JPS6327331B2 - - Google Patents
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- JPS6327331B2 JPS6327331B2 JP54087527A JP8752779A JPS6327331B2 JP S6327331 B2 JPS6327331 B2 JP S6327331B2 JP 54087527 A JP54087527 A JP 54087527A JP 8752779 A JP8752779 A JP 8752779A JP S6327331 B2 JPS6327331 B2 JP S6327331B2
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
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- B01J19/2435—Loop-type reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
-
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- B01J2219/00094—Jackets
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はヒドロホルミル化化学反応器の改良
に関する。オキソ合成として知られるヒドロホル
ミル化化学反応は一酸化炭素と水素との混合物で
作つた合成ガスをオレフインと化学反応させるこ
とから成り、液相がアルデヒドとｎ＋１炭素原子
を含有する一次アルコールとの混合物を得るよう
にｎ炭素原子を含有する。反応は遷移金属のカル
ボニルとくにコバルトヒドロカルボニルまたはダ
イコバルトオクトカルボニルと接触反応する。こ
の型の化学反応は米国特許第3188351号明細書に
記してある。
に関する。オキソ合成として知られるヒドロホル
ミル化化学反応は一酸化炭素と水素との混合物で
作つた合成ガスをオレフインと化学反応させるこ
とから成り、液相がアルデヒドとｎ＋１炭素原子
を含有する一次アルコールとの混合物を得るよう
にｎ炭素原子を含有する。反応は遷移金属のカル
ボニルとくにコバルトヒドロカルボニルまたはダ
イコバルトオクトカルボニルと接触反応する。こ
の型の化学反応は米国特許第3188351号明細書に
記してある。
この型の連続した化学反応のために一般に使う
化学反応器は液相をガスポンプ原理で再循環させ
るループ型である。上端部分と下端部分とでたが
いに連結した少くとも２本の平行なたて管でこの
化学反応器を作る。たて管のうち少くとも１本が
上昇枝管として働き、このたて管に基部で合成ガ
スと液相とを連続して供給し、下降枝管として働
く少くとも１本のたて管が液相だけを循環させ、
全部の合成ガスと余分の液相とを上方継手で排出
する。これを達成するため、化学反応器が上端部
で広いベル状口をもち、これが全部の合成ガスを
液相から分離するのを容易にし、液相は再循環す
ることになる。１方ではガス／液相混合物および
他方では液相の容積の両方の間の差が上昇枝管と
下降枝管との間の静液圧の差を生じそれで化学反
応器の中の液相の循環を生ずる。
化学反応器は液相をガスポンプ原理で再循環させ
るループ型である。上端部分と下端部分とでたが
いに連結した少くとも２本の平行なたて管でこの
化学反応器を作る。たて管のうち少くとも１本が
上昇枝管として働き、このたて管に基部で合成ガ
スと液相とを連続して供給し、下降枝管として働
く少くとも１本のたて管が液相だけを循環させ、
全部の合成ガスと余分の液相とを上方継手で排出
する。これを達成するため、化学反応器が上端部
で広いベル状口をもち、これが全部の合成ガスを
液相から分離するのを容易にし、液相は再循環す
ることになる。１方ではガス／液相混合物および
他方では液相の容積の両方の間の差が上昇枝管と
下降枝管との間の静液圧の差を生じそれで化学反
応器の中の液相の循環を生ずる。
この発明による改良を理解するのを容易にする
ために、第１〜４図は好ましく使う化学反応器お
よびその作動方法を図示する。管５を通つて合成
ガスと液相との混合物を供給する上昇枝管１の中
で反応物が循環し、それはベル形口４の中で分離
し、管６を介して全部の合成ガスと余分の液相と
を排出し、合成ガスから分離した液相７は下降枝
管２の中で循環する。たて管には冷却装置３を設
ける。
ために、第１〜４図は好ましく使う化学反応器お
よびその作動方法を図示する。管５を通つて合成
ガスと液相との混合物を供給する上昇枝管１の中
で反応物が循環し、それはベル形口４の中で分離
し、管６を介して全部の合成ガスと余分の液相と
を排出し、合成ガスから分離した液相７は下降枝
管２の中で循環する。たて管には冷却装置３を設
ける。
