JPH01180555A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH01180555A JPH01180555A JP385488A JP385488A JPH01180555A JP H01180555 A JPH01180555 A JP H01180555A JP 385488 A JP385488 A JP 385488A JP 385488 A JP385488 A JP 385488A JP H01180555 A JPH01180555 A JP H01180555A
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- charge transport
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。
を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。
［従来の技術］
従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いたも
のが広く知られている。
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いたも
のが広く知られている。
一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２，５−ビス（ｐ −ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２，５−ビス（ｐ −ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされ、実用に共されるようになってきた。
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされ、実用に共されるようになってきた。
しかしながら、無機系の電子写真感光体に比べ、感度や
繰り返し使用時の電位の安定性などの点で点で未だに劣
っており、さらなる改善が望まれている。
繰り返し使用時の電位の安定性などの点で点で未だに劣
っており、さらなる改善が望まれている。
［発明が解決しようとする課８］
本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
実用的な高感度特性と縁り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することにある。
実用的な高感度特性と縁り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することにある。
［課題を解決する手段、作用］
本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を含堝する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。
スアゾ顔料を含堝する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。
一般式
％式％（１）
式中、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有してもよい芳香
族炭化水素環または複素環を示し、具体的にはベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環などの芳香族炭化水
素環、ピリジン環、カルバゾール環、キノリン環などの
複素環が挙げられ。
族炭化水素環または複素環を示し、具体的にはベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環などの芳香族炭化水
素環、ピリジン環、カルバゾール環、キノリン環などの
複素環が挙げられ。
これら芳香族炭化水素環、複素環の置換基としては水素
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、ベ
ンジル、フェネチルなどのアラルキル基、メトキシ、エ
トキシなどのアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基などが
挙げられる。
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、ベ
ンジル、フェネチルなどのアラルキル基、メトキシ、エ
トキシなどのアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基などが
挙げられる。
ＣＰＩおよびＣＦ２は同一または異なって、フェノール
性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｚは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、ｎは１または２の整数である。
性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｚは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、ｎは１または２の整数である。
具体的には、ｃｐｔおよびＣＦ２の示すフェノール性水
酸基を有するカプラー残基の好ましい具体例として、下
記一般式（２）〜（６）で示す残基が挙げられる。
酸基を有するカプラー残基の好ましい具体例として、下
記一般式（２）〜（６）で示す残基が挙げられる。
′Ｘパ
式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、フルオレ
ノン環などの多環芳香環あるいはへテロ環を形成するに
必要な残基を示す。
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、フルオレ
ノン環などの多環芳香環あるいはへテロ環を形成するに
必要な残基を示す。
Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
まし′い。
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
まし′い。
Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ環基ないし１
士Ｒ，，Ｒ２の結合する窒素原子を環内に含む環状アミ
ノ基を示す。
キル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ環基ないし１
士Ｒ，，Ｒ２の結合する窒素原子を環内に含む環状アミ
ノ基を示す。
具体的には、アルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基と
してはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリルな
どの基、ヘテロ環基としてはカルＡ）−ル、ジベンゾフ
ラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾ
ール。
ピル、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基と
してはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリルな
どの基、ヘテロ環基としてはカルＡ）−ル、ジベンゾフ
ラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾ
ール。
ピリジンなどの基が挙げられる。
Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。
ｎはＯまたは１の整数を示す。
一般式 Ｒ３
式中、Ｒ３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基あるいはアラルキル基を示す、Ｒ３の具
体例は前記のＲ，、Ｒ２と同じ例によって示される。
基、アリール基あるいはアラルキル基を示す、Ｒ３の具
体例は前記のＲ，、Ｒ２と同じ例によって示される。
さらに、一般式（２）、（３）中の置換基Ｒ１〜Ｒ３の
示すアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環
