JPS63267780A - ３‐置換１‐（２‐クロロ‐チアゾル‐５‐イル‐メチル）‐２‐ニトロイミノ‐１，３‐ジアザシクロアルカン - Google Patents
３‐置換１‐（２‐クロロ‐チアゾル‐５‐イル‐メチル）‐２‐ニトロイミノ‐１，３‐ジアザシクロアルカンInfo
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- JPS63267780A JPS63267780A JP63081446A JP8144688A JPS63267780A JP S63267780 A JPS63267780 A JP S63267780A JP 63081446 A JP63081446 A JP 63081446A JP 8144688 A JP8144688 A JP 8144688A JP S63267780 A JPS63267780 A JP S63267780A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な３−置換１−（２−クロロ−チアゾル
−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジ
アザシクロアルカン、それらの製造方法、及び有害生物
防除剤における、特に殺虫剤としてのそれらの使用に関
する。
−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジ
アザシクロアルカン、それらの製造方法、及び有害生物
防除剤における、特に殺虫剤としてのそれらの使用に関
する。
ある種の有機ニトロ化合物、例えば２−ニトロメチレン
−２Ｈ−テトラヒドロ−１，３−チアジンが殺虫の性質
を有することは既に知られている（米国特許明細書＠３
，９９３．６４８号参照）。
−２Ｈ−テトラヒドロ−１，３−チアジンが殺虫の性質
を有することは既に知られている（米国特許明細書＠３
，９９３．６４８号参照）。
一般式（Ｉ）
式中、
ｎは数０またはｌを表し、そして
Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、Ｃａ−Ｃｘ。−アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ□。−アルケニルまＩ；はＣ５−Ｃｌ。−
アルキニルを表し、あるいは−ｃＨ，−Ｒ’、−ＣＯＲ
２、−Ｓ （Ｏ）□−Ｒ３゜または ＯＲ’ Ｑ ＯＲ’ の基の一つを表し、 ここで、 Ｒ１は各々の場合においてフェニル、ピリジル、フリル
、チェニル及びチアジアゾリルから成る群からの随時置
換された基を表し、そして Ｒ２はｎが０を表すという条件付きでメチルを表し、あ
るいは随時置換されたＣ 、−Ｃ２゜−アルキル、随時
置換されたＣ ３−Ｃ、−シクロアルキル、随時置換さ
れたＣｌ−Ｃ２Ｇ−アルケニルまたは随時置換されたフ
ェニルを表し、あるいはメトキシ、Ｃ，−Ｃ，。−アル
コキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表し、ｍは
数０．１または２を表し、 Ｒ３は随時置換されたＣｌ−Ｃ２゜−アルキルを表し、
あるいは随時置換されたフェニルを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ４及びＲ５はＣ、−Ｃ、−アルキルを表す、の新規な
３−置換１−（２−クロロ−チアゾル−５−イ ルーメ
チル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアル
カンがここに見いだされた。
、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、Ｃａ−Ｃｘ。−アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ□。−アルケニルまＩ；はＣ５−Ｃｌ。−
アルキニルを表し、あるいは−ｃＨ，−Ｒ’、−ＣＯＲ
２、−Ｓ （Ｏ）□−Ｒ３゜または ＯＲ’ Ｑ ＯＲ’ の基の一つを表し、 ここで、 Ｒ１は各々の場合においてフェニル、ピリジル、フリル
、チェニル及びチアジアゾリルから成る群からの随時置
換された基を表し、そして Ｒ２はｎが０を表すという条件付きでメチルを表し、あ
るいは随時置換されたＣ 、−Ｃ２゜−アルキル、随時
置換されたＣ ３−Ｃ、−シクロアルキル、随時置換さ
れたＣｌ−Ｃ２Ｇ−アルケニルまたは随時置換されたフ
ェニルを表し、あるいはメトキシ、Ｃ，−Ｃ，。−アル
コキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表し、ｍは
数０．１または２を表し、 Ｒ３は随時置換されたＣｌ−Ｃ２゜−アルキルを表し、
あるいは随時置換されたフェニルを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ４及びＲ５はＣ、−Ｃ、−アルキルを表す、の新規な
３−置換１−（２−クロロ−チアゾル−５−イ ルーメ
チル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアル
カンがここに見いだされた。
Ｒ１＝随時置換されたフェニルのだめの好ましい可能な
置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ、−Ｃ、−ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−０４−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ、−Ｃ、−ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−０４−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
Ｒ１＝随時置換されたピリジルのだめの好ましい可能な
置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ、−Ｃ、−ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ０−Ｃ１−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ、−Ｃ、−ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ０−Ｃ１−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
Ｒ１−随時置換されたフリル、チェニル、チアゾリルま
たはチアジアゾリルのための好ましい可能な置換基は、
ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル及びＣｌ−Ｃ４−ハロ
ゲノアルキルである。
たはチアジアゾリルのための好ましい可能な置換基は、
ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル及びＣｌ−Ｃ４−ハロ
ゲノアルキルである。
Ｒ２，随時置換されたＣ 、−Ｃ２，−アルキルのため
の好ましい可能な置換基は、ハロゲン、シアノ及びＣ、
−Ｃ、−アルコキシである。
の好ましい可能な置換基は、ハロゲン、シアノ及びＣ、
−Ｃ、−アルコキシである。
Ｒ２−随時置換されたＣ 、−Ｃ、−シクロアルキルの
ための好ましい可能な置換基は、ハロゲン及びＣｌ−Ｃ
４−アルキルである。
ための好ましい可能な置換基は、ハロゲン及びＣｌ−Ｃ
４−アルキルである。
Ｒ２＝随時置換されたＣ 、−Ｃ、。−アルケニルのだ
めの好ましい可能な置換基は、ハロゲンである。
めの好ましい可能な置換基は、ハロゲンである。
Ｒ２−随時置換されたフェニルのための好ましい可能な
置換基は、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、トリフル
オロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
置換基は、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、トリフル
オロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
Ｒ３−随時置換されたＣ 、−Ｃ、。−アルキルのため
の好ましい可能な置換基は、ハロゲンである。
の好ましい可能な置換基は、ハロゲンである。
Ｒ３−随時置換されたフェニルのための好ましい可能な
置換基は、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、トリフル
オロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
置換基は、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、トリフル
オロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ
及びＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルである。
さらにまた、一般式（Ｉ）の新規な３−置換１−（２−
クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイ
ミノ−１，３−ジアザシクロアルカンは、一般式（ｎ）
式中、 ｎは上述の意味を有する、 の１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−
２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカンを一
般式（［１） ％式％（） 式中、 Ｒは上述の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表す、 のハロゲン化合物と、もし適当ならば酸受容体の存在下
でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、反応させる
方法によって得られることが見いだされた。
クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイ
ミノ−１，３−ジアザシクロアルカンは、一般式（ｎ）
式中、 ｎは上述の意味を有する、 の１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−
２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカンを一
般式（［１） ％式％（） 式中、 Ｒは上述の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表す、 のハロゲン化合物と、もし適当ならば酸受容体の存在下
でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、反応させる
方法によって得られることが見いだされた。
式（Ｉ）の新規な３−置換１−（２−クロロ−チアゾル
−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジ
アザシクロアルカンは、殺虫剤としての高い活性によ２
て特徴づけられる。驚くべきことに、本発明による式（
Ｉ）の化合物は、匹敵する構造及び作用プロフィールの
有機ニトロ化合物、例えば２−ニトロメチレン−２Ｈ−
テトラヒドロ−１，３−チアジンよりもかなり強力な殺
虫作用を示す。
−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジ
アザシクロアルカンは、殺虫剤としての高い活性によ２
て特徴づけられる。驚くべきことに、本発明による式（
Ｉ）の化合物は、匹敵する構造及び作用プロフィールの
有機ニトロ化合物、例えば２−ニトロメチレン−２Ｈ−
テトラヒドロ−１，３−チアジンよりもかなり強力な殺
虫作用を示す。
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）
式中、
ｎは零を表し、そして
Ｒはメチル、エチル、プロピル、イングロビル、ブチル
、イソブチル、５ｅｃ−ブチルまたはＣ，−Ｃ，、−ア
ルキルを表し、あるいはＣ８−Ｃ６−アルケニルまたは
Ｃ３−Ｃ、−アルキニルを表し、あるいは−ＣＨ、−Ｒ
’基を表し、ここで、 Ｒ１は［フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはＣ、−
Ｃ、−アルコキシカルボニルによって随時置換された］
フェニル、［塩素またはメチルによって随時置換された
］ ピリジルまたは［塩素またはメチルによって随時置
換された］フリル、チェニルまたはチアゾリルを表し、 そして式中、さらにまた、 Ｒは一〇〇−Ｒ”基を表し、 ここで、 Ｒ１は［フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメ
チル、シアン、ニトロまたはメトキシによって随時置換
された］ Ｃｒ−Ｃ１ｍ−アルキル、Ｃ２−Ｃｌ８−ア
ルケニル、フェニル、あるいはＣ、−Ｃ、−アルコキシ
を表し、そして式中、さらにまた、 Ｒは一３ｏ２−Ｒ”基を表し、 ここで、 Ｒ３は［フッ素または塩素によって随時置換された］Ｃ
ｌ−Ｃｓ−アルキルまたは［フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及び／また
はｃ１−０２−アルコキシカルボニルによって随時置換
された］フェニルを表し、 そして式中、さらにまた、 Ｒは Ｐ ＯＲ’ 基を表し、 ここで、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ４及びＲ５はＣ、−Ｃ、−アルキルを表す、の化合物
に関する。
、イソブチル、５ｅｃ−ブチルまたはＣ，−Ｃ，、−ア
ルキルを表し、あるいはＣ８−Ｃ６−アルケニルまたは
Ｃ３−Ｃ、−アルキニルを表し、あるいは−ＣＨ、−Ｒ
’基を表し、ここで、 Ｒ１は［フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはＣ、−
Ｃ、−アルコキシカルボニルによって随時置換された］
フェニル、［塩素またはメチルによって随時置換された
］ ピリジルまたは［塩素またはメチルによって随時置
換された］フリル、チェニルまたはチアゾリルを表し、 そして式中、さらにまた、 Ｒは一〇〇−Ｒ”基を表し、 ここで、 Ｒ１は［フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメ
チル、シアン、ニトロまたはメトキシによって随時置換