これらの型の化学反応器は液相の循環について
全く満足であるがヒドロホルミル化触媒について
重大な欠点をもつ。触媒として使う遷移用カルボ
ニル金属化合物は分解して金属化合物を生じ一酸
化炭素を発し、これは触媒が二酸化炭素の部分圧
力より高くて安定しているのでオキソ合成を圧力
のもとで行うからである。前記した化学反応器で
は、触媒を含有しまた下降枝管の中で循環する液
相は遊離した合成ガスを全く含有せずまた触媒が
非常に不安定である条件を受けそれで下降枝管の
壁に金属化合物の付着とともに分解を生じ、これ
は結局この下降枝管の閉塞を生ずる。さらに、下
降枝管の中の反応合成ガスの欠乏のため化学反応
器の生産性を減ずる。
全く満足であるがヒドロホルミル化触媒について
重大な欠点をもつ。触媒として使う遷移用カルボ
ニル金属化合物は分解して金属化合物を生じ一酸
化炭素を発し、これは触媒が二酸化炭素の部分圧
力より高くて安定しているのでオキソ合成を圧力
のもとで行うからである。前記した化学反応器で
は、触媒を含有しまた下降枝管の中で循環する液
相は遊離した合成ガスを全く含有せずまた触媒が
非常に不安定である条件を受けそれで下降枝管の
壁に金属化合物の付着とともに分解を生じ、これ
は結局この下降枝管の閉塞を生ずる。さらに、下
降枝管の中の反応合成ガスの欠乏のため化学反応
器の生産性を減ずる。
判明したことによれば、たて管の上方継手の幾
何学的配置を変えることにより、触媒に関する前
記欠点を無くすばかりでなく化学反応器の生産性
をかなり増加することも可能である。従来の技術
によるガスを含まない液相だけが循環する下降枝
管の中へ合成ガスを搬送させることを目的とする
この改良はたて管の上方継手が合成ガスと余分の
液相とに対する排出オリフイスをもちまたその直
径が上方継手の内径より小さいことを特徴とす
る。ガスの排出点でのこの縮小は障害を生じ、こ
の障害は下降枝管の中の液体相をガスでいつも飽
和させるように合成ガスの搬送を生ずる。指摘す
べきこととして、搬送したガスの容積の小部分が
下降枝管の中の液体の容積の0.2％と１％との間
を示すことが見積もられる。
何学的配置を変えることにより、触媒に関する前
記欠点を無くすばかりでなく化学反応器の生産性
をかなり増加することも可能である。従来の技術
によるガスを含まない液相だけが循環する下降枝
管の中へ合成ガスを搬送させることを目的とする
この改良はたて管の上方継手が合成ガスと余分の
液相とに対する排出オリフイスをもちまたその直
径が上方継手の内径より小さいことを特徴とす
る。ガスの排出点でのこの縮小は障害を生じ、こ
の障害は下降枝管の中の液体相をガスでいつも飽
和させるように合成ガスの搬送を生ずる。指摘す
べきこととして、搬送したガスの容積の小部分が
下降枝管の中の液体の容積の0.2％と１％との間
を示すことが見積もられる。
この発明による化学反応器は下方部分で公知の
ように連結した平行な二つのたて管から成るルー
プ型化学反応器である。合成ガスと液相との供給
を基部で受けるたて管のうちの一方は上昇枝管と
して役立ち、他方は下降枝管として役立つ。これ
らのたて管をそれらの上方部分で管状ループによ
りたがいに連結し、管状ループの内径は上昇枝管
の内径ｄに対してｄ／２と2dとの間なるべく0.8d
と1.2dとの間であつてもよい。術語「管状ルー
プ」は二つの90゜のベンドから成る継手から半連
玉状にわん曲した管へ通る継手を言い、ベンドの
軸線で測定した曲率半径はなるべく1.5dと5dとの
間通常2dと3dとの間である。
ように連結した平行な二つのたて管から成るルー
プ型化学反応器である。合成ガスと液相との供給
を基部で受けるたて管のうちの一方は上昇枝管と
して役立ち、他方は下降枝管として役立つ。これ
らのたて管をそれらの上方部分で管状ループによ
りたがいに連結し、管状ループの内径は上昇枝管
の内径ｄに対してｄ／２と2dとの間なるべく0.8d
と1.2dとの間であつてもよい。術語「管状ルー
プ」は二つの90゜のベンドから成る継手から半連
玉状にわん曲した管へ通る継手を言い、ベンドの
軸線で測定した曲率半径はなるべく1.5dと5dとの
間通常2dと3dとの間である。
管状オリフイスには排出オリフイスをなるべく
化学反応器のたて軸線にそつて設け、合成ガスと
余分の液相とに対する排出オリフイスは上昇枝管
の直径ｄに対して通常ｄ／２より小さくまたｄ／
10より大きくなるべくｄ／３とｄ／７との間にあ
る直径をもつ。実際に、排出オリフイスは前記し
たような内径をもちまた管状ループに固定した排
出管から成つてもよい。
化学反応器のたて軸線にそつて設け、合成ガスと
余分の液相とに対する排出オリフイスは上昇枝管
の直径ｄに対して通常ｄ／２より小さくまたｄ／
10より大きくなるべくｄ／３とｄ／７との間にあ
る直径をもつ。実際に、排出オリフイスは前記し
たような内径をもちまた管状ループに固定した排
