JPS6327562A - 光導電性臭化インジウムフタロシアニン顔料 - Google Patents
光導電性臭化インジウムフタロシアニン顔料Info
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- JPS6327562A JPS6327562A JP62174573A JP17457387A JPS6327562A JP S6327562 A JPS6327562 A JP S6327562A JP 62174573 A JP62174573 A JP 62174573A JP 17457387 A JP17457387 A JP 17457387A JP S6327562 A JPS6327562 A JP S6327562A
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- phthalocyanine pigment
- indium bromide
- bromide phthalocyanine
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/073—Preparation from isoindolenines, e.g. pyrrolenines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（工業的利用分野）
本発明は臭化インジウムフタロシアニン顔料、該顔料の
製造方法および該顔料を包含する電子写真要素に関する
ものである。
製造方法および該顔料を包含する電子写真要素に関する
ものである。
（先行技術）
電子写真要素は暗所で絶縁性であるが、化学線に露光し
て導電性となる光導電層を有する導電支持体よりなる１
画像を形成するには要素の表面が暗所で静電的かつ均等
に荷電され、次いである種の化学線に露光される。光導
電層が照射される領域では電荷担体が生じ、これが表面
に移動し、表面電荷を散逸させる。これは非照射領域に
静電気潜像と呼ばれるｔ荷パターンを残す、潜像に微細
な電荷トナー粒子を含有する液状または乾燥現像剤を適
用することにより、潜像の形成された表面上か、または
転写される別の表面で現像できる。
て導電性となる光導電層を有する導電支持体よりなる１
画像を形成するには要素の表面が暗所で静電的かつ均等
に荷電され、次いである種の化学線に露光される。光導
電層が照射される領域では電荷担体が生じ、これが表面
に移動し、表面電荷を散逸させる。これは非照射領域に
静電気潜像と呼ばれるｔ荷パターンを残す、潜像に微細
な電荷トナー粒子を含有する液状または乾燥現像剤を適
用することにより、潜像の形成された表面上か、または
転写される別の表面で現像できる。
多数の光導電剤が電子写真に有用であることが記述され
ている。これらにはセレニウムおよび酸化亜鉛の如き無
機物質およびアリールアミン、アリールメタン、アゾー
ル、カルバゾール、ビロール、フタロシアニン等の如き
単量体および重合体の有機化合物が包含される。
ている。これらにはセレニウムおよび酸化亜鉛の如き無
機物質およびアリールアミン、アリールメタン、アゾー
ル、カルバゾール、ビロール、フタロシアニン等の如き
単量体および重合体の有機化合物が包含される。
光導電性要素は単一または多数の活性層を含んでいても
良い、多数の活性層を含む要素（時に多活性要素と呼ば
れる）は少なくとも一つの電荷−発生層と少なくとも一
つの電荷−輸送層とを有する。化学線の下では、電荷−
発生層は可動性電荷担体を発生し、電荷−輸送層は電荷
担体が均等な静電電荷３散逸させて、静電気潜像を形成
する要素の表面に電荷担体が移動することを容易にする
。
良い、多数の活性層を含む要素（時に多活性要素と呼ば
れる）は少なくとも一つの電荷−発生層と少なくとも一
つの電荷−輸送層とを有する。化学線の下では、電荷−
発生層は可動性電荷担体を発生し、電荷−輸送層は電荷
担体が均等な静電電荷３散逸させて、静電気潜像を形成
する要素の表面に電荷担体が移動することを容易にする
。
既知の光導電剤の多くは紫外線および可視電磁線に感光
性である。然しながら、電磁スペクトルの近−赤外領域
