JPS63253049A - トリグリセライドの精製法 - Google Patents
トリグリセライドの精製法Info
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- JPS63253049A JPS63253049A JP62087557A JP8755787A JPS63253049A JP S63253049 A JPS63253049 A JP S63253049A JP 62087557 A JP62087557 A JP 62087557A JP 8755787 A JP8755787 A JP 8755787A JP S63253049 A JPS63253049 A JP S63253049A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はトリグリセライドの新規な精製法に関するもの
であり、更に詳しくは、酵素によるエステル交換反応又
はエステル合成反応により得られる遊離脂肪酸、モノグ
リセライド、ジグリセライド、トリグリセライドなどを
含有する溶液からトリグリセライドを選択的に分離精製
する方法に関するものである。
であり、更に詳しくは、酵素によるエステル交換反応又
はエステル合成反応により得られる遊離脂肪酸、モノグ
リセライド、ジグリセライド、トリグリセライドなどを
含有する溶液からトリグリセライドを選択的に分離精製
する方法に関するものである。
酵素を用いたエステル交換又はエステル合成によるトリ
グリセライドの製造において、反応液にはトリグリセラ
イド、ジグリセライド、モノグリセライド、遊離脂肪酸
が混在しており、これらを分離する精製工程が必要とな
る。従来、上記反応液からトリグリセライドを分画精製
するには、溶剤分別、カラム分画等が知られている。溶
剤分別は、例えばエタノールを用いて遊離脂肪酸とグリ
セライドを分別する方法がある。カラム分画には、シリ
カゲル、アルミナ、イオン交換体等を用いる方法が知ら
れている０例えば、シリカゲルカラムに前記酵素反応液
を供し、ヘキサン−エーテル又は石油エーテル−エーテ
ルで脱離させていく方法があり、エーテルの比率が増加
するにつれ、トリグリセライド、遊離脂肪酸、ジグリセ
ライド、モノグリセライドが順次溶出される。
グリセライドの製造において、反応液にはトリグリセラ
イド、ジグリセライド、モノグリセライド、遊離脂肪酸
が混在しており、これらを分離する精製工程が必要とな
る。従来、上記反応液からトリグリセライドを分画精製
するには、溶剤分別、カラム分画等が知られている。溶
剤分別は、例えばエタノールを用いて遊離脂肪酸とグリ
セライドを分別する方法がある。カラム分画には、シリ
カゲル、アルミナ、イオン交換体等を用いる方法が知ら
れている０例えば、シリカゲルカラムに前記酵素反応液
を供し、ヘキサン−エーテル又は石油エーテル−エーテ
ルで脱離させていく方法があり、エーテルの比率が増加
するにつれ、トリグリセライド、遊離脂肪酸、ジグリセ
ライド、モノグリセライドが順次溶出される。
酵素を用いたエステル交換又はエステル合成反応液は、
前記の通りトリグリセライド、ジグリセライド、モノグ
リセライド、遊離脂肪酸の混合物であり、従来の溶剤分
別による分画ではトリグリセライドを高純度に精製する
ことはできない、また、シリカゲルによるカラム分画法
でもシリカゲルが再生困難であること、遊離脂肪酸との
分離が十分に得られない等の問題がある。
前記の通りトリグリセライド、ジグリセライド、モノグ
リセライド、遊離脂肪酸の混合物であり、従来の溶剤分
別による分画ではトリグリセライドを高純度に精製する
ことはできない、また、シリカゲルによるカラム分画法
でもシリカゲルが再生困難であること、遊離脂肪酸との
分離が十分に得られない等の問題がある。
本発明者らはトリグリセライドの精製法を種々検討した
結果、合成吸着樹脂は再生が可能であること、トリグリ
セライドのｍＭにエタノール−アセトン系又はメタノー
ル−アセトン系の溶媒を用いることができ、工業化に適
用できることを見い出し、本発明を完成した。
結果、合成吸着樹脂は再生が可能であること、トリグリ
セライドのｍＭにエタノール−アセトン系又はメタノー
ル−アセトン系の溶媒を用いることができ、工業化に適
用できることを見い出し、本発明を完成した。
〔問題点を解決するための手段および作用〕即ち本発明