された］ Ｃｒ−Ｃ１ｍ−アルキル、Ｃ２−Ｃｌ８−ア
ルケニル、フェニル、あるいはＣ、−Ｃ、−アルコキシ
を表し、そして式中、さらにまた、 Ｒは一３ｏ２−Ｒ”基を表し、 ここで、 Ｒ３は［フッ素または塩素によって随時置換された］Ｃ
ｌ−Ｃｓ−アルキルまたは［フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及び／また
はｃ１−０２−アルコキシカルボニルによって随時置換
された］フェニルを表し、 そして式中、さらにまた、 Ｒは Ｐ ＯＲ’ 基を表し、 ここで、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ４及びＲ５はＣ、−Ｃ、−アルキルを表す、の化合物
に関する。
もし、例えば、１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル
−メチル）−２−ニトロイミノ−イミダゾリジン及びプ
ロパルギルブロマイドが、式（Ｉ）の化合物のための本
発明による製造方法を実施するための出発物質として使
用されるならば、これらの化合物の反応は以下の式によ
って概略を表すことができる： Ｎ−ＮＯ３ 式（Ｉ［）は、本発明による製造方法において出発物質
として使用されるべき１−（２−クロロ−チアゾル−５
−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザ
シクロアルカンの一般的な定義を与える。この式におい
て、ｎは好ましくは零を表す。かくして１−（２−クロ
ロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ
−イミダゾリジンが式（ＩＩ）の出発化合物として好ま
しい。
−メチル）−２−ニトロイミノ−イミダゾリジン及びプ
ロパルギルブロマイドが、式（Ｉ）の化合物のための本
発明による製造方法を実施するための出発物質として使
用されるならば、これらの化合物の反応は以下の式によ
って概略を表すことができる： Ｎ−ＮＯ３ 式（Ｉ［）は、本発明による製造方法において出発物質
として使用されるべき１−（２−クロロ−チアゾル−５
−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザ
シクロアルカンの一般的な定義を与える。この式におい
て、ｎは好ましくは零を表す。かくして１−（２−クロ
ロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ
−イミダゾリジンが式（ＩＩ）の出発化合物として好ま
しい。
式（ｎ）の出発物質は既に知られている（ヨーロッパ特
許第Ａ −１９２，０６０号参照）。
許第Ａ −１９２，０６０号参照）。
式（Ｉ［［）は、出発物質としてさらにまた使用される
べきハロゲン化合物の一般的な定義を与える。
べきハロゲン化合物の一般的な定義を与える。
この式（ＩＩＩ）において、Ｒは、好ましくは、本発明
による式（Ｉ）の物質の定義に関連してＲにとって好ま
しいとして既に述べられた基を表し、そしてＸは好まし
くは塩素または臭素を表す。
による式（Ｉ）の物質の定義に関連してＲにとって好ま
しいとして既に述べられた基を表し、そしてＸは好まし
くは塩素または臭素を表す。
式（ＩＩ［）の出発物質の述べられてよい例は以下の通
りである： メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ペンチル、インペンチル、
５ｅｃ−ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデ
シル、ヘキサデシル及びオクタデシルクロライド及びブ
ロマイド、アリル、クロチル及びプロパルギル クロラ
イド及びブロマイド、ベンジル、４−フルオロ−ベンジ
ル、４−クロロ−ベンジル、２−クロロ−ベンジル及び
４−メチル−ベンジルクロライド及びブロマイド、２−
クロロ−５−クロロ−メチル−ピリジン、２−クロロ−
５−クロロ−メチル−チアゾール、アセチルクロライド
、プロピオニル及びブチリル クロライド、ペンタノイ
ル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカ
ノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル及びオク
タデカノイル クロライド、アクリリル及びクロチル
クロライド、ベンゾイル、４−フルオロ−ベンゾイル、
４−クロロ−ベンゾイル、４−ニトロ−ベンゾイル及び
４−メチル−ベンゾイル クロライド、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及ヒオク・チル り
ロロー７オルメート、メタン−、エタン−、クロロメタ
ン−、トリフルオロメタン−、テトラフルオロブタン−
及びペルフルオロオクタン−スルホニルクロライド、ベ
ンゼン−１２−フルオロ−ベンゼン−１２−クロロ−ベ
ンゼン−１４−クロロ−ベンゼン−１２，５−ジクロロ
−ベンゼン−１２−ブロモ−ベンゼン−１２−シアノ−
ベンゼン−１２−ニトロ−ベンゼン−１４−ニトロ−ベ
ンゼン−１２−トリフルオロメチル−ベンゼン−１２−
メチル−ベンゼン−１４−メチル−ベンゼン−１２−メ
トキシ−ベンゼン−１２−ジフルオロメトキシ−ベンゼ
ン−１２−トリフルオロメトキシ−ベンゼン−１４−ト
リフルオロメトキシ−ベンゼン−１２−メトキシカルボ
ニル−ベンゼン−１４−メトキシカルボニル−ベンゼン
−及び２−エトキシカルポニルーベンゼンースルホニル
クロライド、リン酸クロライド−ジメチルエステル及び
−ジエチルエステル、及びチオリン酸クロライドージ、
メチルエステル及び−ジエチルエステル。
りである： メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ペンチル、インペンチル、
５ｅｃ−ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデ
シル、ヘキサデシル及びオクタデシルクロライド及びブ
ロマイド、アリル、クロチル及びプロパルギル クロラ
イド及びブロマイド、ベンジル、４−フルオロ−ベンジ
ル、４−クロロ−ベンジル、２−クロロ−ベンジル及び
４−メチル−ベンジルクロライド及びブロマイド、２−
クロロ−５−クロロ−メチル−ピリジン、２−クロロ−
５−クロロ−メチル−チアゾール、アセチルクロライド
、プロピオニル及びブチリル クロライド、ペンタノイ
ル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカ
ノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル及びオク
タデカノイル クロライド、アクリリル及びクロチル
クロライド、ベンゾイル、４−フルオロ−ベンゾイル、
４−クロロ−ベンゾイル、４−ニトロ−ベンゾイル及び
４−メチル−ベンゾイル クロライド、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及ヒオク・チル り
ロロー７オルメート、メタン−、エタン−、クロロメタ
ン−、トリフルオロメタン−、テトラフルオロブタン−
及びペルフルオロオクタン−スルホニルクロライド、ベ
ンゼン−１２−フルオロ−ベンゼン−１２−クロロ−ベ
ンゼン−１４−クロロ−ベンゼン−１２，５−ジクロロ
−ベンゼン−１２−ブロモ−ベンゼン−１２−シアノ−
ベンゼン−１２−ニトロ−ベンゼン−１４−ニトロ−ベ
ンゼン−１２−トリフルオロメチル−ベンゼン−１２−
メチル−ベンゼン−１４−メチル−ベンゼン−１２−メ
トキシ−ベンゼン−１２−ジフルオロメトキシ−ベンゼ
ン−１２−トリフルオロメトキシ−ベンゼン−１４−ト
リフルオロメトキシ−ベンゼン−１２−メトキシカルボ
ニル−ベンゼン−１４−メトキシカルボニル−ベンゼン
−及び２−エトキシカルポニルーベンゼンースルホニル
クロライド、リン酸クロライド−ジメチルエステル及び
−ジエチルエステル、及びチオリン酸クロライドージ、
メチルエステル及び−ジエチルエステル。
式（ｎ［）の出発物質は公知の化学化合物である。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造のための本発明による方
法は好ましくは希釈剤を用いて実施される。
法は好ましくは希釈剤を用いて実施される。
ここで可能な希釈剤は実際上すべての不活性有機溶媒で
ある。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適
宜塩素化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン；エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサン；ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステ
ル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル：ニトリル類、
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル：アミド類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びＮ−メチル−ピロリドン；並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルりん酸
トリアミドが含まれる。
ある。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適
宜塩素化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン；エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサン；ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステ
ル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル：ニトリル類、
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル：アミド類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びＮ−メチル−ピロリドン；並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルりん酸
トリアミドが含まれる。
本発明による方法において使用することができる酸受容
体は、このような反応のために通常用いることができる
すべての酸結合剤である。好ましい可能な酸結合剤は、
アルカリ金属水素化物類、例えばナトリウム水素化物、
アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム及び
水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物類、例えば水
酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類及びアルコレー
ト類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムメチレート又はエチレート、及びカリウムメチート又
はエチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミ
ン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、
ｌ、５−ジアザビシクロ−［４，３，ＯＦ−ノン−５−
エン（ＤＢＮ） 、１．８−ジアザビシクロ−［５，４
，０］−ウンデセ−７−エン（Ｄ Ｂ Ｕ）及び１．４
−ジアザビシクロ−［２，２，２１−オクタン（ＤＡＢ
Ｃ○）である。
体は、このような反応のために通常用いることができる
すべての酸結合剤である。好ましい可能な酸結合剤は、
アルカリ金属水素化物類、例えばナトリウム水素化物、
アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム及び
水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物類、例えば水
酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類及びアルコレー
ト類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムメチレート又はエチレート、及びカリウムメチート又
はエチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミ
ン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、
ｌ、５−ジアザビシクロ−［４，３，ＯＦ−ノン−５−
エン（ＤＢＮ） 、１．８−ジアザビシクロ−［５，４
，０］−ウンデセ−７−エン（Ｄ Ｂ Ｕ）及び１．４
−ジアザビシクロ−［２，２，２１−オクタン（ＤＡＢ
Ｃ○）である。
本発明による方法において、反応温度は広範囲に変化さ
せることができる。一般に、反応は０ないしｌ ５０
’Ｏの温度で、好ましくは１０ないし１００℃の温度で
行なわれる。
せることができる。一般に、反応は０ないしｌ ５０
’Ｏの温度で、好ましくは１０ないし１００℃の温度で
行なわれる。
本発明による方法は一般に大気圧下で行なわれる。
本発明による方法を実施するためには、式（ＩＩ）及び
（Ｉ［［）の出発物質は通常約等モル量で使用される。
（Ｉ［［）の出発物質は通常約等モル量で使用される。
出発物質は一般に室温で酸受容体及び希釈剤と混合され
、そしてこの反応混合物は反応が終了するまで述べられ
た反応温度で攪拌される。後処理は通常の方法によって
実施することができる。
、そしてこの反応混合物は反応が終了するまで述べられ
た反応温度で攪拌される。後処理は通常の方法によって
実施することができる。
本活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製
品及び材料の保護Ｊこおいて、そして衛生分野において
遭遇する動物の有害生物、好ましくは節足動物及び線虫
、特に昆虫及びクモガタ網の動物（ａｒａｃｈｎｉｄｓ
）を防除するのに適している。それらは通常の敏感性の
及び抵抗性の種及び全ての又はある成長段階に対して活
性である。
品及び材料の保護Ｊこおいて、そして衛生分野において
遭遇する動物の有害生物、好ましくは節足動物及び線虫