、即ち、７００ｎｍないし９００ｎｍに主として光線を
放射するダイオードレーザ−の利用が増加している。既
知の光導電剤はかかる放射線に殆んどまたは全く感光性
がないかまた池の欠点を有している０例えば、それらは
暗所で序々に導電性となり、静電電荷を保持する能力を
失い（暗所減衰として知られる課程）、または低い量子
効率を持ち電子写真感度しか生じないこともあり、また
は、極めて高い静電電荷または他の極端な条件を必要と
する。
性である。然しながら、電磁スペクトルの近−赤外領域
、即ち、７００ｎｍないし９００ｎｍに主として光線を
放射するダイオードレーザ−の利用が増加している。既
知の光導電剤はかかる放射線に殆んどまたは全く感光性
がないかまた池の欠点を有している０例えば、それらは
暗所で序々に導電性となり、静電電荷を保持する能力を
失い（暗所減衰として知られる課程）、または低い量子
効率を持ち電子写真感度しか生じないこともあり、また
は、極めて高い静電電荷または他の極端な条件を必要と
する。
ボーゼンバーガー（Ｂ ｏｒｓｅｎｂｅｒＨｅｒ）らは
米国特許第４，４７１，０３９号において、インジウム
フタロシアニン顔料のβ−相が多活性電子写真要素にお
いて電荷−発生層として使用され、該要素が近−赤外線
領域で高い感度を持つことを開示した。
米国特許第４，４７１，０３９号において、インジウム
フタロシアニン顔料のβ−相が多活性電子写真要素にお
いて電荷−発生層として使用され、該要素が近−赤外線
領域で高い感度を持つことを開示した。
ボーゼンバーガーらにより開示されたフタロシアニン顔
料は高い赤外線感度と低い暗減衰とを有しているが、高
スピードでかつ低い暗減衰を得るためには、昇華により
それらを精製するのが好ましく、その精製工程は高価で
ある。
料は高い赤外線感度と低い暗減衰とを有しているが、高
スピードでかつ低い暗減衰を得るためには、昇華により
それらを精製するのが好ましく、その精製工程は高価で
ある。
（発明が解決すべき問題）
従って、電磁スペクトルの近−赤外線領域に感光性で、
かつ低い暗減衰と高い感度を有する光導電性要素の要求
がある。
かつ低い暗減衰と高い感度を有する光導電性要素の要求
がある。
（問題を解決するための手段）
本発明によれば、より高度の赤外線領域およびより低い
暗減衰とを持ちしかも昇華による精製を必要としないフ
タロシアニン顔料の製造方法が提供された。更に、本発
明は結晶状の臭化インジウムフタロシアニンおよびこの
種の顔料を含有する改良された光導電性要素を提供する
。
暗減衰とを持ちしかも昇華による精製を必要としないフ
タロシアニン顔料の製造方法が提供された。更に、本発
明は結晶状の臭化インジウムフタロシアニンおよびこの
種の顔料を含有する改良された光導電性要素を提供する
。
本発明の方法は１−メチル−２−ピロリジノンを包含す
る反応溶媒中で高純度ジイミノイソインドリンを臭化イ
ンジウムと反応させ臭化インジウムフタロシアニン顔料
を回収することよりなる。
る反応溶媒中で高純度ジイミノイソインドリンを臭化イ
ンジウムと反応させ臭化インジウムフタロシアニン顔料
を回収することよりなる。
この顔料はブラック散乱角（２θ）７，４゜、１６．７
゜、２５．３゜、２７．５°および２８．４°にＸ−線
回折図の主要ピークを有するＣ−中心（Ｃｃｅｎｔｅｒ
ｅｄ）の単斜晶臭化インジウムフタロシアニンである。
゜、２５．３゜、２７．５°および２８．４°にＸ−線
回折図の主要ピークを有するＣ−中心（Ｃｃｅｎｔｅｒ
ｅｄ）の単斜晶臭化インジウムフタロシアニンである。
本発明の導電性要素は電気的に導電性の支持体とその種
の臭化インジウムフタロシアニン顔料を含有する光導電
性層とよりなる６本発明の光導電性要素は単一層要素、
即ち、単一活性層を有するものを包含するが、他の態様
では該要素は電気的に伝導性支持体、電荷−発生相およ
び電荷−輸送層からなる多活性光導電性要素である０本
発明は電荷−発生層が分散−被膜した臭化インジウムフ
タロシアニン顔料からなる改良を提供する。
の臭化インジウムフタロシアニン顔料を含有する光導電
性層とよりなる６本発明の光導電性要素は単一層要素、
即ち、単一活性層を有するものを包含するが、他の態様
