JPS6324261A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6324261A JPS6324261A JP16828386A JP16828386A JPS6324261A JP S6324261 A JPS6324261 A JP S6324261A JP 16828386 A JP16828386 A JP 16828386A JP 16828386 A JP16828386 A JP 16828386A JP S6324261 A JPS6324261 A JP S6324261A
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- Japan
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１ の１．ｉＬｉＭ
本発明は新規な電子写真感光体に関するものであり、更
に詳しくは特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導
電層中に含有する電子写真感光体に関するものである。
に詳しくは特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導
電層中に含有する電子写真感光体に関するものである。
仁ＬＬ３Ｌ救９」虹術
従来より、光導電性を示す顔料や染料については、数多
くの文献等で発表されている。
くの文献等で発表されている。
例えば、ＲＣＡ Ｒｅｖｉｅｗ”Ｖｏｌ、 ２３．
Ｐ、４１３〜Ｐ、４１９ （１９６２，９）ではフタロ
シアニン顔料の光導電性についての発表がなされており
、又このフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が
米国特許第３，３９７，０８６号公報や米国特許第３，
８１６゜１１８号公報等に示されている。その他に、電
子写真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国
特許４．．３１５，９８３号公報、米国特許第４，３２
７゜１６９号公報や”Ｒｅ５ｅａｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ’２０５１７（１９８１，５）に示されている
ピリリウム系染料、米国特許第３，８２４，０９９号公
報に示されているスクエアリック酸メチン染料、米国特
許第３，８９８，０８４号公報、米国特許第４，２５１
，６１３号公報等に示されたジスアゾ顔料等があげられ
る。
Ｐ、４１３〜Ｐ、４１９ （１９６２，９）ではフタロ
シアニン顔料の光導電性についての発表がなされており
、又このフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が
米国特許第３，３９７，０８６号公報や米国特許第３，
８１６゜１１８号公報等に示されている。その他に、電
子写真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国
特許４．．３１５，９８３号公報、米国特許第４，３２
７゜１６９号公報や”Ｒｅ５ｅａｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ’２０５１７（１９８１，５）に示されている
ピリリウム系染料、米国特許第３，８２４，０９９号公
報に示されているスクエアリック酸メチン染料、米国特
許第３，８９８，０８４号公報、米国特許第４，２５１
，６１３号公報等に示されたジスアゾ顔料等があげられ
る。
この様な有機半導体は、無機半導体に比べて合成が容易
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体は
、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度お
よび耐久性において実用できるものは、ごく僅かである
。
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体は
、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度お
よび耐久性において実用できるものは、ごく僅かである
。
Ｃ−と１皿里邂・ しよ”と る。 点本発明の目的は
新規な光導電性材料を提供することにある。
新規な光導電性材料を提供することにある。
本発明のもう一つの別な目的は現在するすべての電子写
真プロセスにおいても使用可能であり実用的な高感度特
性と繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子
写真感光体を提供することにある。
真プロセスにおいても使用可能であり実用的な高感度特
性と繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子
写真感光体を提供することにある。
○Ｄ−間」ＬΔ−、゛ るための−
本発明は下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を含
有する光導電性被膜から構成される。
有する光導電性被膜から構成される。
一般式
一般式（１）中のＲ５，Ｒ２は水素、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基を示し
具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ｐ−
トルイル、ベンジル等を示す。
てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基を示し
具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ｐ−
トルイル、ベンジル等を示す。
Ｒ１＋ Ｒ２の示すアルキル基、アリール基、アラル
キル基、の置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の
置換アミノ基等が挙げられる。
キル基、の置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の
置換アミノ基等が挙げられる。
また、Ｒ，、Ｒ２により置換若しくは未置換の環状炭化
水素基、または、炭素環式芳香族環基または複素環式芳
香族炭化水素基を形成する基を示す。
水素基、または、炭素環式芳香族環基または複素環式芳
香族炭化水素基を形成する基を示す。
一般式（１）中のＡ、 Ａ’ はフェノール性ＯＨ
基を有するカプラー残基を示し、Ａ、 Ａ’ は同
一であっても異なっていてもよい。Ａ、 Ａ’ の示
すカプラー残基のより好ましい具体例としては一般式％
式％ 一般式 式（２）中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェ
ニレンサルファイド環等の多環芳香環ないしは、ヘテロ
環を形成するに必要な残基を示す。
基を有するカプラー残基を示し、Ａ、 Ａ’ は同
一であっても異なっていてもよい。Ａ、 Ａ’ の示
すカプラー残基のより好ましい具体例としては一般式％
式％ 一般式 式（２）中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェ
ニレンサルファイド環等の多環芳香環ないしは、ヘテロ
環を形成するに必要な残基を示す。
Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。
式（２）中のＲ３，Ｒ４は水素、置換基を有していても
よいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環
基ないしはＲ３＋Ｒ４の結合する窒素原子とともに環状
アミン基を示す。
よいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環
基ないしはＲ３＋Ｒ４の結合する窒素原子とともに環状
アミン基を示す。
アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチル等が、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチル等が、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル等が、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等があげられる。
、ブチル等が、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチル等が、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル等が、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等があげられる。
一般式
