JPS63251422A - 封着用光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
封着用光硬化性樹脂組成物Info
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- JPS63251422A JPS63251422A JP8628487A JP8628487A JPS63251422A JP S63251422 A JPS63251422 A JP S63251422A JP 8628487 A JP8628487 A JP 8628487A JP 8628487 A JP8628487 A JP 8628487A JP S63251422 A JPS63251422 A JP S63251422A
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- resin composition
- liquid crystal
- sealing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、封着用光硬化性樹脂組成物に関する。
より詳しくは、本発明は液晶セルの製造時に基板を貼り
合わせ若しくは封止するための接着性、封止性および液
晶適性に優れた封着用光硬化性樹脂組成物に関する。
合わせ若しくは封止するための接着性、封止性および液
晶適性に優れた封着用光硬化性樹脂組成物に関する。
（従来の技術）
従来、２枚のガラスまたはプラスチック製基板間に液晶
を封止した液晶セルが表示装置等に多用されている。こ
の液晶セルは通常２枚の基板を接着し、かつ液晶を良好
に封止し得る封着剤が用いられる。
を封止した液晶セルが表示装置等に多用されている。こ
の液晶セルは通常２枚の基板を接着し、かつ液晶を良好
に封止し得る封着剤が用いられる。
従来、これらの封着剤と１．ては、ｌ液または２液型の
エポキシ余熱硬化性樹１１ｉ組成物が用いられてきた。
エポキシ余熱硬化性樹１１ｉ組成物が用いられてきた。
しかし、封着剤の組成物類が液晶に溶出するために液晶
配向の異常、液晶の劣化が多々発生した。また高温で長
時間の硬化工程を必要とするため、生産性の面で大きな
問題があった。また液晶の劣化を防ぐために高温加熱が
できず、封着剤の硬化には低温で長時間を要することに
なり、このため封着１剤組成物の液晶中への溶出による
配向異常、硬化不良などが発生して品質、品質管理、生
産面でやはり大きな問題となっていた。
配向の異常、液晶の劣化が多々発生した。また高温で長
時間の硬化工程を必要とするため、生産性の面で大きな
問題があった。また液晶の劣化を防ぐために高温加熱が
できず、封着剤の硬化には低温で長時間を要することに
なり、このため封着１剤組成物の液晶中への溶出による
配向異常、硬化不良などが発生して品質、品質管理、生
産面でやはり大きな問題となっていた。
（発明が解決しようとする問題点）
上記問題点を解決するために、光硬化性の封着剤が種々
検討されている。光硬化性の封着剤は通常エポキシ樹脂
と光重合開始剤との組合せが考えられる。しかしながら
、この組合せでは接着力が不足し、液晶セルに外圧がか
かると樹脂封着部が剥離し、液晶が漏出する。また硬化
物のガラス転移温度（Ｔｇ）が低くバリヤー性が不足し
、耐冷熱ザイクル性が低い。
検討されている。光硬化性の封着剤は通常エポキシ樹脂
と光重合開始剤との組合せが考えられる。しかしながら
、この組合せでは接着力が不足し、液晶セルに外圧がか
かると樹脂封着部が剥離し、液晶が漏出する。また硬化
物のガラス転移温度（Ｔｇ）が低くバリヤー性が不足し
、耐冷熱ザイクル性が低い。
特開昭６０−２１７２３１号公報には上記欠点を解消す
るために、エポキシ樹脂と光重合開始剤の系にエポキシ
化ブタジェンポリマーを配合するが、硬化物中に残留す
る溶出性の低分子物質のために液晶を汚染する恐れがあ
る。
るために、エポキシ樹脂と光重合開始剤の系にエポキシ
化ブタジェンポリマーを配合するが、硬化物中に残留す
る溶出性の低分子物質のために液晶を汚染する恐れがあ
る。
特開昭６０−２１３２１７号公報には上記特開昭６０−
２１７２３１号公報の組成物中に重合可能な置換基を有
する増感剤を配合する技術が開示されている。しかしな
がら、得られた液晶セルの水分、熱等に対する化学的・
物理的な安定性が不十分である。
２１７２３１号公報の組成物中に重合可能な置換基を有
する増感剤を配合する技術が開示されている。しかしな
がら、得られた液晶セルの水分、熱等に対する化学的・
