DD203454A5 - Herbizides mittel - Google Patents

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DD203454A5
DD203454A5 DD82241980A DD24198082A DD203454A5 DD 203454 A5 DD203454 A5 DD 203454A5 DD 82241980 A DD82241980 A DD 82241980A DD 24198082 A DD24198082 A DD 24198082A DD 203454 A5 DD203454 A5 DD 203454A5
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alkoxy
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DD82241980A
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Stanley T D Gough
El-Ahmadi Heiba
Guang-Huei Lee
Guy Borrod
Alain Chene
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Rhone Poulenc Agrochimie
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    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
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Abstract

Ein neues herbizides Mittel, das vor allem zur selektiven Unkrautvertilgung in Getreide- oder Sojaanpflanzungen enthalten i., enthaelt als Wirkstoff eine Phenoxybenzoesaeureverbindg. der allgemeinen Formel I. D. Mittel wirkt sehr gut gegen Spitzklette, Purpurwinde oder Indianische Malve u. wird vorteilhaft in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 2 kg Wirkstoff je Hektar angewandt. Eine herbizid wirksame Verbindung wird beispielsweise hergestellt, indem zuerst eine Phenoxyessigsaeure der allgemeinen Formel II mit Chlorsulfonylisocyanat umgesetzt und das Reaktionsprodukt der allgemeinen Formel III mit einer Verbindung R&exp1!H in Gegenwart eines Saeureakzeptors umgesetzt wird.

Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue selektivherbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung aus der Familie der Phenoxybenzoesäuren enthalten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Man kennt verschiedene herbizide Derivate des 15 Acifluorfens,. das auch als 5-/"2-Chlor-4-(tri-
f luormethyl) phenoxy_/-2-nitrobenzoesäure bezeichnet wird, seine Salze und insbesondere Derivate vom Typ Alkyl-, Cycloalkyl-, Thioalkyl- und Phenylestej sowie- Säureamide oder Säurechloride, Derartige Ver-0 bindungen werden in den US-Patentschriften 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416, 4 063 929 beschrieben.
Ziel der Erfindung: .. ·
Ziel der Erfindung ist es, neue herbizid wirksame Mittel bereitzustellen. Es ist in der Tat wünschenswert, über eine möglichst große Anzahl von Herbiziden aus der in Betracht gezogenen Familie verfügen zu können, damit möglichst viele Fälle der Unkrautvernichtung gelöst werden können.
10 Darlegung des Wesens der Erfindung:
Die Erfindung betrifft somit herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten( in der
W eine Gruppe -CH= oder -CX4= oder das Stickstoffatom -N= ist,
12 3 4 X , X , X und X jew.eils für ein Halogenatom,
2 0 ; insbesondere für F, Cl und Br7 für eine PoIy-
halogenalkylgruppe wie CF3, für NO3, CN,für eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Suifonamid-, ; Nitroso- oder eine Alkylcarboxylatgruppe stehen, wobei die verschiedenen Alkylgruppen und Alkoxy-I gruppen meist 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen;
M
R bedeutet, eine Gruppe -OM oder -N-COR oder -N/R oder -X-R5; XR"
μ steht für ein Wasserstoffatom oder ein landwirtschaftlich verträgliches Kation, beispielsweise ein Alkalimetallkation, insbesondere ein Natriumkation oder ein Ammoniumkation, das gegebenenfalls substituiert ist;
/3
X ist ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom,
2 5
R und R bedeuten eine Kohlenwasserstoff gruppe, z.
eine Arylgruppe oder eine heterocyclische 5 Gruppe, die gegebenenfalls substituiert sein
kann und vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist;
3 4
R und R' haben die für R gegebene Bedeutung
und können darüberhinaus jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe sein oder zusammen eine.einzige zweiwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bilden;
15 R hat eine der für M angegebenen Bedeutungen und kann darüberhinaus eine Alky!gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein.
2 3 4 5
Im einzelnen stehen R , R , R* und R , die
gleich oder verschieden sein können, für eine Aikylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und substituiert mit maximal 4 Substituenten wie Arylgruppe, insbesondere Phenylgruppe, Chlor- oder Bromatom, OH-Gruppe, .Alkoxygruppe, SH, Alkylthio-, Carboxyl-, Alkylcarboxylat- oder Cyanogruppe; eine Alkenyloder.Aikinylgruppe mit vorzugsweise 2 bis β Kohlenstoffatomen; eine.Arylgruppe, insbesondere die Phenylgruppe gegebenenfalls sub-
3 0 stituiert mit maximal 4 Substituenten wie
Cl, Br, eine Alkyl-, Cyano-, Carboxyl- Aikylcarboxylatgruppe, NO2, OK, Alkoxygruppe, SK, Alkylthiogruppe, wobei die verschiedenen Alkyl- oder Alkoxygruppen, die als Substituenten hier genannt worden sind, vorzugsweise 1 bis Kohlenstoffatome aufweisen.
241980 6
3 4 R und R können auch jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder gemeinsam eine Alkylengruppe mit vorzugsweise 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden.
Eine bevorzugte Gruppe der erfindungsgemäß als Wirkstoff vorgesehenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Verbindungen, bei denen X ein
2 3
Chloratom ist, X = CF-., X = Cl oder vorzugsweise
N0?, W = -CH= und R die gleiche Bedeutung hat wie M. 10
Bevorzugt werden auch die Verbindungen, in denen R ein Wasserstoffatom ist.
