JPS63264641A - 導電性樹脂組成物成形物の製造方法 - Google Patents
導電性樹脂組成物成形物の製造方法Info
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- JPS63264641A JPS63264641A JP9727187A JP9727187A JPS63264641A JP S63264641 A JPS63264641 A JP S63264641A JP 9727187 A JP9727187 A JP 9727187A JP 9727187 A JP9727187 A JP 9727187A JP S63264641 A JPS63264641 A JP S63264641A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は導電性樹脂組成物成形物の製造方法に関するも
のである。さらに詳しくは熱可塑性樹脂と特定の構造を
有する導電性の複素５員環式化合物重合体よりなる導電
性樹脂組成物成形物の製造方法に関するものである。
のである。さらに詳しくは熱可塑性樹脂と特定の構造を
有する導電性の複素５員環式化合物重合体よりなる導電
性樹脂組成物成形物の製造方法に関するものである。
静電気帯電防止、易めっき性の付与、或は電磁波シール
ド性の付与を目的として導電性の樹脂組成物の開発が行
われている。この目的のために従来、アルミニウム、ス
テンレス鋼などの金属の粉末、または繊維、或は炭素の
粉末や炭素繊維などを添加混合して導電性の樹脂組成物
とすることが行われている。
ド性の付与を目的として導電性の樹脂組成物の開発が行
われている。この目的のために従来、アルミニウム、ス
テンレス鋼などの金属の粉末、または繊維、或は炭素の
粉末や炭素繊維などを添加混合して導電性の樹脂組成物
とすることが行われている。
一方、主鎖に複素５員環式化合物が連なった構造を有す
るポリピロール、ポリフラン、ポリチオフェン、ポリセ
レノフェン等の重合体はヨウ素や五フッ化ヒ素等のドー
パントをドープすることにより、絶縁体から導電体に変
化するなど、優れた性質を有することが知られており、
導電性材料として使用されている。
るポリピロール、ポリフラン、ポリチオフェン、ポリセ
レノフェン等の重合体はヨウ素や五フッ化ヒ素等のドー
パントをドープすることにより、絶縁体から導電体に変
化するなど、優れた性質を有することが知られており、
導電性材料として使用されている。
例えば、ポリチオフェンはチオフェンを化学的重合方法
、または電気化学的酸化重合方法により重合して得られ
るポリマーであるが、ヨウ素などのドーパントをドーピ
ングしたものは高い導電性を有することが知られている
。さらにポリピロール、ポリフラン、ポリセレノフェン
、ポリテルロフェン等の複素５員環式化合物重合体につ
いても同様に導電性高分子化合物として知られており、
これらの導電性高分子化合物を添加混合して導電性の樹
脂組成物とすることも検討されている。
、または電気化学的酸化重合方法により重合して得られ
るポリマーであるが、ヨウ素などのドーパントをドーピ
ングしたものは高い導電性を有することが知られている
。さらにポリピロール、ポリフラン、ポリセレノフェン
、ポリテルロフェン等の複素５員環式化合物重合体につ
いても同様に導電性高分子化合物として知られており、
これらの導電性高分子化合物を添加混合して導電性の樹
脂組成物とすることも検討されている。
上述の従来の導電性組成物を成形する方法は実質的に固
体を樹脂中に練り込む方法であり、添加物を大量に使用
することにより導電性を付与するという目的はある程度
達成されるものの、金属の粉末または繊維を添加する方
法では、添加物が高価である上に混合及び得られた組成
物を成形するのが困難でありまた、組成物の比重がかな
り太きくなるなどの問題があった。また一方、炭素の粉
末を添加する方法は、添加物が比較的安価であるが、導
電性を付与するためには、比較的多量の炭素を添加する
ことが必要であり、樹脂との均一分散混合が困難であっ
た。導電性高分子化合物の添加も導電性高分子化合物自
体が不融性、不溶性の重合体であるため、炭素の添加と
同様な問題がある。すなわち、いずれの方法でも成形加
工が難しく、樹脂の物性が低下するなどの問題があった
。
体を樹脂中に練り込む方法であり、添加物を大量に使用
することにより導電性を付与するという目的はある程度