式（３）、 （４）中のＲ５＋ Ｒ６は水素、置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基を示す。Ｒ５，Ｒ６の具体例は前記Ｒ３゜Ｒ４と
同じ例によって示される。
基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基を示す。Ｒ５，Ｒ６の具体例は前記Ｒ３゜Ｒ４と
同じ例によって示される。
式（２）〜（４）中の置換基Ｒ３〜Ｒ６の示すアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘテロ
環基は更に他の置換基例えばフッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の
置換アミノ基により置換されていてもよい。
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘテロ
環基は更に他の置換基例えばフッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の
置換アミノ基により置換されていてもよい。
一般式
％式％
式（５）、 （６）中のＹは芳香族炭化水素の２価の
基ないしは窒素原子を環内に含むペテロ環の２価の基を
示す。
基ないしは窒素原子を環内に含むペテロ環の２価の基を
示す。
芳香族炭化水素の２価の基としては。−フェニレン等の
単環式芳香族炭化水素の２価の基、。−ナフチレン、ペ
リナフチレン、１．２−アンスリレン、９，１０−フェ
ナンスリレン等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価の基
が挙げられる。また窒素原子を環内に含むペテロ環の２
化の基としては、３゜４−ピラゾールジイル基、２，３
−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６
，７−インダゾールジイル基、６，７−キラリンジイル
基等の２価の基が挙げられる。
単環式芳香族炭化水素の２価の基、。−ナフチレン、ペ
リナフチレン、１．２−アンスリレン、９，１０−フェ
ナンスリレン等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価の基
が挙げられる。また窒素原子を環内に含むペテロ環の２
化の基としては、３゜４−ピラゾールジイル基、２，３
−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６
，７−インダゾールジイル基、６，７−キラリンジイル
基等の２価の基が挙げられる。
一般式
式（７）中のＲ７は置換基を有していてもよ（Ｘアリー
ル基ないしはへテロ環基を示し具体的番こ（まフェニル
、ナフチル、アンスリル、ピレニル、ビ１ノジル、チェ
ニル、フリル、カルノくゾリル基を示す。
ル基ないしはへテロ環基を示し具体的番こ（まフェニル
、ナフチル、アンスリル、ピレニル、ビ１ノジル、チェ
ニル、フリル、カルノくゾリル基を示す。
Ｒ７の示すアリール基、ヘテロ環基の置換基としてはフ
ッ素、塩素、ヨウ素、臭素等の〕１０ゲン基、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ等の
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基ジメチルアミノ、ジ
ベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペ
リジノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる。
ッ素、塩素、ヨウ素、臭素等の〕１０ゲン基、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ等の
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基ジメチルアミノ、ジ
ベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペ
リジノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる。
一般式
式（８）中のＲ８，Ｒ９は置換基を有していてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ないしはへテロ
環基を示し具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フェニル
、ナフチル、アンスリル、ジフェニル、カルバゾール、
ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾー
ル、チアゾール、ピリジンを示す。
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ないしはへテロ
環基を示し具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フェニル
、ナフチル、アンスリル、ジフェニル、カルバゾール、
ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾー
ル、チアゾール、ピリジンを示す。
式（８）中のＲ８，Ｒ８の示すアルキル基、アリール基
、アラルキル基、ヘテロ環基の置換基としてはフッ素、
塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン基、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ等のアルコキ
シ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジベンジ
ルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ
、ピロリジノ等の置換アミン基が挙げられる。
、アラルキル基、ヘテロ環基の置換基としてはフッ素、
塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン基、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ等のアルコキ
シ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジベンジ
ルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ
、ピロリジノ等の置換アミン基が挙げられる。
一般式（１）中のＡｒｌ、Ａｒ２は置換若しくは未置換
の炭素環式芳香族環基または置換若しくば未置換の複素
環式芳香族環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル
、アンスリル等の炭素環式芳香族環基またはフリル、ピ
ロイル、チェニル、ピリジル、ピラジニル等を示し、Ａ
ｒ１．Ａｒ２の示す炭素環式芳香族環基または複素環式
芳香族環基の置換基としてはフッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のノ＼ロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、シアノ基
が挙げられる。
の炭素環式芳香族環基または置換若しくば未置換の複素
環式芳香族環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル
、アンスリル等の炭素環式芳香族環基またはフリル、ピ
ロイル、チェニル、ピリジル、ピラジニル等を示し、Ａ
ｒ１．Ａｒ２の示す炭素環式芳香族環基または複素環式
芳香族環基の置換基としてはフッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のノ＼ロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、シアノ基
が挙げられる。
次に本発明に用いられるジスアゾ顔料の一般的な製法に
ついて述べる。
ついて述べる。
一般式（１）で示されるジスアゾ顔料で、Ａ、 Ａ、’
が同一である場合、一般式（９）で示されるジアミンを
亜硝酸ソーダ又はニトロシル硫酸等の常法によりテトラ
ゾニウム塩とし、カプラー成分であるＡ、、Ａ’ と
水系カップリングを行なうかあるいは得られたテトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩等の安定な塩として取り出した
のちＤＭＦ等の有機溶剤中でカップリングを行うことで
得ることができる。Ａ、Ａ’ が異なる場合はカップ
リング反応の際まず第一のカプラー成分とカップリング
を行ないモノアゾ体としたのち第二のカプラー成分とカ
ップリングを行ないジスアゾ顔料とするか若しくは２つ
のカプラー成分を混合してカップリング反応を行うこと
で得ることができるが確実に非対称顔料を得るためには
前者の方法が好まし。
が同一である場合、一般式（９）で示されるジアミンを
亜硝酸ソーダ又はニトロシル硫酸等の常法によりテトラ
