JPS5910532A - ノルボルナジエン誘導体 - Google Patents
ノルボルナジエン誘導体Info
- Publication number
- JPS5910532A JPS5910532A JP57117847A JP11784782A JPS5910532A JP S5910532 A JPS5910532 A JP S5910532A JP 57117847 A JP57117847 A JP 57117847A JP 11784782 A JP11784782 A JP 11784782A JP S5910532 A JPS5910532 A JP S5910532A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- derivative
- norbornadiene
- phenyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ノルボルナジェンの５．６位にトリフロロメ
チル基の１個又は２個を、又、２，３位にフェニル基の
１個又は２個をもつごとを特徴とするノルボルナジェン
誘導体に関するものである。
チル基の１個又は２個を、又、２，３位にフェニル基の
１個又は２個をもつごとを特徴とするノルボルナジェン
誘導体に関するものである。
ゾ５ルポルナジエン（以下、Ｎｌ’３Ｄと略記する）は
紫り１綿の照射を受けることにより歪ある結合を分子内
にもつ化合物クワトリジクラン（以下Ｑ Ｄ Ｃと明記
する）に異性化する。そしてこのＱ Ｉ） Ｃは適当な
触媒との接触で元のＮ ＲＩ）に戻り、その際おおよそ
２３ Ｋｃ、ａｌ／ ｍｏｌＩ！の熱を放出することが
知られている。従ってＮＢＤは、太陽エネルギーの化学
的貯蔵物質とし′Ｃ宜川用ものである。
紫り１綿の照射を受けることにより歪ある結合を分子内
にもつ化合物クワトリジクラン（以下Ｑ Ｄ Ｃと明記
する）に異性化する。そしてこのＱ Ｉ） Ｃは適当な
触媒との接触で元のＮ ＲＩ）に戻り、その際おおよそ
２３ Ｋｃ、ａｌ／ ｍｏｌＩ！の熱を放出することが
知られている。従ってＮＢＤは、太陽エネルギーの化学
的貯蔵物質とし′Ｃ宜川用ものである。
しかし、このＮ ［３１，）はその蒸気圧が高く引火性
があり、通常の建物中での使用には危険が伴う。又ＮＢ
Ｉ）、Ｑ Ｉ） Ｃ共に非常に不快臭を持ち、又毒１２
１もあり、取扱いに大きな注意が必要とされるなどの大
きな欠点を持っている。
があり、通常の建物中での使用には危険が伴う。又ＮＢ
Ｉ）、Ｑ Ｉ） Ｃ共に非常に不快臭を持ち、又毒１２
１もあり、取扱いに大きな注意が必要とされるなどの大
きな欠点を持っている。
又、ＮＢＤは、司視光領域での吸光性を持たないため、
塩化第１銅との錯体形成や、メＩ・キシアセトフｙノン
のような適当な増感剤を用いないと太陽光では能率よく
光＋Ｒ性・化が進行しない。このため、ＮＢＤの長波長
光の吸収性を改善するための工夫として、ＮＦＩ＋）を
ジメチルジシアノ化することの有効性が報告されている
（吉■善−・ 日本化ｆ会、１９８１年春季年会）。し
かしこのＮ Ｂ Ｉ）のジメチルジシアノ誘導体は、シ
アノ基を有する化合物だけに毒性の面での問題があると
考えられ、その点に関する検討が必要とされるであろ・
）。
塩化第１銅との錯体形成や、メＩ・キシアセトフｙノン
のような適当な増感剤を用いないと太陽光では能率よく
光＋Ｒ性・化が進行しない。このため、ＮＢＤの長波長
光の吸収性を改善するための工夫として、ＮＦＩ＋）を
