JPS63250370A - 尿素シアヌレートの合成 - Google Patents
尿素シアヌレートの合成Info
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- JPS63250370A JPS63250370A JP63032583A JP3258388A JPS63250370A JP S63250370 A JPS63250370 A JP S63250370A JP 63032583 A JP63032583 A JP 63032583A JP 3258388 A JP3258388 A JP 3258388A JP S63250370 A JPS63250370 A JP S63250370A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は尿素シアヌレートの製造方法に関する。
尿素シアヌレートは農産物の保存における保存料として
、およびシアヌール酸の製造において使用されている。
、およびシアヌール酸の製造において使用されている。
尿素水溶液から尿素シアヌレートを調製するこれまでの
方法は、高温下での過飽和の水性尿素へのシアヌール酸
の添加を教示するものである（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ４
． Ａｕｆｌ、 Ｂｄ ２６．２４２−３）ｏｓｙｍｅ
ｓとＶａｚｏｐｏ ｌｏｓは１９６４年１０月２７日に
発行された米国特許３．１５４．５４５号に記載されて
いるように、１３５℃より高い温度でシアヌール酸と、
尿素水溶液または溶融尿素を反応させることにより尿素
シアヌレートを製造している。この方法に対しては尿素
シアヌレートの収量は報告されていない。
方法は、高温下での過飽和の水性尿素へのシアヌール酸
の添加を教示するものである（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ４
． Ａｕｆｌ、 Ｂｄ ２６．２４２−３）ｏｓｙｍｅ
ｓとＶａｚｏｐｏ ｌｏｓは１９６４年１０月２７日に
発行された米国特許３．１５４．５４５号に記載されて
いるように、１３５℃より高い温度でシアヌール酸と、
尿素水溶液または溶融尿素を反応させることにより尿素
シアヌレートを製造している。この方法に対しては尿素
シアヌレートの収量は報告されていない。
これらの高められた温度においては尿素は加水分解して
収率が悪化する傾向があり、さらにこれらの方法はエネ
ルギーを多く資す。またシアヌール酸の製造のために尿
素シアヌレートを用いる場合にはシアヌール酸の収率は
一般的に７０％以下となり、シアヌール酸はアメリドの
ような不純物を実質的な量含有す−る。
収率が悪化する傾向があり、さらにこれらの方法はエネ
ルギーを多く資す。またシアヌール酸の製造のために尿
素シアヌレートを用いる場合にはシアヌール酸の収率は
一般的に７０％以下となり、シアヌール酸はアメリドの
ような不純物を実質的な量含有す−る。
ここに尿素の加水分解を最小限にし、エネルギー必要量
の少ない条件下で尿素水溶液とシアヌール酸を反応させ
ることにより尿素シアヌレートを製造できることが見出
された。
の少ない条件下で尿素水溶液とシアヌール酸を反応させ
ることにより尿素シアヌレートを製造できることが見出
された。
尿素水溶液から尿素シアヌレートを製造するための進歩
した方法を提供することが本発明の目的である。
した方法を提供することが本発明の目的である。
本発明の別の目的は尿素の望ましくない加水分解を最小
限にする条件下で尿素シアヌレートを製造するための方
法を提供することである。
限にする条件下で尿素シアヌレートを製造するための方
法を提供することである。
本発明のさらに別の目的はエネルギー必要量の減少した
尿素シアヌレートの製造方法を提供することである。
尿素シアヌレートの製造方法を提供することである。
以下のおよびその他の本発明の目的は、尿素の融点より
下の温度でシアヌール酸と尿素水溶液を反応させること
を包含する尿素シアヌレートの製造方法において達成さ
れる。
下の温度でシアヌール酸と尿素水溶液を反応させること
を包含する尿素シアヌレートの製造方法において達成さ
れる。
より詳細には、本発明の新しい方法は、１つの反応体と
して尿素の水溶液を使用している。
して尿素の水溶液を使用している。
この溶液はどのような適当な濃度の尿素を含有していて
もよい。反応体として用いる尿素の水溶液は、例えば、
尿素約２５〜約７５重量％、好ましくは約５０〜約７５
重量％を含有するものを包含する。
もよい。反応体として用いる尿素の水溶液は、例えば、
