JPS6327848A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機
光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマ
ーは、無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点
で優れているにもかかわらず今日までその実用化が困難
であったのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機
系光導電材料に較べ劣っているためであった。また、米
国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒドラゾン
化合物、米国特許第３８３７８５１号公報などに記載の
トリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−９４８２
８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報などに記載の
９−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有機光
導電体が提案されている。この様な低分子の有機光導電
体は、使用するバインダーを適当に選択することによっ
て、有機光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成
膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点で十分
なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、特に繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きくかつ高速適応性が不十
分等改善すべき点がある。

〔発明が解決しＪうとする問題点〕

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。

本発明の４番目の目的は高速適応性に優れた有機光導電
体を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のかかる目的は、下記一般式で示される長共役系
化合物を含有する層を有する電子写真感光体によって達
成される。

一般式 式中Ａｒｌ　、　Ａｒ２　、　　Ａｒ５及びＡｒ６は置
換基を有してもよいフェニル、ナフチル、アンスリル、
ビフェニル等のアリール基、ピリシール、キノリル、カ
ルバゾリル、縮合ベンゼン環を有してもよいチェニル、
ピロリル、オキサシリル、イミダゾリル、トリアゾリル
等の複素環基を示しＡｒ３及びＡｒ４は置換基を有して
も良いフェニレン１．ビフェニレン、ナフチレン、アン
トリレン、ビリシーンジイル、等の２価の有機基（ここ
でＲはニトロソ基、前述の如きアルキル基、アリール基
を示す）を示すＡｒｌ　＋　Ａｒ２　＋　　Ａｒ３１　
Ａｒ４　、　Ａｒ５及びＡｒ６に用いられる置換基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェニルオキシ
等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、よう素等のハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチ
ル基等が挙げられる。Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３は上記のアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び又
は水素原子、置換基を有してもよいフェニル、ナフチル
、アンスリル、ビフェニル等のアリール基、ベンシール
、フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基を表わ
す。アリール基、アラルキル基に用いても良い置換基は
Ａｒ１　、　　Ａｒ２　。

Ａｒ３　、　　Ａｒ４．　　Ａｒ５　、　　Ａｒ６にし
て例示したもので良い。

本発明による化合物は共役鎖で繋った芳香環が多数存在
し、かつ電荷の流れがＡｒｌ　、　　Ａｒ２置換のアミ
ノ基からＡｒＳ＋　　Ａｒ６のα−フェニルスチリル構
造に向かっていると思われるところから、電荷輸送材と
してキャリアの搬送能力（モビリティ−）が極めて高く
なっていることが太き（関与していることは間違いない
。そして本発明になる化合物は非常に高いモビリティ−
を有している。

以下に一般式で示す化合物についての代表例を挙げる。

化合物例 ８Ｍ−１ ８Ｍ−２ ８Ｍ−３ ８Ｍ−４ ８Ｍ−５ ８Ｍ−６ ８Ｍ−７ ＨＭ−１０ ＨＭ−１１ ８Ｍ−１２ ８Ｍ−１３ ８Ｍ−１５ ＨＭ−１６ＣＨ３ ８Ｍ−１７ ８Ｍ−１８ ８Ｍ−２０ ８Ｍ−２１ ８Ｍ−２２ ８Ｍ−２３ ８Ｍ−２４ ８Ｍ−２５ ８Ｍ−２６ ８Ｍ−２７ ８Ｍ−２８ ８Ｍ−２９ ＨＭ−３２ ＣＨ３ ＣＨ３ ８Ｍ−３５ ８Ｍ−３６ ８Ｍ−３７ ８Ｍ−３９ ８Ｍ−４０ ８Ｍ−４１ ８Ｍ−４２ ８Ｍ−４３ ＣＨ３ ８Ｍ−４６ ８Ｍ−４９ ８Ｍ−５０ 本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示される化合物
は、下記一般式（ｎ） Ａｒ５ ロゲンイオンを示す）で表されるトリフェニルホスホニ
ウム基又はｐｏ　（ＯＲ）２　（ここでＲは低級アルキ
ル基を示す）で表されるジアルキル亜燐酸基である） で表される１、１−ジフェニル誘導体と下記一般式（式
中Ａｒｃ、Ａｒ２．Ａｒ３．Ａｒ４．Ａｒ５＋　　Ａｒ
６゜Ｒ，、Ｒ２及びＲ３は一般式（Ｉ）において用いた
記号に等しい。） で表されるカルボニル化合物とを反応させることにより
得ることができる。