ジメチルジシアノ化することの有効性が報告されている
（吉■善−・ 日本化ｆ会、１９８１年春季年会）。し
かしこのＮ Ｂ Ｉ）のジメチルジシアノ誘導体は、シ
アノ基を有する化合物だけに毒性の面での問題があると
考えられ、その点に関する検討が必要とされるであろ・
）。
本発明者等はこれらの点に留意し、より有効なＮＢＤ誘
導体を得るべく鋭意思考を重ねた結果、２．３位にフェ
ニル基を、５．６位に電子吸引性の強いトリフロロメチ
ル基を導入することにより、結晶性の物質としてのＮＢ
Ｄ誘導体が得られ、貯蔵安定性、取扱い上の安全性が改
善され、さらにフＬニル基の導入により光の吸収波長域
を長波長域に延長することが可能となり、さらに−〇Ｐ
３という化学結合論的に安定な官能基を導入′４ること
で、毒性の問題が回避されるとともにＩＩ燃性も期待さ
れると予測した。
導体を得るべく鋭意思考を重ねた結果、２．３位にフェ
ニル基を、５．６位に電子吸引性の強いトリフロロメチ
ル基を導入することにより、結晶性の物質としてのＮＢ
Ｄ誘導体が得られ、貯蔵安定性、取扱い上の安全性が改
善され、さらにフＬニル基の導入により光の吸収波長域
を長波長域に延長することが可能となり、さらに−〇Ｐ
３という化学結合論的に安定な官能基を導入′４ること
で、毒性の問題が回避されるとともにＩＩ燃性も期待さ
れると予測した。
この予測にもとづき本発明者等は、そのようなＮＢＤ誘
導体の合成法を確立すべく鋭意研究し、それらの化合物
の合成に成功した。
導体の合成法を確立すべく鋭意研究し、それらの化合物
の合成に成功した。
即ら、本発明に係る化合物は、
−・般式：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｊｌ 、Ｒ４は、Ｈ，メチル基
又は）１ニル基を示し、Ｒ９、Ｒ３のうち少なくともそ
の１つがフェニル基であり、Ｒζ、ＲＲは、Ｈ又はトリ
フロロメチル基を示し、少なくともその１つがトリフロ
ロメチル基である。） で表されるフェニル基およびトリフロロメチル基で置換
されたノルボルナジェン誘導体である。
又は）１ニル基を示し、Ｒ９、Ｒ３のうち少なくともそ
の１つがフェニル基であり、Ｒζ、ＲＲは、Ｈ又はトリ
フロロメチル基を示し、少なくともその１つがトリフロ
ロメチル基である。） で表されるフェニル基およびトリフロロメチル基で置換
されたノルボルナジェン誘導体である。
この化合物の合成法は、
４
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、ｒ（、Ｃｌ１ｓま
たはフェニル基を示す。）で表されるシクロベンテノー
ル誘導体と、 −・般式：Ｒへ−Ｃ，−Ｃ−Ｒ６ １式中、Ｊ？−、、ＲＲは、１１またはトリフロロメチ
ル基を示す。）で表されるアセヂレン誘導体を、酸性物
質の存在下で脱水反応と０１ｅｌｓ〜＾Ｉｄｅｒ反応を
同時に進行させることを特徴とするものであり、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ，１、Ｒ４の置換位置の選択性を高めることが
可能である。
たはフェニル基を示す。）で表されるシクロベンテノー
ル誘導体と、 −・般式：Ｒへ−Ｃ，−Ｃ−Ｒ６ １式中、Ｊ？−、、ＲＲは、１１またはトリフロロメチ
ル基を示す。）で表されるアセヂレン誘導体を、酸性物
質の存在下で脱水反応と０１ｅｌｓ〜＾Ｉｄｅｒ反応を
同時に進行させることを特徴とするものであり、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ，１、Ｒ４の置換位置の選択性を高めることが