達成されるものの、金属の粉末または繊維を添加する方
法では、添加物が高価である上に混合及び得られた組成
物を成形するのが困難でありまた、組成物の比重がかな
り太きくなるなどの問題があった。また一方、炭素の粉
末を添加する方法は、添加物が比較的安価であるが、導
電性を付与するためには、比較的多量の炭素を添加する
ことが必要であり、樹脂との均一分散混合が困難であっ
た。導電性高分子化合物の添加も導電性高分子化合物自
体が不融性、不溶性の重合体であるため、炭素の添加と
同様な問題がある。すなわち、いずれの方法でも成形加
工が難しく、樹脂の物性が低下するなどの問題があった
。
本発明の目的は溶融性、且つ導電性に優れた複素５員環
式化合物重合体と熱可塑性樹脂の混合組成物をつくり、
これより容易に導電性成形物を得る方法を提供する事に
ある。
式化合物重合体と熱可塑性樹脂の混合組成物をつくり、
これより容易に導電性成形物を得る方法を提供する事に
ある。
本発明者らは、上記問題を解決するために鋭意探索した
結果、特定の構造単位を有する複素５員環式化合物重合
体が樹脂との分散性が良く、軟化点を有するため、これ
らの複素５員環式化合物重合体および熱可塑性樹脂の軟
化点以上の温度で成形加工することが可能である事を見
い出して本発明を完成させた。
結果、特定の構造単位を有する複素５員環式化合物重合
体が樹脂との分散性が良く、軟化点を有するため、これ
らの複素５員環式化合物重合体および熱可塑性樹脂の軟
化点以上の温度で成形加工することが可能である事を見
い出して本発明を完成させた。
すなわち、本発明は熱可塑性樹脂と、一般式（〔式（Ｉ
）中、Ｒは炭素数８個以上のアルキル基、Ｘは酸素、硫
黄、セレン、テルル又は−ＮＲ’で表わされるアミノ基
、ただし、ここでＲ／は水素、アルキル基、アリール基
を示す〕で表わされる単量体単位を繰り返し単位とする
複素５員環式化合物重合体の混合物を該熱可塑性樹脂及
び該複素５員環式化合物重合体の軟化点以上の温度に加
熱して、所望の形状に成形する方法であって、少くとも
該複素５員環式化合物重合体は予め及び／又は成形後、
ビーパン１トでドープ処理されることを特徴とする導電
性樹脂組成物成形物の製造方法である。
）中、Ｒは炭素数８個以上のアルキル基、Ｘは酸素、硫
黄、セレン、テルル又は−ＮＲ’で表わされるアミノ基
、ただし、ここでＲ／は水素、アルキル基、アリール基
を示す〕で表わされる単量体単位を繰り返し単位とする
複素５員環式化合物重合体の混合物を該熱可塑性樹脂及
び該複素５員環式化合物重合体の軟化点以上の温度に加
熱して、所望の形状に成形する方法であって、少くとも
該複素５員環式化合物重合体は予め及び／又は成形後、
ビーパン１トでドープ処理されることを特徴とする導電
性樹脂組成物成形物の製造方法である。
上記した本発明で使用される複素５員環式化合物重合体
は高分子鎖の複素５員環核上にアルキル基を有しており
、上式のうち、Ｒで示される炭素数８個以上のアルキル
基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル等の直鎖アルキル基のほかに、シクロオクチル
基のような環状アルキル基、或は分枝構造を有するアル
キル基などが挙げられる。これらのアルキル基はハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、了り−ル、アルケニ
ルなどの基を有していてもよい。また、窒素、酸素、硫
黄などのへテロ原子を含んでいてもよい。
は高分子鎖の複素５員環核上にアルキル基を有しており
、上式のうち、Ｒで示される炭素数８個以上のアルキル
基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル等の直鎖アルキル基のほかに、シクロオクチル
基のような環状アルキル基、或は分枝構造を有するアル
キル基などが挙げられる。これらのアルキル基はハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、了り−ル、アルケニ
ルなどの基を有していてもよい。また、窒素、酸素、硫
黄などのへテロ原子を含んでいてもよい。
一般的に重合体の置換基のアルキル鎖が長いほど重合体
の軟化点は低くなる傾向にあり、逆にアルキル鎖が短か
ければ重合体の軟化点は高くなる傾向にある０例えば炭
素数８個のオクチル基がついている場合には重合体の軟