基の置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、ヨ
ウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどの
アルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、
ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが挙げられ
る。
示すアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環
基の置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、ヨ
ウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどの
アルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、
ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが挙げられ
る。
式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、芳香族炭化水素
の２価の基としては０−フェニレンなどの単環芳香族炭
化水素の２価の基、０−ナフチレン、ペリナフチレン、
ｌ、２−アンスリレン、９，１０−フェナンスリレンな
どの縮合多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基としては、３゜
４−ピラゾールジイル基、２．３−ピリジンジイル基、
４．５−ピリミジンジイル基、６．７−インダゾールジ
イル基、６．７−キメリンジイル基などの２価の基が挙
げられる。
環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、芳香族炭化水素
の２価の基としては０−フェニレンなどの単環芳香族炭
化水素の２価の基、０−ナフチレン、ペリナフチレン、
ｌ、２−アンスリレン、９，１０−フェナンスリレンな
どの縮合多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基としては、３゜
４−ピラゾールジイル基、２．３−ピリジンジイル基、
４．５−ピリミジンジイル基、６．７−インダゾールジ
イル基、６．７−キメリンジイル基などの２価の基が挙
げられる。
一般式
式中、Ｒ４は置換基を有してもよいアリール基またはへ
テロ環基を示し、具体的にはアリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなどの基、ヘテロ
環基としてはピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリ
ルなどの基を示す。
テロ環基を示し、具体的にはアリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなどの基、ヘテロ
環基としてはピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリ
ルなどの基を示す。
さらにアリール基、ヘテロ環基の置換基としては、フッ
素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミ７基が挙げられる。
素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミ７基が挙げられる。
Ｘは前記−船人（２）中のＸと同義である。
ゝＸ’
式中、Ｒ５およびＲ６は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、またはへテロ環基を示
し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基
としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル
などの基、ヘテロ環基としてはカルバゾリル、チエニル
、ピリジル、フリルなどの基が挙げられ、さらに、アル
キル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基の置換
基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノなど置換アミン基が挙げられる。
基、アラルキル基、アリール基、またはへテロ環基を示
し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基
としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル
などの基、ヘテロ環基としてはカルバゾリル、チエニル
、ピリジル、フリルなどの基が挙げられ、さらに、アル
キル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基の置換
基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノなど置換アミン基が挙げられる。
Ｘは前記−船人（２）中のＸと同義である。
以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表
的な具体例を列挙する。
的な具体例を列挙する。
例示顔料（１）
例示顔料（２）
Ｃｐｌ−Ｎ−Ｎ＋Ｃ０ＮＨ−＠−Ｎ−Ｎ−ｃＰユＱ
例示顔料（３）
Ｃｐ□−Ｎ −Ｎ −＠）−ＣＯＮ Ｈ（■Ｎ −Ｎ
−Ｃｐよ例示顔料（４） 例示１ｍ判（５） 例示顔料（６） 例示顔料（７） ａｐ １−Ｎ−Ｎ＠−ｃＯＮＨ−＠−ＮｍＮ−Ｃｐユ例
示顔料（８） Ｃｐ、 −Ｎ−Ｎ−＠−ＣＯＮＨ−＠−Ｎ−Ｎ−Ｃ；ｐ
。
−Ｃｐよ例示顔料（４） 例示１ｍ判（５） 例示顔料（６） 例示顔料（７） ａｐ １−Ｎ−Ｎ＠−ｃＯＮＨ−＠−ＮｍＮ−Ｃｐユ例
示顔料（８） Ｃｐ、 −Ｎ−Ｎ−＠−ＣＯＮＨ−＠−Ｎ−Ｎ−Ｃ；ｐ
。
例示顔料（９）
Ｃｐ １−Ｎ−Ｎ−＠−ｃａｐｔＨ−ｏ−ｓ−Ｎ−ｃｐ
ｚ例示顔料（１０） 例示顔料（１１） 例示顔料（１２） 例示顔料（１３） Ｏｐ、−Ｎ−Ｎ＋ｃＯＮＨ＋Ｎ小ｃｐユ例示顔料（１４
） Ｃｐ、 −Ｎ−Ｎ−ｏ−ＣＯＮＨ＋Ｎ−Ｎ−０ｐ２に例
示顔料（１５） 例示顔料（１６） ｃｐ、 −Ｎ−ＮＩＣＯＮ）！ｅＮ−Ｎ−ＣＰｚＷ 例示顔料（１７） 例示顔料（１８） 例示顔料（１９） 例示顔料（２０） 例示顔料（２１） 例示顔料（２２） 例示顔料（２３） 例示顔料（２４） 例示顔料（２５） 例示顔料（２６） 例示顔料（２７） 例示顔料（２８） 例示顔料（２９） 例示顔料（３０） 例示顔料（３１） 例示顔料（３２） 例示顔料（３３） 例示顔料（３４） 例示顔料（３５） 例示顔料（３６） 例示顔料（３７） 例示顔料（３８） 例示顔料（３９） 一般式（１）で示すジスアゾ顔料は、上記ジスアゾ顔料
に限定されることはない。
ｚ例示顔料（１０） 例示顔料（１１） 例示顔料（１２） 例示顔料（１３） Ｏｐ、−Ｎ−Ｎ＋ｃＯＮＨ＋Ｎ小ｃｐユ例示顔料（１４
） Ｃｐ、 −Ｎ−Ｎ−ｏ−ＣＯＮＨ＋Ｎ−Ｎ−０ｐ２に例
示顔料（１５） 例示顔料（１６） ｃｐ、 −Ｎ−ＮＩＣＯＮ）！ｅＮ−Ｎ−ＣＰｚＷ 例示顔料（１７） 例示顔料（１８） 例示顔料（１９） 例示顔料（２０） 例示顔料（２１） 例示顔料（２２） 例示顔料（２３） 例示顔料（２４） 例示顔料（２５） 例示顔料（２６） 例示顔料（２７） 例示顔料（２８） 例示顔料（２９） 例示顔料（３０） 例示顔料（３１） 例示顔料（３２） 例示顔料（３３） 例示顔料（３４） 例示顔料（３５） 例示顔料（３６） 例示顔料（３７） 例示顔料（３８） 例示顔料（３９） 一般式（１）で示すジスアゾ顔料は、上記ジスアゾ顔料
に限定されることはない。
一般式（１）で示すジスアゾ顔料は、対応するジアミン
を常法によりテトラゾ化し、アルカリ存在下、対応する
カプラーとカップリングするか、テトラゾニウム塩をホ
ウフッ化塩または塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒
中で酢酸ソーダ、ピリジン、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミンなどの塩基の存在下、対応するカプラー
とカップリングすることによって容易に合成できる。
を常法によりテトラゾ化し、アルカリ存在下、対応する