では該要素は電気的に伝導性支持体、電荷−発生相およ
び電荷−輸送層からなる多活性光導電性要素である０本
発明は電荷−発生層が分散−被膜した臭化インジウムフ
タロシアニン顔料からなる改良を提供する。
Ｃ−中心の単斜晶である顔料の確認は３−次元結晶格子
の単位セルに関し、かつ例えばラット（Ｌａｄｄ）およ
びバルマー（ＰａｌＩＩＩｅｒ）、（１９７７）による
Ｘ−線結晶０による 遺ｉ 、プレナムバブラシャー１
，５９頁に開示されたような一般に理解される手段を有
する。
の単位セルに関し、かつ例えばラット（Ｌａｄｄ）およ
びバルマー（ＰａｌＩＩＩｅｒ）、（１９７７）による
Ｘ−線結晶０による 遺ｉ 、プレナムバブラシャー１
，５９頁に開示されたような一般に理解される手段を有
する。
（本発明の操作）
本発明の方法により製造された臭化インジウムフタロシ
アニン顔料は近−赤外領域における放射線に驚く程高い
電子写真感度と低い暗減衰とをもつＣ−中心の単斜晶イ
ンジウムフタロシアニンである。それは、また、適当な
純度を達成するため支持体上に蒸気沈積を必要とする代
わりに、液体分散液から導電性要素上に被膜できるよう
な高純度である。
アニン顔料は近−赤外領域における放射線に驚く程高い
電子写真感度と低い暗減衰とをもつＣ−中心の単斜晶イ
ンジウムフタロシアニンである。それは、また、適当な
純度を達成するため支持体上に蒸気沈積を必要とする代
わりに、液体分散液から導電性要素上に被膜できるよう
な高純度である。
本発明によれば、下記に示すように、溶剤としての１−
メチル−２−ピロリジノン中で高純度のジイミノイソイ
ンドリンと臭化インジウムとを反応させることにより製
造される。
メチル−２−ピロリジノン中で高純度のジイミノイソイ
ンドリンと臭化インジウムとを反応させることにより製
造される。
皿
Ｈ
ジイミノイソインビリン
臭化インジウムフタロシアニン
この反応ではジイミノイソインドリンは高純度、例えば
９９重量％以上の純度であることが重要である。かかる
高純度の反応物を得る一つの方法は下記の反応の如く、
低アルカノール溶媒中、アルカリ金属アルカノラードの
存在でアンモニヤとフタロニトリルとの反応によりそれ
を合成することである。
９９重量％以上の純度であることが重要である。かかる
高純度の反応物を得る一つの方法は下記の反応の如く、
低アルカノール溶媒中、アルカリ金属アルカノラードの
存在でアンモニヤとフタロニトリルとの反応によりそれ
を合成することである。
フタロニトリル シイずノイソ
インドリンフタロニトリルもまた高純度、例えば、９９
重量％以上でなければならない、酢酸エチルからの再結
晶により所望の純度が得られる。
インドリンフタロニトリルもまた高純度、例えば、９９
重量％以上でなければならない、酢酸エチルからの再結
晶により所望の純度が得られる。
ジイミノインインドリンをかかる高純度で使用する時、
得られる臭化インジウムフタロシアニンは従来技術の製
法で使用された高価な昇華法により精製する必要がない
ことが本発明により見出されている。
得られる臭化インジウムフタロシアニンは従来技術の製
法で使用された高価な昇華法により精製する必要がない
ことが本発明により見出されている。
本発明の単一層の光導電性要素を製造するには、記載し
た臭化インジウムフタロシアニンを電気的に導電性支持
体上にある厚さ、例えば約０．０５−１０μ■の範囲の
厚さに溶剤−被覆する。
た臭化インジウムフタロシアニンを電気的に導電性支持
体上にある厚さ、例えば約０．０５−１０μ■の範囲の
厚さに溶剤−被覆する。
本発明の多活性光導電性要素はフタロシアニン顔料を含
有する電荷−発生層のみならず１層以上の電荷−輸送層
を包含する。
有する電荷−発生層のみならず１層以上の電荷−輸送層
を包含する。
かかる多活性要素では電荷−発生層は所望の感光性の程
度に応じである広い範囲内の厚みを持つことができる。
度に応じである広い範囲内の厚みを持つことができる。
厚みは感光性に二様の反対の影響を与える。厚みが増加
するにつれて多量の入射光線がその層によって吸収され
るが、多量の電荷担体が同様にトラップされ、従って画
像形成にあずからない、これらの二つの要因は均衡を保
