
スペクトルは250nm以下の短波長部であるため、
可視領域の波長に富む太陽光を利用することがで
きなかつた。従つて、太陽光エネルギーを貯蔵す
るためには、太陽光の主波長である400〜600nm
の光を吸収させるための増感剤が必要であるが、
現在までこの増感剤は見出されていない。
そこで、本発明者は斯かる目的を達成すべく鋭
意研究を行つた結果、ノルボルナジエンに長波長
の光を吸収できる色素基を導入した２−アロ−イ
ル−３−アリール−ノルボルナジエン（）が増
感剤なしで長波長の太陽光を吸収して安定な次式
（′） （式中、R1及びR2は前記に同じ） で表わされる２−アロ−イル−３−アリール−
クアドリシクランに変化すること、並びにこの２
−アロ−イル−３−アリール−クアドリシクラン
は触媒等によつて２−アロ−イル−３−アリール
−ノルボルナジエンにもどり、この際熱エネルギ
ーを放出することを見出し、本発明を完成した。
意研究を行つた結果、ノルボルナジエンに長波長
の光を吸収できる色素基を導入した２−アロ−イ
ル−３−アリール−ノルボルナジエン（）が増
感剤なしで長波長の太陽光を吸収して安定な次式
（′） （式中、R1及びR2は前記に同じ） で表わされる２−アロ−イル−３−アリール−
クアドリシクランに変化すること、並びにこの２
−アロ−イル−３−アリール−クアドリシクラン
は触媒等によつて２−アロ−イル−３−アリール
−ノルボルナジエンにもどり、この際熱エネルギ
ーを放出することを見出し、本発明を完成した。
従つて、本発明は、太陽光エネルギーの貯蔵に
有用な新規な２−アロ−イル−３−アリール−ノ
ルボルナジエンを提供するものである。また、こ
の原子価異性はフオトクロミツクな現象と考えら
れ、長波長部に有色の吸収を有する有色の２−ア
ロ−イル−３−アリール−ノルボルナジエンが光
を吸収して、無色の２−アロ−イル−３−アリー
ル−クアドリシクラン変化することを示すもので
ある。
有用な新規な２−アロ−イル−３−アリール−ノ
ルボルナジエンを提供するものである。また、こ
の原子価異性はフオトクロミツクな現象と考えら
れ、長波長部に有色の吸収を有する有色の２−ア
ロ−イル−３−アリール−ノルボルナジエンが光
を吸収して、無色の２−アロ−イル−３−アリー
ル−クアドリシクラン変化することを示すもので
ある。
本発明の２−アロ−イル−３−アリールーノル
ボルナジエン（）は、例えばシクロペンタジエ
ン（）とデヒドロカルコン誘導体（）とをジ
ールスアルダー反応に付すことにより製造され
る。
ボルナジエン（）は、例えばシクロペンタジエ
ン（）とデヒドロカルコン誘導体（）とをジ
ールスアルダー反応に付すことにより製造され
る。
（式中、R1及びR2は前記に同じ）
原料のデヒドロカルコン誘導体（）は、
Org.Reaction，16，１，（1968）及びSynthesis，
647，（1980）において公知のカルコン誘導体
（）にハロゲンを作用させてジハロゲン化合物
（）となし、次いで脱ハロゲン化水素すること
により製造される。
Org.Reaction，16，１，（1968）及びSynthesis，
647，（1980）において公知のカルコン誘導体
（）にハロゲンを作用させてジハロゲン化合物
（）となし、次いで脱ハロゲン化水素すること
により製造される。
（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、R1及びR2
は前記に同じ） （）から（）の反応は、カルコン誘導体
（）に、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロル
エタン、塩化メチレン等の溶媒中、−５〜50℃、
好ましくは０〜25℃の温度で、当量の臭素、塩素
等のハロゲンを作用させることによつて行われ
る。また、（）の脱ハロゲン化水素は、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、ｔ−ブタノール等の有機溶媒
中、苛性ソーダ、苛性カリ等の水酸化アルカリ；
ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、カ
リウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリアルコキシ
ド；トリメチルアミン、トリエチルアミン、１，
５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−５−ノネン
（DBN）、１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−
ウンデセン（DBU）等の有機アミンと室温で処
理することにより行われる。
は前記に同じ） （）から（）の反応は、カルコン誘導体
（）に、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロル
エタン、塩化メチレン等の溶媒中、−５〜50℃、
好ましくは０〜25℃の温度で、当量の臭素、塩素
等のハロゲンを作用させることによつて行われ