Die Verbindungen werden entsprechend einem der Ί5 Reaktionsschemata"I bis IH hergestellt, in denen, wenn nichts anderes angegeben, die verschiedenen Substituenten die gleiche Bedeutung wie oben angegeben haben.
0 Bei dem Verfahren nach Reaktionsschema II wird somit zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit Chlorsulfonylisocyanat in einem Lösungsmittel oder in einem großen !Überschuß an Chlorsulfonylisocyanat umgesetzt. Die Temperatur liegt allgemein im Bereich von 20 bis 200 0C, !vorzugsweise im Bereich von 40 bis 80 0C. Die Konzentration, an Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und .(III) macht-allgemein 5 bis 70 Gew.-% aus. Wird in Gegenwart eines Lösungsmitteis gearbeitet, so kann dies beispielsweise ein gegebenenfalls halogenierter, aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff, insbesondere Toluol oder ein Nitril oder ein Ether sein.
/5
241980
Die Umsetzung zwischen der Verbindung der allgemeinen Formel (III) und der Verbindung der allgemeinen Formel R -H erfolgt allgemein bei einer Temperatur im Bereich von -40 0C bis +60 0C, vorzugsweise im Bereich von -20 0C bis +30 0C. Als Lösungsmittel kommen die gleichen infrage wie in der vorangegangenen Reaktionsstufe. Die Konzentration an Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (I) liegt allgemein im Bereich von 5 bis 50 %. Die Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise in Gegenwart von tertiären Aminen, insbesondere Triethylamin und Pyridin. Anstelle eines gebräuchlichen Säureakzeptors kann auch die Verbindung R-H selbst verwendet werden; diese wird dann in erheblich größerer Menge eingesetzt, als sie üblicherweise angewandt wird, wenn diese Verbindung lediglich der Reaktionspartner ist.
Die Herstellung von erfindungsgemäß als Wirkstoff 0 vorgesehenen Verbindungen sei nachfolgend noch näher erläutert.
Herstellung der Verbindungen 1 bis 19
Zu 20 ml Chlorsulfonylisocyanat wurden 18,1 g Acifluorfen gegeben; dann wurde unter Rühren das Gemisch allmählich auf 50 0C erwärmt, bis die Entwicklung, von HCl aufhörte,- anschließend wurde abgekühlt. Dann wurden 50 mi Hexan zugegeben; der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Hexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. •Man erhielt 22,2 g 5-/2"-Ghlor-4- (trif luormethyl) phenoxy/-2-nitro-N-chlorsuIfony!benzamid, die in 100 ml Acetonitril gelöst wurden. Es wurde
35 gerührt, auf 0 0C abgekühlt und tropfenweise eine Lösung aus 4,4 g Dimethylamin in 20 ml
241
Acetonitril zugegeben. Darauf ließ man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 20 °C ansteigen und anschließend wurde noch eine weitere Stunde bei dieser Temperatur ge'rührt. Das Acetonitril wurde abgedampft und der Rückstand in Chloroform gelöst- Diese Chloroformlösung wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet, eingeengt und der Rückstand chromatographisch über Kieselsäure mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 10,8 g Verbindung 'Nr. 5 der Formel .;l A
Die verschiedenen Verbindungen Nr. 1 bis 19 wurden 'in gleicher Weise hergestellt, indem D'imethyiamin durch das' entsprechende Axnin oder den entsprechenden Alkohol ersetzt wurde. Die Formeln und physikalischen Kenndaten dieser Verbindungen.sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt.
24198 0
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 in Kombination mit landwirtschaftlich verträglichen festen oder flüssigen Trägern sowie grenzflächenaktiven Mitteln. Insbesondere eignen sich die inerten und gebräuchlichen Träger und die gebräuchlichen grenzflächenaktiven Mittel.
Die Mittel können auch noch beliebige andere Komponenten enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dickungsmittel,. thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfangrimittel und a.jh. sowie weitere bekannte Wirkstoffe mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, vor allem Insektizide, Fungizide und Herbizide oder mit Eigenschaften, die das "Wachstum der.Pflanzen begünstigen, vor allem Düngemittel-oder, mit das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein lassen sich die .erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe mit allen festen und flüssigen Zusätzen kombinieren, die für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln üblich sind.
Die Anwendungsdosen bzw. Aufwand^mengen für die erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe können innerhalb weiter Grenzen schwanken,und hängen vor allem davon ab, um welche Unkräuter es sich handelt und in.welchem Ausmaß die Anpflanzungen der Nutz-Dilanzen davon üblicherweise befallen sind.
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Allgemein-enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,05 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer der erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe, 1 bis 95 Gew.-?, eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und ge-'gebenenfalls 0,1. bis etwa 20 Gew.-I eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.
Als Träger werden in der vorliegenden Beschreibung organische und anorganische Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft bezeichnet, mit denen der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf das Saatgut oder auf den Boden zu erleichtern. .Dieser Träger ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem verträglich .für die behandelte. Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein wie-Tone, natürliche oder synthetische·Silicate, Kieselsäure,' Harze, Wachse, feste Düngemittel u.a.m..; oder er ist flüssig wie Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol,:.Ester , insbesondere Methylglykolacetat, Ketone, insbesondere Cyclohexanon und Isophoron, Erdölfraktionen, aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere .die Xylole oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, aiiphatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere.Trichlorethan oder aromatische Chlorkohlenwasserstoffe,.insbesondere die Chlorbenzole,.wasserlösliche bzw. mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, verflüssigte Gase ' u.a.m. . .
