JPH02290857A - 置換された１―アリールピラゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたｌ−アリールビラゾール類
、それらの数種の製造方法、および有害生物防除剤とし
てのそれらの使用に関するものである。

ある種の置換されたｌ−アリールピラゾール類、例えば
化合物５−アミノー１−（２．６−ジクロロ４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−４−メチルチオービラゾール
または化合物５−アミノーｌ−（２．６−ジクロロー４
−トリフルオロメチル７エニル）−３−メチル−４−ジ
クロ口７ルオロメチルーチオピラゾールまたは化合物１
−（２．６−ジクロロー４−トリフル才ロメチルフエニ
ル）−３−メチル−４−ジクロ口フル才口メチルスルホ
ニル−５−プロピオンアミドピラゾールまたは化合物５
−アミノー１−（２．６−ジクロロー４−トリフルオロ
メチルフエニル）−３−メチル−４−ジクロ口７ルオ口
メチルスルフィニルーピラゾールまたは化合物５−アミ
ノー１−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−１−リフル才口メチルスル７イニルー
ピラゾール、が有害生物類に対する良好な活性を有する
ことは公知である（例えばヨーロッパ特許Ａ２０１．８
５２参照）。

しかしながら、特にある種の昆虫類の場合または低い適
用濃度の使用時には、これらの今までに公知の化合物の
活性水準または活性期間は全ての適用分野で完全に満足
のいくものではない。

一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒｌは水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルカノイルを表わし、Ｒ４は水素、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或
いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キル、アラルキルまたはアリールを表わすか、或いはＸ
が酸素または硫黄を表わす場合には塩と同様な方法で結
合されているｌカチオン当量も表わし、 Ａは二重結合されたアルキレン基を表わし、Ｘは酸素、
硫黄または基−Ｎ−を表わし、■ Ｒ５ Ａｒは任意に置換されていてもよい７エニルまたは任意
に置換されていてもよいピリジルを表わし、そして ｎは数０，ｌまたは２を表わし、ここでＲｌは水素、ア
ルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、
ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或い
は任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラル
キルまたはアリールを表わす１の新規な置換されたｌ−
アリールピラゾール類を今見いだした。

さらに、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒｌは水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルカノイルを表わし、Ｒ６は水素、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロケノアルキル、アルケニル
、ハロケノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或
いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キル、アラルキルまたはアリールを表わすか、或いはＸ
が酸素または硫黄を表わす場合には塩と同様な方法で結
合されているｌカチオン当量も表わし、 Ａは二重結合されたアルキレン基を表わし、Ｘは酸素、
硫黄または基−Ｎ一を表わし、Ｒ６ Ａｒは任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意
に置換されていてもよいピリジルを表わし、そして ｎは数０，！または２を表わし、ここでＲ″は水素、ア
ルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、
ハロゲノアルケらルまたはアルキニルを表わすか、或い
は任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラル
キルまたはアリールを表わす］の新規な置換されたｌ−
アリールビラゾール類が下記の方法の１種により得られ
ることも見いだした： （ａ）式（Ｉ） υ ［式中、 Ｒ１、Ｒ”，Ｒ”，Ｒ’、Ａ，Ｘ，Ａｒおよびｎは上記
の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、式（ＩＩ） Ａ『 ［式中、 ＲＩ　　Ｒａ、Ｒ３、Ａｒおよびｎは上記の意味を有す
る］ のｌ−アリールビラゾール類を、適宜希釈剤の存在下で
そして適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＩＩ）Ｈａｔ’
−Ａ−Ｃ−Ｘ−Ｒ’ １　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｎＩ）［式中
、 Ｈａｌ’はハロゲンを表わし、そして Ｒ’、ＡおよびＸは上記の意味を有する］のアルキル化
剤と反応させる時に、得られる。

（ｂ）式（Ｉｂ） ［式中、 ＲＩＲ！、Ａ．Ａｒおよびｎは上記の意味を有する１ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、式（Ｉａ） ル、アラルキルまたはアリールを表わし、そして Ｒ１、Ｒ２Ｒ３、Ａ，Ｘ，Ａｒおよびｎは上記の意味を
有する］ のｌ−アリールピラゾール類を、水の存在下でそして適
宜希釈剤の存在下で、触媒としての酸類または塩基類を
用いて加水分解する時に、得られる。

（ｃ）式（ｒｅ） ［式中、 Ｒ４−１はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキニル、或
いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キ［式中、 Ｒ４−２は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアル
キル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、
或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル、アラルキルまたはアリールを表わし、そして ＲＩ　　Ｒ！、Ａ，Ｘ，Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する１ の置換されたｌ−アリールビラゾール類は、式（Ｉｂ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａおよびｎは上記の意味を有する１の置換
されたｌ−アリールビラゾール類を、アシル化触媒の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤
の存在下で、式（■）Ｒ’−”−Ｘ−Ｈ　　　　　　（
ＩＶ）［式中、 Ｒ′−２８よびＸは上記の意味を有する］のアルコール
類、チオール類またはアミノ化合物と反応させる時に、
得られる。

（ｄ）式（Ｉｄ） Ｅ式中、 ＲＩ，　Ｒ２　　Ｒ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡｒは上記
の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールビラゾール類は、式（Ｖ） Ｉ′Ｉｒ　　　　　　ＩＩ Ｅ式中、 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の意味を有
する］ の４一位置で置換されていないｌ−アリールピラゾール
類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在
下で、式（ＶＩ） Ｒ”−Ｓ−Ｈａｌ”　　　　　　　　　　（Ｖｌ）［式
中、 Ｈ　ａｌ”はハロゲンを表わし、そしてＲ２は上記の意
味を有する１ のスルフエニルハライド類と反応させる時に、得られる
。

（ｅ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ１、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の意
味を有する１ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸化剤と反応さ
せる時に、得られる。

（ｆ）式（Ｉ　ｆ） υ ［式中、 Ｒｌ％Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の意
味を有し、そして ｍは数１または２を表わす］ の置換されたｌ−アリールビラゾール類は、式（Ｉｄ） Ｕ ［式中、 ＸＩは酸素または硫黄を表わし、 ＭΦは塩と同様な方法で結合されているカチオンを表わ
し、そして Ｒ’，Ｒ”、Ｒ３、Ａ，Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類は、式（Ｉｇ） ［式中、 Ｒｌ、Ｒ！、Ｒ３、Ａ．Ｘ’，Ａｒおよびｎは上記の意
味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下で、無機または有機塩基類と反応させる時に、
得られる。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された１ーアリール
ピラゾール類は有害生物類に対する、特に植物に被害を
与える葉の昆虫類および土壌昆虫類に対する、良好な活
性を有する。

驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換され
たｌ−アリールビラゾール類は同様な化学的構造および
同様な活性型を有する先行技術からこれまでに公知の置
換されたｌ−アリールビラゾール類、例えば化合物５−
アミノー１−（２．６−ジクロロー４−トリフルオロメ
チルフエニル）一３−メチル−４−ジクロ口フル才口メ
チルーチオピラゾールまたは化合物５−アミノー１−（
２．６−ジクロロー４−トリフル才口メチルフエニル）
一３−メチル−４−ジクロ口フル才口メチルチオピラゾ
ールまたは化合物１−（２．６−ジクロロー４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−３−メチル−４−ジクロ口フ
ル才口メチルスルホニル−５一グロピオンアミドピラゾ
ールまたは化合物５−アミノー１−（２．６−ジクロロ
ー４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−４
−ジクロ口フル才口メチルスルフィニルーピラゾールま
たは化合物５−アミノー１−（２．６−ジクロロー４−
トリフルオロメチルフエニル）−４−１−リフルオ口メ
チルスルフィニルーピラゾール、より相当良好な有害生
物類に対する活性を有する。

式ＣＩ）は本発明に従う置換されたｌ−アリールビラゾ
ール類の一般的定義を与えるものである。

好適な式（Ｉ）の化合物は、 Ｒ１が水素または炭素数がｌ〜６の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、 Ｒ２が炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、または炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３が水素または炭素数が１〜５の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルカノイルを表わし、 Ｒ′が水素、それぞれの炭素数が１−１２の各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはヒドロキシア
ルキル、それぞれの炭素数が２〜ｌ２の各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキンアルキルもしくはアルキ
ルチオアルキル、それぞれの炭素数が２〜Ｉ２の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキ
ニル、炭素数が１〜８でありそしてｌ−１７個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、炭素数が２〜８でありそして１
〜１５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、任意に炭素
数が１〜４の直鎖もしくは分枝錆状の同一もしくは異な
るアルキル置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わす
か、或いはそれぞれがフェニル部分中で任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニル、ベンジルマ／：　ハ７エニルエ
チルを表わし、ここで各場合とも適当な７エニル置換基
はハロゲン、シアン、二トロ、それぞれの炭素数がｌ〜
４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシもしくはアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそ
して１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、各アルキル
部分中の炭素数がそれぞれ１〜４の各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のアルコキシ力ルポニルもしくはアルコキ
シイミノアルキル、並びに任意にハロゲンおよび／また
は炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルであり、
そしてざらにＸが酸素または硫黄を表わす場合には１当
量のアルカリ金属、アルカリ土類金属、銅、亜鉛、マン
ガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチオン、ま
たはそれぞれが任意に同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアンモニウ
ム、ホスホニウムもしくはスルホニウムカチオンも表わ
し、ここで適当な置換基は炭素数が１−１　８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはベンジルで
あり、 Ａが炭素数が１−１２の二重結合された直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキレン基を表わし、Ｘが酸素、硫黄または
基一Ｎ一を表わし、Ｒ６ Ａｒがそれぞれが任意に同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル
、２−ピリジル、３−ビリジルまたは４−ピリジルを表
わし、ここで各場合の適当な置換基はシアン、ニトロ、
ハロゲン、それぞれの炭素数が１〜４の各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアル
コキシ力ルポニル、それぞれの炭素数が１〜４でありそ
してｌ〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るの各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルもしくはハロゲノアルコキシであり、或いは基−Ｓ（
０），−Ｒ″を表わし、そしてｎが数０，ｌまたは２を
表わし、ここでＲ５が水素、それぞれの炭素数が１−１
２の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はヒドロキシアルキル、それぞれの炭素数が２〜ｌ２の
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル
もしくはアルキルチオアルキル、それぞれの炭素数が２
〜ｌ２の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル
もしくはアルキニル、炭素数が１〜８でありそして１〜
１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が２〜８
でありモしてｌ−１５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニ
ル、または任意に炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖
状の同一もしくは異なるアルキル置換基によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよい炭素数が３〜７のシ
クロアルキルを表わすか、或いはそれぞれがフェニル部
分中で任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジル
またはフエニルエチルを表わし、ここで各場合とも適当
なフェニル置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
れの炭素数が１〜４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、炭素数
が１〜４でありそしてｌ〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキル
チオ、各アルキル部分中の炭素数がそれぞれ１〜４の各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルポニル
もしくはアルコキシイミノアルキル、並びに任意にハロ
ゲンおよび／または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
フェニルであり、 Ｒ６がアミノおよび各アルキル部分中の炭素数が１〜４
でありそしてハロゲノアルキルの場合には１〜９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも任意
に直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノもしくはハロゲノアルキルを表わし、
そしてｐが数０、ｌまたは２を表わす、 ものである。

