JPS63264541A - ヘキサフルオロアセトンの製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオロアセトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS63264541A JPS63264541A JP62097509A JP9750987A JPS63264541A JP S63264541 A JPS63264541 A JP S63264541A JP 62097509 A JP62097509 A JP 62097509A JP 9750987 A JP9750987 A JP 9750987A JP S63264541 A JPS63264541 A JP S63264541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- activated carbon
- catalyst
- hexafluoroacetone
- hexafluoropropene
- produced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 3
- OQMIRQSWHKCKNJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethene;1,1,2,3,3,3-hexafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C.FC(F)=C(F)C(F)(F)F OQMIRQSWHKCKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910003206 NH4VO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ００発明目的
産業上の利用分野
この発明はエチレン−テトラフルオロエチレン共重合体
の修飾用モノマー、フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロ
プロペン系フッ素ゴムの加硫剤原料、溶媒、その他化学
反応中間体として有用なヘキサフルオロアセトンを製造
する方法に関するものである。
の修飾用モノマー、フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロ
プロペン系フッ素ゴムの加硫剤原料、溶媒、その他化学
反応中間体として有用なヘキサフルオロアセトンを製造
する方法に関するものである。
従来の技術
特開昭５５−１３０９３５号にはヘキサフルオロプロペ
ン（ＲＦ Ｐ）を、酸化錫、酸化鉄および酸化インジウ
ムからなる群から選ばれた酸化物に接触させてヘキサフ
ルオロアセトン（ＨＦ Ａ）を得る方法が記載されてい
るが、この方法における選択率は６０％未満で、ワンパ
ス収率は１０〜３８％程度である。
ン（ＲＦ Ｐ）を、酸化錫、酸化鉄および酸化インジウ
ムからなる群から選ばれた酸化物に接触させてヘキサフ
ルオロアセトン（ＨＦ Ａ）を得る方法が記載されてい
るが、この方法における選択率は６０％未満で、ワンパ
ス収率は１０〜３８％程度である。
発明が解決しようとする問題点
本発明は高い選択率とワンパス収率でヘキサフルオロア
セトンを製造する方法を提供することを目的とする。
セトンを製造する方法を提供することを目的とする。
口９発明の構成
問題点を解決するための手段
本発明によるヘキサフルオロアセトンの製造方法は、Ｒ
ｕ 、Ｒｈ 、Ｐｄ 、Ｐｔ及びＩｒからなる群から選
ばれる貴金属を活性炭に担持した触媒にヘキサフルオロ
プロペンを分子状酸素と共に接触させることよりなる。
ｕ 、Ｒｈ 、Ｐｄ 、Ｐｔ及びＩｒからなる群から選
ばれる貴金属を活性炭に担持した触媒にヘキサフルオロ
プロペンを分子状酸素と共に接触させることよりなる。
本発明において使用する活性炭は、一般に触媒担体用と
して市販されているものを使用できる。
して市販されているものを使用できる。
また活性炭にＲｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、ＰＬ及びＩｒからなる
群から選ばれる貴金属を担持させる方法も１通常用いら
れている方法により行うことができる。またこれらの貴
金属を活性炭に担持させた市原触媒を使用してもよい。
群から選ばれる貴金属を担持させる方法も１通常用いら
れている方法により行うことができる。またこれらの貴
金属を活性炭に担持させた市原触媒を使用してもよい。
Ｒｕ 、Ｒｈ 、Ｐｄ 、Ｐｔ及びＩｒからなる群から
選ばれる貴金属の活性炭に対する担持量は。
選ばれる貴金属の活性炭に対する担持量は。
０．３〜５重量％程度とするのが適当である。
以下本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１〜６