ゾニウム塩とし、カプラー成分であるＡ、、Ａ’ と
水系カップリングを行なうかあるいは得られたテトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩等の安定な塩として取り出した
のちＤＭＦ等の有機溶剤中でカップリングを行うことで
得ることができる。Ａ、Ａ’ が異なる場合はカップ
リング反応の際まず第一のカプラー成分とカップリング
を行ないモノアゾ体としたのち第二のカプラー成分とカ
ップリングを行ないジスアゾ顔料とするか若しくは２つ
のカプラー成分を混合してカップリング反応を行うこと
で得ることができるが確実に非対称顔料を得るためには
前者の方法が好まし。
次に本発明で用いるジスアゾ顔料の具体例を第１表より
第５表に列挙する。
第５表に列挙する。
第１表
第２表
第３表
第４表
Ｏ
第５表
Ａ−Ｎ”ＮＭ号Ｎ＝Ｎ Ａ’
前述のジスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従
って上述する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。
って上述する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。
すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あ
るいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成す
ることにより電子写真感光体を調製することができる。
のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あ
るいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成す
ることにより電子写真感光体を調製することができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために被膜層、例
えば５μ以下、好ましくは０．０１〜１μの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多（の電荷キャリア
を生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに起因している。
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために被膜層、例
えば５μ以下、好ましくは０．０１〜１μの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多（の電荷キャリア
を生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに起因している。
電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ボリアリレート（ビスフェノール八とフタ
ル酸の縮重合体など。）ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４
０重量％以下が適している。
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ボリアリレート（ビスフェノール八とフタ
ル酸の縮重合体など。）ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４
０重量％以下が適している。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。
電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に電
荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電
磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい
。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線 遠赤外線などを包含する広
義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性
波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプ
する時には、両者で発生した電荷キャリアが相互に捕獲
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に電
荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電
磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい
。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線 遠赤外線などを包含する広
義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性
波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプ
する時には、両者で発生した電荷キャリアが相互に捕獲
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、テト
ラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２．．
４． ７− トリニトロ−９−フルオレノン、’２．
４． ５． ７−チトラニトロキサントン、２． ４．
８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性物質や
これら電子吸引性物質を高分子化したもの等がある。
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、テト
ラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２．．
４． ７− トリニトロ−９−フルオレノン、’２．
４． ５． ７−チトラニトロキサントン、２． ４．
８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性物質や
これら電子吸引性物質を高分子化したもの等がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−二チルカルバーゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチ
アジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ。
ール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−二チルカルバーゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチ
アジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ。
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアル
デヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチル
ベンズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２
−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２゜５−ビス（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル） −１，３゜４−オキサジアゾ
ール、■−フェニルー３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−〔ピリジル（３））−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル〕−５−（Ｐジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（２））−３−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル、４−メチル−５−（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐジエチルア
ミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾール
等のチアゾール系化合物、ビス（４〜ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１，１゜２