カプラーとカップリングするか、テトラゾニウム塩をホ
ウフッ化塩または塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒
中で酢酸ソーダ、ピリジン、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミンなどの塩基の存在下、対応するカプラー
とカップリングすることによって容易に合成できる。
またＣＰｌ とＣＲ２が異なる場合は、前述のテトラゾ
ニウム塩と第１カプラーを先にカップリングさせ、次い
で第２カプラーをカップリングさせて合成するか、ジア
ミンの一方の７ミノ基をアセチル基などで保護しておき
、これをジアゾ化し、第１カプラーをカップリングさせ
た後、アセチル基など保護基を塩酸などにより加水分解
し、これを再たびジアゾ化し、第２カプラーをカップリ
ングして合成することができる。
ニウム塩と第１カプラーを先にカップリングさせ、次い
で第２カプラーをカップリングさせて合成するか、ジア
ミンの一方の７ミノ基をアセチル基などで保護しておき
、これをジアゾ化し、第１カプラーをカップリングさせ
た後、アセチル基など保護基を塩酸などにより加水分解
し、これを再たびジアゾ化し、第２カプラーをカップリ
ングして合成することができる。
合成例（例示顔料（１）の合成）
３００ ｍ ｌビーカーに水１５０ｍ文、濃塩酸２０ｍ
文（０，２３％ル）と ＨユＮ舎Ｃ０Ｎ）Ｉ舎Ｎ）ｌエ ７゜３ｇ （０、０
３２モル）を入れ、０℃まで冷却し、ここに亜硝酸ソー
ダ４．６ｇ（０，０６７モル）を水Ｉｏｎ父に溶かした
液を液温を５°Ｃ以下にコントロールしながら１０分間
で液中へ滴下し、滴下終了後、１５分攪拌した後、カー
ボンを加え濾過した。得られたテトラゾ化液にホウフッ
化ソーダ１０．６ｇ（０，０９６モル）を水４０ｍ１に
溶かした液を滴下し、析出したホウフッ化塩を置数し、
冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減
圧乾燥した。
文（０，２３％ル）と ＨユＮ舎Ｃ０Ｎ）Ｉ舎Ｎ）ｌエ ７゜３ｇ （０、０
３２モル）を入れ、０℃まで冷却し、ここに亜硝酸ソー
ダ４．６ｇ（０，０６７モル）を水Ｉｏｎ父に溶かした
液を液温を５°Ｃ以下にコントロールしながら１０分間
で液中へ滴下し、滴下終了後、１５分攪拌した後、カー
ボンを加え濾過した。得られたテトラゾ化液にホウフッ
化ソーダ１０．６ｇ（０，０９６モル）を水４０ｍ１に
溶かした液を滴下し、析出したホウフッ化塩を置数し、
冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減
圧乾燥した。
収量１０．７ｇ、収率７９，４％
次に１文ビーカーにＤＭＦ５００ｍｕを入れ。
溶解し、液温を５°Ｃまで冷却した後、先に得たホウフ
ッ化塩８゜５ｇ（０，０２０モル）を溶解し、次いでト
リエチルアミン５．１ｇ （０，０５０モル）を５分間
で滴下した０滴下後２時間攪拌した後、析出した顔料を
濾過し、ＤＭＦで４回洗浄し１次いで水洗、アセトン置
換して室温で減圧乾燥した。
ッ化塩８゜５ｇ（０，０２０モル）を溶解し、次いでト
リエチルアミン５．１ｇ （０，０５０モル）を５分間
で滴下した０滴下後２時間攪拌した後、析出した顔料を
濾過し、ＤＭＦで４回洗浄し１次いで水洗、アセトン置
換して室温で減圧乾燥した。
収量１０．７ｇ、収率８２，０％。
融点３００℃以上（分解）
元素分析 計算値（％） 実測値（％）Ｃ６Ｂ、２
０ ６８．２９ Ｎ １５．０５ １４．９５０
１２．２９ １２．２１前述のジスアゾ顔料を有
する被膜は光導電性を示し、従って下達する電子写真感
光体の感光層に用いることができる。
０ ６８．２９ Ｎ １５．０５ １４．９５０
１２．２９ １２．２１前述のジスアゾ顔料を有
する被膜は光導電性を示し、従って下達する電子写真感
光体の感光層に用いることができる。
即ち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述のジ
スアゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜
形成することにより電子写真感光体を作成することがで
きる。
スアゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜
形成することにより電子写真感光体を作成することがで
きる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ発生した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層
、例えば５ルｍ以下、好ましくは０．０１〜１ルｍの膜
厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ発生した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層
、例えば５ルｍ以下、好ましくは０．０１〜１ルｍの膜
厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因している
。
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因している
。
電荷発生層は、前記ジスアゾ顔料を適当なバインダーに
分散させ、これを導電性支持体の上に塗工することによ
って形成でき、用い得るバインダーとしては広範な絶縁
性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。
分散させ、これを導電性支持体の上に塗工することによ
って形成でき、用い得るバインダーとしては広範な絶縁
性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。
好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ヒ
スフェノールＡとフタル酸の１ｉｉ重合体など）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ポリウ
レタン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げるこ
とができる。
スフェノールＡとフタル酸の１ｉｉ重合体など）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ポリウ
レタン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げるこ
とができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。
しくは４０重量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
インプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコール千ツメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。
インプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコール千ツメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコールコーティン
グ法などのコーティング法を用いて行なうことができる
。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコールコーティン
グ法などのコーティング法を用いて行なうことができる
。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜
２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。
好ましい、加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜
２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、電荷輸
送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する′？ｌ
！磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好まし
