JPS63258927A - ポリアミドイミド - Google Patents
ポリアミドイミドInfo
- Publication number
- JPS63258927A JPS63258927A JP9209787A JP9209787A JPS63258927A JP S63258927 A JPS63258927 A JP S63258927A JP 9209787 A JP9209787 A JP 9209787A JP 9209787 A JP9209787 A JP 9209787A JP S63258927 A JPS63258927 A JP S63258927A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- amide
- diaminodiphenylsulfone
- polyamideimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
島、産業上の利用分野
本発明は、新規なポリアミドイミドに関し、更に詳しく
は溶融成形が可能で、機械的特性。
は溶融成形が可能で、機械的特性。
耐熱性、耐薬品性および寸法安定性等に優れ、エンジニ
アリングプラスチックスとして有用な新規なポリアミド
イミドに関するものである。
アリングプラスチックスとして有用な新規なポリアミド
イミドに関するものである。
b、従来技術
近年、溶融成形が可能で機械的特注、耐熱性等の優れた
樹脂としてポリエルチルイミド、ポリエーテルスルホン
、ポリエーテルケトン等のポリマーが開発されたが、こ
れら樹脂の中で成形寸法安定性の優れた非品性の樹脂は
他方の結晶性のものに比べ耐薬品性に於て問題があるこ
とが知られている。一般にポリマーの極性の高いもの程
耐薬品性は向上する傾向にあり、その目的からはポリア
ミド、ポリアミドイミド等が望ましい。特に耐熱性等の
面から無水トリメリット酸を原料として用いたポリアミ
ドイミドが好ましく、種々検討されているが、アミン成
分として芳香族のものを用いるとポリマーの融点が高く
なりすぎ、成形困難なものとなり、また脂肪族系のもの
を用いるとTgなどが低くなり、耐熱性に問題があり、
そこで溶融成形可能なものとして、芳香族と脂肪族のア
ミン成分を併用するヨウナ試みr U8P 4348
513(特公表56−501883 ))がなされてい
る。しかし本発明者等の検討によれば、かかる例はいず
れも脂肪族アミン成分がアミドのアミンとして反応しう
る系であり、この様な場合には得られたポリマーの耐熱
安定性、成形安定性が著しく低下して好ましくないこと
がわかった。
樹脂としてポリエルチルイミド、ポリエーテルスルホン
、ポリエーテルケトン等のポリマーが開発されたが、こ
れら樹脂の中で成形寸法安定性の優れた非品性の樹脂は
他方の結晶性のものに比べ耐薬品性に於て問題があるこ
とが知られている。一般にポリマーの極性の高いもの程
耐薬品性は向上する傾向にあり、その目的からはポリア
ミド、ポリアミドイミド等が望ましい。特に耐熱性等の
面から無水トリメリット酸を原料として用いたポリアミ
ドイミドが好ましく、種々検討されているが、アミン成
分として芳香族のものを用いるとポリマーの融点が高く
なりすぎ、成形困難なものとなり、また脂肪族系のもの
を用いるとTgなどが低くなり、耐熱性に問題があり、
そこで溶融成形可能なものとして、芳香族と脂肪族のア
ミン成分を併用するヨウナ試みr U8P 4348
513(特公表56−501883 ))がなされてい
る。しかし本発明者等の検討によれば、かかる例はいず
れも脂肪族アミン成分がアミドのアミンとして反応しう
る系であり、この様な場合には得られたポリマーの耐熱
安定性、成形安定性が著しく低下して好ましくないこと
がわかった。
C1発明の目的
そこで本発明の目的は、通常の溶融成形が可能でかつ機
械的特性1寸法安定性、耐熱性、耐薬品性等に浸れた新
規なポリアミドイミドを提供することにある。
械的特性1寸法安定性、耐熱性、耐薬品性等に浸れた新