る。また、（）の脱ハロゲン化水素は、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、ｔ−ブタノール等の有機溶媒
中、苛性ソーダ、苛性カリ等の水酸化アルカリ；
ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、カ
リウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリアルコキシ
ド；トリメチルアミン、トリエチルアミン、１，
５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−５−ノネン
（DBN）、１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−
ウンデセン（DBU）等の有機アミンと室温で処
理することにより行われる。
シクロペンタジエン（）とデヒドロカルコン
誘導体（）とのジ−ルスアルダ−反応は、（）
に対して１〜100当量、好ましくは５〜10当量の
（）を使用し、100〜200℃、好ましくは120〜
150℃の温度にて加熱することによつて行われる。
反応後シクロペンタジエンを留去し、生成物をメ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、ア
セトン、アセトニトリル等から再結晶すれば目的
物（）が得られる。
誘導体（）とのジ−ルスアルダ−反応は、（）
に対して１〜100当量、好ましくは５〜10当量の
（）を使用し、100〜200℃、好ましくは120〜
150℃の温度にて加熱することによつて行われる。
反応後シクロペンタジエンを留去し、生成物をメ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、ア
セトン、アセトニトリル等から再結晶すれば目的
物（）が得られる。
本発明の２−アロ−イル−３−アリールーノル
ボルナジエン（）は太陽光を吸収して２−アロ
−イル−３−アリール−クアドリシクラン（′）
に変化するので太陽光エネルギーを貯蔵できると
共に、後者（′）はアセトニトリル中シリカゲ
ルあるいは触媒量の硼弗化銀、塩化ルテニウム等
を加えると熱を放出して定量的に前者（）を再
生するので、光エネルギーの貯蔵、利用に極めて
有用である。
ボルナジエン（）は太陽光を吸収して２−アロ
−イル−３−アリール−クアドリシクラン（′）
に変化するので太陽光エネルギーを貯蔵できると
共に、後者（′）はアセトニトリル中シリカゲ
ルあるいは触媒量の硼弗化銀、塩化ルテニウム等
を加えると熱を放出して定量的に前者（）を再
生するので、光エネルギーの貯蔵、利用に極めて
有用である。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
(イ) カルコンの合成
アセトフエノン24.0ｇとベンツアルデヒド24.0
ｇをメタノール100mlにとかし、これに２〜３粒
の苛性ソーダを加え、室温にて10時間撹拌した。
生成した結晶を過し、水洗したのち、メタノー
ルで再結晶し、m.p.56〜57.5℃の淡黄色のカルコ
ン結晶36ｇを得た。
ｇをメタノール100mlにとかし、これに２〜３粒
の苛性ソーダを加え、室温にて10時間撹拌した。
生成した結晶を過し、水洗したのち、メタノー
ルで再結晶し、m.p.56〜57.5℃の淡黄色のカルコ
ン結晶36ｇを得た。
(ロ) ジブロムカルコンの合成
カルコン30.2ｇをクロロホルム240mlにとかし、
室温で20mlのクロロホルムに溶かした臭素7.4ml
を滴下する。室温で１時間撹拌し、析出した結晶
を過し、クロロホルムで再結晶し、m.p.155〜
156℃のジブロムカルコン結晶42.6ｇを得た。
室温で20mlのクロロホルムに溶かした臭素7.4ml
を滴下する。室温で１時間撹拌し、析出した結晶
を過し、クロロホルムで再結晶し、m.p.155〜
156℃のジブロムカルコン結晶42.6ｇを得た。
(ハ) デヒドロカルコン誘導体の合成
ジブロムカルコン36ｇを180mlの乾燥したｔ−
ブタノールにとかし、室温下、当量のカリウム−
ｔ−ブトキシドを180mlのｔ−ブタノールにとか
した溶液を滴下した。滴下後１時間室温で撹拌し
た後、減圧下にｔ−ブタノールを留去した。残渣
に氷水を加え、エーテル抽出し、エーテル層は水
洗した後硫酸ソーダで乾燥し、エーテルを留去す
る。得られた粗デヒドロカルコンはエタノールで
再結晶し、m.p.46〜48℃の精製デヒドロカルコン
14.4ｇを得た。
ブタノールにとかし、室温下、当量のカリウム−
ｔ−ブトキシドを180mlのｔ−ブタノールにとか
した溶液を滴下した。滴下後１時間室温で撹拌し
た後、減圧下にｔ−ブタノールを留去した。残渣
に氷水を加え、エーテル抽出し、エーテル層は水
洗した後硫酸ソーダで乾燥し、エーテルを留去す
る。得られた粗デヒドロカルコンはエタノールで
再結晶し、m.p.46〜48℃の精製デヒドロカルコン