、特に昆虫及びクモガタ網の動物（ａｒａｃｈｎｉｄｓ
）を防除するのに適している。それらは通常の敏感性の
及び抵抗性の種及び全ての又はある成長段階に対して活
性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ
） 、及びポルセリオ・スカパー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ
５ｃａｂａｒ）；倍脚Ｊｊｌ（Ｄ １ｐｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例、ｔｌｆ、フラニウルス会グットラタス
（Ｂ １ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａＬｕｓ）；
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲ
オフィルスー力ルポファグス（Ｇ ｅｏｐｈ ｉ ｌｕ
ｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒａ ５ｐｅｃ、）；シムフィラ目（Ｓ ｙ
ｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュ
ラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔ
ａ）； シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉ
ｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏｌａ）のもの
、例えば才ニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒ
ｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（○ｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
Ｉａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ １ａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ド
メスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
、ケラ（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス
・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆ
ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア
（Ｓ ｃｈｉｓｔｏｃｓｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）
；ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例
えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃ
ｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ、）；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ ５ｐｐ−）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、
ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、
）及びケモノホソジラミ（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍ ａ １１ｏｐｈａｇａ
）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ ｓｐｐ、）及びダマリ不ア（Ｄａｍａｌｉ
ｎｅａ ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈ
ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及
びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、）
ｓ ジスデルケス０インテルメジウス（［） ｙｓｄｅ
ｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・ク
ワドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナ
ンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）
、ロドニウス・ブロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒ
ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ ｒｉａｔｏｍａ
ｓｐｐ、）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアレウロデスｅブラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍ
ｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム（Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａ ｐｈｉｓ
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・ファバエ（Ｄ ｏｒａｌｉｓ ｆａｂ
ａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ ｏｒａ ｌ ｉｓ ｐ
ｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉ’ｏｓｏｍａ ｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナ
ガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａ
ｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、）、ホ
ップイボアブラムシ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕ
ｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｍ ｐａｄｉ）Ｓ ヒメヨコバイ（Ｅ ｍｐｏａ
ｓｃａ ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅ
ｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕＳ）、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐＳ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タ力イガラムシ（Ｓ
ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、
トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇ
ｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ ｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（
Ａ ５ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュ
ードコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ
、）及びキジラミ（Ｐ ５ｙｌｌａ ｓｐｐ、）； 鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔａｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐ ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス番ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕ５ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ １Ｌｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌ
ａ）、コナガ（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓＬｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（
Ｌ ｙｍａｎ−ｔｒｉａ ｓｐｐ、）、ブッカラトリ
ックス・スルペリエラ（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤ
ガ（Ａ ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ
ｕｘｏａｓｐｐ、）、７エルチア（Ｆ ｅＨｉａ ｓ
ｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ、）、シロナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａ７ｎｅｓｔｒ
ａ ｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ドラリス・フラメア（Ｐ
ａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（
Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ １ｔｕｒａ）、シロナヨト
ウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、）、トリコブ
ルシア、・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）
、カルボカブサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉａｒｉｓｓｐｐ
、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ、）、ア
ワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）、スジコナマダラメイガ（Ｅ ｐｈｅｓｔｉａ ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｍａｌｌｏｎａｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ
（Ｔ １ｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
テイネア・ペリオネラ（Ｔ １ｎｅａ ｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ）、ホ７ ？ ／ ７ ベラ・ブシュ−トス
プレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａ ’ ｐｏｄａｎａ）、カプアーレチクラナ
（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、グリストネ
ウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒ ｉ ｓ ｔｏｎｅｕｒ
ａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ ｉｍａ）、及びトル
トリクス・ビリダナ（７（＋ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ）； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタッム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ
（Ａｃａｎｔｈｏｓｃａｌｉｄｅｓ ｏｂＬｅｃｔｕ
ｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス命バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ア
ゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ ｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フヱ
ドゝン拳コクレアリアエ（、Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ １ａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｓｐｐ、）、プシリオデスークリソセファ
ラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖａ ５ｔｉｓ）、アトマリア（Ａ ｔｏ
ｍａｒｉａ ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒ
ｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ５ｌ）Ｉ
）、）％ コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ
５ｐｐ−）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウ
ムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ
）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、とベラ・
ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオ
プシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、）、トロ
ゴデルマ（Ｔ ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ５ｐｐ−）、ア
ントレヌス（Ａ ｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、）、アタゲ
ヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ５ｐｐ−）、ヒラタキク
イムシ（Ｌ ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ、）、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）
、ヒョウホンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ、）、ニ
プッス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ ｒｉｂ
ｏｌｉｕｍｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ
（Ｔ ｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキ
ムシ（Ａ ｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、）、コノデルス
（Ｃｏｎｏ ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、）、メロロンサ・
メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ ｍ
ｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコ
メテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばマンノ１バチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ
ｓｐｐ、）、ホプロヵムパ（Ｈｏｐ ｌｏｃａｍｐ
ａｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌ ａｓｉｕｓ ｓｐｐ、
）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒ
ａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ ｅｓｐａ ｓｐｐ
、）； 双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄ’ｅｓ ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａ ｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ５
ｐｐ−＞、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
ｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ ａｎｎｉａ
ｓｐｐ、）、クロバエ０エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キン
バエ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ５ｐｐ−’）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ＋）、クテレブラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒッポボス力（Ｈｙｐ
ｐｏｂｏｓｃａ ５ｐｐ−）％サシバエ（Ｓ ｔｏｍ
ｏｘ３’Ｓ Ｓｐｐ、）％ ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒ
ｕｓ ｓｐｐ、）、ウシバエ（）Ｉ ｙｐｏｄｅｒｍ
ａ ５ｐｐ−）、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓ ｓｐｐ
、 ）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ５ｐｐ−）、ケバ
エ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシ
ネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ク
ロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）、アカザ
モグリハナバエ（’Ｐ ｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・バルドーサ（Ｔ
１ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ １
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミ
ノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及
びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、）
；蜘形網（Ａ ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコ
ル、ピオーマウルス（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕ
ｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅ
ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ
）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａ ｃａｒｕｓ
５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ ｒｇａｓ ｓｐｐ、）
、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、
）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎ
ａｅ）、エリオフイエス、リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅ
ｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐ ｈｙｌ １
ｏｃｏｐＬｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマ
ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）、コイタマダニ（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、）、アンブリ
オフ（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ、）、イボマダ
ニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ、）、マダニ（Ｉ ｘ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ
５ｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（
Ｓ ａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ、）、クローバハダ＝ （Ｂ
ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリン
ゴハダニ（Ｐ ａｎｏｎｙｃｈｕｓ ８ｐＩ）、）及
びナミハダニ（Ｔ ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ５ｐｐ−
）。
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ
） 、及びポルセリオ・スカパー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ
５ｃａｂａｒ）；倍脚Ｊｊｌ（Ｄ １ｐｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例、ｔｌｆ、フラニウルス会グットラタス
（Ｂ １ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａＬｕｓ）；
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲ
オフィルスー力ルポファグス（Ｇ ｅｏｐｈ ｉ ｌｕ
ｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒａ ５ｐｅｃ、）；シムフィラ目（Ｓ ｙ
ｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュ
ラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔ
ａ）； シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉ
ｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏｌａ）のもの
、例えば才ニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒ
ｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（○ｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
Ｉａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ １ａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ド
メスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
、ケラ（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス
・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆ
ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア
（Ｓ ｃｈｉｓｔｏｃｓｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）
；ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例
えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃ
ｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ、）；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ ５ｐｐ−）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、
ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、
）及びケモノホソジラミ（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍ ａ １１ｏｐｈａｇａ
）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ ｓｐｐ、）及びダマリ不ア（Ｄａｍａｌｉ
ｎｅａ ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈ
ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及
びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、）
ｓ ジスデルケス０インテルメジウス（［） ｙｓｄｅ
ｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・ク
ワドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナ
ンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）
、ロドニウス・ブロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒ
ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ ｒｉａｔｏｍａ
ｓｐｐ、）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアレウロデスｅブラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍ
ｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム（Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａ ｐｈｉｓ
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・ファバエ（Ｄ ｏｒａｌｉｓ ｆａｂ
ａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ ｏｒａ ｌ ｉｓ ｐ
ｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉ’ｏｓｏｍａ ｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナ
ガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａ
ｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、）、ホ
ップイボアブラムシ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕ
ｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｍ ｐａｄｉ）Ｓ ヒメヨコバイ（Ｅ ｍｐｏａ
ｓｃａ ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅ
ｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕＳ）、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐＳ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タ力イガラムシ（Ｓ
ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、
トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇ
ｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ ｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（
Ａ ５ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュ
ードコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ
、）及びキジラミ（Ｐ ５ｙｌｌａ ｓｐｐ、）； 鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔａｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐ ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス番ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕ５ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ １Ｌｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌ
ａ）、コナガ（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓＬｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（
Ｌ ｙｍａｎ−ｔｒｉａ ｓｐｐ、）、ブッカラトリ
ックス・スルペリエラ（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤ
ガ（Ａ ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ
ｕｘｏａｓｐｐ、）、７エルチア（Ｆ ｅＨｉａ ｓ
ｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ、）、シロナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａ７ｎｅｓｔｒ
ａ ｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ドラリス・フラメア（Ｐ
ａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（
Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ １ｔｕｒａ）、シロナヨト
ウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、）、トリコブ
ルシア、・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）
、カルボカブサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉａｒｉｓｓｐｐ
、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ、）、ア
ワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）、スジコナマダラメイガ（Ｅ ｐｈｅｓｔｉａ ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｍａｌｌｏｎａｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ
（Ｔ １ｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
テイネア・ペリオネラ（Ｔ １ｎｅａ ｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ）、ホ７ ？ ／ ７ ベラ・ブシュ−トス
プレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａ ’ ｐｏｄａｎａ）、カプアーレチクラナ
（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、グリストネ
ウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒ ｉ ｓ ｔｏｎｅｕｒ
ａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ ｉｍａ）、及びトル
トリクス・ビリダナ（７（＋ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ）； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタッム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ
（Ａｃａｎｔｈｏｓｃａｌｉｄｅｓ ｏｂＬｅｃｔｕ
ｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス命バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ア
ゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ ｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フヱ
ドゝン拳コクレアリアエ（、Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ １ａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｓｐｐ、）、プシリオデスークリソセファ
ラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖａ ５ｔｉｓ）、アトマリア（Ａ ｔｏ
ｍａｒｉａ ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒ
ｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ５ｌ）Ｉ
）、）％ コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ
５ｐｐ−）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウ
ムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ
）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、とベラ・
ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオ
プシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、）、トロ
ゴデルマ（Ｔ ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ５ｐｐ−）、ア
ントレヌス（Ａ ｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、）、アタゲ
ヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ５ｐｐ−）、ヒラタキク
イムシ（Ｌ ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ、）、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）
、ヒョウホンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ、）、ニ
プッス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ ｒｉｂ
ｏｌｉｕｍｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ
（Ｔ ｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキ
ムシ（Ａ ｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、）、コノデルス
（Ｃｏｎｏ ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、）、メロロンサ・
メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ ｍ
ｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコ
メテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばマンノ１バチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ
ｓｐｐ、）、ホプロヵムパ（Ｈｏｐ ｌｏｃａｍｐ
ａｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌ ａｓｉｕｓ ｓｐｐ、
）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒ
ａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ ｅｓｐａ ｓｐｐ
、）； 双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄ’ｅｓ ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａ ｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ５
ｐｐ−＞、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
ｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ ａｎｎｉａ
ｓｐｐ、）、クロバエ０エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キン
バエ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ５ｐｐ−’）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ＋）、クテレブラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒッポボス力（Ｈｙｐ
ｐｏｂｏｓｃａ ５ｐｐ−）％サシバエ（Ｓ ｔｏｍ
ｏｘ３’Ｓ Ｓｐｐ、）％ ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒ
ｕｓ ｓｐｐ、）、ウシバエ（）Ｉ ｙｐｏｄｅｒｍ
ａ ５ｐｐ−）、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓ ｓｐｐ
、 ）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ５ｐｐ−）、ケバ
エ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシ
ネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ク
ロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）、アカザ
モグリハナバエ（’Ｐ ｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・バルドーサ（Ｔ
１ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ １
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミ
ノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及
びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、）
；蜘形網（Ａ ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコ
ル、ピオーマウルス（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕ
ｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅ
ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ
）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａ ｃａｒｕｓ
５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ ｒｇａｓ ｓｐｐ、）