規なポリアミドイミドを提供することにある。
d0発明の構成および効果
本発明の目的は、本発明によれば下記式(I)・・・・
・・・・・・・・(I) 〔だだし、式中nは2〜12の整数である。〕で表わさ
れる繰り返し単位を主たる繰り返し単位とし、かつ固有
粘度0.3以上のポリアミドイミドによって達成される
。
・・・・・・・・(I) 〔だだし、式中nは2〜12の整数である。〕で表わさ
れる繰り返し単位を主たる繰り返し単位とし、かつ固有
粘度0.3以上のポリアミドイミドによって達成される
。
本発明のポリアミドイミドは上記式(I)で表わされる
単位を全繰り返し単位の少なくとも50モルチ、より好
ましくは少なくとも60モルチ含有する。くり返し単位
中 −N■r−CF”C2>+− の部分構造は、当然のことながら、左右が逆に結合した
単位も本発明のくり返し単位中て包含されるものとする
。
単位を全繰り返し単位の少なくとも50モルチ、より好
ましくは少なくとも60モルチ含有する。くり返し単位
中 −N■r−CF”C2>+− の部分構造は、当然のことながら、左右が逆に結合した
単位も本発明のくり返し単位中て包含されるものとする
。
上記式に於てnは偶数であることが好ましく、就中n
= 6のものが好ましい。
= 6のものが好ましい。
50モルチ以下、より好ましくは60モル係以下の割合
で下記式(II) および、下記式(m) −oc−♂−CONH−R’−NH−・・・・・・・・
・・・・・・・(m)〔ただし、R3,R4は夫々前記
W、ぜと同義)および、下記式(IV) および、下記式(v) −QC−R6−NH−・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・(V)で衣わされる繰り返し
単位が含有されていてもよい。
で下記式(II) および、下記式(m) −oc−♂−CONH−R’−NH−・・・・・・・・
・・・・・・・(m)〔ただし、R3,R4は夫々前記
W、ぜと同義)および、下記式(IV) および、下記式(v) −QC−R6−NH−・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・(V)で衣わされる繰り返し
単位が含有されていてもよい。
上記炭素数2〜12のアルキレン基そC1〜+n〔ただ
し、れは2〜12の整数である〕とじては、 2,2
.4− )リメチルへキサメチレン。
し、れは2〜12の整数である〕とじては、 2,2
.4− )リメチルへキサメチレン。
2.4.4− )リメテルへキサメチレン等が炭素数7
〜15のアラールキレン基としては ”% C)−an、−等が炭素数6〜15のシクロアル
キレン基としては、<→、 テモc2にγ等が、また、
炭素数6〜15のアリーレン基としてはC穐 −o−,−5o2−、−s−、−co−、−c賜−等で
ある)が例示される。
〜15のアラールキレン基としては ”% C)−an、−等が炭素数6〜15のシクロアル
キレン基としては、<→、 テモc2にγ等が、また、
炭素数6〜15のアリーレン基としてはC穐 −o−,−5o2−、−s−、−co−、−c賜−等で
ある)が例示される。
本発明のポリアミドイミドは固有粘度0.3以上である
ことが必要であり、0.3に満たない場合には機械的性
質が悪く好ましくない。より好ましくは0.4以上であ
る。
ことが必要であり、0.3に満たない場合には機械的性
質が悪く好ましくない。より好ましくは0.4以上であ
る。
本発明の上記ポリアミドイミドは、下記式(VI)「こ
こで、nは2〜12の整数である。〕で表わされるイミ
ドジカルボン酸および/またはそのアミド形成性誘導体
、例えばアルキルエステル、アリールエステル酸ハロゲ
ン化物等(7)ジカルボン酸成分とジアミノジフェニル
スルホンおよび/またはそのアミド形成性誘導体、例え
ばN、N’−ジアシルジアミノジフェニルスルホンとを
反応せしめることによって製造することができる。
こで、nは2〜12の整数である。〕で表わされるイミ
ドジカルボン酸および/またはそのアミド形成性誘導体