特に好適な式（Ｉ）の化合物は、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビ
ル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチルを表
わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ
　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、クロ口メ
チル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロ口メチル、フ
ルオロジク口口メチル、トリフル才口メチル、ペンタ７
ルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラク
口口エチル、ジフルオ口トリク口口エチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフルオロクロ口エチル、ヘプ
タフルオ口プロピル、クロロエチル、プロモエチル、ク
ロロプロピルまたはプロモプロピルを表わし、Ｒ３が水
素、アセチル、プロビオニルまたはブチリルを表わし、 Ｒ４が水素、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、ヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエ
チルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−
　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、またはｎ一もしくはｉ−
ペンチル、或いはそれぞれが任意に弗素および塩素から
なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
ないしトリ置換されていてもよいアリル、プロペニルま
たはブテニル、或いはプロパルギル、プロビニル、ブチ
ニルまたはペンチニル、或いはシクロプロピル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシル、或いはそれぞれが任意
に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはトリフルオ
ロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいベンジ
ルまたは７エニルを表わし、そしてさらにＸが酸素また
は硫黄を表わす場合には１当量のナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウム、パリウム、銅、亜鉛、マ
ンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチオン、
またはそれぞれが任意にメチル、エチル、ｎ一もしくは
ｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−
ブチル、ベンジルまたはフェニルからなる群からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしテトラ置換
されていてもよいアンモニウム、ホスホニウムもしくは
スルホニウムカチオンも表わし、 Ａが炭素数が１〜６の二重結合された直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキレン基を表わし、 Ｘが酸素、硫黄または基一Ｎ一を表わし、Ｒ６ Ａｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、または任
意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしテ
トラ置換されていてもよい２ビリジルを表わし、ここで
各場合の適当な置換基はシアノ、二トロ、弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ一およびｉ−プロビ
ル、ｎ−ｉ　−　　ｓ−および（一ブチル、メトキシ、
エトキシ、メトキシ力ルポニル、エトキシ力ルポニル、
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ口フル
才口メチル、ジフル才ロクロ口メチル、クロ口メチル、
ジクロ口メチル、ジ７ルオ口メチル、ペンタ７ルオａエ
チル、テトラ７ルオロエチル、トリフル才ロクロ口エチ
ル、トリフル才口エチル、ジフル才口ジク口口エチル、
トリフルオ口ジク口口エチル、ペンタクロ口エチル、ト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロ口フ
ルオ口メトキシ、ジフル才ロクロ口メトキシ、夕ロロメ
トキシ、ジクロ口メトキシ、ジフル才口メトキシ、ペン
タフノレオ口エトキシ、テトラフノレオロエトキン、ト
リフルオロクロ口エトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ
フル才口ジク口口エトキシ、トリフル才口ジク口口エト
キシ、ペンタクロ口エトキシであり、或いは基−Ｓ（０
），−Ｒ＠を表わし、そして ｎが数０、ｌまたは２を表わし、ここでＲＳが水素、或
いはそれぞれが任意に弗素、塩素、ヒドロキシル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチルチオからな
る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換な
いしトリ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ＝もしく
はｔ−ブチル、またはｎ−もしくはｉ−ペンチル、或い
はそれぞれが任意に弗素および塩素からなる群からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換
されていてもよいアリル、プロペニルまたはブテニル、
或いはグロパルギル、プロビニル、ブチニルまたはペン
チニル、或いはシクロプロビル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表わすか、或いはそれぞれが任意に弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオもしくはトリ７ルオロメ
チルからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいベンジルま
たは７エニルを表わし、Ｒ６がアミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フル
才ロジク口口メチル、ジフル才口メチル、テトラフルオ
口エチル、トリ７ルオロクロ口エチル、トリクロロメチ
ル、トリクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルま
たはエチルを表わし、そして ｐが数０、１または２を表わす、 ものである。

特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ８が水素また
はメチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ト
リフルオ口メチル、ジクロ口フル才口メチルまたはクロ
ロジフル才口メチルを表わし、Ｒ３が水素、アセチルま
たはプロピオニルを表わし、 Ｒ′がメチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ
　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくは（−ブチル、ｎーもし
くはｉ−ペンチル、アリル、プロペニル、ローもしくは
ｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロバル
ギル、プロビニル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−も
しくはｉ−ペンチニル、トリフルオロエチル、トリクロ
ロエチル、クロロエチル、クロロプロペニル、ジクロロ
グロペニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシブ口ピル、
メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシグロビル、
エトキシメチル、エトキシエチル、エトキンプ口ピル、
ブロポキシメチル、ブロポキシエチル、ブトキシメチル
、ブトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチ
ル、メチルチオプロピル、エチルチオエチル、エチルチ
オグロビルまたはグロビルチオエチルを表わし、そして
ざらにＸが酸素または硫黄を表わす場合にはナトリウム
もしくはカリウムイオンを表わすか、または任意にメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロビル、ｎ−ブチルま
たはベンジルからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいア
ンモニウムイオンも表わし、Ａが炭素数が１〜４の二重
結合された直鎖もしくは分枝鎖状のアルキレン基を表わ
し、 Ｘが酸素、硫黄または基一Ｎ一を表わし、Ｒ″ Ａｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
ないしベンタ置換されていてもよいフェニルを表わし、
ここで各場合の適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ
ルスルホニルであり、そして ｎが数０、１または２を表わし、ここでＲＳが水素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ　一プロビル、ｎ　−　
　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ一もしくはｉ
−ペンチル、アリル、プロペニル、ｎ−もしくはｉ−ブ
テニル、ｎ−もしくはｉ−ペンチニル、プロパルギル、
フロビニル、ｎ　−　モしくはｉ−プチニノレ、ｎ　　
Ｇしくはｉ−ぺ冫チニノレ、トリフルオロエチル、トリ
クロロエチル、クロロエチル、クロロプロペニル、ジク
ロログロペニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシグロピ
ル、メトキシメメチル、メトキシエチル、メトキシプロ
ビル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプ口
ピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチ
オプロピル、エチルチオエチルまたはエチルチオプロピ
ルを表わす、 ものである。

その他に、特に非常に好適な別の式（Ｉ）の化合物は、 Ｒ′が水素またはメチルを表わし、 Ｒ！がメチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ト
リフル才ロメチル、ジクロロフルオ口メチルまたはクロ
ロジフルオロメチルを表わし、Ｒ３が水素を表わし、 Ｒ４が水素または１当量のナトリウム、カリウム、カル
シウム、マグネシウム、バリウム、銅、亜鉛、マンガン
、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルイオン、または任
意にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ｎ　
−　　ｉ−もしくはＳ−プチル、ベンジルまたはフェニ
ルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよいアンモニウム
イオンも表わし、 Ａが炭素数が１〜４の二重結合された直鎖もしくは分校
鎖状のアルキレン基を表わし、 Ｘが酸素を表わし、 Ａｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
ないしペンタ置換されていてもよいフエニルを表わし、
ここで各場合の適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリ７ルオロメチル
、トリ７ルオロメチルスル７イニルまたはトリ７ルオロ
メチルスルホニルであり、そして ｎが数０、ｌまたは２を表わす、 ものである。

特別に好適な式（Ｉ）の化合物は、 Ｒｌが水素またはメチルを表わし、 Ｒ　”６（　ｔ−　！Ｊフルオロメチル、ジクロ口フル
オ口メチルまたはクロロジフルオ口メチルを表わし、Ｒ
３が水素、アセチルまたはプロピオニルを表わし、 Ｒ４が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ　−プロ
ビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチル、
またはベンジルを表わし、 Ａが式一Ｃ　Ｈ　ｓ　−　　−　Ｃ　Ｈ　ｚ　　Ｃ　Ｈ
　！−Ｃ　Ｈ　ｚ　　Ｃ　１｛　２−　Ｃ　Ｉ｛　２−
または−ＣＨ２ＣＨ， の基を表わし、 Ｘが酸素または基−Ｎ−を表わし、 言 Ｒ″ Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、トリフルオ口メチルま
たはトリフルオロメトキシからなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしぺ冫夕置換されて
いてもよいフェニルヲ表わし、そして ｎが数０、ｌまたは２を表わし、ここでＲ″が水素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉー？ロピル、ｎ　−　　
ｉ−ｓ＝もしくはｔ−ブチル、または基一ＳＯ■〜Ｒ６
を表わし、 Ｒ６がメチル、トリ７ルオ口メチル、フエニルまたはｐ
一トリルを表わす、 ものである。

例えば、５−アセトアミド−３−メチル−１（２．６−
ジクロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ト
リフルオロメチルチオービラゾールおよびブロモ酢酸メ
チルを出発物質として使用する場合、本発明に従う方法
（ａ）の反応工程は下記の反応式により表わすことがで
きる：例えば、５−［Ｎ−メトキシ力ルポニルメチル）
一アセトアミド］−３−メチル−１−（２．６〜ジクロ
ロー４−トリフルオロメチルフエニル）−４トリフル才
口メチルチオービラゾールを出発物質として使用する場
合、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下記の反応式
により表わすことができる： 例えば、Ｎ−［４−メチルチオ−１　−（２　．４　．
６ートリクロロ７エニル）−５−ビラゾリル］一グリシ
ンおよび２−メトキシエタノールを出発物質として使用
する場合、本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の
反応式により表わすことができる：しト１ 例えば、Ｎ　−　［１　−（２　．６−ジクロロー４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−ビラゾリル］一グ
リンンおよびジクロロフルオロメタンスル７エニルクロ
ライドを出発物質として使用する場合、本発明に従う方
法（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表わすことが
できる： 例えば、３−メチル−４−メチルチオ（ｓｉｃ）−１−
（２．４−ジクロ口７エニル）−５−エトキシ力ルポニ
ルーメチルアミノビラゾールを出発物質として使用しそ
して３−クロロ安息香酸を酸化剤として使用する場合、
本発明に従う方法（ｅ）の反応工程は下記の反応式によ
り表わすことができる： 例えば、Ｎ−［１−（２．６−ジクロロー４−トリフル
オ口メチルスルホニルーフエニル）−　３　−トリフル
才口メチルスルホニル−５−ピラゾリル】一グリシンお
よびトリエチルアミンを出発物質として使用する場合、
本発明に従う方法（ｆ）の反応工程は下記の反応式によ
り表わすことができる：式（ＩＩ）は、本発明に従う方
法（ａ）を実施するための出発物質として必要なｌ−ア
リールピラゾール類の一般的定義を与えるものである。

この式（ＩＩ）において、Ｒｌ，　Ｒ＊、Ｒ”，Ａｒお
よびｎは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に
関してこれらの置換基および指数に対して好適であると
してすでに挙げられている基および指数を表わす。

式（ｎ）の１−アリールピラゾール類は公知である（例
えばヨーロッパ特許Ａ２０１．８５２参照）。

式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するた
めの出発物質としてその他に必要なアルキル化剤の一般
的定義を与えるものである。この式（Ｉ［Ｉ）において
、Ｒ４、八およびＸは好適には本発明に従う式（Ｉ）の
物質の記載に関してこれらの置換基に対して好適である
としてすでに挙げられている基を表わす。