可能である。
原料のシクロベンテノール誘導体は、対応するシクロベ
ンテノンを！、１ＡＩＩ＋４又はＮａＢＩ１４で還元す
ることにより得られる。又シクロベンテノンにフェニル
リヂウム又はフェニルマグネシウムブロマイドを反応さ
せることによって得ることができる。
ンテノンを！、１ＡＩＩ＋４又はＮａＢＩ１４で還元す
ることにより得られる。又シクロベンテノンにフェニル
リヂウム又はフェニルマグネシウムブロマイドを反応さ
せることによって得ることができる。
又、１．１，１．４．４．４−へキサフロロブチンおよ
び３，３．３−トリフロロペンチン−１は市販のものを
使用し得る。
び３，３．３−トリフロロペンチン−１は市販のものを
使用し得る。
この反応は、酸性物質の存在下で行うが酸性物質として
は硫酸、りん酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のＷｌ、！
！Ｉでよく、反応溶媒はエーテル、ＴＨＦ等のエーテル
系およびクロロホルム、ジクロルメタン等のハロゲン系
溶媒等、原料化合物、酸性物質および生成物のいずれと
も反応しない溶媒であれば使用し得る。
は硫酸、りん酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のＷｌ、！
！Ｉでよく、反応溶媒はエーテル、ＴＨＦ等のエーテル
系およびクロロホルム、ジクロルメタン等のハロゲン系
溶媒等、原料化合物、酸性物質および生成物のいずれと
も反応しない溶媒であれば使用し得る。
反応温度は、置換基の位置異性体を少なくするためには
０℃以下の低温が望ましく、−５０℃〜４０℃であれば
所期の目的物を好適に得ることができる。
０℃以下の低温が望ましく、−５０℃〜４０℃であれば
所期の目的物を好適に得ることができる。
目的物は場合によってはカラムクロマトグラフィー又は
再結晶によって精製することが必要である。
再結晶によって精製することが必要である。
尚、本発明に係るＮＢＤ誘導体は、太陽光又は水銀ラン
プ、キセノンランプ等の光を照射すると容騎に環化真性
化し、高歪化合物であるＱＤＣ誘導体となる。勿論メタ
メトキシアセトフェノン、ミヒラーケトン等その他の増
感剤を用いることによりこの光異性化を促進させること
ができる。
プ、キセノンランプ等の光を照射すると容騎に環化真性
化し、高歪化合物であるＱＤＣ誘導体となる。勿論メタ
メトキシアセトフェノン、ミヒラーケトン等その他の増
感剤を用いることによりこの光異性化を促進させること
ができる。
このＱＤＣ誘導体は、φ ＷＣＩ、、−＾ＩＣｌ３等の
触媒と接触さ−Ｕることにより元のＮＢＤ誘導体にほぼ
定閘的に戻り、かつ発熱することが＊Ｂされた。
触媒と接触さ−Ｕることにより元のＮＢＤ誘導体にほぼ
定閘的に戻り、かつ発熱することが＊Ｂされた。
又、このＮＢＤ誘導体は、光の吸収波ｉ＊ｍがＮＢＤに
比べて相パ当糊度長くなり、Ｒｔ ＝Ｒ２−フェニル基
、Ｒ１１−メチル基、Ｒ９＝Ｒｓ ＝）リフロロメチル
基の場合、光の吸収波長末端は３８５ｎｍ、 Ｒ１＝メ
チル基、Ｒ？＝フェニル８、Ｒ，＝Ｒｅ ＝ ）リフロ
ロメヂル基の場合、３７５ｈ…付近迄吸収波長領域が延
び、光エネルギーのＨ２Ｎ体としては極めて有効性が高
い。
比べて相パ当糊度長くなり、Ｒｔ ＝Ｒ２−フェニル基
、Ｒ１１−メチル基、Ｒ９＝Ｒｓ ＝）リフロロメチル
基の場合、光の吸収波長末端は３８５ｎｍ、 Ｒ１＝メ
チル基、Ｒ？＝フェニル８、Ｒ，＝Ｒｅ ＝ ）リフロ