たねばならない、約０．０５．ｃｘｍ −５μｍの範囲
の厚みは最大の感光性を与える。０．０５μ論以下の厚
みでは化学線の不適当な吸収があるが、５μ−以上の厚
みでは電荷担体の過度のトラッピングがある。
するにつれて多量の入射光線がその層によって吸収され
るが、多量の電荷担体が同様にトラップされ、従って画
像形成にあずからない、これらの二つの要因は均衡を保
たねばならない、約０．０５．ｃｘｍ −５μｍの範囲
の厚みは最大の感光性を与える。０．０５μ論以下の厚
みでは化学線の不適当な吸収があるが、５μ−以上の厚
みでは電荷担体の過度のトラッピングがある。
電荷−輸送層は電荷担体を輸送できる有機または無機の
いずれの材料からも構成できる。正および負の真電荷を
輸送する材料が知られているが、多くの電荷−輸送材料
は正の電荷（正孔）または負の電荷（電子）のいずれか
を優先的に受容し輸送する。正の電荷担体の伝導に優先
を示すものはｐ−タイプの輸送材料と呼ばれ、負の電荷
の伝導に優先を示すものはｎ−タイプと呼ばれる。
いずれの材料からも構成できる。正および負の真電荷を
輸送する材料が知られているが、多くの電荷−輸送材料
は正の電荷（正孔）または負の電荷（電子）のいずれか
を優先的に受容し輸送する。正の電荷担体の伝導に優先
を示すものはｐ−タイプの輸送材料と呼ばれ、負の電荷
の伝導に優先を示すものはｎ−タイプと呼ばれる。
本発明の光導電性要素は主要な用途は電子写真にあると
されるが、それらはまた太陽−電池の如き光導電性要素
が使用される他の技術にも使用できる。
されるが、それらはまた太陽−電池の如き光導電性要素
が使用される他の技術にも使用できる。
下記の実施例により更に本発明を説明する。
火ＪＪＬえ滅２
撹拌機およびコンデンサーを備えた乾燥三ロフラスコに
ジイミノイソインドリン８７ｇ（６，Ｏｘ １０−’モ
ル）、無水三臭化インジウム５７ｇ（１，６Ｘ １０−
’モル）および７００ｗ１の乾燥１−メチル−２−ピ
ロリジノンを加えた。混合物を窒素気流下に加熱マント
ルで環流まで加熱した。混合物は環流に達しな後（４５
分）、環流に５時間維持した。加熱反応混合物は冷却を
最小にするため予熱した半融中間孔隙率のガラスロート
を通し速かに濾過した。窒素の流動は濾過中および生成
物が室温に冷却されるまでロート上に維持した。移動は
５０ｄの１−メチル−２−ピロリジノンにより完了した
。生成物はエタノール中で２回、蒸留水中で２回、およ
びアセトン中で２回（各スラリーに対し３５０ｚｉ）
’へ時間）、スラリー化することにより洗浄した。真空
炉中で１１０℃で一夜乾燥し、３３．ｓｇの帯青紫色の
結晶性生成物を得た。
ジイミノイソインドリン８７ｇ（６，Ｏｘ １０−’モ
ル）、無水三臭化インジウム５７ｇ（１，６Ｘ １０−
’モル）および７００ｗ１の乾燥１−メチル−２−ピ
ロリジノンを加えた。混合物を窒素気流下に加熱マント
ルで環流まで加熱した。混合物は環流に達しな後（４５
分）、環流に５時間維持した。加熱反応混合物は冷却を
最小にするため予熱した半融中間孔隙率のガラスロート
を通し速かに濾過した。窒素の流動は濾過中および生成
物が室温に冷却されるまでロート上に維持した。移動は
５０ｄの１−メチル−２−ピロリジノンにより完了した
。生成物はエタノール中で２回、蒸留水中で２回、およ
びアセトン中で２回（各スラリーに対し３５０ｚｉ）
’へ時間）、スラリー化することにより洗浄した。真空
炉中で１１０℃で一夜乾燥し、３３．ｓｇの帯青紫色の
結晶性生成物を得た。
火１Ｊに桶ｌ−
上記実施例の生成物は１−メチル−ピロリジノン中で処
理することにより精製した。撹拌機およびコンデンサー
を備えたミロフラスコ中に合成実施例の顔料３１．８ｇ
および１−メチル−２−ピロリジノン３１８ｉ＋１を加
えた。混合物は窒素気流中に環流まで加熱し、環流に２
時間維持した。加熱混合物は冷却を出来る限り最小にす
るため速かに予熱した半融粗孔隙率のガラスロートを通
し一過した。
理することにより精製した。撹拌機およびコンデンサー
を備えたミロフラスコ中に合成実施例の顔料３１．８ｇ
および１−メチル−２−ピロリジノン３１８ｉ＋１を加
えた。混合物は窒素気流中に環流まで加熱し、環流に２