本発明の好ましい具体的例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式で示される化合物を用いることができる
。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単位
のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブ
タジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げる
ことができる。また、この様な絶縁性ポリマーの他に、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビ　ニルピ・レンなどの有機光導電性ポリマーも使用
できる。

この結着剤と長共役系化合物との配合割合は、結着剤１
００重量部当り長共役系化合物を１０〜５００重量とす
ることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取ると共に、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されている事が望ましい。この電
荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるので
、必要以上に膜厚を厚くする事ができない。

一般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ま
しい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、０−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、３，５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類などを挙げる事ができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジベン
ズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリ
ドン系顔料、チアシアニン、非対称キノシアニン、キノ
シアニンあるいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記
載のアモルファスシリコンなどの電荷発生物質から選ば
れた別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることがで
きる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。

電荷発生物質 （１）アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （３）セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム （ｌＯ） （５６）。

（５８）スクエアリック酸メチン染料 （５９）　　イ　　ン　　ジ　　ゴ　染　料　（Ｃ１！
、Ｎｏ、７８０００）（６０）チオインジゴ染料（Ｃ，
１，Ｎｏ、　７８８００）（６１）β−型銅フタロシア
ニン 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４
０重量％以下が適している。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とする事が好ましい。このことは、
入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電
荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャリ
アを再結合や捕獲（トラップ）により失活することなく
電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蓋ｉ法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、ア
ルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチック又は前記導電°′性基体の上に被覆した
基体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や
導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いること
ができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０１共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は０．１ミクロン〜５ミクロン、好ましく
は、０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、化合物は正孔輸送性であるの
で、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた
場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル）
　−２，６−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ（４、４’−イソプロピリデンジフエニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｌ、１−ジク
ロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−　
）ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、
１゜２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極
性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２゜２
．４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることに
よって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例にお
ける電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリ
マー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−ア
クリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、糸リビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート
、ポジ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステル類、
セルロースエステル類などを結着剤として含有すること
ができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
ＬＥＤプリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。

［発明の効果］ 本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さく、かつキャリアの導電
性（モビリティ−）が大きいため、高速適応性にすぐれ
ているという利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例　ｌ 東洋インキ製造（株）製のβ型銅フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　　Ｂｌｕｅ　　ＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ
）を水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾
過して精製した顔料７ｇ；デュポン社製の「商１品名：
ポリエステルアドヒーシブ４９，０００　（固形分２０
％）」１４ｇ；）ルエン３５ｇ；ジオキサン３５ｇを混
合し、ボールミルで６時間分散することによって塗工液
を調製した。この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥
膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し
て電荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物）（Ｍ−２
を７ｇとポリカーボネート樹脂（音大化成（株）製の商
品名「パンライトに一１３００Ｊ）７ｇとをテトラヒド
ロフラン３５ｇとクロロベンゼン３５ｇの混合溶媒中に
撹拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイ
ヤーパーで乾燥膜厚が１６ミクロンとなる様に塗工して
、２屑構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作成
した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５１’ｕｘで露光し帯電特性を調
べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）を％に減衰するに必要な露光量（
Ｅｙ２）を測定した。

”　さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位
の変動を測定するために、本実施例で作成した感光体を
キャノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−１５０Ｚの感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５００００枚複
写を行ない、初期と５００００枚複写後の明部電位（Ｖ
ｔ、）及び暗部電位（Ｖｏ）の変動を測定した。

また前記例示化合物の代りに下記構造式のスチルベン化
合物を用いて全く同様の操作により、比較試料−１を作
成、同様に測定した。

この結果を次に示す。

表−１ この結果からは本発明になる化合物と比較例−１の化合
物は優位差が少ないが、常法により（Ｔｉｍｅｏｆ　　
Ｆｌｉｇｈｔ法）電荷輸送層のモビリティを測定してみ
ると、キャノン（株）製複写機ＮＰ−３５２５のモビリ
ティを１とした場合、実施例−１はその３０倍であるの
に対し、比較例−１は約１０倍と本発明の化合法の方が
高速適応性において、優れていることが認められた。

実施例　２〜ｌに の各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸送
化合物として例示化合物ＨＭ−２の代りに例示化合物）
（Ｍ−１，ＨＭ−６，ＨＭ−８，ＨＭ−１１゜ＨＭ−１
２，ＨＭ−１９，ＨＭ−２０，ＨＭ−２３゜ＨＭ−２９
，ＨＭ−３３，ＨＭ−３６，ＨＭ−３８゜ＨＭ　　４１
　、　　ＨＭ　−４５、ＨＭ　−４９を用い、かつ電荷
発生物質として例示（４４）の顔料を用いたほかは、実
施例１と同様の方法によつて電子写真感光体を作成した
。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。また、モビリティμｄを測定した（実施例
−１と同じ（ＮＰ−３５２５のモビリティをｌとして相
対数値をもとめた）。その結果を次に示す。