は、ｌ・ジグリセライドを含有する溶液を、非極性合成
吸着樹脂と接触させてトリグリセライドを選択的に該吸
着樹脂に吸着させた後、該吸着樹脂を有機溶媒と接触さ
せてトリグリセライドを溶離させることを特徴とするト
リグリセライドの精製法である。
は、ｌ・ジグリセライドを含有する溶液を、非極性合成
吸着樹脂と接触させてトリグリセライドを選択的に該吸
着樹脂に吸着させた後、該吸着樹脂を有機溶媒と接触さ
せてトリグリセライドを溶離させることを特徴とするト
リグリセライドの精製法である。
本発明に用いるトリグリセライドを含有する溶液は、例
えば酵素を用いたエステル交換又はエステル合成反応液
をあげることができる。このようなトリグリセライドを
含有する溶液を非極性合成吸着樹脂と接触させる。
えば酵素を用いたエステル交換又はエステル合成反応液
をあげることができる。このようなトリグリセライドを
含有する溶液を非極性合成吸着樹脂と接触させる。
本発明でいう非極性合成吸着樹脂としては、スチレンと
ジビニルベンゼンとの共重合体をその樹脂母体とするも
のが望ましく、メタアクリル酸エステル系のような極性
をもつものは成分組成に変化なく、特異的な成分は吸着
されない。本発明で採用する吸着樹脂の具体例としては
、［アンバーライト−ＸＡＤＪ系の樹脂（ＸＡＤ−２，
ＸＡＤ−４，ＸＡＤ−２０００等）（ローム・アンド・
ハース社製）、「ダイヤイオン−ＨＰＪ系樹脂（ＨＰ−
１０，ＨＰ−２０，ＨＰ−３０，ＨＰ−４０、ＨＰ−５
０，ＨＰ−２）等（三菱化成工業製）、「イマクテイＳ
ｙ’ｎＪ系の樹脂（ＩＭＡＣＴＩ社製）等が挙げられる
。これらの樹脂は、巨大網状構造を有する硬くて不溶性
である多孔性高分子であって、これらの樹脂による吸着
は疎水結合、双極子同志の相互作用及び水素結合などに
よるＶａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ力が重要な役割を果た
すものであり、吸着力は一般に小さいが吸着物質を容易
かつ定量的に脱着することができる０本発明は、上記樹
脂のもつ、より極性の弱い成分を、より強く吸着する性
質を利用し、クロマトグラフィ効果によって精製するも
のである。
ジビニルベンゼンとの共重合体をその樹脂母体とするも
のが望ましく、メタアクリル酸エステル系のような極性
をもつものは成分組成に変化なく、特異的な成分は吸着
されない。本発明で採用する吸着樹脂の具体例としては
、［アンバーライト−ＸＡＤＪ系の樹脂（ＸＡＤ−２，
ＸＡＤ−４，ＸＡＤ−２０００等）（ローム・アンド・
ハース社製）、「ダイヤイオン−ＨＰＪ系樹脂（ＨＰ−
１０，ＨＰ−２０，ＨＰ−３０，ＨＰ−４０、ＨＰ−５
０，ＨＰ−２）等（三菱化成工業製）、「イマクテイＳ
ｙ’ｎＪ系の樹脂（ＩＭＡＣＴＩ社製）等が挙げられる
。これらの樹脂は、巨大網状構造を有する硬くて不溶性
である多孔性高分子であって、これらの樹脂による吸着
は疎水結合、双極子同志の相互作用及び水素結合などに
よるＶａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ力が重要な役割を果た
すものであり、吸着力は一般に小さいが吸着物質を容易
かつ定量的に脱着することができる０本発明は、上記樹
脂のもつ、より極性の弱い成分を、より強く吸着する性
質を利用し、クロマトグラフィ効果によって精製するも
のである。
上記非極性合成吸着樹脂による処理は、バッチ式または
カラム式操作によって吸着することができるが、カラム
式が工業的連続操作に適している。
カラム式操作によって吸着することができるが、カラム
式が工業的連続操作に適している。
この場合、通液速度ＳＶ （１時間に樹脂容積の何倍の
溶離剤を流すかを示す値）が２以下が好ましい。吸着の
際の温度及びｐＨは特に限定されないが、成分を変化さ
せることな（安定的に得るには、温度０〜５０℃、ｐＨ
４〜８が望ましい。カラム法による場合、溶液の通液性
がよくないときは、温度を上げるか溶液を適当量の濾過
助剤を混合分散して濾過してから通液すればよい。
溶離剤を流すかを示す値）が２以下が好ましい。吸着の
際の温度及びｐＨは特に限定されないが、成分を変化さ
せることな（安定的に得るには、温度０〜５０℃、ｐＨ
４〜８が望ましい。カラム法による場合、溶液の通液性
がよくないときは、温度を上げるか溶液を適当量の濾過
助剤を混合分散して濾過してから通液すればよい。