Ｈａｌ’は好適には塩素、臭素またはヨウ素、特に臭素
、を表わす。

式（Ｉ［Ｉ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学
化合物であるか、またはそれらは一般的に公知の方法と
同様にして得られる。

式（Ｉ　ａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するた
めの出発物質として必要な置換されたｌーアリールビラ
ゾール類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉ
ａ）において　Ｒｌ％Ｒ２Ｒ３、Ａ％Ｘ，Ａｒおよびｎ
は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関して
これらの置換基および指数に対して好適であるとしてす
でに挙げられている基および指数を表わす。

Ｒ４−１は好適には、水素基および塩と同様な方法で結
合されているカチオン以外の、本発明に従う式（Ｉ）の
物質の記載に関して置換基Ｒ４に対して好適であるとし
てすでに挙げられている基を表わす。

式（Ｉ　ａ）の置換されたｌ−アリールビラゾール類は
本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（
ａ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得られる。

式（Ｉｂ）は、本発明に従う方法（ｃ）を実施するＩ；
めの出発物質として必要な置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉ
ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ，Ａｒおよびｎは好適に
は本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの
置換基に対して好適であるとしてすでに挙げられている
基を表わす。

式（Ｉ　ｂ）の置換されたｌ−アリールピラゾル類は本
発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（ａ
）、（ｂ）、（ｄ）または（ｅ）により得られる。

式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｃ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なアルコール類、チオー
ル類またはアミノ化合物類の一般的定義を与えるもので
ある。この式（ＩＶ）において、Ｘは好適には本発明に
従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対
して好適であるとし、てすでに挙げられている基を表わ
す。

Ｒ４−１は好適には、塩と同様な方法で結合されている
カチオン以外の、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に
関して置換基Ｒ４に対して好適であるとしてすでに挙げ
られている基を表わす。

式（ＴＶ）のアルコール類、チオール類またはアミン化
合物類は一般的に公知の有機化学化合物である。

式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するための
出発物質として必要な４一位置で置換されていない１−
アリールビラゾール類の一般的定義を与えるものである
。この式（Ｖ）において、ＲＩＲ３、Ｒ’，Ａ，Ｘおよ
びＡｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に
関してこれらの置換基に対して好適であるとしてすでに
挙げられている基を表わす。

式（Ｖ）の４−位置で置換されていない！−アリールピ
ラゾール類はこれまでに知られていない。

しかしながら、それらは公知の方法と同様にして、例え
ば式（■） Ａ『 ［式中、 Ｒｌ％Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する］の１−ア
リールビラゾール類を、本発明に従う方法（ａ）の工程
と同様にして、適宜例えばアセトニトリルまたはテトラ
ヒド口フランの如き希釈剤の存在下でそして適宜例えば
炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムの如き反応助剤の
存在下で、−３０゜Ｃ〜＋１２０℃の間の温度において
、式（Ｉ［［） Ｈａｌ’−Ａ−Ｃ−Ｘ−Ｒ’　　　　（Ｉ［ｒ）Ｉ Ｏ ［式中、 Ａ，ＸおよびＲ４は上記の意味を有し、そして Ｈａｔ’はハロゲン、特に臭素、を表わす】のアルキル
化剤と反応させる時に、或いは式（■）℃〜１５０℃の
間の温度において例えば臭化水素酸の如き水性酸を用い
て再び分解させて式（Ｖ　ａ）［式中、 Ｒ’、ＡおよびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ’はハロゲン、特に塩素または臭素、を表わす］ のｌ−アリールビラゾール類を第一段階で最初に適宜例
えばエタノールの如き希釈剤の存在下で例えばアンモニ
アの如き塩基との分子内環化反応にかけそして次に第二
段階で式（ＩＩ） り Ｅ式中、 Ｒ１、ＡおよびＡｒは上記の意味を有する］の生成した
Ｎ−ビラゾリルラクタム類を次に２０八『 ［式中、 Ｒ’ＳＡおよびＡｒは上記の意味を有する］の４−位置
で置換されていないｌ−アリールビラゾール類を与える
時に、得られる（製造実施例も参照のこと）。

式（■）および式（■）のｌ−アリールビラゾール類は
公知である（例えばヨーロッパ特許Ａｌ５４，１１５お
よびヨーロッパ特許Ａ２０１．８５２参照）。

式（ＶＴ）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なスルフエニルハライド
類の一般的定義を与えるものである。

この式（Ｖｌ）において％Ｒ”は好適には本発明に従う
式（Ｉ）の物質の記載に関してこの置換基に対して好適
であるとしてすでに挙げられている基を表わす。

Ｈ　ａｌ”は好適には塩素または臭素を表わす。

式（Ｖｌ）のスルフエニルハライド類は一般的に公知の
有機化学化合物である。

式（Ｉｄ）は、本発明に従う方法（ｅ）を実施するため
の出発物質として必要な置換された！−アリールピラゾ
ール類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉｄ
）において％　Ｒ’、Ｒ”Ｒ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡ
『は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関し
てこれらの置換基に対して好適であるとしてすでに挙げ
られている基を表わす。

式（Ｉｄ）の置換されたｌ−アリールビラゾール類は本
発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（ａ
）、（ｂ）、（Ｃ）、（ｄ）および（ｆ）により得られ
る。

式（Ｉｇ）は、本発明に従う方法（ｆ）を実施するため
の出発物質として必要な置換されたｌ−アリールピラゾ
ール類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉｇ
）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ．Ａｒおよびｎは好
適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれ
らの置換基および指数に対して好適であるとしてすでに
挙げられている基および指数を表わす。

ｘ＋は酸素、硫黄または式−Ｎ−の基を表わし、Ｓｏ！
−Ｒ’ ここでＲ６は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記
載に関してこの置換基に対して好適であるとしてすでに
挙げられている基を表わす。

式（Ｉｇ）の置換されたｌ−アリールビラゾール類は本
発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（ａ
）、（ｂ）、（ｄ）および（ｅ）により得られる。

本発明に従う方法（ａ）を実施するために適している希
釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには特に、脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロ口メタン、クロロホルム
または四塩化炭素、エーテル類、例えばジェチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒド口７ラン、エチレングリコ
ーノレジメチノレエーテノレまたはエチレングリコール
ジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブ
タノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロ
ビオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミ
ド、エステル類、例えば酢酸メチル、或いはスルホキシ
ド類、例えばジメチルスルホキシド、が含まれる。

適宜、本発明に従う方法（ａ）は二相系、例えば水／ト
ルエンまたは水／ジクロ口メタン、で適宜相一転移触媒
の存在下で実施することもできる。

そのような触媒の例として挙げられるものは、ヨウ化テ
トラプチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化トリブチルーメチルホスホニウム、塩化トリメ
チルーＣ　ｒｓ／　Ｃ　ｔｓ−アルキルアンモニウム、
メチル硫酸ジベンジルージメチルアンモニウム、塩化ジ
メチル−ＣＩ　！　／　Ｃ　ｔ　４−アルキルーベンジ
ルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、！
５−クラウン−５、１８−ク５ウ７−６，塩化トリエチ
ルベンジルアンモニウムおよび塩化トリメチルベンジル
アンモニウムである。

本発明に従う方法（ａ）を実施するために適している反
応助剤は、一般的に使用できる全ての無機および有機塩
基類である。アルカリ金属類の水素化物類、水酸化物類
、アミド類、アルコキシド類、炭酸塩類または炭酸水素
塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナ
トリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ムまたは炭酸水素ナトリウム、並びに第三級アミン類、
例えばトリエチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
ビリジン、４−（Ｎ．Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
ジアザビシク口オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク
ロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）が好適に使用される。

本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法は−２
０゜Ｃ〜＋１５０゜Ｃの間の温度、好適にはＯ℃〜＋１
００℃の間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ａ）を実施するには、１モルの式（
Ｉ［）の１−アリールピラゾール当たり１．０〜２０．
０モルの、好適には１．０〜１５．０モルの、式（ＩＩ
Ｉ）のアルキル化剤、１．０〜３．０モルの、好適には
１．０〜２．０モルの、反応助剤および適宜０．０１−
１．０モルの相転移触媒が一般的に使用される。反応を
実施し、そして式ＣＩ）の反応生成物を一般的な普遍的
方法で処理および単離する。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するために適している希
釈剤は、無機または有機の極性溶媒である。アルコール
類、例えばメタノール、エタノールもしくはグロバノー
ル、またはそれらと水との混合物が好適に使用される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するために適している触
媒は、酸類、特に塩酸もしくは硫酸、または塩基類、特
に水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムもしくはカリウ
ムｔ−プトキシド、である。

本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法は＋２
０゜Ｃ〜＋１５０゜Ｃの間の温度、好適には＋５０℃〜
＋１２０°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式（
Ｉａ）の置換された１−アリールビラゾール当たりｌ，
０〜２０．０モルの、好適には１．０〜１０．０モルの
触媒である酸または触媒である塩基が一般的に使用され
、そして混合物を数時間にわたり要求される反応温度に
加熱する。式（Ｉｂ）の反応生成物を一般的方法で処理
し、単離し、そして精製する。

本発明に従う方法（ｃ）を実施するために適している希
釈剤は、不活性有機溶媒である。

これらには好適には、脂肪族または芳香族の、任意にハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ口メタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド口フラン
、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレン
グリコールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセト
ンまたはブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリル
またはプロビオニトリル、アミド類、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルビロリドンまたはへキサメチル燐
酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸メチル、或いは
スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、が含ま
れる。

液体状のアルコール類、アミノ化合物類またはチオール
類を式（ＴＶ）の反応物として使用する場合には、これ
らを適宜過剰量で使用して同時に希釈剤として作用させ
ることもできる。

本発明に従う方法（Ｃ）は好適には適当なアシル化触媒
の存在下で実施される。原則的には、適当なアシル化触
媒はエステル化およびアミド化用に使用できる全ての一
般的な反応助剤である。下記のものが例として挙げられ
る：酸ハライド先駆体、例えば塩化チオニル、三塩化燐
、五塩化燐もしくはオキシ塩化燐、または活性化された
エステル成分類、例えばＮ−ヒドロキシー琥珀酸イミド
、無水物先駆体、例えばクロロ蟻酸４−ニトロフエニル
、或いは一般的な縮合剤、例えば濃硫酸、ジシクロへキ
シル力ルポジイミド（Ｄ　Ｃ　Ｃ　）、四塩化炭素との
混合物状のトリフエニルホス７イン、Ｎ，Ｎ’一カルポ
ニルージイミダゾールまたはＮエトキシ力ルポニル−２
−エトキシージヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）。

さらに、本発明に従う方法（Ｃ）は、適宜、適当な反応
助剤の存在下で実施できる。適している反応助剤は全て
の一般的な無機および有機塩基類である。これらには例
えば、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウノ・、アルカリ金属炭酸塩類、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素
ナトリウム、並びに第三級アミン類、例えばトリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ビリジン、４−（
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ジアザビシク口オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ
）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＬＪ）が含
まれる。式（ＩＶ）の反応物として同時に使用される適
当に過剰量の１種のアミン類を適宜反応助剤として作用
させることもできる。