ロメヂル基の場合、３７５ｈ…付近迄吸収波長領域が延
び、光エネルギーのＨ２Ｎ体としては極めて有効性が高
い。
又本発明のＮＢＤ誘導体は、いずれも常温付近で固体で
あり、Ｎ Ｂ Ｄに比して引火性も低く、Ｍ燃性に優れ
ており、安定性、毒性上の問題も少ないから、太陽エネ
ルギーの前蔵体として取扱い易い。
あり、Ｎ Ｂ Ｄに比して引火性も低く、Ｍ燃性に優れ
ており、安定性、毒性上の問題も少ないから、太陽エネ
ルギーの前蔵体として取扱い易い。
以下本発明を実施例により具体的に説明するが本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実開ＦＷ＋ ２．３−ビス（トリフロロメチル）−１
−メチル−５，６−ジフェニルノルボルナジェンの合成
（Ｒ１＝Ｃｌｌ５ 、ｎｐ ＝Ｒ３＝−ｏ、 Ｒ４＝Ｈ
１ｎ５＝Ｒ５−ＣＰｌ） １．１．Ｒ４，４，４−ヘキサフロロブチン−２（Ｒ，
、＝Ｒ６−ＣＦ、ｑ ） ３．２４ ｇ （２０ｍ＋
＊ｏｌ） 、ｐ −）ルエンスルホン酸１０２ｍ（Ｂ
（０，２ｍｍｏｌ） 、硫酸マグネシウム２．４ｇ、エ
ーテル４０ｍβの懸濁液に、−４０℃の温度下で２−フ
ェニル−３−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オン
とフエニルリチウノ、より得られ六二１．２−ジフェニ
ル−３−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オール（
Ｒ＋ ＝Ｒ？−ぺ）、ｃＲ３＝ＣＩｌｆｆｉ 、 Ｒ４
＝ ＩＩ＞の５．１ ｇ（２０ｍｍｏｌ）のエーテル２
Ｑｍ１２溶液を３０分間で’ａＴ１３ｊ応さ、１、−４
０°Ｃから室温迄の温度で終夜攪拌反応後、５％重曹水
２０ｍ１．で洗滌し、次いで溶媒を留去し、６．２［の
結晶物質を得た。
−メチル−５，６−ジフェニルノルボルナジェンの合成
（Ｒ１＝Ｃｌｌ５ 、ｎｐ ＝Ｒ３＝−ｏ、 Ｒ４＝Ｈ
１ｎ５＝Ｒ５−ＣＰｌ） １．１．Ｒ４，４，４−ヘキサフロロブチン−２（Ｒ，
、＝Ｒ６−ＣＦ、ｑ ） ３．２４ ｇ （２０ｍ＋
＊ｏｌ） 、ｐ −）ルエンスルホン酸１０２ｍ（Ｂ
（０，２ｍｍｏｌ） 、硫酸マグネシウム２．４ｇ、エ
ーテル４０ｍβの懸濁液に、−４０℃の温度下で２−フ
ェニル−３−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オン
とフエニルリチウノ、より得られ六二１．２−ジフェニ
ル−３−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オール（
Ｒ＋ ＝Ｒ？−ぺ）、ｃＲ３＝ＣＩｌｆｆｉ 、 Ｒ４
＝ ＩＩ＞の５．１ ｇ（２０ｍｍｏｌ）のエーテル２
Ｑｍ１２溶液を３０分間で’ａＴ１３ｊ応さ、１、−４
０°Ｃから室温迄の温度で終夜攪拌反応後、５％重曹水
２０ｍ１．で洗滌し、次いで溶媒を留去し、６．２［の
結晶物質を得た。
・〕れをクロロボルムより再結晶し、３．２１？の白色
結晶を得た（収率４０．８％）。融点５８．５〜６０．
０℃。
結晶を得た（収率４０．８％）。融点５８．５〜６０．
０℃。
Ｎ Ｍ Ｉ？分析
ＩＩＩ ＮＭＲ（ＣしＣ１，ｑ）
δ： １．９７ｆｌＰｍ （Ｓ、 ３マ■）２、４
５〜２．７５ ｐｐｍ （ｍ、 ２ ＩＴ）３、７
６ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ Ｓ、 Ｉ Ｈ）６、９
５−１．３２ ｐｐｍ （ｍ、 １０ ＩＩ）ず’
Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ 、 Ｔ、Ｐ、
＾ｃ、 ｅｘｔ、）δ： １７．９ｐｐｍ −２３，８ｐｐｍ ＭＳ分析 ｍ／ｅ（ｉｆｆ ３９４ （Ｍ＋）、３７５．２７
８．２０９、１６ 実施例２２．３−ビス（トリフロロメチル） −５−メ
チル−６−フエニルノルボルヲジエンの合成（Ｒ１−Ｒ
４−Ｈ１Ｒ２−＝−◎、Ｒ９＝Ｃ１ｌｑ 、Ｔ？へ−Ｒ
ｇ ” Ｃｈ ） １．１．１．４．４．４−ヘキ号フロロブヂン−２（Ｒ
５＝Ｒｓ □−ＣＦ３ ＞ ：（，３ｇ（２（１ｍｍｏ
ｌ） 、ｐ −）ルエンスルホン＃３４ｍ Ｒ（＋１．
２ ｍｍｏｌ） 、硫酸マグネシウム１．２ｇ、エーテ
ル４０ｍ１．の懸濁液に ３５℃で冷却攪拌下、２−ノ
ア。ニルー３−メヂルーシクロペンタ−２＝エン−１−
ｎ−ル（Ｒ１−Ｒ４−Ｈ１Ｒ２−Ｑ 、Ｒ，３＝Ｃ１
１３） ３．７ Ｒ（２０ｍｍｏｌ ）のエーテル２０
ｍｌ！溶液を３０分間で滴−［反応さ（、その後１夜の
間−３５℃から室温迄の温度で反応さ−υ、さらに１時
間、加熱還流さ・Ｕ反応を完結さｌる。そのｌ＆ ５％
重曹水２０ｍｊ！、飽和食塩水２０ ｒｎρで洗い、芒
硝で乾燥後溶媒を留去し、褐色油状物４．２ｇを得る。
５〜２．７５ ｐｐｍ （ｍ、 ２ ＩＴ）３、７
６ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ Ｓ、 Ｉ Ｈ）６、９
５−１．３２ ｐｐｍ （ｍ、 １０ ＩＩ）ず’
Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ 、 Ｔ、Ｐ、
＾ｃ、 ｅｘｔ、）δ： １７．９ｐｐｍ −２３，８ｐｐｍ ＭＳ分析 ｍ／ｅ（ｉｆｆ ３９４ （Ｍ＋）、３７５．２７
８．２０９、１６ 実施例２２．３−ビス（トリフロロメチル） −５−メ
チル−６−フエニルノルボルヲジエンの合成（Ｒ１−Ｒ
４−Ｈ１Ｒ２−＝−◎、Ｒ９＝Ｃ１ｌｑ 、Ｔ？へ−Ｒ
ｇ ” Ｃｈ ） １．１．１．４．４．４−ヘキ号フロロブヂン−２（Ｒ
５＝Ｒｓ □−ＣＦ３ ＞ ：（，３ｇ（２（１ｍｍｏ
ｌ） 、ｐ −）ルエンスルホン＃３４ｍ Ｒ（＋１．
２ ｍｍｏｌ） 、硫酸マグネシウム１．２ｇ、エーテ
ル４０ｍ１．の懸濁液に ３５℃で冷却攪拌下、２−ノ
ア。ニルー３−メヂルーシクロペンタ−２＝エン−１−
ｎ−ル（Ｒ１−Ｒ４−Ｈ１Ｒ２−Ｑ 、Ｒ，３＝Ｃ１
１３） ３．７ Ｒ（２０ｍｍｏｌ ）のエーテル２０
ｍｌ！溶液を３０分間で滴−［反応さ（、その後１夜の
間−３５℃から室温迄の温度で反応さ−υ、さらに１時
間、加熱還流さ・Ｕ反応を完結さｌる。そのｌ＆ ５％
重曹水２０ｍｊ！、飽和食塩水２０ ｒｎρで洗い、芒
硝で乾燥後溶媒を留去し、褐色油状物４．２ｇを得る。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分
ｌ１ＩＩＩ精製し３．６ｇの白色結晶を得た（収率６２
．０％）。クロロボルムより再結晶し、融点３９．０〜
３９．５°Ｃの白色結晶を得た。
ｌ１ＩＩＩ精製し３．６ｇの白色結晶を得た（収率６２
．０％）。クロロボルムより再結晶し、融点３９．０〜
３９．５°Ｃの白色結晶を得た。
ＮＭＲ分析
’ＨＮＭＲ（Ｃ［）Ｃ１，３）
δ： ２．１２ ｐｐｍ （Ｓ、 ３ Ｈ）２．３
０ｐｐｍ （ｔ、 ２Ｎ） ３、７５ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ Ｓ 、 ｌ