出管から成つてもよい。
第５〜１１図は限定的でないこの発明による違
つた型の化学反応器を図示する。これらの図では
符号１，２はそれぞれ上昇枝管と下降枝管とを図
示し、符号３は冷却装置を図示し、符号４′は上
方の連結用の管状ループを図示し、符号５は合成
ガスと液相とに対する供給管を図示し、符号６は
排出管を図示する。第６，１０図は管状ループ
４′の接線にできるだけ近接して置いた排出オリ
フイス７を通つて合成ガスと余分の液相との排出
を行う変型実施例を図示する。この場合には、排
出オリフイス７は前記した直径ｄを基礎にしｄ／
２より大体小さくｄ／10より大きくなるべくｄ／
３とｄ／７との間にある内径をもち、従つてもし
もいつも排出管６の直径が排出オリフイス７の直
径に等しいかそれより大きいならば、排出管６は
希望の直径をもつてもよい。
つた型の化学反応器を図示する。これらの図では
符号１，２はそれぞれ上昇枝管と下降枝管とを図
示し、符号３は冷却装置を図示し、符号４′は上
方の連結用の管状ループを図示し、符号５は合成
ガスと液相とに対する供給管を図示し、符号６は
排出管を図示する。第６，１０図は管状ループ
４′の接線にできるだけ近接して置いた排出オリ
フイス７を通つて合成ガスと余分の液相との排出
を行う変型実施例を図示する。この場合には、排
出オリフイス７は前記した直径ｄを基礎にしｄ／
２より大体小さくｄ／10より大きくなるべくｄ／
３とｄ／７との間にある内径をもち、従つてもし
もいつも排出管６の直径が排出オリフイス７の直
径に等しいかそれより大きいならば、排出管６は
希望の直径をもつてもよい。
たとえば溶接または気密継手のような公知の手
段により排出管を管状ループに固定する。
段により排出管を管状ループに固定する。
ヒドロホルミル化化学反応器の改良の利点は下
降枝管の中に金属付着物のないこと、高生産性、
通常の化学反応器で得られるものと比較できる液
相の再循環速度、および液体の再循環量である。
降枝管の中に金属付着物のないこと、高生産性、
通常の化学反応器で得られるものと比較できる液
相の再循環速度、および液体の再循環量である。
下降枝管の中への合成ガスの搬送により、触媒
として使う金属カルボニルの完全な安定性を確実
に得ることができる。結局下降管の壁への金属付
着物がない。この発明により得られた改良のため
に、化学反応器の２回の清掃の間の循環の持続期
間は従来の技術による相当した化学反応器に対す
る１〜３ケ月の代りに24〜36ケ月である。
として使う金属カルボニルの完全な安定性を確実
に得ることができる。結局下降管の壁への金属付
着物がない。この発明により得られた改良のため
に、化学反応器の２回の清掃の間の循環の持続期
間は従来の技術による相当した化学反応器に対す
る１〜３ケ月の代りに24〜36ケ月である。
合成ガスが下降枝管の中にあることは化学反応
器の生産性を20％まで改良することができること
を意味し、他の全部の条件はこの技術的改良にお
いて等しい。従来の技術によれば、液相の中に溶
解する合成ガスの部分だけが下降枝管の中で反応
することができる。さらに、下降枝管の下方部分
の中にある合成ガスの十分な量がもはやなく、そ
の結果として触媒の分解ばかりでなく反応剤の欠
乏による反応の停止をも生ずる。他方では、下降
枝管の中への合成ガスの搬送のため、いつもヒド
ロホルミル化化学反応を続けさせることができる
十分な反応剤がいつもある。
器の生産性を20％まで改良することができること
を意味し、他の全部の条件はこの技術的改良にお
いて等しい。従来の技術によれば、液相の中に溶
解する合成ガスの部分だけが下降枝管の中で反応
することができる。さらに、下降枝管の下方部分
の中にある合成ガスの十分な量がもはやなく、そ
の結果として触媒の分解ばかりでなく反応剤の欠
乏による反応の停止をも生ずる。他方では、下降
枝管の中への合成ガスの搬送のため、いつもヒド
ロホルミル化化学反応を続けさせることができる
十分な反応剤がいつもある。
驚ろくべきこととして、このループ型化学反応
器においては、下降枝管の中への合成ガスの搬送
は液体の再循環速度へほとんど効果を及ぼさな
い。それで273mmの内径と40ｍの高さとをもつた
二つのたて管から成る化学反応器では、液体の再
循環速度を放射能による標識付けにより測定し
た。第３図に図示する種類の化学反応器に対し
て、液体の再循環速度は工業的作動条件のもとで
合成ガスの流れ割合によつて1.0ｍ／秒と、1.6
ｍ／秒との間にある。再循環速度のこの維持は合
成ガスと液相との混合を促進する。第７図に示す
ように、上部を変形した反応器において、内径89
mmの排出管が300mmの内径と、750mmの曲率半径と
をもつた環状連結部に設けられ、同じ作動状態に
おける液体の循環速度は1.0と1.5ｍ／秒との間に
ある。この高速の再循環速度を維持することによ
り合成ガスと液相の混合が促進される。