14.4ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1635，2200
NMR（CCl4）δppm；７〜８（ｍ，10H）
(ニ) ２−ベンゾイル−３−フエニル−ノルボルナ
ジエンの合成 デヒドロカルコン20.6ｇと新しく蒸留したシク
ロペンタジエン33ｇ（５当量）をガラス製封管中
油浴に入れ、油浴温140〜160℃にて６時間加熱し
た。反応終了後、過剰のシクロペンタジエンを減
圧下に留去し、粗結晶を得た。粗結晶はエタノー
ルで再結晶し、m.p.66〜67℃の２−ベンゾイル−
３−フエニル−ノルボルナジエン結晶19.6ｇを得
た。
ジエンの合成 デヒドロカルコン20.6ｇと新しく蒸留したシク
ロペンタジエン33ｇ（５当量）をガラス製封管中
油浴に入れ、油浴温140〜160℃にて６時間加熱し
た。反応終了後、過剰のシクロペンタジエンを減
圧下に留去し、粗結晶を得た。粗結晶はエタノー
ルで再結晶し、m.p.66〜67℃の２−ベンゾイル−
３−フエニル−ノルボルナジエン結晶19.6ｇを得
た。
紫外吸収スペクトル
λCH3CN naxnm（ε）；325（4130）
IR（KBr）cm-1；1625
NMR（CCl4）δppm；2.13（1H）、2.43（1H）、
3.99（2H）、7.00〜7.06（2H）、7.46（10H） 参考例 １ ２−ベンゾイル−３−フエニル−クアドリシク
ランの光合成 パイレツクス容器中に、2.80ｇの２−ベンゾイ
ル−３−フエニル−ノルボルナジエンを四塩化炭
素１に溶かして入れ、この溶液を氷冷下
Rayonet RUL3500Åの光源を用いて照射した。
反応の追跡はNMRスペクトルにおいて、原料が
消失するまで行つた。３時間後原料が消失した。
溶媒を減圧にて留去し、粗結晶を得た。粗結晶は
アルコールにて再結晶し、m.p.62〜64℃の２−ベ
ンゾイル−３−フエニル−クアドリシクラン結晶
2.7ｇを得た。
3.99（2H）、7.00〜7.06（2H）、7.46（10H） 参考例 １ ２−ベンゾイル−３−フエニル−クアドリシク
ランの光合成 パイレツクス容器中に、2.80ｇの２−ベンゾイ
ル−３−フエニル−ノルボルナジエンを四塩化炭
素１に溶かして入れ、この溶液を氷冷下
Rayonet RUL3500Åの光源を用いて照射した。
反応の追跡はNMRスペクトルにおいて、原料が
消失するまで行つた。３時間後原料が消失した。
溶媒を減圧にて留去し、粗結晶を得た。粗結晶は
アルコールにて再結晶し、m.p.62〜64℃の２−ベ
ンゾイル−３−フエニル−クアドリシクラン結晶
2.7ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1645
NMR（CCl4）δppm；2.10（2H）、2.40（3H）、
2.76（1H）、7.1（8H）、7.5（2H） 実施例 ２ (イ) β−アセトナフタレン34.0ｇをベンツアルデ
ヒド24.0ｇを用いるほかは実施例１と同様にし
て実施し、m.p.104〜105℃のベンジリデン−β
−アセトナフタレンの結晶41.2ｇを得た。
2.76（1H）、7.1（8H）、7.5（2H） 実施例 ２ (イ) β−アセトナフタレン34.0ｇをベンツアルデ
ヒド24.0ｇを用いるほかは実施例１と同様にし
て実施し、m.p.104〜105℃のベンジリデン−β
−アセトナフタレンの結晶41.2ｇを得た。
(ロ) ベンジリデン−β−アセトナフタレン37.4ｇ
を用いるほかは実施例１と同様にして実施し、
m.p.168〜170℃の２，３−ジブロモ−１−フエ
ニル−３−（β−ナフチル）プロパン−１−オ
ンの結晶36.2ｇを得た。
を用いるほかは実施例１と同様にして実施し、
m.p.168〜170℃の２，３−ジブロモ−１−フエ
ニル−３−（β−ナフチル）プロパン−１−オ
ンの結晶36.2ｇを得た。
(ハ) ２，３−ジブロモ−１−フエニル−３−（β
−ナフチル）プロパン−１−オン42ｇを用いる
ほかは実施例１と同様にして実施し、m.p.78〜
81℃のベンジリジン−β−アセトナフタレン
22.4ｇを得た。
−ナフチル）プロパン−１−オン42ｇを用いる
ほかは実施例１と同様にして実施し、m.p.78〜
81℃のベンジリジン−β−アセトナフタレン
22.4ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1629、2200
NMR（CCl4）δppm；７〜８（ｍ，10H）
(ニ) ベンジリジン−β−アセトナフタレン25.6ｇ
を用いるほかは実施例１と同様にして実施し、
m.p.92〜94℃の２−（β−ナフトイル）−３−フ
エニル−ノルボルナジエン結晶21.8ｇを得た。
を用いるほかは実施例１と同様にして実施し、
m.p.92〜94℃の２−（β−ナフトイル）−３−フ
エニル−ノルボルナジエン結晶21.8ｇを得た。
λCH3CN naxnm（ε）；330（5340）
IR（KBr）cm-1；1618
NMR（CCl4）δppm；2.16（1H）、2.50（1H）、
4.03（2H）、7.00（7H）、7.33〜7.88（7H） 参考例 ２ ２−（β−ナフトイル）−３−フエニル−ノルボ