尿素約２５〜約７５重量％、好ましくは約５０〜約７５
重量％を含有するものを包含する。
第２の反応体は顆粒形態として市販されていて入手しう
る固体シアヌール酸である。
る固体シアヌール酸である。
シアヌール酸と尿素水溶液と−は、尿素の加水分解と分
解を避けるため尿素の融点より下の温度で反応させる。
解を避けるため尿素の融点より下の温度で反応させる。
使用してよい温度は約４０〜約１３０°Ｃ１好ましくは
約５０〜約９０℃の範囲の温度を包含する。
約５０〜約９０℃の範囲の温度を包含する。
本発明の方法で用いてよい尿素およびシアヌール酸の量
は、臨界的ではない。この方法の実施は過剰の尿素、例
えばシアヌール酸に対する尿素のモル比的３：１〜１０
：１の範囲を用いて行なう。
は、臨界的ではない。この方法の実施は過剰の尿素、例
えばシアヌール酸に対する尿素のモル比的３：１〜１０
：１の範囲を用いて行なう。
反応中に生成する尿素シアヌレートは固体として沈澱し
、濾過、遠心分離その他の知られた固液分離方法により
容易に回収される。
、濾過、遠心分離その他の知られた固液分離方法により
容易に回収される。
分離過程で回収された尿素シアヌレートケーキは知られ
た方法により乾燥して顆粒製品とし、市販してよい。
た方法により乾燥して顆粒製品とし、市販してよい。
尿素シアヌレートをシアヌール酸の製造に用いる場合に
は、水３〜８重量％を含有する湿潤ケーキはさらに処理
することなく直接使用できる。
は、水３〜８重量％を含有する湿潤ケーキはさらに処理
することなく直接使用できる。
別の実施態様においては、反応混合物は塩化アンモニウ
ムまたはフッ化アンモニウムのようナハロゲン化アンモ
ニウムを含む促進剤または触媒の有効量を含有してよい
。
ムまたはフッ化アンモニウムのようナハロゲン化アンモ
ニウムを含む促進剤または触媒の有効量を含有してよい
。
尿素シアヌレートケーキの熱分解は工程中シアヌール酸
を生成し、これが反応器側壁へのスケールの形成を最小
限にし、アメリドおよびアメリンのような副生成物の濃
度の減少した製品を与える。
を生成し、これが反応器側壁へのスケールの形成を最小
限にし、アメリドおよびアメリンのような副生成物の濃
度の減少した製品を与える。
本発明の新しい方法は尿素分解を最小限にし、エネルギ
ー効率の良い条件下で尿素シアヌレートを製造する。尿
素シアヌレート生成物はシアヌール酸の製造に直接使用
できる。
ー効率の良い条件下で尿素シアヌレートを製造する。尿
素シアヌレート生成物はシアヌール酸の製造に直接使用
できる。
本発明の方法をさらに説明する為に以下の実施例を示す
が、本発明の範囲を限定する意図は全く無い。全ての部
、パーセントおよび比は特段の記載が無い限り重量によ
るものである。
が、本発明の範囲を限定する意図は全く無い。全ての部
、パーセントおよび比は特段の記載が無い限り重量によ
るものである。
実施例 １
反応容器中水１００ｇおよび尿素１００ｇ（１，６７モ
ル）の溶液を撹拌しながら６０℃まで加熱した。シアヌ
ール酸（２１，５ｇ、０．１６７モル）を添加し生成し
た懸濁液を２．０時間撹拌してシアヌール酸を完全に反
応させた。生成物懸濁液を真空吸引濾過した。オーブン
乾燥（１４時間、１１０℃）した回収固体の一部を分析
したところ、生成物の組成は尿素４５％、ブウレット０
．７％およびシアヌール酸５４．３％であった。オーブ
ン乾燥した物質を赤外分光光度計で定性した。Ｎｕｊｏ
ｌ ｍｕｌｌ、３４６０，３３２０゜１６９０（ブロー
ド）、１６００（ブロード）ｃｍ−’。
ル）の溶液を撹拌しながら６０℃まで加熱した。シアヌ
ール酸（２１，５ｇ、０．１６７モル）を添加し生成し
た懸濁液を２．０時間撹拌してシアヌール酸を完全に反
応させた。生成物懸濁液を真空吸引濾過した。オーブン
乾燥（１４時間、１１０℃）した回収固体の一部を分析
したところ、生成物の組成は尿素４５％、ブウレット０
．７％およびシアヌール酸５４．３％であった。オーブ
ン乾燥した物質を赤外分光光度計で定性した。Ｎｕｊｏ
ｌ ｍｕｌｌ、３４６０，３３２０゜１６９０（ブロー
ド）、１６００（ブロード）ｃｍ−’。
実施例 ２
尿素水溶液（５０％、１２００ｇ）を反応容器に入れ、
９０℃に加熱した。シアヌール酸（１２９ｇ）と塩化ア
ンモニウム（１２，９ｇ）を溶液に添加して反応混合物
を撹拌した。反応中、温度は９０’Ｏに維持した。２時
間後、尿素シアヌレートのスラリーを遠心分離して尿素
シアヌレート湿潤ケーキを回収した。上澄母液を反応容
器に戻し、さらに尿素溶液とシアヌール酸を添加してシ
アヌール酸に対する尿素のモル比を約１０：ｌに維持し
た。さらに塩化アンモニウム（１，０９）も反応混合物