Ｈ）４、１ ５ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ Ｓ、
］ ＩＩＩ７、３５ ｐｐｍ ＜＋ｎ、 ５１（）
ｔｌｌＦ ＮＭＲ＜ＣＤＣｌ３ 、 Ｔ、Ｆ、
八ｃ、 ｅｘｔ、）δ： ７１７．’５ ｐｐｍ
（Ｉｕａｒｔｅｔ ）−１９，０ｐｐｍ （￥電−ａ
ｒｔｅｔ ）ＭＳ分析 ｍ／ｅ＃ ３１８ （Ｍ＋）、３０３．２９９．２４
９．２３４．１８３．１６５、＋１０．１０２特許出■
人 大日本インキ化学工業株式会社 財団法人 川村理化学研究所
０ｐｐｍ （ｔ、 ２Ｎ） ３、７５ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ Ｓ 、 ｌ
Ｈ）４、１ ５ ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ Ｓ、
］ ＩＩＩ７、３５ ｐｐｍ ＜＋ｎ、 ５１（）
ｔｌｌＦ ＮＭＲ＜ＣＤＣｌ３ 、 Ｔ、Ｆ、
八ｃ、 ｅｘｔ、）δ： ７１７．’５ ｐｐｍ
（Ｉｕａｒｔｅｔ ）−１９，０ｐｐｍ （￥電−ａ
ｒｔｅｔ ）ＭＳ分析 ｍ／ｅ＃ ３１８ （Ｍ＋）、３０３．２９９．２４
９．２３４．１８３．１６５、＋１０．１０２特許出■
人 大日本インキ化学工業株式会社 財団法人 川村理化学研究所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ？、Ｒ３、Ｒ４は、■（、メチル基又
は〕ｙニル基を示し、Ｒ１、Ｒ３のうち少なくともその
１つがフＬニル基であり、Ｒ＜ 、Ｒ６は、ＴＩ又はト
リフロロメチル基を示し、少なくともその１つがトリフ
ロロメチル基である。） で表されるフェニル基およびトリフロロメチル基装置１
灸されたノルボルナジェン誘導体。 ２、Ｒ％とＲ６が共にトリフロロメチル基である特許請
求の範囲第１項記載のノルボルナジェン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57117847A JPS5910532A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ノルボルナジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57117847A JPS5910532A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ノルボルナジエン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910532A true JPS5910532A (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=14721740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57117847A Pending JPS5910532A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ノルボルナジエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910532A (ja) |
-
1982
- 1982-07-08 JP JP57117847A patent/JPS5910532A/ja active Pending
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