０．２ｗｔ％Ｐｄ／活性炭触媒（日本エンゲルハルト−
製）を。
製）を。
■予備処理として反応装置内で１３０℃で排気したもの
（実施例１）、 ■３００℃で排気したもの（実施例２）、■３００℃で
排気後１２０Ｔｏ ｒ ｒの酸素により１３０℃で４５
分処理し１３０℃で排気したもの（実施例３）、 ０３００℃で排気後１２０Ｔｏｒｒの水素により１３０
℃で４５分処理し１３０℃で排気したもの（実施例４）
、 ■実施例１の触媒を使用後、１３０℃で排気して再使用
したもの（実施例５）、 ■実施例６で使用した触媒をさらに３００℃で排気して
再使用したもの（実施例６） それぞれ０．５０ｇを用い、気相封鎖循環反応装置（容
量０．３２ｆ）内で反応初期圧力約２５８Ｔｏｒｒ、ヘ
キサフルオロプロペン（ＲＦＰ）１０２比＝ １ 、０
．温度１３０℃で４５分間反応させ、圧力の減少により
反応の進行状況を調べた。
（実施例１）、 ■３００℃で排気したもの（実施例２）、■３００℃で
排気後１２０Ｔｏ ｒ ｒの酸素により１３０℃で４５
分処理し１３０℃で排気したもの（実施例３）、 ０３００℃で排気後１２０Ｔｏｒｒの水素により１３０
℃で４５分処理し１３０℃で排気したもの（実施例４）
、 ■実施例１の触媒を使用後、１３０℃で排気して再使用
したもの（実施例５）、 ■実施例６で使用した触媒をさらに３００℃で排気して
再使用したもの（実施例６） それぞれ０．５０ｇを用い、気相封鎖循環反応装置（容
量０．３２ｆ）内で反応初期圧力約２５８Ｔｏｒｒ、ヘ
キサフルオロプロペン（ＲＦＰ）１０２比＝ １ 、０
．温度１３０℃で４５分間反応させ、圧力の減少により
反応の進行状況を調べた。
この結果、誘導期約２５分を経過した後圧力は次第に減
少し始めた。
少し始めた。
反応生成物の分析はガスクロマトグラフを使用し、Ｉ
、Ｒ，も併用した。試験結果をｉｆ表に示す。
、Ｒ，も併用した。試験結果をｉｆ表に示す。
予備処理条件により転化率及び選択率は変化するが、７
０〜９２％という高い選択率でヘキサフルオロアセトン
が得られる。
０〜９２％という高い選択率でヘキサフルオロアセトン
が得られる。
なお一度使用した触媒を再度１３０℃で加熱排気した場
合（実施例６）は誘導期は認められず、しかもｗＳ１回
目の使用時と同等以上の高活性が認められた。
合（実施例６）は誘導期は認められず、しかもｗＳ１回
目の使用時と同等以上の高活性が認められた。
第１表
実施例７
活性炭（クラレケミカル■製）にＰｄＣｕ２のｌＮ−Ｈ
Ｃｕ溶液を含浸させ、水洗後１２０℃で乾燥し、４５０
℃で水素還元してＰｄを５重量％担持させた触媒を調製
した。
Ｃｕ溶液を含浸させ、水洗後１２０℃で乾燥し、４５０
℃で水素還元してＰｄを５重量％担持させた触媒を調製
した。
この触媒０．５ｇを用い、気相封鎖循環反応装置（容罎
ｏ、３２文）内で反応初期圧力約２５８Ｔｏ ｒ ｒ、
ＨＦＰ１０２比＝１．０、温度１３０℃で１２０分反応
させた結果を第２表に示す。
ｏ、３２文）内で反応初期圧力約２５８Ｔｏ ｒ ｒ、
ＨＦＰ１０２比＝１．０、温度１３０℃で１２０分反応
させた結果を第２表に示す。
第２表
比較例１〜３
担体としてＳ ｉｏ２．Ｔｉ０ｚ又はＡ文２０３を使用
し、Ｐｄ０文２のＩＮ−ＨＣ文溶液を含浸させ、水洗後
１２０℃で乾燥し、４５０℃で水素還元してＰｄを０．
５重量％相持させた触媒を調製した。
し、Ｐｄ０文２のＩＮ−ＨＣ文溶液を含浸させ、水洗後
１２０℃で乾燥し、４５０℃で水素還元してＰｄを０．
５重量％相持させた触媒を調製した。
これを実施例７と同じ条件で１２０分反応させた結果を
第３表に示す。
第３表に示す。
第３表
活性炭以外の担体を使用した場合は転化率が著しく低く
、ことに、Ａｌ２Ｏ５を使用した場合はヘキサフルオロ
アセトンは全く生成しない。
、ことに、Ａｌ２Ｏ５を使用した場合はヘキサフルオロ
アセトンは全く生成しない。
実施例８〜１３
第４表に示す如き日本エンゲルハルト−製の各種市販触
媒それぞれｏ 、５０ｇを、実施例１〜６で使用した気
相封鎖循環反応装置内で１３０℃で３時間加熱排気して
予備処理した後、反応初期圧力的２５８Ｔｏ ｒ ｒ、
ＨＦＰ１０２比＝１．０、温度１３０℃で圧力の減少が
殆ど認められなくなるまで反応させた結果を第４表に示
す。
媒それぞれｏ 、５０ｇを、実施例１〜６で使用した気
相封鎖循環反応装置内で１３０℃で３時間加熱排気して
予備処理した後、反応初期圧力的２５８Ｔｏ ｒ ｒ、
ＨＦＰ１０２比＝１．０、温度１３０℃で圧力の減少が
殆ど認められなくなるまで反応させた結果を第４表に示
す。
（以下余白）
第４表
いずれも高い選択率とワンパス収率を示している。
実施例１４及び１５
実施例７の触媒調製法に準じて、活性炭にＲｕＣｆＬｓ
またはＲｈＣ１５の水溶液を含浸させ、水洗後１２０℃
で乾燥し、５００℃で水素還元してＲｕを５重量％担持