化点は１５６℃であったがそれ以下の長さの置換基の場
合には重合体は軟化点を有せず不融性であった。
の軟化点は低くなる傾向にあり、逆にアルキル鎖が短か
ければ重合体の軟化点は高くなる傾向にある０例えば炭
素数８個のオクチル基がついている場合には重合体の軟
化点は１５６℃であったがそれ以下の長さの置換基の場
合には重合体は軟化点を有せず不融性であった。
本発明で使用される複素５員環式化合物重合体は、通常
、前記の一般式（Ｉ）で表される、複素５員環式化合物
の酸化的カップリング反応によって製造される。
、前記の一般式（Ｉ）で表される、複素５員環式化合物
の酸化的カップリング反応によって製造される。
また２、５−ジハロゲン化した複素５員環式化合物をマ
グネシウムと反応させてジグリニャール化した後、ニッ
ケル触媒によりカップリングして重合体を製造する方法
によっても合成することができる。
グネシウムと反応させてジグリニャール化した後、ニッ
ケル触媒によりカップリングして重合体を製造する方法
によっても合成することができる。
本発明で使用される複素５員環式化合物重合体は、一般
式（Ｉ）の化合物単位が２．５位または２．４位で繰り
返し結合している重合体であり、あるいは一部架橋構造
を有した重合体であっても構わない。
式（Ｉ）の化合物単位が２．５位または２．４位で繰り
返し結合している重合体であり、あるいは一部架橋構造
を有した重合体であっても構わない。
複素５員環式化合物の酸化的カップリング反応による具
体的な重合方法としては、酸化剤触媒を用いて重合する
方法、電気化学的に重合する方法等が挙げられ、中でも
酸化剤触媒を用いて重合する方法が重合体を安価に容易
に得る手段として好ましい。
体的な重合方法としては、酸化剤触媒を用いて重合する
方法、電気化学的に重合する方法等が挙げられ、中でも
酸化剤触媒を用いて重合する方法が重合体を安価に容易
に得る手段として好ましい。
これらの重合用触媒としては塩化アルミニウム、塩化鉄
、塩化モリブデン、塩化タングステン、塩化錫、塩化ア
ンチモン、五フッ化ヒ素等のルイス酸として知られてい
る化合物が挙げられる。これらのうち、塩化アルミニウ
ムのように酸化力を持たないものや酸化力の弱いものは
、塩化第二銅や二酸化マンガン、酸素などのような酸化
剤を併用することも好ましい。
、塩化モリブデン、塩化タングステン、塩化錫、塩化ア
ンチモン、五フッ化ヒ素等のルイス酸として知られてい
る化合物が挙げられる。これらのうち、塩化アルミニウ
ムのように酸化力を持たないものや酸化力の弱いものは
、塩化第二銅や二酸化マンガン、酸素などのような酸化
剤を併用することも好ましい。
これらの酸化剤触媒を、上記アルキル置換複素５員環式
化合物中に添加することにより室温下で容易に本発明で
使用される複素５員環式化合物重合体を製造することが
できる。又必要に応じて、この反応系中に不活性溶媒を
加えることも反応の制御などが容易に行えるようになる
ので好ましい方法である。
化合物中に添加することにより室温下で容易に本発明で
使用される複素５員環式化合物重合体を製造することが
できる。又必要に応じて、この反応系中に不活性溶媒を
加えることも反応の制御などが容易に行えるようになる
ので好ましい方法である。
本発明では複素５員環式化合物重合体と熱可塑性樹脂の
混合物を熱可塑性樹脂及び複素５員環式化合物重合体の
軟化点以上の温度で成形加工することにより導電性樹脂
組成物成形物を製造することができる。ここで熱可塑性
樹脂としては特に制限はなくポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリビニルアルコール、ポリ
エーテル、ポリエステル、セルロース系＋１ ＪＬＷ、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、熱可塑性ポリイミド
又はポリアミック酸、ポリスルホンなど工業上入手可能
の熱可塑性樹脂なら、あらゆる種類の樹脂を用いること
ができる。
混合物を熱可塑性樹脂及び複素５員環式化合物重合体の
軟化点以上の温度で成形加工することにより導電性樹脂
組成物成形物を製造することができる。ここで熱可塑性
樹脂としては特に制限はなくポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリビニルアルコール、ポリ