、例えばアルキルエステル、アリールエステル酸ハロゲ
ン化物等(7)ジカルボン酸成分とジアミノジフェニル
スルホンおよび/またはそのアミド形成性誘導体、例え
ばN、N’−ジアシルジアミノジフェニルスルホンとを
反応せしめることによって製造することができる。
上記式(IV)で表わされるイミドジカルボン酸に於て
特に好ましいものはnが偶数の化合物であり、就中nが
6のものが好ましい。かかるイミドジカルボン酸は例え
ば、トリメリット酸無水物と対応するジアミンCN1’
b+CHt+ N%)とを従来公知のイミド化反応に付
すことによって極めて容易に製造することができる。
特に好ましいものはnが偶数の化合物であり、就中nが
6のものが好ましい。かかるイミドジカルボン酸は例え
ば、トリメリット酸無水物と対応するジアミンCN1’
b+CHt+ N%)とを従来公知のイミド化反応に付
すことによって極めて容易に製造することができる。
本発明のポリアミドイミドを製造する際には上記式(V
T)で表わされるイミドジカルボン酸を用いるのが最も
好ましいが、該イミドジカルボン酸のアミド形成性誘導
体も用いることができ、かかる誘導体としてはメチル、
エチル等の低級アルキルエステル及びフェニル、トリル
等のアリールエステルが例示される。
T)で表わされるイミドジカルボン酸を用いるのが最も
好ましいが、該イミドジカルボン酸のアミド形成性誘導
体も用いることができ、かかる誘導体としてはメチル、
エチル等の低級アルキルエステル及びフェニル、トリル
等のアリールエステルが例示される。
本発明に於て上記イミドジカルボン酸および/またはそ
のアミド形成性誘導体の一部(例えば30モルチ以下、
より好ましくは20モルチ以下の割合で他種ジカルボン
酸または/およびアミノカルボン酸および/またはこれ
らのアミド形成性誘導体で置きかえることもできる。か
かるカルボン酸としては例えばテレフタル酸。
のアミド形成性誘導体の一部(例えば30モルチ以下、
より好ましくは20モルチ以下の割合で他種ジカルボン
酸または/およびアミノカルボン酸および/またはこれ
らのアミド形成性誘導体で置きかえることもできる。か
かるカルボン酸としては例えばテレフタル酸。
インフタル酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸r シ
フェニルスルホンシカルrHンf9 、 :I ハク酸
、アジピン酸、セパチン酸、シクロヘキサンジカルボン
酸等が挙けられる。
フェニルスルホンシカルrHンf9 、 :I ハク酸
、アジピン酸、セパチン酸、シクロヘキサンジカルボン
酸等が挙けられる。
下記式(■)
〔ただし、式中R1は前記と同じである。〕で示される
ジカルボン酸、アミノ安息香酸。
ジカルボン酸、アミノ安息香酸。
下記式(VW)
〔ただし、tは前記と同じである。〕
で示されるアミノカルボン酸等が例示される。
本発明のポリアミドイミドは上記イミドジカルボン酸(
VI)を主たる成分とするカルボン酸成分および/また
はそのアミド形成性誘導体とジアミノジフェニルスルホ
ン酸および/またはそのアミド形成性誘導体とを反応せ
しめるととべよって得られるが、本発明ではジアミノジ
フェニルスルホンおよび/またはそのアミド形成性誘導
体の一部を例えば、50モルチ以下、より好ましくは3
0モルチ以下の割合で他種ジアミンおよび/またはその
アミド形成性誘導体で置き換えてもよい。
VI)を主たる成分とするカルボン酸成分および/また
はそのアミド形成性誘導体とジアミノジフェニルスルホ
ン酸および/またはそのアミド形成性誘導体とを反応せ
しめるととべよって得られるが、本発明ではジアミノジ
フェニルスルホンおよび/またはそのアミド形成性誘導
体の一部を例えば、50モルチ以下、より好ましくは3
0モルチ以下の割合で他種ジアミンおよび/またはその
アミド形成性誘導体で置き換えてもよい。
かかるジアミンとしてはm−及びP−フエニ。
レンジアミン、ジアミノジフェニルエーテル。
ジアミノジフェニルメタン、ジアミノベンゾフェノン、