Das grenzflächenaktive"Mittel kann ein.Emulgiermittel, ein Disoeraiermittel oder ein Netzmittel sowie
38 0
ionisch oder nicht-ionisch sein oder ein Gemisch' aus derartigen' Mitteln. Beispiele hierfür sind die Salze von Polyacrylsäuren, die Salze voxi Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder "Naphtalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole, vor allem Alkylphenole oder Arylphenole, Salze von SuIfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate, Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen oder polyoxyethylierte Phenole, Ester aus Fettsäuren und Polyolen sowie die Derivate der obigen~Verbindungen mit Sulfat-, Sulfonat- und Phosphatgruppen. Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist allgemein notwendig, wenn der Wirkstoff und/oder' der inerte Träger nicht wasserlöslich sind und das Hilfsmittel für.die Anwendung V?asser ist.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel haben sehr 0 - unterschiedliche feste oder flüssige Formen.
Beispiele für feste Mittel.sind Pulver für Stäubemittel mit einem Gehalt an Verbindung der allge meinen Formel (1) bis zu 100 % und Granulate, insbesondere solche, die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren- eines .. granulierten Trägers oder durch Granulieren ausgehend von einem Pulver erhalten worden sind; der Gehalt an Verbindung der allgemeinen Formel (I) in diesen Granulaten beträgt in den letzteren Fällen 0,5 bis 8 0 %. Die festen Mittel enthalten meist ' ' 20 bis 80 % Wirkstoff.
24 1980
Beispiele für flüssige Mittel/ d.h. Mittel, die bei der Anwendung flüssig sind, sind Lösungen, insbesondere -emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole,· netzbare "5 Pulver oder Spritzpulver, selbst- dispergierbare Granulate und Pasten.
!Die flüssigen Mittel enthalten meist TO bis 80 % ; Wirkstoff. ' \ -
Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsbereiten Emulsionen oder.Lösungen ihrerseits ent - halten .0,01 bis 20 % wirkstoff. Zusätzlich zum Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn- erforderlich, 2 bis 20 % geeignete Zusätze enthalten, beispielsweise 'Stabilisatoren, grenz- f 1-ächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsschutzmittel/ Farbstoffsund Haftmittel.
· . " ·
Ausgehend von diesen 'Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen oder Lösungen beliebiger gewünschter Konzentration herstellen, die sich besonders gut zu der Anwendung auf die Pflanzen eignen.
Die "konzentrierten Suspensionen,- die versprüht werden können, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges- Produkt erhält, inhem sich die einzelnen Komponenten nicht absetzen (feines Vermählen); sie ent-
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halten üblicherweise 10 bis 75 I Wirkstoff, 0,5 bis 15 % grenzflächenaktive Stoffe, 0,1 bis 10 % thixotrope Mittel, .0 bis 10 % weitere Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel,und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst werden, um zusätzlich der Sedimentation.entgegen zu wirken oder als Frostschutzmittel'für. das Wasser.
Die netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden üblicherweise so angesetzt, daß sie 20 bis 95· % Wirkstoff enthalten sowie zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5·% eines 'Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispersionsmittels und wenn erforderlich 0 bis 10 % eines oder mehrerer. Stabilisatoren und/oder andere Zusätze 0 wie Penetrationsmittel/ Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbiidung, Farbstoffe u.a.m.
: Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw.. netzbaren . Pulver werden die Wirkstoff in entsprechenden Mischern :innig mit den weiteren Zusätzen vermischt oder es wird der poröse Träger.mit dem geschmolzenen Wirkstoff.imprägniert und das Ganze wird in Mühlen oder anderen geeigneten Verkleinerungsvorrichtungen vermählen.' Man erhält auf diese Weise Spritzpulver, die sich vorteilhaft benetzen und in Suspension bringen lassen. Sie können in jeder gewünschten Konzentration. Ln Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich besonders gut zur Anwendung auf die Blätter der Pflan
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Die "selbstdispergierbaren" Granulate (englische • Bezeichnung "dry flowable" — es handelt sich um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine Zusammensetzung, die im wesentlichen derjenigen der netzbaren Pulver gleich kommt. Sie können durch Granulieren der für die netzbaren Pulver beschriebenen Ansätzen hergestellt werden oder auf feuchtem Wege, d.h. durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit dem inerten Träger bzw. Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bis 20 %, oder durch Inberührungbringen des fein ver- · teilten Wirkstoffes mit der wässrigen Lösung des 1 Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes .Trocknen und Sieben', oder auch, auf trockenem Wege mittels Verpressen und anschließendes Zerkleinern bzw. Vermählen und Sieben. . . ,'
Anstelle von netzbaren Pulvern können auch ' pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten der Herstellung und des Gebrauchs dieser Pasten sind die gleichen bzw. vergleichbar denjenigen der netzbaren Pulver bzw.- Spritzpulver.