本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法は−２
０℃〜＋１５０℃の間の温度、好適には０°Ｃ〜＋１０
０°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｃ）を実施するには、１モルの式（
Ｉｂ）の置換されたｌ−アリールビラゾール当たり１．
０〜２０．０モルの、好適には１．０〜１５．０モルの
、アルコール、アミノ化合物またはチオール、１．０〜
５．０モルの、好適には１．０〜２．０モルの、アシル
化触媒および適宜１．０〜２．０モルの反応助剤が一般
的に使用される。

多くの場合、最初に式（Ｉｂ）の置換されたｌ一アリー
ルピラゾールおよびアシル化触媒から活性化された複合
体（酸ハライド、活性化されたエステル、混合酸無水物
など）を製造し、そして適宜、この活性化された複合体
をたりし、そして別の反応段階でまたは一容器方法で式
（ｒＶ）のアルコール、アミンまたはチオールと反応さ
せる。使用するアシル化触媒の性質により、反応助剤の
添加は活性化された複合体の生成用の段階ｌにおいてま
たは後者の反応用の段階２において有用である。反応を
実施し、そして式（Ｉｃ）の反応生成物を一般的な普遍
的方法で処理および単離する。

本発明に従う方法（ｄ）を実施するために適している希
釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには特に、脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロ口メタン、クロロホルム
または四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒド口フラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン
、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロビオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルビロリドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド、エ
ステル類、例えば酢酸メチル、スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、或いは酸類、例えば酢酸、が含
まれる。

適宜、本発明に従う方法（ｄ）は反応助剤の存在下で実
施できる。適している反応助剤は、全ての一般的な無機
または有機塩基類である。これらには例えば、アルカリ
金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸
化カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、並び
に第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ビリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシク口オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法は−２
０℃〜＋１２０°Ｃの間の温度、好適にはＯ０Ｃ〜＋５
０℃の間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｄ）を実施するには、１モルの式（
Ｖ）の４−位置で置換されていないｌアリールピラゾー
ル当たり１．０〜２．５モルの、好適には１．０〜１．
５モルの、式（■）のスルフェニルハライドおよび適宜
１．０〜２．５モルの、好適には１．０〜１．５モルの
、反応助剤が一般的に使用される。反応を実施し、そし
て式（Ｉｄ）の反応生成物を一般的な普遍的方法で処理
および単離する。

本発明に従う方法＜ｅ＞を実施するために適している酸
化剤は、硫黄の酸化用に使用できる全ての一般的な酸化
剤である。下記の酸化剤が特に適している：過酸化水素
、有機過酸類、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸も
しくはｐ−ニトロ過安息香酸、または大気酸素である。

本発明に従う方法（ｅ）を実施するために適している希
釈剤も、不活性有機溶媒である。下記のものが好適に使
用される：炭化水素類、例えばベンジン、べ冫ゼン、ト
ルエン、ヘキサンまたは石油エーテル、塩素化された炭
化水素類、例えばジクロ口メタン、ｌ，２−ジクロ口エ
タン、クロロホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼン
、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサンま
たはテトラヒド口フラン、カルポン酸類、例えば酢酸ま
たはプロピオン酸、或いは双極性の非プロトン性溶媒、
例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチルまたはジ
メチルホルムアミド。

適宜、本発明に従う方法（ｅ）は酸一緒合剤の存在下で
実施できる。適当な酸一緒合剤は、一般的に使用できる
全ての有機および無機の酸一緒合剤である。下記のもの
が好適に使用される：アルカリ土類金属もしくはアルカ
リ金属類の水酸化物類、酢酸類または炭酸塩類、例えば
水酸化力ルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム
または炭酸ナトリウム。

適宜、本発明に従う方法（ｅ）は適当な触媒の存在下で
実施できる。適している触媒は、この型の硫黄酸化用に
一般的に使用される全ての金属塩触媒である。モリブデ
ン酸アンモニウムがこれに関する例として挙げられる。

本発明に従う方法（ｅ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法は−２
０６Ｃ〜＋７０℃の間の温度、好適には０℃〜＋５０°
Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｅ）を実施するには、硫黄の酸化を
スルホキシド水準のところで中断することを希望する場
合には１モルの式（Ｉ　ｄ）の置換されたｌ−アリール
ビラゾール当たり０．８〜１．２モルの、好適には等モ
ル量の、酸化剤が一般的に使用される。スルホンを与え
るための酸化用には、１モルの式（Ｉｄ）の置換された
ｌ−アリールビラゾール当たり１．８〜３．０モルの、
好適には２倍モル量の、酸化剤が一般的に使用される。

反応を実施し、そして式（Ｉｅ）の反応生成物を一般的
な普遍的方法で処理および単離する。

本発明に従う方法（ｆ）は無機または有機塩基の存在下
で実施される。使用される塩基類は、式（Ｉ　ｆ）の化
合物中の希望する濃度ＭΦの性質により、アルカリ金属
類もしくはアルカリ土類金属類の水酸化物類、酸化物類
または炭酸塩類、或いは適当に置換されたアミン類であ
る。

本発明に従う方法（ｆ）を実施するために適している希
釈剤は、有機もしくは水性溶媒または有機一水性溶媒混
合物である。アルコール類、例えばメタノール、エタノ
ールもしくはグロバノール、またはそれらと水との混合
物、並びに純水が希釈剤として好適に使用される。

本発明に従う方法（ｆ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法は−２
０℃〜＋１２０℃の間の温度、好適にはθ℃〜８０℃の
間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｆ）を実施するには、１モルの式（
Ｉｇ）の置換されたｌ−アリールビラゾール当たり１．
０〜２０．０モルの、好適には１．０〜ｌＯ．０モルの
、塩基が一般的に使用される。

カルシウム、バリウム、マグネシウム、マンガン、銅、
ニッケル、錫、鉄およびコバルト塩類もナトリウム塩類
から、それらを対応する無機金属塩、例えば塩化カルシ
ウム、塩化バリウム、硫酸銅、塩化ニッケルまたは硝酸
コバルト、で処理することにより、得られる。式（Ｉ　
ｆ）の塩類を一般的な方法で処理および単離する。

一般式（Ｉ）の活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、特に昆虫類、ダニ類および線虫類
、の防除用に使用でき、そして良好な植物耐性および温
血動物゛に対する好ましい毒性を有する。それらは通常
の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長
段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏ　ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダン
ゴムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａ
ｒｅ）およびボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ　　ｓｃａｂａｒ）Ｈ倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂ　ｌ
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロポダ
目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐ
ｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（ＳｃｕＬｉｇｅｒａ
　　ｓｐｐ．）；シム７イラ目（　Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ
）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ
Ｌｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ
目（　Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
；　｝ビムシ目（Ｃ　ｏｌｌｅｅａｂｏｌａ）のもの、
例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏ　ｎｙｃｈｉｕｒ
ｕｓａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏ　ｒｔｈｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばブラック・オリエンタリス（Ｂ　ｌ
ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｉａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
ロイコファ工０マデラエ（　Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　
　ｍａｄｅｒａａ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　ｌａｔ
ｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメ
スチクス（ＡｃｈｅＬａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ．）、トノ
サマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・
ジ７エレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆ　
ｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガ
リア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉ
ａ）；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの
、例えばホル７イキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆ
ｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目
（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテノレ
メス（Ｒ　ｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ．）
；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば７イロ
クセラ・バスタリクス（　Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　
ｖａｓＬａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（　Ｐ　ｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　　ｓｐｐ．）およびヒトジラミ（　Ｐ　ｅｄ
　ｉｃｕ　ｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐ
ｐ．）およびケモノホソジラミ（　Ｌ　ｉｎｏｇｎａＬ
ｈｕｓＳｐｌ”）；”ジラミ目（Ｍ　ａｌ　ｌｏｐｈａ
ｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ−）およびダマリネア（Ｄａｍａ
ｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ．）；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（
Ｈ　ｅｒｃｉｎｏＬｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ
）およびネギアザミウ？（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃ
ｉ）；半翅目（　Ｈ　ｅｔａｒｏｐＬｅｒａ）のもの、
例えばチャイロカメムシ（　Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　
　ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄ　
ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｎ＋ｅｄｉｕｓ）、ピ
エスマ●クワドラタ（Ｐｉｅｓｍ３　　ｑｕａｄｒａｔ
ａ）、ナンキンムシ（Ｃ　ｉｍｅｘ　　ｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒ　ｈｏｄｎｉ
ｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔ　ｒ
ｉａｔｏａ＋ａ　　ｓｐｐ．）；同翅目（　Ｈ　ｏｍｏ
ｐｉｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ
（Ａ　ｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワ
タコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　Ｌａｂａｃｉ）、ト
リアレウロデス・パポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラム
シ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉ　ｉ）、ダイコン
アブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、クリプトミズス香りビス（Ｃ　ｒｙｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アバエ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ　
ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｏ＋ｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒ
ｉｏｓｏｍａｆａｎ　ｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブ
ラムシ（Ｈ　ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
　　ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｌｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ
（　Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ．）、ユースセリス
．ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔ
ｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ
（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力夕力
イガラムシ（ＳａｉｓｓｅＬｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒ
メトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　ｓｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　ｉｌａｐａｒｖ
ａＬａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマノ
レカイガラムシ（Ａ　ｓｐｉｄｉｏＬｕｓ　　ｈｅｄｅ
ｒａｅ）、シュードコツカス（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ　　ｓｐｐ．）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓ
ｐｐ．）；鱗翅目（　Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばワタアカミムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルスーピニアリ
ウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケ
イマトビア脅ブルマタ（Ｃ　ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　
ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ
　ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈ　ｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　ｌｕｔｅｌ
ｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）ｓ　ウメケムシ（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキン
ムケシ（　Ｅ　ｕｐｒｏｃＬ　ｉｓ　　ｃｔｉｒｙｓｏ
ｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　
ｓｐｐ．）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　
ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
、ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃ
ｉＬｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ
．）、ユークソア（　Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ．）、フ
エルチア（Ｆ　ｅＨｉａ　　ｓｐｐ．）、エアリアス・
インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘ
リオチス（Ｈ　ｅｌｉｏｃｈｉｓ　　ｓｐｐ．）、ヒロ
イチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）
、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍ
ｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　ｌｉｔ
ｕｒａ）、シロナヨトウ（　Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
　ｓｐｐ．）、トリコプルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　　旧）、カルボカプサ・ポモネラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（
Ｐ　ｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ．）、ニカメイチュウ（Ｃｈ
ｉｌｓ　　ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔ
ａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（
Ｅｐｈａｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミ
ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　ｉｎｅｏｌａ　　ｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔ　ｉ
ｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノ７イラ・
シュードスプレテラ（　Ｈ　ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ　ｌ
ａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア０ポ
ダナ（　Ｃ　ａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプ
アφレチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕ　ｌａｎ
ａ）、グリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア●
アンビグエラ（Ｃ　Ｉｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、チャハマキ（　Ｈ　ｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ　ｉ
ｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃ　ｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばアノビウム・ブンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａＬｕｍ）、コナナガシンクイム
シ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、
プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ
　　ｏＭｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ　ｃ
ａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃＬｕｓ）、
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　
ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａ　ｇｅｌ
ａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ０デセム
リネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（　Ｐ　ｈ
ａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｔｅａｒ　ｉａｅ）、ジアブロ
チ力（Ｄ　ｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ．）、シリオ
デス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａ　ｌａ）、ニジュウヤホシテントウ
（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、
アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ．）、ノコ
ギリヒラタムシ（Ｏ　ｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕ
ｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（ＡｎＬｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｓｐｐ．）１　コクゾウムシ（Ｓ　ｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカ
ツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　ｓｕｌｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃ　ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　
　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌ
ｌｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓ
ｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　
　ｓｐｐ．）、トロゴデノレマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ
　　ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａ　ｎＬｈｒｅｎｕｓ
　ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　
ｓｐｐ．），ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　ｓ
ｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔｉｎ
ｕｓ　　ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロＬ／ウカス（Ｎ　
ｉｐＬｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウ
ホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｏ＋　　ｓｐ
ｐ−）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏ
ｔｅｓｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　
ｓｐｐ．）、メロロンサ●メロロンサ（Ｍ　ｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アム７イマロン・
ソルスチチアリス（　Ａ　ｍｐｈ　ｉｍａ　ｌ　ｔｏｎ
ｓｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼア
ランジ力（Ｃ　ｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）；膜翅目（　Ｈ　ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばマツハバチ（Ｄ　ｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ．
）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ．
）、ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ．）、イエヒ
メアリ（　Ｍ　ｏｎｏｍｏｒ　ｉ　ｕｎｐｈａｒａｏｎ
　ｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ−）
；双翅目（Ｄ　ｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（
Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、ハマダラ力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ　　ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃ　ｕｌｅｘ　　ｓｐｐ
．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ
　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ　ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　Ｓｌ
）Ｉ）．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃ　ａｌｌ
ｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙＬｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キ
ンバエ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ．）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ．）、クテレプラ（
Ｃ　ｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａ
ｓＬｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．）、ヒツボボス力（
Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　　ｓｐｐ．）、サ　シ　ノ《
工（Ｓ　　ｔｏｍｏｘｙｓ　　　　ｓｐｐ．）、ヒツジ
バエ（Ｏ　ｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ．）、アブ（Ｔ　ａｂａｎ
ｕｓ　　ｓｐｐ．）、タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓｐ
ｐ．）、ケバエ（Ｂ　ｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕ
ｓ）、オスシネラ・フリト（○ｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆ
ｒｉｔ）、クロキンバ−ｃ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ
．）、アカザモグリハナバエ（　Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ　
　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス●キャピタータ（
Ｃ　ｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエ
オレアエ（　Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）およびガガ
ンボ・パルドーサ（Ｔ　ｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）；ノミ目（　Ｓ　ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの
、例えばケオプスネズミノミ（　Ｘ　ｅｎｏｐｓｙ　１
　１ａｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃ　ｅｒａｔ
ｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ．）；蜘形網（　Ａ　ｒａｃ
ｈｎ　ｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウルス（
　Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデ
クタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａ
ｃｔａｎｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａ　ｃａｒｕｓ　　ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　
ｒｇａｓ　　ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏ　ｒｎｉＬｈ
ｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス会リ
ビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサ
ビダニ（ＰｈｙｌｌｏｃＯｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）、オウシマダニ（　Ｂ　ｏｏｐｈ　ｉ　ｌｕｓ
ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒ　ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓ　　ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａ　ｍｂｌｙｏａ
＋＋ａａ　　ｓｐｐ．）、イボマダニ（　Ｈ　ｙａ　ｌ
ｏｍｍａ　　ｓｐｐυ、マダニ（　Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　
ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃ　ｈｏｒｉ
ｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（　Ｓ　ａｒｃ
ｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉ
ａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（　
Ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）およびナミハダ
ニ（Ｔａｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）ｏ本発明に
従う活性化合物類は植物の、衛生上の、および貯蔵製品
類の有害生物類に対して活性であるだけでなく、獣医薬
分野において動物性寄生体類（体外寄生体類および体内
寄生体類）、例えば真壁Ｊｉ（ｓｃａｌｙ　ｔｉｃｋｓ
）、姫９１　′Ｑ（ａｒｇａｓ　ｉｄａｅ）、ｆＦ解ｊ
：（ｓｃａｂ　ｍｉｔｅｓ）、ナミケダニ（ｔｒｏｍｂ
ｉｄａｅ）、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生
性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても
活性である。