溶液の負荷量は、ある程度以上になると分離が悪くなる
ので、溶液量は樹脂量の２０％以下が好ましい。また、
カラムの形状は長さ／内径が１以上のものであればよく
、材質はガラス２ステンレス等のものを使用することが
できる。
ので、溶液量は樹脂量の２０％以下が好ましい。また、
カラムの形状は長さ／内径が１以上のものであればよく
、材質はガラス２ステンレス等のものを使用することが
できる。
トリグリセリドを含む酵素反応液を選択的に吸着させた
吸着樹脂を適切な極性を持つ有機溶媒と接触させて、ト
リグリセリド以外の成分、すなわち遊離脂肪酸、モノグ
リセリド、ジグリセリドを溶離させる。次に、より極性
の低い有機溶媒を用いてトリグリセリドのみを溶離させ
る。本発明においては、トリグリセリドはエタノール−
アセトン系又はメタノール−アセトン系の溶離剤で溶出
できることから工業化に適している。溶離剤としては他
にアセトン−水系などを用いることができる。エタノー
ル−アセトン系又はメタノールーア七トン系の場合、混
合比は体積比で５乃至６０％のアセトンを含むエタノー
ル又はメタノール溶液であればトリグリセリドの溶離に
好ましい、溶離剤の使用量は、ＲＶ（樹脂容量に対し、
通液した溶離剤の相対界Ｍ）の値が１〜５であり、温度
及び溶離剤の極性などにより大きく異なる。
吸着樹脂を適切な極性を持つ有機溶媒と接触させて、ト
リグリセリド以外の成分、すなわち遊離脂肪酸、モノグ
リセリド、ジグリセリドを溶離させる。次に、より極性
の低い有機溶媒を用いてトリグリセリドのみを溶離させ
る。本発明においては、トリグリセリドはエタノール−
アセトン系又はメタノール−アセトン系の溶離剤で溶出
できることから工業化に適している。溶離剤としては他
にアセトン−水系などを用いることができる。エタノー
ル−アセトン系又はメタノールーア七トン系の場合、混
合比は体積比で５乃至６０％のアセトンを含むエタノー
ル又はメタノール溶液であればトリグリセリドの溶離に
好ましい、溶離剤の使用量は、ＲＶ（樹脂容量に対し、
通液した溶離剤の相対界Ｍ）の値が１〜５であり、温度
及び溶離剤の極性などにより大きく異なる。
このようにして得られた溶出液を濃縮、分離して精製さ
れたトリグリセリドを得ることができる。
れたトリグリセリドを得ることができる。
濃縮は全く一般的な方法、例えばロータリーエバポレー
ター、フラッシュエバポレーターなどを用いて行なえば
良い。
ター、フラッシュエバポレーターなどを用いて行なえば
良い。
なお吸着樹脂の再生にはアセトンでほぼ十分であるが、
より完全な再生にはｎ−ヘキサン等の非権性溶媒のほか
例えばメタノールとＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液との
混合液、塩酸、硫酸、シュウ酸などの酸性溶液で洗浄す
ることにより容易に再生することができる。またカラム
法の場合には、逆洗を行なって懸濁物を除去してから再
生したほうが良い。
より完全な再生にはｎ−ヘキサン等の非権性溶媒のほか
例えばメタノールとＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液との
混合液、塩酸、硫酸、シュウ酸などの酸性溶液で洗浄す
ることにより容易に再生することができる。またカラム
法の場合には、逆洗を行なって懸濁物を除去してから再
生したほうが良い。
本発明においては、非極性合成吸着樹脂を用いるので、
クロマト的には逆相系として機能し、溶出順位はモノグ
リセリド、遊離脂肪酸、ジグリセリド、トリグリセリド
の順である。
クロマト的には逆相系として機能し、溶出順位はモノグ
リセリド、遊離脂肪酸、ジグリセリド、トリグリセリド
の順である。
［発明の効果〕
本発明の方法によるトリグリセライド精製法はカラム充
填剤の再生が可能であるため、高純度、高品質なトリグ
リセライドを安定して経済的に得ることができるや 〔実施例〕 以下に、実施例をもって本発明を説明する。
填剤の再生が可能であるため、高純度、高品質なトリグ
リセライドを安定して経済的に得ることができるや 〔実施例〕 以下に、実施例をもって本発明を説明する。
実施例１
パルミトレイン酸１５０ｇに１００ｇのグリセリン、市
販リパーゼ（天野製薬製、シュードモナス属起源）１ｇ
１リン酸緩衝液（ｐＨ７，０）２ｍｌ、ヘキサン４００
ｍ ＩＩを加えて３５℃にて７２時間密閉容器中で毎