．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−
メチルフェニル）エタン等のポリアリールアルカン類、
トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン
、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂等がある。
デヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチル
ベンズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２
−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２゜５−ビス（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル） −１，３゜４−オキサジアゾ
ール、■−フェニルー３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−〔ピリジル（３））−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル〕−５−（Ｐジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（２））−３−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル、４−メチル−５−（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐジエチルア
ミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾール
等のチアゾール系化合物、ビス（４〜ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１，１゜２
．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−
メチルフェニル）エタン等のポリアリールアルカン類、
トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン
、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、アクリコニトリルースチレンコポリマー
、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶
縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、アクリコニトリルースチレンコポリマー
、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶
縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用いることができる
。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用いることができる
。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。
μが適当である。
導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入され、そのあと基盤
に達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入され、そのあと基盤
に達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。
これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルム等に転写後現像し定着することができる
。また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は従来のものや方法のいずれを採用して
もよく、特定のものに限定されるものではない。
チックフィルム等に転写後現像し定着することができる
。また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は従来のものや方法のいずれを採用して
もよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなるときは、電
荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層
において生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時
には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナ
ーを用いる必要がある。
荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層
において生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時
には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナ
ーを用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を
含有させた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料をバイ
ンダーとともに塗工によって被膜形成される。
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を
含有させた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料をバイ
ンダーとともに塗工によって被膜形成される。
本発明の別の具体例としては前述のジスアゾ顔料を電荷
輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を
挙げることができる。この際前述の電荷輸送物質の他に
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体化合物を用いることができる。
輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を
挙げることができる。この際前述の電荷輸送物質の他に
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。
いずれの感光体においても用いる顔料は一般式（１）で
示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも一種類の
顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を
組合せて使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。
示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも一種類の
顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を
組合せて使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く用いる事ができる。
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く用いる事ができる。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１〜２５
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＡ ）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が１．０μとなる様に塗布し乾
燥した。
１．２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＡ ）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が１．０μとなる様に塗布し乾
燥した。
次に前記例示のジスアゾ顔料Ｎｏ１．５ｇをエタノール
９５ ｍ Ｉ！にブチラール樹脂（ブチラール化度６３
モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２時間分
散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾
燥後の膜厚が０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布し
乾燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１０００００） ５ｇをベンゼン７０