時間維持した。加熱混合物は冷却を出来る限り最小にす
るため速かに予熱した半融粗孔隙率のガラスロートを通
し一過した。
窒素の流動は一過中および生成物が室温に冷却されるま
でロート上に維持した。移動は１−メチル−２−ピロリ
ジノン１０Ｍ１で完了した。生成物は沸騰蒸留水２５０
ｍ１中でスラリー化することにより２回洗浄した（熱一
過）、生成物はロート上でアセトンにより洗浄し、ソッ
クスレー抽出器中でアセトンにより一夜抽出した。生成
物は真空炉内で１１０℃で一夜乾燥した。
でロート上に維持した。移動は１−メチル−２−ピロリ
ジノン１０Ｍ１で完了した。生成物は沸騰蒸留水２５０
ｍ１中でスラリー化することにより２回洗浄した（熱一
過）、生成物はロート上でアセトンにより洗浄し、ソッ
クスレー抽出器中でアセトンにより一夜抽出した。生成
物は真空炉内で１１０℃で一夜乾燥した。
臭化インジウムフタロシアニンの収量は２９．２ｙ（理
論の２９％）であった。
論の２９％）であった。
Ｃ２２Ｈ＋ ａ Ｎ ＠ Ｉ ｎ Ｂ ｒに対する分析
は計算値；Ｃ，５４，３；Ｈ，２，３；Ｎ 、１５．８
； Ｉ ｎ、１６．２；Ｂ ｒ。
は計算値；Ｃ，５４，３；Ｈ，２，３；Ｎ 、１５．８
； Ｉ ｎ、１６．２；Ｂ ｒ。
１１（％）
実測値；Ｃ，５４，５；Ｈ，１，８；Ｎ 、１５．９；
Ｉ ｎ、１６．０； Ｂ ｒ。
Ｉ ｎ、１６．０； Ｂ ｒ。
１１（％）
Ｉ Ｒ（Ｋ Ｂ ｒ）（ｃｉ＋−’）、（１６１０）
（ｗ）１４８０（ｓ）１４１０（ｍ）１３３５（ｓ）１
２９０（ｓ）１２９０（ｓ）１１フ０（ＩＩ）１１２０
（Ｓ）１０９０（Ｓ２）１０６５（ｓ） １０１０ （
ｗ）９６５ （ｗ ）９８５ （ｓ ）８４０ （ｗ）
８１０ （ｗ）７８０ （ｓ）７６０（輪）フ３５（ｓ
） 次の実施例に上記実施例で製造した顔料を含有する本発
明の多活性光導電性要素の製造を記載する。
（ｗ）１４８０（ｓ）１４１０（ｍ）１３３５（ｓ）１
２９０（ｓ）１２９０（ｓ）１１フ０（ＩＩ）１１２０
（Ｓ）１０９０（Ｓ２）１０６５（ｓ） １０１０ （
ｗ）９６５ （ｗ ）９８５ （ｓ ）８４０ （ｗ）
８１０ （ｗ）７８０ （ｓ）７６０（輪）フ３５（ｓ
） 次の実施例に上記実施例で製造した顔料を含有する本発
明の多活性光導電性要素の製造を記載する。
ポリ（４，４’ −（２−ノルボルニリデン〕ジフェノ
ールカーボネート）Ｏ，４Ｓ＠、臭化インジウムフタロ
シアニン８．０ｇおよび１，１．２−）リクロロエタン
の混合物をボールミルにかけた１次いでポリカーボネー
）３．８ｇ、二塩化メタン２５１，１，１．２−トリク
ロロエタンおよびポリ（ジメチル−共−メチルフェニル
シロキサン）界面活性剤（ダウ−コーニング社のＤＣ５
１０界面活性剤）０．０３＃を溶解し、ボールミルにか
けた混合物と混合した。得られた分散液をニッケルメッ
キしたフィルム支持体上に被膜しく０．０７５ｙ／ｆｔ
”乾燥適用範囲）（０，８１ｙ／ １２） 、９０℃で
５分間乾燥して電荷−発生層を形成した。
ールカーボネート）Ｏ，４Ｓ＠、臭化インジウムフタロ
シアニン８．０ｇおよび１，１．２−）リクロロエタン
の混合物をボールミルにかけた１次いでポリカーボネー
）３．８ｇ、二塩化メタン２５１，１，１．２−トリク
ロロエタンおよびポリ（ジメチル−共−メチルフェニル
シロキサン）界面活性剤（ダウ−コーニング社のＤＣ５
１０界面活性剤）０．０３＃を溶解し、ボールミルにか
けた混合物と混合した。得られた分散液をニッケルメッ
キしたフィルム支持体上に被膜しく０．０７５ｙ／ｆｔ
”乾燥適用範囲）（０，８１ｙ／ １２） 、９０℃で
５分間乾燥して電荷−発生層を形成した。
この層の上にテレフタール酸およびアゼライン酸（４０
／６０）による４、４’ （２−ノルボルニリデン）ジ
フェノールのポリエステルよりなる電荷−輸送層を被膜
した。１．１−ビス（４−ジ−ｐ−トリル−アミノフェ
ニル）シクロヘキサン７４．５ｆ、）リーＧｌ−トリル
アミン７４．５９およびビス（４−ジエチルアミノ）テ
トラフェニルメタンｔｚ、ｏｇ、二塩化メタン２８８ｈ
、 １ 。
／６０）による４、４’ （２−ノルボルニリデン）ジ
フェノールのポリエステルよりなる電荷−輸送層を被膜
した。１．１−ビス（４−ジ−ｐ−トリル−アミノフェ