分８００回転にて撹拌しつつ反応させた０反応液にはト
リグリセライド３０％、ジグリセライド２１％、モノグ
リセライド９％、遊離脂肪酸４０％が含まれていた。
販リパーゼ（天野製薬製、シュードモナス属起源）１ｇ
１リン酸緩衝液（ｐＨ７，０）２ｍｌ、ヘキサン４００
ｍ ＩＩを加えて３５℃にて７２時間密閉容器中で毎
分８００回転にて撹拌しつつ反応させた０反応液にはト
リグリセライド３０％、ジグリセライド２１％、モノグ
リセライド９％、遊離脂肪酸４０％が含まれていた。
非極性合成吸着樹脂であるｒＨＰ−２０４（三菱化成社
製）７００ｍｊ！をアセトン（９９，５％）にて充分洗
浄した後、気泡を巻き込まないように内径５４龍のガラ
ス製カラムに充填した。約１０００ｍＪのアセトンを通
液した後、メタノール：アセトン＝７０：３０（体積比
）の溶液に切り換えて、さらに約１４００ｍｌを２０ｍ
１１分の流速で流し、カラムのコンディショニングを行
なった。
製）７００ｍｊ！をアセトン（９９，５％）にて充分洗
浄した後、気泡を巻き込まないように内径５４龍のガラ
ス製カラムに充填した。約１０００ｍＪのアセトンを通
液した後、メタノール：アセトン＝７０：３０（体積比
）の溶液に切り換えて、さらに約１４００ｍｌを２０ｍ
１１分の流速で流し、カラムのコンディショニングを行
なった。
カラム上端に、調製したリパーゼエステル合成反応液３
０ｇをフィードし、メタノール：アセトン−７０：３０
（体積比）溶液を室温にて２０ｍ、 ｌ ／分の速度
でモノグリセライド、脂肪酸、ジグリセライドが全て溶
出するまで流した０次にメタノール：アセトン−５０：
５０（体積比）の溶液に切り換えて、トリグリセライド
を溶出させた。
０ｇをフィードし、メタノール：アセトン−７０：３０
（体積比）溶液を室温にて２０ｍ、 ｌ ／分の速度
でモノグリセライド、脂肪酸、ジグリセライドが全て溶
出するまで流した０次にメタノール：アセトン−５０：
５０（体積比）の溶液に切り換えて、トリグリセライド
を溶出させた。
これによりトリグリセライド８．２ｇを分取した。
実施例２
アセトンで十分に洗浄したｒＸＡＤ−４Ｊ （ローム
・アンド・ハース社製）７００ｍｊ！をアセトンに分散
させ、内径５４ｕのガラス製カラムに充填し、アセトン
１０１００Ｏを流し、洗浄した後、メタノール：アセト
ン−’ｙｏ：３ｏ （、体積比）溶液を流し、カラムの
コンディショニングを行なった。
・アンド・ハース社製）７００ｍｊ！をアセトンに分散
させ、内径５４ｕのガラス製カラムに充填し、アセトン
１０１００Ｏを流し、洗浄した後、メタノール：アセト
ン−’ｙｏ：３ｏ （、体積比）溶液を流し、カラムの
コンディショニングを行なった。
実施例１で調製したリパーゼエステル合成反応液３０ｇ
をフィードし、メタノールニア、セトンー７０：３０（
体積比）溶液を室温にて２０ｍ１１分の流度でトリグリ
セライド以外の成分を溶出せしめ、次にメタノール：ア
セトン＝５０：５０（体積比）の溶液に切り換えてトリ
グリセライドを溶出させた。これによりトリグリセライ
ド８．６ｇを分取した。
をフィードし、メタノールニア、セトンー７０：３０（
体積比）溶液を室温にて２０ｍ１１分の流度でトリグリ
セライド以外の成分を溶出せしめ、次にメタノール：ア
セトン＝５０：５０（体積比）の溶液に切り換えてトリ
グリセライドを溶出させた。これによりトリグリセライ
ド８．６ｇを分取した。
実施例３
オリーブ油１５０ｇ、バルミチン酸５０ｇ、ステアリン
酸ｉ ｏ ｏ ｇ、市販リパーゼ（実施例１で用いたも
の）１ｇ１セライト１５ｇ１リン酸緩衝液（ｐＨ６，５
）１．５ｍ１Ｓｎ−ヘキサン６００ｍｊ！を、４０℃で
４８時間密閉容器中で攪拌し、酵素反応（エステル交換
反応）を行なった。
酸ｉ ｏ ｏ ｇ、市販リパーゼ（実施例１で用いたも
の）１ｇ１セライト１５ｇ１リン酸緩衝液（ｐＨ６，５
）１．５ｍ１Ｓｎ−ヘキサン６００ｍｊ！を、４０℃で
４８時間密閉容器中で攪拌し、酵素反応（エステル交換
反応）を行なった。
反応終了後、濾別によりリパーゼ等不溶性物質を除去し
、濾液から減圧下ｎ−ヘキサンを留去した。
、濾液から減圧下ｎ−ヘキサンを留去した。
得られた交換脂（トリグリセライド７０％）を用いて、
実施例１と同じ方法、条件による非極性合成吸着剤処理
を行なった。その結果、２０．１ｇのトリグリセライド
を分取することができた。
実施例１と同じ方法、条件による非極性合成吸着剤処理