器においては、下降枝管の中への合成ガスの搬送
は液体の再循環速度へほとんど効果を及ぼさな
い。それで273mmの内径と40ｍの高さとをもつた
二つのたて管から成る化学反応器では、液体の再
循環速度を放射能による標識付けにより測定し
た。第３図に図示する種類の化学反応器に対し
て、液体の再循環速度は工業的作動条件のもとで
合成ガスの流れ割合によつて1.0ｍ／秒と、1.6
ｍ／秒との間にある。再循環速度のこの維持は合
成ガスと液相との混合を促進する。第７図に示す
ように、上部を変形した反応器において、内径89
mmの排出管が300mmの内径と、750mmの曲率半径と
をもつた環状連結部に設けられ、同じ作動状態に
おける液体の循環速度は1.0と1.5ｍ／秒との間に
ある。この高速の再循環速度を維持することによ
り合成ガスと液相の混合が促進される。
改良した化学反応器の中の再循環量を化学反応
器の二つの点の間の目立つた温度差と化学反応器
の内側の液相の濃度の測定できる差との不在によ
り検査することができる。
器の二つの点の間の目立つた温度差と化学反応器
の内側の液相の濃度の測定できる差との不在によ
り検査することができる。
つぎの実施例は工業装置での改良の利点を比較
により示す。
により示す。
実施例
317.5mmの内径と40ｍの高さとをもつた２本の
たて管からそれぞれ成る３個の化学反応器の列の
中で、上方のエルボベンドの内径が300mmであり、
ベンドの軸線で測定した同じベンドの曲率半径が
750mmであり、化学反応器の軸線上に垂直に置い
た排出管が89mmの内径をもつ。
たて管からそれぞれ成る３個の化学反応器の列の
中で、上方のエルボベンドの内径が300mmであり、
ベンドの軸線で測定した同じベンドの曲率半径が
750mmであり、化学反応器の軸線上に垂直に置い
た排出管が89mmの内径をもつ。
化学反応器の列をプロピレントリマと合成ガス
とからイソデシルアルコールの生産のために使
い、第１化学反応器の中へ送る合成ガスの全流れ
割合は2750Nm3／時間であり、そのうち350N
m3／時間を再循環し、2400Nm3／時間は新しいガ
スである。化学反応により消費するガスの流れ割
合は約1900Nm3／時間である。
とからイソデシルアルコールの生産のために使
い、第１化学反応器の中へ送る合成ガスの全流れ
割合は2750Nm3／時間であり、そのうち350N
m3／時間を再循環し、2400Nm3／時間は新しいガ
スである。化学反応により消費するガスの流れ割
合は約1900Nm3／時間である。
このような化学反応器の中の合成ガスの消費を
考慮に入れて、０℃で大気圧で測定した上方のエ
ルボベンドの中のガスの速さは 初めの化学反応器で大体5.6ｍ／秒 後の化学反応器で大体3.2ｍ／秒 である。
考慮に入れて、０℃で大気圧で測定した上方のエ
ルボベンドの中のガスの速さは 初めの化学反応器で大体5.6ｍ／秒 後の化学反応器で大体3.2ｍ／秒 である。
二回の清掃作業の間の循環の持続期間は平均し
て24ケ月であり、この化学反応管系の生産能力は
アルコールの160T／日までである。
て24ケ月であり、この化学反応管系の生産能力は
アルコールの160T／日までである。
第３図によるベル状口の上方の継手を設けた化
学反応器の同じ管系に対して、他の全部の条件が
等しい場合に、２回の清掃作業の間の循環の持続
期間は平均して３ケ月であり、生産能力はアルコ
ールの130T／日である。
学反応器の同じ管系に対して、他の全部の条件が
等しい場合に、２回の清掃作業の間の循環の持続
期間は平均して３ケ月であり、生産能力はアルコ
ールの130T／日である。
第１図はこの発明によるヒドロホルミル化化学
反応器の正面図、第２図はその側面図、第３図は
この発明の変型によるヒドロホルミル化化学反応
器の正面図、第４図はその側面図と平面図、第５
図はこの発明の別な変型によるヒドロホルミル化
化学反応器の側面図、第６〜１１図は第５図の上
方継手の種種な変型の図である。 図中、１は上昇枝管、２は下降枝管、３は冷却
装置、４はベル形口、４′は管状ループ、５は供
給管、６は排出管、７は排出オリフイスである。
反応器の正面図、第２図はその側面図、第３図は
この発明の変型によるヒドロホルミル化化学反応
器の正面図、第４図はその側面図と平面図、第５
図はこの発明の別な変型によるヒドロホルミル化
化学反応器の側面図、第６〜１１図は第５図の上
方継手の種種な変型の図である。 図中、１は上昇枝管、２は下降枝管、３は冷却
装置、４はベル形口、４′は管状ループ、５は供
給管、６は排出管、７は排出オリフイスである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 平行な２本のたて管から成り、たて管のうち
１方はその基部に供給管を備えるとともに上昇枝
管として働き、他方のたて管が下降枝管として働
き、上昇枝管と下降枝管とを上端部と下端部とで