それらは通常の敏感性および抵抗性の種および系統に対
して並びに体外寄生体類および体内寄生体類の全ての寄
生性または非寄生性の成長段階に対して活性である。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は強力な殺昆虫剤
性により特徴づけられている。それらは特に植物に有害
な昆虫類に対して、例えばオーレット・モス（　Ｓ　ｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）に対してま
たはマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫に対して、そして土壌昆虫類
の防除用に、例えば土壌中のフォルビア・アンティク（
　Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫またはジ
アブロチ力・バルテアタ（　Ｄ　ｉａｂｒｏｔｉｃａ　
ｂａＨｅａｔａ）の幼虫に対して、使用できる。これに
関連しては、本発明に従う活性化合物は全身的活性も示
し、従って種子処理剤として特に適している。

本発明に従う活性化合物類はざらに温血動物に寄生して
生活している有害生物類の防除用に、例えばキ＋ットル
・チックス（　Ｂ　ｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）に対して、使用できて特に良好な成功を収める。

該活性化合物類はそれらの特定の物理的および／または
化学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、
水利剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重
合体物質中の極小力プセル、種子用のコーティング組成
物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶
および燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並びにＵ
ＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化できる。

これらの調合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として
、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナ７タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、またはバラフィン類、例えば鉱油留分、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水
が適している。液化した気体の希釈剤または担体とは、
常温および常圧では気体である液体を意味し、例えばノ
λロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である。

固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリ口ナイトまたは珪藻土、並びに合
成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
シリケートを用いることができる。

粒剤Ｉこ対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白
雲石並びに無機および有機のびさわり合成顆粒および有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化剤およ
び／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性
乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、
ポリオキンエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフエトート、アリールスルホネ
ート並びにアルプミン加水分解生成物を用いることがで
きる。分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液およ
びメチルセルロースが含まれる。

接着剤、例えばカルポキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合成燐脂質類、を組成物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンプルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。

配合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％、の活性化合物を含有する。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの調合物中およびこれらの調合物から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌
、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（　ｒ
ｕｎｇ　ｉｃ　ｉｄｅ）、生長調節用物質または除草剤
との混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には
例えば燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カルポン酸塩類、
塩素化された炭化水素類、フエニル尿素類および微生物
により製造された物質が包含される。

本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な調合物中およびこれらの調合物から製造された使
用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで
きる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。

商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含有量はｏ．ｏｏ
ｏｏｏｏｉ〜９５重量％の、好ましくは０．０００１−
１重量％の、活性化合物である。

化合物はは使用形態に適する通常の方法で使用できる。

衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害生物類ｌこ対
して使用するときには、活性化合物は木材および土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性を有することに特色が
ある。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は、動物飼育およ
び畜牛の分野において昆虫類、ブヨ、蚊などの防除用に
も適している。有害生物類を防除することにより、例え
ばより高い牛乳生産量、より多い体重、より魅力的な動
物の毛皮、より長い寿命などの如き良好な結果が得られ
る。

本発明に従い使用できる活性化合物の適用はこの分野で
一般的な方法で、例えば錠剤、カプセル、水剤、顆粒の
形状での経口的適用により、例えば浸漬、噴霧、注ぎ、
滴下および粉剤散布の形状での皮膚または体外適用によ
り、並びに例えば注射の形状での非経口的適用により、
並びに飼料中方法により行われる。さらに、成型品（首
輪、耳札）としての適用も可能である。

本発明に従う化合物の生物学的活性を下記の実施例を参
照しながら説明する。

製造実施例 実施例ｌ （方法ａ） ３　．４　ｒｔｒＱｃ０　．０　３モル）のブロモ酢酸
エチルを撹拌しながら室温において９．３　ｇ（０．０
　２モル）の１−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオ
口メチルフエニル）−３−メチル−４−トリフルオロメ
チルチオー５−プロピオンアミドービラゾール（例えば
ヨーロッパ特許２０１．８５２参照）および０．８　７
ｇ（０．０　３モル）の水素化ナトリウム（パラフィン
中８０％純度）の９０ｍ（ｌの無水テトラヒド口フラン
中混合物に滴々添加し、添加が完了した時に混合物を室
温でさらに３時間撹拌し、次に１００１１１２の飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、混合物をジクロ口メタン
を用いて数回抽出し、一緒にした有機抽出物を飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして溶媒を真空中で除去した。

これにより、ｌｌ．ｌｇ（理論値の１００％）の融点が
７３℃〜７４℃のＮ−プロピオニルーＮ［１−（２．６
〜ジクロロー４−トリフルオロメチル７エニル）−３−
メチル−４−トリフルオロメチルチオー５−ビラゾリル
】−グリシン酸エチルが得られた。

実施例２ ーメチル−４−トリフル才ロメチルチオ−５−ピラゾリ
ル１−グリシンが得られた。

ルが得られた。

実施例３ （方法ｂ） ６　ｇ（０．０　１　１モル）のＮ−プロピオニルーＮ
−［１−（２．６−ジクロロー４−トリフルオロメチル
フエニル）−３−メチル−４−トリ７ルオロメチルチオ
ー５−ピラゾリル】−グリシン酸エチルを２５ｍｌ２の
８０％強度硫酸中で５０℃において約３時間撹拌した。

反応混合物を次に２００ｍＱの氷水中に移し、沈澱．し
た生成物を濾別し、２規定水酸化ナトリウム溶液中に溶
解させ、溶液をジクロ口メタンで洗浄し、次に溶液を氷
冷しながら酸性化することにより沈澱を再び誘発し、生
成物を吸引濾別し、水で洗浄し、そして乾燥した。

これにより、４．３ｇ（理論値の８４％）の融点が１６
８℃〜１７０゜ＣのＮ−［１−（２．６−ジクロロー４
−トリフルオロメチルフエニル）−３（方法Ｃ） ３ｇ（０．００６２モル）のＮ−［１−（２．６−ジク
ロロー４−トリフルオ口メチルフェニル）−３−メチル
−４−トリ７ルオロメチルチオー５−ビラゾリル］一グ
リシンおよび０．９ｍｆｆの濃硫酸の３Ｃ）ｍＱの無水
メタノール中溶液を２０℃で４時間撹拌し、そして次に
真空中で濃縮し、残渣をエーテル中に加え、溶液を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

これにより、２．３ｇ（理論値の７７％）のＮＮ−（２
．６−ジクロロー４−トリフルオ口メチルフエニル）−
３−メチル−４−トリフルオロメチルチオー５−ビラゾ
リル］一グリジン酸メチルが油状で得られた。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（４３／テトラメチルシラン）：δ
−７．７７（ｓ，２Ｈ，アリール）ｐｐｍｏ実施例４ （方法Ｃ） ４　，７　ｇ（０　．０　１モル）のＮ−［１−（２．
６−ジクロロー４−トリ７ルオロメチルフエニル）−３
メチル−４−トリフルオロメチルチオー５−ピラゾリル
１−グリシン、２．１　ｇ（０．０　１モル）の五塩化
燐およびＩＯＯＪの無水エーテルの混合物を１５分間還
流させ、そして次に真空中で濃縮し、残渣を５Ｑ＋ｍ（
２のｎ−ブタノール中に加え、そして溶液を室温で１６
時間撹拌した。処理するために、混合物を真空中で濃縮
し、残渣をジクロ口メタン中に加え、溶液を水で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除
去した。