い、ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視
光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義
の光線の定義を包含する。
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、電荷輸
送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する′？ｌ
！磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好まし
い、ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視
光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義
の光線の定義を包含する。
電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−）りニトロ−９−フルオレノン、２
，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４．７−）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２．４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４
．８−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
。
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−）りニトロ−９−フルオレノン、２
，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４．７−）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２．４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４
．８−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
。
正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−インプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
７エニルヒドラジノー３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジ／−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチル２エノキサシン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−’；フェニルヒドラゾン、１，３．３−
トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルダヒト−
３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［＋ノリル（
２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリ
ジル（２）］ −３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［６−メドキシービリジル（２） ］ −３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル） −５−（ｐ −ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−［ピリジル（３）］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レピジル（２
） ］ −３−（ｐ −ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミ／フェニル）ピラゾリン、１−［
ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−４−メチル−５−（（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−［ピリジル（２） ］ −３−（α
−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニ
ル−４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−
エチル−３−（α−２エニルスチリル）カルバゾール、
９−ジベンジルアミノベンジリデン−９Ｈ−フルオレノ
ン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジベ
ンゾ［ａ、ｄ］ シクロヘプテンなどのスチリル系化合
物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
５−（２−クロロフェニル）オキサゾールなどのオキサ
ゾール系化合物、？−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾー
ル系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）−２エニルメタンなどのトリアリールメタン系
化合物、ｌ、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２．２−テト
ラキス（４−Ｎ 、 Ｎ−ジメチルアミン−２−メチル
フェニル）エタンなどのボリアリールアルカン類、トリ
フェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
どニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル／へゾール−
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。
ル、Ｎ−インプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
７エニルヒドラジノー３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジ／−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチル２エノキサシン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−’；フェニルヒドラゾン、１，３．３−
トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルダヒト−
３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［＋ノリル（
２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリ
ジル（２）］ −３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［６−メドキシービリジル（２） ］ −３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル） −５−（ｐ −ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−［ピリジル（３）］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レピジル（２
） ］ −３−（ｐ −ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミ／フェニル）ピラゾリン、１−［
ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−４−メチル−５−（（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−［ピリジル（２） ］ −３−（α
−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニ
ル−４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−
エチル−３−（α−２エニルスチリル）カルバゾール、
９−ジベンジルアミノベンジリデン−９Ｈ−フルオレノ
ン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジベ
ンゾ［ａ、ｄ］ シクロヘプテンなどのスチリル系化合
物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
５−（２−クロロフェニル）オキサゾールなどのオキサ
ゾール系化合物、？−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾー
ル系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）−２エニルメタンなどのトリアリールメタン系
化合物、ｌ、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２．２−テト
ラキス（４−Ｎ 、 Ｎ−ジメチルアミン−２−メチル
フェニル）エタンなどのボリアリールアルカン類、トリ
フェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
どニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル／へゾール−
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。
せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。／へ
イングーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、アクリロニトリルースチレンコポリマー
、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶
縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーが挙げられる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。／へ
イングーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、アクリロニトリルースチレンコポリマー
、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶
縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には５〜３０ｇｍであるが、好ましい範囲は８〜２０ｐ
Ｌｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述したような適当なコーティング法を用いることが
できる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には５〜３０ｇｍであるが、好ましい範囲は８〜２０ｐ
Ｌｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述したような適当なコーティング法を用いることが
できる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性をもつもの、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス
、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル
、インジウム、金や白金などが用いられる。
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性をもつもの、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス
、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル
、インジウム、金や白金などが用いられる。
ソノ他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など）を適当なバインダーと共にプラス
チックの上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラ
スチックなど用いることができる。
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など）を適当なバインダーと共にプラス
チックの上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラ
スチックなど用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０．共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０．共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
下引層の膜厚は０．１〜５μｍ、好ましくは０．５〜３
用ｍが適当である。
用ｍが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順にｖＬ層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後
、表面に到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後
、表面に到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。
像すれば、可視像が得られる。
これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
ときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
ときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負
に帯電する必要があり、帯電後露光すると、露光部では
電荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に注入さ
れ、その後導電性支持体に達する。一方電荷発生層にお
いて生成した正孔は表面に達し、表面電位の減衰が生じ
、未露光部との間に静電コントラストが生じる。
電子写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負
に帯電する必要があり、帯電後露光すると、露光部では
電荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に注入さ
れ、その後導電性支持体に達する。一方電荷発生層にお
いて生成した正孔は表面に達し、表面電位の減衰が生じ
、未露光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで現
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するかある
いはトナー像を紙やプラスチ−２クフイルムなどに転写
後現像し定着することができる。
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するかある
いはトナー像を紙やプラスチ−２クフイルムなどに転写
後現像し定着することができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるときは、電荷発
生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると
、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入され、その後導電性支持体に達する。一方電
荷発生層において生成した電子は表面に達し、表面電位
の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生
じる。
生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると
、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入され、その後導電性支持体に達する。一方電
荷発生層において生成した電子は表面に達し、表面電位
の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生
じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負荷電
性トナーを用いる必要がある。
性トナーを用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾン類、ピ
ラゾリン類、スチリル系化合物、オキサツール類、チア
ゾール類、トリアリールメタン類、ポリアリールアルカ
ン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール類など有機光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウ
ム、セレンなどの無機光導電性物質の増感剤として前記
−船人（１）で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被膜
とすることができる。この感光被膜は、これらの光導電
性物質と前記ジスアゾ顔料をバインダーと共に塗工によ
って被膜形成される。
ラゾリン類、スチリル系化合物、オキサツール類、チア
ゾール類、トリアリールメタン類、ポリアリールアルカ
ン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール類など有機光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウ
ム、セレンなどの無機光導電性物質の増感剤として前記
−船人（１）で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被膜
とすることができる。この感光被膜は、これらの光導電
性物質と前記ジスアゾ顔料をバインダーと共に塗工によ
って被膜形成される。
さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式（１）
で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質と共に同一層に含有
させた電子写真感光体を挙げることができる。この際、
前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合物
を用いることができる。
で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質と共に同一層に含有
させた電子写真感光体を挙げることができる。この際、
前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合物
を用いることができる。
この例の電子写真感光体は、前記ジスアゾ顔料と電荷移
動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエス
テル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる
。
動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエス
テル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる
。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよい。
（１）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよい。
また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（１）で示すジスアゾ顔料を２
種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ば
れた電荷発生物質と組合せて使用することも可能である
。
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（１）で示すジスアゾ顔料を２
種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ば
れた電荷発生物質と組合せて使用することも可能である
。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンタ
ー、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版
などの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンタ
ー、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版
などの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
［実施例］
実施例１〜２８
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＪｊ）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が １．０ｐｍとなるように、
塗布し乾燥した。
１．２ｇ、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＪｊ）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が １．０ｐｍとなるように、
塗布し乾燥した。
次に、例示顔料（１）の５ｇをシクロヘキサノン９！５
ｍＭにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２
ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２０時間分散した
。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の
膜厚が０ 、２ ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。
ｍＭにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２
ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２０時間分散した
。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の
膜厚が０ 、２ ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。
のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート（
数平均分子量１０万）５ｇをベンゼン４０ｍ文に溶解し
、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍとな
るようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。
数平均分子量１０万）５ｇをベンゼン４０ｍ文に溶解し
、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍとな
るようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。
例示顔料（１）に代えて他の例示顔料を用い、実施例２
〜２８に対応する感光体を全く同様にして作成した。
〜２８に対応する感光体を全く同様にして作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（Ｍｏｄｅｌ ５ｒ−４２８、川口電機■製）
を用い、スタチック方式で−５ＫＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度１０ルツクスで露光し、帯
電特性を調べた。
験装置（Ｍｏｄｅｌ ５ｒ−４２８、川口電機■製）
を用い、スタチック方式で−５ＫＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度１０ルツクスで露光し、帯