ルナジエン3.3ｇを用いるほかは実施例１と同様
にして実施し、２−（β−ナフトイル）−３−フエ
ニル−クアドリシクラン油状物2.54ｇを得た。
4.03（2H）、7.00（7H）、7.33〜7.88（7H） 参考例 ２ ２−（β−ナフトイル）−３−フエニル−ノルボ
ルナジエン3.3ｇを用いるほかは実施例１と同様
にして実施し、２−（β−ナフトイル）−３−フエ
ニル−クアドリシクラン油状物2.54ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1650
NMR（CCl4）δppm；2.15（2H）、2.45（3H）、
2.83（1H）、6.9（5H）、7.2〜7.96（7H） 実施例 ３ (イ) アセトフエノン24ｇとｐ−クロロベンツアル
デヒド32ｇを用いるほかは実施例１と同様にし
て実施し、m.p.114〜115℃のｐ−クロロベンジ
リデンアセトフエノンの結晶44.6ｇを得た。
2.83（1H）、6.9（5H）、7.2〜7.96（7H） 実施例 ３ (イ) アセトフエノン24ｇとｐ−クロロベンツアル
デヒド32ｇを用いるほかは実施例１と同様にし
て実施し、m.p.114〜115℃のｐ−クロロベンジ
リデンアセトフエノンの結晶44.6ｇを得た。
(ロ) ｐ−クロロベンジリデンアセトフエノン35.2
ｇを用いるほかは、実施例１と同様にして実施
し、m.p.178〜180℃の２，３−ジブロモ−３−
（4′−クロロフエニル）プロピオフエノンの結
晶44.8ｇを得た。
ｇを用いるほかは、実施例１と同様にして実施
し、m.p.178〜180℃の２，３−ジブロモ−３−
（4′−クロロフエニル）プロピオフエノンの結
晶44.8ｇを得た。
(ハ) ２，３−ジブロモ−３−（4′−クロロフエニ
ル）プロピオフエノン40ｇを用いるほかは実施
例１と同様にして実施し、m.p.101〜104℃のｐ
−クロロベンジリジンアセトフエノンの結晶
20.6ｇを得た。
ル）プロピオフエノン40ｇを用いるほかは実施
例１と同様にして実施し、m.p.101〜104℃のｐ
−クロロベンジリジンアセトフエノンの結晶
20.6ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1635，2200
NMR（CCl4）δppm；７〜８（m.10H）
(ニ) ｐ−クロロベンジリジンアセトフエノン24.1
ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実施
し、２−ベンゾイル−３−（4′−クロロフエニ
ル）−ノルボルナジエンの油状物20ｇを得た。
ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実施
し、２−ベンゾイル−３−（4′−クロロフエニ
ル）−ノルボルナジエンの油状物20ｇを得た。
λCH3CN naxnm（ε）；322（4670）
IR（KBr）cm-1；1633
NMR（CCl4）δppm；2.13（1H）、2.43（1H）、
3.96（2H）、7.00〜7.20（9H）、7.46（2H） 参考例 ３ ２−ベンゾイル−３−（4′−クロロフエニル）−
ノルボルナジエン3.16ｇを用いるほかは実施例１
と同様にして実施し、２−ベンゾイル−３−
（4′−クロロフエニル）−クアドリシクランの油状
物3.1ｇを得た。
3.96（2H）、7.00〜7.20（9H）、7.46（2H） 参考例 ３ ２−ベンゾイル−３−（4′−クロロフエニル）−
ノルボルナジエン3.16ｇを用いるほかは実施例１
と同様にして実施し、２−ベンゾイル−３−
（4′−クロロフエニル）−クアドリシクランの油状
物3.1ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1647
NMR（CCl4）δppm；2.0（3H）、2.4（2H）、2.85
（1H）、7.0〜7.7（9H） 実施例 ４ (イ) アセトフエノン24ｇとｐ−アニスアルデヒド
31ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実施
し、m.p.70〜72℃のｐ−メトキシベンジリデン
アセトフエノンの結晶40.4ｇを得た。
（1H）、7.0〜7.7（9H） 実施例 ４ (イ) アセトフエノン24ｇとｐ−アニスアルデヒド
31ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実施
し、m.p.70〜72℃のｐ−メトキシベンジリデン
アセトフエノンの結晶40.4ｇを得た。
(ロ) ｐ−メトキシベンジリデンアセトフエノン
34.6ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実
施し、m.p.156〜157℃の２，３−ジブロモ−３
−（4′−メトキシフエニル）プロピオフエノン
の結晶49.0ｇを得た。
34.6ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実