、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、
）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎ
ａｅ）、エリオフイエス、リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅ
ｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐ ｈｙｌ １
ｏｃｏｐＬｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマ
ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）、コイタマダニ（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、）、アンブリ
オフ（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ、）、イボマダ
ニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ、）、マダニ（Ｉ ｘ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ
５ｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（
Ｓ ａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ、）、クローバハダ＝ （Ｂ
ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリン
ゴハダニ（Ｐ ａｎｏｎｙｃｈｕｓ ８ｐＩ）、）及
びナミハダニ（Ｔ ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ５ｐｐ−
）。
植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ、）、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ５１ｍ
１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ １Ｌｕｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓ
ｐｐ、）、ネコプセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｓｐｐ、）、アフェレンコシデス（Ａ ｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ、）、ロンギドルス（Ｌ
ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ、）、クシフィネマ（Ｘ
ｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ−）及びトリコドルス（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ、）。
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ、）、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ５１ｍ
１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ １Ｌｕｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓ
ｐｐ、）、ネコプセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｓｐｐ、）、アフェレンコシデス（Ａ ｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ、）、ロンギドルス（Ｌ
ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ、）、クシフィネマ（Ｘ
ｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ−）及びトリコドルス（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ、）。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、顕著な殺虫作用
によって特徴づけられる。それらは、特に葉の殺虫剤及
び土壌の殺虫剤として、例えばイネのセミ（ｃｉｃａｄ
ａｓ） ［例えばツマグロヨコバイ］に対して、葉の
アブラムシ［例えばコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）ベル
シカエ（ｐｅｒｓｉｃａｅ） ］に対して、そして甲虫
の幼虫［例えば７エドン・コクレアリアエ］に対して使
用される時に顕著な作用を有する。
によって特徴づけられる。それらは、特に葉の殺虫剤及
び土壌の殺虫剤として、例えばイネのセミ（ｃｉｃａｄ
ａｓ） ［例えばツマグロヨコバイ］に対して、葉の
アブラムシ［例えばコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）ベル
シカエ（ｐｅｒｓｉｃａｅ） ］に対して、そして甲虫
の幼虫［例えば７エドン・コクレアリアエ］に対して使
用される時に顕著な作用を有する。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた、農業の家畜
動物類、例えば牛、羊、やぎ、馬、豚、ロバ、ラクダ、
スイギュウ、兎、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及びミ
ツバチ、その他のペット類、例えば犬、猫、カナリア及
び水槽魚、そしていわゆる実験動物類、例えばハムスタ
ー、テンジクネズミ（ｇｕｉｎｅａｐｉｇｓ） 、ネズ
ミ（ｒａｔｓ）及びハッカ不ズミ（ｍｉｃｅ）にはびこ
る節足動物を防除するために適している。これらの節足
動物を防除することによって、致死率及び収量（肉、ミ
ルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける）の減少率が
減少すると言え、それ故、本発明による活性化合物を使
用することによってより利益の多いそして簡単な動物の
酪農が可能である。
動物類、例えば牛、羊、やぎ、馬、豚、ロバ、ラクダ、
スイギュウ、兎、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及びミ
ツバチ、その他のペット類、例えば犬、猫、カナリア及
び水槽魚、そしていわゆる実験動物類、例えばハムスタ
ー、テンジクネズミ（ｇｕｉｎｅａｐｉｇｓ） 、ネズ
ミ（ｒａｔｓ）及びハッカ不ズミ（ｍｉｃｅ）にはびこ
る節足動物を防除するために適している。これらの節足
動物を防除することによって、致死率及び収量（肉、ミ
ルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける）の減少率が
減少すると言え、それ故、本発明による活性化合物を使
用することによってより利益の多いそして簡単な動物の
酪農が可能である。
獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、公
知の方法で、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒
、ペースト（ｐａｓｔｅｓ）及びポリ（ｂｏｌｉ）の、
飼料による（ ｆ ｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）方法の、
あるいは座薬の、形での腸からの投与によって、例えば
注射（筋肉内の、皮下の、静脈内の、腹腔内の、及びそ
の他の）まｆ：は移植（ｉｍｐｌａｎｔｓ）による非経
口投与によって、鼻からの投与によって、例えば浸液す
ることまたは水浴びさせること、スプレーすること、注
ぐこと（ｐｏｕｒ ｉｎｇ−ｏｎ）及び点づけすること
（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ） 、洗浄することまたは散
布することの形での皮膚施用によって、そして活性化合
物を含む宵形物体、例えば首輪、耳下げ、尾下げ、手足
テープ（ｌｉｍｂ ｔａｐｅｓ） 、端綱、印をつける
装置（ｍａｒｋｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ）などの助けを
借りて、使用される。
知の方法で、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒
、ペースト（ｐａｓｔｅｓ）及びポリ（ｂｏｌｉ）の、
飼料による（ ｆ ｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）方法の、
あるいは座薬の、形での腸からの投与によって、例えば
注射（筋肉内の、皮下の、静脈内の、腹腔内の、及びそ
の他の）まｆ：は移植（ｉｍｐｌａｎｔｓ）による非経
口投与によって、鼻からの投与によって、例えば浸液す
ることまたは水浴びさせること、スプレーすること、注
ぐこと（ｐｏｕｒ ｉｎｇ−ｏｎ）及び点づけすること
（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ） 、洗浄することまたは散
布することの形での皮膚施用によって、そして活性化合
物を含む宵形物体、例えば首輪、耳下げ、尾下げ、手足
テープ（ｌｉｍｂ ｔａｐｅｓ） 、端綱、印をつける
装置（ｍａｒｋｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ）などの助けを
借りて、使用される。
それらの特別な物理的及び／または化学的性質に依存し
て、本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重
合物質中及びコーティング組成物中の極く細かいカプセ
ル、そして燃焼装置に用いる組成物例えば、くん族カー
トリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬ
Ｖ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。
て、本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重
合物質中及びコーティング組成物中の極く細かいカプセ
ル、そして燃焼装置に用いる組成物例えば、くん族カー
トリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬ
Ｖ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホ、キシド並びに水が適している。
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホ、キシド並びに水が適している。
液化した気体の伸展剤または担体とは、大気温度及び大
気圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体とし
て、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チターク、石英、アクパルジャイト、モント
モリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート
が適している。粒剤に対する固体の担体として、例えば
粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合
成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、
トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。乳化剤及
び／または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン
性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している。分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
気圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体とし
て、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チターク、石英、アクパルジャイト、モント
モリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート
が適している。粒剤に対する固体の担体として、例えば
粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合
成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、
トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。乳化剤及
び／または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン
性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している。分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１ないし９５重量％間、
好ましくは０．５ないし９０重量％間を含有する。
好ましくは０．５ないし９０重量％間を含有する。
本活性化合物は、他の活性化合物１例えば殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、毒餌（ｂａｉｔｓ） 、不妊
剤（ｓｔａｒｉｌｉｓｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ） 、殺ダ
ニ剤、線虫駆除剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ） 、殺菌
拳殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ） 、成長調節物質
または除草剤との混合物として、これらの調製物からさ