ニル）シクロヘキサン７４．５ｆ、）リーＧｌ−トリル
アミン７４．５９およびビス（４−ジエチルアミノ）テ
トラフェニルメタンｔｚ、ｏｇ、二塩化メタン２８８ｈ
、 １ 。
１．２−トリクロロエタン７２ｈおよびシリコン界面活
性剤０．９ｇヲ上記！荷発生Ｊｉ上４；：１．７ｇ／ｆ
ｔ”（１８，３ｙ／ｚ２）に塗膜し、９０℃で１０分間
乾燥した。この実施例の要素は一５００ボルトに荷電し
、８３０−ｎ−単色光で露光した時１０．５エルグ／ｃ
ｘ２の露出で一１００ボルトまで放電した。
性剤０．９ｇヲ上記！荷発生Ｊｉ上４；：１．７ｇ／ｆ
ｔ”（１８，３ｙ／ｚ２）に塗膜し、９０℃で１０分間
乾燥した。この実施例の要素は一５００ボルトに荷電し
、８３０−ｎ−単色光で露光した時１０．５エルグ／ｃ
ｘ２の露出で一１００ボルトまで放電した。
上記の分散したＢｒＩｎＰｃ電荷−発生層に相応するＸ
−線回折図を図に示した。顔料はＣ−中心の単斜晶形で
あり、ブラック角（２θ）７．４゜、１６．７゜、２５
．３゜、２７．５°および２８．４°に主要なピークを
示している。
−線回折図を図に示した。顔料はＣ−中心の単斜晶形で
あり、ブラック角（２θ）７．４゜、１６．７゜、２５
．３゜、２７．５°および２８．４°に主要なピークを
示している。
下記の実施例は１−メチル−２−ピロリジノン（Ｎ Ｍ
Ｐ ）は他の溶剤を使用する合成で、後者の生成物が
、ＮＭＰによる処理で精製されるとは言え、反応溶媒と
して使用される本発明の方法の長所を示している。
Ｐ ）は他の溶剤を使用する合成で、後者の生成物が
、ＮＭＰによる処理で精製されるとは言え、反応溶媒と
して使用される本発明の方法の長所を示している。
Ｌ１匠
臭化インジウムフタロシアニンの池の５個の合成をＮＭ
Ｐ以外の溶剤を使用したが上記合成実施例に記載した如
くに実施した。然しなから、粗生成物は精製実施例にお
ける如＜ＮＭＰで処理した。
Ｐ以外の溶剤を使用したが上記合成実施例に記載した如
くに実施した。然しなから、粗生成物は精製実施例にお
ける如＜ＮＭＰで処理した。
５個の得られた顔料は上記光導電性要素実施例における
如く、光導電体として試験するためフィルムに形成した
。フィルムは次に下記の様に光導電体として試験した。
如く、光導電体として試験するためフィルムに形成した
。フィルムは次に下記の様に光導電体として試験した。
即ち、各フィルムは一５００ｖに荷電しくまたは、それ
以下にできるだけ高（）Ｊ３０−ｎｍ単色光線で露光し
、かつ−１００ｖに放電した。
以下にできるだけ高（）Ｊ３０−ｎｍ単色光線で露光し
、かつ−１００ｖに放電した。
必要エネルギーはｅｒｇ／ｃｍ”で計算した。下記の表
は各合成溶剤に関してこれらの試験結果を記録した０表
にはまた各フィルムに対する暗放電率も記録した。
は各合成溶剤に関してこれらの試験結果を記録した０表
にはまた各フィルムに対する暗放電率も記録した。
α−ブチロラクトン −３３，０
ニトロベンゼン ２２ ４．５プ
ロピレン カーボネー） １４ １５．
０α−クロロナフタレン ３５ ４．６
キノリン −− これらの試験のうち、α−ブチロラクトンおよびキノリ
ン中で合成した顔料を含有するフィルムは十分に荷電で
きなかった。これらのうち、最初のものわずか一４２０
ｖまで荷電し、後者はかなり一４２０ｖ以下まで荷電で
きた。
ロピレン カーボネー） １４ １５．
０α−クロロナフタレン ３５ ４．６
キノリン −− これらの試験のうち、α−ブチロラクトンおよびキノリ
ン中で合成した顔料を含有するフィルムは十分に荷電で
きなかった。これらのうち、最初のものわずか一４２０
ｖまで荷電し、後者はかなり一４２０ｖ以下まで荷電で
きた。
これらの結果と対比して、ＮＭＰ中で合成し、またＮＭ
Ｐ中で精製した本発明の臭化インジウムフタロシアニン
顔料を含有したがそれ以外は同一の３個の光導電体を同
一方法で試験した時の結果を下記に示した。
Ｐ中で精製した本発明の臭化インジウムフタロシアニン
顔料を含有したがそれ以外は同一の３個の光導電体を同
一方法で試験した時の結果を下記に示した。
Ａ １０
１−２Ｂ １３．３
２Ｃ１１１，５ 平均 １１．４ １．８（
本発明の効果） これらの結果はＮＭＰ中で合成した顔料を他の溶剤中で