Wie bereits gesagt, gehören die wässrigen Dispersionen "und .Emulsionen, beispielsweise die Mittel, die man . · 'erhält durch Verdünnen eines netzbaren. Pulvers oder eines emulgierbaren. Konzentrats mit Wasser, zu den erfindungsgemäß vorgesehenen anwendbaren Mitteln. Die 0 Emulsionen können Wasser-in-öl oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und eine dicke mayonnaisenarxiaen Konsistenz aufweisen.
Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen lassen sich auf die Kulturen bzw.
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. Anpflanzungen anwenden, die von Unkraut befreit werden · sollen, mit Hilfe beliebiger geeigneter Mittel, allgemein durch Versprühen oder Verspritzen, in Dosierungen die aligemein in der Größenordnung .von 100 bis 1 200 Spritzbrühe je Hektar liegen.
\ : Die Granulate , die zur Bodenbehandlung dienen,
. werden allgemein' so hergestellt., daß ihre Abmessungen ' 0,1 bis 2 mm betragen; sie können mittels Agglomerieren oder Imprägnieren hergestellt.werden. .Vorzugsweise enthalten die Granulate T.bis 25.% Wirkstoff sowie' 0 bis .10 % Zusätze.wie Stabilisatoren,. Abgabever- zögerer, Bindemittel und.Lösungsmittel. 15
Die erfindungsgemäßen Mittel:werden zur Unkrautvertilgung in- Kulturen eingesetzt, vor allem in Getreideanpxlanzungen, wie vvei"zenanpf lanzungen . sowie bei Soja. Hierzu wird auf die Pflanzen und/oder auf den Boden des Bereichs, der von Unkraut befreit..werden soll, eine wirksame und gegenüber den Nutzpflanzen nicht phytotoxisch^ 2-5enge mindestens . einer ' der erfndungs- gemäßen Verbindungen aufgebracht. Diese Verbindungen werden, in der Praxis in Form der oben beschriebenen , erf in düngs gemäßen herbiziden -Mittel angewandt. Allge- mein führen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0," 1 bis 2 kg/ha zu guten Ergebnissen, 0 wobei selbstverständlich die wahl der Wirkstoffmenge, die aufgebracht werden soll, von dem Problem, das gelöst werfen soll, von den klimatischen Bedingungen.
241380
und den in Betracht gezogenen Nutzpflanzen abhängt. Die Behanöbng kann ei.„weder vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen und der Unkräuter.oder vor der Aussaat der Nutzpflanzen .unter Einarbeiten in den Boden - dieses Einarbeiten ist somit eine zusätzliche Maßnahme bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Behandlung, oder aber nach dem Auflaufen - erfolgen..
:Andere Behandlungsarten kommen ebenfalls infrage: Beispielsweise kann man den Wirkstoff auf den Boden . aufbringen mit oder.ohne Einarbeiten, und vor dem
;Pikieren der. Nutzpflanzen-Anpflanzung.
Mit den erfindungsgemäßen· Mitteln lassen sich sowohl einjährige-Nutzpflanzen wie-auch mehrjährige Nutzpflanzen behandeln. Im letzteren Falle werden ·. "die "Mittel vorzugsweise lokalisiert, beispielsweise in den Reihen zwischen den 'Nutzpflanzen aufgebracht. ^-''
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Ausführungsbeispiele
I Beispiele für die Zusammensetzung von emulgierbaren Konzentraten:
a) Wirkstoff
polyethoxyliertes 'Alkylphenol Caiciumalkylarylsulfonat Erdölfraktion, die.bei 160 bis
: 185 0C übergeht '
g
30 g
50 g
g
b) Wirkstoff
polyethoxyliertes Ricinusöl Natriumalkylarylsulfonat Cyclohexanon ^yIoI
ic) Wirkstoff 0 polyethoxyliertes Alkylphenol
Ethyl eng-lykol-m.e thy lether *' Erdölfraktion, die bei 160 bis 185 0C übergeht -
5 d) Wirkstoff .
polyethoxyliertes Tristyrolphenolphosphat . · ' ' ' ' .
polyethoxyliertes Alkylphenolphosphat _ . ·
Natriumaikylbenzolsulf onat ·
Cyclohexanon * Erdöifraktion mt Fp 1.60 'bis 185 0C
3 50 00 g
60 g
40 g
1 50 g
4 00 g
4 00 g
1 00 g
2 50 g
250 g
4 g
50 g
"65 9 35 g
.150 g
* aromatische
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250 g
25 g
ioo g
50 g
575 g
e) Wirkstoff : . 4U0 g/1
Alkyldodecylbenzolsulfonat . 24 g/1 oxyethyliertes Nonylphenol mit
10 Ethylenoxideinheiten . 16 g/1 Cyclohexanon _ ' · 200 g/1 aromatisches Lösungsmittel aufgefüllt auf . 11-
f) Wirkstoff
· epoxyäiertes.pflanzliches.öl . Gemisch aus .Alkylarylsulfonat und Polyglykol-Fettalkoholether
Dimethylformamid '. Xylol 15 II Suspensionskonzentrat:
Wirkstoff 50 g
polyethoxyliertes Tristyrylphenol- 0 phosphat
polyethoxyliertes Alkylphenol Natriumpolycarboxylat Ethylenglykol ...