らに調製された商業的に入手できる調製物及び施用形態
で存在することができる。
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、毒餌（ｂａｉｔｓ） 、不妊
剤（ｓｔａｒｉｌｉｓｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ） 、殺ダ
ニ剤、線虫駆除剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ） 、殺菌
拳殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ） 、成長調節物質
または除草剤との混合物として、これらの調製物からさ
らに調製された商業的に入手できる調製物及び施用形態
で存在することができる。
殺虫剤は、例えばリン酸塩、カルバミド酸塩、カルボン
酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素、なかんずく微生
物によって製造された物質を含む。
酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素、なかんずく微生
物によって製造された物質を含む。
さらにまた、本活性化合物は、共働作用剤（ｓｙｎｅｒ
ｇｉｓｔｉｃ ａｇｅｎｔｓ）との混合物として、これ
らの調製物からさらに調製された商業的に入手できる調
製物及び施用形態で存在することができる。共働作用剤
とは、添加された共働作用剤それ自身が活性であること
は必要ではなく、活性化合物の作用を増す化合物である
。
ｇｉｓｔｉｃ ａｇｅｎｔｓ）との混合物として、これ
らの調製物からさらに調製された商業的に入手できる調
製物及び施用形態で存在することができる。共働作用剤
とは、添加された共働作用剤それ自身が活性であること
は必要ではなく、活性化合物の作用を増す化合物である
。
商業的に入手できる調製物から調製された施用形態にお
ける活性化合物濃度は、広い範囲内で変えることができ
る。施用形態における活性化合物濃度は、活性化合物の
０．００００００１ないし９５重量％、好ましくは０．
０００１ないし１重量％であることができる。
ける活性化合物濃度は、広い範囲内で変えることができ
る。施用形態における活性化合物濃度は、活性化合物の
０．００００００１ないし９５重量％、好ましくは０．
０００１ないし１重量％であることができる。
本化合物は、施用形態に適した通常の方法で用いられる
。
。
衛生上の有害生物及び貯蔵物品の有害生物に対して使用
される時、本活性化合物は、木及び土（ｃ １ａｙ）へ
のＩれた残留作用、並びに石灰で消毒された（ Ｉｉｍ
ｅｄ）基体での良好なアルカリ安定性によって特徴づけ
られる。
される時、本活性化合物は、木及び土（ｃ １ａｙ）へ
のＩれた残留作用、並びに石灰で消毒された（ Ｉｉｍ
ｅｄ）基体での良好なアルカリ安定性によって特徴づけ
られる。
製造実施例
実施例 １
３．１ｇ（０，０１２モル）の１−（２−クロロ−チア
ゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−イミダ
ゾリジン、１．９ｇ（０，０１２モル）の４−クロロ−
ベンジルクロライド、１．６ｇ（０，０１２モル）の炭
酸カリウム及び５０ｍ ｌのアセトニトリルの混合物を
、攪拌しながら４時間還流下で加熱する。冷却後、この
混合物を濾過し、そして水ポンプ真空下で濾液から溶媒
を留去する。
ゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−イミダ
ゾリジン、１．９ｇ（０，０１２モル）の４−クロロ−
ベンジルクロライド、１．６ｇ（０，０１２モル）の炭
酸カリウム及び５０ｍ ｌのアセトニトリルの混合物を
、攪拌しながら４時間還流下で加熱する。冷却後、この
混合物を濾過し、そして水ポンプ真空下で濾液から溶媒
を留去する。
残留する残金を５０ｍ ｌのジエチルエーテルとともに
攪拌し、そして結晶として得られる生成物を吸引濾過に
よって分離する。
攪拌し、そして結晶として得られる生成物を吸引濾過に
よって分離する。
融点９６°Ｃの３．６５ｇ（理論の７９％）の１−（２
−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロ
イミノ−３−（４−クロロ−ベンジル）−イミダゾリジ
ンが得られる。
−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロ
イミノ−３−（４−クロロ−ベンジル）−イミダゾリジ
ンが得られる。
以下の表に表示された式（Ｉ）の化合物を、実施例１と
同様にして、そして本発明による製造方法の一般的な説
明に従って製造することができる。
同様にして、そして本発明による製造方法の一般的な説
明に従って製造することができる。
αつ Ｑつ
家ｒ （Ｔつαコ
αコ （’Ｊ
０（Ｏト００ ０１ ロ −
Ｃ’Ｊ ｃｆＩｗヘ へ ヘ
Ｎ の の
の Ｖ のＬｌ”）ＣＯｈ（ＸＩ＋
■０−１へＣＱ りＶ＞ ロ（Ｉ’） ＣＱ
ｃｎ Ｃ１’） （’Ｑ
ｗ Ｗ Ｗ ’ｅ ？ ｗ
ｑｒ−工 ＣＱ ト ω ■ Ｃ１、−
＋ Ｃ％Ｊ寸 寸 寸Ｌｌ”） ｕ’ｓの 使用実施例 以下に示す化合物を、以下の使用実施例において比較物
質として用いる： ２−ニトロメチレン−２■−テトラヒドロ−１，３−チ
アジン（米国特許明細書第３，９９３．６４８号参照）
。
家ｒ （Ｔつαコ
αコ （’Ｊ
０（Ｏト００ ０１ ロ −
Ｃ’Ｊ ｃｆＩｗヘ へ ヘ
Ｎ の の
の Ｖ のＬｌ”）ＣＯｈ（ＸＩ＋
■０−１へＣＱ りＶ＞ ロ（Ｉ’） ＣＱ
ｃｎ Ｃ１’） （’Ｑ
ｗ Ｗ Ｗ ’ｅ ？ ｗ
ｑｒ−工 ＣＱ ト ω ■ Ｃ１、−
＋ Ｃ％Ｊ寸 寸 寸Ｌｌ”） ｕ’ｓの 使用実施例 以下に示す化合物を、以下の使用実施例において比較物
質として用いる： ２−ニトロメチレン−２■−テトラヒドロ−１，３−チ
アジン（米国特許明細書第３，９９３．６４８号参照）
。
実施例 Ａ
ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｔｅｔｔｉｘ）試験
溶 媒＝７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする
。
溶 媒＝７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする
。
稲植物［イネ（Ｏｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ） ］ を所
望の濃度の活性化合物の調製物中に浸けることによって
処理し、そしてこの植物がまだ濡れている間にグリーン
ライスセミ（ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｃｉｃａｄａ）
をはびこらせる。
望の濃度の活性化合物の調製物中に浸けることによって
処理し、そしてこの植物がまだ濡れている間にグリーン
ライスセミ（ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｃｉｃａｄａ）
をはびこらせる。
特定の期間の後で、％での駆除を測定する。
１００％は、すべてのセミが殺されたことを意味し；０
％は、セミが全く殺されなかったことを意味する。 こ
の試験において、例えば、製造実施例（Ｉ）、（４）、
（２）、（７）、（Ｉ１）、（Ｉ３）、（Ｉ５）及び（
２１）に従って得られた化合物は、０．０００１％の活
性化合物濃度で６日後に７０％−１００％の作用を示す
が、比較物質（Ａ）はたった２０％の作用しか示さない
。
％は、セミが全く殺されなかったことを意味する。 こ
の試験において、例えば、製造実施例（Ｉ）、（４）、
（２）、（７）、（Ｉ１）、（Ｉ３）、（Ｉ５）及び（
２１）に従って得られた化合物は、０．０００１％の活
性化合物濃度で６日後に７０％−１００％の作用を示す
が、比較物質（Ａ）はたった２０％の作用しか示さない
。
実施例 Ｂ
コブアブラムシ（Ｍ ｙｚｕｓ）試験
溶 媒＝７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする
。
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする
。
モモのアブラムシ（ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ） ［コ
ブアブラムシベルシカエ（ｐｅｒｓｉｃａｅ） ］がひ
どくはびこったキキャツの葉［キャベツ（Ｂ ｒａｓｓ
ｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） ］を所望の濃度の活性化
合物の調製物中に浸けることによって処理する。
ブアブラムシベルシカエ（ｐｅｒｓｉｃａｅ） ］がひ
どくはびこったキキャツの葉［キャベツ（Ｂ ｒａｓｓ
ｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） ］を所望の濃度の活性化
合物の調製物中に浸けることによって処理する。
特定の期間の後で、％での駆除を測定する。
１００％は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味
し一〇％は、アブラムシが全く殺されなかったことを意
味する。
し一〇％は、アブラムシが全く殺されなかったことを意
味する。
この試験において、例えば、製造実施例（Ｉ）、（２）
、（４）、（ｌ ｌ）及び（Ｉ３）に従って得られた化
合物は、ｏ、ｏｏｉ％の活性化合物濃度で１日後に６０
％−９０％の作用を示すが、比較物質（Ａ）はたった１
０％の作用しか示さない。
、（４）、（ｌ ｌ）及び（Ｉ３）に従って得られた化
合物は、ｏ、ｏｏｉ％の活性化合物濃度で１日後に６０
％−９０％の作用を示すが、比較物質（Ａ）はたった１
０％の作用しか示さない。
実施例 Ｃ
限界濃度試験／根−全身的（ｒｏｏｔ −ｓｙｓｔｅｍ
ｉｃ）作用 試験虫：フェドン・コクレアリアエ幼虫溶 媒コ３重量
部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
ｉｃ）作用 試験虫：フェドン・コクレアリアエ幼虫溶 媒コ３重量
部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
活性化合物のこの調製物を土壌とよく混合する。
調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐ
ｐｍ （−ｍｇ／ｌ）で与えられる、単位容量の土壌あ
たりの活性化合物の重量での量だけが決定的である。処
理された土壌を鉢に満たし、そしてこれらにキャベツ（
Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。
ｐｍ （−ｍｇ／ｌ）で与えられる、単位容量の土壌あ
たりの活性化合物の重量での量だけが決定的である。処
理された土壌を鉢に満たし、そしてこれらにキャベツ（
Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。
このようにして活性化合物を植物の根によって土壌から
取りそして葉に運ぶことができる。
取りそして葉に運ぶことができる。
根−全身的効果を証明するために、７日後に葉だけに上
述の試験動物をはびこらせる。さらに２日後に、死んだ
動物を数えるまたは評価することによって評価を実施す
る。活性化合物の根−全身的作用は、この死亡率数字か
ら推論される。もしすべての試験動物が殺されればそれ
は２００％であリ、そしてもし未処理対照の場合とちょ
うど同じだけたくさんの試験虫がまだ生きていればそれ
は０％である。
述の試験動物をはびこらせる。さらに２日後に、死んだ
動物を数えるまたは評価することによって評価を実施す
る。活性化合物の根−全身的作用は、この死亡率数字か
ら推論される。もしすべての試験動物が殺されればそれ
は２００％であリ、そしてもし未処理対照の場合とちょ
うど同じだけたくさんの試験虫がまだ生きていればそれ
は０％である。
この試験において、例えば、製造実施例（Ｉ）、（２）
、（４）、（７）、（ｌ ｌ）、（Ｉ３）、（Ｉ５）及
び（Ｉ７）に従って得られた化合物は、２０ｐｐｍの活
性化合物濃度で１００％の作用を示すが、比較物質（Ａ
）は検知できる作用を示さない。
、（４）、（７）、（ｌ ｌ）、（Ｉ３）、（Ｉ５）及
び（Ｉ７）に従って得られた化合物は、２０ｐｐｍの活
性化合物濃度で１００％の作用を示すが、比較物質（Ａ
）は検知できる作用を示さない。
実施例 Ｄ
限界濃度試験／根−全身的作用
試験虫：コプアブラムシペルシカエ
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
にする。
活性化合物のこの調製物を土壌とよく混合する。
調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐ
ｐｍ （−ｍｇ／ｌ）で与えられる、単位容量の土壌あ
たりの活性化合物の重量での量だけが決定的である。処
理された土壌を鉢に満たし、そしてこれらにキャベツ（
Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。
ｐｍ （−ｍｇ／ｌ）で与えられる、単位容量の土壌あ
たりの活性化合物の重量での量だけが決定的である。処
理された土壌を鉢に満たし、そしてこれらにキャベツ（
Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。
このようにして活性化合物を植物の根によって土壌から
取りそして葉に運ぶことができる。
取りそして葉に運ぶことができる。
根−全身的効果を証明するために、７日後に葉だけに上
述の試験動物をはびこらせる。さらに２日後に、死んだ
動物を数えるまたは評価することによって評価を実施す
る。活性化合物の根−全身的作用は、この死亡率数字か
ら推論される。もしすべての試験動物が殺されればそれ
は１００％であり、そしてもし未処理対照の場合とちょ
うど同じだけたくさんの試験虫がまだ生きていればそれ
は０％である。
述の試験動物をはびこらせる。さらに２日後に、死んだ
動物を数えるまたは評価することによって評価を実施す
る。活性化合物の根−全身的作用は、この死亡率数字か
ら推論される。もしすべての試験動物が殺されればそれ
は１００％であり、そしてもし未処理対照の場合とちょ
うど同じだけたくさんの試験虫がまだ生きていればそれ
は０％である。
この試験において、例えば、製造実施例（Ｉ）、（２）
、（４）、（７）、（９）、（Ｉ１）、（Ｉ３）、（Ｉ
５）、（Ｉ７）及び（Ｉ９）に従って得られた化合物は