に添加した。この工程を６サイクル続けた。
９０℃に加熱した。シアヌール酸（１２９ｇ）と塩化ア
ンモニウム（１２，９ｇ）を溶液に添加して反応混合物
を撹拌した。反応中、温度は９０’Ｏに維持した。２時
間後、尿素シアヌレートのスラリーを遠心分離して尿素
シアヌレート湿潤ケーキを回収した。上澄母液を反応容
器に戻し、さらに尿素溶液とシアヌール酸を添加してシ
アヌール酸に対する尿素のモル比を約１０：ｌに維持し
た。さらに塩化アンモニウム（１，０９）も反応混合物
に添加した。この工程を６サイクル続けた。
各サイクルの後に尿素シアヌレートケーキの水分を分析
し、上澄母液を採取して計量した。湿潤尿素シアヌレー
トケーキを乾燥し、尿素と塩素イオンの濃度を測定した
。尿素シアヌレートケーキの遊離尿素含有量を生成物ケ
ーキの水分含有量から算定し、次に乾燥尿素シアヌレー
ト含有量を逆算した。結果を表Ｉに示す。
し、上澄母液を採取して計量した。湿潤尿素シアヌレー
トケーキを乾燥し、尿素と塩素イオンの濃度を測定した
。尿素シアヌレートケーキの遊離尿素含有量を生成物ケ
ーキの水分含有量から算定し、次に乾燥尿素シアヌレー
ト含有量を逆算した。結果を表Ｉに示す。
表 １
１ ６００．０６００１２９１２−９
２ ４５．７ １２９ １．０１１９３．１２３ ５
４．０ １２９ １．０１１７６．６７４ ６０．０
１２９ １．０１１７６．６７５ ６０．０ １
２９ １．０１１４１．３６６ ６（ＬＯ１２９１，０
１１３１，８６１１４３，３９３，５５，０２１３３，
３５３４，３５０，１２２１８０，５６４，８８，６７
１６３，２２３４，０００，１３３１８７，５６６，１
１１，４４１６４，６８３３，４９０，１８４１８３，
９２４，９９，０１１６５，９０３３，１１０，１２５
１８２，４０４，９８，９３１６５，５４３３，３６０
，１５６１８６，０２７，８・１４．５４１５６．９４
３４．８４０．２２ゝ ＣＡ −シアヌール酸 ■ 延 −母液 “酊 ＵＣＡ−尿素シアヌレート 実施例 ３ 実施例２の方法を用いて、尿素水溶液と顆粒シアヌール
酸を９０℃で反応させて尿素シアヌレートを生成せしめ
た。生成物の一部を反応混合物から所定回数とり出し、
尿素濃度、シアヌール酸濃度および水分について組成分
析した。
４．０ １２９ １．０１１７６．６７４ ６０．０
１２９ １．０１１７６．６７５ ６０．０ １
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酸を９０℃で反応させて尿素シアヌレートを生成せしめ
た。生成物の一部を反応混合物から所定回数とり出し、
尿素濃度、シアヌール酸濃度および水分について組成分
析した。
結果を表■に示す。
表 ■
１）０時間 ６２．７５ −
− −２） ０．５１１間 ω、５０
３０．５７ ６４．２３ ５．１９３）１．０時
間 ６０．５０ ３２．０２ ｆｌｔ
３．３７ ４．６１４）１．５１１？間 ■、２
５ ３１．２２ ６４．４９ ４−２９５
）２Ｊ時間 ６０．２５ ３３．８５ ６
１．６２ ４．５２軍ＣＡ−シアヌール酸 特許出願人 オリン・コーポレイション外２名
− −２） ０．５１１間 ω、５０
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間 ６０．５０ ３２．０２ ｆｌｔ
３．３７ ４．６１４）１．５１１？間 ■、２
５ ３１．２２ ６４．４９ ４−２９５
）２Ｊ時間 ６０．２５ ３３．８５ ６
１．６２ ４．５２軍ＣＡ−シアヌール酸 特許出願人 オリン・コーポレイション外２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）尿素の融点より下の温度で尿素水溶液とシアヌール
酸を反応させることを包含する尿素シアヌレートの製造
方法。 ２）尿素水溶液が尿素約２５〜約７５重量％を含有する
請求項１に記載の方法。 ３）反応温度が約４０℃から約１３０℃である請求項１
に記載の方法。 ４）尿素が過剰量で存在する請求項１に記載の方法。 ５）ハロゲン化アンモニウムが有効量で存在する請求項
１に記載の方法。 ６）水溶液が尿素約５０〜約７５重量％を含有する請求
項２に記載の方法。 ７）ハロゲン化アンモニウムが塩化アンモニウムまたは
フッ化アンモニウムである請求項５に記載の方法。 ８）シアヌレート酸に対する尿素のモル比が約３：１〜
約１０：１である請求項７に記載の方法。 ９）反応温度が約５０〜約９０℃である請求項８に記載
の方法。 １０）ハロゲン化アンモニウムが塩化アンモニウムであ
る請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33,292 | 1987-04-02 | ||
| US07/033,292 US4725684A (en) | 1987-04-02 | 1987-04-02 | Synthesis of urea cyanurate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250370A true JPS63250370A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0688984B2 JPH0688984B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=21869583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63032583A Expired - Lifetime JPH0688984B2 (ja) | 1987-04-02 | 1988-02-15 | 尿素シアヌレートの合成 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725684A (ja) |
| EP (1) | EP0287191A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0688984B2 (ja) |
| CA (1) | CA1306254C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2035792B1 (es) * | 1991-08-21 | 1993-12-16 | Patentes Novedades Sa | "instalacion para la obtencion de acido cianurico y procedimiento correspondiente" |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3154545A (en) * | 1964-10-27 | Process for preparing cyanuric acid |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3318887A (en) * | 1964-07-17 | 1967-05-09 | Allied Chem | Cyanuric acid production |
| US4018769A (en) * | 1976-05-17 | 1977-04-19 | Union Oil Company Of California | Urea cyanurate manufacture |
-
1987
- 1987-04-02 US US07/033,292 patent/US4725684A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-26 CA CA000557340A patent/CA1306254C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 EP EP88301035A patent/EP0287191A1/en not_active Withdrawn
- 1988-02-15 JP JP63032583A patent/JPH0688984B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3154545A (en) * | 1964-10-27 | Process for preparing cyanuric acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0287191A1 (en) | 1988-10-19 |
| CA1306254C (en) | 1992-08-11 |
| JPH0688984B2 (ja) | 1994-11-09 |
| US4725684A (en) | 1988-02-16 |
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| JPH0343212B2 (ja) | ||
| US4240980A (en) | Process for the manufacture of N,N,N',N'-tetraacetylethylenediamine | |
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