これにより、３．５ｇ（理論値の６７％）のＮ［１−（
２．６−ジクロロー４−トリフル才ロメチル７エニル）
−３−メチル−４−トリフルオロメチルチオー５−ピラ
ゾリル］一グリシン酸ｎブチルが油状で得られた。

’Ｈ　　Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ＱＮ／テトラメチ
ルシラン）：δ＝７．７　５　ｐ　ｐｍ（ｓ．２Ｈ，ア
リール）。

実施例５ （方法ｄ） ３．３ｍ（Ｉ（０．０　３　１　５モル）のジクロロフ
ルオロメタンスルフェニルクロライドを撹拌しながら１
５゜Ｃにおいて４０ｍＱの氷酢酸中のｌ　Ｏ　ｇ（０．
０　２６２モル）のＮ−［１−（２．６−ジクロロー４
−トリフル才口メチル７エニル）−３−メチル−４トリ
７ルオロメチルチオー５−ピラゾリル］一４一アミノ酪
酸に撹拌しなから滴々添加し、反応混合物を次に室温で
５時間撹拌し、次に氷水中に移し、沈澱した生成物を吸
引濾別し、水で洗浄し、そして真空中で５０゜Ｃにおい
て乾燥した。

これにより、１２．０ｇ（理論値の８９％）の融点が９
９゜Ｏ−１０１℃のＮ−［１−（２．６−ジクロロー４
−トリフルオロメチルフエニル）−４ジクロロフルオロ
メタンスル７エニルー５−ピラゾリル１−４−アミノ酪
酸が得られた。

出発化合物の製造 実施例Ｖ−１ ６　１．５　ｇ（０．１　６　９モル）の１−［１−（
２．６ジクロロー４−トリフルオ口メチル７エニル）＝
５−ピラゾリル］一ピロリジン−２−オンを２５Ｑｎ＋
１２の４８％強度臭化水素酸中で撹拌しながら２４時間
還流させた。処理するために、混合物を真空中で濃縮し
、残渣を水中に懸濁させ、混合物を４％強度水酸化ナト
リウム水溶液を用いて中和し、沈澱した固体を洗浄し、
乾燥し、ｎ−ヘキサン中に加え、混合物を撹拌し、沈澱
を再び吸引濾過し、そして真空中で５０゜Ｃにおいて乾
燥した。

これにより、３９．４ｇ（理論値の６１％）の融点が１
６０゜Ｏ−　１　６　２゜ＣのＮ−［１−（２．６　−
ジクロロー４−トリフルオ口メチルフエニル）−３−メ
チル−４−トリフルオロメチルチオー５一ビラゾリル］
一４−アミノ酪酸が得られた。

実施例Ｉｌ−１ しト１ しト３ ３０ｍＱの濃アンモニア水を１２０ｍｌ２のエタノール
中の６　７．７　ｇ（０．１　６　９モル）の５−（４
−クロロブタノイル）一アミノー１−（２．６−ジクロ
ロー４−トリフル才口メチルフエニル）一ピラゾール（
例えばヨーロッパ特許１５４，１１５参照）に加え、混
合物を室温で２４時間撹拌し、真空中で濃縮し、そして
生成した粗製生成物を直接さらに実施例Ｖ−１に反応さ
せた。

これにより、６１．５ｇ（理論値の９８％）の融点が１
３０゜Ｃ−１３１’ｏの１　−［１−（２．６　−ジク
ロロー４−トリ７ルオ口メチル７エニル）５−ピラゾリ
ル１−ビロリジン−２−オンが得られ　ｊこ　。

実施例■−１ 第一段階で、１５ｍ１２（０．１８６モル）の無水ピリ
ジンを２０ｍＱのアセトニトリル中の５０ｇ（０．１６
９モル）の５−アミノー１−（２．６−ジクロロー４−
トリ７ルオロメチルフェニル）一ピラゾール（例えばヨ
ーロッパ特許１５４．１１５参照）に加え、ソシテ次に
２０．３ｍ（２（０．１　７８モル）の塩化４−クロロ
ブタノイルを室温において撹拌しながら嫡々添加し、そ
の工程中に反応混合物の温度は３０゜Ｃに上昇した。添
加が完了した時に、反応混合物を室温でさらに１時間撹
拌し、次に撹拌しながら１．０００ｍｌ２の水中に移し
、そして沈澱した生成物を吸引濾別し、そして真空中で
５０゜Ｃにおいて乾燥した。

これにより、６７．７ｇ（理論値の１００％）の融点が
１０３℃〜１０４℃の５−（４−クロロブタノイルアミ
ノ）−　１−（２．６−ジクロロー４トリフル才口メチ
ル７エニル）一ピラゾールが得られた。

下記の一般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾー
ル類が対応する方法でそして一般的な製造指示に従い得
られた： 使用実施例 下記の使用実施例において、比較物質として以下に挙げ
られている化合物が使用された二１−（２．６−ジクロ
ロー４−トリフル才口メチルフェニル）−３−メチル−
４−ジクロロ７ルオ口メチルスルホニル−５−プロビオ
ンアミドピラゾーノレ ５−アミノー１−（２．６−ジクロロー４トリフ ルオロメチルフェニル）−３−メチル−４ジク ロロ７ル才口メチルチオーピラゾール ５−アミノー１−（２．６−ジクロロー４−トリフルオ
ロメチル７エニル）−３ メチル−４−ジク ロロフルオ口メチルスルフィニルービラゾール５−アミ
ノー１−（２．６−ジクロロー４−トリフルオロメチル
フエニル）−４−メチルチオービラゾール ５−アミノー１−（２．６−ジクロロー４−トリフル才
口メチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニ
ルーピラゾール （全てヨーロッパ特許２０１，８５２から公知）。

実施例Ａ モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（液剤散布後の
長期活性） 溶　媒＝７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：ｌ重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）
がたくさん感染しているキャベツ（　Ｂ　ｒａｓＩｊｉ
ｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を希望する濃度の活性
化合物の調合物中に浸漬することにより処理した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

ｌＯＯ％は全てのアブラムシの死滅を意味する。

０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する
。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した＝３、ｌ３、
２３および２６。

表　　Ａ （植物有害昆虫） モモアカアブラムシ試験 （公知）（Ａ） 表 Ａ（統） 表 Ａ（統） （ｌ３） 実施例Ｂ フエドン（　Ｐ　ｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶　媒：７重
量部のジメチルホルムアミド乳化剤：ｌ重量部のアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
の葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する
ことにより処理し、そして葉ができるだけ湿っている間
にマスタード・ビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味する。θ
％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味す
る。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した：３、２６お
よび２７。

表　　Ｂ 表　　Ｂ（統） （公知）（Ａ） 実施例Ｃ スボドプテラ（　Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）幼虫試験溶
　媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：ｌ重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、ｌ重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
の葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する
ことにより処理し、そして葉ができるだけ湿っている間
にオーレット拳モス（ＳｐｏｄｏｐＬｅｒａ　　ｆｒｕ
ｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味する。０
％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味す
る。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した：ｌ６、ｌ７
、２３、２６および２７。

表　　Ｃ （公知）（Ｂ） （ｌ６） 表 Ｃ（統） 表 Ｃ（続） （ｌ７） 実施例Ｄ 臨海濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：フォルビア・アンティク（　Ｐ　ｈｏｒｂｉ
ａａｎｔｉｑｕａ）の岨虫（土壌中） 溶　媒＝３重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐｐｒｎ（＝ｍｇ／
Ｑ）で示されている単位容量の土壌当たりの活性化合物
の重量だけが重要処理した土壌を容器中に充填し、そし
て容器を室温に放置した。

２４時間後に試験動物を処理した土壌中に加え、そして
さらに２〜７日後に死んだ試験昆虫および生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
（％）を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には
効果の程度はｌＯＯ％であり、そして未処理の対照用の
場合と全く同数の試験昆虫が生きている場合には０％で
ある。

この試論では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した：２、３、４
、６、７、８、９、ＩＯ、１４およびｌ７。

表 Ｄ（続） 表　　Ｄ 殺土壌昆虫剤 土壌中のフオルビア・アンテイク姐虫 （公知）（Ａ） Ｄ（続） （ｌＯ） Ｄ（統） （ｌ４） （ｌ７） 実施例Ｅ 臨海濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ディアブロチ力・バルテアテ（　Ｄ　ｉａｂ
ｒｏＬｉｃａ　　ｂａｌＬｅａｔａ）の幼虫（土壌中） 溶　媒＝３重量部のアセトン 乳化１１：１重量部のアルキルアリールポリグリコ一ル
エーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物
中の活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（−ｍｇ
／＋２）で示されている単位容量の土壌当たりの活性化
合物の重量だけが重要処理した土壌を容器中に充填し、
そして容器を２０℃において放置した。

調合直後に、６個の発芽前のトウモロコシの種子を各容
器に入れＩ；。２日後に対応する試験昆虫を処理した土
壌中に加えた。７日後に死んだ試験昆虫および生きてい
る試験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の
程度（％）を測定した。

全ての試験昆虫が死滅した場合には効果の程度は１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験昆虫が生きている場合には０％である。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示し表　　Ｅ（統） た：２および３。

表　　Ｅ （公知）（Ｃ） 実施例Ｆ 臨海濃度試験／根の全身的活性 試験昆虫：フエドン・コクレアリアエ（　Ｐ　ｈａｅｄ
ｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）一幼虫 溶　媒：３重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／Ｑ
）で示されている単位容量の土壌当たりの活性化合物の
重量だけが重要である。処理した土壌を容器中に充填し
、そしてそれにキャベツ（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌ
ｅｒａｃｅａ）を植えた。活性化合物はこの方法で土壌
から植物の根により吸収されそして葉に送られる。

根による全身的効果を示すために、７日後に葉にのみ上
記の試験動物を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行っ
た。活性化合物の根による全身的活性は死亡率から推論
される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験動物が生きている場合に０％である。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの表　　Ｆ 根の全身的活性 フエドン・コクレアリアエ幼虫 （公知）（Ａ） 化合物類が先行技術と比較して優れＩ；活性を示した：
ｌ１２、３、４、６、７、８、９、ｌＯ、ｌ２、ｌ４お
よびｌ６。

表 Ｆ （統） （統） 表 Ｆ （続） 表 Ｆ（続） （ｌ４） （ｌ６） 実施例Ｇ 臨海濃度試験／根の全身的活性 試験毘虫：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）溶　媒：３重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／１
２）で示されている単位容量の土壌当たりの活性化合物
の重量だけが重要である。処理した土壌を容器中に充填
し、そしてそれにキャベツ（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ）を植えた。活性化合物はこの方法で土
壌から植物の根により吸収されそして葉に送られる。

根による全身的効果を示すために、７日後に葉にのみ上
記の試験動物を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行っ
た。活性化合物の根による全身的活性は死亡率から推論
される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験動物が生きている場合に０％である。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した： ３およびｌ２。