、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の作用を示す
が、比較物質（Ａ）は検知できる作用を示さない。
、（４）、（７）、（９）、（Ｉ１）、（Ｉ３）、（Ｉ
５）、（Ｉ７）及び（Ｉ９）に従って得られた化合物は
、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の作用を示す
が、比較物質（Ａ）は検知できる作用を示さない。
実施例 Ｅ
キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ）キュプリナ（ｃｕｐｒｉ
ｎａ）抵抗性幼虫での試験 乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５１ｉ ｉ ｇのノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部上述の溶媒混合物と混合し、そ
してかくして得られた濃厚物を水で希釈して特定の所望
の濃度にする。
ｎａ）抵抗性幼虫での試験 乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５１ｉ ｉ ｇのノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部上述の溶媒混合物と混合し、そ
してかくして得られた濃厚物を水で希釈して特定の所望
の濃度にする。
約２０のキンバエキュプリナ抵抗性幼虫を約１ｃｌＴ１
３の馬肉の赤身及び０．５ｍｌの活性化合物の調製物を
含む試験管中に導入する。２４時間後に、駆除の程度を
測定する。
３の馬肉の赤身及び０．５ｍｌの活性化合物の調製物を
含む試験管中に導入する。２４時間後に、駆除の程度を
測定する。
この試験において、例えば、製造実施例からの以下の化
合物は先行技術と比較して優れた作用を示す： （Ｉ）
、（２）、（４）、（７）、（９）、（Ｉ１）、（Ｉ５
）、（Ｉ９）及び（２１）。
合物は先行技術と比較して優れた作用を示す： （Ｉ）
、（２）、（４）、（７）、（９）、（Ｉ１）、（Ｉ５
）、（Ｉ９）及び（２１）。
ロ０ロ ロ０ロ Ｏｏロ０ロ■
Ｏロロ ０ロトー〇
−ロ −ロー０（：ｌ −
０ロ −ロロ００の ロｏＯロ
ロ０ ロロ■ ０口Ｏｏｏロ ーロ −ｏ ＋ＩＯ−〇
〇 −〇〇 −ロロロＯｏ
ｏｏロ ＯｏロロＯロ
ロロ０ ０口Ｏ工 ロ■ロ ロロロ ロロ。
′口■ト ｏロト ロロ。
Ｏロロ ０ロトー〇
−ロ −ロー０（：ｌ −
０ロ −ロロ００の ロｏＯロ
ロ０ ロロ■ ０口Ｏｏｏロ ーロ −ｏ ＋ＩＯ−〇
〇 −〇〇 −ロロロＯｏ
ｏｏロ ＯｏロロＯロ
ロロ０ ０口Ｏ工 ロ■ロ ロロロ ロロ。
′口■ト ｏロト ロロ。
一一
一ロ −ロ −ロＩＪ
Ｑ ロロロ ロ ロ ロ
リ Ｑ
Ｎ−Ｎｏ□ Ｎ−Ｎｏ。
Ｑ ロロロ ロ ロ ロ
リ Ｑ
Ｎ−Ｎｏ□ Ｎ−Ｎｏ。
Ｎ−Ｎｏ。
ｏ ｏ
。
。
ｏ ｏ
。
。
ロ ロ
ロロ ０
ロＱ
：！：ロ ０ ０口 ：ｅＯ： ＯＱ ロロ０ロ ロロロロロロ ロロロロ
ロロロロロ ロロロロロ
ロロロロロの ロロロの−〇〇〇の−〇 の−〇の−〇
ロロ ０
ロＱ
：！：ロ ０ ０口 ：ｅＯ： ＯＱ ロロ０ロ ロロロロロロ ロロロロ
ロロロロロ ロロロロロ
ロロロロロの ロロロの−〇〇〇の−〇 の−〇の−〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 ｎは数０または１を表し、そして Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ＿５−
Ｃ＿２＿０−アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０−アルケニ
ルまたはＣ＿３−Ｃ＿１＿０−アルキニルを表し、ある
いは−ＣＨ＿２−Ｒ＾１、−ＣＯＲ＾２、−Ｓ（Ｏ）＿
ｍ−Ｒ＾３または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基の一つを表し、 ここで、 Ｒ＾１は各々の場合においてフエニル、ピリジル、フリ
ル、チエニル及びチアジアゾリルから成る群からの随時
置換された基を表し、そして Ｒ＾２はｎが０を表すという条件付きでメチルを表し、
あるいは随時置換されたＣ＿３−Ｃ＿２＿０−アルキル
、随時置換されたＣ＿３−Ｃ＿６−シクロアルキル、随
時置換されたＣ＿２−Ｃ＿２＿０−アルケニルまたは随
時置換されたフエニルを表し、あるいはメトキシ、Ｃ＿
３−Ｃ＿２＿０−アルコキシ、ベンジルオキシまたはフ
エノキシを表し、 ｍは数０、１または２を表し、 Ｒ＾３は随時置換されたＣ＿１−Ｃ＿２＿０−アルキル
を表し、あるいは随時置換されたフエニルを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表す、
の３−置換１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メ
チル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアル
カン。 ２、式中、 ｎは数０または１を表し、 Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ＿５−
Ｃ＿２＿０−アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０−アルケニ
ルまたはＣ＿３−Ｃ＿１＿０−アルキニルを表し、ある
いは−ＣＨ＿２−Ｒ＾１、−ＣＯＲ＾２、−Ｓ（Ｏ）＿
ｍ−Ｒ＾３または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基の一つを表し、 ここで、 Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
コキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルに
よって随時置換されたフエニル、またはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロ
メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
−アルコキシカルボニルによって随時置換されたピリジ
ルを表し、あるいはフリル、チエニル、チアゾリル及び
チアジアゾリルから成る群からのハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ
＿４−アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿４−ハロゲノアルキ
ルによって随時置換された基を表し、 Ｒ＾２はｎが０を表すという条件付きでメチルを表し、
あるいはハロゲン、シアノまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アル
コキシによって随時置換されたＣ＿２−Ｃ＿２＿０−ア
ルキル；ハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによ
って随時置換されたＣ＿３−Ｃ＿６−シクロアルキル；
ハロゲンによって随時置換されたＣ＿２−Ｃ＿２＿０−
アルケニル；ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ト
リフルオロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニ
ルによって随時置換されたフエニル；メトキシ、Ｃ＿３
−Ｃ＿２＿０−アルコキシ、ベンジルオキシまたはフエ
ノキシを表し、 ｍは数０、１または２を表し、 Ｒ＾３はハロゲンによって随時置換されたＣ＿１−Ｃ＿
２＿０−アルキルを表し、あるいはハロゲン、Ｃ＿１−
Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロメチル、シアノ、ニト
ロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４
−アルコキシカルボニルによって随時置換されたフエニ
ルを表し Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表す、
式（ I ）の特許請求の範囲第１項記載の３−置換１−
（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニ
トロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカン。 ３、式中、 ｎは零を表し、そして Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ＿５−
Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルケニルま
たはＣ＿３−Ｃ＿４−アルキニルを表し、あるいは−Ｃ
Ｈ＿２−Ｒ＾１、−Ｓ（Ｏ）＿２−Ｒ＾３または▲数式
、化学式、表等があります▼ の基の一つを表し、 ここで、 Ｒ＾１はフッ素、塩素、メチル、メトキシまたはＣ＿１
−Ｃ＿２−アルコキシカルボニルによって随時置換され
たフエニル；または塩素またはメチルによって随時置換
されたピリジル；塩素またはメチルによって随時置換さ
れたフリル；塩素またはメチルによって随時置換された
チエニル；または塩素またはメチルによって随時置換さ
れたチアゾリルを表し、 Ｒ＾２はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメ
チル、シアノ、ニトロ及びメトキシによって随時置換さ
れたＣ＿１−Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿
８−アルケニル及びフエニルから成る群からの基を表し
、あるいはＣ＿３−Ｃ＿８−アルコキシを表し、 Ｒ＾３はフッ素または塩素によって随時置換されたＣ＿
１−Ｃ＿８−アルキル；またはフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはＣ
＿１−Ｃ＿２−アルコキシカルボニルによって随時置換
されたフエニルを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５はＣ＿１−Ｃ＿３−アルキルを表す、
式（ I ）の特許請求の範囲第１項記載の３−置換１−
（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニ
トロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカン。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ｎは数０または１を表し、そして Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、Ｃ＿５−
Ｃ＿２＿０−アルキル、Ｃ＿５−Ｃ＿１＿０−アルケニ
ルまたはＣ＿３−Ｃ＿１＿０−アルキニルを表し、ある
いは−ＣＨ＿２−Ｒ＾１、−ＣＯＲ＾２、−Ｓ（Ｏ）＿
ｍ−Ｒ＾３または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基の一つを表し、 ここで、 Ｒ＾１は各々の場合においてフエニル、ピリジル、フリ
ル、チエニル及びチアジアゾリルから成る群からの随時
置換された基を表し、そして Ｒ＾２はｎが０を表すという条件付きでメチルを表し、
あるいは随時置換されたＣ＿２−Ｃ＿２＿０−アルキル
、随時置換されたＣ＿３−Ｃ＿６−シクロアルキル、随
時置換されたＣ＿２−Ｃ＿２＿０−アルケニルまたは随
時置換されたフエニルを表し、あるいはメトキシ、Ｃ＿
３−Ｃ＿２＿０−アルコキシ、ベンジルオキシまたはフ
エノキシを表し、 ｍは数０、１または２を表し、 Ｒ＾３は随時置換されたＣ＿１−Ｃ＿２＿０−アルキル
を表し、あるいは随時置換されたフエニルを表し Ｑは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表す、
の３−置換１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メ
チル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアル
カンの製造方法であって、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 ｎは上述の意味を有する、 の１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−
２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカンを一
般式（III） Ｘ−Ｒ（III） 式中、 Ｒは上述の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表す、 のハロゲン化合物と、もし適当ならば酸受容体の存在下
でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、反応させる
ことを特徴とする方法。 ５、少なくとも一つの式（ I ）の３−置換１−（２−
クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）−２−ニトロイ
ミノ−１，３−ジアザシクロアルカンを含むことを特徴
とする、有害生物防除剤（ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏ
ｍｂａｔｉｎｇｐｅｓｔｓ）。 ６、式（ I ）の３−置換１−（２−クロロ−チアゾル
−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジ
アザシクロアルカンを動物の有害生物及び／またはそれ
らの環境に作用せしめることを特徴とする、動物の有害
生物を防除する方法。 ７、動物の有害生物を防除するための式（ I ）の３−
置換１−（２−クロロ−チアゾル−５−イル−メチル）
−２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカンの
使用。 ８、式（ I ）の３−置換１−（２−クロロ−チアゾル
−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノ−１，３−ジ
アザシクロアルカンを伸展剤及び／または表面活性剤と
混合することを特徴とする、動物の有害生物に対する薬
剤の製造方法。
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