エーテル、ポリエステル、セルロース系＋１ ＪＬＷ、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、熱可塑性ポリイミド
又はポリアミック酸、ポリスルホンなど工業上入手可能
の熱可塑性樹脂なら、あらゆる種類の樹脂を用いること
ができる。
本発明では複素５員環式化合物重合体と熱可塑性樹脂の
混合比は必要に応じて任意の量比を取ることができる。
混合比は必要に応じて任意の量比を取ることができる。
たとえば、導電性の良好な樹脂組成物が必要なときは複
素５員環式化合物重合体の量比を大きくすればよく、混
合比に制限はないが、一般に複素５員環式化合物重合体
と熱可塑性樹脂の混合比は１：９９〜９９：１（重量比
）くらいである。
素５員環式化合物重合体の量比を大きくすればよく、混
合比に制限はないが、一般に複素５員環式化合物重合体
と熱可塑性樹脂の混合比は１：９９〜９９：１（重量比
）くらいである。
本発明の成形方法では熱可塑性樹脂及び複素５員環式化
合物重合体混合物の軟化点以上の温度で成形加工するこ
とにより導電性樹脂組成物成形物を製造することができ
る。
合物重合体混合物の軟化点以上の温度で成形加工するこ
とにより導電性樹脂組成物成形物を製造することができ
る。
このような方法としては具体的には、いわゆる熱可塑性
樹脂の一般的な成形加工方法が利用可能であり、例えば
、押出成形、射出成形、インフレーション成形、ロール
加工やカレンダー加工などが挙げられる。
樹脂の一般的な成形加工方法が利用可能であり、例えば
、押出成形、射出成形、インフレーション成形、ロール
加工やカレンダー加工などが挙げられる。
本発明では、このようにして成形加工した重合体に適当
なドーパントをドープする工程により導電性の製品を製
造することができる。
なドーパントをドープする工程により導電性の製品を製
造することができる。
ここで使用されるドーパントとしては特に制限はなく、
導電性の複素５員環式化合物重合体を形成するためにド
ープする際に使用されるドーパントとして公知の化合物
が使用可能である。このようなドーパントとしてはヨウ
素、臭素、塩素、三塩化ヨウ素などのハロゲン化合物、
硫酸、硝酸、過塩素酸、はうフッ化水素酸等のプロトン
酸、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、塩化モリブデン、
塩化タングステン、塩化アンチモン、五フッ化ヒ素、三
酸化イオウなどのルイス酸、ヘキサフルオロアンチモン
酸ニトロシル（ＮＯ３ｂＦｓ）、ヘキサフルオロヒ酸ニ
トロシル（ＮＯＡｓＦｇ）、トリフルオロメタンスルホ
ン酸ニトロシル（Ｎ。
導電性の複素５員環式化合物重合体を形成するためにド
ープする際に使用されるドーパントとして公知の化合物
が使用可能である。このようなドーパントとしてはヨウ
素、臭素、塩素、三塩化ヨウ素などのハロゲン化合物、
硫酸、硝酸、過塩素酸、はうフッ化水素酸等のプロトン
酸、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、塩化モリブデン、
塩化タングステン、塩化アンチモン、五フッ化ヒ素、三
酸化イオウなどのルイス酸、ヘキサフルオロアンチモン
酸ニトロシル（ＮＯ３ｂＦｓ）、ヘキサフルオロヒ酸ニ
トロシル（ＮＯＡｓＦｇ）、トリフルオロメタンスルホ
ン酸ニトロシル（Ｎ。
ＣＦ３５Ｏ３）、ヘキサフルオロアンチモン酸ニトロイ
ル（ＮＯ２Ｓ ｂ ＦＧ ） 、）リフルオロメタンス
ルホン酸ニトロイル（Ｎ Ｏ２ＣＦ ３ Ｓ ０３ ）
などの酸化剤、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）
、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒｂ）、セシウム（
Ｃｓ）などのアルカリ全屈、Ｒ４ＮＡ（ここで、Ｒはア
ルキル基、Ａは陰イオン基を示す）で表されるテトラア
ルキルアンモニウム塩など各種のドーパント物質が使用
可能である。
ル（ＮＯ２Ｓ ｂ ＦＧ ） 、）リフルオロメタンス
ルホン酸ニトロイル（Ｎ Ｏ２ＣＦ ３ Ｓ ０３ ）
などの酸化剤、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）
、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒｂ）、セシウム（
Ｃｓ）などのアルカリ全屈、Ｒ４ＮＡ（ここで、Ｒはア