施し、m.p.156〜157℃の２，３−ジブロモ−３
−（4′−メトキシフエニル）プロピオフエノン
の結晶49.0ｇを得た。
(ハ) ２，３−ジブロモ−３−（4′−メトキシフエ
ニル）プロピオフエノン40ｇを用いるほかは実
施例１と同様にして実施し、m.p.80〜81℃のｐ
−メトキシベンジリジンアセトフエノンの結晶
19.9ｇを得た。
ニル）プロピオフエノン40ｇを用いるほかは実
施例１と同様にして実施し、m.p.80〜81℃のｐ
−メトキシベンジリジンアセトフエノンの結晶
19.9ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1625，2200
NMR（CCl4）δppm；７〜８（ｍ，10H）
(ニ) ｐ−メトキシベンジリジンアセトフエノン
23.6ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実
施し、m.p.57〜59℃の２−ベンゾイル−３−
（4′−メトキシフエニル）−ノルボルナジエンの
結晶21.0ｇを得た。
23.6ｇを用いるほかは実施例１と同様にして実
施し、m.p.57〜59℃の２−ベンゾイル−３−
（4′−メトキシフエニル）−ノルボルナジエンの
結晶21.0ｇを得た。
λCH3CN naxnm（ε）；348（5280）
IR（KBr）cm-1；1632
NMR（CCl4）δppm；2.10（1H）、2.40（1H）、
3.65（3H）、3.96（2H）、6.53（2H）、6.80〜
7.30（8H） 参考例 ４ ２−ベンゾイル−３−（4′−メトキシフエニル）
−ノルボルナジエン3.11ｇを用いるほかは実施例
１と同様にして実施し、２−ベンゾイル−３−
（4′−メトキシフエニル）−クアドリシクラン油状
物3.05ｇを得た。
3.65（3H）、3.96（2H）、6.53（2H）、6.80〜
7.30（8H） 参考例 ４ ２−ベンゾイル−３−（4′−メトキシフエニル）
−ノルボルナジエン3.11ｇを用いるほかは実施例
１と同様にして実施し、２−ベンゾイル−３−
（4′−メトキシフエニル）−クアドリシクラン油状
物3.05ｇを得た。
IR（KBr）cm-1；1644
NMR（CCl4）δppm；2.03（2H）、2.33（3H）、
2.76（1H）、3.59（3H）、6.43（2H）、6.76〜
7.23（5H）、7.43（2H）
2.76（1H）、3.59（3H）、6.43（2H）、6.76〜
7.23（5H）、7.43（2H）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）、 （式中、R1はハロゲン原子又は低級アルコキ
シ基が置換されていてもよいフエニル基を、R2
はフエニル基又はナフチル基を示す）で表わされ
る２−アロ−イル−３−アリール−ノルボルナジ
エン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56120057A JPS5821639A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | ２−アロ−イル−３−アリ−ル−ノルボルナジエン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56120057A JPS5821639A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | ２−アロ−イル−３−アリ−ル−ノルボルナジエン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821639A JPS5821639A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS632424B2 true JPS632424B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=14776816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56120057A Granted JPS5821639A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | ２−アロ−イル−３−アリ−ル−ノルボルナジエン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821639A (ja) |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP56120057A patent/JPS5821639A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5821639A (ja) | 1983-02-08 |
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