合成しその後にＮＭＰにより処理した顔料と比較した時
に得られる重要な長所を示した。
１−２Ｂ １３．３
２Ｃ１１１，５ 平均 １１．４ １．８（
本発明の効果） これらの結果はＮＭＰ中で合成した顔料を他の溶剤中で
合成しその後にＮＭＰにより処理した顔料と比較した時
に得られる重要な長所を示した。
昇華による精製を要しない高赤外線感度と低暗減衰とを
もつフタロシアニン顔料が本発明により製造された。
もつフタロシアニン顔料が本発明により製造された。
高純度の臭化インジウムフタロシアニン顔料が液体分散
液から導電性要素上に塗膜できる。
液から導電性要素上に塗膜できる。
近赤外線領域における放射線に対する電子写真感度と低
暗崩壊を有する光導電性要素が堤供された。
暗崩壊を有する光導電性要素が堤供された。
唯一つの図面は本発明による臭化インジウムフタロシア
ニンを含有する電荷発生層に対するブラック角（２θ）
対強度のＸ−線回折図である。 （外４名） 弥 虐
ニンを含有する電荷発生層に対するブラック角（２θ）
対強度のＸ−線回折図である。 （外４名） 弥 虐
Claims (2)
- （１）１−メチル−２−ピロリジノンを包含する溶媒中
で高純度ジイミノイソインドリンを臭化インジウムと反
応させることを特徴とする臭化インジウムフタロシアニ
ン顔料の製造方法。 - （２）ブラック角（２θ）７．４゜、１６．７゜、２５
．３゜、２７．５゜および２８．４゜にＸ線回折の主要
ピークを有するＣ−中心の単斜晶臭化インジウムフタロ
シアニン顔料を主成分として包含する電子写真要素。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| US06/886,142 US4666802A (en) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | Photoconductive elements sensitive to infrared radiation having a bromoindium phthalocyanine pigment |
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|---|---|
| JPS6327562A true JPS6327562A (ja) | 1988-02-05 |
Family
ID=25388467
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|---|---|---|---|
| JP62174573A Pending JPS6327562A (ja) | 1986-07-16 | 1987-07-13 | 光導電性臭化インジウムフタロシアニン顔料 |
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| EP (1) | EP0253169A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6327562A (ja) |
| CA (1) | CA1284493C (ja) |
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| US6447891B1 (en) | 1999-05-03 | 2002-09-10 | Guardian Industries Corp. | Low-E coating system including protective DLC |
| US6338901B1 (en) | 1999-05-03 | 2002-01-15 | Guardian Industries Corporation | Hydrophobic coating including DLC on substrate |
| US6280834B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-08-28 | Guardian Industries Corporation | Hydrophobic coating including DLC and/or FAS on substrate |