ルキル基、Ａは陰イオン基を示す）で表されるテトラア
ルキルアンモニウム塩など各種のドーパント物質が使用
可能である。
これらのドーパントを成形物にドープする方法について
は特に制限はなく、一般的には成形物とドーパント物質
とを接触させればよく、気相、あるいは液相中で行われ
ることが多い。
は特に制限はなく、一般的には成形物とドーパント物質
とを接触させればよく、気相、あるいは液相中で行われ
ることが多い。
あるいは、過塩素酸リチウム（ＬｉＣ１＋０４）、テト
ラフルオロホウ酸リチウム（Ｌ ｉ ＢＦ４）、ヘキサ
フルオロヒ酸リチウム（ＬｉＡｓＦＧ）、テトラフルオ
ロホウ酸テトラブチルアンモニウム（Ｂｕ４ ＮＢＦ４
） 、過塩素酸テトラブチルアンモニウム（Ｂ ｕ４
Ｎ ＣＩ Ｏ４）などの電解質塩を含む電解溶液中で
電気化学的にドープする方法も採用できる。また、上述
の成形加工時にドーパントを添加しても良い。
ラフルオロホウ酸リチウム（Ｌ ｉ ＢＦ４）、ヘキサ
フルオロヒ酸リチウム（ＬｉＡｓＦＧ）、テトラフルオ
ロホウ酸テトラブチルアンモニウム（Ｂｕ４ ＮＢＦ４
） 、過塩素酸テトラブチルアンモニウム（Ｂ ｕ４
Ｎ ＣＩ Ｏ４）などの電解質塩を含む電解溶液中で
電気化学的にドープする方法も採用できる。また、上述
の成形加工時にドーパントを添加しても良い。
本発明の他の実施態様としては、熱可塑性樹脂とあらか
じめドープ処理をしてドーパントを含仔する、複素５員
環式化合物重合体の混合物を用いることによっても同様
に成形することが可能であり、具体的な成形方法として
は前述の方法と同様である。
じめドープ処理をしてドーパントを含仔する、複素５員
環式化合物重合体の混合物を用いることによっても同様
に成形することが可能であり、具体的な成形方法として
は前述の方法と同様である。
この場合も又、必要によって、上記成形後、更にドーパ
ントでドープ処理してもよい。
ントでドープ処理してもよい。
以下に合成例及び実施例により更に詳しく本発明を説明
する。
する。
合成例１３−オクチルチオフェンの合成例３−ブロモチ
オフェン８１．５ｇ （０，５ｍｏｌ ）とジフェニル
ホスフィノペンクンニッケルジクロライド１ｇを含む無
水エーテル３００ｍ ｌ中に、オクチルマグネシウムブ
ロマイド１０８．５ ｇ （０，５ｍｏｌ ）を含むエ
ーテル２５０ｍ Ｉｔを０℃で滴下し、滴下終了後５時
間還流してから、水を加えて加水分解した。次いで、有
機層をエーテル抽出した後、得られたエーテル溶液を減
圧蒸留して、３−オクチルチオフェンを７５％の収率（
理論）で得た。
オフェン８１．５ｇ （０，５ｍｏｌ ）とジフェニル
ホスフィノペンクンニッケルジクロライド１ｇを含む無
水エーテル３００ｍ ｌ中に、オクチルマグネシウムブ
ロマイド１０８．５ ｇ （０，５ｍｏｌ ）を含むエ
ーテル２５０ｍ Ｉｔを０℃で滴下し、滴下終了後５時
間還流してから、水を加えて加水分解した。次いで、有
機層をエーテル抽出した後、得られたエーテル溶液を減
圧蒸留して、３−オクチルチオフェンを７５％の収率（
理論）で得た。
同様にして、種々のグリニヤール試薬を用いることによ
り、３−ドデシルチオフェン、３−ヘキサデシルチオフ
ェンおよび３−トコシルチオフェンを得た。
り、３−ドデシルチオフェン、３−ヘキサデシルチオフ
ェンおよび３−トコシルチオフェンを得た。
注）ニッケル触媒の存在下、カップリング反応でも七ツ
マ−が得られる。
マ−が得られる。
合成例２ 複素５員環式化合物重合体の合成例クロロ
ホルム３．ＯＯＯｍｊｊ中に無水塩化第二鉄２４０ｇを
入れたのち、さらに３−オクチルチオフェン６０ｇを加
えて室温で２４時間かきまぜた。
ホルム３．ＯＯＯｍｊｊ中に無水塩化第二鉄２４０ｇを
入れたのち、さらに３−オクチルチオフェン６０ｇを加
えて室温で２４時間かきまぜた。
反応混合物をメタノール１０，０００ｍ１中に加えて良
くかきまぜたのち、不溶物をろ過により集め、メタノー
ル、希塩酸、水、アンモニア水で洗浄してから減圧下、
８０℃で１０時間乾燥した。
くかきまぜたのち、不溶物をろ過により集め、メタノー
ル、希塩酸、水、アンモニア水で洗浄してから減圧下、
８０℃で１０時間乾燥した。
暗緑色のポリマーが５１ｇ得られた。
このポリマーの軟化点を測定したところ１５６℃であっ
た。
た。
又、このポリマーの分子Ｍ （ＭＷ）をテトラヒドロフ
ラン溶媒によるゲルパーミエイションクロマトグラフィ
ーにより、ポリスチレン換算値で求めたところ、１４６