２　　　　ＨＭ−１０，６０７００６９０５５３ＨＭ−
６１，０７０５６９０２０ ４ＨＭ−８０，９０６９５６７５２５ ５ＨＭ−１１０，７０７００６８５３０６ＨＭ−１２０
，６０７０５６９５２５７１（Ｍ−１９０，８０７００
６９０３５８ＨＭ−２００，６０６８５６７５７０９Ｈ
Ｍ−２３０，８０７００６８５７５１０ＨＭ−２９０，
６５７，０５６９５３５１１ＨＭ−３３０，６０６８０
６７０２０１２ＨＭ−３６１，２０７００６９０８５１
３ＨＭ−３８１，２５６９５６８５１００１４ＨＭ−４
１０，９０７０５６９０４５１５ＨＭ−４５０，８５７
００６８０３０１６ＨＭ−４９０，６５６９５６８０２
０初　　　　　　期　　　　　　　　５００００枚耐久
後実施例　ｖＤ（−ボルト）ＶＬ（−ボルト）ＶＤ（−
ホルト）ｖしく一ホルト）２　　　　　６９０　　　　
　　　４０　　　　　６８０　　　　　　　７Ｑ３　　
　　　　６９５　　　　　　　７５　　　　　６＆５　
　　　　　　　ｇ５５６９０　　　　　　　５０　　　
　　６７５　　　　　　　　ｇ０１３　　　　　　６８
５　　　　　　　９５　　　　　６り５　　　　　　１
２５実施例１７ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ１水
２２．２ｍｊりを浸漬コーティング法で塗工し、乾燥し
て塗工量１．０ｇ／ｒｒｆの下引層を形成した。

次に、例示Ｎｏ、８１の電荷発生物質１重量部、ブチラ
ール樹脂（エスレックＢＭ−２：積水化学（株）製）１
重量部とイソプロピルアルコール３０重量部をボールミ
ル分散機で４時間分散した。この分散液を先に形成した
下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電
荷発生物質 時の膜厚は０．３ミクロンであった。

次に、前記例示の長共役系化合物Ｎｏ、ＨＭ−３１重量
部、ポリスルホン樹脂（Ｐ１７００：ユニオンカーバイ
ド社製）１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合
し、撹拌機で撹拌溶解した。この液を電荷発生層の上に
浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、１８ミクロンであった。

こうして調製した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位ＶＯ）。

さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位ＶＫを１／
２に減衰するに必要な露光量（Ｅ％マイクロジュール／
　ｃ　ｒｔｒ　）を測定することによって評価した。こ
の際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三元
系半導体レーザー（出カニ５ｍＷ、発振波長７８０ｎｍ
）を用いた。これらの結果は、次のとおりであった。

Ｖｏ　　：　　−６８０ボルト 電位保持率：９０％ Ｅ％　　：　　　　０．５フイクロジユ一ル／ｃｒｄ次
に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写
真方式プリンターであるレーザービームプリンター（キ
ャノン製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの
感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを
行；た。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後の表面電
位；　−１５０Ｖ　（露光量１．０μＪ／ｃｒｒｒ）、
転写電位；　＋７００Ｖ、現像剤極性；負極性、プロセ
ススピード；　５０　ｍ　ｍ　／　ｓ　ｅ　ｃ　、現像
条件（現像バイアス）；−４５０Ｖ１像露光スキャン方
式；イメージスキャン、−次帯電前露光；　５０１　ｕ
ｘ−ｓｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービーム
を文字信号及び画像信号に従ってラインスキャンして行
ったが、文字３画像共に良好なプリントが得られた。

実施例　１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムバークロレート３ｇと前記例示長共
役化合物（ＨＭ−１５）を５ｇをポリエステル（ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００　：デュポン社製）のト
ルエン（５０）−ジオキサン（５０）溶液１００ｒｒｌ
に混合し、ボールミルで６時間分散した。