電特性を調べた。
帯電特性としては１表面型位（Ｖｏ ）と１秒間暗減衰
させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光ｉ （
Ｅ １／２）を測定した。結果を示す。
させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光ｉ （
Ｅ １／２）を測定した。結果を示す。
１ （１） ７１０ ２．９２
（２） ７０５ ２．８３ （４）
６８５ ３．４４ （５） ６９０
３．６５ （６） ６９０ ３．８
６ （７） ７００ ２．７７
（９） ７０５ ４．０８ （１０）
７００ ３．７９ （１１） ６９０
３．５１０ （１３） ６９５ ２．
９１１ （１５） ７００ ３．０１２
（１６） ７００ ３．２１３ （
１７） ７０５ ３．５１４ （１８）
６８０ ２．８１５ （２０）
６９０ ２．９１６ （２１）
６９５ ３．０１７ （２３）
６９５ ３．２１８ （２４）
６８５ ３．０１９ （２６）
７０５ ２．７２０ （２８）
７１０ ２．８２１ （２９）
７１５ ２．９２２ （３１）
６９５ ３．０２３ （３３）
７０５ ３．７２４ （３４）
７１０ ４．１２５ （３５
） ６８５ ２．８２６ （３
６） ７２０ ３．０２７ （
３７） ６８０ ４．０２８
（３８） ６９５ ２．８比較例１〜２ 実施例２のジスアゾ顔料を下記構造式で示すジスアゾ顔
料に代えて用いた他は実施例２と全く同様にして比較例
１．２に対応する感光体を作成し、同様に帯電特性を評
価した。結果を示す。
（２） ７０５ ２．８３ （４）
６８５ ３．４４ （５） ６９０
３．６５ （６） ６９０ ３．８
６ （７） ７００ ２．７７
（９） ７０５ ４．０８ （１０）
７００ ３．７９ （１１） ６９０
３．５１０ （１３） ６９５ ２．
９１１ （１５） ７００ ３．０１２
（１６） ７００ ３．２１３ （
１７） ７０５ ３．５１４ （１８）
６８０ ２．８１５ （２０）
６９０ ２．９１６ （２１）
６９５ ３．０１７ （２３）
６９５ ３．２１８ （２４）
６８５ ３．０１９ （２６）
７０５ ２．７２０ （２８）
７１０ ２．８２１ （２９）
７１５ ２．９２２ （３１）
６９５ ３．０２３ （３３）
７０５ ３．７２４ （３４）
７１０ ４．１２５ （３５
） ６８５ ２．８２６ （３
６） ７２０ ３．０２７ （
３７） ６８０ ４．０２８
（３８） ６９５ ２．８比較例１〜２ 実施例２のジスアゾ顔料を下記構造式で示すジスアゾ顔
料に代えて用いた他は実施例２と全く同様にして比較例
１．２に対応する感光体を作成し、同様に帯電特性を評
価した。結果を示す。
（比較例１）
ジスアゾ顔料
Ｖｏニー７１ＱＶ
Ｅｌ／２ ：４．５１ｕｘ、５ｅｅ
（比較例２）
ジスアゾ顔料
ｖｏ ニー６６０Ｖ
Ｅｌ／２ ： ４．１ｕｕｘ、ｓｅｅ
実施例および上記比較例から、本発明で使用するジスア
ゾ顔料が極めて優れた感度を有することが分る。
ゾ顔料が極めて優れた感度を有することが分る。
実施例２９〜３３
実施例４．７．１０．２１．２５で用いた感光体を用い
、縁り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定し
た。
、縁り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定し
た。
方法としては、−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに上記感光体
を貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない
、転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複
写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ ）と暗部電位（
Ｖｏ ）を、それぞれ−２００ｖ、−７００Ｖ付近に設
定し、５，０００回使用した後の明部電位（ＶＬ ）と
暗部電位（ＶＤ ）の変動量ΔＶＬおよびΔｖＤを測定
した。
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに上記感光体
を貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない
、転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複
写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ ）と暗部電位（
Ｖｏ ）を、それぞれ−２００ｖ、−７００Ｖ付近に設
定し、５，０００回使用した後の明部電位（ＶＬ ）と
暗部電位（ＶＤ ）の変動量ΔＶＬおよびΔｖＤを測定
した。
結果を示す。
なお、ΔｖＤ、ΔＶＬにおける負記号は、電位の低下を
表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
２９ ４ −１０ ＋２０３０
７ −１５ ＋１５３１ １０
０ ＋５３２ ２１ ＋５ ＋
１０３３ ２５ −１０ ＋５比較例３
〜・４ 比較例１，２で用いた感光体について、実施例２９と同
様の方法により、繰り返し使用時の電位変動をΔＩＩＩ
定した。結果を示す。
７ −１５ ＋１５３１ １０
０ ＋５３２ ２１ ＋５ ＋
１０３３ ２５ −１０ ＋５比較例３
〜・４ 比較例１，２で用いた感光体について、実施例２９と同
様の方法により、繰り返し使用時の電位変動をΔＩＩＩ
定した。結果を示す。
３ １ −３５ ＋７５４ ２
−５５ ＋９０上記の結果から、本発明の電子
写真感光体は。
−５５ ＋９０上記の結果から、本発明の電子
写真感光体は。
作り返し使用時の電位変動が少ないことが分る。
実施例３４
アルミ基若ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面トに膜厚０．５ｐｍのポリビニルアルコールの被１
１ジを形成した。
ミ面トに膜厚０．５ｐｍのポリビニルアルコールの被１
１ジを形成した。
次に、実施例３で用いたジスアソ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が０
．２用ｍとなるようにマイヤーバーで塗布、乾燥して電
荷発生層を形成した。
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が０
．２用ｍとなるようにマイヤーバーで塗布、乾燥して電
荷発生層を形成した。
次いで、構造式で示すスチリル化合物５ｇとボリアリレ
ート（ビスフェノールＡとテレフタル酸−インフタル酸
の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン４０ｍ１に溶か
した液を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が１８トｍとなる
ように塗布、乾燥して電荷輸送層を形成した。
ート（ビスフェノールＡとテレフタル酸−インフタル酸
の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン４０ｍ１に溶か
した液を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が１８トｍとなる
ように塗布、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１および実施例２９と同様の方法により測
定した。結果を示す。
特性を実施例１および実施例２９と同様の方法により測
定した。結果を示す。
ｖｏ ニー６９０Ｖ
Ｅｌ／２：２．６ｆｌｕｘ、ｓｅｅ
ΔＶＤニー１５Ｖ
ΔＶＬ：＋８Ｖ
実施例３５
実施例３で作成した感光体の電荷輸送層と電荷発生層を
逆の順で塗布した感光体を作成し、実施例１と同様に帯
電特性を評価した。但し、帯電極性は十とした。結果を
示す。
逆の順で塗布した感光体を作成し、実施例１と同様に帯
電特性を評価した。但し、帯電極性は十とした。結果を
示す。
ｖｏ ：＋７０５Ｖ
Ｅｌ／２：３．０ 文 ｕｘ、ｓｅｅ実施例３６〜３
９ 実施例１４．１７．１９．２６で作成した感光体を７８
０ｎｍに発振波長を有する半導体レーザーにより露光し
、７８０ｎｍにおける感度を調べた。結果を示す。