．０００であった。
ラン溶媒によるゲルパーミエイションクロマトグラフィ
ーにより、ポリスチレン換算値で求めたところ、１４６
．０００であった。
同様にして、ポリ−３−ドデシルチオフェン（ＭＷ ：
１０９．０００ ） 、ポリ−３−ヘキサデシルチオ
フェン、ポリ−３−トコシルチオフェン（ＭＷ ： １
３５．０００）などの３位にアルキル基を有するポリチ
オフェンが得られた。
１０９．０００ ） 、ポリ−３−ヘキサデシルチオ
フェン、ポリ−３−トコシルチオフェン（ＭＷ ： １
３５．０００）などの３位にアルキル基を有するポリチ
オフェンが得られた。
実施例１
ポリ−３−ドデシルチオフェンの粉末とポリ塩化ビニル
の粉末とフタル酸ジオクチルを重量比で１：３：２の割
合でヘンシェルミキサー中で混合した後、押出１ａ（Ｂ
Ｔ−２５、プラスチック工学研究所側製）を用いて造粒
し、得られた組成物を０．１１ＩＩｍの空隙を有する二
枚の鉄板の間にはさんで１８０℃で５分間ホットプレス
したところ、厚さ０．１ｍｍのフィルム状成形物が得ら
れた。
の粉末とフタル酸ジオクチルを重量比で１：３：２の割
合でヘンシェルミキサー中で混合した後、押出１ａ（Ｂ
Ｔ−２５、プラスチック工学研究所側製）を用いて造粒
し、得られた組成物を０．１１ＩＩｍの空隙を有する二
枚の鉄板の間にはさんで１８０℃で５分間ホットプレス
したところ、厚さ０．１ｍｍのフィルム状成形物が得ら
れた。
このフィルムは暗赤色の均一フィルムで、室温で飽和蒸
気圧のヨウ素ガスに２４時間接触させたところ、０．１
３Ｓ／ｃｍの電気伝導度を示した。
気圧のヨウ素ガスに２４時間接触させたところ、０．１
３Ｓ／ｃｍの電気伝導度を示した。
実施例２
ポリ−３−オクチルチオフェンの粉末とポリスチレンの
粉末を重量比で１：５の割合でヘンシェルミキサー中で
混合した後、押出機（ＢＴ−２５、プラスチソク工学研
究所■製）を用いて造粒し、得られた組成物を０．１
ｍｍの空隙を有する二枚の鉄板の間にはさんで２４０℃
で５分間ホットプレスしたところ、厚さ０．１ｍｍのフ
ィルム状成形物が得られた。
粉末を重量比で１：５の割合でヘンシェルミキサー中で
混合した後、押出機（ＢＴ−２５、プラスチソク工学研
究所■製）を用いて造粒し、得られた組成物を０．１
ｍｍの空隙を有する二枚の鉄板の間にはさんで２４０℃
で５分間ホットプレスしたところ、厚さ０．１ｍｍのフ
ィルム状成形物が得られた。
このフィルムは赤色で透明性の良好な均一フィルムで、
室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスに２４時間接触させたと
ころ、０．１５Ｓ／ｃｍの電気伝導度を示した。
室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスに２４時間接触させたと
ころ、０．１５Ｓ／ｃｍの電気伝導度を示した。
実施例３
ポリ−３−オクチルチオフェンの粉末とポリプロピレン
の粉末を重量比で３：５の割合でヘンシェルミキサー中
で混合した後、押出機（ＢＴ−２５、プラスチック工学
研究所側製）を用いて造粒し、得られた組成物を０．１
１の空隙を有する二枚の鉄板の間にはさんで２４０℃で
５分間ホットプレスしたところ、厚さ０．１ｍｍのフィ
ルム状成形物が得られた。
の粉末を重量比で３：５の割合でヘンシェルミキサー中
で混合した後、押出機（ＢＴ−２５、プラスチック工学
研究所側製）を用いて造粒し、得られた組成物を０．１
１の空隙を有する二枚の鉄板の間にはさんで２４０℃で
５分間ホットプレスしたところ、厚さ０．１ｍｍのフィ
ルム状成形物が得られた。
このフィルムは暗赤色の均一フィルムで、室温で飽和蒸
気圧のヨウ素ガスに２４時間接触させたところ、５ Ｓ
／１の電気伝導度を示した。
気圧のヨウ素ガスに２４時間接触させたところ、５ Ｓ
／１の電気伝導度を示した。
実施例４
実施例２においてポリ−３−オクチルチオフェンの代わ
りにヨウ素をドープしたポリ−３−オクチルチオフェン
をもちいて実施例３と同様にしてホットプレスしたとこ
ろ、厚さ ０．ｌｌｌ１１のシート状の成形物が得られ
た。このシートの電気伝導度を測定したところ１．２Ｘ
１Ｏ−２Ｓ／ ｃｍであった。
りにヨウ素をドープしたポリ−３−オクチルチオフェン
をもちいて実施例３と同様にしてホットプレスしたとこ
ろ、厚さ ０．ｌｌｌ１１のシート状の成形物が得られ
た。このシートの電気伝導度を測定したところ１．２Ｘ