この分散液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマ
イヤーバーでアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏニー６９０ボルト Ｖ、ニー６８０ボルト Ｅｙ２：　　０．８　ｆ　ｕｘ、ｓｅｃ吸−互 Ｖｏ　ニー６９０ボルト ＶＬニー７０ボルト ５００００　　　　’ ＶＤ　ニー６７５ボルト ＶＬ　ニー１０５ボルト 実施例　１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、　２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍｊｉ
りをマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接
着層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇをエタノール９
５ｍｊ！に溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗
工し乾燥後の膜厚が０．４　ミクロンとなる電荷発生層
を形成した。

次に、前記例示の長共役化合物（ＨＭ−４０）を５ｇと
ポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパ
ンカーボネート（粘度平均分子ｆｉ　３００００）５ｇ
をジクロルメタン１５０ｍｊ！に溶かした液を電荷発生
層上に塗布、乾燥し、膜厚が２０ミクロンの電荷輸送層
を形成することによって電子写真感光体を作成した。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖｏニー７００ボルト Ｖ、ニー６９０ボルト ＥＨ：　　０．９１２　ｕｘ、５ｅｃ ｕ　　　　　′ Ｖｏニー６７０ボルト Ｖｔ、ニー８０ボルト ５００００　　　　　　　’ Ｖｏ　ニー６６０ボルト Ｖｔ：　−１００ボルト この感光体を前述のキャノン（株）製複写機ＮＰ−３５
２５（毎分２５枚複写）を改造して、２倍速度の周速に
したドラムに貼付け、光量などの変更なく、絵出しテス
トを行なったところ、極めて良好な画質の絵を得た。更
に５０００枚コピーを続けたところ、見掛けの画質の劣
化は殆ど認められなかった。

実施例　２０ 表面が清浄にされた０、２ｍｍ厚のモリブデン板（基板
）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。

次に槽内を排気し、約５Ｘ１０−’ｔｏｒｒの真空度に
した。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン
基板温度を１５０℃に安定させた。その後水素ガスとシ
ランガス（水素ガスに対し１５容量％）を槽内へ導入し
ガス流量と蒸着槽メインバルブを調整して０，５ｔｏｒ
ｒに安定させた。次に誘導コイルに５　Ｍ　Ｈｚの高周
波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生さ
せ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモル
ファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同条
件を保った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒータ
ー、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃に
なるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出バルブ
を閉じ、−旦槽内をＩ　０−６ｔ　ｏ　ｒ　ｒ以下にし
た後大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモ
ルファスシリコン層の上に電荷輸送化合物として例示化
合物ＨＭ−２を用いる以外は実施例１と全く同様にして
電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体を′帯電露光実験装置に設置し
１９６ＫＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像
はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチャー
トを通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤
（トナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケー
ドすることによって感光体表面に良好なトナー画像を得
た。

実施例　２１ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４、４
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍｊ！に十分に溶解した後、ト
ルエン１００ｍｊ！を加え、共晶錯体を沈殿させた。こ
の沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解
し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｊ！を加え
て共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍｊ！に加え、６時間ボールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４　ミクロンとなる様にマイ
ヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物ＨＭ−４を用
いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

Ｖ０ニー６９５ボルト Ｖ、ニー６７５ボルト Ｅ％　　：　　　０．７５　１　　ｕｘ、ｓｅｃ初−御
所 ＶＤニー７００ボルト Ｖｔ、ニー６０ボルト 」Ｗ則立Ｊ仁耐３輩後 ＶＤニー６８０ボルト ＶＬニー９５ボルト 実施例　２２ 実施例２１で用いた共晶錯体と同様のもの５ｇと前記例
示の長共役化合物（ＨＭ−５０）５ｇをポリエステル（
ポリエステルアドヒージブ４９０００　：デュポン社製
）のテトラヒドロフラン液１５０ｍｊｌ！に加えて、十
分に混合撹拌した。この液をアルミニウムシート上にマ
イヤーバーにより乾燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布
した。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖ０ニー６８５ボルト ■＋：６７５ボルト Ｅ′Ａ　：　　　１−１　１！　　ｕｘ、ｓｅｃ初−一
期 ＶＤニー７００ボルト Ｖｔニー９０ボルト ５００００　　　　　　　’ ＶＤニー６９０ボルト ＶＬニー１２０ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示される長共役系化合物を含有する層を
   有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ただし、式中Ａｒ＿１、Ａｒ＿２、Ａｒ＿５およびＡｒ
   ＿６はアリール基又は複素環基でこれらの基は置換基を
   有していてもよい。Ａｒ＿３およびＡｒ＿４は置換基を
   有してもよい２価の有機基を表わす。 また、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、ハロゲ
   ン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基またはアラ
   ルキル基でアルキル基、アリール基およびアラルキルは
   置換基を有していてもよい。