2.4−ジアミノトルエン等芳香族ジアミンが例示され
る。かくして上記イミドジカルボン酸および/またはそ
のアミド形成性誘導体を主たる成分とするカルボン酸成
分とジアミノジフェニルスルホンおよび/またはそのア
ミド形成性誘導体を主たる成分とするアミン成分とを縮
合反応せしめることによって本発明のポリアミドイミド
は、製造されるか、該縮合反応は通常カルボン酸成分と
アミン成分とを全カルボン酸当量と全アミン当量が実質
的に等量になる割合で実施される。この際触媒、安定剤
等を用いるのが好ましい。触媒としては、各種リン化合
物、ホウ素化合物、ヘテロポリ酸等が挙げられ具体的に
はトリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、
トリフェニルホスファイト。
2.4−ジアミノトルエン等芳香族ジアミンが例示され
る。かくして上記イミドジカルボン酸および/またはそ
のアミド形成性誘導体を主たる成分とするカルボン酸成
分とジアミノジフェニルスルホンおよび/またはそのア
ミド形成性誘導体を主たる成分とするアミン成分とを縮
合反応せしめることによって本発明のポリアミドイミド
は、製造されるか、該縮合反応は通常カルボン酸成分と
アミン成分とを全カルボン酸当量と全アミン当量が実質
的に等量になる割合で実施される。この際触媒、安定剤
等を用いるのが好ましい。触媒としては、各種リン化合
物、ホウ素化合物、ヘテロポリ酸等が挙げられ具体的に
はトリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、
トリフェニルホスファイト。
トリフェニルホスフィン、リン酸、ホウ酸等が挙げられ
る。安定剤としては前記リン化合物の他に例、tばヒン
ダードフェノール系酸化安定剤等が挙げられる。安定剤
としては前記リン化合物の他K例えばヒンダード、フェ
ノール系酸化安定剤等が挙げられる。
る。安定剤としては前記リン化合物の他に例、tばヒン
ダードフェノール系酸化安定剤等が挙げられる。安定剤
としては前記リン化合物の他K例えばヒンダード、フェ
ノール系酸化安定剤等が挙げられる。
反応は通常200〜350℃、好ましくは250〜33
0℃で反応によって生成する。例えば、水、酢酸、フェ
ノール等を系外に留去させながら行う。その際の反応雰
囲気は常圧、加圧、減圧のいずれでもよい。常圧または
加圧反応の場合、窒素ガス、アルゴンガス等の如き不活
性ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。
0℃で反応によって生成する。例えば、水、酢酸、フェ
ノール等を系外に留去させながら行う。その際の反応雰
囲気は常圧、加圧、減圧のいずれでもよい。常圧または
加圧反応の場合、窒素ガス、アルゴンガス等の如き不活
性ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。
本発明のポリアミドイミドを製造する最本好ましい方法
としては下記方法を挙げることができる。すなわち、ト
リメリット酸無水物と該トリメリット酸無水物1モルに
対し0.4〜0.6モル、より好ましくは0.4〜0.
5モルの式Nx(CH2)TINH! (式中、nは2
〜12の整数である)で表わされるジアミンを場合によ
っては溶媒として非反応性の低分子化合物、好ましくは
フェノール、クレゾール等の芳香族ヒドロキシ化合物の
存在下、例えば100〜220℃に加熱し、生成する水
を系外に留出しつつ、イミド化反応せしめ、次いで該反
応物を前記ジアミンとの和が前記トリメリット酸無水物
と実質的に当量となる量、即ちトリメリット酸無水物1
モルに対し、0.6〜0.4モルよシ好ましくは0.5
〜0.4モルのジアミノジフェニルスルホンおよび/マ
たはそのアミド形成性誘導体とを好ましくは触媒の存在
下で先に示した条件下で加熱縮合せしめることを特徴と
する方法である。
としては下記方法を挙げることができる。すなわち、ト
リメリット酸無水物と該トリメリット酸無水物1モルに
対し0.4〜0.6モル、より好ましくは0.4〜0.