ｍ１に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
１２μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸
送層を形成し実施例１の感光体を作成した。
９５ ｍ Ｉ！にブチラール樹脂（ブチラール化度６３
モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２時間分
散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾
燥後の膜厚が０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布し
乾燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１０００００） ５ｇをベンゼン７０
ｍ１に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
１２μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸
送層を形成し実施例１の感光体を作成した。
ジスアゾ顔料Ｎｏ、１に代えて第１〜５表に示す他の例
示顔料を用い実施例２〜２５に対応する感光体を全く同
様にして作成した。
示顔料を用い実施例２〜２５に対応する感光体を全く同
様にして作成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍ ｏ ｄ ｅ ｌ Ｓ Ｐ
−４２８を用いてスタティック方式で一５ＫＶでコロナ
帯電し暗所で１秒間保持した後照度２１ｕｘで露光し帯
電特性を調べた。
製静電複写紙試験装置Ｍ ｏ ｄ ｅ ｌ Ｓ Ｐ
−４２８を用いてスタティック方式で一５ＫＶでコロナ
帯電し暗所で１秒間保持した後照度２１ｕｘで露光し帯
電特性を調べた。
帯電特性としては表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を％に減衰するに必要な露光量（Ｅ％）を測
定した。この結果を第６表に示す。
た時の電位を％に減衰するに必要な露光量（Ｅ％）を測
定した。この結果を第６表に示す。
第６表
実施例２６
実施例２． ８． １５． １６． ２５に用いた感光
体を用い繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を
測定した。方法としては−５，６ＫＶのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、険、電露、光光学系
およびクリーナーを備えて電子写真ｉ写機のシリンダー
に感光体を貼り付けたこの複写機はシリンダーの駆動に
伴い、転写紙上に画像が得られる構成になっている。こ
の複写機を用いて初期の明部電位（Ｖｔ、）と暗部電位
（ＶＤ）をそれぞれ−１００Ｖ。
体を用い繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を
測定した。方法としては−５，６ＫＶのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、険、電露、光光学系
およびクリーナーを備えて電子写真ｉ写機のシリンダー
に感光体を貼り付けたこの複写機はシリンダーの駆動に
伴い、転写紙上に画像が得られる構成になっている。こ
の複写機を用いて初期の明部電位（Ｖｔ、）と暗部電位
（ＶＤ）をそれぞれ−１００Ｖ。
−６００Ｖ付近に設定し５０００回使用した後の明部電
位（ＶＬ）暗部電位（ＶＤ）を測定したこの結果を第７
表に示す。
位（ＶＬ）暗部電位（ＶＤ）を測定したこの結果を第７
表に示す。
第 ７ 表
実施例３１
実施例２で作成した電荷発生層の上に、２，４゜７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４゜４′−ジ
オキシジフェニル−２，２′ −プロパンカーボネート
（分子量３００．０００） ５ｇをテトラヒドロフラン
７０ｍ１に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が
１０ ｇ ／ ｍ”となる様に塗布し、乾燥した。
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４゜４′−ジ
オキシジフェニル−２，２′ −プロパンカーボネート
（分子量３００．０００） ５ｇをテトラヒドロフラン
７０ｍ１に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が
１０ ｇ ／ ｍ”となる様に塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は十とした
。この結果を以下に示す。
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は十とした
。この結果を以下に示す。
ｖｏ：■５５０ボルト
Ｅ′Ａ： ３．５ ｌｕｘ ｌｌ５ｅｃ実施例３２
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。次に実施例２で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の
膜厚が０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷発生層を形成した。
ミ面上に膜厚０．５μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。次に実施例２で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の
膜厚が０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷発生層を形成した。
次いで構造式
のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｆに溶かした液を電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が１０μとなる様に塗布し乾
燥して電荷輸送層を形成した。こうして調製した感光体
の帯電特性および耐久特性を実施例２６と同様の方法に
よって測定した。この結果を第８表に示す。
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｆに溶かした液を電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が１０μとなる様に塗布し乾
燥して電荷輸送層を形成した。こうして調製した感光体
の帯電特性および耐久特性を実施例２６と同様の方法に
よって測定した。この結果を第８表に示す。
ｖｏ：θ６００ボルト
Ｅ％： ２．３ ｆｕｘ−ｓｅｃ
第８表
耐久特性
第８表の結果より感度も良く耐久使用時の電位安定性も
良好である。
良好である。
実施例３３
厚さ１００μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し乾燥して膜厚０．５μの下引層を形成した。
液を塗布し乾燥して膜厚０．５μの下引層を形成した。
次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３００
０００）５ｇをテトラヒドロフラン７０ ｍ Ａに溶か
して電荷移動錯体化合物を形成した。この電荷移動錯体
化合物と前記例示のジスアゾ顔料Ｎｏ、２ １ｇをポリ
エステル樹脂（バイロン：東洋紡製）５ｇをテトラヒド
ロフラン７０ｍ１に溶かした液に加え分散した。この分
散液を下引層の上に塗布し乾燥して１２μの感光体を作
成した。
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３００
０００）５ｇをテトラヒドロフラン７０ ｍ Ａに溶か
して電荷移動錯体化合物を形成した。この電荷移動錯体
化合物と前記例示のジスアゾ顔料Ｎｏ、２ １ｇをポリ
エステル樹脂（バイロン：東洋紡製）５ｇをテトラヒド
ロフラン７０ｍ１に溶かした液に加え分散した。この分
散液を下引層の上に塗布し乾燥して１２μの感光体を作
成した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。この結果を以下に示す。但し帯
電極性は■とした。
方法によって測定した。この結果を以下に示す。但し帯
電極性は■とした。
ｖｏ：■６１０ｖ
ＥＶ２： ３．８ ｊｌ’ｕｘ−ｓｅｃ実施例３４
実施例３３で用いたカゼイン層を施したアルミ基体のカ
ゼイン層上に実施例２の電荷輸送層、電荷発生層を順次
積層し層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にし
て感光体を形成し実施例１と同様に帯電特性を測定した
。但し帯電極性を■とした。
ゼイン層上に実施例２の電荷輸送層、電荷発生層を順次