たがいに連結するループ型のヒドロホルミル化化
学反応器において、管状ループにより作つたたて
管の間の上方継手がガスと余分の液相とに対する
排出オリフイスをもち、排出オリフイスがこの上
方継手の管の内径より小さい直径をもつことを特
徴とするヒドロホルミル化化学反応器。 ２ 排出オリフイスの直径が上昇枝管の直径ｄを
基礎にしてｄ／２と2dの間の連結管の内径に対
してｄ／２より小さくまたｄ／10より大きいこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のヒド
ロホルミル化化学反応器。 ３ 排出オリフイスを管状ループの接線にできる
だけ近接して置くことを特徴とする特許請求の範
囲前記各項のうちのいずれかに記載のヒドロホル
ミル化化学反応器。 ４ 排出オリフイスが管状ループに固定した抽出
管から成ることを特徴とする特許請求の範囲前記
各項のうちのいずれかに記載のヒドロホルミル化
化学反応器。 ５ 排出オリフイスを化学反応器のたて軸線にそ
つて置いたことを特徴とする特許請求の範囲前記
各項のうちのいずれかに記載のヒドロホルミル化
化学反応器。 ６ 管状ループが上昇枝管の直径ｄを基礎にして
1.5と5dとの間の曲率半径をもつことを特徴とす
る特許請求の範囲前記各項のうちのいずれかに記
載のヒドロホルミル化化学反応器。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7820970A FR2430794A1 (fr) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5513295A JPS5513295A (en) | 1980-01-30 |
| JPS6327331B2 true JPS6327331B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=9210730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8752779A Granted JPS5513295A (en) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | Hydroformylation chemical reactor |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4312837A (ja) |
| JP (1) | JPS5513295A (ja) |
| BE (1) | BE877400A (ja) |
| CA (1) | CA1115498A (ja) |
| DE (1) | DE2927979A1 (ja) |
| FR (1) | FR2430794A1 (ja) |
| IN (1) | IN152384B (ja) |
| IT (1) | IT1120989B (ja) |
| NL (1) | NL191761C (ja) |
| WO (1) | WO1982003624A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
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|---|---|---|---|---|
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| US5243083A (en) * | 1992-07-24 | 1993-09-07 | Texaco Chemical Company | Thermosyphonic reaction of oxygen with isobutane and reactor |
| US5503810A (en) * | 1993-06-04 | 1996-04-02 | Chang; William | System for producing herbal concentrate |
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| US6017460A (en) * | 1996-06-07 | 2000-01-25 | Chematur Engineering Ab | Heating and reaction system and method using recycle reactor |
| FR2878171B1 (fr) * | 2004-11-19 | 2007-03-09 | Solvay | Reacteur et procede pour la reaction entre au moins deux gaz en presence d'une phase liquide |