させた触媒（実施例１４）及びＲｈを５重量％担持させ
た触媒（実施例１５）を調製した。
またはＲｈＣ１５の水溶液を含浸させ、水洗後１２０℃
で乾燥し、５００℃で水素還元してＲｕを５重量％担持
させた触媒（実施例１４）及びＲｈを５重量％担持させ
た触媒（実施例１５）を調製した。
これを実施例７と同じ条件で１５０分反応させた結果を
第５表に示す。
第５表に示す。
第５表
実施例１６
実施例７の触媒調製法に準じて、活性炭（クラレケミカ
ル■製）に塩化白金酸の水溶液を含浸させ、水洗後１２
０℃で乾燥し５００℃で水素還元してＰｔを５重量％担
持させた触媒を調製した。
ル■製）に塩化白金酸の水溶液を含浸させ、水洗後１２
０℃で乾燥し５００℃で水素還元してＰｔを５重量％担
持させた触媒を調製した。
これを実施例７と同じ条件で６０分反応させた結果を第
６表に示す。
６表に示す。
（以下余白）
第６表
比較例４
担体としてＡ１２０３を使用し、実施例１６の触媒調製
法に準じてＰｔを５重量％担持させた触媒を調製した。
法に準じてＰｔを５重量％担持させた触媒を調製した。
これを実施例１６と同じ条件で１５０分反応させた結果
を第７表に示す。
を第７表に示す。
第７表
担体として活性炭を使用した実施例１６に比し転化率が
著しく低く、ヘキサフルオロアセトンは全く生成しない
。
著しく低く、ヘキサフルオロアセトンは全く生成しない
。
比較例５
実施例７の触媒調製法に準じて、活性炭（クラレケミカ
ル■製）にＡｇＮ０：＋水溶液を含浸させＡｇを１．９
重量％担持させた触媒を調製した。
ル■製）にＡｇＮ０：＋水溶液を含浸させＡｇを１．９
重量％担持させた触媒を調製した。
水洗後１２０℃で乾燥し、反応容器内で５００℃で排気
して予備処理し、１３０℃で１８０分反応させた結果を
第８表に示す。
して予備処理し、１３０℃で１８０分反応させた結果を
第８表に示す。
比較例６
実施例７の触媒調製法に準じて活性炭（クラレケミカル
■製）にＮＨ４ＶＯ３の水溶液を含浸させ、■を０．９
改賃％担持させた触媒を調製し、反応容器内で５５０℃
で排気して予備処理し、２５０℃で５０分反応させた結
果を第８表に示す。
■製）にＮＨ４ＶＯ３の水溶液を含浸させ、■を０．９
改賃％担持させた触媒を調製し、反応容器内で５５０℃
で排気して予備処理し、２５０℃で５０分反応させた結
果を第８表に示す。
活性炭を担体としても、Ａｇ又はＶはヘキサフルオロア
セトンを殆ど生成しない。
セトンを殆ど生成しない。
ハ７発明の効果
Ｒｕ 、Ｒｈ 、Ｐｄ 、Ｐｔ及びＩｒからなる群から
選ばれる貴金属を活性炭に担持した触媒を使用すること
により、ヘキサフルオロプロペンを分子状酸素とか−ら
ヘキサフルオロアセトンを高い選択率で得ることができ
る。
選ばれる貴金属を活性炭に担持した触媒を使用すること
により、ヘキサフルオロプロペンを分子状酸素とか−ら
ヘキサフルオロアセトンを高い選択率で得ることができ
る。
Claims (1)
- Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ及びＩｒからなる群から選ばれ
る貴金属を活性炭に担持した触媒にヘキサフルオロプロ
ペンを分子状酸素と共に接触させることよりなるヘキサ
フルオロアセトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097509A JPS63264541A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | ヘキサフルオロアセトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097509A JPS63264541A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | ヘキサフルオロアセトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264541A true JPS63264541A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH0455415B2 JPH0455415B2 (ja) | 1992-09-03 |
Family
ID=14194227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62097509A Granted JPS63264541A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | ヘキサフルオロアセトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63264541A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102140057A (zh) * | 2010-01-28 | 2011-08-03 | 中国中化股份有限公司 | 一种六氟丙酮的制备方法 |