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| US6284377B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-09-04 | Guardian Industries Corporation | Hydrophobic coating including DLC on substrate |
| US6335086B1 (en) | 1999-05-03 | 2002-01-01 | Guardian Industries Corporation | Hydrophobic coating including DLC on substrate |
| US6461731B1 (en) | 1999-05-03 | 2002-10-08 | Guardian Industries Corp. | Solar management coating system including protective DLC |
| US6277480B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-08-21 | Guardian Industries Corporation | Coated article including a DLC inclusive layer(s) and a layer(s) deposited using siloxane gas, and corresponding method |
| US6491987B2 (en) | 1999-05-03 | 2002-12-10 | Guardian Indusries Corp. | Process for depositing DLC inclusive coating with surface roughness on substrate |
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| US7390601B2 (en) * | 2005-06-16 | 2008-06-24 | Xerox Corporation | Imaging member comprising modified binder |
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| US7892713B2 (en) * | 2007-09-27 | 2011-02-22 | Eastman Kodak Company | Photoconductors containing terephthalate esters |
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| US3759947A (en) * | 1967-04-07 | 1973-09-18 | Ciba Geigy Ag | Tert-silyl and tert-alkyl phthalocyanine dyestuffs |
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-
1987
- 1987-05-08 CA CA000536714A patent/CA1284493C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-25 EP EP87109132A patent/EP0253169A3/en not_active Withdrawn
- 1987-07-13 JP JP62174573A patent/JPS6327562A/ja active Pending
Also Published As
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|---|---|
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