表　　Ｇ （公知）（Ａ） 表 Ｇ（統） （ｌ２） 実施例Ｈ 種子処理試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中の７ォルビア・アンテイクア（Ｐｈｏ
ｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫試験植物：アリウム
・セパ（Ａ　ｌｌｉｕｍ　ｃｅｐａ）溶　媒＝　１重量
部のアセトン 担　体：　カオリン 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物をアセトン中に溶解させ、そして１重量部の活性化合
物／アセトンを５重量部のカオリンと混合した。タマネ
ギの種子をこの活性化合物調合物と要求される適用割合
で混合した。それらを標準土壌を含有している０．５リ
ットルの容器中に２０゜Ｃの温室温度において種まきし
た。

タマネギの発芽後に、それらにタマネギ・ハエの卵を人
工的に感染させた。

１４日後に評価した。全てのタマネギ植物が直立してい
る場合に活性度は１００％であり、そして全ての試験植
物が（未処理の対照用の如く）死滅している場合にそれ
は０％である。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した：２、３およ
びｌ２。

表　　Ｈ （公知）（Ａ） （ｌ２） 表　　Ｈ（統） 実施例■ 種子処理試験／根の全身的活性 試験昆虫：フエドン・コクレアリアエ（　Ｐ　ｈａｅｄ
ｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）一幼虫 試験植物：キャベツ（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒ
ａｃｅａ）溶媒＝　　１重量部のアセトン 担体二　　カオリン 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物をアセトン中に溶解させ、そして１重量部の活性化合
物／アセトンを５重量部のカオリンと混合した。キャベ
ツの種子をこの活性化合物調合物と要求される適用割合
で混合した。キャベツを標準土壌を含有している０．５
リットルの容器中に２０℃の温室温度におレ）て種まき
した。

活性化合物はこのようにして土壌から植物の根により吸
収されそして葉に送られる。

根による全身的効果を示すために、１４日後に葉にのみ
上記の試験動物を感染させた。さらに３日後に、死んだ
動物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行
った。活性化合物の根による全身的活性は死滅数から推
論される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１０
０％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の
試験動物か生きている場合に０％である。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して優れた活性を示した：２、３およ
びｌ２。

表　　　Ｉ 表 ■（統） （公知）（Ａ） （ｌ２） 実施例Ｋ 蚊の試験（ブーフィルス・ミクロプルス（　Ｂ　ｏｏｐ
ｈ　ｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））／産卵抑制Ｍ媒
：３５重量部のエチレンボリグリコールモノノメチルエ
ーテル ３５重Ｍｍのノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部の上記の溶媒／乳化剤混合物と
混合し、そしてこのようにして得られた濃厚物を水で希
釈して特定の希望する濃度にした。

ブーフィルス・ミクロプルス種（　Ｂ　ｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓＸそれぞれ敏感性および抵抗ｔ
！：）を充分吸っている雌の蚊の成虫をこの活性化合物
調合物中に１分間浸漬させた。それぞれ異なっている種
類の蚊のｌθ匹の雌の試験検体を浸漬させた後に、それ
らを適当な寸法の円形濾紙が底に置かれているペトリ皿
に移した。

１０日後に、産卵抑制を未処理の対照用の蚊と比較する
ことにより活性化合物調合物の効果の程度を測定した。

活性は百分率で表示され、１００％はもはや産卵がない
ことを示しており、そしてθ％は蚊が通常量の産卵をし
たことを示している。

この試験では例えば、下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術と比較して護れた活性を示した：ｌおよび２
０。

表　　Ｋ 蚊の試験（ブーフィルス・ミクロブルス）／産卵抑制（
公知）（の 表 Ｋ（統） 表 Ｋ（続） （公知）（の 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

ｌ．一般式（Ｉ） （公知）（Ｅ） ［式中、 Ｒｌは水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルカノイルを表わし、Ｒ４は水素、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或
いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キル、アラルキルまたはアリールを表わすか、或いはＸ
が酸素または硫黄を表わす場合には塩と同様な方法で結
合されているｌカチオン当量も表わし、 Ａは二重結合されたアルキレン基を表わし、Ｘは酸素、
硫黄または基−Ｎ−を表わし、Ｒｓ Ａｒは任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意
に置換されていてもよいピリジルを表わし、そして ｎは数０、■または２を表わし、ここでＲ５は水素、ア
ルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、
ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或い
は任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラル
キルまたはアリールを表わす］の置換されたｌ−アリー
ルビラゾール類。

２．Ｒｌが水素または炭素数がｌ〜６の直鎖もし《は分
枝鎖状のアルキルを表わし、 Ｒ２が炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、または炭素数がｌ〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３が水素または炭素数がＩ〜５の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルカノイルを表わし、 Ｒ４が水素、それぞれの炭素数が１−１２の各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはヒドロキシア
ルキル、それぞれの炭素数が２〜ｌ２の各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルもしくはアルキ
ルチオアルキル、それぞれの炭素数が２〜ｌ２の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキ
ニル、炭素数が１〜８でありそしてｌ−１７個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、炭素数が２〜８でありモしてｌ
−１５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、任意に炭素
数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の同一もしくは異な
るアルキル置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わす
か、或いはそれぞれがフエニル部分中で任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニル、ベンジルまたはフエニルエチル
を表わし、ここで各場合とも適当な７エニル［［Ｌｉは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの炭素数が１〜４
の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシもしくはアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそし
て１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、各アルキル部
分中の炭素数がそれぞれ１〜４の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシ力ルポニルもしくはアルコキン
イミノアルキル、並びに任意にハロゲンおよび／または
炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルから
なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよい７エニルであり、そ
してさらにＸが酸素または硫黄を表わす場合にはｌ当量
のアルカリ金属、アルカリ土類金属、銅、亜鉛、マンガ
ン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチオン、また
はそれぞれが任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアンモニウム
、ホスホニウムもしくはスルホニウムカチオンも表わし
、ここで適当な置換基は炭素数が１−１８の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル、フエニルまたはベンジルであり
、 Ａが炭素数が１−１２の二重結合された直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキレン基を表わし、Ｘが酸素、硫黄または
基一Ｎ−を表わし、Ｒｓ Ａｒがそれぞれが任意に同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフエニル
、２−ビリジル、３−ビリジルまたは４−ビリジルを表
わし、ここで各場合の適当な置換基はシアノ、ニトロ、
ハロゲン、そレソレノ炭素数がｌ〜４の各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアル
コキシ力ルポニル、それぞれの炭素数が１〜４でありそ
して１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るの各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルもしくはハロゲノアルコキシであり、或いは基−Ｓ（
０），−Ｒ’を表わし、そしてｎが数０、ｌまたは２を
表わし、ここでＲ５が水素、それぞれの炭素数が１−１
２の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はヒドロキシアルキル、それぞれの炭素数が２〜ｌ２の
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル
もしくはアルキルチオアルキル、それぞれの炭素数が２
〜ｌ２の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル
もしくはアルキニル、炭素数が１〜８でありそしてｌ−
１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が２〜８
でありそしてｌ−１５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニ
ル、まｔ；は任意に炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝
鎖状の同一もしくは異なるアルキル置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよい炭素数が３〜７の
シクロアルキルを表わすか、或いはそれぞれが７エニル
部分中で任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいフエニル、ベンジ
ルまたは７エニルエチルを表わし、ここで各場合とモ適
当なフエニル置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれの炭素数が１〜４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、炭素
数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキ
ルチオ、各アルキル部分中の炭素数がそれぞれ１〜４の
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ力ルポニ
ルもしくはアルコキシイミノアルキル、並びに任意にハ
ロゲンおよび／または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルからなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いフエニルであり、 Ｒ６がアミノおよび各アルキル部分中の炭素数がｌ〜４
でありモしてハロゲノアルキルの場合にはｌ〜９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも任意
に直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノもしくはハロゲノアルキルを表わし、
そしてｐが数０、ｌまたは２を表わす、 一Ｅ記ｌの一般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類。

３．Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ一もしくは１−プ
ロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル
を表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくは【−ブチル、クロ口メ
チル、ジフルオ口メチル、ジ２ルオロクロ口メチル、フ
ルオロジク口口メチル、トリフルオロメチル、ペンタフ
ル才口エチル、ペンタクロ口エチル、フルオロテトラク
口口エチル、ジフルオ口トリク口口エチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフル才ロクロ口エチル、ヘプ
タフルオ口プロピル、クロロエチル、プロモエチル、ク
ロロプロピルまたはプロモプロピルを表わし、Ｒ３が水
素、アセチル、プロピオニルまたはブチリルを表わし、 Ｒ４が水素、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、ヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエ
チルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−
　　ｓ−もしくはｔ−ブチノレ、またはｎ−もしくはｉ
−ぺ冫チノレ、或いはそれぞれが任意に弗素および塩素
からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしトリ置換されていてもよいアリル、プロペニ
ルまたはプテニル、或いはグロバルギル、プロビニル、
ブチニルまたはぺ冫チニノレ、或いはシクロプロピル、
シクロペンチルまたはシクロヘキシル、或いはそれぞれ
が任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはトリ
フルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
ベンジルまたはフェニルを表わし、そしてさらにＸが酸
素または硫黄を表わす場合には１当量のナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、銅、亜
鉛、マンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチ
オン、またはそれぞれが任意にメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしく
はｔ−ブチル、ベンジルまたはフエニルからなる群から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよいアンモニウム、ホスホニウムも
しくはスルホニウムカチオンも表わし、 Ａが炭素数が１〜６の二重結合された直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキレン基を表わし、 Ｘが酸素、硫黄または基一Ｎ一を表わし、Ｉ Ｒ６ Ａｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
ないしペンタ置換されていてもよいフエニル、または任
意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしテ
トラ置換されていてもよい２ピリジルを表わし、ここで
各場合の適当な置換基はシアノ、ニトロ、弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ一およびｉ−プロビ
ル、ｎ−ｉ　−　　ｓ一およびｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ルポニル、
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフル
オロメチル、ジ７ル才ロクロ口メチル、クロ口メチル、
シクロ口メチル、ジフルオ口メチル、ペンタフル才口エ
チル、テトラフルオ口エチル、トリフル才ロクロ口エチ
ル、トリフルオ口エチル、ジ７ルオ口ジク口口エチル、
トリフル才ロジク口口エチル、ペンタクロ口エチル、ト
リフルオロメトキ／、トリクロロメトキン、ジクロロフ
ルオ口メトキン、ジフルオロクロ口メトキシ、夕ロロメ
トキシ、ジクロ口メトキシ、ジフルオ口メトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオ口エトキン、トリフ
ル才ロクロ口エトキシ、トリフル才ロエトキシ、ジフル
才口ジク口口エトキシ、トリフル才口ジク口口エトキシ
、ペンタク口口エトキシであり、或いは基−Ｓ（０），
−Ｒ’を表わし、そして ｎが数０、ｌまたは２を表わし、ここでＲ５が水素、或
いはそれぞれが任意に弗素、塩素、ヒドロキシル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチルチオからな
る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換な
いしトリ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ一も
しくは一プロピル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ＝もしくは
ｔ−ブチル、またはｎ−もしくはｉ−ペンチル、或いは
それぞれが任意に弗素および塩素からなる群からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換さ
れていてもよいアリル、プロペニルまたはブテニル、或
いはプロバルギル、プロビニル、ブチニルまたはペンチ
ニル、或いはシクロ７口ビル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシルを表わすか、或いはそれぞれが任意に弗素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオもしくはトリフル才口メチ
ルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしベンタ置換されていてもよいベンジルまた
はフエニルを表わし、Ｒ′がアミノ、メチルアミノ、エ
チルアミノ、ジメチルアミン、ジエチルアミノ、フルオ
ロジク口ロメチル、ジフル才口メチル、テトラフルオ口
エチル、トリフル才ロクロ口エチル、トリクロロメチル
、トリクロロエチル、トリフル才口メチル、メチルまた
はエチルを表わし、そして ｐが数０、ｌまたは２を表わす、 上記ｌの一般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールビラゾ
ール類。