Organopolysiloxanöl. (Antischaummittel)
Polysaccharid
V7asser
III Netzbare Pulver: 30
a) Wirkstoff 50 %
Calciumlignosulfonat, Entflocküngsmittel ' · 5 %
5 0 . g g
5 0 g g
2 0 g
5 0 g
1 g
-, 2, 5
31 6, 5
241980
Isopropyinapbtalinsulfonat, anionisches Netzmittel ' . . · . 1 % Kieselsäure zur. Verhinderung der Klumpenbildung . . \ . 5 % Kaolin, Füllstoff ' . . " · 39 %
b) Wirkstoff . ' 80 % Natriumalkylnaphtalinsulfonat 2 % Natriumlignosulfonat ' . . 2 %
10 Kiesäsäure zur Verhinderung der
; Klumpenbildung . ' 3 %
. '. Kaolin . · 13 %
c) Wirkstoff . . 50 %
. Natriumalkylnaphtalinsulfonat . _ 2 % Methylcellulose geringer Viskosität . . · . '— 2 % Diatomeenerde · 46 %
d) Wirkstoff ' · ' 90 %
Natriumdioctylsulfosucc-inat . " . 0,2 %
synthetische.Kieselsäure . 9,8 %
: e) Wirkstoff . 4 00 g
'· Natriumlignosulfonat 50 g
Natriurndibutylnaphtalinsulfonat 10 g.·
Kieselsäure . . 54 0 g
• f) ;·Wirkstoff : ' 25 0 g isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-
Ethanol ' 25 Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Kreide aus der Champagne und Hydroxy-
ethylcellulose ' . "17 g
241980 6
Na tr iumalujTiiniumsilicat 542 g
Kieselgur 165 g
g) V?irkstoff .- -. 10Og
.Gemisch aus .Natriumsalzen von ge-
sättigten Fettsäuresulfaten. . 30 g
; Kondensationsprodukt aus Napbtalinsulfonsäure und Formaldehyd 50 g
Kaolin . ' ., . · · 820 g
10IV Granulat für Bodenbehandlung
Wirkstoff · 50 g
Propylenglykol 25 g
Ton (Siebgröße 0,3 bis 0,8 ram) - 925 g
'
;V Selbstdispergierbares G
Wirkstoff .· . 80 0 g
0 Natriumalkylnaphtalinsulfonat · .2Og
Natriuminethylen-bis-naphtalinsulfonat . 80 g
Kaolin " . . ' 1ü0 g
Vl Anwendungsbeispiele:
a) ' Vorauf1aufbehändlung von Pflanzen.
0 In 9'x 9 χ 9 cm großen Töpfen, die mit leichter
Ackererde gefüllt waren, wurde eine Anzahl Saatkörner ausgesät, deren Anzahl sich nach der in Betracht gezogenen Pflanzenart und nach der Dicke des Saatkornes richtete.
241 980
Die Töpfe wurden mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge (Volumen) von 500 l/ha, die den Wirkstoff in der. gewünschten Konzentration enthielt.
Die Behandlung mit der Spritzbrühe erfolgte somit so längs die Saatkörner noch nicht wieder mit Erde bedeckt waren (Spritzbrühe bezeichnet hier alle mit Wasser verdünnten herbiziden Mittel, so.wie sie auf die Pflanzen aufgebracht werden). Die zur Behandlung verwendete Spritzbrühe war eine wässrige Suspension des Wirkstoffes enthaltend. 0,1 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel, bestehend aus einem polyethoxylierten Alkylphenol,
15 insbesondere decaoxyethyliertes Nonylphenol
(Handelsbezeichnung Cemulsol NP10) sowie 0,04 Gew.-grenzflächenaktives Mittel bestehend aus dem Laurat des Polyoxyethylenderivats von Sorbit (Tween 20) . . .
Diese Suspension war erhalten worden durch Vermischen der Komponenten miteinander und Vermählen bis auf eine mittlere Teilchengröße unter 40μΐη. Je nach der Wirkstoff konzentration der
Spritzbrühe betrug die aufgebrachte Dosis an ; Wirkstoff 0,25 bis 4- kg/ha.
Nach der Behandlung wurden die Saatkörner mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt.
30 . .
Anschließend wurden die Töpfe in Wannen gestellt, in denen sie von unten her bewässert und während 21 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 24 0C und bei 70 % relativer Feuchte
35 gehalten wurden.
241980
Nach 21 Tagen wurde die Anzahl lebender Pflanzen in jedem behandelten Topf ausgezählt und mit der Anzahl lebender Pflanzen verglichen, die in einem zum Vergleich unter gleichen Bedingungen, 5 jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff, behandelten Topf vorhanden waren. Auf diese Weise wurde die prozentuale Vertilgung der behandelten Pflanzen, bezogen auf die nicht behandelten Pflanzen, bestimmt. Eine prozentuale
Vertilgung von 100 % bedeutet, daß die betreffende Pflanzenart vollständig zerstört worden war; eine prozentuale Vertilgung von 0 % bedeutet, daß die Anzahl lebender Pflanzen in dem behandelten Topf gleich war der Anzahl behandelter Pflanzen in dem zur. Kontrolle dienenden Topf·
:' b) Nachauf lauf behandlung von Pflanzen
In 9 χ 9 χ 9 cm großen Topfen,.die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät,, deren Anzahl sich nach der.in Betracht .gezogenen Pfianzenart und nach der Dicke 'des Saatkorns richtete.