5モルの式Nx(CH2)TINH! (式中、nは2
〜12の整数である)で表わされるジアミンを場合によ
っては溶媒として非反応性の低分子化合物、好ましくは
フェノール、クレゾール等の芳香族ヒドロキシ化合物の
存在下、例えば100〜220℃に加熱し、生成する水
を系外に留出しつつ、イミド化反応せしめ、次いで該反
応物を前記ジアミンとの和が前記トリメリット酸無水物
と実質的に当量となる量、即ちトリメリット酸無水物1
モルに対し、0.6〜0.4モルよシ好ましくは0.5
〜0.4モルのジアミノジフェニルスルホンおよび/マ
たはそのアミド形成性誘導体とを好ましくは触媒の存在
下で先に示した条件下で加熱縮合せしめることを特徴と
する方法である。
との縮合反応の際、前記イミド化反応で生成する前記一
般式(Vl)で示されるジカルボン酸が全酸成分の70
モルチ以上、より好ましくは80モル係以上となる割合
で前記他種ジカルボン酸。
般式(Vl)で示されるジカルボン酸が全酸成分の70
モルチ以上、より好ましくは80モル係以上となる割合
で前記他種ジカルボン酸。
アミノカルボン酸を添加してよく、また、前記ジアミノ
ジフェニルスルホンの一部、例えば50モルチ以下、よ
シ好ましくは30モルチ以下の割合で前記他種芳香族ジ
アミンで置きかえてもよい。尚、これらの場合、酸成分
とアミン成分とは実質的に線状ポリマーを形成し得る程
度に当量用いることが必要なのはいうまでもない。
ジフェニルスルホンの一部、例えば50モルチ以下、よ
シ好ましくは30モルチ以下の割合で前記他種芳香族ジ
アミンで置きかえてもよい。尚、これらの場合、酸成分
とアミン成分とは実質的に線状ポリマーを形成し得る程
度に当量用いることが必要なのはいうまでもない。
本発明のポリアミドイミドは溶融成形が可能であり、得
られたポリマーは非品性である。例えば一般式(I)に
於て、n=6でジアミノジフェニルスルホン成分の代り
に4,4′−ジアミノジフェニルメタン1414’−ジ
アミノジフェニルエーテル等を用いたポリマーはいずれ
も結晶性で融点が350℃以上と高く、溶融成形できな
い。
られたポリマーは非品性である。例えば一般式(I)に
於て、n=6でジアミノジフェニルスルホン成分の代り
に4,4′−ジアミノジフェニルメタン1414’−ジ
アミノジフェニルエーテル等を用いたポリマーはいずれ
も結晶性で融点が350℃以上と高く、溶融成形できな
い。
本発明のポリアミドイミドには必要に応じ、紫外線吸収
剤2着色剤、顔料、滑剤、各種充填剤、フィラー等を配
合してもよい。
剤2着色剤、顔料、滑剤、各種充填剤、フィラー等を配
合してもよい。
実 施 例
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。実施例中「部
」はrt量置部を意味し、固有粘度はN−メチルピロリ
ドン中35℃、C=0.59/diで測定した。また、
ポリマーの二次転移点(Tg)は、DSCを用い昇温速
度lO℃/分で測定した。
」はrt量置部を意味し、固有粘度はN−メチルピロリ
ドン中35℃、C=0.59/diで測定した。また、
ポリマーの二次転移点(Tg)は、DSCを用い昇温速
度lO℃/分で測定した。
実施例1
攪拌機および真空ライン、窒素導入口を備えた留出系を
有する反応器に無水トリメリット酸384部、ヘキサメ
チレンジアミン116部。
有する反応器に無水トリメリット酸384部、ヘキサメ
チレンジアミン116部。
フェノール1100部を仕込み窒素気流中140〜20
0℃で2時間反応せしめ、生成する水を系外Vζ留去さ
せた。次いで該反応物に4.4’−ジアミノジフェニル
スルホン248部。
0℃で2時間反応せしめ、生成する水を系外Vζ留去さ
せた。次いで該反応物に4.4’−ジアミノジフェニル
スルホン248部。
トリフェニルホスファイト1.2部を添加し、300℃
に加熱した。加熱後1o分で反応混合物は均一になり、
水が留出しはじめた。同温度で更に1時間反応させた後
、反応温度を310’CK6げ、かつ系内を徐々に減圧
とし、約15分テ1101IIIu、更K 15 分テ
約1 ln11g+7)減圧トL、その条件で20分間
反応を続けた。
に加熱した。加熱後1o分で反応混合物は均一になり、
水が留出しはじめた。同温度で更に1時間反応させた後
、反応温度を310’CK6げ、かつ系内を徐々に減圧
とし、約15分テ1101IIIu、更K 15 分テ
約1 ln11g+7)減圧トL、その条件で20分間
反応を続けた。
得られたポリマーは非品性透明で固有粘度0.44 、
’rg 219℃であった。また、このポリマーはア
セトン、トリクレンキシレン等の溶剤に浸透して本変化
なく安定であった。
’rg 219℃であった。また、このポリマーはア
セトン、トリクレンキシレン等の溶剤に浸透して本変化
なく安定であった。
実施例2
実施例1に於いてヘキサメチレンジアミンを104.4
部、4.4’ −ジアミノフェニルスルホンを272
.8部とする以外は全く同様に反応ぜしめポリマーを得
た。得られたポリマーは固有粘窒0.40 、非晶性で
あシ、Tgは224℃であった。