物理的な安定性が不十分である。
特開昭６２１７７２９号公報にはエポキシ樹脂、光重合
開始剤および特定のポリオール類を含有する封止用の光
硬化性樹脂組成物が開示されている。しかしながら、ポ
リオール類の添加は反応性を低下し、条里の照射光量を
必要とする。
開始剤および特定のポリオール類を含有する封止用の光
硬化性樹脂組成物が開示されている。しかしながら、ポ
リオール類の添加は反応性を低下し、条里の照射光量を
必要とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明は前述した従来の光硬化型の封着剤の諸欠点を解
消したもので、液晶セルの水分・熱等に対する化学的・
物理的安定性が優れ、高品質の液晶セルを少量の照射光
量で硬化し、従来の製造工程よりも簡略に、しかも短時
間に製造できる封着＝３− 用光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
消したもので、液晶セルの水分・熱等に対する化学的・
物理的安定性が優れ、高品質の液晶セルを少量の照射光
量で硬化し、従来の製造工程よりも簡略に、しかも短時
間に製造できる封着＝３− 用光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
即ち、本発明は（Ａ） 主鎖中にエステル結合を有し
、かつ分子末端にグリシジルエーテル基を少なくとも１
個有する樹脂、（Ｂ）（Ａ）成分以外のエポキシ化合物
、および（Ｃ） 光照射によりカチ 。
、かつ分子末端にグリシジルエーテル基を少なくとも１
個有する樹脂、（Ｂ）（Ａ）成分以外のエポキシ化合物
、および（Ｃ） 光照射によりカチ 。
オン重合開始能を有する化合物を含有する封着用光硬化
性樹脂組成物を提供する。
性樹脂組成物を提供する。
（作用）
本発明では従来のエポキシ化合物および光重合開始剤の
系に、ポリエステル結合を有するエポキシ樹脂を導入す
ることにより、ポリエステル結合による可撓性が硬化樹
脂に耐久性、化学的および物理的な安定性を付与するも
のと考えられる。
系に、ポリエステル結合を有するエポキシ樹脂を導入す
ることにより、ポリエステル結合による可撓性が硬化樹
脂に耐久性、化学的および物理的な安定性を付与するも
のと考えられる。
本発明で用いられる（Ａ）成分の樹脂はエステル結合を
主鎖中に有し、分子末端にグリシジルエーテル基を１分
子中に少なくとも平均１個以上有する樹脂が用いられる
。好適な樹脂の例としては二塩基酸１モルとエポキシ樹
脂２モルとを反応させて得られる樹脂で例えばダイマー
酸変性エポキシ樹脂、末端カルボン酸のポリエステル樹
脂１モルに対してエポキシ樹脂２モルを反応させて得ら
れるポリエステル変性エポキシ樹脂が挙げられる。
主鎖中に有し、分子末端にグリシジルエーテル基を１分
子中に少なくとも平均１個以上有する樹脂が用いられる
。好適な樹脂の例としては二塩基酸１モルとエポキシ樹
脂２モルとを反応させて得られる樹脂で例えばダイマー
酸変性エポキシ樹脂、末端カルボン酸のポリエステル樹
脂１モルに対してエポキシ樹脂２モルを反応させて得ら
れるポリエステル変性エポキシ樹脂が挙げられる。
このような樹脂の製法は公知であり、特に説明は要しな
い。
い。
本発明で用いられる上記（Ａ）成分以外のエポキシ樹脂
（Ｂ）成分は、より具体的には脂環式エポキシ化合物、
芳香族エポキシ化合物、さらに脂肪族エポキシ化合物ま
たはそれらの混合物が挙げられる。脂環式エポキシ樹脂
は少なくとも１個の脂環を有する多価アルコールのポリ
グリシジルエーテル又はシクロヘキセンまたはシクロペ
ンテン環含有化合物を過酸化水素、過酸等の適当な酸化
剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセ
ンオキサイド又はシクロペンテンオキザイド含有化合物
である。多価アルコールのポリグリシジルエーテルの代
表例としては、水素添加ビスフェノールＡまたはそのア
ルキレンオキサイド付加体とエビクロロヒドリンとの反
応によって製造されるグリシジルエーテルが挙げられる
。シクロヘキセンオキサイド又はノクロペンテンオキザ
イド含何代合物の代表例としては、下記の式で表わされ
るものが挙げられる。
（Ｂ）成分は、より具体的には脂環式エポキシ化合物、
芳香族エポキシ化合物、さらに脂肪族エポキシ化合物ま
たはそれらの混合物が挙げられる。脂環式エポキシ樹脂
は少なくとも１個の脂環を有する多価アルコールのポリ
グリシジルエーテル又はシクロヘキセンまたはシクロペ
ンテン環含有化合物を過酸化水素、過酸等の適当な酸化
剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセ
ンオキサイド又はシクロペンテンオキザイド含有化合物
である。多価アルコールのポリグリシジルエーテルの代
表例としては、水素添加ビスフェノールＡまたはそのア
ルキレンオキサイド付加体とエビクロロヒドリンとの反
応によって製造されるグリシジルエーテルが挙げられる
。シクロヘキセンオキサイド又はノクロペンテンオキザ
イド含何代合物の代表例としては、下記の式で表わされ
るものが挙げられる。
Ｏ
芳香族エボギシ化合物としてはビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、ヒスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラッ
ク型エボキノ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂等が挙げられる。
キシ樹脂、ヒスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラッ
ク型エボキノ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂等が挙げられる。
さらに脂肪族エポキシ化合物として特に好ましいものは
脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド
イ」加物のポリグリシジルエーテルがあり、この代表例
としては、１，４−ブタンジオールのジグリシジルエー
テル、１．６−ヘキザンジオールのジグリシジルエーテ
ル、グリセリンのトリグリンンルエーテル、）・リメヂ
ロールプロパンのトリクリノジルエーテル、ポリエチレ
ングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレン
グリコールのジグリシジルエーテル、エヂレン−７＝ グリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の脂
肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレン
オキサイド（エチレンオキザイド、プロピレンオキサイ
ド）を付加することにより得られるポリエーテルポリオ
ールのポリグリシジルエーテルが挙げられる。加えて、
脂肪族エポキシ化合物にはモノアルコールのグリンンル
エーテルも包含される。そのようなものの例としてはブ
チルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
２−エヂルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリ
ンジルエーテル、ｐ−ブチルフェニルグリシジルエーテ
ル、グリセリングリシジルエーテル、ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド
イ」加物のポリグリシジルエーテルがあり、この代表例
としては、１，４−ブタンジオールのジグリシジルエー
テル、１．６−ヘキザンジオールのジグリシジルエーテ
ル、グリセリンのトリグリンンルエーテル、）・リメヂ
ロールプロパンのトリクリノジルエーテル、ポリエチレ
ングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレン
グリコールのジグリシジルエーテル、エヂレン−７＝ グリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の脂
肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレン
オキサイド（エチレンオキザイド、プロピレンオキサイ
ド）を付加することにより得られるポリエーテルポリオ
ールのポリグリシジルエーテルが挙げられる。加えて、
脂肪族エポキシ化合物にはモノアルコールのグリンンル
エーテルも包含される。そのようなものの例としてはブ
チルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
２−エヂルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリ
ンジルエーテル、ｐ−ブチルフェニルグリシジルエーテ
ル、グリセリングリシジルエーテル、ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
本発明に用いられる光照射によりカチオン重合開始能を