Anschließend wurden die Körner, mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt und auskeimen gelassen, bj_s die Pflänzchen das gewünschte Entwicklungsstadium erreicht hatten. Das für die Behandlung von Graspflanzen (monokotylen Pflanzen) angestrebte Wachstumsstadiuiri war das - Stadium des "zweiten Blattes in 3iidung". Das
241980
geeignete Stadium für Soja war das Stadium "erstes dreigelapptes-ausgebreitetes Blatt". Das Stadium der Behandlung für die anderen dikotylen Pflanzen war das Stadium "ausgebreitete Keimblätter, erstes wirkliches Blatt in Entwicklung begriffen".
Die Töpfe wurden dann mit der Spritzbrühe besprüht, in einer Menge die einer Aufwandmenge (Volumen) von 500 l/ha entsprach und die den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration enthielt.
Die Spritzbrühe war in gleicher Weise wie im ' Beispiel 20 hergestellt worden.
Je nach der Wirkstoffkonzentration der Aufschlämmung betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis 0,25 bis 4 kg/ha.
Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt, in.denen sie von unten bewässert und während 21 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 24 °C und bei einer relativen Luft-. feuchte von 70 % gehalten wurden.
Nach/21 Tagen wurde die Anzahl lebender Pflanzen in jedem behandelten Topf ausgezählt und ver- - glichen mit der Anzahl lebender Pflanzen in einem zum Vergleich unter gleichen Bedingungen gehaltenen, jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff behandelten Topf. Man bestimmte auf diese Weise die prozentuale Vertilgung der Pflanzen, bezogen auf den nicht behandelten Kontrolitopf. Eine prozentuale Vertilgung von
24198
100% bedeutet, daß die betreffende Pflanzenart vollständig zerstört worden war; eine prozentuale Vertilgung von 0 % bedeutet, daß die Anzahl lebender Pflanzen in dem behandelten Topf gleich war der Anzahl in dem zur Kontrolle .vorgesehenen Topf.
Die Pflanzenarten, die für diese Versuche herangezogen wurden, sind in der Tabelle 2 aufgeführt. ^.
Die in den Anwendungsbeispielen a) und b) erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefaßt; diese umfaßt somit sowohl die Ergebnisse der Vorauflaufbehandlung nach Anwendungsbeispiel a), als auch die Ergebnisse der Nachauflaufbehandlung nach Anwendungsbeispiel b). Im Verlauf dieser Versuche wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen 0 stärker wirksam und vor allem stärker selektiv wirksam waren als eine zum Vergleich herangezogene bekannte Verbindung (EU-PSen 3 416 und 23 392), die der Formel V entspricht.
Man erhielt ebenfalls ausgezeichnete Ergebnisse, wenn man die Natriumsalze der Verbindungen Nr. 4, 5 und · 9 (Verbindungen mit der Gruppe N-Na) ein- setzte.
30 c) Anwendungsbeispiel a) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat mit Wasser verdünnte, das unter Verwendung von Xylol als Lösungsmittel hergestellt worden war und lediglich 10 % Wirkstoffe sowie 5 % grenzflächenaktives Mittel
enthielt. Die Mengen der Wirkstoffe waren die gleichen wie im Anwendungsbeispiel a).
241980
d) Anwendungsbeispiel c) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat verdünnte, das 50 % Wirkstoff und 15 % grenzflächenaktives Mittel enthielt, wobei das Ver- j hältnis der Mengen der beiden Wirkstoffe umgedreht worden war. Die Verdünnung erfolgte in der Weise, daß man eine Spritzbrühe gleicher ; Konzentration wie' im Anwendungsbeispiel c) erhielt. Bei der Anwendung wurden die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen erzielt.
e) Anwendungsbeispiel a) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat verdünnte, .das sich von dem des Anwendungs-
15 beispiels a) nur dadurch unterschied, daß es
241980
20 % grenzflächenaktives Mittel enthielt. Bei der Anwehdung erzielte man die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen.
f) Anwendungsbeispiel c) wurde wiederholt, indem man nacheinander verschiedene Paare von grenzflächenaktiven Mitteln in jeweils gleichen Mengen verwendete; das eina Mittel war ionisch, das andere Mittel war nichtionisch:
a) polyethoxyliertes Hexylbenzol mit 40 Ethylenoxideinheiten und Natriumhexylbenzolsulfonat;
b) polyethoxyliertes Dodecylbenzol mit 4 Ethylerioxideinheiten und Kaliumbutylbenzolsulfonat;
c) poiyethoxyliertes Ricinusöl und Calciumhexanol- ·
sulfat; i
'. d) polyethoxyliertes Kopraöl und Natr iuxndodecanolsulfat;
e) polyethoxyliertes Hexanol mit '20 Ethylenoxidein- , heiten und Natriumdodecylbenzolsulfonat;
f) polyethoxyliertes Styrylphenol'mit .-1 0 JEthylenoxideinheiten und Calciumdecylbenzolsulfonat und
g) polyethoxyliertes Tristyrylphenol mit 8 Ethylenoxid-
einheiten und Calciumdodecylbenzolsulfonat.
241980
Mit diesen verschiedenen Mitteln erzielte man vergleichbare Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).
g) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel c) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat ersetzt durch eine konzentrierte Suspension/Emulsion gleicher Zusammensetzung mit der Abwandlung, daß das organische Lösungsmittel· durch Wässer ersetzt worden war und daß man 0,1 % Heteropolysaccharid erhalten durch Fermentation von Xanthomonasbakterien, zugesetzt worden war. Man erhielt vergleichbare. Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).
h) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel c) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 6 0 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylnaphthalinsulfonat, 2 % Natriumlignosulfonat, 3 % Kieselsäure als Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung und 13 % Kaolin enthielt.