| CN112457176A (zh) * | 2020-11-25 | 2021-03-09 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 连续生产六氟丙酮的方法 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62097509A patent/JPS63264541A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102140057A (zh) * | 2010-01-28 | 2011-08-03 | 中国中化股份有限公司 | 一种六氟丙酮的制备方法 |
| CN112457176A (zh) * | 2020-11-25 | 2021-03-09 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 连续生产六氟丙酮的方法 |
| CN112457176B (zh) * | 2020-11-25 | 2022-03-29 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 连续生产六氟丙酮的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0455415B2 (ja) | 1992-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3511138B2 (ja) | 酢酸ビニル合成に有用なパラジウム−金触媒の前処理 | |
| JP2002539934A (ja) | エチレンと酢酸の気相酸化による酢酸ビニルの製造用触媒、その製法およびその使用方法 | |
| JP2007181829A (ja) | マレイン酸を水素化して１，４−ブタンジオールとするための改善された触媒 | |
| TW419456B (en) | Improved catalysts for The hydrogenation of aqueous maleic acid to 1, 4-butanediol | |
| JPS63264541A (ja) | ヘキサフルオロアセトンの製造方法 | |
| KR20230024393A (ko) | 구리계 수소화 촉매의 제조방법, 이에 의해 제조된 촉매 및 응용 | |
| JP2001002605A (ja) | ジオール類の製造法 | |
| JPH07165644A (ja) | １，４−ブタンジオール及び／又はテトラヒドロフランの製造方法 | |
| CN115920923A (zh) | 一种负载型加氢脱氯催化剂及其制备方法和应用 | |
| JP3979702B2 (ja) | 水性マレイン酸を水素化して１，４−ブタンジオールとするための改善された触媒 | |
| JP6687813B2 (ja) | １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法 | |
| US2176958A (en) | Vinyl acetate, ethylidine diacetate, and homologous esters | |
| CN116037170B (zh) | 一种1,1,2-三氟乙烯制备用催化剂及1,1,2-三氟乙烯制备方法 | |
| JP2001097904A (ja) | １，６−ヘキサンジオールの製造方法 | |
| CN117563593B (zh) | 甘油氢解生产1,3-丙二醇用催化剂及其制备方法和应用 | |
| JP2005539078A (ja) | 光学的に純粋な（Ｓ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンの連続製造方法 | |
| CN113522328B (zh) | 一种甲酸制氢用纳米固相催化剂及其制备方法 | |
| CN1055029C (zh) | 一种苯酚直接氧化制对苯二酚的催化剂 | |
| JP3873389B2 (ja) | １，６−ヘキサンジオールの製造法 | |
| CN108440289B (zh) | 一种水相催化氧化乳酸酯制备丙酮酸酯的方法 | |
| JP2001002603A (ja) | ジオール類の製造方法 | |
| JPS6039063B2 (ja) | ヒドロキシ酢酸の製造方法 | |
| JP2001002604A (ja) | ジオール類の製法 | |
| CN117658770A (zh) | 一种2-甲基丙烯醇的制备方法及催化剂的制备方法 | |
| JP4014287B2 (ja) | ３−アシロキシシクロヘキセンの製造方法 |