１Ｏ−２Ｓ／ ｃｍであった。
本発明の方法を実施することにより、従来、困難であっ
た導電性樹脂組成物成形が容易に行え、導電性樹脂組成
物成形物を安価に製造することが可能となり、工業上極
めて価値がある。
た導電性樹脂組成物成形が容易に行え、導電性樹脂組成
物成形物を安価に製造することが可能となり、工業上極
めて価値がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 熱可塑性樹脂と、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｒは炭素数８個以上のアルキル基、Ｘ
は酸素、硫黄、セレン、テルル又は−ＮＲ′で表わされ
るアミノ基、ただし、ここでＲ′は水素、アルキル基、
アリール基を示す〕で表わされる単量体単位を繰り返し
単位とする複素５員環式化合物重合体の混合物を該熱可
塑性樹脂及び該複素５員環式化合物重合体の軟化点以上
の温度に加熱して、所望の形状に成形する方法であって
、少くとも該複素５員環式化合物重合体は予め及び／又
は成形後、ドーパントでドープ処理されることを特徴と
する導電性樹脂組成物成形物の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9727187A JPH0778131B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 導電性樹脂組成物成形物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9727187A JPH0778131B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 導電性樹脂組成物成形物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264641A true JPS63264641A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH0778131B2 JPH0778131B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=14187865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9727187A Expired - Fee Related JPH0778131B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 導電性樹脂組成物成形物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778131B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USH1523H (en) * | 1993-03-08 | 1996-04-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Method of making a polymer film having a conductivity gradient along its thickness and polymer film so made |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP9727187A patent/JPH0778131B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USH1523H (en) * | 1993-03-08 | 1996-04-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Method of making a polymer film having a conductivity gradient along its thickness and polymer film so made |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0778131B2 (ja) | 1995-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |