JPS6326754B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な２−ベンゾイミダゾリノン誘導
体に関する。 本発明の２−ベンゾイミダゾリノン誘導体は文
献未載の新規化合物であつて、下記一般式(1)で表
わされる。 〔式中R¹及びR²は同一又は異なつて水素原子又
は低級アルキル基を示す。R³は水酸基、低級ア
ルコキシ基又は基

【式】（ここでR⁴及びR⁵ は同一又は異なつて水酸基を置換基として有する
ことのある低級アルキル基又はシクロアルキル基
を示す。またこのR⁴及びR⁵はこれらが結合する
窒素原子と共に他の窒素原子を介し又は介するこ
となく互いに結合して飽和のヘテロ環を形成する
ことができる。該ヘテロ環上にはフエニル低級ア
ルキル基、フエニル基又はシクロアルキル基が置
換していてもよい。）を示す。またＡは低級アル
キレン基を示す。〕 本発明の化合物は優れた血小板凝集抑制作用、
ホスホジエステラーゼ阻害作用、抗潰瘍作用、強
心作用（陽性の心筋変力作用）、消炎作用及び降
圧作用を有し、血栓症の予防及び治療剤、ホスホ
ジエステラーゼ阻害剤、抗潰瘍剤、強心剤、消炎
剤、降圧剤等として有用である。 本明細書においてR¹、R²、R³、R⁴、R⁵及びＡ
で示される各基としてはより具体的には夫々次の
ものを挙げることができる。 低級アルキル基……メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等。 低級アルコキシ基……メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基
等。 水酸基を置換基として有することのある低級アル
キル基……メチル、エチル、２−ヒドロキシエチ
ル、プロピル、イソプロピル、２−ヒドロキシ
プロピル、３−ヒドロキシプロピル、ブチル、
tert−ブチル、２−ヒドロキシブチル、４−ヒ
ドロキシブチル、１−メチル−２−ヒドロキシ
プロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、ペ
ンチル、５−ヒドロキシペンチル、ヘキシル、
６−ヒドロキシヘキシル基等。 シクロアルキル基……シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、シクロオクチル基等。 フエニル低級アルキル基……ベンジル、２−フエ
ニルエチル、１−フエニルエチル、３−フエニ
ルプロピル、４−フエニルブチル、１，１−ジ
メチル−２−フエニルエチル、５−フエニルペ
ンチル、６−フエニルヘキシル、２−メチル−
３−フエニルプロピル基等。 低級アルキレン基……メチレン、エチレン、メチ
ルメチレン、トリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、２，２−ジメチルトリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、２−エチルトリメチレン、１−メチルトリ
メチレン基等。 またR⁴及びR⁵が結合する窒素原子と共に他の
窒素原子を介し又は介することなく互いに結合し
て形成される飽和のヘテロ環の残基であつて、該
ヘテロ環上にフエニル低級アルキル基、フエニル
基又はシクロアルキル基が置換していてもよいヘ
テロ環残基としては、例えば１−ピベラジニル、
４−フエニル−１−ピペラジニル、４−シクロヘ
キシル−１−ピペラジニル、４−シクロオクチル
−１−ピペラジニル、４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル、４−（２−フエニルエチル）−１−ピペラ
ジニル、１−ピペリジニル、４−フエニル−１−
ピペリジル、４−シクロヘキシル−１−ピペリジ
ル、４−ベンジル−１−ピペリジル、１−ピロリ
ジル基等を挙げることができる。 本発明の化合物のうち代表的なものを以下に掲
げる。 Γ６−（３−カルボキシプロポキシ）−１−エチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ５−（３−カルボキシプロポキシ）−１，３−ジ
メチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミ
ダゾール−２−オン Γ７−（３−カルボキシプロポキシ）−１−メチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ６−（４−カルボキシブトキシ）−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−（６−カルボキシヘキシルオキシ）−１−エ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−（３−カルボメトキシプロポキシ）−１−エ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−（３−カルボエトキシプロポキシ）−１−エ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ７−（４−カルボプロポキシブトキシ）−１，３
−ジメチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾ
イミダゾール−２−オン Γ５−（３−カルボキシプロポキシ）−１，３−ジ
ヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ４−（３−カルボブトキシプロポキシ）−１−メ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−（６−カルボヘキシルオキシヘキシル）−１
−エチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイ
ミダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−イソプロ
ピル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−tert−ブ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−ヘキシル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジエ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジヘ
キシル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミ
ダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−プロピル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ７−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ４−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−ブチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−ペンチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジエ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ７−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ４−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ４−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジ
メチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミ
ダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３
−ジエチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾ
イミダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン Γ７−〔３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ７−〔３−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジプ
ロピル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミ
ダゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−tert−ブチル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ７−〔３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジ
メチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミ
ダゾール−２−オン Γ６−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブトキシ〕−１−メチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２
−オン Γ６−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブトキシ〕−１−エチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２
−オン Γ５−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブトキシ〕−１−メチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２
−オン Γ５−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブトキシ〕−１，３−ジメチ
ル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ６−〔４−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブトキシ〕−１−エチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２
−オン Γ７−〔４−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブトキシ〕−１，３−ジエチ
ル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ６−〔４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）ブトキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ５−〔４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル）ブトキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ５−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル）メトキシ〕−１，３−ジヒドロ−
2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ７−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル）メトキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン Γ７−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル）メトキシ〕−１−メチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン Γ６−〔６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ヘキシルオキシ〕−１−エチ
ル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ５−〔６−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ヘキシルオキシ〕−１−メチ
ル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ６−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニ
ル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ６−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニ
ル）ブトキシ〕−１−メチル−１，３−ジヒド
ロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ５−〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカ
ルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ７−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカ
ルボニル）ブトキシ〕−１−エチル−１，３−
ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オ
ン Γ７−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニ
ル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ６−〔４−（４−シクロヘキシル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）ブトキシ〕−１−メチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２
−オン Γ５−〔３−（４−シクロヘキシル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（４−シクロヘキシル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ７−〔３−（４−シクロヘキシル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニルカ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン Γ７−〔４−（４−フエニル−１−ピペラジニルカ
ルボニル）ブトキシ〕−１−エチル−１，３−
ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オ
ン Γ６−〔３−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン Γ６−〔４−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカ
ルボニル）ブトキシ〕−１，３−ジヒドロ−2H
−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ５−〔３−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカ
ルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジエチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ６−〔３−（４−β−フエネチル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ７−〔４−（４−β−フエネチル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）ブトキシ〕−１−メチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２
−オン Γ６−〔３−（４−α−フエネチル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン Γ７−〔３−（４−α−フエネチル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕−１−イソプロ
ピル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン Γ６−〔３−（４−ヘキシルフエニル−１−ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕−１−エチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ６−〔３−（１ピペリジニルカルボニル）プロポ
キシ〕−１−エチル−１，３−ジヒドロ−2H−
ベンゾイミダゾール−２−オン Γ７−〔４−（４−ベンジル−１−ピペリジニルカ
ルボニル）ブトキシ〕−１−メチル−１，３−
ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オ
ン Γ７−〔６−（４−シクロヘキシル−１−ピペリジ
ニルカルボニル）ヘキシルオキシ〕−１，３−
ジメチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイ
ミダゾール−２−オン Γ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジニルカ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン Γ６−〔３−（１−ピロリジニルカルボニル）プロ
ポキシ〕−１−エチル−１，３−ジヒドロ−2H
−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ６−｛３−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝−１−メチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベ
ンゾイミダゾール−２−オン Γ５−｛３−〔Ｎ−（２−ビドロキシエチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ５−｛４−〔Ｎ−（２−ビドロキシブチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン Γ５−｛３−〔Ｎ−（２−ビドロキシエチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−
2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ５−｛４−〔Ｎ−（２，３−ジビドロキシプロピ
ル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイ
ミダゾール−２−オン Γ４−｛３−〔Ｎ−（２−ビドロキシエチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−
2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ７−｛３−〔Ｎ−（２−ビドロキシエチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ４−｛４−〔Ｎ−（２−ビドロキシエチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
−１−メチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベン
ゾイミダゾール−２−オン Γ５−｛３−〔Ｎ−ジ−（２−ビドロキシエチル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝−１，３−ジ
ヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン Γ４−〔６−（４−シクロヘキシル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）ブトキシ〕−１，３−ジメチ
ル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン Γ４−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル）メトキシ〕−１−メチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一列を挙げれば例えば下記反応
行程式−１に示す方法により製造される。 〔式中Ｘはハロゲン原子を示す。R¹、R²、R³及
びＡは前記に同じ。〕 即ち一般式(2)で表わされるヒドロキ−２−ベン
ゾイミダゾリノン誘導体に一般式(3)で表わされる
ハロアルカンアミド誘導体を脱ハロゲン化水素反
応の条件下に反応させると本発明化合物(1)が収得
される。 この脱ハロゲン化水素反応は塩基性化合物を脱
ハロゲン化水素剤として用いて行われる。塩基性
化合物としては公知のものを広く使用でき、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸銀などの無機塩基、ナト
リウム、カリウムなどのアルカリ金属、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラートなどのアル
コラート、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、４
−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシ
クロ〔４，３，０〕ノネン−５（DBN）、１，５
−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン−５
（DBU）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕
オクタン（DABCO）、４−ジメチルアミノピリ
ジンなどの有機塩基が挙げられる。該反応は無溶
媒でもあるいは溶媒の存在下でも行なわれ、溶媒
としては反応に悪影響を与えない不活性のものが
すべて用いられ、たとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ールなどのアルコール類、ジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、
ジグライムなどのエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸メチ
ル、酢酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドなどの非プロトン性
極性溶媒などが挙げられる。また該反応は沃化ナ
トリウム、沃化カリウムなどの金属沃化物の存在
下に行なうのが有利である。上記方法における化
合物(2)に対する化合物(3)の使用割合はとくに限定
されず、広い範囲の中から適宜に選択されるが、
反応を無溶媒下に行なう場合には前者に対して後
者を通常大過剰量、溶媒中で行なう場合には通常
前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好ましく
は等モル〜２倍モル量にて用いるのが望ましい。
また、その反応温度もとくに限定されないが、通
常、室温〜200℃、好ましくは50〜100℃で行なわ
れる。反応時間は通常１〜30時間である。 反応行程式−１において、出発原料として用い
られる一般式(2)の化合物は公知もしくは新規化合
物であり、例えば下記反応行程式−２に示す方法
により製造される。 〔式中R⁶は低級アルキル基を示す。R¹及びR²は
前記に同じ。〕 反応行程式−２によれば、一般式(2)の化合物は
酸の存在下適当な溶媒中又は無溶媒下に公知の一
般式(4)の化合物を加熱することにより製造され
る。用いられる酸としては例えば臭化水素酸、塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、三塩化硼素
等を挙げることができ、斯かる酸を化合物(4)に対
して通常大過剰量用いるのがよい。また用いられ
る溶媒としては例えば酢酸、ベンゼン、ニトロベ
ンゼン、ジクロルメタン、ピリジン等を挙げるこ
とができる。加熱温度としては特に限定されない
が、通常35〜250℃程度に加熱するのがよく、上
記反応は一般に0.5〜５時間程度で終了する。 反応行程式−１において、他の一方の出発原料
として用いられる一般式(3)の化合物は公知もしく
は新規化合物である。即ち一般式(3)の化合物のう
ちR³が水酸基又は低級アルコキシ基を示す化合
物はいずれも公知の化合物であり、一般式(3)の化
合物のうちR³が基

【式】（R⁴及びR⁵は前記 に同じ）を示す化合物（即ち一般式（3′）の化合
物）は公知もしくは新規化合物を包含する。一般
式（3′）の化合物は例えば下記反応行程式−３に
示す方法により製造される。 〔式中R⁴、R⁵、Ａ及びＸは前記に同じ。〕 即ち一般式(5)の化合物と一般式(6)の化合物とを
通常のアミド結合生成反応に従い反応させると一
般式（3′）の化合物が収得できる。本発明では一
般式(5)の化合物に代えてそのカルボキシ基が活性
化された化合物を用いてもよい。アミド結合生成
反応としては公知のアミド結合生成反応の条件を
容易に適用することが出来る。例えば(イ)混合酸無
水物法即ちカルボン酸(5)にアルキルハロカルボン
酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン
(6)を反応させる方法、(ロ)活性エステル法即ちカル
ボン酸(5)をｐ−ニトロフエニルエステル、Ｎ−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル
とし、これにアミン(6)を反応させる方法、(ハ)カル
ボジイミド法即ちカルボン酸(5)にアミン(6)をジシ
クロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミ
ダゾール等の活性化剤の存在下に縮合させる方
法、(ニ)その他の方法としてカルボン酸(5)を無水酢
酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物としこれに
アミン(6)を反応させる方法、カルボン酸(5)と低級
アルコールとのエステルにアミン(6)を高圧高温下
に反応させる方法、カルボン酸(5)の酸ハロゲン化
物即ちカルボン酸ハライドにアミン(6)を反応させ
る方法等を挙げることができる。これらのうちで
混合酸無水物法が好ましい。混合酸無水物法にお
いて使用されるアルキルハロカルボン酸としては
クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻
酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブ
チル等が挙げられる。混合酸無水物は通常のシヨ
ツテン−バウマン反応により得られ、これを通常
単離することなくアミン(6)と反応させることによ
り本発明化合物が製造される。シヨツテン−バウ
マン反応は塩基性化合物の存在下に行われる。用
いられる塩基性化合物としてはシヨツテン−バウ
マン反応に慣用の化合物が用いられ例えば、トリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジ
メチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、DBN、
DBU、DABCO、４−ジメチルアミノピリジン
等の有機塩素、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基が挙げられる。該反応は−20〜100℃好まし
くは０〜50℃において行われ、反応時間は５分〜
10時間好ましくは５分〜２時間で行われる。得ら
れた混合酸無水物とアミン(6)の反応は−20〜150
℃好ましくは10〜50℃において行われ、反応時間
は５分〜10時間好ましくは５分〜５時間の条件下
に行われる。混合酸無水物法は一般に溶媒中で行
われる。用いられる溶媒は混合酸無水物法に慣用
の溶媒がいずれも使用可能であり、具体的には塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
の非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。該法
におけるカルボン酸(5)とアルキルハロカルボン酸
とアミン(6)の使用割合は通常当モルづつ使用され
るが、カルボン酸(5)に対してアルキルハロカルボ
ン酸及びアミン(6)を１〜1.5倍モル使用してもよ
い。 上記反応行程式−３に於て、カルボン酸(5)は公
知の化合物であり、またアミン(6)は公知もしくは
新規化合物である。アミン(6)は例えば下記反応行
程式−４または５に示した方法で製造される。 〔式中R⁴、R⁵及びＸは前記に同じ。〕 反応行程式−４によれば、一般式(6)で表わされ
るアミンは一般式(7)で表わされる公知のアミンと
一般式(8)で表わされる公知のハロゲン化合物とを
塩基性化合物の存在下脱ハロゲン化水素反応させ
ることにより容易に製造される。また反応行程式
−５によれば、一般式(6)で表わされるアミンは一
般式(9)で表わされる公知のアミンと一般式(10)で表
わされる公知のハロゲン化合物とを塩基性化合物
の存在下脱ハロゲン化水素反応させることにより
容易に製造される。 一般式(7)の化合物と一般式(8)の化合物との反応
及び一般式(9)の化合物と一般式(10)の化合物との反
応には上記反応行程式−１の脱ハロゲン化水素反
応の条件が適用できる。 また本発明の化合物のうちR³が水酸基を示す
化合物（即ち一般式（1b）の化合物）は、下記
反応行程式−６に示す方法によつても製造され
る。 〔式中R³′は低級アルコキシ基を示す。R¹、R²及
びＡは前記に同じ。〕 反応行程式−６において、一般式（1a）の加
水分解反応は、通常のエステル加水分解反応が広
く使用できる。該加水分解反応は、通常、触媒の
存在下にて行なわれる。その触媒としては通常の
加水分解反応に用いられるものがいずれも使用で
き、代表的なものとして水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化バリウム、抱水ヒドラジンな
どの塩基性化合物、硫酸、塩酸、硝酸などの鉱酸
が挙げられる。これらの触媒の使用量はとくに限
定されず広い範囲から適宜選択される。この加水
分解反応は常法に従つて行なえばよいが一般に溶
媒中で有利に進行する。この際使用される溶媒と
しては反応に関与しないものを広く使用でき、例
えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等の低級アルコール類、酢酸、プロピオン酸
等の低級脂肪酸、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類が挙げられる。反応温度もとく
に限定されず広い範囲から適宜選択すればよい
が、通常室温〜150℃程度、好ましくは50〜110℃
で反応を行なうのがよい。該反応は一般に30分間
〜10時間程度で終了する。 また本発明の化合物のうちR³が基

【式】を 示す化合物（即ち一般式（1c）の化合物）は、下
記反応行程式−７に示す方法によつても製造され
る。 〔式中R¹、R²、R⁴、R⁵及びＡは前記に同じ。〕 反応行程式−７における一般式（1b）の化合
物と一般式(6)の化合物との反応には上記反応行程
式−３のアミド結合生成反応の条件が適用でき
る。 また本発明の化合物のうちR²が低級アルキル
基を示す化合物（即ち一般式（1e）の化合物）
は、下記反応行程式−８に示す方法によつても製
造される。 〔式中R²′は低級アルキル基を示す。R¹、R³、Ａ
及びＸは前記に同じ。〕 一般式（1d）の化合物と一般式(11)の化合物と
の反応は塩基性化合物の存在下に行なわれる。使
用される塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
ナトリウム、カリウム、ナトリウムアミド、カリ
ウムアミド、ナトリウムエチラート等の無機塩
基、DBU、DBN、４−ジメチルアミノピリジン
等の有機塩基を挙げることができる。該反応は無
溶媒下でも行ない得るが、通常は溶媒中にて行な
われる。用いられる溶媒としては例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロ
トン性極性溶媒等を挙げることができる。一般式
（1d）の化合物と一般式(11)の化合物との使用割合
としては特に制限されず広い範囲内で適宜選択す
ればよいが、通常前者に対して後者を等モル〜大
過剰量、好ましくは等モル〜２倍モル量用いるの
がよい。該反応は通常−30〜100℃程度、好まし
くは−10℃〜室温にて行なわれ、一般に0.5〜24
時間程度で該反応は終了する。 一般式(1)で表わされる化合物のうち酸性基を有
する化合物は薬理的に許容し得る塩基性化合物と
塩を形成し得る。斯かる塩基性化合物として具体
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金
属水酸化物、ナトリウムメチラート、カリウムエ
チラート等のアルカリ金属アルコラート等を例示
できる。また一般式(1)で表わされる化合物のうち
塩基性基を有する化合物は薬理的に許容し得る酸
と塩を形成し得る。斯かる酸として具体的には硫
酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸等を例示
できる。 斯くして得られる本発明の化合物は通常用いら
れている分離手段により容易に単離、精製され
る。斯かる分離手段としては沈殿法、抽出法、再
結晶法、カラムクロマトグラフイー、プレパラテ
イブ薄層クロマトグラフイー等を例示できる。 本発明化合物はそのままであるいは慣用の製剤
担体と共に動物及び人に投与することができる。
投与単位形態としては特に限定がなく必要に応じ
適宜選択して使用される。斯かる投与単位形態と
しては錠剤、顆粒剤、経口用溶液等の経口剤、注
射剤等の非経口剤等を例示できる。投与されるべ
き有効成分の量としては特に限定がなく広い範囲
から適宜選択されるが、所期の効果を発揮するた
めには１日当り体重１Kg当り0.1〜30mgとし、１
回〜数回に分けて投与するのがよい。また投与単