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| DE102006058249A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrinen sowie deren Verwendung bei der Herstellung von Methacrylsäurealkylestern |
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| FR1416828A (fr) * | 1963-12-06 | 1965-11-05 | Basf Ag | Production en continu de composés oxygénés |
| DE1240286B (de) * | 1965-01-02 | 1967-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Emulsions-polymerisation olefinisch ungesaettigter Verbindungen |
| US3957442A (en) * | 1968-10-23 | 1976-05-18 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Apparatus for the production of glycerol dichlorohydrin |
| US3859367A (en) * | 1968-10-23 | 1975-01-07 | Asahi Denka Kogyo Kk | Process and apparatus for the production of glycerol dichlorohydrin |
-
1978
- 1978-07-13 FR FR7820970A patent/FR2430794A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-14 IN IN432/DEL/79A patent/IN152384B/en unknown
- 1979-07-02 BE BE0/196065A patent/BE877400A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-07-10 IT IT68436/79A patent/IT1120989B/it active
- 1979-07-11 DE DE19792927979 patent/DE2927979A1/de active Granted
- 1979-07-12 JP JP8752779A patent/JPS5513295A/ja active Granted
- 1979-07-12 NL NL7905459A patent/NL191761C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-07-12 CA CA331,663A patent/CA1115498A/fr not_active Expired
- 1979-07-13 WO PCT/FR1979/000065 patent/WO1982003624A1/fr not_active Ceased
-
1980
- 1980-03-13 US US06/196,489 patent/US4312837A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2927979C2 (ja) | 1988-06-16 |
| BE877400A (fr) | 1980-01-02 |
| NL7905459A (nl) | 1980-01-15 |
| WO1982003624A1 (fr) | 1982-10-28 |
| FR2430794A1 (fr) | 1980-02-08 |
| IN152384B (ja) | 1983-12-31 |
| NL191761B (nl) | 1996-03-01 |
| DE2927979A1 (de) | 1980-01-24 |
| US4312837A (en) | 1982-01-26 |
| IT1120989B (it) | 1986-03-26 |
| JPS5513295A (en) | 1980-01-30 |
| CA1115498A (fr) | 1982-01-05 |
| NL191761C (nl) | 1996-07-02 |
| FR2430794B1 (ja) | 1981-12-31 |
| IT7968436A0 (it) | 1979-07-10 |
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