積層し層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にし
て感光体を形成し実施例１と同様に帯電特性を測定した
。但し帯電極性を■とした。
この結果を以下に示す。
Ｖｏ：■６１５Ｖ
Ｅｙ２： ４．Ｏ１ｕｘ−ｓｅｃ
し一１匪Δ羞１
本発明は特定のアゾ顔料を感光層に用いる事により当該
のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキャリアー発生効
率ないしはキャリアー輸送効率にいずれの一方ないしは
双方が良（なる事が推定され、高感度で耐久使用時に於
ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。また、半
導体レーザーの発振波長域においても高感度でカブリの
ない良好な画像を得ることができる。
のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキャリアー発生効
率ないしはキャリアー輸送効率にいずれの一方ないしは
双方が良（なる事が推定され、高感度で耐久使用時に於
ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。また、半
導体レーザーの発振波長域においても高感度でカブリの
ない良好な画像を得ることができる。
Claims (8)
- （１）導電性基板上に光導電層を有する電子写真感光体
において、光導電層に一般式（１）で示されるジスアゾ
顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、ＡおよびＡ′はフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示し、ＡおよびＡ′は同一でも異なっていて
もよい。 Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は炭素環式芳香族環基または複
素環式芳香族環基を示し、これらの基は置換基を有して
いてもよい。Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は同一でも異つて
いてもよい。 Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、またはＲ＿１とＲ＿２で環状炭化水
素基、炭素環式芳香族環基もしくは複素環式芳香族環基
を形成する基であり、これらの基は置換基を有していて
もよい。Ｒ＿１およびＲ＿２は同一でも異っていてもよ
い。 - （２）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
およびＡ′が下記一般式（２）で示される特許請求の範
囲第（１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式（２）中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環ないし
は、ヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。 式２中Ｒ＿３およびＲ＿４は水素、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、ヘテロ環基またはＲ＿３、Ｒ＿４
の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を示す。 これらの基は置換基を有していてもよい。 - （３）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
およびＡ′が下記一般式（３）で示される特許請求の範
囲第（１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式（３）中のＲ＿５はアルキル基、アリール基、または
アラルキル基を示す。これらの基は置換基を有していて
もよい。 - （４）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
およびＡ′が下記一般式（４）で示される特許請求の範
囲第（１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 式（４）中のＲ＿６はアルキル基、アリール基、アラル
キル基を示す。これらの基は置換基を有していてもよい
。 - （５）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
およびＡ′が下記一般式（５）で示される特許請求の範
囲第（１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 式（５）中のＹは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。 - （６）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
およびＡ′が下記一般式（６）で示される特許請求の範
囲第（１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 式（６）中のＹは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。これら
の基は置換基を有していても良い。 - （７）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
およびＡ′が下記一般式（７）で示される特許請求の範
囲第（１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 式（７）中のＲ＿７はアリール基ないしはヘテロ環基を
示し、これらの基は置換基を有していても良い。Ｘは一
般式（２）中のＸと同じ意味を表わす。 - （８）特許請求の範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ
Ａ′が下記一般式（８）で示される特許請求の範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 式（８）中のＲ＿８、Ｒ＿９はアルキル基、アリール基
、アラルキル基、ないしはヘテロ環基を示すこれらの基
は置換基を有していても良い。Ｘは一般式（２）中のＸ
と同じ意味を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16828386A JPH0650402B2 (ja) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16828386A JPH0650402B2 (ja) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6324261A true JPS6324261A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH0650402B2 JPH0650402B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=15865146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16828386A Expired - Fee Related JPH0650402B2 (ja) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0650402B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5137794A (en) * | 1990-06-13 | 1992-08-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus and facsimile which employ the same |
-
1986
- 1986-07-17 JP JP16828386A patent/JPH0650402B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5137794A (en) * | 1990-06-13 | 1992-08-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus and facsimile which employ the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0650402B2 (ja) | 1994-06-29 |
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|---|---|---|---|
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