位形態中に有効成分を１〜500mg含有せしめるの
がよい。 本発明に於て錠剤、カプセル剤、経口用溶液等
の経口剤は常法に従つて製造される。例えば錠剤
は本発明化合物をゼラチン、澱粉、乳糖、ステア
リン酸マグネシウム、滑石、アラビアゴム等の通
常の製剤学的賦形剤と混合し、賦形される。カプ
セル剤は本発明化合物を不活性の製剤充填剤もし
くは希釈剤と混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟
質カプセル等に充填される。また注射等の非経口
剤は常法に従つて製造される。即ち非経口投与用
薬剤は本発明化合物を滅菌した液状担体に溶解又
は懸濁して製造される。好ましい担体は水又は塩
水である。 本発明化合物を合成するための原料化合物の製
造例を参考例として、また本発明化合物の製造例
を実施例として以下に挙げる。 参考例 １ シクロヘキシルアミン100ｇにエチレンクロロ
ヒドリン41ｇを加えて約160℃にて10時間撹拌す
る。放冷後、反応液に10N−水酸化ナトリウム水
100mlを加えて分液し、有機層を水酸化カリウム
で乾燥する。水酸化カリウムを去し、母液を滅
圧蒸留する。無色の油状物質としてＮ−（２−ヒ
ドロキシエチル）シクロヘキシルアミン48ｇを得
る。 沸点132〜135℃（18mmHg） 参考例 ２ １−エチル−６−メトキシ−１，３−ジヒドロ
−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン7.3ｇに47
％臭素酸を加えアルゴン雰囲気で２時間還流し濃
縮乾固した。80％エタノール中活性炭処理し、濃
縮後希エタノールから再結晶した。針状晶の１−
エチル−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−
2H−ベンゾイミダゾール−２−オン5.6ｇ（83
％）を得る。融点196〜199℃ 実施例 １ ６−（３−カルボメトキシプロポキシ）−１−エ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾ
ール−２−オン1.5ｇを1N−水酸化ナトリウム水
溶液100mlに懸濁し、室温で撹拌すると約15分で
均一溶液となる。1.5時間室温撹拌した後、10％
塩酸を加えてPH〜１として氷冷し、生成した沈澱
を取する。水洗し乾燥後メタノール水（１：
１）から再結晶して無色針状晶の６−（３−カル
ボキシプロポキシ）−１−エチル−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン1.4ｇ
を得る。融点207〜208.5℃ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様の操作
を行い、実施例２、３の化合物を得る。 実施例 ２ ５−（３−カルボキシプロポキシ）−１，３−ジ
ヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン 融点248〜250.5℃（分解）、無色粉末 実施例 ３ ５−（３−カルボキシプロポキシ）−１−メチル
−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾー
ル−２−オン 融点257.5〜260.0℃（分解）、無色粉末 実施例 ４ １−エチル−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒド
ロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン３ｇ及
びDBU4.16ｇをイソプロピルアルコール100mlに
加え系内をアルゴン置換する。１時間還流し、こ
れに４−ブロモ酪酸メチル4.6ｇのイソプロピル
アルコール溶液を還流下1.5時間で滴下する。滴
下終了後５時間還流し、濃縮する。残渣をクロロ
ホルム抽出し、５％塩酸及び水で洗浄する。硫酸
ナトリウムで乾燥し濃縮後残渣をシリカゲルカラ
ム（クロロホルム：メタノール＝30：１）で分離
する。濃縮後、残渣をメタノール−水から再結晶
して無色針状晶の６−（３−カルボメトキシプロ
ポキシ）−１−エチル−１，３−ジヒドロ−2H−
ベンゾイミダゾール−２−オン1.8ｇを得る。 融点147〜149℃ 適当な出発原料を用い、実施例４と同様の操作
にて実施例５〜６の化合物を得る。 実施例 ５ ５−（３−カルボメトキシプロポキシ）−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 無色針状晶、融点199〜200.5℃ 実施例 ６ ５−（３−カルボメトキシプロポキシ）−１−メ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン 無色針状晶、融点142〜144℃ 実施例 ７ １−エチル−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒド
ロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン３ｇ及
びDBU4.16ｇをイソプロピルアルコール100mlに
加え系内をアルゴン置換する。１時間還流し、こ
れに１−ブロム−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノカルボニル）プロパン3.0ｇのイ
ソプロピルアルコール溶液（100ml）を還流下1.5
時間で滴下する。さらに５時間還流を続けた後濃
縮しクロロホルム抽出する。５％塩酸で３回、水
で２回、飽和食塩水で１回洗浄し濃縮する。シリ
カゲルカラム（酢酸エチル）で分離し、濃縮後酢
酸エチル−石油エーテルから再結晶して６−〔３
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノカル
ボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３−ジ
ヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン2.1
ｇを得る。 無色板状晶、融点117〜118℃ 適当な出発原料を用い、実施例７と同様にして
実施例８〜17の化合物を得る。 実施例 ８ ６−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）
プロポキシ〕−１−エチル−１，３−ジヒドロ
−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン 無色針状晶、融点114〜115.5℃ 実施例 ９ ６−〔３−（４−ベンジルピペラジニル−１−カ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 無色針状晶、融点140〜141℃ 実施例 10 ６−〔３−（４−フエニルピペラジニル−１−カ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 無色針状晶、融点189〜193℃ 実施例 11 ６−〔３−（４−シクロヘキシルピペラジニル−