Man erhielt gleiche Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a) .
i) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel c) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch*ein netzbares Pulver ersetzt, das 30 % Wirkstoff, 2 % Natriurndodecylsulfonat und Rest bis 100 % Diatomeenerde enthielt.
Man erzielte vergleichbare Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).
Die durchgeführten Versuche zeigen somit die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsge-
241980 6
diese Mittel sind nutzbar gemäßen Mittel/ sowohl bei der Vorauflaufbehandlung von Nutzpflanzen und insbesondere von Soja und Getreide, als auch bei der Nachauf lau f behänd lung, vor allem von Soja und Getreide. Im Falle von Soja ist die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen besonders interessant, wenn die Sojaanpflanzungen von dicotylen Unkräutern wie indianischer Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind. Im Falle der Getreide ist die Aktivität der Verbindungen besonders interessant, wenn die Getreidekulturen mit di'cotylen Unkräutern, insbesondere Windenknöterich,, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, hohe Ambrosie, Chrysanthemum, Vorgelmiere und Labkraut befallen sind.
Tabellen 1 bis 3:
14 ι a b u
Tabelle (1) : Verbindungen der allg. Formel ι
mit W = -CH= X1 = Cl
X = CF, X3 = NO,
Verbin dung Nr. r1 i Fp 0C Ausbeute %
1 CHjCH2-O- ' ISO ' 76,5
2 CH3V CH3>-°- 110 85
3 CH3-O- 150 .38
4 (CH3J2N-- : . .. .- . .:.- 73 48 .
5 · CH3-NH- 205 27
5 3 9
' ' ' 7 • ' 192 . ;·;. . - . ' 4 6
8 . 140 . "" 27
9 NH 2 135-140 5 9
Tabelle (1) (Fortsetzung)
Verbin- dung Nr. R1 Fp 0C . . Ausbeute %
IQ (Q)-NK- 188 90
11 Cl-<g>-NH- 190 84
12 (Q-NH- Cl 190 68
13 O-NH- 183 29,5
14 .· M-W1H- ^ Π 155 : 34
15 ^-NH- 80 • 79
lfi ' Cl-Qy-NH-- 18Π 87
17 .· W"NH~ 65 25,5
' ' .18. ."" -C1-0-KH- . 180 72
19 cv O)-NH- 185 76,5 '
241380 6
Tabelle
Nutzpflanzen:
Weizen Soja
Unkräuter:
Hühnerhirse-Indianische Malve Spitzklette Ackersenf zurückgekrümmter Fuchsschwanz· Purpurwinde Echinochloa crus-galli EC Abutilon theophrasti AT Xanthiuin- pennsylvanicum XP Sinapis arvensis SA
Amaranthus retroflexus AR Ipomea purpurea IP
Verbindung Nr. . '. { Dosi£| Vorauflauf
kg/te
EC
95
AT JIP
SA I" XP (S WE j SO
0,25
J 100 1100 .j 90 I 20S
20 J 95 I 100 SlOO I
1.
0,25
0,25
90
80
100
50
90
100
100
20
0,25
0,25
100
100
100
100
80
50
100
100
100
100
100
100 j
20
100
100
100
TOO
100
100
1
100
100
.100
100
100
100
100
100
100
100
ο! ο :
20
60
50 Nachauflauf
EC
60
AT
IP
SA
XP
WE
J 100
100
80 1 100 ]100 100
LIlILX
Ιοί 80
80
30
β 100
- 30
100
SO
j 100 j 100 j
,
100
50
' 50
100
10Q
90
100
30
90
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
ϊ { 100
100
80
98
30
60
100
100
80
30
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100'
100
30
Tabelle
Verbindung Nr.
-
!Dosis
10
11
Vorauflauf.
EC
LiI.
ι.
0,25
•4
AT
100
ΊοοΊ
80 }
IP
SA J XP
ο 1100 i! ο
I Ji
oTiob ϊ ο
WE !SO
0 \ 0
"TTl"
ϊ
60
30
0,25
0,25
0 ', 20
100
30
0,25 Γ Ό
90
30
100
100
100
100
100
0 8.100
100
öl ο !
Nachauflauf
30
ο f
o i ο ! ο I ο
80
80
30
30
100
100
98 -j—-j-
100
30
100
100
100
olo
98
100 3100
100
100 AT
IP
100
Q ) 100
30
30
30
100
100
SA
XP
WE
100 UOO S
100 -j
90
100
80
80
100
100
30
100
100
100
100
100
100
50
100
100
100
0 j
100
100
100
100 I100
100
80 j
100
100
100
100
100
100
100
100'
so
Verbindung Nr.
O [ 80 I 80 j 100 j 0
Tabelle (3) (Fortsetzung)
Verbindung Nr. |kg/hj{ Vorauflauf
1719
EC AT IP ! SA XP
501J 100 J-O 0
24 1980
Formelblatt
R CO-N-SO2-R1
(U
Schema (I) χ1 / / CO-Cl R- Säure-^
Λ >-X3 ' H
Χ2_ P
-NH-SO,
,R1
2χ^ , S
aJczeptor
CO-N-SO2-R
+ HCl
(D
/2
-Z
Schema (II)
COOH
2 J\o /\X3
(ID
X + Cl-SO.,-
X1 CO-NH-SO0Cl
/ / c
+ co.