有する化合物としては、いかなるものを用いてもよく、
特に活性エネルギー線の照射によりカチオン重合開始能
を有する物質を放出するオニウム化合物が好適である。
有する化合物としては、いかなるものを用いてもよく、
特に活性エネルギー線の照射によりカチオン重合開始能
を有する物質を放出するオニウム化合物が好適である。
この化合物は具体的には、
＝８−
によって一層明確に定義することができる。式中、Ｒは
１価の芳香族有機基、Ｒ１はアルギル基、シクロアルキ
ル基および置換アルキル苓の中から選ばれた１価の脂肪
族有機基、Ｒ′は脂肪族基および芳香族基の中から選ば
れた複素環式または融合環式構造の多価有機基、Ｘはジ
アゾニウム、ハロゲン、窒素、ヒ素、アンチモン、ビス
マス、イオウ、セレンおよびテルルの中から選ばれた元
素、Ｍは金属または半金属、モしてＱはハロゲン原子で
ある。また、ａはＯ〜３の整数、ｂは０〜２の整数、か
つＣは０〜Ｉの整数であって、和（ａ＋ｂ＋ｃ）はＸの
原子価すなわち３に等しく、ｄは（ｅ−１’）に等しく
、ｆはＭの原子価に等しい２〜７の整数であり、そして
ｅはｒより大きい５までの整数である。
１価の芳香族有機基、Ｒ１はアルギル基、シクロアルキ
ル基および置換アルキル苓の中から選ばれた１価の脂肪
族有機基、Ｒ′は脂肪族基および芳香族基の中から選ば
れた複素環式または融合環式構造の多価有機基、Ｘはジ
アゾニウム、ハロゲン、窒素、ヒ素、アンチモン、ビス
マス、イオウ、セレンおよびテルルの中から選ばれた元
素、Ｍは金属または半金属、モしてＱはハロゲン原子で
ある。また、ａはＯ〜３の整数、ｂは０〜２の整数、か
つＣは０〜Ｉの整数であって、和（ａ＋ｂ＋ｃ）はＸの
原子価すなわち３に等しく、ｄは（ｅ−１’）に等しく
、ｆはＭの原子価に等しい２〜７の整数であり、そして
ｅはｒより大きい５までの整数である。
Ｒによって表わされる基としては、例えば、Ｃ４〜１５
芳香族炭化水素た七えばフェニル基、トリル基、ナフチ
ル基、アントリル基、および１〜４個の１価の基（たと
えば０１〜。アルコキシ基、０１〜７アルキル基、ニト
ロ基、塩素原子、水酸基など）で置換されたぞれらの基
、アリールアシル基たとえばベンゾイル基、フェニルア
シル基など、並びに芳香族複素環式基たとえばピリジル
、フルフリル基などが挙げられる。Ｒ＋によって表４つ
される基としては、たとえば、０１〜６アルキル基およ
び置換アルキル基（たとえば−Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、−Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＣＯＣＨ３など）が挙げら
れる。Ｒ２によって表わされる基としては、たとえば式 などで表わされる基が挙げられる。式（１）中の［ＭＱ
ｅｌ ”によって表わされる陰イオンとしては、たと
えばＢＰ、−１ＰＦ４−１ＡＳＰ４−１Ｓｌ）ＦＯ−１
ＦｅＣ］４−１ＳｎＣＬ＋−１ＳｂＣ１４−１Ｂ ＋
ＣＩ５’−１ＡＩＦ６３−１ＣａＣ１４−１ＩｎＦ４−
１Ｔ＋Ｆｓ’−１ＺｒＦｏ−などが挙げられる。その場
合、Ｍは遷移金属たとえばＳｂ、 Ｆｅ、 Ｓｎ、 Ｂ
ｉ、ＡＩ。
芳香族炭化水素た七えばフェニル基、トリル基、ナフチ
ル基、アントリル基、および１〜４個の１価の基（たと
えば０１〜。アルコキシ基、０１〜７アルキル基、ニト
ロ基、塩素原子、水酸基など）で置換されたぞれらの基
、アリールアシル基たとえばベンゾイル基、フェニルア
シル基など、並びに芳香族複素環式基たとえばピリジル
、フルフリル基などが挙げられる。Ｒ＋によって表４つ
される基としては、たとえば、０１〜６アルキル基およ
び置換アルキル基（たとえば−Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、−Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＣＯＣＨ３など）が挙げら
れる。Ｒ２によって表わされる基としては、たとえば式 などで表わされる基が挙げられる。式（１）中の［ＭＱ
ｅｌ ”によって表わされる陰イオンとしては、たと
えばＢＰ、−１ＰＦ４−１ＡＳＰ４−１Ｓｌ）ＦＯ−１
ＦｅＣ］４−１ＳｎＣＬ＋−１ＳｂＣ１４−１Ｂ ＋
ＣＩ５’−１ＡＩＦ６３−１ＣａＣ１４−１ＩｎＦ４−
１Ｔ＋Ｆｓ’−１ＺｒＦｏ−などが挙げられる。その場
合、Ｍは遷移金属たとえばＳｂ、 Ｆｅ、 Ｓｎ、 Ｂ
ｉ、ＡＩ。
Ｃａｓ Ｉ ｎ、 Ｔ ｉｓ Ｚｒ５Ｓ ０％ Ｖ−
、Ｃｒ、 Ｍｎ−、０８％希土類元素すなわちランタニ