部、4.4’ −ジアミノフェニルスルホンを272
.8部とする以外は全く同様に反応ぜしめポリマーを得
た。得られたポリマーは固有粘窒0.40 、非晶性で
あシ、Tgは224℃であった。
実施例3
実施例1と同様の反応器にN、N’−へキサメチレンビ
ス−トリメリットイミド185.6 部、3.3′−ジ
アミノジフェニルエーテル99.2部、トリフェニルホ
スフェート0.5部ヲ仕込ミ、300℃に加熱した。あ
とは実施例1と同様の条件で縮合せしめポリマーを得た
。得られたポリマーは固有粘txO,43、非品性で、
’rgは197℃であった。
ス−トリメリットイミド185.6 部、3.3′−ジ
アミノジフェニルエーテル99.2部、トリフェニルホ
スフェート0.5部ヲ仕込ミ、300℃に加熱した。あ
とは実施例1と同様の条件で縮合せしめポリマーを得た
。得られたポリマーは固有粘txO,43、非品性で、
’rgは197℃であった。
実施例4
実施例1と同様の反応器にN、N’−ドデカメチレンビ
ストリメリットイミドジフェニルエステル280部、4
.4’−ジアミノジフェニルスルホン99.2部、トリ
フェニルホスフィン0.3部ヲ仕込み300℃に加熱し
た。あとは約1 mm11gでの減圧反応時間を110
分とする以外は実施例1と同様に反応せしめ、固有粘度
0.45、非品性で、7g164℃のポリマーを得た。
ストリメリットイミドジフェニルエステル280部、4
.4’−ジアミノジフェニルスルホン99.2部、トリ
フェニルホスフィン0.3部ヲ仕込み300℃に加熱し
た。あとは約1 mm11gでの減圧反応時間を110
分とする以外は実施例1と同様に反応せしめ、固有粘度
0.45、非品性で、7g164℃のポリマーを得た。
また、このポリマーはアセトン、トリクレン、キシレン
等の活剤に浸透しても変化なく安定であった。
等の活剤に浸透しても変化なく安定であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼………( I ) 〔ただし、式中nは2〜12の整数である。〕で示され
る単位を主たる繰り返し単位とし、かつ固有粘度0.3
以上のポリアミドイミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9209787A JPS63258927A (ja) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | ポリアミドイミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9209787A JPS63258927A (ja) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | ポリアミドイミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258927A true JPS63258927A (ja) | 1988-10-26 |
| JPH0466895B2 JPH0466895B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=14044944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9209787A Granted JPS63258927A (ja) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | ポリアミドイミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63258927A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521276A (en) * | 1993-07-05 | 1996-05-28 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Polyamideimide resins containing isophorone diamine structures |
-
1987
- 1987-04-16 JP JP9209787A patent/JPS63258927A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521276A (en) * | 1993-07-05 | 1996-05-28 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Polyamideimide resins containing isophorone diamine structures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466895B2 (ja) | 1992-10-26 |
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