９ 実施例１４．１７．１９．２６で作成した感光体を７８
０ｎｍに発振波長を有する半導体レーザーにより露光し
、７８０ｎｍにおける感度を調べた。結果を示す。
３６ １４ ２．１
３７ １７ ２．０
３８ １９ １．９
３９ ２６ １．６
実施例４０
実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分子
量３０万）５ｇをモノクロルベンゼン７０ｍ１に溶解し
て作成した塗布液を乾燥後の塗工量が１２ｇ／ｍ２とな
るように塗布し、乾燥した。
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分子
量３０万）５ｇをモノクロルベンゼン７０ｍ１に溶解し
て作成した塗布液を乾燥後の塗工量が１２ｇ／ｍ２とな
るように塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。
結果を示す。
Ｖｏ ：＋７１５Ｖ
Ｅｌ／２：４．３Ｊｌｊｕｘ、ｓｅｃ
実施例４１
厚さ１００ｇｍのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液（前出）を！Ａ布し、乾燥して、膜厚０ 、５７ｇ
ｍの下引層を形成した。
溶液（前出）を！Ａ布し、乾燥して、膜厚０ 、５７ｇ
ｍの下引層を形成した。
次に、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶かして電荷移
動錯化合物を調製した。
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶かして電荷移
動錯化合物を調製した。
この電荷移動錯化合物と例示顔料（２）Ｉｇをポリエス
テル（商品名バイロン、東洋紡■製）５ｇをテトラヒド
ロフラン７０ｍ１に溶かした液に加え、分散した。この
分散液を下引層の上に塗布し、乾燥して１６ｇｍの層を
形成し、感光体を作成した。
テル（商品名バイロン、東洋紡■製）５ｇをテトラヒド
ロフラン７０ｍ１に溶かした液に加え、分散した。この
分散液を下引層の上に塗布し、乾燥して１６ｇｍの層を
形成し、感光体を作成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法で測定した。但し、帯電極性は十とした。
と同様の方法で測定した。但し、帯電極性は十とした。
結果を示す。
Ｖｏ ：＋６８０Ｖ
Ｅｌ／２ ： ４．６１ｕｘ、ｓｅｅ
［発明の効果］
本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔ネｌを感
光層に用いることにより、感光層内部におけるキャリア
発生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一方また
は双方が改善され、感度および耐久使用時における電位
安定性が良好であるという効果を奏する。
光層に用いることにより、感光層内部におけるキャリア
発生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一方また
は双方が改善され、感度および耐久使用時における電位
安定性が良好であるという効果を奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジスアゾ
顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は置換基を有してもよい
芳香族炭化水素環または複素環を示し、Ｃ＿Ｐ＿１およ
びＣ＿Ｐ＿２は同一または異なって、フェノール性水酸
基を有するカプラー残基を示し、Ｚは酸素原子または硫
黄原子を示し、ｎは１または２の整数である。 ２、導電性支持体と一般式（１）で示すジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少なくとも３
層からなる請求項１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP385488A JPH01180555A (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP385488A JPH01180555A (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180555A true JPH01180555A (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=11568769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP385488A Pending JPH01180555A (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01180555A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0518376A1 (en) * | 1991-06-13 | 1992-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, an electrophotographic apparatus, an integrated elecrophotographic unit and a facsimile machine having the electrophotographic photosensitive member |
| KR100460167B1 (ko) * | 1999-07-08 | 2004-12-08 | 가부시키가이샤 구라레 | 열가소성 수지 조성물 및 이를 사용한 다층 용기 |
| CN1867269B (zh) | 2003-08-14 | 2011-02-02 | 科巴尔股份有限公司 | 氧清除组合物及其在包装和容器中的应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57191647A (en) * | 1981-05-22 | 1982-11-25 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| JPS642059A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Alps Electric Co Ltd | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same |
-
1988
- 1988-01-13 JP JP385488A patent/JPH01180555A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57191647A (en) * | 1981-05-22 | 1982-11-25 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| JPS642059A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Alps Electric Co Ltd | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0518376A1 (en) * | 1991-06-13 | 1992-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, an electrophotographic apparatus, an integrated elecrophotographic unit and a facsimile machine having the electrophotographic photosensitive member |
| KR100460167B1 (ko) * | 1999-07-08 | 2004-12-08 | 가부시키가이샤 구라레 | 열가소성 수지 조성물 및 이를 사용한 다층 용기 |
| CN1867269B (zh) | 2003-08-14 | 2011-02-02 | 科巴尔股份有限公司 | 氧清除组合物及其在包装和容器中的应用 |
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