ド（たとえばＣｅ、Ｐｒ、Ｎｄなど）およびアクチニド
（たとえばＴｈ。
、Ｃｒ、 Ｍｎ−、０８％希土類元素すなわちランタニ
ド（たとえばＣｅ、Ｐｒ、Ｎｄなど）およびアクチニド
（たとえばＴｈ。
Ｐａ５Ｕ、Ｎｐなど） ｉｌ■２びに半金属たとえばＢ
、Ｐ。
、Ｐ。
Ａｓなどであり得る。
光照射によりカヂオン重合開始能を有する化合物は」−
記オニウム化合物以外に特開昭５９−２１９３０７号に
記載のものを用いてもよい。
記オニウム化合物以外に特開昭５９−２１９３０７号に
記載のものを用いてもよい。
本発明に係る樹脂組成物には、特に液晶セル周辺封着剤
として使用する場合にスクリーン印刷の作業性を向」ニ
させる目的で溶剤を使用してもよい。
として使用する場合にスクリーン印刷の作業性を向」ニ
させる目的で溶剤を使用してもよい。
この溶剤としては、ケトン系、エステル系、エーテル系
、脂肪族または芳香族炭化水素あるいは塩素系炭化水素
に属する各種溶剤類でスクリーンの乳剤をおかさないも
のが用いられる。溶剤の使用里は組成物中に含まれる重
電比が好ましくは２０重量％以内である。
、脂肪族または芳香族炭化水素あるいは塩素系炭化水素
に属する各種溶剤類でスクリーンの乳剤をおかさないも
のが用いられる。溶剤の使用里は組成物中に含まれる重
電比が好ましくは２０重量％以内である。
また本発明に係る樹脂組成物には、物性の改質あるいは
用途などの必要に応じて種々の改質添加剤を配合するこ
とができる。例えば、液晶セル間に適当な間隔を保持さ
せるための粒状または針状のスペーザー；ンリカおよび
ガラスピーズなどのフィラー；接着性および耐湿性を向
上させるためのシリコーン系あるいはチタネート系、そ
の他のカップリング剤；スクリーン印刷性を付与するた
めのアエロジル、ベントンなどのチクソトロピック性付
与剤；フロラードなどのレベリング剤；水酸化アルミニ
ウム、水酸化バリウムなどの体質顔料；さらに石油樹脂
、ロジン、ナイロン、アクリル樹脂などの改良高分子物
質を配合することもできる。
用途などの必要に応じて種々の改質添加剤を配合するこ
とができる。例えば、液晶セル間に適当な間隔を保持さ
せるための粒状または針状のスペーザー；ンリカおよび
ガラスピーズなどのフィラー；接着性および耐湿性を向
上させるためのシリコーン系あるいはチタネート系、そ
の他のカップリング剤；スクリーン印刷性を付与するた
めのアエロジル、ベントンなどのチクソトロピック性付
与剤；フロラードなどのレベリング剤；水酸化アルミニ
ウム、水酸化バリウムなどの体質顔料；さらに石油樹脂
、ロジン、ナイロン、アクリル樹脂などの改良高分子物
質を配合することもできる。
本発明の組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比
率は（Ａ）成分力用０〜９０重量部、（Ｂ）成分が９０
〜ＩＯ重量部、好ましくは、（Ａ）成分が３０〜７０重
量部、（Ｂ）成分が６０〜２０重量部である。（Ｃ）成
分は（Ａ）と（Ｂ）成分との総＠１００＝１２− 重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０
．１〜８重量部である。
率は（Ａ）成分力用０〜９０重量部、（Ｂ）成分が９０
〜ＩＯ重量部、好ましくは、（Ａ）成分が３０〜７０重
量部、（Ｂ）成分が６０〜２０重量部である。（Ｃ）成
分は（Ａ）と（Ｂ）成分との総＠１００＝１２− 重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０
．１〜８重量部である。
本発明の封着用光硬化性樹脂組成物は光の照射によって
硬化するが、光照射源としては太陽光線、低圧水銀灯、
高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタル
ハライドランプ、キセノンランプ等が用いられる。また
、必要に応じて光の照射時またはその前後に加熱を行っ
て硬化時間をより短くすることもできる。光を照射する
際の雰囲気は空気や窒素ガス、炭酸ガスまたは燃焼カス
等の不活性雰囲気でもよい。
硬化するが、光照射源としては太陽光線、低圧水銀灯、
高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタル
ハライドランプ、キセノンランプ等が用いられる。また
、必要に応じて光の照射時またはその前後に加熱を行っ
て硬化時間をより短くすることもできる。光を照射する
際の雰囲気は空気や窒素ガス、炭酸ガスまたは燃焼カス
等の不活性雰囲気でもよい。
（発明の効果）
本発明の光硬化性樹脂組成物は、少量の照射光量で硬化