４．Ｒ’が水素またはメチルを表わし、Ｒ２がトリフル
オロメチル、ジクロロフルオロメチルまたは夕ロロジフ
ル才口メチルを表わし、Ｒ３が水素、アセチルまたはプ
ロピオニルを表わし、 Ｒ４が水素、メチル、エチル、ｎ一もしくはｌブロピル
、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチル、また
はベンジルを表わし、 Ａが式−ＣＨ，−　　−ＣＨ，−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２
−ＣＨ，−または一ＣＨ．ＣＨ， の基を表わし、 Ｘか酸素または基−Ｎ一を表わし、 夏 ＲＳ Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、トリフルオ口メチルま
たはトリフル才口メトキンからなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルを表わし、そして ｎが数０，ｌまたは２を表わし、ここでＲ５が、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　
−　　ｓ−もしくは【−プチル、ま？は基−ＳＯ■−Ｒ
６を表わし、 Ｒ６がメチル、トリフルオ口メチル、フエニルまたはｐ
−トリルを表わす、 上記ｌの一般式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールビラゾ
ール類。

５．一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルカノイルを表わし、Ｒ４は水素、
アルキル、ヒドロギ７アルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或
いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キル、アラルキルまたはアリールを表わすか、或いはＸ
が酸素または硫黄を表わす場合には塩と同様な方法で結
合されているｌカチオン当量も表わし、 Ａは二重結合されたアルキレン基を表わしＸは酸素、硫
黄または基−Ｎ−を表わし、■ Ｒ″ Ａｒは任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意
に置換されていてもよいピリジルを表わし、そして ｎは数０、ｌまたは２を表わし、ここでＲＳは水素、ア
ルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、
ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或い
は任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラル
キルまたはアリールを表わす１の置換されたｌ−アリー
ルピラゾール類の製造方法において、 （ａ）式（Ｉ） Ｅ式中、 Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ６、Ａ，Ｘ，Ａｒおよびｎは上記
の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールビラゾール類を得るために、
式（ＩＩ） Ａ『 ［式中、 Ｒｌ，　Ｒｌ　　Ｒ３、Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する］ のｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下で
そして適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＩＩ）Ｈａｌ’
−Ａ−Ｃ−Ｘ−Ｒ’ 曹　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）［
式中、 Ｈａｌ’はハロゲンを表わし、モして Ｒ’，ＡおよびＸは上記の意味を有する］のアルキル化
剤と反応させるか、或いは（ｂ）式（Ｉｂ） Ｅ式中、 Ｒｌ，Ｒ！、Ａ，Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を得るために、
式（Ｉａ） ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノア
ルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキ
ニル、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシ
クロアルキル、アラルキルまたはアリールを表わし、そ
して Ｒｌ１Ｒ！、Ｒ３、Ａ，ＸＳＡｒおよびｎは上記の意味
を有する１ のｌ−アリールピラゾール類を、水の存在下でそして適
宜希釈剤の存在下で、触媒としての酸頚または塩基類を
用いて加水分解するか、或いは（ｃ）式（Ｉｃ） Ｅ式中、 Ｒ４−１はアルキル、ヒドロキシアルキル、アＥ式中、 Ｒ４−８は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアル
キル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、
或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル、アラルキルまたはアリールを表わし、そして Ｒ１、Ｒ！、Ａ，Ｘ，Ａｒおよびｎは上記の意味を有す
るＪ の置換されたｌ−アリールビラゾール類を得るために、
式（Ｉｂ） ［式中、 Ｒｉ，Ｒ！、Ａおよびｎは上記の意味を有する］の置換
されたｌ−アリールビラゾール類を、アシル化触媒の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤
の存在下で、式（ｒＶ）Ｒ４−”−ｘ−Ｈ　　　　　（
ＩＶ） ［式中、 Ｒ４−ｆｆｉおよびＸは上記の意味を有する］のアルコ
ール類、チオール類またはアミノ化合物と反応させるか
、或いは （ｄ）式（Ｉｄ） ［式中、 Ｒｌ，　ＲＸＳＲ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の
意味を有する］ の置換されたｌ−アリールビラゾール類を得るために、
式（Ｖ） ［式中、 ＲＩ％Ｒ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の意味を有
する］ の４一位置で置換されていないｌ−アリールピラゾール
類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在
下で、式（Ｖｌ） Ｒ　”　−　Ｓ　−　Ｈａｌ”　　　　　　　　　　（
Ｖｌ）［式中、 Ｈ　ａｌ”はハロゲンを表わし、そしてＲ２は上記の意
味を有する］ のスル７エニルハライド類と反応させるか、或いは （ｅ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の意
味を有する〕 の置換された１−アリールビラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸化剤と反応さ
せるか、或いは Ｃｆ’）式（Ｉｆ） Δ『１１ ［式中、 Ｒｌ％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ，ＸおよびＡｒは上記の意
味を有し、そして ｍは数１または２を表わす］ の置換されたｌ−アリールビラゾール類を得るために、
式（［ｄ） 八ｒ　　　　　　　ＩＩ Ｅ式中、 ＸＩは酸素または硫黄を表わし、 ＭΦは塩と同様な方法で結合されているカチオンを表わ
し、そして Ｒ−、Ｒ２、Ｒ３、Ａ，Ａｒおよびｎは上記の意味を有
する１ の置換されたｌ−アリールビラゾール類を得るために、
式（Ｉｇ） Ｅ式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ，Ｘ’，Ａｒおよびｎは上記の意
味を有する１ の置換されたｌ−アリールビラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下で、無機または有機塩基類と反応させる ことを特徴とする方法。

６．少なくとも１種の式（Ｉ）の１−アリールビラゾー
ルを含有していることを特徴とする、有害生物防除剤。

７．少なくとも１種の式（Ｉ）のｌ−アリールピラゾー
ルを含有していることを特徴とする、殺昆虫剤。

８．式（Ｉ）のｌ−アリールビラゾール類を昆虫類およ
び／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする
、昆虫類の防除方法。

９．昆虫類を防除するための、式（Ｉ）の１−アリール
ピラゾール類の使用。

１０．式（Ｉ）の１−アリールビラゾール類を伸展剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
殺昆虫剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルカノイルを表わし、Ｒ＾４は水
   素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
   ル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケ
   ニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか
   、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロ
   アルキル、アラルキルまたはアリールを表わすか、或い
   はＸが酸素または硫黄を表わす場合には塩と同様な方法
   で結合されている１カチオン当量も表わし、 Ａは二重結合されたアルキレン基を表わし、Ｘは酸素、
   硫黄または基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
   し、 Ａｒは任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意
   に置換されていてもよいピリジルを表わし、そして ｎは数０、１または２を表わし、ここで Ｒ＾５は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコ
   キシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキ
   ル、アルケニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキニル
   を表わすか、或いは任意に置換されていてもよいシクロ
   アルキル、アラルキルまたはアリールを表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルカノイルを表わし、Ｒ＾４は水
   素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
   ル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケ
   ニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキニルを表わすか
   、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシクロ
   アルキル、アラルキルまたはアリールを表わすか、或い
   はＸが酸素または硫黄を表わす場合には塩と同様な方法
   で結合されている１カチオン当量も表わし、 Ａは二重結合されたアルキレン基を表わし、Ｘは酸素、
   硫黄または基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
   し、 Ａｒは任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意
   に置換されていてもよいピリジルを表わし、そして ｎは数０、１または２を表わし、ここで Ｒ＾５は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコ
   キシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキ
   ル、アルケニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキニル
   を表わすか、或いは任意に置換されていてもよいシクロ
   アルキル、アラルキルまたはアリールを表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類の製造方法にお
   いて、 （ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｘ、Ａｒおよび
   ｎは上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
   式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａｒおよびｎは上記の意味を
   有する］ の１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下で
   そして適宜反応助剤の存在下で、式（III）▲数式、化
   学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｈａｌ＾１はハロゲンを表わし、そして Ｒ＾４、ＡおよびＸは上記の意味を有する］のアルキル
   化剤と反応させるか、或いは （ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ａｒおよびｎは上記の意味を有す
   る］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
   式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾４＾−＾１はアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアル
   キル、アルケニル、ハロゲノアルケニルまたはアルキニ
   ル、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシク
   ロアルキル、アラルキルまたはアリールを表わし、そし
   て Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、Ｘ、Ａｒおよびｎは上記
   の意味を有する］ の１−アリールピラゾール類を、水の存在下でそして適
   宜希釈剤の存在下で、触媒としての酸類または塩基類を
   用いて加水分解するか、或いは（ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｒ＾４＾−＾２は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル
   、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲ
   ノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキ
   ニル、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシ
   クロアルキル、アラルキルまたはアリールを表わし、そ
   して Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ｘ、Ａｒおよびｎは上記の意味を
   有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
   式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａおよびｎは上記の意味を有する］の
   置換された１−アリールピラゾール類を、アシル化触媒
   の存在下でそして適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応
   助剤の存在下で、式（IV） Ｒ＾４＾−＾２−Ｘ−Ｈ（IV） ［式中、 Ｒ＾４＾−＾２およびＸは上記の意味を有する］のアル
   コール類、チオール類またはアミノ化合物と反応させる
   か、或いは （ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、ＸおよびＡｒは
   上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
   式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、ＸおよびＡｒは上記の意
   味を有する］ の４−位置で置換されていない１−アリールピラゾール
   類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在
   下で、式（VI） Ｒ＾２−Ｓ−Ｈａｌ＾２（VI） ［式中、 Ｈａｌ＾２はハロゲンを表わし、そして Ｒ＾２は上記の意味を有する］ のスルフェニルハライド類と反応させるか、或いは （ｅ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、ＸおよびＡｒは
   上記の意味を有し、そして ｍは数１または２を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
   式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、ＸおよびＡｒは
   上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
   の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸化剤と反応さ
   せるか、或いは （ｆ）式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） ［式中、 Ｘ＾１は酸素または硫黄を表わし、 Ｍ＾■は塩と同様な方法で結合されているカチオンを表
   わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、Ａｒおよびｎは上記の意
   味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るために、
   式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、Ｘ＾１、Ａｒおよびｎは
   上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
   の存在下で、無機または有機塩基類と反応させる ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の式（ I ）の１−アリールピラゾ
   ールを含有していることを特徴とする、有害生物防除剤
   。 ４、式（ I ）の１−アリールピラゾール類を昆虫類お
   よび／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
   る、昆虫類の防除方法。