を行なった。その結果、２０．１ｇのトリグリセライド
を分取することができた。
Claims (3)
- （１）トリグリセライドを含有する溶液を、非極性合成
吸着樹脂と接触させてトリグリセライドを選択的に該吸
着樹脂に吸着させた後、該吸着樹脂を有機溶媒と接触さ
せてトリグリセライドを溶離させることを特徴とするト
リグリセライドの精製法。 - （２）トリグリセライドを含有する溶液が、酵素によっ
てエステル交換又はエステル合成反応させた溶液である
特許請求の範囲第１項記載の精製法。 - （３）溶離させる有機溶媒が５〜６０体積％のアセトン
を含むエタノール−アセトン系又はメタノール−アセト
ン系の溶液である特許請求の範囲第１項記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62087557A JPS63253049A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリグリセライドの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62087557A JPS63253049A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリグリセライドの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63253049A true JPS63253049A (ja) | 1988-10-20 |
Family
ID=13918290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62087557A Pending JPS63253049A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリグリセライドの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63253049A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997037032A3 (en) * | 1996-03-28 | 1997-12-31 | Gist Brocades Nv | Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
| WO2009063500A3 (en) * | 2007-09-19 | 2009-08-27 | V.B.Medicare Pvt. Ltd. | Novel methods of isolation of poly unsaturated fatty acids |
| JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドＳｉｍｅ Ｄａｒｂｙ Ｍａｌａｙｓｉａ Ｂｅｒｈａｄ | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
-
1987
- 1987-04-09 JP JP62087557A patent/JPS63253049A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997037032A3 (en) * | 1996-03-28 | 1997-12-31 | Gist Brocades Nv | Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
| WO2009063500A3 (en) * | 2007-09-19 | 2009-08-27 | V.B.Medicare Pvt. Ltd. | Novel methods of isolation of poly unsaturated fatty acids |
| JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドＳｉｍｅ Ｄａｒｂｙ Ｍａｌａｙｓｉａ Ｂｅｒｈａｄ | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
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