(III)
aann
X /CO-NH-SO2Cl
JT\- 3 1 1
0 Λ Γ X +R-H (oder 2 R Hin Ab-
(III)
Wesenheit eines Säureakzeptors)
Säure- X akzeptor
CO-NH-SO2-R
+ HCl
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei denen R=H
-έπο
241380
schema Ulli (~sond.rerF.il des Schemas ,H)V
+ 3 MOH (M 4= H)
(III)
-O-
O -
+ MCl
(IV)
NO,
(I A)
CO-NH-SO2-CH3
(V)

Claims (12)

  1. Er findungs anspruch
    1. Herbizides Mittel enthaltend einen Wirkstoff kombiniert mit mindestens einem inerten landwirtschaftlich verträglichen Träger, g e kennz eichnet dadurch, daß der Wirkstoff ein Phenoxybenzoesäurederivat der allgemeinen Formel I ist, in der
    W eine Gruppe -CH=- oder -CX = oder das Stickstoffatom .-N= ist,
    0 -
    12 3 4
    X , X , X und X" jeweils für ein Halogenatom,-insbesondere für F, Cl oder Br oder für eine Polyhalogenalkylgruppe wie CF-., für NO9, CN; für eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, SuIfonamid-, Nitroso- oder Alkylcarboxylatgruppe stehen,
    M 3
    1 12 ,x-R
    R eine Gruppe -OM oder -N-COR oder -N4 oder
    -X-RD bedeutet, R
    M ein Wasserstoffatom oder ein landwirtschaftlich verträgliches Kation ist, beispielsweise ein Alkalimetallkation oder ein; gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation,
    -X-
    3*
    241
    X=O oder S,
    R und R eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff- oder heterocyclische 5 Gruppe bedeuten,
    3 4 2
    • R und R eine der für R gegebenen Bedeutungen haben und außerdem für ein Wasserstoffatom oder ifür eine Alkoxygruppe stehen, oder zusammen eine einzige zweiwertige gegebenenfalls.substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bilden können,
    R eine der für M gegebenen Bedeutungen hat und .außerdem eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen-15 'stoffatomen sein kann.
  2. 2. Mittel nach Punkt 1 , g e k ,e η η zeichnet dadurch, daß die in der Formel I des Wirkstoffes enthaltenen Alkyl- oder'Alkoxy-.
    0 reste 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und/oder
    2 S
    R und. R 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten.
  3. 3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, g e kennzeichnet dadurch, daß in der Formel I
    25 des Wirkstoffes R , R , R und R jeweils eine
    Alkylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls maximal 4 Substituenten aufweist, wie-eine Arylgruppe,· insbesondere Diphenylgruppe, ein Chlor- oder Bromatom, eine OH-Gruppe, Alkoxygruppe, SH, 0 Alkylthio-, Carboxyl-, Alkylcarboxylat- oder Cyanogruppe; außerdem eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,. eine Arylgruppe, insbesondere die Phenyigruppe, gegebenenfalls substituiert mit maximal 4. Sub-
    3 5 stituenten, wie Cl, 3r, eine Alkyl-, Cyano-,
    24 198 0
    Carboxyl-, Alky!carboxylatgruppe, NO2, OH, Alkoxygruppe, -SH, Alkylthiogruppe sein können, wobei die verschiedenen Alkyl- oder Alkoxygruppen, die als Substituenten genannt worden sind, jeweils 1 bis .4 Kohlenstoffatome aufweisen.
  4. 4. Mittel nach einem der Punkte 1 bis' 3, gekennz eich net dadurch, daß in der Formel I des Wirkstoffs X1 = Cl, X2 = CF ,
    Vi - -CH=, X = Cl oder NO2 und R ein Wasserstoff- oder Natriumatom ist.
  5. 5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel I des Wirkstoffs R -NH-R ist.
  6. 6. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5, g ek enn ζ e i chn et dadurch, daß es 0,05 bis 95 Gew.-% Wirkstoff enthält.
  7. 7. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, gekennz eic.hnet dadurch, daß es flüssig ist und 10 bis 8 0 Gew.-% Wirkstoff
    enthält. .
  8. 8. · Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, .gekennz eichnet dadurch, daß es fest ist und 2 0 bis 80 % Wirkstoff enthält.
  9. 9. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 8, gekennzei chnet dadurch, daß es 0,1 bis 20 % grenzflächenaktives Mittel enthält.
    24 198 0
  10. 10. Anwendung des Mittels nach einem der Punkte 1 bis 9 in Soja-Anpflanzungen nach dem'Auflaufen oder vor dem Auflaufen der Pflanzen.
  11. 11. Anwendung des Mittels nach einem der Punkte '1 bis 9 in Getreideanpflanzungen, die mit mindestens einem dikotylen Unkraut, wie indianische Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind oder befallen werden können.
    10
  12. 12. Anwendung des Mittels nach einem der Punkte 1 bis 9 in einer Menge entsprechend 0,1 bis 2 kg/ha Wirkstoff der allgemeinen Formel I.
    Hierzu 3 Blätter Formeln
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