１−カルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン 無色針状晶、融点151〜153℃ 実施例 12 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジヒ
ドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン 無色粉末、融点190〜191℃ 実施例 13 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）ブロポキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン 無色針状晶、融点136〜137℃ 実施例 14 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメ
チル−１，３−ジイミダゾール−２−オン 無色粒状晶、融点103〜104℃ 実施例 15 ５−｛３−〔Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝−１−メチル−１，３−ジヒドロ−2H−ベ
ンゾイミダゾール−２−オン 無色針状晶、融点138〜141℃ 実施例 16 ７−〔３−（４−フエニルピペリジニル−１−カ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 無色針状晶、融点174〜177℃ 実施例 17 ６−〔３−（１−ピペリジニルカルボニル）プロ
ポキシ〕−１−エチル−１，３−ジヒドロ−2H
−ベンゾイミダゾール−２−オン 無色針状晶、融点116〜119℃ 実施例 18 ジメチルホルムアミド50mlに６−（３−カルボ
キシプロポキシ）−１−エチル−１，３−ジヒド
ロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン1.4ｇ及
びトリエチルアミン0.7ｇを加え氷冷する。これ
にイソブチルクロロフオルメイト0.8ｇを滴下し、
１時間撹拌する。次にＮ−エチルシクロヘキシル
アミン0.9ｇを加え室温で３時間撹拌し、濃縮後
シリカゲルカラム（酢酸エチル）で分離し、濃縮
後酢酸エチル−石油エーテルから再結晶して６−
〔３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノカ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３−
ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン
0.65ｇを得る。 無色板状晶、融点117〜118℃ 適当な出発原料を用い、実施例18と同様にして
実施例19〜25の化合物を得る。 実施例 19 ６−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）
プロポキシ〕−１−エチル−１，３−ジヒドロ
−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン 無色針状晶、融点114〜115.5℃ 実施例 20 ６−〔３−（４−ベンジルピペラジニル−１−カ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 無色針状晶、融点140〜141℃ 実施例 21 ６−〔３−（４−フエニルピペラジニル−１−カ
ルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−１，３
−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン 無色針状晶、融点189〜193℃ 実施例 22 ６−〔３−（４−シクロヘキシルピペラジニル−
１−カルボニル）プロポキシ〕−１−エチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン 無色針状晶、融点151〜153℃ 実施例 23 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕１，３−ジヒド
ロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン 無色粉末状晶、融点190〜191℃ 実施例 24 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１−メチル−
１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール
−２−オン 無色針状晶、融点136〜137℃ 実施例 25 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメ
チル−１，３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダ
ゾール−２−オン 無色粒状晶、融点103〜104℃ 実施例 26 ５−〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ）カルボニルプロポキシ〕−１，３−ジヒド
ロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−オン１ｇを
アセトン０mlに懸濁し、これに粉末の水酸化カリ
ウム１ｇを加えて室温で撹拌するヨウ化メチル
1.2ｇを加え、室温で一夜撹拌後過する。液
を濃縮し、残渣をクロロホルムで抽出し水洗す
る。芒硝で乾燥し、濃縮後シリカゲルカラム（ク
ロロホルム：酢酸エチル＝１：１）で分離する。
画分を集めて濃縮し残渣をシリカゲルプレート
（酢酸エチル）で分離する。クロロホルム−エタ
ノール（10：１）で溶出後濃縮し残渣をベンゼン
−石油エーテルで再結晶して無色粒状晶の５−
〔３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）プロポキシ〕−１，３−ジメチル−１，
３−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−２−
オン0.3ｇを得る。 融点103〜104℃。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R¹及びR²は同一又は異なつて水素原子又
   は低級アルキル基を示す。R³は水酸基、低級ア
   ルコキシ基又は基【式】（ここでR⁴及びR⁵ は同一又は異なつて水酸基を置換基として有する
   ことのある低級アルキル基又はシクロアルキル基
   を示す。またこのR⁴及びR⁵はこれらが結合する
   窒素原子と共に他の窒素原子を介し又は介するこ
   となく互いに結合して飽和のヘテロ環を形成する
   ことができる。該ヘテロ環上にはフエニル低級ア
   ルキル基、フエニル基又はシクロアルキル基が置
   換していてもよい。）を示す。またＡは低級アル
   キレン基を示す。〕 で表わされる２−ベンゾイミダゾリノン誘導体及
   びその塩。