し、液晶セルの製造工程を簡略化し、しかも短時間に製
造できる。製造された液晶セルの水分・熱等に対する化
学的・物理的安定性に優れ、特に耐熱性、耐水性、耐湿
性に優れている。本発明の封着用光硬化性樹脂組成物は
液晶セルの封着剤として特に好適であるが、その他の接
着、被覆等の用途に用いることもてきる。特に、液晶セ
ルを形成した後、透明電極と高密度多端子回路を接着す
るためのフィルム状接着剤として使用した場合、ポリエ
ステル結合に基づく適度の可撓性のために、より優れた
性能を発揮する。
し、液晶セルの製造工程を簡略化し、しかも短時間に製
造できる。製造された液晶セルの水分・熱等に対する化
学的・物理的安定性に優れ、特に耐熱性、耐水性、耐湿
性に優れている。本発明の封着用光硬化性樹脂組成物は
液晶セルの封着剤として特に好適であるが、その他の接
着、被覆等の用途に用いることもてきる。特に、液晶セ
ルを形成した後、透明電極と高密度多端子回路を接着す
るためのフィルム状接着剤として使用した場合、ポリエ
ステル結合に基づく適度の可撓性のために、より優れた
性能を発揮する。
（実施例）
実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。実施例中
部および％は特に指示しない限り重量に基づく。
これら実施例のみに限定されるものではない。実施例中
部および％は特に指示しない限り重量に基づく。
衷輿辺−Ｌ
封着用光硬化性樹脂組成物として次の配合を行った。
灰分 １那−ダイマー酸変性
エポキシ樹脂 ６０エポキシ当量、６００〜
７００ｇ／ｅｑ分子景： １２００〜１４００ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 １０分子量
１８００〜２０００ ３．４−−エボキシンクロヘキシルメチル ２０３
°、４′−エボキシシクロヘキサンカルボギシレート フェニルグリンジルエーテル １０γ−グリ
ノジルプロビルトリメトギノンラン ８芳香族スルポニ
ウム塩のプロピレン ４力−ボネート５０％溶液 これらの配合組成物をホモディスパーにて均一に溶解混
合した後、スペーサーのカラス繊維３部を混合して液晶
セル封着用光硬化性樹脂組成物を得ノこ。
エポキシ樹脂 ６０エポキシ当量、６００〜
７００ｇ／ｅｑ分子景： １２００〜１４００ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 １０分子量
１８００〜２０００ ３．４−−エボキシンクロヘキシルメチル ２０３
°、４′−エボキシシクロヘキサンカルボギシレート フェニルグリンジルエーテル １０γ−グリ
ノジルプロビルトリメトギノンラン ８芳香族スルポニ
ウム塩のプロピレン ４力−ボネート５０％溶液 これらの配合組成物をホモディスパーにて均一に溶解混
合した後、スペーサーのカラス繊維３部を混合して液晶
セル封着用光硬化性樹脂組成物を得ノこ。
次に、この組成物を用いて下記に示す条件にて、硬化特
性を、さらに液晶セルの性能試験を行った。
性を、さらに液晶セルの性能試験を行った。
〈硬化物特性測定〉
ＩＴＯ蒸着の１．Ｉｍｍ厚のパイレックスガラスに４ミ
ルのドクターブレードを用いて塗布し、超高圧水銀灯を
用いて２００ ｍＪ ７ｃｍ２で紫外線を照射して硬化
物を得た。硬化塗膜の硬度を鉛筆硬度により、さらにこ
の塗膜を接着試験機テンノロンＴ（ＴＭ−１００（東洋
ボールドウィン社製）によって垂直ハクリ接着強度を測
定した。
ルのドクターブレードを用いて塗布し、超高圧水銀灯を
用いて２００ ｍＪ ７ｃｍ２で紫外線を照射して硬化
物を得た。硬化塗膜の硬度を鉛筆硬度により、さらにこ
の塗膜を接着試験機テンノロンＴ（ＴＭ−１００（東洋
ボールドウィン社製）によって垂直ハクリ接着強度を測
定した。
−１Ｆ＋−
〈液晶セル性能試験〉
ＩＴＯ蒸着の１．Ｉｍｍ厚のパイレックスガラス３ Ｘ
４ ｃｍ角」二に２００メツシユのスクリーン印刷に
より幅１００μ、塗布膜厚５０μになるようにセル外周
の形に印刷塗布した。更に、この」二にＩＴｏ蒸着パイ
レックスガラスを重ね合わせ、上下より加圧して圧着し
、超高圧水銀灯を用いて２００ｍＪ／ｃｍ”照射して接
着した。さらに液晶を封入し、」二記樹脂組成物を使用
して液晶注入孔を封入し、超高圧水銀灯を用いて紫外線
を照射して硬化し液晶セルを作製した。
４ ｃｍ角」二に２００メツシユのスクリーン印刷に
より幅１００μ、塗布膜厚５０μになるようにセル外周
の形に印刷塗布した。更に、この」二にＩＴｏ蒸着パイ
レックスガラスを重ね合わせ、上下より加圧して圧着し
、超高圧水銀灯を用いて２００ｍＪ／ｃｍ”照射して接
着した。さらに液晶を封入し、」二記樹脂組成物を使用
して液晶注入孔を封入し、超高圧水銀灯を用いて紫外線
を照射して硬化し液晶セルを作製した。
次いで封止直後およびエージング（耐湿性テスト＝６５
℃×９０％（相対湿度）１０日間）時の垂直ハクリ試験
を実施した。また、封止直後および封止後８０℃で２時
間後の等方性処理を施し、液晶表示パターンの乱れの有
無を肉眼にて観察した。
℃×９０％（相対湿度）１０日間）時の垂直ハクリ試験
を実施した。また、封止直後および封止後８０℃で２時
間後の等方性処理を施し、液晶表示パターンの乱れの有
無を肉眼にて観察した。
こうして配合した組成物のスクリーン印刷適性は良好で
、硬化物特性としては、鉛筆硬度６Ｈ。
、硬化物特性としては、鉛筆硬度６Ｈ。
垂直ハクリ接着強度４０ｋｇ／ａｍ２以上でガラス基板
破壊となった。更に液晶セル性能試験では、封正直後、
エーノング共に垂直ハクリ強度は４０ｋｇ／ｃｍ２以」
−でガラス基板破壊となった。又封止直後および等方性
処理後の液晶表示パターンの乱れは無かった。
破壊となった。更に液晶セル性能試験では、封正直後、
エーノング共に垂直ハクリ強度は４０ｋｇ／ｃｍ２以」
−でガラス基板破壊となった。又封止直後および等方性
処理後の液晶表示パターンの乱れは無かった。
聚檄鰺点
封着用光硬化性樹脂組成物として次の配合を行った。
成次 貢静
ポリエステル樹脂変性エポキシ樹脂 ５０エポキン
当指・６００〜６５０ｙ／ｅｑ分子量： １２００〜１
３００ ビスフェノールＡ型エボキソ樹脂 ２０エボキノ
当指・９００〜１０００ｇ／ｅｑ水酸基数 ３．７個／
分子 分子量 １８００〜２０００ ビニルシクロヘキセンンオキサイド ３０γ−グリ
シンルプロピルトリメトキシシラン ８芳香族スルホニ
ウム塩のプロピレン ４力−ボネート５０％溶液 実施例１と同様に均一溶解して、液晶セル封着用光硬化
性樹脂組成物を得た。実施例１と同様の試験を実施した
結果、いずれも良好な結果であった。
当指・６００〜６５０ｙ／ｅｑ分子量： １２００〜１
３００ ビスフェノールＡ型エボキソ樹脂 ２０エボキノ
当指・９００〜１０００ｇ／ｅｑ水酸基数 ３．７個／
分子 分子量 １８００〜２０００ ビニルシクロヘキセンンオキサイド ３０γ−グリ
シンルプロピルトリメトキシシラン ８芳香族スルホニ
ウム塩のプロピレン ４力−ボネート５０％溶液 実施例１と同様に均一溶解して、液晶セル封着用光硬化
性樹脂組成物を得た。実施例１と同様の試験を実施した
結果、いずれも良好な結果であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）主鎖中にエステル結合を有し、かつ分子末端
にグリシジルエーテル基を少な くとも１個有する樹脂、 （Ｂ）（Ａ）成分以外のエポキシ化合物、および （Ｃ）光照射によりカチオン重合開始能を 有する化合物 を含有する封着用光硬化性樹脂組成物。 ２、（Ａ）成分がダイマー酸変性エポキシ樹脂、ポリエ
ステル変性エポキシ樹脂またはそれらの混合物である第
１項記載の封着用光硬化性樹脂組成物。 ３、（Ｂ）成分が脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキ
シ化合物またはそれらの混合物である第１項記載の封着
用光硬化性樹脂組成物。 ４、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が１００重量部で
あって、その中で（Ａ）成分が１０〜９０重量部、（Ｂ
）成分が９０〜１０重量部であり、かつ（Ｃ）成分が（
Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量１００重量部に対し、０
．０１〜１０重量部である第１項記載の封着用光硬化性
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086284A JPH0819215B2 (ja) | 1987-04-07 | 1987-04-07 | 封着用光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086284A JPH0819215B2 (ja) | 1987-04-07 | 1987-04-07 | 封着用光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63251422A true JPS63251422A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0819215B2 JPH0819215B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=13882531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62086284A Expired - Fee Related JPH0819215B2 (ja) | 1987-04-07 | 1987-04-07 | 封着用光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819215B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0394231A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-04-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | カラー液晶パネル |
| JPH0543866A (ja) * | 1991-08-20 | 1993-02-23 | Sony Chem Corp | 液晶シール材用接着剤 |
| JP2001221998A (ja) * | 1991-08-01 | 2001-08-17 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子及び電子機器 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56120726A (en) * | 1980-02-27 | 1981-09-22 | Toshiba Chem Corp | Epoxy resin composition having improved adhesiveness and cracking resistance |
| JPS61213217A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Nippon Soda Co Ltd | 封着用光硬化性組成物 |
| JPS61231022A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Nippon Soda Co Ltd | 封着用光硬化性組成物 |
-
1987
- 1987-04-07 JP JP62086284A patent/JPH0819215B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56120726A (en) * | 1980-02-27 | 1981-09-22 | Toshiba Chem Corp | Epoxy resin composition having improved adhesiveness and cracking resistance |
| JPS61213217A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Nippon Soda Co Ltd | 封着用光硬化性組成物 |
| JPS61231022A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Nippon Soda Co Ltd | 封着用光硬化性組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0394231A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-04-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | カラー液晶パネル |
| JP2001221998A (ja) * | 1991-08-01 | 2001-08-17 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子及び電子機器 |
| JPH0543866A (ja) * | 1991-08-20 | 1993-02-23 | Sony Chem Corp | 液晶シール材用接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0819215B2 (ja) | 1996-02-28 |
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